KR20000057217A - 살충/살비제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴을 벤조에핀, 네레이스톡신계 살충제 및 디아펜티우론으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물과 함께 함유하는 살충/살비제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 살충/살비제 조성물은 시판 살충제/살비제에 내성을 띠는 해충 및 진드기에 효과적이다.
Description
본 발명의 살충/살비제 조성물의 활성성분인 클로르페나피르는 매미목(Hemiptera) 해충[예:매미충(돌토세팔리대 Doltocephalidae)], 나비목(Lepidoptera) 해충[예: 배추 좀나방(플루텔라 자일로스텔라 Plutella xylostella), 일반 뿌리잘라 먹는 벌레(스포도프테라 리투라 Spodoptera litura) 및 애플 리프마이너(파일로노릭터 링고닐라 Phyllonorycter ringoniella)] 및 털날개목(Thysanoptera) 해충[예: 트립스 팔미 Thrips palmi 및 옐로우 티 트립스(스피르토트립스 도살리스 Spirtothrips dorsalis)]과 같은 곤충류 및 농원예 해충[예: 진드기: 이점박이 스파이더 마이트(테트라니커스 우르티카 코치 Tetranychus urticae koch), 칸자와 스파이더 마이트(테트라니커스 칸자와이 키시다 Tetranychus kanzawai kishida) 및 애쿨롭스 펠레카시(Aculops pelekassi)]에 효과적인 것으로 알려져 있다.
본 발명의 살충/살비제 조성물의 제 2 활성성분은 모두가 농원예 해충, 예를 들면, 매미목, 나비목 및 딱정벌레목(Coleoptera) 곤충에 효과적인 제제인 것으로 알려져 있는 하기 화합물 중 하나 이상을 포함한다:
헥사클로로헥사하이드로메타노벤조디옥사티에핀 옥사이드[벤조에핀(엔도설판)]; 네레이스톡신계 살충제(예를 들면, 1,3-비스-(카바모일티오)-2-(N,N-디메틸아미노)프로판 하이드로클로라이드(카르탑), 5-디메틸-아미노-1,2,3-트리티안 옥살레이트(티오사이클람) 등; 및 1-3급-부틸-3-(2,6-디이소프로필-4-페녹시페닐)-티오우레아(디아펜티우론).
농원예 해충 또는 위생 해충과 같은 각종 해충의 방제를 위해 살충/살비제가 개발되어 왔고, 실제로 단일 제제 또는 혼합제로서 사용되어 왔지만, 이들 제제의 반복된 사용으로 인하여 각종 제제에 대한 내성을 획득한 해충이 출현하고 있다.
특히, 산란수가 크고 발육에 수 일 정도 밖에 걸리지 않는 세대의 다수 생성에 기인하여 살충제에 대한 내성을 손쉽게 발달시키는 경향이 있는 테트라니키대와 같이 농원예 분야에 있어서의 중요한 경제상의 해충이 크게 우려된다. 이러한 해충 계통에서의 내성 발달은 또한 높은 돌연변이율과 최소이동에 기인한 빈번한 근친교배에 의해 촉진된다. 이러한 이유로 해서, 이점박이 스파이더 마이트(테트라니커스 우르티카 코치), 칸자와 스파이더 마이트(테트라니커스 칸자와이 키시다), 애쿨롭스 펠레카시 등은 거의 모든 기존 살충제에 대해 다소간의 내성을 획득하였다. 따라서, 테트라니키대에 의한 피해를 예방하고 관리하기 위해서는, 기존의 살비제에 대해 내성을 획득한 테트라니키대에 대해 높은 효과를 보이는 신규 살충/살비제의 개발이 절실하다.
그러나, 기존 살충/살비제와 교차 내성을 보이지 않고, 독성 문제가 없으며 환경에 악영향을 거의 미치지 않는 살충/살비제 조성물을 획득하기란 지극히 어렵다. 따라서, 해충종의 내성 종 발생을 지연시키거나 방지하기 위한 대책이 항시 요망된다. 유효제제를 가능한 한 장기간 적용하기 위하여, 작용 메커니즘이 상이한 제제의 순환적용이 우수한 해충 관리 실행을 위해 채용되고 있다. 그러나, 이러한 접근법이 항상 만족스러운 해충 방제를 부여하는 것은 아니다. 따라서, 내성 문제가 발생한 후에야, 살충/살비제의 조합에 의한 내성 대책이 연구되어 왔다. 그러나, 늘 높은 상승작용이 나타나지는 않았다.
따라서, 본 발명의 목적은 심지어 클로르페나피르에 대해 내성을 획득한 테트라니키대에 대해서도 높은 방제 효과를 보이는 살충/살비제 조성물을 제공하는 것이다.
테트라니키대에 있어서 클로르페나피르에 대한 내성 문제가 발생하기 전에 이에 대한 대책을 마련하기 위해서, 클로르페나피르 처리한 테트라니키대를 선별하여 실험실에서 인위적으로 설정한 내성 종을 이용하여 기존의 살충제, 살비제 및 살진균제와의 상승작용이 연구되었다. 따라서, 본 발명에 이르러 활성성분으로 클로르페나피르를 벤조에핀, 네레이스톡신계 살충제 및 디아펜티우론으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물과 함께 함유하는 살충/살비제 조성물이 각각의 개별 성분 단독으로부터는 예측될 수 없는 협력작용 또는 상승효과를 보이는 것으로 판명되었다.
본 발명은 활성성분으로서 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴(이하 클로르페나피르로 통칭)을 특히 농원예 분야에 효과적으로 적용될 수 있는 제 2 살충/살비 성분과 함께 함유하는 살충/살비제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 살충/살비제 조성물의 활성성분인 클로르페나피르는 공지 화합물이다(일본 특허 공개공보 제104042/89호). 하기 화합물 중 하나 이상과 같이 본 발명의 조성물에 제 2 활성성분으로 사용하기에 적당한 화합물은 모두 공지 화합물이고 입수가 용이한 시판 제품이다:
1)벤조에핀 (6,7,8,9,10,10-헥사클로로-1,5,5a,9,9a-헥사하이드로-6,9-메타노-2,4,3-벤조디옥사티에핀-3-옥사이드),
2)네레이스톡신계 살충제, 예를 들면, 카르탑 (1,3-비스(카바모일티오)-2-(N,N-디메틸아미노)프로판 하이드로클로라이드), 티오사이클람 (5-디메틸아미노-1,2,3-트리티안 옥살레이트) 및 벤설탑 (S,S′-2-디메틸아미노트리메틸렌-디(벤젠티오설포네이트), 바람직하게는 카르탑 및 티오사이클람, 및
3)디아펜티우론 (1-3급-부틸-3-(2,6-디이소프로필-4-페녹시페닐)티오우레아) (이하 그룹 A로 통칭).
본 발명의 살충/살비제 조성물의 제조를 위해, 클로르페나피르와 그룹 A의 하나 이상의 화합물을 적당한 담체 및 보조제, 예를 들면, 유화제, 분산제, 안정제, 현탁제, 침투제 등과 혼합하는 것과 같은 통상적인 방법에 의해 습윤성 분말, 수성 농축액, 에멀션, 액체 농축액, 졸(유동성 제제), 분말, 에어로졸 등으로 제형하기에 적당하다.
본 발명 조성물의 전 활성성분의 함량(중량/중량%)은 습윤성 분말, 수성 농축액, 에멀션, 액체 농축액 및 졸 제형의 경우 바람직하게는 약 1 내지 90% 범위이다. 분말 제형의 경우 전 활성성분의 바람직한 함량은 약 0.5 내지 10%이고, 에어로졸 제형의 경우 약 0.01 내지 2%이다.
본 발명의 살충/살비제 조성물에 사용하기에 적당한 담체는 농원예 조성물에 통용되는 고형 또는 액상 담체일 수 있다. 각종 계면활성제, 안정제 및 기타 보조성분이 필요에 따라 제형에 사용될 수 있다. 상업적으로 유용한 제형에 있어서, 본 발명의 조성물은 이의 적용성을 확대하기 위해, 기타 활성 제제, 예를 들면, 각종 살충제, 살비제, 살진균제 및 제초제, 식물 생장 조절제, 기피제, 유인제, 상승제 및 비료 및 방향제와의 혼합물로 존재할 수 있다.
본 발명의 살충/살비제 조성물 내 클로르페나피르 : 그룹 A 화합물의 비는 클로르페나피르 약 1 중량부 : 그룹 A 화합물 약 0.01 내지 100 중량부, 바람직하게는 약 1 내지 20 중량부이다.
본 발명의 살충/살비제 조성물은 이점박이 스파이더 마이트(테트라니커스 우르티카 코치), 테트라니커스 시나바리누스(T. cinnabarinus)(Boisduyal), 칸자와 스파이더 마이트(테트라니커스 칸자와이 키시다), 테트라니커스 비에넨시스 자커(T. viennensis zacher) 등과 같은 테트라니키대의 방제에 특히 효과적이다.
유리하게는, 본 발명의 살충/살비제 조성물은 전술한 테트라니키대에 대해 상승적 살비효과를 보일 뿐만 아니라, 과수, 예를 들면, 감귤나무, 사과 및 배나무 ; 차나무; 채소류 등과 같은 중요한 농경작물 해충, 예를 들면, 리프롤러 모쓰(leafroller moth)(Tortricidae), 카포시니대(Carposinidae), 리프마이너 모쓰(Lyonetiidae), 플랜트 버그(Pentatomidae), 진디(Aphididae), 매미충(Deltociphalidae) 및 트립스 (Thripidae), 진디, 배추 좀나방(플루텔라 자일로스텔라), 마메스트라 브래시카(Mamestra brassicae), 리프 비틀(Chrysomelidae), 화이트플라이(Aleyrodidae) 등의 동시 방제도 보여준다.
비록 살포량이 표적 작물의 개체밀도, 종류와 경작형태, 기후조건, 살포방식 등과 같은 주된 조건에 따라 상이할 수 있지만, 일반적으로 그룹 A 화합물과 클로르페나피르의 총량은 10 아르당 0.1 내지 1,000 g, 바람직하게는 40 내지 500 g이다. 실제 실행시, 습윤 분말, 수성 농축액, 에멀션, 액체 농축액, 졸 등의 형태일 경우 본 발명의 조성물은 물로 희석하여 10 아르당 약 100 내지 700 리터의 살포율로 작물에 살포될 수 있다. 본 발명의 조성물이 분말 또는 에어로졸로 제형되는 경우, 작물은 비희석 제형으로 처리할 수 있다.
본 발명의 살충/살비제 조성물을 하기 실시예로 설명한다. 이들 실시예로 본 발명의 범위가 제한되지는 않는다.
실시예 1
제형 실시예 1 에멀션
클로르페나피르 5부
벤조에핀 40부
자일렌 25부
디메틸 포름아미드 20부
Sorpol 3005X 10부
(Toho Chemical Industry Co., Ltd.로부터 제조된 폴리옥시에틸렌계
계면활성제, 상품명)
상기 성분을 균질혼합하여 용해시킴으로써 에멀션이 수득된다.
실시예 2
제형 실시예 2 습윤성 분말
클로르페나피르 5부
티오사이클람 50부
Carplex #80 10부
(Shionogi ＆ Co., Ltd.에 의해 제조된 화이트 카본, 상품명)
Zeeklite SP 22부
(Zeeklite Ind.에 의해 제조된 카올리나이트와 세리사이트의 혼합물, 상품명)
칼슘 리그닌설포네이트 8부
상기 성분을 제트 에어밀로 균질혼합함으로써 습윤성 분말이 수득된다.
실시예 3
제형 실시예 3 졸(유동성 제제)
클로르페나피르 5부
디아펜티우론 25부
에틸렌 글리콜 8부
Sorpol AC3020 5부
(Toho Chemical Ind. Co., Ltd., 상품명)
잔탄 검 0.1부
물 56.9부
클로르페나피르, 다아펜티우론, 및 에틸렌 글리콜, Sorpol AC3020 및 잔탄 검의 사전 제조된 혼합물을 물속에서 잘 혼합한 다음 분산시킨다. 이어서, 이 슬러리를 Dynomill(Shinmaru Enterprises)로 습식분쇄하여 졸(유동성 제제)을 수득한다.
실시예 4
제형 실시예 4 분말
클로르페나피르 0.5부
카르탑 3.5부
화이트 카본 5.0부
점토 91부
(Nippon Talc Co., Ltd.)
상기 성분을 균질혼합하고 분쇄하여 분말을 수득한다.
상기 제조된 제형 각각은 농약으로서 사용하기에 적합하다.
실시예 5
시험 실시예 1
본 실험에서, 클로르페나피르에 내성을 띠는 칸자와 스파이더 마이트(테트라니커스 칸자와이 키시다)의 암컷 성충(성체)에 대한 살비효과가 평가된다.
잎 천공기를 이용하여 강낭콩의 초생엽에서 둥근 리프 디스크(leaf disk)(직경 2 cm)를 절단해 내고 리프 디스크 4 장을 직경 8 cm의 플라스틱 컵 안의 축축한 탈지면 위에 놓는다. 각각의 리프 디스크에 클로르페나피르에 대한 강력한 내성을 획득한 칸자와 스파이더 마이트(테트라니커스 칸자와이 키시다)의 암컷 성충 4 마리를 접종한다.
접종 후, 클로르페나피르 및 그룹 A에서 선택된 화합물을 증량제(Sorpol 3005X) 200 ppm을 함유하는 물에 분산시키고 희석하여 예정농도의 활성성분을 수득한다. 각각의 플라스틱 컵에 회전 분무탑(Mizuho Scientific Co.,Ltd.)을 이용하여 시험용액 3.5 ml를 분무한 다음 25 ±1℃로 유지시킨 항온실에 보관한다(농도당 32 개체가 시험되고, 제형당 4 내지 5 종의 농도가 평가되며 2 회 반복실행한다). 처리 2 일 후, 클로르페나피르에 대한 강력한 내성을 획득한 칸자와 스파이더 마이트(테트라니커스 칸자와이 키시다)의 생존 및 사멸 암컷 성충의 수를 계수하고 치사율(%)을 하기 공식에 따라 계산해낸다.
치사율(%) = (사멸 진드기의 수/생존 진드기의 수 + 사멸 진드기의 수 ) X 100
이러한 데이터를 이용하여, 통상적인 프로빗 분석기술에 의해 LC50값을 수득한다. 상승작용 활성도의 측정에 일반적으로 사용되고 있는 선 앤드 존슨(Sun and Johnson) 공식[참조문헌:J. Econ. Ent., Vol 53, p.887, 1980]을 적용하여 공동(co)-독성 계수를 계산해 낸다.
본 발명의 살충/살비제 조성물을 구성하는 각각의 개별 유효성분의 LC50값을 표 1에 나타내었다. 본 발명 조성물의 공동-독성 계수 및 LC50값을 표 2에 나타내었다.
공동-독성 계수 = Tc
Tc= (혼합물의 실제 독성 지수/혼합물의 이론적 독성 지수) X 100
Tc값이 100보다 큰 경우, 더 큰 값은 더 강력한 상승작용을 표시한다. Tc값이 100인 경우, 누가작용을 표시한다. Tc값이 100 미만인 경우, 더 작은 값은 더 큰 길항작용을 표시한다. 상기 선 앤드 존슨 공식을 이용한 공동-독성 계수의 계산에 대한 더 자세한 설명은 다음과 같다.
시험 화합물 A 단독 및 시험 화합물 B 단독의 LC50값 및 (A+B) 혼합물 M의 LC50값을 측정한다.
혼합물 M의 실제 독성 지수 = Mt i
유효성분 A와 유효성분 B의 각 LC50값 및 A와 B 혼합물의 LC50값을 이용하여 하기 공식에 나타낸 바와 같이 실제 독성 지수를 측정한다.
Mt i= (A의 LC50/M의 LC50) x 100
혼합물 M의 이론적 독성 지수 = Th.Mt i
Th.Mt i= (A의 독성 지수 x M중의 %A + B의 독성 지수 x M중의 %B)
B의 독성 지수 = Bt i
Bt i=(A의 LC50/B의 LC50) X 100
A의 독성 지수 = At i
At i= 100
| 시험 화합물 | LC50(ppm) |
| 클로르페나피르 | 1500 |
| 벤조에핀 | 600 |
| 카르탑 | 2300 |
| 티오사이클람 | 230 |
| 디아펜티우론 | 540 |
비교결과, 스파이더 마이트의 감수성 종에 대해 클로르페나피르에 대한 LC50값은 약 5 ppm이다.
표 1의 데이터로부터 알 수 있는 바와 같이, 야외에서 채집한 칸자와 스파이더 마이트 콜로니에 대해 실험실에서 클로르페나피르에 대한 장기간의 인공 도태 과정에 의해 수득된 칸자와 스파이더 마이트의 내성 종은 클로르페나피르 내성을 약 300배 발달시켰다.
벤조에핀, 카르탑, 티오사이클람 및 디아펜티우론의 경우, 이러한 칸자와 스파이더 마이트는 야외 채집시기 전에 이들 살충제에 대한 내성을 획득한 콜로니로부터 기원하는 것으로 생각된다. 이러한 화합물은 모두 낮은 효과를 나타내었다.
| 시험 혼합물 | 비율1 | LC50(ppm) | Tc |
| 클로르페나피르 + 벤조에핀 | 1:12 | 230 | 270 |
| 클로르페나피르 + 카르탑 | 1:10 | 230 | 950 |
| 클로르페나피르 + 티오사이클람 | 1:10 | 230 | 110 |
| 클로르페나피르 + 디아펜티우론 | 1:10 | 540 | 110 |
| 1클로르페나피르: 제 2 활성성분Tc= 공동-독성 계수 |
표 2의 데이터로부터 알 수 있는 바와 같이, 시험 혼합물의 공동-독성 계수는 100보다 큰 값이며, 이러한 값은 강력한 상승작용의 지표이다.
Claims (10)
- 활성성분으로 클로르페나피르를 벤조에핀, 네레이스톡신계 살충제 및 디아펜티우론으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물과 함께 함유하는 살충/살비제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 활성성분이 클로르페나피르를 하나 이상의 네레이스톡신계 살충제와 함께 포함하는 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 네레이스톡신계 살충제가 카르탑 또는 티오사이클람인 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 활성성분이 클로르페나피르를 벤조에핀과 함께 포함하는 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 활성성분이 클로르페나피르를 디아펜티우론과 함께 포함하는 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 클로르페나피르가 벤조에핀, 카르탑, 티오사이클람 및 디아펜티우론으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 약 0.01 내지 100 총 중량부에 대해 약 1 중량부의 비로 존재하는 조성물.
- 제 6 항에 있어서, 비율이 클로르페나피르 약 1 중량부 : 벤조에핀, 카르탑, 티오사이클람 및 디아펜티우론으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 약 1 내지 20 중량부인 조성물.
- 활성성분을 농원예학적으로 허용되는 고형 또는 액상 담체와 혼합하는 단계를 포함하는, 제 1 항에 따른 조성물의 제조방법.
- 제 8 항에 있어서, 활성성분이 클로르페나피르를 벤조에핀, 카르탑, 티오사이클람 및 디아펜티우론으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물과 함께 포함하는 방법.
- 제 9 항에 있어서, 클로르페나피르가 벤조에핀, 카르탑, 티오사이클람 및 디아펜티우론으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 약 1 내지 20 중량부에 대해 약 1 중량부의 비로 존재하는 방법.
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