JPH06227909A - 殺虫組成物 - Google Patents

殺虫組成物

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JPH06227909A
JPH06227909A JP5017633A JP1763393A JPH06227909A JP H06227909 A JPH06227909 A JP H06227909A JP 5017633 A JP5017633 A JP 5017633A JP 1763393 A JP1763393 A JP 1763393A JP H06227909 A JPH06227909 A JP H06227909A
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insecticidal
insecticidal composition
compound
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diethyl
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JP5017633A
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English (en)
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Akiko Yamaguchi
明子 山口
Seiichiro Kodama
聖一郎 児玉
Tetsuo Watabe
哲夫 渡部
Akio Masui
昭夫 桝井
Shinji Yokoi
進二 横井
Reiji Ichinose
礼司 一ノ瀬
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Nippon Kayaku Co Ltd
Sankyo Co Ltd
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Nippon Kayaku Co Ltd
Sankyo Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】 (式中Rは水素原子またはエチル基を示し、Rは水
素原子またはメチル基を示す。)で表されるヒドラジン
誘導体とO,O−ジエチル O−2−イソプロピル−6
−メチル−ピリミジン−4−イルホスホロチオエート、
O,O−ジエチル O−2,3−ジヒドロ−3−オキソ
−2−フェニル−6−ピリダジニル)フォスフォロチオ
エートおよび5−{2−(2−ブトキシエトキシ)エト
キシメチル}−6−プロピル−1,3−ベンゾジオキソ
ールから選択される1種または2種以上の化合物を有効
成分として含有する。 【効果】アブラナ科野菜を加害するコナガ、綿を加害す
るタバコバットワームに対し優れた殺虫効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は優れた殺虫作用を示す特
定のヒドラジン系殺虫剤と有機リン系殺虫剤等の混合物
からなる新規な殺虫組成物に関するものであり、水田、
畑地、果樹園、森林または環境衛生場面における殺虫剤
として利用することができる。
【0002】
【従来の技術】従来から、殺虫剤として各種の薬剤、例
えば有機リン系、カーバメート系、ピレスロイド系等の
多くの薬剤が開発され、単剤及び混合剤として使用され
てきた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の殺虫剤
は殺虫スペクトル、害虫の各生育段階での殺虫活性、速
効性、浸透移行性等のバランスを欠いたり、また殺虫効
果面では優れていても魚類に対する毒性、あるいは有用
昆虫や天敵等に対する安全性あるいは作物に対する薬害
等の問題があることにより使用場面、使用回数等が限ら
れる結果、かならずしも満足すべき殺虫効果をあげてい
るとはいえない。特に、最近従来の殺虫剤に対して感受
性が低下した害虫、例えばアブラナ科野菜のコナガ、棉
のタバコバットワーム等が出現し、これら害虫の防除技
術の確立が強く要請されている。更に、近年これらの害
虫の防除についてもいわゆる低コスト化が強く要請さ
れ、少ない処理回数、少ない投下薬量で高い防除効果を
あげる必要があり、これらの要請に応じ得る薬剤の開発
が要請されている。
【0004】
【課題を解決するための手段】この様な状況下におい
て、本発明者は、
【0005】
【化2】
【0006】(式中R1 は水素原子またはエチル基を示
し、R2 は水素原子またはメチル基を示す。)で表され
るヒドラジン誘導体とO,O−ジエチル O−2−イソ
プロピル−6−メチル−ピリミジン−4−イルホスホロ
チオエート(一般名ダイアジノン以下ダイアジノンと称
す)、O,O−ジエチル O−2,3−ジヒドロ−3−
オキソ−2−フェニル−6−ピリダジニル)フォスフォ
ロチオエート(一般名ピリダフェンチオン以下ピリダフ
ェンチオンと称す)および5−{2−(2−ブトキシエ
トキシ)エトキシメチル}−6−プロピル−1、3−ベ
ンゾジオキソール(一般名ピペロニルブトキシド以下ピ
ペロニルブトキシドと称す)から選択される1種または
2種以上の化合物を有効成分として含有することを特徴
とする殺虫組成物が上記殺虫剤の単独使用では得られな
い共力的及び相乗的な殺虫効果を有し、従来にない新し
い殺虫組成物を見い出したものである。
【0007】本発明の殺虫組成物の有効成分の一つであ
る前記一般式(1)で示されるジベンゾイルt−ブチル
ヒドラジン誘導体を具体的に例示すると次の通りである
が、必ずしもこれに限定される物ではない。
【0008】
【化3】
【0009】
【表1】 化合物No R1 2 3 mp(℃) −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 1 H H H 177−179 2 Et CH3 CH3 192−195 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− これらの化合物は特開昭62−167747号公報に記
載の公知の化合物である。
【0010】本発明の殺虫組成物の一方の有効成分であ
るジベンゾイルヒドラジン誘導体の作用性は従来の有機
塩素系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫
剤、及びピレスロイド系殺虫剤などの神経系に作用する
薬剤とは全く異なり、ある種の害虫(特に鱗翅目害虫)
に対して昆虫ホルモンによる変態脱皮の生理過程を著し
く撹乱することにより顕著な殺虫活性を示すものの、前
述の系統の殺虫剤に比べ殺虫スペクトラムが狭く、しか
もある種の害虫に対して遅効的に作用し、全てを満足す
るものではない。
【0011】一方、本発明の殺虫組成物のもう一つの有
効成分であるダイアジノンとピリダフェンチオンは殺虫
剤の有効成分としてよく知られているものである。しか
しながら、ある種の害虫には抵抗性害虫の出現などによ
り、薬剤の散布薬量、散布回数が増加している。また、
ピペロニルブトキシドはピレスロイド系殺虫剤の共力剤
としてよく知られているものである。
【0012】本発明の殺虫組成物の特徴点は第一に各単
剤の施用の場合に比し、その殺虫力が明らかに増強され
ること、第二に広い殺虫スペクトラムを有すること、第
三に各単剤の施用に比べ、明らかに薬量を低減させうる
ことである。すなわち、本発明の殺虫組成物は共力的殺
虫作用を有するものである。この共力的殺虫作用は各単
剤の有する殺虫特性からは予測し得ぬ相乗効果に基づく
ものであり本発明の殺虫組成物の有用性は幅広い種々の
害虫に対するより確実な防除を可能とする点にある。
【0013】本発明の殺虫組成物の適応できる具体的な
害虫名の例をあげる。
【0014】半翅目(Hemiptera)からたとえ
ばツマグロヨコバイ(Nepho−tettix ci
ncticeps)、セジロウンカ(Sogatell
afurcifera)、トビイロウンカ(Nilap
arvata lugens)、ヒメトビウンカ(La
odelphax striatellus)、モモア
カアブラムシ(Myzus persicae)、ヤノ
カネカイガラムシ(Unasqis yanonens
is)、鱗翅目(Lepidoptera)からたとえ
ばキンモンホソガ(Phyllonorycter r
ingoneella)、コナガ(Plutellax
ylostella)、ワタミガ(Promalact
is inonisema)、リンゴコカクモンハマキ
(Adoxophyes orana)、マメシンクイ
ガ(Leguminivora glycinivor
ella)、コブノメイガ(Cnaphalocroc
is medinalis)、ニカメイガ(Chil−
o suppressalis)、アワノメイガ(Os
trinia furnacalis)、ヨトウガ(M
amestra brassicae)、アワヨトウ
(Pseudaletia separata)、ハス
モンヨトウ(spodoptera litura)、
イネツトムシ(Parnara guttata)、モ
ンシロチョウ(Pieris rapae cruci
vora)、ヘリオチス(Heliothis sp
p.)、タマナヤガ(Agrotis ipsilo
n)。
【0015】本発明の殺虫組成物を使用する場合、使用
目的に応じてそのままか、または効果を助長あるいは安
定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製造分野に
おいて一般に行われている方法により、粉剤、細粒剤、
粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤、マイクロカプセル
剤、油剤、エアーゾール、加熱燻蒸剤(蚊取線香、電気
蚊取など)、フォッキングなどの煙霧剤、非加熱燻蒸
剤、毒餌などの任意の製剤形態の組成物にして使用でき
る。また、必要に応じて多種の殺虫剤、各種の殺菌剤と
混合して使用することができる。これらの種々の製剤は
実際の使用に際しては、直接そのまま使用するか、水で
所望の濃度に希釈して使用することができる。
【0016】ここに言う農薬補助剤として担体(希釈
剤)およびその他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿
展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができ
る。液体担体としては、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素、ブタノール、オクタノール、グリコールな
どのアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のス
ルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサノン、
動植物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなどまたは灯油、軽
油等の石油分留物や水などがあげられる。
【0017】固体担体としてはクレー、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などが
あげられる。
【0018】また乳化剤または分散剤としては通常界面
活性剤が使用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリ
ウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリ
ルベタインなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界
面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活
性剤などがあげられる。
【0019】又、展着剤としてはポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエ
ーテルなどがあげられ、湿展剤としてはポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテルジアルキルスルホサクシネ
ートなどがあげられ、固着剤としてカルボキシメチルセ
ルロース、ポリビニルアルコールなどがあげられ、崩壊
剤としてはリグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫
酸ナトリウムなどがあげられる。
【0020】前記のジベンゾイルヒドラジン系化合物と
ダイアジノン、ピペロニルブトキシドから選択される1
種または2種以上の薬剤との混合割合は、ジベンゾイル
ヒドラジン系化合物1重量部に対して一般的には後者が
0.5−50、好ましくは1−30重量部、さらに好ま
しくは2−10重量部である。
【0021】
【実施例】次に本発明の殺虫組成物の実施例を示すが本
発明はこれらに限定されるものではない。実施例中、部
とあるのは重量部を表す。また、実施例及び表中の化合
物1、化合物2は本発明の第1表で表されたジベンゾイ
ルヒドラジン系化合物を表す。
【0022】製剤例1. 乳剤 化合物2の10部とダイアジノンの30部をジメチルス
ルフォキシド30部に溶解し、アルキルフェノール酸化
エチレン縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムおよびポリオキシエチレン化ヒマシ油を混合して乳剤
とした。本剤は水で希釈し散布剤として使用する。
【0023】製剤例2. 水和剤 化合物2の5部とダイアジノンの15部にホワイトカー
ボン10部、カオリン20部、クレー22.5部、珪藻
土20部を混合し、さらにラウリル酸ナトリウムとリグ
ニンスルホン酸ナトリウムの混合物7.5部を混合して
微粉砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈し散布液とし
て使用する。
【0024】製剤例3. 粉剤 化合物1の0.5部とダイアジノン1部にホワイトカー
ボン2部とタルク及び炭酸カルシウムの混合物を加え混
合粉砕して粉剤とした。本剤はこのまま散布して使用す
る。
【0025】製剤例4. 粒剤 化合物2の1部とダイアジノン3部をベントナイト微粉
末の30部、タルク64部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム2部と混合した後、水を加え均等になるまで混練す
る。次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩
を通すことにより、粒径0.8mmの粒剤とした。本剤
は直接水田面及び土壌面に散布して使用する。
【0026】製剤例5. 油剤 化合物1の0.1部をジメチルスルフォキシド5部に溶
解し、ピペロニルブトキシド0.5部と白灯油92.4
部を混合して油剤を得た。本剤はこのまま使用する。
【0027】次に本発明の殺虫組成物が優れた作用性を
示すことを具体的に試験例を挙げて説明する。
【0028】 試験例1. 薬剤抵抗性コナガに対する殺虫効果試験 本発明の殺虫組成物および各単剤を水で所定の濃度に希
釈し、キャベツ葉を約20秒間浸漬した。風乾後に直径
9cmのプラスチック容器にコナガ3令幼虫10頭と共
に入れ蓋をした。容器には小穴を5ー6カ所あけた。放
虫4日後に生死虫数を調査し、異常虫及び死亡した虫を
加え、死亡虫数として半数致死濃度を算出した。本試験
に供試したコナガは有機燐剤、カーバメート剤、ピレス
ロイド剤に抵抗性のコナガである。結果は2連制の平均
値で表2に示した。更に共力効果の程度を判定するため
に通常用いられているSun and Johnson
法(ジャーナル・オブ・エコノミック・エントモロジー
(J.Econ.Ent)第53巻、887頁(196
0))の式を用いて共力作用を判定した。この結果を共
力指数として表3に示した。
【0029】なお、共力指数は下記式で表せる(Sun
and Johnson法による)。
【0030】共力係数=(混合剤の実際の毒性指数)/
(混合剤の理論的毒性指数)×100 この値が100より大きいほど共力作用が強く100に
等しいときは相加作用、100より小さくなるほど拮抗
作用がある。
【0031】上記のSun and Johnson法
を詳細に述べると以下の通りである。
【0032】A薬剤およびB薬剤のそれぞれの半数致死
濃度を求め、更にこれらの混合剤Mの半数致死濃度を求
める。混合剤Mの実際の毒性指数および混合剤の理論的
毒性指数は以下の式で算出する。
【0033】混合剤Mの実際の毒性指数=A薬剤の半数
致死濃度/混合剤Mの半数致死濃度×100 混合剤Mの理論的毒性指数={(A薬剤の毒性指数×混
合剤M中のA剤の含有比)+(B剤の毒性指数×B剤の
含有比)} ただし、 A薬剤の毒性指数=100 B薬剤の毒性指数=(A薬剤の半数致死濃度/B剤の半
数致死濃度)×100 共力係数=(混合剤の実際の毒性指数)/(混合剤の理
論的毒性指数)×100
【0034】
【表2】各単剤の効力 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 殺虫成分名 半数致死濃度(ppm) −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物1 33.7 化合物2 66.1 ダイアジノン >1,200 ピリダフェンチオン >1,200 ピペロニルブトキシド >1,200 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【0035】
【表3】 混合剤の効力 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 殺虫成分名 半数致死濃度 共力係数 (ppm) −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物1+ピペロニルブトキシド 1:3 84.0 >270.2 化合物2+ダイアジノン 1:3 44.0 >282.6 化合物2+ピリダフェンチオン 1:3 40.0 >310.9 化合物2+ピペロニルブトキシド 1:3 35.6 >349.3 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【0036】
【発明の効果】表3から明らかなように、本発明の殺虫
組成物は相乗効果が極めて優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 桝井 昭夫 埼玉県大宮市南中野1−14 (72)発明者 横井 進二 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 一の瀬 礼司 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式 【化1】 (式中R1 は水素原子またはエチル基を示し、R2 は水
    素原子またはメチル基を示す。)で表されるヒドラジン
    誘導体とO,O−ジエチル O−2−イソプロピル−6
    −メチル−ピリミジン−4−イルホスホロチオエート、
    O,O−ジエチル O−2,3−ジヒドロ−3−オキソ
    −2−フェニル−6−ピリダジニル)フォスフォロチオ
    エートおよび5−{2−(2−ブトキシエトキシ)エト
    キシメチル}−6−プロピル−1、3−ベンゾジオキソ
    ールから選択される1種または2種以上の化合物を有効
    成分として含有することを特徴とする殺虫組成物。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の一般式(1)で表される
    ヒドラジン誘導体の1重量部に対して、O,O−ジエチ
    ル O−2−イソプロピル−6−メチル−ピリミジン−
    4−イルホスホロチオエート、O,O−ジエチル O−
    2,3−ジヒドロ−3オキソ−2−フェニル−6−ピリ
    ダジニル)フォスフォロチオエートおよび5−{2−
    (2−ブトキシエトキシ)エトキシメチル}−6−プロ
    ピル−1、3−ベンゾジオキソールから選択される1種
    または2種以上の化合物を0.5−50重量部の範囲で
    配合することを特徴とする請求項1に記載の殺虫組成
    物。
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