KR0128285B1 - 피라졸 화합물, 그의 제조 및 용도 - Google Patents

피라졸 화합물, 그의 제조 및 용도

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모리 히데오
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Abstract

내용없음.

Description

피라졸 화합물, 그의 제조 및 용도
본 발명은 피라졸 화합물, 그의 제조 및 용도에 관한 것이다.
유기인 살충제, 유기 염소 살충제, 카르바메이트 살충제등은 해충의 예방 및 박멸에 커다란 공헌을 하였다. 그러나 이들 살충제의 어떤 것은 높은 독성을 나타낸다. 더욱이 그들의 잔류 효과는 생물의 생태계에서 때때로 바람직하지 않은 비정상을 야기한다. 더욱이 이들 살충제에 대한 저항성이 집파리, 플랜트호퍼(planthopper), 리프호퍼(leafhopper), 라이스 보어러(rice borer) 등에서 나타난다.
유충 호르몬 같은 활성을 갖는 살충제로서, 메토프렌 (미합중국 특허 제3,904,662호)가 알려져 있다. 더욱이 카나다 특허 제1,231,945호 및 EP-Al-0287959가 유충 호르몬 같은 활성을 갖는 어떠한 화합물을 발표하고 있다. 그러나, 이들 화합물의 살해충 활성은 항상 만족스러운 것은 아니다.
광범위한 연구의 결과, 어떤 피라졸 화합물이 주목할만한 유충 호르몬 같은 활성을 나타내며, 농경지, 삼림지역, 곡창지대, 저장물, 위생용품 등에서 파리목, 노린재목, 딱정벌레목, 나비목, 메뚜기목, 바퀴목, 총채벌레목, 시포납테라, 흰개미목 등에 대하여 저농도에서 현저한 살해충 효과를 나타내는 것을 발견하였다.
본 발명의 피라졸 화합물은 하기 일반식( I )으로 표시된다 :
Figure kpo00001
(상기식에서, R1은 할로겐, 히드록시 및/또는 C1~C6알콕시로 임의로 치환될 수 있는 C1~C8알킬기, C2~C8알케닐기 또는 C3~C8알케닐기, 또는 일반식
Figure kpo00002
(식에서, R5는 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1~C4알킬기, 할로 (C1~C4) 알킬기, C1~C4알콕시기, 할로 (C1~C4) 알콕시기, C1~C4알킬티오기, 할로 (C1~C4) 알킬티오기, C2~C4알케닐기, C2~C4알키닐기, C2~C4알케닐옥시기, C2~C4알키닐옥시기, C2~C4알케닐티오기, C2~C4알키닐티오기, 할로 (C2~C4) 알케닐기, 할로 (C2~C4) 알키닐기, 할로 (C2~C4) 알케닐옥시기, 할로 (C2~C4) 알키닐옥시기, 또는 할로 (C2~C4) 알케닐티오기이고, n은 1 내지 5의 정수이다)의 기이고; R2및 R3은 같거나 다르고, 각각은 수소원자, 할로겐원자 또는 C1~C3알킬기이고; R4는 수소원자, 할로겐원자, C1~C4알킬기 또는 할로 (C1~C4) 알킬기이고; A는 일반식
Figure kpo00003
또는
Figure kpo00004
(식에서, R6, R7, R8, R9, R10, 및 R11은 같거나 다르고, 각각은 수소원자, 할로겐원자 또는 C1~C3알킬기, X는 산소원자, 황원자, 메틸렌기, 카르보닐기, 슬폭시드기, 술포닐기 또는 단일 결합이고, Y는 산소원자, 황원자, 또는 메틸렌기이고 p는 1 내지 4의 정수이다) 중의 하나이고; ℓ은 0 내지 2의 정수이고; m은 1 내지 3의 정수이다).
피라졸 화합물( I )은 예를 들어 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 산제거제의 존재하에서 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00005
(상기식에서, R1, R2, R3, R4, A, ℓ 및 m은 각각 상기 정의한 바와 같고, B는 할로겐원자, 메실옥시기 또는 토실옥시기이다.)
상기 반응은 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 테트라히드로푸란, 톨루엔, 디메톡시에탄, 디메틸아세트아미드 등과 같은 불활성 용매의 존재 또는 부재하에서 수행될 수 있다. 산제거제로서는 알칼리금속, 알칼리금속 히드라이드, 알칼리금속아미드, 알칼리금속 히드록시드, 알칼리금속 카르보네이트, 유기염기(예를 들어 4-디메틸아미노피리딘) 등을 사용할 수 있다. 반응의 가속을 위하여 벤질트리에틸암모늄클로라이드, 테트라-n-부틸암모늄브로마이드 또는 트리스(3,6-디옥사헵틸) 아민과 같은 상전이 촉매가 반응에 존재할 수 있다. 이 경우, 물이 반응매질로 사용될 수 있다.
반응은 정상적으로 약 -30℃ 내지 200℃, 바람직하게는 약 0℃ 내지 110℃의 온도에서 약 0.5 내지 30시간의 기간 동안에 성취될 수 있다. 화합물(Ⅱ) 및 (Ⅲ)은 몰 비율은 일반적으로 약 1 : 0.1~10몰, 바람직하게는 약 1 : 0.8~1.2몰이다.
반응의 종료시에, 반응 혼합물을 유기 용매로서 추출 및 농축과 같은 보통의 후처리를 시킨다. 원한다면, 크로마토그래피로 정제, 증류, 재결정 등을 수행할 수 있다.
본 발명의 피라졸 화합물(Ⅰ)은 R2, R3, R6, R7, R8, R9및/또는 R11에 대한 광학 이성질체 및 기하 이성질체를 포함한다. 이들 이성질체의 모두는 본 발명의 범주내에 포함된다.
상기 과정에 의해 수득할 수 있는 피라졸 화합물(Ⅰ)의 대표적인 예를 표 1에 나타낸다.
표 1
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
Figure kpo00010
Figure kpo00011
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Figure kpo00013
Figure kpo00014
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Figure kpo00018
Figure kpo00019
Figure kpo00020
Figure kpo00021
Figure kpo00022
Figure kpo00023
Figure kpo00024
Figure kpo00025
피라졸 화합물(Ⅰ)의 제조를 위한 실제적이고 현재 바람직한 구체예를 다음의 실시예에서 나타낸다.
[실시예 1]
무수 N,N-디메틸포름아미드(5ml) 및 소디움히드라이드(60% 오일 현탁액 : 39mg)의 혼합물에 피라졸(66mg)을 첨가하고, 수득한 혼합물을 30분간 교반한다. 무수 N,N-디메틸포름아미드(5ml) 중의 3-(4-페녹시페녹시)프로필브로마이드(300mg)의 용액을 거기에 적가한 다음 실온에서 5시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트(50ml)로 희석하고 염화암모늄 포화 수용액으로 2회 세척하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고 감압하에서 농축한다. 그렇게 수득한 오일성 물질을 칼럼 크로마토그래피하여 246mg의 1-[3-(4-페녹시페녹시)프로필]피라졸을 무색의 오일로서 수득한다.
nD 23.51.5777.
[실시예 2]
무수디메틸술폭시드(5ml) 및 소디움히드라이드(60% 오일 현탁액; 62mg)의 혼합물에 피라졸(106mg)을 첨가하고, 수득한 혼합물을 30분간 교반한다. 무수디메틸술폭시드(5ml) 중의 3-[4-(3-톨릴옥시)페녹시]프로필브로마이드(500mg)의 용액을 거기에 적가한 다음, 실온에서 3시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 실시예 1과 같은 방법으로 처리하여 347mg의 1-{3-[4-(3-톨릴옥시)페녹시]프로필}피라졸을 무색의 오일로 수득한다.
nD 23.71.5738.
상기와 같은 방법으로, 표 2에 나타낸 전형적인 예의 피라졸 화합물(Ⅰ)을 제조한다.
표 2
Figure kpo00026
Figure kpo00027
Figure kpo00028
Figure kpo00029
Figure kpo00030
Figure kpo00031
Figure kpo00032
Figure kpo00033
Figure kpo00034
Figure kpo00035
Figure kpo00036
Figure kpo00037
살해충제로서 피라졸 화합물(Ⅰ)의 사용시에, 그것은 그대로 또는 오일 스프레이, 유제, 수화제, 입제, 분제, 애로졸, 안개제(fogging agent), 독성미끼 등과 같은 적절한 제제 형태로 사용될 수 있다. 그러한 제제에서, 피라졸 화합물(Ⅰ)은 일반적으로 약 0.1 내지 약 99.9중량%, 바람직하게는 약 2 내지 약 80중량%로 포함된다.
상기 제제는 적어도 하나의 피라졸 화합물(Ⅰ)과 적절한 고체, 액체 또는 기체성 담체 또는 희석제 또는 미끼와 혼합함으로써 통상적인 방법으로 제제할 수 있다. 계면활성제, 고착제, 분산제 또는 안정제와 같은 적절한 보조제가 또한 분산성 및 제제의 다른 성질을 개선하기 위하여 또한 혼합될 수 있다.
고체 담체 또는 희석제의 예로는 미세한 분말 또는 점토의 과립(예를 들어, 카올린 점토, 규조토, 합성수화실리카, 벤토나이트, 푸바사미점토, 테라알바), 활석, 세라믹, 다른 무기 광물(예를 들어, 견운모, 수정, 황, 활성 탄소, 탄산칼슘, 수화 실리카), 화합비료(예를 들어, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 염화암모늄) 등을 들 수 있다. 액체 담체 또는 희석제의 예로는 물, 알코올(예를 들어, 메탄올, 에탄올), 케톤(예를 들어, 아세톤, 메틸에틸케톤), 방향족 탄화수소(예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 메틸나프탈렌), 지방족 탄화수소(예를 들어, 헥산, 시클로헥산, 케로센, 경유), 에스테르(예를 들어, 아세테이트, 부틸아세테이트), 니트릴(예를 들어, 아세토니트릴, 이소부티로니트릴), 에테르(예를 들어, 디이소프로필에테르, 디옥산), 산아미드(예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드), 할로겐화탄화수소(예를 들어, 디클로로메탄, 트리클로로에탄, 사염화탄소), 디메틸술폭시드, 식물성 오일(예를 들어, 대두유, 면실유)등을 들 수 있다. 기체성 담체 또는 희석제의 예로는 프레온가스, 부탄가스, LPG(액화 석유 가스), 디메틸 에테르, 이산화탄소 등을 들 수 있다.
유화, 분산, 펼침을 위해 사용 가능한 계면활성제는 임의의 이온형 또는 비이온형일 수 있다. 그의 예로는 알킬술페이트, 알킬아릴술포네이트, 디알킬술포숙시네이트, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴포스페이트, 나프탈렌술폰산 및 포르말린의 축합물, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄 지방산 에스테르 등을 들 수 있다. 고착제 또는 분산제의 예로는 카세인, 젤라틴, 다가 알코올(예를 들어, 전분 분말, 아라비아검, 셀룰로오스 유도체, 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 사카라이드, 합성 수용성 고분자 화합물(예를 들어, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산) 등을 들 수 있다. 안정제로서, 알킬포스페이트(예를 들어, PAP(이소프로필산 포스페이트), BHT(2,6-디-t-부틸-4-메틸-페놀), BHA(2-t-부틸-4-메톡시페놀 및 3-t-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물), 식물성 오일, 광물성 오일, 계면활성제, 지방족산 또는 에스테르 등을 사용할 수 있다.
독성 미끼용 염기로는 식품(예를 들어, 곡물분말, 필수오일, 설탕, 결정성 셀룰로오스), 항산화제(예를 들어, 디부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 노르디히드로구아이아레트산), 보존제(예를 들어, 데히드로 아세트산), 미스-피드 저해제(예를 들어, 붉은 후추 분말), 방향제(예를 들어, 치즈향, 양파향) 등을 들 수 있다.
그렇게 제제한 조성물은 그대로 또는 물로 희석한 형태로 사용될 수 있다. 게다가, 상기 조성물은 다른 살충제, 살선충제, 살응애제, 살진균제, 제초제, 식물 생장 조절재, 시네르지스트, 비료, 토양 개선제 등을 함유할 수 있다. 특히 통상적인 살충제와 함께 사용할 때, 활성의 넓은 스펙트럼 또는 이종 개체군에 대한 즉각적인 효과가 제공된다. 살충제의 예로는 유기인 화합물(예를 들어, 페니트로티온(0,0-디메틸-0-(3-메틸-4-니트로페닐)포스포로티오에이트), 말라티온(S-[1,2-비스(에톡시카르보닐)에틸]0,0-디메틸 포스포로티오에이트), 디메토에이트(0,0-디메틸-S-(N-메틸카르바모일메틸)포스포로디티오에이트), 살리티온(2-메톡시-4H-1,3,2-벤조디옥사포스포린-2-술피드), 디아지논(0,0-디에틸-0-(2-이소프로필-6-메틸-4-피리미디닐)포스포로티오에이트), 디프테렉스(2,2,2-트리클로로-1-히드록시에틸-0,0-디메틸포스포네이트), 디클로로보스(0-(2,2-디클로로비닐)-0,0-디메틸포스페이트), 등), 카르바메이트 화합물(예를 들어 MPMC(3,4-디메틸페닐 N-메틸카르바메이트), MTMC(m-톨릴 N-메틸카르바메이트), BPMC(2-S-부틸페닐 N-메틸카르바메이트), 카르바릴(1-나프틸 N-메틸카르바메이트), 등), 및 피레쓰로이드 화합물(예를 들어, 페르메트린(3-페녹시벤질-d,ℓ-시스, 트랜스-3-(2,2-디클로로-비닐)-2,2-디메틸시클로프로 판카르복실레이트), 펜발레레이트(α-시아노-m-페녹시벤질 α-이소프로필-p-클로로페닐아세테이트), 등)을 들 수 있다.
조성물은 통상적인 방법에 의해 해충에 사용될 수 있는데, 그중 전형적인 예로는 스프레딩, 발연, 토양처리, 가축 또는 가금을 위한 먹이에 조입 등을 들 수 있다. 잠사먹이에 조성물의 첨가는 고치수의 증가 또는 고치층을 두껍게 할 수 있다는 것을 주목할만하다.
농업적 살해충제 조성물에서 유효 성분으로서 피라졸 화합물(Ⅰ)의 용량은 일반적으로 10아르당 약 5 내지 약 500그램이다. 조성물이 유제 또는 수화제로 사용될 때, 유효 성분의 농도는 정상적으로 약 1 내지 약 500ppm이다. 입제, 미세입제 및 분제와 같은 제제의 경우에, 조성물은 물로 희석하지 않고 사용될 수 있다. 위생 살해충제 조성물, 유제 형태의 조성물로서, 유제 또는 수화제는 유효 성분의 농도가 일반적으로 약 1 내지 약 500ppm의 농도로 물과 희석되고 사용될 수 있다. 오일 스프레이, 애로졸, 훈증제, 미끼 등과 같은 제제의 경우, 그것은 그대로 사용될 수 있다.
상기 양 및 농도는 결정적인 것은 아니며 제제의 종류, 사용계절, 사용될 지역, 사용약식, 해충의 종, 손상의 정도 등에 따라 변할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 실제적인 예는 % 및 부가 중량% 및 중량부인 다음의 제제예에서 설명적으로 나타나며 화합물 번호는 표 2의 그것들에 해당한다.
[제제예 1]
화합물 1 내지 76중의 하나(20부), 유화제(폴리에틸렌스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르의 중합체 및 알킬아릴술포네이트의 혼합물)(20부) 및 크실렌(60부)을 잘 혼합하여 20%의 유제를 만든다.
[제제예 2]
화합물 1 내지 76중의 하나(20부), 유화제(소디움라우릴술페이트)(5부) 및 규조토(#300매쉬; 75부)를 미분 쇄기에서 잘 혼합하여 20% 수화제를 만든다.
[제제예 3]
화합물 번호 1 내지 2의 하나(3부), 아세톤(20부) 및 활석(#300메쉬; 97부)를 미분쇄기에서 잘 혼합한 다음 증발로 아세톤을 제거하여 3% 분제를 만든다.
[제제예 4]
화합물 번호 1 내지 76 중의 하나(5부), 분산제(칼슘리그닌술포네이트)(2부) 및 점토(93부)를 잘 혼합한 다음 소량의 물을 첨가한다. 수득한 혼합물을 반죽하고 과립기의 도움으로 과립화하고 건조시켜 5%의 입제를 만든다.
[제제예 5]
화합물 번호 1(2부), 분산제(칼슘리그닌술포네이트)(2부) 및 점토(96)부를 잘 혼합한 다음 소량의 물을 첨가한다. 수득한 혼합물을 반죽하고 미세 과립기의 도움으로 과립화하고 건조시켜 2%의 미세입제를 수득한다.
[제제예 6]
화합물 번호 1(0.2부), 크실렌(2부), 디메틸포름아미드(2부) 및 램프 오일(95.8부)을 잘 혼합하여 오일 스프레이를 만든다.
[제제예 7]
화합물 번호 1(0.05부), 테트라메트린(N-(3,4,5,6-테트라히드로프탈이미도)메틸크리산테메이트)(0.2부), 레스메트린(5-벤질-3-푸릴메틸(±)-시스, 트랜스-크리산테메이트)(0.05부), 크실렌(7부) 및 탈향 램프오일(42.7부)을 잘 혼합하고 애로졸 용기에 채운다. 밸브 부분의 부착에, 가압제(LPG)(50부)를 밸브를 통해 채워 애로졸을 만든다.
[제제예 8]
화합물 번호 1(1부) 및 참깨 오일(3부)를 혼합하고, 부틸히드록시 아니솔(0.03부), 데히드로아세트산(0.1부), 검은 설탕(10부), 결정성 셀룰로오스(30부) 및 감자 전분(55.87부)을 거기에 첨가한다. 수득한 혼합물을 균일하게 혼합하고 15kg/cm2의 부하로 가압하여 정제의 독성 미끼를 만들고, 각 정제는 약 4g의 중량 및 30mm의 직경을 갖는다.
다음 시험예는 피라졸 화합물(Ⅰ)의 우수한 살해충 활성을 나타내는 전형적인 시험 데이타를 제공한다. 비교를 위하여 사용된 화합물은 하기 표 3에 나타낸다.
표 3
Figure kpo00038
[실험예 1]
제제예 1에 따라 제조한 유제를 물로 희석하여 400배 희석액으로 만든다. 희석액(0.7ml)을 100ml의 증류수에 첨가한다. 보통 모기(쿨렉스 피피엔스 팔렌스)의 영충유충을 거기에 방출하고 그들의 출현전까지 7일간 양육한다. 출현율을 2회 반복하여 관찰한다. 결과를 표 4에 나타낸다.
표 4
Figure kpo00039
Figure kpo00040
[실험예 2]
분말 동물먹이(2g)을 밀기울(14g)으로 잘 혼합한다. 제제예 1에 따라 제조한 유제를 지정된 농도로 물로 희석하고, 희석액을 상기 혼합물에 첨가한다. 수득한 혼합물을 잘 교반하여 인공 배양으로 만든다. 집파리(무스카 도메스티카)의 30마리 유충을 번데기가 될 때까지 거기서 양육한다. 수득한 번데기를 플라스틱 컵에 놓고 출현율을 결정한다.
다음 등식에 따라, 출현 저해율(%)를 계산한다 :
Figure kpo00041
결과를 표 5에 나타낸다.
표 5
Figure kpo00042

Claims (14)

  1. 하기 일반식의 피라졸 화합물
    Figure kpo00043
    (상기식에서, R1은 일반식
    Figure kpo00044
    (식에서, R5는 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1~C4알킬기, 할로 (C1~C4) 알킬기, C1~C4알콕시기, 할로 (C1~C4) 알콕시기, C1~C4알킬티오기, 할로 (C1~C4) 알킬티오기, C2~C4알케닐기, C2~C4알키닐기, C2~C4알케닐옥시기, C2~C4알키닐옥시기, C2~C4알케닐티오기, C2~C|4알키닐티오기, 할로 (C2~C4) 알케닐기, 할로 (C2~C4) 알키닐기, 할로 (C2~C|4) 알케닐옥시기, 할로 (C2~C4) 알키닐옥시기 또는 할로 (C2~C4) 알케닐티오기이고, n은 1 내지 5의 정수이다)의 기이고; R2및 R3은 같거나 다르고, 각각은 수소원자, 할로겐원자 또는 C1~C3알킬기이고; R4는 수소원자, 할로겐원자, C1~C4알킬기 또는 할로 (C1~C4) 알킬기이고; A는 일반식
    Figure kpo00045
    (식에서, R10및 R11은 같거나 다르고, 각각은 수소원자, 할로겐원자 또는 C1~C3알킬기, X는 산소원자, 황원자, 메틸렌기, 카르보닐기, 술폭시드기, 술포닐기 또는 단일 결합이고, Y는 산소원자, 황원자 또는 메틸렌기이고, p는 1 내지 4의 정수이다)의 기이고; ℓ은 0 내지 2의 정수이고; m은 1 내지 3의 정수이다).
  2. 제1항에 있어서, R1이 일반식
    Figure kpo00046
    (식에서, R5는 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1~C4알킬기, 할로 (C1~C4) 알킬기, C1~C4알콕시기, 할로 (C1~C4) 알콕시기, C1~C4알킬티오기, 할로 (C1~C4) 알킬티오기, C2~C4알케닐기, C2~C4알키닐기, C2~C4알케닐옥시기, C2~C4알키닐옥시기, C2~C4알케닐티오기, C2~C|4알키닐티오기, 할로 (C2~C4) 알케닐기, 할로 (C2~C4) 알키닐기, 할로 (C2~C|4) 알케닐옥시기, 할로 (C2~C4) 알키닐옥시기 또는 할로 (C2~C4) 알케닐티오기이고 n은 1 내지 5의 정수이다)의 기이고; A가 일반식
    Figure kpo00047
    (상기식에서, R10및 R11은 같거나 다르고, 각각은 수소원자, 할로겐원자 또는 C1~C3알킬기이고, p는 1 내지 4의 정수이고, X는 산소원자, 황원자, 메틸렌기, 카르보닐기, 술폭시드기, 술포닐기 또는 단일 결합이고, Y는 산소원자, 황원자 또는 메틸렌기이다)의 기인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 일반식
    Figure kpo00048
    (상기식에서, R5는 수소원자, 할로겐원자 또는 C1~C4알킬기이고, n은 1 내지 5의 정수이다)의 기이고, A가 일반식
    Figure kpo00049
    (상기식에서, R10및 R11은 같거나 다르고, 각각은 수소원자, 할로겐원자 또는 C1~C3알킬기이고, p는 1 내지 4의 정수이고, X는 산소원자 또는 메틸렌기이고, Y는 X에 대하여 p위치에서 치환된 산소원자이고, ℓ은 0 또는 1의 정수이다)의 기인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 하기 화학식
    Figure kpo00050
    을 갖는 화합물
  5. 제1항에 있어서, 하기 화학식
    Figure kpo00051
    을 갖는 화합물
  6. 제1항에 있어서, 하기 화학식
    Figure kpo00052
    을 갖는 화합물
  7. 제1항에 있어서, 하기 화학식
    Figure kpo00053
    을 갖는 화합물
  8. 제1항에 있어서, 하기 화학식
    Figure kpo00054
    을 갖는 화합물
  9. 제1항에 있어서, 하기 화학식
    Figure kpo00055
    을 갖는 화합물
  10. 제1항에 있어서, 하기 화학식
    Figure kpo00056
    을 갖는 화합물
  11. 제1항에 있어서, 하기 화학식
    Figure kpo00057
    을 갖는 화합물
  12. 제1항에 있어서, 하기 화학식
    Figure kpo00058
    을 갖는 화합물
  13. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 피라졸 화합물의 제조방법.
    Figure kpo00059
    (상기식에서 R1은 할로겐 히드록시 및 C1~C6알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환될 수 있는 C1~C8알킬기, C2~C8알케닐기 또는 C3~C8알케닐기, 또는 일반식
    Figure kpo00060
    (식에서, R5는 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1~C4알킬기, 할로 (C1~C4) 알킬기, C1~C4알콕시기, 할로 (C1~C4) 알콕시기, C1~C4알킬티오기, 할로 (C1~C4) 알킬티오기, C2~C4알케닐기, C2~C4알키닐기, C2~C4알케닐옥시기, C2~C4알키닐옥시기, C2~C4알케닐티오기, C2~C|4알키닐티오기, 할로 (C2~C4) 알케닐기, 할로 (C2~C4) 알키닐기, 할로 (C2~C|4) 알케닐옥시기, 할로 (C2~C4) 알키닐옥시기 또는 할로 (C2~C4) 알케닐티오기이고, n은 1 내지 5의 정수이다)의 기이고; R2및 R3은 같거나 다르고, 각각은 수소원자, 할로겐원자 또는 C1~C3알킬기이고; R4는 수소원자, 할로겐원자 C1~C4알킬기 또는 할로 (C1~C4) 알킬기이고; A가 일반식
    Figure kpo00061
    또는
    Figure kpo00062
    (식에서, R6, R7, R8, R9, R10, 및 R11은 같거나 다르고, 각각은 수소원자, 할로겐원자 또는 C1~C3알킬기이고, X는 산소원자, 황원자, 메틸렌기, 카르보닐기, 슬폭시드기, 술포닐기 또는 단일 결합이고, Y는 산소원자, 황원자, 또는 메틸렌기이고 p는 1 내지 4의 정수이다) 중의 하나이고; ℓ은 0 내지 2의 정수이고; m은 1 내지 3의 정수이고; B는 할로겐원자, 메실옥시기 또는 토실옥시기이다).
  14. 유효 성분으로서 제1항에 따른 피라졸 화합물과 불활성 담체 또는 희석제를 함유하는 살해충제 조성물.
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