JPH05112413A - 芳香族ジテルライド誘導体を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式（１）の芳香族ジテルライド誘導体を
有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤。 【効果】 半翅目害虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫、鞘翅
目害虫、網翅目害虫、総翅目害虫、直翅目害虫、膜翅目
害虫、隠翅目害虫、シラミ目害虫、等翅目害虫、ハダニ
類等に対し、高い殺虫、殺ダニ活性を有する。 〔Ｒは独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子
で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいアルキルチオ基または隣接する２個の
Ｒが両末端で結合することにより飽和もしくは不飽和の
５〜６員環を形成することができる基（該置換基は隣接
しない１〜２個の酸素原子もしくは隣接していてもよい
１〜２個の硫黄原子を含んでもよくかつハロゲン原子も
しくはメチル基で置換されていてもよい。）を表し、ｍ
は１〜５の整数を表す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は芳香族ジテルライド誘導
体を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまで芳香族ジテルライド誘導体は、
合成反応における有用な中間体として用いられ、たとえ
ば、J.Organometal Chem.,38,97(1972) 、Research (Lo
ndon),４,177(1951)等に記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】これまで種々の殺虫、
殺ダニ剤が害虫防除のために使用されているが、それら
の多くは、抵抗性問題を有しており、新規な構造を有す
る殺虫、殺ダニ剤が求められている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、これまでの殺虫、殺ダニ剤とは異なり、全く
新しい構造を有した殺虫、殺ダニ活性を有する化合物を
見出すべく鋭意検討を重ねた結果、芳香族ジテルライド
誘導体が、高い殺虫、殺ダニ活性を有することを見出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、芳香族ジ
テルライド誘導体を有効成分として含有する殺虫、殺ダ
ニ剤を提供するものである。ここで、有効成分として含
有される芳香族ジテルライド誘導体とは、２個の直結す
るテルル原子の各々に芳香環が結合する化合物群を意味
し、たとえば、一般式 化２

【０００５】

【化２】 〔式中、Ｒは独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロゲ
ン原子で置換されてもよいアルキル基、ハロゲン原子で
置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキルチオ基または隣接する２個のＲが両
末端で結合することにより飽和もしくは不飽和の５〜６
員環を形成することができる基（ただし、該置換基は隣
接しないように１〜２個の酸素原子もしくは隣接しても
よい１〜２個の硫黄原子を含んでもよくかつハロゲン原
子もしくはメチル基で置換されてもよい。）を表し、ｍ
は１〜５の整数を表す。〕で示される芳香族ジテルライ
ド誘導体をあげることができる。

【０００６】本発明の有効成分として用いられる芳香族
ジテルライド誘導体の大部分は公知化合物であり、公知
の方法、たとえば、Chem.Ber.,76,115(1943)、Researc
h.,４,177(1951)等に記載された方法、また一部の新規
な芳香族ジテルライド誘導体も、これらの公知の方法に
準じて合成することができる。もちろん、一般式 化２
で示される芳香族ジテルライド誘導体も上記の方法で合
成できることは言うまでもない。

【０００７】一般式 化２で示される芳香族ジテルライ
ド誘導体においてＲで表されるハロゲン原子とは、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子であり、
ハロゲンで置換されてよいアルキル基とは、たとえば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、 sec−ブチル基、te
rt−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、 neo
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロ
エチル基、 2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオ
ロエチル基、パーフルオロプロピル基等であり、ハロゲ
ン原子で置換されてよいアルコキシ基とは、たとえば、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、 sec−ブトキシ基、イソブ
トキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ジ
フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモ
ジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、 2,
2,2−トリフルオロエトキシ基、３−フルオロプロポキ
シ基、 1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、 1,1,2,
3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ基、 2,2−ジクロロ
−1,1 −ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−1,1,2 −
トリフルオロエトキシ基等であり、ハロゲン原子で置換
されてよいアルキルチオ基とは、たとえば、メチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピル
チオ基、ｎ−ブチルチオ基、 sec−ブチルチオ基、イソ
ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ
基、ｎ−オクチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ト
リフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ
基、ジクロロフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロ
メチルチオ基、 2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、
1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、パーフルオロ
エチルチオ基、パーフルオロプロピルチオ基等であり、
隣接する２個のＲが両末端で結合することにより飽和も
しくは不飽和の５〜６員環を形成することができる基
（ただし、該置換基は隣接しないように１〜２個の酸素
原子もしくは隣接してもよい１〜２個の硫黄原子を含ん
でもよくかつハロゲン原子もしくはメチル基で置換され
てもよい。）とは、たとえば、メチレンジオキシ基、メ
チルメチレンジオキシ基、ジメチルメチレンジオキシ
基、ジフルオロメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ
基、テトラフルオロエチレンジオキシ基、 2,3−ジヒド
ロフラニル基、 1,1−ジメチル−2,3 −ジヒドロフラニ
ル基、テトラフルオロ−2,3 −ジヒドロフラニル基、ト
リメチレン基、テトラメチレン基または式 化３

【０００８】

【化３】

【０００９】ナフタレン環、キノリン環、インダン環、
ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環等を形成する基を
あげることができる。

【００１０】Ｒのベンゼン環上の置換位置はどの位置で
も構わないが、たとえば、４位を好ましいものとしてあ
げることができる。本発明の殺虫、殺ダニ剤が効果を発
揮する害虫類としては、たとえば下記のものがあげられ
る。

【００１１】半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等

【００１２】鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチョウ）、コブノメイカ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマ
ナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrothisspp.)、ヘリ
オティス属害虫（Heliothisspp.) 、コナガ、イガ、コ
イガ等

【００１３】双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等

【００１４】鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等

【００１５】網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等

【００１６】総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等

【００１７】膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等

【００１８】直翅目害虫 ケラ、バッタ等

【００１９】隠翅目害虫 ヒトノミ等

【００２０】シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等

【００２１】等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等

【００２２】ハダニ類 ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
ハダニ、リンゴハダニ等

【００２３】マダニ類 オウシマダニ類

【００２４】室内塵性ダニ類 コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類、イエダニ類等 さらに既存の殺虫、殺ダニ剤に対し、抵抗性の発達した
害虫にも有効である。

【００２５】前記の芳香族ジテルライド誘導体を殺虫ま
たは殺ダニ剤の有効成分として用いる場合は、他の何ら
の成分も加えず、そのまま使用してもよいが、通常、固
体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要あ
れば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油
剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾ
ール、煙霧剤（フォッギング等）、毒餌等に製剤して使
用する。

【００２６】これらの製剤には、有効成分として前記の
芳香族ジテルライド誘導体を、通常、重量比で0.01％〜
９５％含有する。

【００２７】製剤化の際に用いられる固体担体として
は、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含
水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土
等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリ
サイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シ
リカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安
等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体
としては、たとえば水、アルコール類（メタノール、エ
タノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族
炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ
ーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、
酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえ
ばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、
ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。

【００２８】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。

【００２９】固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。

【００３０】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止材、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。

【００３１】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤ま
たは殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調
節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合
して、または混合せずに同時に用いることもできる。

【００３２】前記の芳香族ジテルライド誘導体を農業用
殺虫剤または殺ダニ剤として用いる場合、その施用量は
通常１０アールあたり 0.1ｇ〜１００ｇであり、乳剤、
水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用いる場合は、
その施用濃度は通常、0.1ppm〜５００ppm であり、粒
剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用す
る。また、防疫用殺虫剤または殺ダニ剤として用いる場
合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常、水で
0.1ppm〜５００ppm に希釈して施用し、油剤、エアゾー
ル、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施用する。

【００３３】これらの施用量、施用濃度は、いずれも製
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。

【００３４】

【実施例】以下に、本発明を製剤例および試験例によ
り、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。まず、本発明の有効成分と
して用いられる芳香族ジテルライド誘導体を表１に示
す。なお、表１に記載の化合物は一般式 化２で示され
る芳香族ジテルライド誘導体である。

【００３５】

【表１】 次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表し、本発明の
有効成分として用いられる芳香族ジテルライド誘導体
は、表１に記載の化合物番号で表す。

【００３６】製剤例１ 乳剤 化合物 (1)〜(5) の各々１０部を、キシレン３５部およ
びジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポリオ
キシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく
攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。

【００３７】製剤例２ 水和剤 化合物 (1)〜(5) ２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化
珪素微粉末２０部および珪素土５４部を混合した中に加
え、ジュースミキサーで攪拌混合して２０％水和剤を得
る。

【００３８】製剤例３ 粒剤 化合物 (1)〜(5) ５部に、合成含水酸化珪素微粉末５
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベン
トナイト３０部およびクレー５５部を加え充分攪拌混合
する。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さ
らに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を
得る。

【００３９】製剤例４ 粉剤 化合物 (1)〜(5) １部を適当量のアセトンに溶解し、こ
れに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ 0.3部および
クレー93.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、
アセトンを蒸発除去して１％粉剤を得る。

【００４０】製剤例５ フロアブル剤 化合物 (1)〜(5) ２０部とソルビタントリオレエート
1.5部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液28.
5部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μ
以下）した後、この中に、キサンタンガム0.05部および
アルミニウムマグネシウムシリケート 0.1部を含む水溶
液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を
加えて攪拌混合して２０％水中懸濁剤を得る。

【００４１】製剤例６ 油剤 化合物 (1)〜(5) 0.1部をキシレン５部およびトリクロ
ロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合し
て 0.1％油剤を得る。

【００４２】製剤例７ 油性エアゾール 化合物 (1)〜(5) 0.1部、テトラメスリン 0.2部、ｄ−
フェノスリン 0.1部、トリクロロエタン１０部および脱
臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、
バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射
剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して油性エアゾー
ルを得る。

【００４３】製剤例８ 水性エアゾール 化合物 (1)〜(5) 0.2部、ｄ−アレスリン 0.2部、ｄ−
フェノスリン 0.2部、キシレン５部、脱臭灯油 3.4部お
よび乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登録
商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部とを
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バ
ルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧
充填して水性エアゾールを得る。

【００４４】製剤例９ 蚊取線香 化合物 (1)〜(5) 0.3ｇにｄ−アレスリン 0.3ｇを加
え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香用担体（タブ
粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）99.4ｇと均
一に攪拌混合した後、水１２０mlを加え、充分練り合わ
せたものを成型乾燥して蚊取線香を得る。

【００４５】製剤例10 電気蚊取マット 化合物 (1)〜(5) 0.4ｇ、ｄ−アレスリン 0.4ｇおよび
ピペニルブトキサイド0.4ｇにアセトンを加えて溶解
し、トータルで１０mlとする。この溶液 0.5mlを、 2.5
cm× 1.5cm、厚さ 0.3cmの電気マット用基剤（コットン
リンターとパルプとの混合物のフィブリルを板状に固め
たもの）に均一に含浸させて、電気蚊取マットを得る。

【００４６】製剤例11 加熱燻煙剤 化合物 (1)〜(5) １００mgを適量のアセトンに溶解し、
4.0cm× 4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸
させて加熱燻煙剤を得る。

【００４７】製剤例12 毒餌 化合物 (1)〜(5) １０mgをアセトン 0.5mlに溶解し、こ
の溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用固型飼料粉
末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品名）５ｇに処理
し、均一に混合する。ついでアセトンを風乾し、 0.2％
毒餌を得る。次に前記の芳香族ジテルライド誘導体が殺
虫、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを試験例
により示す。なお、供試化合物は表１に記載の化合物番
号で示す。 試験例１ ハスモンヨトウ幼虫に対する殺虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５００ppmまたは２５０ppm)２mlを直径１１c
mのポリエチレンカップ内に調製した１３ｇのハスモン
ヨトウ用人工飼料にしみ込ませた。その中にハスモンヨ
トウ４令幼虫、１０頭を放ち、６日後にその生死を調査
し、死虫率を求めた。その結果を表２に示す。

【００４８】

【表２】

【００４９】試験例２ トビイロウンカ幼虫に対する殺
虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（２５０ppmまたは５０ppm)に、イネ茎（長さ
約１２cm）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎
を入れ、その中に、トビイロウンカ幼虫を約３０頭放
ち、６日後にその生死を調査した。その判定基準は ａ：生存虫が認められない。 ｂ：生存虫が５頭以下認められる。 ｃ： 〃 ６頭以上認められる。 その結果を表３に示す。

【００５０】

【表３】

【００５１】試験例３ サザンコーンルートワームに対
する殺虫試験 直径 5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製材例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（２５ppm)１mlを濾紙上に滴下し、餌とし
てコーンの芽出しを１個入れた。その中に、サザンコー
ンルートワームの卵を約３０個入れ、蓋をして８日後に
ふ化した幼虫の生死を調査した。効果判定基準は ａ：生存虫が認められない。 ｂ：生存虫が５頭以下認められる。 ｃ：生存虫が６頭以上認められる。 その結果、供試化合物（１）は効果判定ａを示した。な
お、無処理は効果判定ｃであった。

【００５２】試験例４ アカイエカに対する殺虫試験 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、それを水で希
釈し、その液 0.7mlを１００mlのイオン交換水に加えた
（有効成分濃度 3.5ppm または1.73ppm)。その中にアカ
イエカ終令幼虫２０頭を放ち、１日後の死虫率を調査し
た。その後餌を与え無処理区がすべて羽化するまで約８
日間飼育し、羽化阻害率を調べた。効果判定基準は （死虫率） （羽化阻害率） Ａ：９０％以上 Ａ：９０％以上 Ｂ：１０％以上９０％未満 Ｂ：８０％以上９０％未満 Ｃ：１０％未満 Ｃ：８０％未満 とした。その結果を表４に示す。

【００５３】

【表４】

【００５４】試験例５ チャバネゴキブリに対する殺虫
試験 直径 5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製材例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５００ppm または２５０ppm) 0.7mlを濾
紙上に滴下し、餌としてショ糖３０mgを均一に入れた。
その中に、チャバネゴキブリ雄成虫１０頭を放ち、蓋を
して６日後にその生死を調査し、死虫率を求めた。その
結果を表５に示す。

【００５５】

【表５】

【００５６】試験例６ イエバエに対する殺虫試験 直径 5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５００ppm または２５０ppm) 0.7mlを濾
紙上に滴下し、餌としてショ糖３０mgを均一に入れた。
その中に、イエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をして４８
時間後にその生死を調査し、死虫率を求めた（２反
復）。その結果を表６に示す。

【００５７】

【表６】

【００５８】試験例７ ニセナミハダニに対する試験 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて供試
化合物を乳剤にし、それを水で有効成分５００ppm また
は２５０ppm に希釈した薬液をターンテーブル上で１鉢
当り１５ml散布し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８
日後にそれぞれの植物のハダニによる被害程度を調査し
た。効果判定基準は −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。 とした。その結果を表７に示す。

【００５９】

【表７】

【００６０】試験例８ チャバネゴキブリに対する食毒
試験 製剤例12によって得られた 0.2％wt毒餌および無処理の
餌を用いて以下の試験を行なった。ポリエチレンカップ
（直径１２cm、高さ７cm）の中に、チャバネゴキブリ成
虫２０頭（雄雌各１０頭）を放飼し、上記の毒餌または
無処理餌１ｇをプラスチック製キャップ（直径３cm、高
さ２cm）に入れて与え、濾紙製シェルター（３cm×７c
m）および給水源を置き、２５℃で保持した。放飼１４
日後に供試虫の生死を調査し、死虫率を求めた（２反
復）。結果を表８に示す。

【００６１】

【表８】

【００６２】

【発明の効果】本発明の殺虫、殺ダニ剤は、半翅目害
虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害
虫、総翅目害虫、直翅目害虫、膜翅目害虫、隠翅目害
虫、シラミ目害虫、等翅目害虫、ハダニ類等に対し、高
い殺虫、殺ダニ活性を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山崎 裕子 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 梅田 公利 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 斉藤 茂 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】芳香族ジテルライド誘導体を有効成分とし
   て含有する殺虫、殺ダニ剤。
2. 【請求項２】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒは独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロゲ
   ン原子で置換されてもよいアルキル基、ハロゲン原子で
   置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換さ
   れてもよいアルキルチオ基または隣接する２個のＲが両
   末端で結合することにより飽和もしくは不飽和の５〜６
   員環を形成することができる基（ただし、該置換基は隣
   接しないように１〜２個の酸素原子もしくは隣接しても
   よい１〜２個の硫黄原子を含んでもよくかつハロゲン原
   子もしくはメチル基で置換されてもよい。）を表し、ｍ
   は１〜５の整数を表す。〕で示される芳香族ジテルライ
   ド誘導体を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤。