JPH04211665A - イミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミダゾール誘
導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤に
関する。

【０００２】

【従来の技術】これまである種のイミダゾール誘導体、
たとえば１−ジメチルカルバモイル−２−メチル−ｔｅ
ｒｔ−ブチルイミダゾールが米国特許第　３，８６８，
４５８号および米国特許第　３，９４０，４８４号に、
１−ジメチルカルバモイル−２−メチルチオ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルイミダゾールが米国特許第　３，９９６，
３６６号に、殺虫剤の有効成分として用いられ得ること
がそれぞれ記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、殺虫剤の有効成分として必ずしも常に充分
なものであるとはいえない。

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、よりすぐれた殺虫効力を有する化合物を見出
すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式　　化４で
示されるイミダゾール誘導体が、きわめて高い殺虫効力
を有することを見出し、本発明を完成した。すなわち、
本発明は、一般式　　化４

【０００４】

【化４】

【０００５】〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表
し、Ｘはフッ素原子、塩素原子またはニトロ原子を表し
、Ｙはフッ素原子または塩素原子を表し、Ｚは水素原子
、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を表す。〕で示
されるイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有
効成分とする殺虫剤を提供するものである。

【０００６】一般式　　化４で示される本発明化合物は
、一般式　　化５

【０００７】

【化５】

【０００８】〔式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表
し、Ａはハロゲン原子を表す。〕で示されるハライド化
合物と一般式　　化６

【０００９】

【化６】

【００１０】〔式中、ＲおよびＺは前記と同じ意味を表
す。〕で示されるイミダゾールとを反応させることによ
って製造することができる。

【００１１】この反応では、溶媒中、脱ハロゲン化水素
剤の存在下、約−５℃から１５０℃で、１時間から２４
時間程度反応させることによって製造できる。

【００１２】反応に供する試剤の量は、一般式　　化６
で示されるイミダゾール１当量に対し、一般式　　化５
で示されるハライド化合物は１〜２当量であり、脱ハロ
ゲン化水素剤は１〜４当量である。

【００１３】上記の本反応に用いられる溶媒としては、
たとえばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル、ニトロエタン、ニトロベンゼン等
のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸
アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化
合物等あるいはそれらの混合物があげられる。

【００１４】脱ハロゲン化水素剤としては、たとえばピ
リジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド等があげられる。

【００１５】反応終了後は、通常の後処理を行ない、必
要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によって
精製することができる。

【００１６】本発明の原料となる一般式　　化６で示さ
れるイミダゾールは、Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．，４
７，２８６７　（１９８２）　および特開昭６１−　２
８６，３７０号公報に、一般式　　化５で示されるハラ
イド化合物は、米国特許第　３，８８８，９３２号明細
書、米国特許第　３，９２８，４１６号明細書、ヨーロ
ッパ特許第２３，１００号明細書、ヨーロッパ特許第３
４，４０２号明細書および英国特許第　１，１２１，２
１１号明細書にそれぞれ記載あるいはそれに準じた方法
により製造することができる。

【００１７】本発明化合物としては、たとえば下記の表
１〜３に記載のものをあげることができる。

【００１８】

【表１】

【００１９】

【表２】

【００２０】

【表３】

【００２１】本発明化合物が卓効を発揮する害虫類とし
ては、たとえば下記のものがあげられる。

【００２２】半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等

【００２３】鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイガ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類
、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハ
モグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナ
ヤガ等のアグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔｈｉｓｓｐｐ
．）、ヘリオティス属害虫　（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓ
ｐｐ．）　、コナガ、イガ、コイガ等

【００２４】双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等

【００２５】鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（
Ｅｐｉｌａｃｈ−ｎａ　　ｓｐｐ．）　、ヒラタキイム
シ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバア
リガタハネカクシ等

【００２６】網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等

【００２７】総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等

【００２８
】膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等

【００２９】直翅目害虫 ケラ、バッタ等

【００３０】隠翅目害虫 ヒトノミ等

【００３１】シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等

【００３２】等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等に卓効を発揮する。

【００３３】さらに既存の殺虫剤に対し、抵抗性の発達
した害虫にもきわめて有効である。

【００３４】本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用
いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用し
てもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体
、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤
用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル
剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング等
）、毒餌等に製剤して使用する。

【００３５】これらの製剤には、有効成分として本発明
化合物を、通常、重量比で０．０１％〜９５％含有する
。 製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あ
るいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえ
ば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香属炭
化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、メチルナフタレン等）、脂肪属炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（
酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニト
リル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリ
クロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド
、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体
、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタ
ンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、
炭酸ガス等があげられる。

【００３６】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。

【００３７】固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては
、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、
アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リ
グニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子
（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸類等）等があげられ、安定剤としては、たと
えばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、
ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノー
ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと
の混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸また
はそのエステル等があげられる。

【００３８】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。

【００３９】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤
、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して
、または混合せずに同時に用いることもできる。

【００４０】本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる
場合、その施用量は、通常、１０アールあたり、０．１
ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を
水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、０．
１ｐｐｍ　〜５００ｐｐｍ　であり、粒剤、粉剤等は何
ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫
用殺虫剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤等は、通常、水で０．１ｐｐｍ　〜５００ｐｐｍ
　に希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌
等についてはそのまま施用する。

【００４１】これらの施用量、施用濃度は、いずれも製
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類
、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかか
わることなく増加させたり、減少させたりすることがで
きる。

【００４２】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。

【００４３】製造例１（本発明化合物（１０）の製造）
４（５）−（２−クロロ−１，１，２，２−テトラフル
オロエチル）イミダゾール（０．４１ｇ，２ミリモル）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液に、６
０％油性水素化ナトリウム（８０ｍｇ，２ミリモル）を
少量ずつ氷冷下に加えた。同温度で１０分間攪拌後、温
度を室温とし、３，４，５−トリクロロベンゾトリフル
オリド（０．５０ｇ，２ミリモル）を滴下して加えた。 添加終了後、温度を８０〜９０℃に７時間保った。冷却
した後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した
。さらに飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−クロ
ロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル）イミダゾ
ール０．２３ｇを得た。ｍ．ｐ．　　１０１．２℃

【０
０４４】製造例２（本発明化合物（２３）の製造）２−
メチル−４（５）−（２−クロロ−１，１，２，２−テ
トラフルオロエチル）イミダゾール（０．４３ｇ，２ミ
リモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶
液に、無水炭酸カリウム（０．４１ｇ，３ミリモル）お
よび３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオ
リド（０．４７ｇ，２ミリモル）を加え、８０〜９０℃
で７日間攪拌した。冷却した後、反応混合物を水にあけ
、酢酸エチルで抽出した。さらに飽和食塩水で洗い、硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮して得られた
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２−メチル−４−（２−クロロ−１，１，２，
２−テトラフルオロエチル）イミダゾール０．３３ｇを
得た。 ｍ．ｐ．　　１３４．３℃ 製造例で示された方法に準じて製造した化合物を表４お
よび表５に示す。

【００４５】

【表４】

【００４６】

【表５】

【００４７】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、表４および表５に記載の化合物番
号で表す。

【００４８】製剤例１　　乳剤 本発明化合物（１）〜（２７）の各々１０部を、キシレ
ン３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、
これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１
４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部
を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。

【００４９】製剤例２　　水和剤 本発明化合物（１）〜（２７）２０部を、ラウリル硫酸
ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、
合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部を混
合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して２０
％水和剤を得る。

【００５０】製剤例３　　粒剤 本発明化合物（１）〜（２７）５部に、合成含水酸化珪
素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加え充
分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水
を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して
５％粒剤を得る。

【００５１】製剤例４　　粉剤 本発明化合物（２２）１部を適当量のアセトンに溶解し
、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部
およびクレー９３．７部を加え、ジュースミキサーで攪
拌混合し、アセトンを蒸発除去して１％粉剤を得る。

【００５２】製剤例５　　フロアブル剤本発明化合物（
２３）２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを
、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と
混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μ以下）
した後、この中に、キサンタンガム０．０５部およびア
ルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶
液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を
加えて攪拌混合して２０％水中懸濁剤を得る。

【００５３】製剤例６　　油剤 本発明化合物（１）〜（２７）０．１部をキシレン５部
およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油
８９．９部に混合して０．１％油剤を得る。

【００５４】製剤例７　　油性エアゾール本発明化合物
（１）〜（２７）０．１部、テトラメスリン０．２部、
ｄ−フェノスリン０．１部、トリクロロエタン１０部お
よび脱臭灯油５９．６部を混合溶解し、エアゾール容器
に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を
通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して油
性エアゾールを得る。

【００５５】製剤例８　　水性エアゾール本発明化合物
（２４）０．２部、ｄ−アレスリン０．２部、ｄ−フェ
ノスリン０．２部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部お
よび乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登録
商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部とを
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バ
ルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧
充填して水性エアゾールを得る。

【００５６】製剤例９　　蚊取線香 本発明化合物（２０）０．３ｇにｄ−アレスリン０．３
ｇを加え、アセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取線香用担体
（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）９９
．４ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、
充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取線香を得る。

【００５７】製剤例１０　　電気蚊取マット本発明化合
物（１９）０．４ｇ、ｄ−アレスリン０．４ｇおよびピ
ペニルブトキサイド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し
、トータルで１０ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを、
２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気マット
用基剤（コットンリンターとパルプとの混合物のフィブ
リルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気蚊
取マットを得る。

【００５８】製剤例１１　　加熱燻煙剤本発明化合物（
１６）１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃ
ｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に
含浸させて加熱燻煙剤を得る。

【００５９】製剤例１２　　毒餌 本発明化合物（１）〜（２７）１０ｍｇをアセトン０．
５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼
育繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商
品名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトン
を風乾し、０．５％毒餌を得る。

【００６０】次に本発明化合物が、殺虫剤の有効成分と
して有用であることを試験例により示す。なお、本発明
化合物は表４および表５に記載の化合物番号で示し、比
較対照に用いた化合物は表６および表７に記載の化合物
記号で示す。

【００６１】

【表６】

【００６２】

【表７】

【００６３】 試験例１　　トビイロウンカ幼虫に対する殺虫試験製剤
例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による希
釈液（５００、５または０．５ｐｐｍ　）に、イネ茎（
長さ約１２ｃｍ）を１分間浸漬した。風乾後、試験管に
イネ茎を入れ、その中に、トビイロウンカ幼虫を約３０
頭放ち、６日後にその生死を調査した。その判定基準は
ａ：生存虫が認められない。 ｂ：生存虫が５頭以下認められる。 ｃ：生存虫が６頭以上認められる。 その結果を表８〜１１に示す。

【００６４】

【表８】

【００６５】

【表９】

【００６６】

【表１０】

【００６７】

【表１１】

【００６８】試験例２　　サザンコーンルートワームに
対する殺虫試験 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の
、水による希釈液（５００または５０ｐｐｍ　）１ｍｌ
を濾紙上に滴下し、餌としてコーンの芽出しを１個入れ
た。その中に、サザンコーンルートワームの卵を約３０
個入れ、蓋をして８日後にふ化した幼虫の生死を調査し
た。効果判定基準は ａ：生存虫が認められない。 ｂ：生存虫が５頭以下認められる。 ｃ：生存虫が６頭以上認められる。 その結果を表１２〜１４に示す。

【００６９】

【表１２】

【００７０】

【表１３】

【００７１】

【表１４】

【００７２】 試験例３　　サザンコーンルートワームに対する殺虫試
験製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水に
よる希釈液５ｍｌを土壌（１６メッシュ）５０ｇに混和
して、土壌中の有効成分濃度を０．２５または０．１２
５ｐｐｍ　にした。この土壌を直径５．６ｃｍ、高さ５
．８ｃｍのポリエチレンカップに詰め、２〜３ｃｍに発
根したトウモロコシを２粒植え、サザンコーンルートワ
ーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎ−ｄｅｃｉｍｐｕｎ
ｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）３令幼虫１０頭を放飼し
た。２日後、効果が認められる虫（死虫および苦悶虫）
および効果が認められない虫（健全虫）を調査し、効果
（％）を求めた。その結果を表１５に示す。

【００７３】

【表１５】

【００７４】試験例４　　アカイエカに対する殺虫試験
製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、それを水で希
釈し、その液０．７ｍｌを１００ｍｌのイオン交換水に
加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。その中にアカイ
エカ終令幼虫２０頭放ち、１日後の死虫率を調査した。 効果判定基準は Ａ：死虫率９０％以上 Ｂ：死虫率１０％以上９０％未満 Ｃ：死虫率１０％未満 とした。その結果を表１６および表１７に示す。

【００７５】

【表１６】

【００７６】

【表１７】

【００７７】試験例５　　チャバネゴキブリに対する殺
虫試験 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の
、水による希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌを濾紙上
に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。そ
の中に、チャバネゴキブリ雄成虫１０頭を放ち、蓋をし
て６日後にその生死を調査し、死虫率を求めた。その結
果を表１８および表１９に示す。

【００７８】

【表１８】

【００７９】

【表１９】

【００８０】試験例６　　イエバエに対する殺虫試験直
径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を
敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、
水による希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌを濾紙上に
滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。その
中に、イエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をして４８時間
後にその生死を調査し、死虫率を求めた（２反復）。そ
の結果を表２０および表２１に示す。

【００８１】

【表２０】

【００８２】

【表２１】

【００８３】

【発明の効果】本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害虫、総翅目害虫
、直翅目害虫、膜翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害虫
、等翅目害虫等に対し、優れた殺虫効力を有する。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式　　化１ 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｘはフッ
   素原子、塩素原子またはニトロ原子を表し、Ｙはフッ素
   原子または塩素原子を表し、Ｚは水素原子、フッ素原子
   、塩素原子または臭素原子を表す。〕で示されるイミダ
   ゾール誘導体。
2. 【請求項２】一般式　　化２ 【化２】 〔式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子またはニトロ原子を
   表し、Ｙはフッ素原子または塩素原子を表し、Ａはハロ
   ゲン原子を表す。〕で示されるハライド化合物と一般式
   　　化３ 【化３】 〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｚは水素
   原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を表す。〕
   で示されるイミダゾールとを反応させることを特徴とす
   る請求項（１）記載のイミダゾール誘導体の製造法。
3. 【請求項３】請求項（１）記載のイミダゾール誘導体を
   有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。