JPH04211682A - イミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents
イミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤Info
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミダゾール誘
導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤に
関する。
導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤に
関する。
【0002】
【従来の技術】これまである種のイミダゾール誘導体、
たとえば1−ジメチルカルバモイル−2−メチル−te
rt−ブチルイミダゾールが米国特許第 3,868,
458号および米国特許第 3,940,484号に、
1−ジメチルカルバモイル−2−メチルチオ−4−te
rt−ブチルイミダゾールが米国特許第 3,996,
366号に、殺虫剤の有効成分として用いられ得ること
がそれぞれ記載されている。
たとえば1−ジメチルカルバモイル−2−メチル−te
rt−ブチルイミダゾールが米国特許第 3,868,
458号および米国特許第 3,940,484号に、
1−ジメチルカルバモイル−2−メチルチオ−4−te
rt−ブチルイミダゾールが米国特許第 3,996,
366号に、殺虫剤の有効成分として用いられ得ること
がそれぞれ記載されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、殺虫剤の有効成分として必ずしも常に充分
なものであるとはいえない。
の化合物は、殺虫剤の有効成分として必ずしも常に充分
なものであるとはいえない。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、よりすぐれた殺虫効力を有する化合物を見出
すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式 化4で
示されるイミダゾール誘導体が、きわめて高い殺虫効力
を有することを見出し、本発明を完成した。すなわち、
本発明は、一般式 化4
況に鑑み、よりすぐれた殺虫効力を有する化合物を見出
すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式 化4で
示されるイミダゾール誘導体が、きわめて高い殺虫効力
を有することを見出し、本発明を完成した。すなわち、
本発明は、一般式 化4
【0005】
【化4】
【0006】〔式中、R1 は水素原子、炭素原子1〜
3個のアルキル基、炭素原子1〜3個のアルキルチオ基
または炭素原子2〜3個のアルコキシアルキル基、R2
は水素原子または炭素原子1〜4個のハロアルキル基
、R3 はハロゲン原子、ニトロ基またはトリフルオロ
メチル基、R4 は炭素原子1〜3個のハロアルキルま
たは炭素原子1〜3個のハロアルコキシ基を表す。〕で
示されるイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを
有効成分とする殺虫剤を提供するものである。
3個のアルキル基、炭素原子1〜3個のアルキルチオ基
または炭素原子2〜3個のアルコキシアルキル基、R2
は水素原子または炭素原子1〜4個のハロアルキル基
、R3 はハロゲン原子、ニトロ基またはトリフルオロ
メチル基、R4 は炭素原子1〜3個のハロアルキルま
たは炭素原子1〜3個のハロアルコキシ基を表す。〕で
示されるイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを
有効成分とする殺虫剤を提供するものである。
【0007】一般式 化4で示される本発明化合物の
うちで好ましい化合物としては、R1 は水素原子また
は炭素原子1〜3個のアルキル基、R2 はハロゲン原
子として少なくとも1つのフッ素原子、塩素原子または
臭素原子を含む炭素原子1〜3個のハロアルキル基、R
3 はフッ素原子、塩素原子またはトリフルオロメチル
基、R4 はハロゲン原子として少なくとも1つのフッ
素原子を含む炭素原子1〜3個のハロアルキル基を表す
イミダゾール誘導体が挙げられる。より好ましい化合物
としては、R1 は水素原子またはメチル基、R2 は
ハロゲン原子として少なくとも1つのフッ素原子、塩素
原子または臭素原子を含む炭素原子2個のハロアルキル
基、R3 はフッ素原子または塩素原子、R4 はトリ
フルオロメチル基を挙げることができる。さらに好まし
い化合物としては、R1 は水素原子またはメチル基、
R2 は式−CF2CF2Xで示されるハロアルキル基
、R3 は塩素原子、R4 はトリフルオロメチル基、
ここでXは水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素
原子を表す、が挙げられる。最も好ましい化合物として
は、R1 はメチル基、R2 は式CF2CF2X で
示されるハロアルキル基、R3 は塩素原子、R4 は
トリフルオロメチル基、ここでXは水素原子、フッ素原
子、塩素原子または臭素原子を表わす、を挙げることが
できる。一般式 化4で示される本発明化合物は、一
般式 化5
うちで好ましい化合物としては、R1 は水素原子また
は炭素原子1〜3個のアルキル基、R2 はハロゲン原
子として少なくとも1つのフッ素原子、塩素原子または
臭素原子を含む炭素原子1〜3個のハロアルキル基、R
3 はフッ素原子、塩素原子またはトリフルオロメチル
基、R4 はハロゲン原子として少なくとも1つのフッ
素原子を含む炭素原子1〜3個のハロアルキル基を表す
イミダゾール誘導体が挙げられる。より好ましい化合物
としては、R1 は水素原子またはメチル基、R2 は
ハロゲン原子として少なくとも1つのフッ素原子、塩素
原子または臭素原子を含む炭素原子2個のハロアルキル
基、R3 はフッ素原子または塩素原子、R4 はトリ
フルオロメチル基を挙げることができる。さらに好まし
い化合物としては、R1 は水素原子またはメチル基、
R2 は式−CF2CF2Xで示されるハロアルキル基
、R3 は塩素原子、R4 はトリフルオロメチル基、
ここでXは水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素
原子を表す、が挙げられる。最も好ましい化合物として
は、R1 はメチル基、R2 は式CF2CF2X で
示されるハロアルキル基、R3 は塩素原子、R4 は
トリフルオロメチル基、ここでXは水素原子、フッ素原
子、塩素原子または臭素原子を表わす、を挙げることが
できる。一般式 化4で示される本発明化合物は、一
般式 化5
【0008】
【化5】
【0009】〔式中、R3 およびR4 は前記と同じ
意味を表し、Aはハロゲン原子を表す。〕で示されるハ
ライド化合物と一般式 化6
意味を表し、Aはハロゲン原子を表す。〕で示されるハ
ライド化合物と一般式 化6
【0010】
【化6】
【0011】〔式中、R1 およびR2 は前記と同じ
意味を表す。〕で示されるイミダゾールとを反応させる
ことによって製造することができる。
意味を表す。〕で示されるイミダゾールとを反応させる
ことによって製造することができる。
【0012】この反応では、溶媒中、脱ハロゲン化水素
剤の存在下、約−5℃から150℃で、1時間から24
時間程度反応させることによって製造できる。
剤の存在下、約−5℃から150℃で、1時間から24
時間程度反応させることによって製造できる。
【0013】反応に供する試剤の量は、一般式 化6
で示されるイミダゾール1当量に対し、一般式 化5
で示されるハライド化合物は1〜2当量であり、脱ハロ
ゲン化水素剤は1〜4当量である。
で示されるイミダゾール1当量に対し、一般式 化5
で示されるハライド化合物は1〜2当量であり、脱ハロ
ゲン化水素剤は1〜4当量である。
【0014】上記の本反応に用いられる溶媒としては、
たとえばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル、ニトロエタン、ニトロベンゼン等
のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジ
エチルアニリン、トリブチルアミン、N−メチルモルホ
リン等の第三級アミン、ホルムアミド、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の酸
アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化
合物等あるいはそれらの混合物があげられる。
たとえばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル、ニトロエタン、ニトロベンゼン等
のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジ
エチルアニリン、トリブチルアミン、N−メチルモルホ
リン等の第三級アミン、ホルムアミド、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の酸
アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化
合物等あるいはそれらの混合物があげられる。
【0015】脱ハロゲン化水素剤としては、たとえばピ
リジン、トリエチルアミン、N,N−ジエチルアニリン
等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド等があげられる。
リジン、トリエチルアミン、N,N−ジエチルアニリン
等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド等があげられる。
【0016】反応終了後は、通常の後処理を行ない、必
要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によって
精製することができる。
要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によって
精製することができる。
【0017】本発明の原料となる一般式 化6で示さ
れるイミダゾールは、米国特許第3,868,458
号明細書、米国特許第 3,940,484号明細書、
米国特許第 3,996,366号明細書、J. Or
g. Chem.,47, 2867 (1982)
および特開昭61−286,370 号公報に、一般式
化5で示されるハライド化合物は、米国特許第 3
,888,932号明細書、米国特許第 3,928,
416号明細書、ヨーロッパ特許第23,100号明細
書、ヨーロッパ特許第34,402号明細書、西独特許
第 2,606,393号明細書、西独特許第 3,5
45,570号明細書、米国特許第 4,184,04
1号明細書、英国特許第 2,002,368号明細書
、英国特許第 1,121,211号明細書および特開
昭59−20,269号公報にそれぞれ記載あるいはそ
れに準じた方法により製造することができる。
れるイミダゾールは、米国特許第3,868,458
号明細書、米国特許第 3,940,484号明細書、
米国特許第 3,996,366号明細書、J. Or
g. Chem.,47, 2867 (1982)
および特開昭61−286,370 号公報に、一般式
化5で示されるハライド化合物は、米国特許第 3
,888,932号明細書、米国特許第 3,928,
416号明細書、ヨーロッパ特許第23,100号明細
書、ヨーロッパ特許第34,402号明細書、西独特許
第 2,606,393号明細書、西独特許第 3,5
45,570号明細書、米国特許第 4,184,04
1号明細書、英国特許第 2,002,368号明細書
、英国特許第 1,121,211号明細書および特開
昭59−20,269号公報にそれぞれ記載あるいはそ
れに準じた方法により製造することができる。
【0018】本発明化合物としては、たとえば下記の表
1〜10に記載のものをあげることができる。
1〜10に記載のものをあげることができる。
【0019】
【表1】
【0020】
【表2】
【0021】
【表3】
【0022】
【表4】
【0023】
【表5】
【0024】
【表6】
【0025】
【表7】
【0026】
【表8】
【0027】
【表9】
【0028】
【表10】
【0029】本発明化合物が卓効を発揮する害虫類とし
ては、たとえば下記のものがあげられる。
ては、たとえば下記のものがあげられる。
【0030】半翅目害虫
ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
【0031】鱗翅目害虫
ニカメイガ(ニカメイチュウ)、コブノメイガ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類
、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハ
モグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナ
ヤガ等のアグロティス属害虫(Agrothisspp
.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis s
pp.) 、コナガ、イガ、コイガ等
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類
、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハ
モグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナ
ヤガ等のアグロティス属害虫(Agrothisspp
.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis s
pp.) 、コナガ、イガ、コイガ等
【0032】双翅目害虫
アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等
【0033】鞘翅目害虫
ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属(
Epilach−na spp.) 、ヒラタキイム
シ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバア
リガタハネカクシ等
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属(
Epilach−na spp.) 、ヒラタキイム
シ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバア
リガタハネカクシ等
【0034】網翅目害虫
チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
【0035】総翅目害虫
ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
【0036
】膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等
】膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等
【0037】直翅目害虫
ケラ、バッタ等
【0038】隠翅目害虫
ヒトノミ等
【0039】シラミ目害虫
ヒトジラミ、ケジラミ等
【0040】等翅目害虫
ヤマトシロアリ、イエシロアリ等等に卓効を発揮する。
【0041】さらに既存の殺虫剤に対し、抵抗性の発達
した害虫にもきわめて有効である。
した害虫にもきわめて有効である。
【0042】本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用
いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用し
てもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体
、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤
用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル
剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤(フォッギング等
)、毒餌等に製剤して使用する。
いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用し
てもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体
、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤
用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル
剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤(フォッギング等
)、毒餌等に製剤して使用する。
【0043】これらの製剤には、有効成分として本発明
化合物を、通常、重量比で0.01%〜95%含有する
。
化合物を、通常、重量比で0.01%〜95%含有する
。
【0044】製剤化の際に用いられる固体担体としては
、たとえば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、合成含水
酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等
)、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物(セリサ
イト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリ
カ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)
等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体とし
ては、たとえば水、アルコール類(メタノール、エタノ
ール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等
)、芳香属炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン
、エチルベンゼン、メチルナフタレン等)、脂肪属炭化
水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、
エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類
(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル
類(ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミ
ド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロ
メタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチル
スルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ
、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロ
ンガス、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチ
ルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
、たとえば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、合成含水
酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等
)、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物(セリサ
イト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリ
カ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)
等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体とし
ては、たとえば水、アルコール類(メタノール、エタノ
ール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等
)、芳香属炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン
、エチルベンゼン、メチルナフタレン等)、脂肪属炭化
水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、
エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類
(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル
類(ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミ
ド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロ
メタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチル
スルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ
、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロ
ンガス、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチ
ルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
【0045】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。
【0046】固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては
、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん粉、
アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リ
グニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子
(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸類等)等があげられ、安定剤としては、たと
えばPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2,
6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、
BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノー
ルと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと
の混合物)、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸また
はそのエステル等があげられる。
、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん粉、
アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リ
グニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子
(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸類等)等があげられ、安定剤としては、たと
えばPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2,
6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、
BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノー
ルと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと
の混合物)、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸また
はそのエステル等があげられる。
【0047】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。
【0048】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤
、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して
、または混合せずに同時に用いることもできる。
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤
、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して
、または混合せずに同時に用いることもできる。
【0049】本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる
場合、その施用量は、通常、10アールあたり、0.1
g〜100gであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を
水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、0.
1ppm 〜500ppm であり、粒剤、粉剤等は何
ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫
用殺虫剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤等は、通常、水で0.1ppm 〜500ppm
に希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌
等についてはそのまま施用する。
場合、その施用量は、通常、10アールあたり、0.1
g〜100gであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を
水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、0.
1ppm 〜500ppm であり、粒剤、粉剤等は何
ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫
用殺虫剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤等は、通常、水で0.1ppm 〜500ppm
に希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌
等についてはそのまま施用する。
【0050】これらの施用量、施用濃度は、いずれも製
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類
、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかか
わることなく増加させたり、減少させたりすることがで
きる。
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類
、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかか
わることなく増加させたり、減少させたりすることがで
きる。
【0051】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。
【0052】製造例1(本発明化合物(3)の製造)4
(5)−ペンタフルオロエチルイミダゾール(0.37
g,2ミリモル)のN,N−ジメチルホルムアミド(5
ml)溶液に、60%油性水素化ナトリウム(80mg
,2ミリモル)を少量ずつ氷冷下に加えた。同温度で1
0分間攪拌後、温度を室温とし、2,3−ジクロロ−5
−トリフルオロメチルピリジン(0.43g,2ミリモ
ル)を滴下して加えた。添加終了後、同温で8時間攪拌
した。 反応終了後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。さらに飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾
燥した。減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−クロロ−
5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−4−
ペンタフルオロエチルイミダゾール0.24gを得た。 m.p. 52.0℃
(5)−ペンタフルオロエチルイミダゾール(0.37
g,2ミリモル)のN,N−ジメチルホルムアミド(5
ml)溶液に、60%油性水素化ナトリウム(80mg
,2ミリモル)を少量ずつ氷冷下に加えた。同温度で1
0分間攪拌後、温度を室温とし、2,3−ジクロロ−5
−トリフルオロメチルピリジン(0.43g,2ミリモ
ル)を滴下して加えた。添加終了後、同温で8時間攪拌
した。 反応終了後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。さらに飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾
燥した。減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−クロロ−
5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−4−
ペンタフルオロエチルイミダゾール0.24gを得た。 m.p. 52.0℃
【0053】製造例2(本発明化合物(11) の製造
)2−メチル−4(5)−(2−クロロ−1,1,2,
2−テトラフルオロエチル)イミダゾール(0.22g
,1ミリモル)のN,N−ジメチルホルムアミド(5m
l)溶液に、無水炭酸カリウム(0.21g,1.5ミ
リモル)および2,3−ジクロロ−5−トリフルオロメ
チルピリジン(0.22g,1ミリモル)を加え、80
〜85℃で7時間攪拌した。冷却した後、反応混合物を
水にあけ、酢酸エチルで抽出した。さらに飽和食塩水で
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮して
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピ
リジン−2−イル)−2−メチル−4−(2−クロロ−
1,1,2,2−テトラフルオロエチル)イミダゾール
m.p. 137.5℃製造例で示された方法に準じ
て製造した化合物を表11に示す。
)2−メチル−4(5)−(2−クロロ−1,1,2,
2−テトラフルオロエチル)イミダゾール(0.22g
,1ミリモル)のN,N−ジメチルホルムアミド(5m
l)溶液に、無水炭酸カリウム(0.21g,1.5ミ
リモル)および2,3−ジクロロ−5−トリフルオロメ
チルピリジン(0.22g,1ミリモル)を加え、80
〜85℃で7時間攪拌した。冷却した後、反応混合物を
水にあけ、酢酸エチルで抽出した。さらに飽和食塩水で
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮して
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピ
リジン−2−イル)−2−メチル−4−(2−クロロ−
1,1,2,2−テトラフルオロエチル)イミダゾール
m.p. 137.5℃製造例で示された方法に準じ
て製造した化合物を表11に示す。
【0054】
【表11】
【0055】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、表11に記載の化合物番号で表す
。
し、本発明化合物は、表11に記載の化合物番号で表す
。
【0056】製剤例1 乳剤
本発明化合物(1)〜(13)の各々10部を、キシレ
ン35部およびジメチルホルムアミド35部に溶解し、
これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1
4部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部
を加え、よく攪拌混合して各々の10%乳剤を得る。
ン35部およびジメチルホルムアミド35部に溶解し、
これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1
4部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部
を加え、よく攪拌混合して各々の10%乳剤を得る。
【0057】製剤例2 水和剤
本発明化合物(1)〜(13)20部を、ラウリル硫酸
ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、
合成含水酸化珪素微粉末20部および珪素土54部を混
合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して20
%水和剤を得る。
ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、
合成含水酸化珪素微粉末20部および珪素土54部を混
合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して20
%水和剤を得る。
【0058】製剤例3 粒剤
本発明化合物(1)〜(13)5部に、合成含水酸化珪
素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
5部、ベントナイト30部およびクレー55部を加え充
分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水
を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して
5%粒剤を得る。
素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
5部、ベントナイト30部およびクレー55部を加え充
分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水
を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して
5%粒剤を得る。
【0059】製剤例4 粉剤
本発明化合物(7)1部を適当量のアセトンに溶解し、
これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部お
よびクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌
混合し、アセトンを蒸発除去して1%粉剤を得る。
これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部お
よびクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌
混合し、アセトンを蒸発除去して1%粉剤を得る。
【0060】製剤例5 フロアブル剤本発明化合物(
12)20部とソルビタントリオレエート1.5部とを
、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と
混合し、サンドグラインダーで微粉砕(粒径3μ以下)
した後、この中に、キサンタンガム0.05部およびア
ルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶
液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を
加えて攪拌混合して20%水中懸濁剤を得る。
12)20部とソルビタントリオレエート1.5部とを
、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と
混合し、サンドグラインダーで微粉砕(粒径3μ以下)
した後、この中に、キサンタンガム0.05部およびア
ルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶
液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を
加えて攪拌混合して20%水中懸濁剤を得る。
【0061】製剤例6 油剤
本発明化合物(1)〜(13)0.1部をキシレン5部
およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油
89.9部に混合して0.1%油剤を得る。
およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油
89.9部に混合して0.1%油剤を得る。
【0062】製剤例7 油性エアゾール本発明化合物
(1)〜(13)0.1部、テトラメスリン0.2部、
d−フェノスリン0.1部、トリクロロエタン10部お
よび脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容器
に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を
通じて噴射剤(液化石油ガス)30部を加圧充填して油
性エアゾールを得る。
(1)〜(13)0.1部、テトラメスリン0.2部、
d−フェノスリン0.1部、トリクロロエタン10部お
よび脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容器
に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を
通じて噴射剤(液化石油ガス)30部を加圧充填して油
性エアゾールを得る。
【0063】製剤例8 水性エアゾール本発明化合物
(11)0.2部、d−アレスリン0.2部、d−フェ
ノスリン0.2部、キシレン5部、脱臭灯油3.4部お
よび乳化剤{アトモス300(アトラスケミカル社登録
商標名)}1部を混合溶解したものと、純水50部とを
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バ
ルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)40部を加圧
充填して水性エアゾールを得る。
(11)0.2部、d−アレスリン0.2部、d−フェ
ノスリン0.2部、キシレン5部、脱臭灯油3.4部お
よび乳化剤{アトモス300(アトラスケミカル社登録
商標名)}1部を混合溶解したものと、純水50部とを
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バ
ルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)40部を加圧
充填して水性エアゾールを得る。
【0064】製剤例9 蚊取線香
本発明化合物(12)0.3gにd−アレスリン0.3
gを加え、アセトン20mlに溶解し、蚊取線香用担体
(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の割合で混合)99
.4gと均一に攪拌混合した後、水120mlを加え、
充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取線香を得る。
gを加え、アセトン20mlに溶解し、蚊取線香用担体
(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の割合で混合)99
.4gと均一に攪拌混合した後、水120mlを加え、
充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取線香を得る。
【0065】製剤例10 電気蚊取マット本発明化合
物(12)0.4g、d−アレスリン0.4gおよびピ
ペニルブトキサイド0.4gにアセトンを加えて溶解し
、トータルで10mlとする。この溶液0.5mlを、
2.5cm×1.5cm、厚さ0.3cmの電気マット
用基剤(コットンリンターとパルプとの混合物のフィブ
リルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気蚊
取マットを得る。
物(12)0.4g、d−アレスリン0.4gおよびピ
ペニルブトキサイド0.4gにアセトンを加えて溶解し
、トータルで10mlとする。この溶液0.5mlを、
2.5cm×1.5cm、厚さ0.3cmの電気マット
用基剤(コットンリンターとパルプとの混合物のフィブ
リルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気蚊
取マットを得る。
【0066】製剤例11 加熱燻煙剤本発明化合物(
12)100mgを適量のアセトンに溶解し、4.0c
m×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に
含浸させて加熱燻煙剤を得る。
12)100mgを適量のアセトンに溶解し、4.0c
m×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に
含浸させて加熱燻煙剤を得る。
【0067】製剤例12 毒餌
本発明化合物(1)〜(13)10mgをアセトン0.
5mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末(飼
育繁殖用固型飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商
品名)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトン
を風乾し、0.5%毒餌を得る。
5mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末(飼
育繁殖用固型飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商
品名)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトン
を風乾し、0.5%毒餌を得る。
【0068】次に本発明化合物が、殺虫剤の有効成分と
して有用であることを試験例により示す。なお、本発明
化合物は表11に記載の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は表12に記載の化合物記号で示す。
して有用であることを試験例により示す。なお、本発明
化合物は表11に記載の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は表12に記載の化合物記号で示す。
【0069】
【表12】
【0070】
試験例1 トビイロウンカ幼虫に対する殺虫試験製剤
例1に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による希
釈液(500、5または0.5ppm )に、イネ茎(
長さ約12cm)を1分間浸漬した。風乾後、試験管に
イネ茎を入れ、その中に、トビイロウンカ幼虫を約30
頭放ち、6日後にその生死を調査した。その判定基準は
a:生存虫が認められない。 b:生存虫が5頭以下認められる。 c: 〃 6頭以上認められる。 その結果を表13〜14に示す。
例1に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による希
釈液(500、5または0.5ppm )に、イネ茎(
長さ約12cm)を1分間浸漬した。風乾後、試験管に
イネ茎を入れ、その中に、トビイロウンカ幼虫を約30
頭放ち、6日後にその生死を調査した。その判定基準は
a:生存虫が認められない。 b:生存虫が5頭以下認められる。 c: 〃 6頭以上認められる。 その結果を表13〜14に示す。
【0071】
【表13】
【0072】
【表14】
【0073】
試験例2 サザンコーンルートワームに対する殺虫試
験直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾
紙を敷き、製剤例1に準じて得られた供試化合物の乳剤
の、水による希釈液(500または50ppm )1m
lを濾紙上に滴下し、餌としてコーンの芽出しを1個入
れた。その中に、サザンコーンルートワームの卵を約3
0個入れ、蓋をして8日後にふ化した幼虫の生死を調査
した。効果判定基準は a:生存虫が認められない。 b:生存虫が5頭以下認められる。 c:生存虫が6頭以上認められる。 その結果を表15および表16に示す。
験直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾
紙を敷き、製剤例1に準じて得られた供試化合物の乳剤
の、水による希釈液(500または50ppm )1m
lを濾紙上に滴下し、餌としてコーンの芽出しを1個入
れた。その中に、サザンコーンルートワームの卵を約3
0個入れ、蓋をして8日後にふ化した幼虫の生死を調査
した。効果判定基準は a:生存虫が認められない。 b:生存虫が5頭以下認められる。 c:生存虫が6頭以上認められる。 その結果を表15および表16に示す。
【0074】
【表15】
【0075】
【表16】
【0076】
試験例3 アカイエカに対する殺虫試験製剤例1に準
じて供試化合物を乳剤にし、それを水で希釈し、その液
0.7mlを100mlのイオン交換水に加えた(有効
成分濃度3.5ppm)。その中にアカイエカ終令幼虫
20頭を放ち、1日後の死虫率を調査した。 効果判定基準は A:死虫率90%以上 B:死虫率10%以上90%未満C:死虫率10%未満
とした。その結果を表17に示す。
じて供試化合物を乳剤にし、それを水で希釈し、その液
0.7mlを100mlのイオン交換水に加えた(有効
成分濃度3.5ppm)。その中にアカイエカ終令幼虫
20頭を放ち、1日後の死虫率を調査した。 効果判定基準は A:死虫率90%以上 B:死虫率10%以上90%未満C:死虫率10%未満
とした。その結果を表17に示す。
【0077】
【表17】
【0078】
試験例4 チャバネゴキブリに対する殺虫試験直径5
.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き
、製剤例1に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水に
よる希釈液(500ppm)0.7mlを濾紙上に滴下
し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。その中に
、チャバネゴキブリ雄成虫10頭を放ち、蓋をして6日
後にその生死を調査し、死虫率を求めた。その結果を表
18に示す。
.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き
、製剤例1に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水に
よる希釈液(500ppm)0.7mlを濾紙上に滴下
し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。その中に
、チャバネゴキブリ雄成虫10頭を放ち、蓋をして6日
後にその生死を調査し、死虫率を求めた。その結果を表
18に示す。
【0079】
【表18】
【0080】
試験例5 イエバエに対する殺虫試験直径5.5cm
のポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、製剤例
1に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による希釈
液(500ppm)0.7mlを濾紙上に滴下し、餌と
してショ糖30mgを均一に入れた。その中に、イエバ
エ雌成虫10頭を放ち、蓋をして48時間後にその生死
を調査し、死虫率を求めた(2反復)。その結果を表1
9に示す。
のポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、製剤例
1に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による希釈
液(500ppm)0.7mlを濾紙上に滴下し、餌と
してショ糖30mgを均一に入れた。その中に、イエバ
エ雌成虫10頭を放ち、蓋をして48時間後にその生死
を調査し、死虫率を求めた(2反復)。その結果を表1
9に示す。
【0081】
【表19】
【0082】
【発明の効果】本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害虫、総翅目害虫
、直翅目害虫、膜翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害虫
、等翅目害虫等に対し、優れた殺虫効力を有する。
虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害虫、総翅目害虫
、直翅目害虫、膜翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害虫
、等翅目害虫等に対し、優れた殺虫効力を有する。
Claims (3)
- 【請求項1】一般式 化1 【化1】 〔式中、R1 は水素原子、炭素原子1〜3個のアルキ
ル基、炭素原子1〜3個のアルキルチオ基または炭素原
子2〜3個のアルコキシアルキル基、R2 は水素原子
または炭素原子1〜4個のハロアルキル基、R3 はハ
ロゲン原子、ニトロ基またはトリフルオロメチル基、R
4は炭素原子1〜3個のハロアルキル基または炭素原子
1〜3個のハロアルコキシ基を表す。〕で示されるイミ
ダゾール誘導体。 - 【請求項2】一般式 化2 【化2】 〔式中、R3 はハロゲン原子、ニトロ基またはトリフ
ルオロメチル基、R4 は炭素原子1〜3個のハロアル
キル基または炭素原子1〜3個のハロアルコキシ基、A
はハロゲン原子を表す。〕で示されるハライド化合物と
一般式 化3 【化3】 〔式中、R1 は水素原子、炭素原子1〜3個のアルキ
ル基、炭素原子1〜3個のアルキルチオ基または炭素原
子2〜3個のアルコキシアルキル基、R2 は水素原子
または炭素原子1〜4個のハロアルキル基を表す。〕で
示されるイミダゾールとを反応させることを特徴とする
請求項(1)記載のイミダゾール誘導体の製造法。 - 【請求項3】請求項(1)記載のイミダゾール誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4595591A JPH04211682A (ja) | 1990-06-29 | 1991-02-18 | イミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2-173135 | 1990-06-29 | ||
JP17313590 | 1990-06-29 | ||
JP23543990 | 1990-09-04 | ||
JP2-235439 | 1990-09-04 | ||
JP4595591A JPH04211682A (ja) | 1990-06-29 | 1991-02-18 | イミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04211682A true JPH04211682A (ja) | 1992-08-03 |
Family
ID=27292450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4595591A Pending JPH04211682A (ja) | 1990-06-29 | 1991-02-18 | イミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04211682A (ja) |
-
1991
- 1991-02-18 JP JP4595591A patent/JPH04211682A/ja active Pending
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