JPH08231528A - 新規ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 - Google Patents
新規ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物Info
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- JPH08231528A JPH08231528A JP3855895A JP3855895A JPH08231528A JP H08231528 A JPH08231528 A JP H08231528A JP 3855895 A JP3855895 A JP 3855895A JP 3855895 A JP3855895 A JP 3855895A JP H08231528 A JPH08231528 A JP H08231528A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ベンゾフラン環を有する下記式（１）で示さ
れるヒドラジン誘導体および該誘導体を有効成分として
含有する殺虫組成物を提供する。 【化１】 ［式中Ａは水素原子または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基を
示し、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2
−Ｃ5 ）アルケニル基またはニトロ基等を示す。Ｒ1 は
水素原子を除きＲ2 〜Ｒ4 と同じものを示す。Ｒ5 は水
素原子またはシアノ基等を示す。Ｒ6 は非置換の（Ｃ3
−Ｃ10）分枝アルキル基、または同じかもしくは異なっ
た１もしくは２個の（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロアルキルで置
換された（Ｃ1 −Ｃ4 ）直鎖状アルキル基を示す。］ 【効果】 この誘導体は、近年殺虫剤に抵抗性をつけて
問題となっている害虫、特に鱗翅目害虫（コナガ、ハス
モンヨトウ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキな
ど）に対し高い殺虫効果を有する。
れるヒドラジン誘導体および該誘導体を有効成分として
含有する殺虫組成物を提供する。 【化１】 ［式中Ａは水素原子または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基を
示し、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2
−Ｃ5 ）アルケニル基またはニトロ基等を示す。Ｒ1 は
水素原子を除きＲ2 〜Ｒ4 と同じものを示す。Ｒ5 は水
素原子またはシアノ基等を示す。Ｒ6 は非置換の（Ｃ3
−Ｃ10）分枝アルキル基、または同じかもしくは異なっ
た１もしくは２個の（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロアルキルで置
換された（Ｃ1 −Ｃ4 ）直鎖状アルキル基を示す。］ 【効果】 この誘導体は、近年殺虫剤に抵抗性をつけて
問題となっている害虫、特に鱗翅目害虫（コナガ、ハス
モンヨトウ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキな
ど）に対し高い殺虫効果を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なヒドラジン誘導体
に関するものであり、該誘導体は水田、畑地、果樹園、
森林または環境衛生場面における殺虫剤として利用する
ことができる。また、該誘導体は人または動物を寄生虫
の障害から保護するために寄生虫防除剤として利用する
ことができる。
に関するものであり、該誘導体は水田、畑地、果樹園、
森林または環境衛生場面における殺虫剤として利用する
ことができる。また、該誘導体は人または動物を寄生虫
の障害から保護するために寄生虫防除剤として利用する
ことができる。
【０００２】
【従来の技術】特開昭６２−１６７７４７号、特開平４
−２３５１１７号にはＮ’−置換−Ｎ，Ｎ’−ジアシル
ヒドラジン誘導体が殺虫活性を有することが記載され、
また特開昭６２−２６３１５０号にはＮ，Ｎ’−ジ置換
−Ｎ，Ｎ’−ジアシルヒドラジン誘導体が殺虫活性を有
することが記載されている。しかし、これら特許には後
記する本発明の誘導体についての具体的な記載はされて
いない。
−２３５１１７号にはＮ’−置換−Ｎ，Ｎ’−ジアシル
ヒドラジン誘導体が殺虫活性を有することが記載され、
また特開昭６２−２６３１５０号にはＮ，Ｎ’−ジ置換
−Ｎ，Ｎ’−ジアシルヒドラジン誘導体が殺虫活性を有
することが記載されている。しかし、これら特許には後
記する本発明の誘導体についての具体的な記載はされて
いない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】水田、畑地、果樹園、
森林、または環境衛生場面における有害生物防除場面
で、より大きい殺虫活性および有益昆虫、環境等には害
を及ぼさない性質を有し、かつ低毒性な化合物が要求さ
れている。また、最近では公知の殺虫剤例えば有機リン
剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤等に対し抵抗性を
示す害虫が増大し、防除が困難となってきており、新し
いタイプの薬剤が要求されている。
森林、または環境衛生場面における有害生物防除場面
で、より大きい殺虫活性および有益昆虫、環境等には害
を及ぼさない性質を有し、かつ低毒性な化合物が要求さ
れている。また、最近では公知の殺虫剤例えば有機リン
剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤等に対し抵抗性を
示す害虫が増大し、防除が困難となってきており、新し
いタイプの薬剤が要求されている。
【０００４】本発明は、有益昆虫、環境等には実質的に
害を及ぼさず、低毒性で薬剤抵抗性害虫にも卓効を示す
新しいタイプの殺虫性化合物およびそれを有効成分とす
る殺虫組成物を提供することを目的としている。
害を及ぼさず、低毒性で薬剤抵抗性害虫にも卓効を示す
新しいタイプの殺虫性化合物およびそれを有効成分とす
る殺虫組成物を提供することを目的としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に鋭意研究した結果、一般式、
に鋭意研究した結果、一般式、
【０００６】
【化７】
【０００７】［式中Ａは水素原子または（Ｃ1 −Ｃ4 ）
アルキル基を示し、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独
立に水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
基、（Ｃ2 −Ｃ5 ）アルケニル基、（Ｃ2 −Ｃ5 ）アル
キニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルコキシ
基、シアノ基またはニトロ基を示す。Ｒ1 は水素原子を
除きＲ2 〜Ｒ4 と同じものを示す。Ｒ5 は水素原子、シ
アノ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシル基、ハロゲン原子もしく
はＯＲ7 （ただしＲ7 は水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル基または（Ｃ1−Ｃ4 ）アシル基を示す）で置換さ
れてもよい（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 −Ｃ5 ）
アルキニル基、（Ｃ2 −Ｃ5 ）アルケニル基またはＳＲ
8 （ただしＲ8 は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基または（Ｃ
1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基を示す）を示す。Ｒ6 は非置
換の（Ｃ3 −Ｃ10）分枝アルキル基、または同じかもし
くは異なった１もしくは２個の（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロア
ルキ基で置換された（Ｃ1 −Ｃ4 ）直鎖状アルキル基を
示す。］で表わされる新規ヒドラジン誘導体が優れた殺
虫活性を有することを見い出し本発明を完成するに至っ
た。
アルキル基を示し、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独
立に水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
基、（Ｃ2 −Ｃ5 ）アルケニル基、（Ｃ2 −Ｃ5 ）アル
キニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルコキシ
基、シアノ基またはニトロ基を示す。Ｒ1 は水素原子を
除きＲ2 〜Ｒ4 と同じものを示す。Ｒ5 は水素原子、シ
アノ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシル基、ハロゲン原子もしく
はＯＲ7 （ただしＲ7 は水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル基または（Ｃ1−Ｃ4 ）アシル基を示す）で置換さ
れてもよい（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 −Ｃ5 ）
アルキニル基、（Ｃ2 −Ｃ5 ）アルケニル基またはＳＲ
8 （ただしＲ8 は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基または（Ｃ
1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基を示す）を示す。Ｒ6 は非置
換の（Ｃ3 −Ｃ10）分枝アルキル基、または同じかもし
くは異なった１もしくは２個の（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロア
ルキ基で置換された（Ｃ1 −Ｃ4 ）直鎖状アルキル基を
示す。］で表わされる新規ヒドラジン誘導体が優れた殺
虫活性を有することを見い出し本発明を完成するに至っ
た。
【０００８】一般式（１）において、ハロゲン原子とし
ては、例えばフッ素、塩素、臭素、沃素原子などが挙げ
られ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられ、（Ｃ2 −Ｃ5 ）
アルケニル基としては、例えばアリル、１−プロペニ
ル、エテニル、２−ブテニル基などが挙げられ、（Ｃ2
−Ｃ5 ）アルキニル基としては、例えばエチニル、２−
プロピニル、２−ブチニル基などが挙げられ、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、
イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基などが挙げられ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基とし
ては、例えば１−もしくは２−クロロエチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、ブロモメチル、１−もしくは２
−ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル基などが挙げられ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）
ハロアルコキシ基としては、例えば１−もしくは２−ブ
ロモエトキシ、３−ブロモ−ｎ−プロポキシ、２，２，
２−もしくは１，１，１−トリフルオロエトキシ、トリ
フルオロメトキシ基などが挙げられ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
シル基としては、例えばアセチル、プロピオニル基など
が挙げられ、（Ｃ3 −Ｃ10）分枝アルキル基としては、
例えばｔｅｒｔ−ブチル、１，２，２−トリメチルプロ
ピル、２，２−ジメチルプロピル、１，２，２−トリメ
チルブチル基などが挙げられ、（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロア
ルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル基などが挙げら
れ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）直鎖状アルキル基としては、例えば
メチル、エチル、プロピル、ブチル基などが挙げられ
る。
ては、例えばフッ素、塩素、臭素、沃素原子などが挙げ
られ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられ、（Ｃ2 −Ｃ5 ）
アルケニル基としては、例えばアリル、１−プロペニ
ル、エテニル、２−ブテニル基などが挙げられ、（Ｃ2
−Ｃ5 ）アルキニル基としては、例えばエチニル、２−
プロピニル、２−ブチニル基などが挙げられ、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、
イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基などが挙げられ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基とし
ては、例えば１−もしくは２−クロロエチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、ブロモメチル、１−もしくは２
−ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル基などが挙げられ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）
ハロアルコキシ基としては、例えば１−もしくは２−ブ
ロモエトキシ、３−ブロモ−ｎ−プロポキシ、２，２，
２−もしくは１，１，１−トリフルオロエトキシ、トリ
フルオロメトキシ基などが挙げられ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
シル基としては、例えばアセチル、プロピオニル基など
が挙げられ、（Ｃ3 −Ｃ10）分枝アルキル基としては、
例えばｔｅｒｔ−ブチル、１，２，２−トリメチルプロ
ピル、２，２−ジメチルプロピル、１，２，２−トリメ
チルブチル基などが挙げられ、（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロア
ルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル基などが挙げら
れ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）直鎖状アルキル基としては、例えば
メチル、エチル、プロピル、ブチル基などが挙げられ
る。
【０００９】本発明のヒドラジン誘導体において好まし
いものは、一般式（１）においてＡは水素原子またはメ
チル基を示し、Ｒ1 は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基を示
し、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル
基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルコキシ基、シアノ基または
ニトロ基を示し、Ｒ5 は水素原子またはシアノ基を示
し、Ｒ6 は非置換の（Ｃ4 −Ｃ6 ）分枝アルキル基を示
すヒドラジン誘導体である。
いものは、一般式（１）においてＡは水素原子またはメ
チル基を示し、Ｒ1 は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基を示
し、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル
基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルコキシ基、シアノ基または
ニトロ基を示し、Ｒ5 は水素原子またはシアノ基を示
し、Ｒ6 は非置換の（Ｃ4 −Ｃ6 ）分枝アルキル基を示
すヒドラジン誘導体である。
【００１０】本発明のヒドラジン誘導体においてより好
ましいものは、一般式（１）においてＡは水素原子を示
し、Ｒ1 はメチル基またはエチル基を示し、Ｒ2 、Ｒ3
およびＲ4 は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基、 （Ｃ1 −Ｃ2 ）アル
コキシ基、（Ｃ1 −Ｃ2 ）ハロアルキル基、（Ｃ1 −Ｃ
2 ）ハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を示
し、Ｒ5 は水素原子を示し、Ｒ6 は非置換の（Ｃ4 −Ｃ
6 ）分枝アルキル基を示すヒドラジン誘導体である。
ましいものは、一般式（１）においてＡは水素原子を示
し、Ｒ1 はメチル基またはエチル基を示し、Ｒ2 、Ｒ3
およびＲ4 は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基、 （Ｃ1 −Ｃ2 ）アル
コキシ基、（Ｃ1 −Ｃ2 ）ハロアルキル基、（Ｃ1 −Ｃ
2 ）ハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を示
し、Ｒ5 は水素原子を示し、Ｒ6 は非置換の（Ｃ4 −Ｃ
6 ）分枝アルキル基を示すヒドラジン誘導体である。
【００１１】本発明のヒドラジン誘導体においてより好
ましい特定のものは、Ｎ−４−メチルベンゾフラン−５
−カルボ−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジ
メチルベンゾイルヒドラジンおよびＮ−４−メチルベン
ゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−１，２，２−トリメチル
プロピル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジ
ンから選ばれるヒドラジン誘導体である。
ましい特定のものは、Ｎ−４−メチルベンゾフラン−５
−カルボ−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジ
メチルベンゾイルヒドラジンおよびＮ−４−メチルベン
ゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−１，２，２−トリメチル
プロピル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジ
ンから選ばれるヒドラジン誘導体である。
【００１２】本発明の一般式（１）の化合物は以下の方
法で製造することができる。すなわち、一般式
法で製造することができる。すなわち、一般式
【００１３】
【化８】
【００１４】（式中Ａ、Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ6 は前記と同じ
意味を有する）で示されるヒドラジド化合物と、一般式
意味を有する）で示されるヒドラジド化合物と、一般式
【００１５】
【化９】
【００１６】（式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ2 〜
Ｒ4 は前記と同じ意味を有する）で表わされるベンゾイ
ルハライドとを、溶媒および塩基の存在下で反応させる
ことにより、一般式（１）の化合物を得ることができ
る。
Ｒ4 は前記と同じ意味を有する）で表わされるベンゾイ
ルハライドとを、溶媒および塩基の存在下で反応させる
ことにより、一般式（１）の化合物を得ることができ
る。
【００１７】反応には一般式（２）の化合物と一般式
（３）の化合物とを任意の割合で使用することが出来る
が、好ましくは等モル比かほぼ等モル比で使用する。溶
媒としては反応に対して不活性な溶媒を用いることがで
きる。たとえば、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化
水素系化合物、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素系化合物、ジクロロメタン、クロロホル
ム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系化合
物、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエー
テル系化合物、アセトニトリル、プロピオニトリルなど
のニトリル系化合物などが挙げられる。また、これらの
混合溶媒およびこれらと水との混合溶媒も用いることが
出来る。塩基としては例えば、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基、トリエチル
アミン、ピリジンなどの有機塩基を使用することができ
る。トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基を用い
た場合は大過剰に用いて溶媒として使用することもでき
る。塩基の量は化学量論量もしくは過剰に用いることが
できるが、好ましくは化学量論量かそれより１．０〜
５．０倍過剰な量を用いる。反応は、−２０℃から溶媒
の沸点までの温度範囲で行うことができるが好ましくは
−５℃〜５０℃の範囲である。４−ジメチルアミノピリ
ジンなどの触媒を反応系中に添加することもできる。
（３）の化合物とを任意の割合で使用することが出来る
が、好ましくは等モル比かほぼ等モル比で使用する。溶
媒としては反応に対して不活性な溶媒を用いることがで
きる。たとえば、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化
水素系化合物、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素系化合物、ジクロロメタン、クロロホル
ム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系化合
物、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエー
テル系化合物、アセトニトリル、プロピオニトリルなど
のニトリル系化合物などが挙げられる。また、これらの
混合溶媒およびこれらと水との混合溶媒も用いることが
出来る。塩基としては例えば、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基、トリエチル
アミン、ピリジンなどの有機塩基を使用することができ
る。トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基を用い
た場合は大過剰に用いて溶媒として使用することもでき
る。塩基の量は化学量論量もしくは過剰に用いることが
できるが、好ましくは化学量論量かそれより１．０〜
５．０倍過剰な量を用いる。反応は、−２０℃から溶媒
の沸点までの温度範囲で行うことができるが好ましくは
−５℃〜５０℃の範囲である。４−ジメチルアミノピリ
ジンなどの触媒を反応系中に添加することもできる。
【００１８】一般式（１）の化合物においてＲ5 が前記
定義のうち水素原子以外のものである化合物は、Ｒ5 が
水素である場合の一般式（１）の化合物を、アルカリ金
属水素化物（水素化ナトリウム等）のような塩基の存在
下、不活性溶媒たとえばテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等中で、式Ｘ−Ｒ5 （Ｘはハロゲン原子
を示し、Ｒ5 は前記のものを示す）で表わされる相応す
るハロゲン化物、例えばシアノゲンブロマイド、ハロゲ
ノメチルチオハライド、アリルブロマイド等と、好まし
くは−１０〜５０℃で反応させることにより得ることも
できる。
定義のうち水素原子以外のものである化合物は、Ｒ5 が
水素である場合の一般式（１）の化合物を、アルカリ金
属水素化物（水素化ナトリウム等）のような塩基の存在
下、不活性溶媒たとえばテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等中で、式Ｘ−Ｒ5 （Ｘはハロゲン原子
を示し、Ｒ5 は前記のものを示す）で表わされる相応す
るハロゲン化物、例えばシアノゲンブロマイド、ハロゲ
ノメチルチオハライド、アリルブロマイド等と、好まし
くは−１０〜５０℃で反応させることにより得ることも
できる。
【００１９】一般式（１）の化合物を製造するために用
いられる一般式（２）の化合物は、一般式（６）で表わ
されるヒドラジンと、対応する一般式（４）で表わされ
るベンゾイルハライドとを反応させることにより得るこ
とができる。該反応を下記に図示する。
いられる一般式（２）の化合物は、一般式（６）で表わ
されるヒドラジンと、対応する一般式（４）で表わされ
るベンゾイルハライドとを反応させることにより得るこ
とができる。該反応を下記に図示する。
【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ａ、Ｒ
1 、Ｒ5 、Ｒ6 は前記と同じ意味を表わす。）該反応の
条件、例えば溶媒、反応温度などは一般式（２）と一般
式（３）の化合物との反応に用いられる条件と同じであ
る。
1 、Ｒ5 、Ｒ6 は前記と同じ意味を表わす。）該反応の
条件、例えば溶媒、反応温度などは一般式（２）と一般
式（３）の化合物との反応に用いられる条件と同じであ
る。
【００２２】また、一般式（２）の化合物は、下記反応
式に従って、一般式（７）の化合物を一般式（８）のケ
トンまたはアルデヒドと反応させ、得られた中間生成物
（９）を不活性溶媒中還元剤と反応させることによって
も得ることができる。一般式（７）と（８）の化合物の
反応は、アルコール系化合物（メタノール、エタノール
等）、炭化水素系化合物（トルエン、ベンゼン等）、エ
ーテル系化合物（テトラヒドロフラン等）などの溶媒中
で場合により酢酸やトリフルオロ酢酸のような有機酸の
存在下で行う。また、化合物（９）の還元は、シアノ水
素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素
化リチウムアルミニウム等の還元剤を用いて、場合によ
り酢酸、トリフルオロ酢酸等の触媒を存在させて、アル
コール、エーテル等の不活性溶媒中で実施する。
式に従って、一般式（７）の化合物を一般式（８）のケ
トンまたはアルデヒドと反応させ、得られた中間生成物
（９）を不活性溶媒中還元剤と反応させることによって
も得ることができる。一般式（７）と（８）の化合物の
反応は、アルコール系化合物（メタノール、エタノール
等）、炭化水素系化合物（トルエン、ベンゼン等）、エ
ーテル系化合物（テトラヒドロフラン等）などの溶媒中
で場合により酢酸やトリフルオロ酢酸のような有機酸の
存在下で行う。また、化合物（９）の還元は、シアノ水
素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素
化リチウムアルミニウム等の還元剤を用いて、場合によ
り酢酸、トリフルオロ酢酸等の触媒を存在させて、アル
コール、エーテル等の不活性溶媒中で実施する。
【００２３】
【化１１】
【００２４】（式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ5 は前記と同じ意味
を表わし、Ｒ9 は水素原子またはアルキル基を表わし、
Ｒ10はアルキル基を表わす。ただしＲ9 とＲ10の炭素原
子の総数は２〜９である）また、一般式（１）で表わさ
れる化合物は、一般式（４）で表わされるベンゾイルハ
ライドと、下記一般式（５）で表わされるヒドラジドと
を反応させることによっても得ることができる。該反応
を下記に図示する。
を表わし、Ｒ9 は水素原子またはアルキル基を表わし、
Ｒ10はアルキル基を表わす。ただしＲ9 とＲ10の炭素原
子の総数は２〜９である）また、一般式（１）で表わさ
れる化合物は、一般式（４）で表わされるベンゾイルハ
ライドと、下記一般式（５）で表わされるヒドラジドと
を反応させることによっても得ることができる。該反応
を下記に図示する。
【００２５】
【化１２】
【００２６】（式中、Ａ、Ｒ1 〜Ｒ6 およびＸは前記と
同じ意味を表わす。）該反応の条件、例えば溶媒、反応
温度等は一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合物
との反応に用いられる条件と同じである。
同じ意味を表わす。）該反応の条件、例えば溶媒、反応
温度等は一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合物
との反応に用いられる条件と同じである。
【００２７】一般式（１）の化合物あるいは一般式
（２）の化合物の製造時における反応混合物は充分な時
間撹拌され、通常の後処理例えば抽出、水洗、乾燥、溶
媒留去等の過程により目的物が回収される。簡単な溶媒
洗いをするだけで充分な場合が多いが必要があれば再結
晶あるいはカラムクロマトグラフィーにより精製を行う
ことができる。
（２）の化合物の製造時における反応混合物は充分な時
間撹拌され、通常の後処理例えば抽出、水洗、乾燥、溶
媒留去等の過程により目的物が回収される。簡単な溶媒
洗いをするだけで充分な場合が多いが必要があれば再結
晶あるいはカラムクロマトグラフィーにより精製を行う
ことができる。
【００２８】なお、一般式（１）で表わされる化合物の
原料である一般式（４）で表わされる化合物は、ＪＭＣ
（１９８９）３２ １００６の方法に準じて製造した式
（４）においてＸが水素原子である化合物（アルデヒ
ド）を例えば酸素ガスを用いて酸化し式（４）において
Ｘが水酸基である化合物（カルボン酸）とし、次いで常
法により酸ハロゲン化することにより製造することがで
きる。
原料である一般式（４）で表わされる化合物は、ＪＭＣ
（１９８９）３２ １００６の方法に準じて製造した式
（４）においてＸが水素原子である化合物（アルデヒ
ド）を例えば酸素ガスを用いて酸化し式（４）において
Ｘが水酸基である化合物（カルボン酸）とし、次いで常
法により酸ハロゲン化することにより製造することがで
きる。
【００２９】本発明の一般式（１）の化合物を使用する
場合、使用目的に応じてそのままかまたは効果を助長あ
るいは安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製
造分野において一般に行われている方法により、粉剤、
細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、水田用投げ込み剤
（水中或は水面拡散型の塊状剤またはパック剤）、フロ
アブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾー
ル、加熱くん蒸剤（蚊取線香、電気蚊取など）、フォッ
ギングなどの煙霧剤、非加熱くん蒸剤または毒餌等の任
意の製剤形態の組成物にして使用できる。
場合、使用目的に応じてそのままかまたは効果を助長あ
るいは安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製
造分野において一般に行われている方法により、粉剤、
細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、水田用投げ込み剤
（水中或は水面拡散型の塊状剤またはパック剤）、フロ
アブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾー
ル、加熱くん蒸剤（蚊取線香、電気蚊取など）、フォッ
ギングなどの煙霧剤、非加熱くん蒸剤または毒餌等の任
意の製剤形態の組成物にして使用できる。
【００３０】これらの種々の製剤は実際の使用に際して
は、直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に
希釈して使用することができる。
は、直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に
希釈して使用することができる。
【００３１】ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈
剤）及びその他の補助剤例えば展着剤、乳化剤、湿展
剤、分散剤、固着剤または崩壊剤等を挙げることができ
る。液体担体としては、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素系化合物、ブタノール、オクタノールまたはグ
リコールなどのアルコール系化合物、アセトン等のケト
ン系化合物、ジメチルホルムアミドなどのアミド系化合
物、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系化合物、
燐酸トリキシレニル等の燐酸エステル系化合物、フタル
酸ジイソプロピル等のフタル酸エステル系化合物、アジ
ピン酸ジオクチル等のアジピン酸エステル系化合物、メ
チルナフタレン、シクロヘキサノン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステルなどまたは灯油もしくは軽油等の石
油分留物や水などが挙げられる。
剤）及びその他の補助剤例えば展着剤、乳化剤、湿展
剤、分散剤、固着剤または崩壊剤等を挙げることができ
る。液体担体としては、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素系化合物、ブタノール、オクタノールまたはグ
リコールなどのアルコール系化合物、アセトン等のケト
ン系化合物、ジメチルホルムアミドなどのアミド系化合
物、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系化合物、
燐酸トリキシレニル等の燐酸エステル系化合物、フタル
酸ジイソプロピル等のフタル酸エステル系化合物、アジ
ピン酸ジオクチル等のアジピン酸エステル系化合物、メ
チルナフタレン、シクロヘキサノン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステルなどまたは灯油もしくは軽油等の石
油分留物や水などが挙げられる。
【００３２】固体担体としてはクレー、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナまたは鋸屑等
が挙げられる。
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナまたは鋸屑等
が挙げられる。
【００３３】また乳化剤または分散剤としては通常界面
活性剤が使用され、例えば高級アルコール硫酸ナトリウ
ム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテルまたはラウ
リルベタインなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系
界面活性剤、両イオン系界面活性剤または非イオン系界
面活性剤が挙げられる。
活性剤が使用され、例えば高級アルコール硫酸ナトリウ
ム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテルまたはラウ
リルベタインなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系
界面活性剤、両イオン系界面活性剤または非イオン系界
面活性剤が挙げられる。
【００３４】また、展着剤としてはポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテルまたはポリオキシエチレンラウ
リルエーテルなどが挙げられ、湿展剤としてはポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテルジアルキルスルホサ
クシネート等が挙げられ、崩壊剤としてはリグニンスル
ホン酸ナトリウムまたはラウリル硫酸ナトリウム等が挙
げられる。
ノニルフェニルエーテルまたはポリオキシエチレンラウ
リルエーテルなどが挙げられ、湿展剤としてはポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテルジアルキルスルホサ
クシネート等が挙げられ、崩壊剤としてはリグニンスル
ホン酸ナトリウムまたはラウリル硫酸ナトリウム等が挙
げられる。
【００３５】さらにこれら本発明化合物は２種類以上の
配合使用によって、より優れた殺虫力を発現させること
も可能であり、また他の生理活性物質、例えばアレスリ
ン、フタルスリン、パーメスリン、デルタメスリン、フ
ェンバレレートまたはシクロプロトリンなどのピレスロ
イドまたはその各種異性体、除虫菊エキス、ＤＤＶＰ
（ジクロルボス）、フェニトロチオン、ダイアジノン、
テメホス等の有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ（カルバリ
ル）、ＰＨＣ（プロポキスル）、ＢＰＭＣ（フェノブカ
ルブ）、ピリミカルブまたはカルボスルファンなどのカ
ーバメート系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌
剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料、ＢＴ
剤、昆虫ホルモン剤またはその他の農薬などと混合する
ことによりさらに効力の優れた多目的組成物を作ること
もでき、また相乗効果も期待できる。
配合使用によって、より優れた殺虫力を発現させること
も可能であり、また他の生理活性物質、例えばアレスリ
ン、フタルスリン、パーメスリン、デルタメスリン、フ
ェンバレレートまたはシクロプロトリンなどのピレスロ
イドまたはその各種異性体、除虫菊エキス、ＤＤＶＰ
（ジクロルボス）、フェニトロチオン、ダイアジノン、
テメホス等の有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ（カルバリ
ル）、ＰＨＣ（プロポキスル）、ＢＰＭＣ（フェノブカ
ルブ）、ピリミカルブまたはカルボスルファンなどのカ
ーバメート系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌
剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料、ＢＴ
剤、昆虫ホルモン剤またはその他の農薬などと混合する
ことによりさらに効力の優れた多目的組成物を作ること
もでき、また相乗効果も期待できる。
【００３６】さらに、例えばピペロニルブトキサイド、
サルホキサイド、サフロキサン、ＮＩＡ−１６８２４
（Ｏ−ｓｅｃ−ブチル−Ｏ−プロパルギルフェニルホス
フェート）またはＤＥＦ（Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホス
ホトリチオエート）などのピレスリン用共力剤として知
られているものを加えることにより、この効果を高める
こともできる。
サルホキサイド、サフロキサン、ＮＩＡ−１６８２４
（Ｏ−ｓｅｃ−ブチル−Ｏ−プロパルギルフェニルホス
フェート）またはＤＥＦ（Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホス
ホトリチオエート）などのピレスリン用共力剤として知
られているものを加えることにより、この効果を高める
こともできる。
【００３７】また、本発明化合物は光、熱、酸化等に安
定性が高いが、必要に応じ酸化防止剤または紫外線吸収
剤、例えばＢＨＴまたはＢＨＡのようなフェノール系化
合物、α−ナフチルアミンなどのアリールアミン系化合
物またはベンゾフェノン系化合物を安定剤として適宜加
えることによって、より効果の安定した組成物を得るこ
とができる。
定性が高いが、必要に応じ酸化防止剤または紫外線吸収
剤、例えばＢＨＴまたはＢＨＡのようなフェノール系化
合物、α−ナフチルアミンなどのアリールアミン系化合
物またはベンゾフェノン系化合物を安定剤として適宜加
えることによって、より効果の安定した組成物を得るこ
とができる。
【００３８】本発明組成物中における有効成分含有量は
製剤形態、施用方法その他の条件により異なり、場合に
よっては有効成分化合物のみでよいが通常は０．０２〜
９５％（重量）好ましくは０．０５〜８０％（重量）の
範囲である。
製剤形態、施用方法その他の条件により異なり、場合に
よっては有効成分化合物のみでよいが通常は０．０２〜
９５％（重量）好ましくは０．０５〜８０％（重量）の
範囲である。
【００３９】本発明の組成物の使用量は剤形、施用する
方法、時期、その他の条件によって変わるが、農園芸用
剤、森林妨害虫用剤及び牧野害虫用剤は通常１０アール
当り有効成分量で０．５〜３００ｇ、好ましくは２〜２
００ｇが使用され、衛生妨害虫用剤は通常１ｍ2 当り有
効成分量で１〜２００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇ
が使用される。たとえば粉剤は１０アール当り有効成分
量で１〜１２０ｇ、粒剤は有効成分で５〜３００ｇ、ま
た乳剤、水和剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、ＥＷ（ｅ
ｍｕｌｓｉｏｎ ｉｎ ｗａｔｅｒ）剤は有効成分量で
０．５〜１００ｇの範囲である。しかしながら特別の場
合には、これらの範囲を越えることが、また下回ること
が可能であり、また時には必要ですらある。
方法、時期、その他の条件によって変わるが、農園芸用
剤、森林妨害虫用剤及び牧野害虫用剤は通常１０アール
当り有効成分量で０．５〜３００ｇ、好ましくは２〜２
００ｇが使用され、衛生妨害虫用剤は通常１ｍ2 当り有
効成分量で１〜２００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇ
が使用される。たとえば粉剤は１０アール当り有効成分
量で１〜１２０ｇ、粒剤は有効成分で５〜３００ｇ、ま
た乳剤、水和剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、ＥＷ（ｅ
ｍｕｌｓｉｏｎ ｉｎ ｗａｔｅｒ）剤は有効成分量で
０．５〜１００ｇの範囲である。しかしながら特別の場
合には、これらの範囲を越えることが、また下回ること
が可能であり、また時には必要ですらある。
【００４０】また、寄生虫の防除のために本発明の一般
式（１）の化合物を使用する場合、体重につき０．１〜
２００ｍｇ／ｋｇに相当する投与量で用いることができ
る。与えられた状態に対する正確な投与量は、日常的に
決定することができ、種々の因子、例えば用いられる物
質、寄生虫の種類、用いられる配合及び寄生虫にかかっ
たヒトあるいは動物の状態に依存する。
式（１）の化合物を使用する場合、体重につき０．１〜
２００ｍｇ／ｋｇに相当する投与量で用いることができ
る。与えられた状態に対する正確な投与量は、日常的に
決定することができ、種々の因子、例えば用いられる物
質、寄生虫の種類、用いられる配合及び寄生虫にかかっ
たヒトあるいは動物の状態に依存する。
【００４１】本発明の殺虫組成物の適用できる具体的な
害虫名を挙げる。
害虫名を挙げる。
【００４２】半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から例えば
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ
ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏ
ｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ホソヘリ
カメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、
ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌ
ａ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａｓｈ
ｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐ
ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍ
ｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）またはヤノカネカイガラ
ムシ（Ｕｎａｓｑｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、鱗翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から例えばキンモンホソ
ガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅ
ｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅ
ｌｌａ）、ワタミガ（Ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓ ｉｎｏ
ｎｉｓｅｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙ
ｅｓ ｏｒａｎａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎ
ｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コブノ
メイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａ
ｌｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓ
ａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒ
ｎａｃａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉ
ａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、イネツトムシ（Ｐａｒｎ
ａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒ
ｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ヘリオチス
ガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ．）、ヤガ（Ａｇｒｏｔ
ｉｓ ｓｐｐ．）またはＨｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐ
ｐ．、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から例えばドウ
ガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメ
コガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、イネ
ゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｏｑｕａｍｅ
ｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕ
ｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネドロオイムシ（Ｏ
ｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ヒメマルカツオブシムシ
（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｉｃ）、コクヌス
ト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕ
ｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍ
ｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌ
ａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔ
ａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ
ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏ
ｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ウリハム
シ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、
レプチノタルサ・テセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレ
アリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ）
またはジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ
ｐ．）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）として例え
ばカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ ｊａｐ
ｏｎｅｎｓｉｓ）またはルリチュウレンジハバチ（Ａｒ
ｇｅ ｓｉｍｉｌｌｉｓ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）
として例えばネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅ
ｎｓ ｆａｉｇａｎｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ
ａｅｇｙｐｔｉ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏ
ｎｄｙｌｉａｓｐｐ．）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ
ｐｌａｔｕｒａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ ｖｉｃｉｎａ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ
ｃｕｃｕｒｃｉｔａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏ
ｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）またはキンバエ（Ｌｕｃｌｌ
ｉａ ｓｐｐ．）、隠翅目（Ａｐｈａｎｉｐｔｅｒａ）
として例えばヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎ
ｓ）、ケオブスネズノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈ
ｅｏｐｉｓ）またはイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌ
ｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔ
ｅｒａ）として例えばチャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉ
ｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｌｓ）、ネギアザミ
ウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロア
ザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、イネアザミウ
マ（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、シ
ラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）として例えばコロモジラミ
（Ｐｅｄｉｃｕｌｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉ
ｓ）、ケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、チャ
タテムシ目 （Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）として例えばコ
チャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）
またはヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｂｏｓ
ｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌｕｓ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔ
ｅｒａ）として例えばケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ
ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔ
ｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）またはクロゴキブリ（Ｐ
ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）。
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ
ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏ
ｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ホソヘリ
カメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、
ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌ
ａ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａｓｈ
ｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐ
ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍ
ｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）またはヤノカネカイガラ
ムシ（Ｕｎａｓｑｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、鱗翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から例えばキンモンホソ
ガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅ
ｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅ
ｌｌａ）、ワタミガ（Ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓ ｉｎｏ
ｎｉｓｅｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙ
ｅｓ ｏｒａｎａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎ
ｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コブノ
メイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａ
ｌｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓ
ａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒ
ｎａｃａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉ
ａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、イネツトムシ（Ｐａｒｎ
ａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒ
ｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ヘリオチス
ガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ．）、ヤガ（Ａｇｒｏｔ
ｉｓ ｓｐｐ．）またはＨｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐ
ｐ．、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から例えばドウ
ガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメ
コガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、イネ
ゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｏｑｕａｍｅ
ｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕ
ｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネドロオイムシ（Ｏ
ｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ヒメマルカツオブシムシ
（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｉｃ）、コクヌス
ト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕ
ｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍ
ｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌ
ａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔ
ａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ
ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏ
ｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ウリハム
シ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、
レプチノタルサ・テセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレ
アリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ）
またはジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ
ｐ．）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）として例え
ばカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ ｊａｐ
ｏｎｅｎｓｉｓ）またはルリチュウレンジハバチ（Ａｒ
ｇｅ ｓｉｍｉｌｌｉｓ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）
として例えばネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅ
ｎｓ ｆａｉｇａｎｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ
ａｅｇｙｐｔｉ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏ
ｎｄｙｌｉａｓｐｐ．）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ
ｐｌａｔｕｒａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ ｖｉｃｉｎａ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ
ｃｕｃｕｒｃｉｔａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏ
ｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）またはキンバエ（Ｌｕｃｌｌ
ｉａ ｓｐｐ．）、隠翅目（Ａｐｈａｎｉｐｔｅｒａ）
として例えばヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎ
ｓ）、ケオブスネズノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈ
ｅｏｐｉｓ）またはイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌ
ｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔ
ｅｒａ）として例えばチャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉ
ｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｌｓ）、ネギアザミ
ウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロア
ザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、イネアザミウ
マ（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、シ
ラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）として例えばコロモジラミ
（Ｐｅｄｉｃｕｌｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉ
ｓ）、ケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、チャ
タテムシ目 （Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）として例えばコ
チャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）
またはヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｂｏｓ
ｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌｕｓ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔ
ｅｒａ）として例えばケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ
ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔ
ｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）またはクロゴキブリ（Ｐ
ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）。
【００４３】また、本発明の殺虫組成物が適用できるヒ
トを苦しめる最も重要な寄生虫およびそれによる病気を
次に要約するが、これらに限定されるものではない。
トを苦しめる最も重要な寄生虫およびそれによる病気を
次に要約するが、これらに限定されるものではない。
【００４４】 病 名 生 物 Ｂｉｌｈａｒｚｉｏｓｉｓまたは Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｍａｎｓｏｎｉ Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｉａｓｉｓ Ｓ．Ｊａｐｏｎｉｃｕｍ Ｓ．Ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ （住血吸虫、吸虫） Ａｎｃｙｃｌｏｓｔｏｍｉａｓｉｓ Ｎｅｃａｔｏｒ ａｍｅｒｉｃａｎｕｓ、 Ａｎｃｙｃｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅ− ｎａｌｅ （鉤虫、線虫） Ａｓｃａｒｉａｓｉｓ Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｍｂｒｉｃｏｌｄ− ｅｓ （回虫、線虫） Ｆｉｌａｒｉａｓｉｓまたは Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆ− ｅｌｅｐｈａｎｔｉａｓｉｓ ｔｉ Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ （線虫） Ｏｎｃｈｏｃｅｒｉａｓｉｓまたは Ｏｎｃｈｏｃｅｒｒｃａ ｖｏｌｖｕｌ− ｒｉｖｅｒ ｂｌｉｎｄｕｅｓｓ ｕｓ （線虫） Ｌｏｉａｓｉｓ Ｌｏａ ｌｏａ （眼糸状虫、線虫）
【００４５】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。
本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００４６】製造例１ ４−メチルベンゾフラン−５−カルボヒドラジンの製
造：４−メチルベンゾフラン−５−カルボキシリックア
シッド ６００ｍｇ、塩化チオニル ０．５ｍｌをクロ
ロホルム １０ｍｌに加え２時間加熱還流した。過剰の
塩化チオニルおよび溶媒を留去し、塩化メチレン２ｍｌ
に溶解した。ヒドラジン水和物 １．６５ｍｌを塩化メ
チレン ７ｍｌと水 ３ｍｌの混合溶媒に加え、氷冷下
先の４−メチルベンゾフラン−５−カルボニルクロライ
ドの塩化メチレン溶液を滴下した。２時間撹拌した後、
水中に注ぎ塩化メチレンにて抽出を行った。有機層を飽
和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。減圧下溶媒を留去し目的とする４−メチルベンゾフ
ラン−５−カルボヒドラジン ４６０ｍｇ（収率７１
％）を得た。
造：４−メチルベンゾフラン−５−カルボキシリックア
シッド ６００ｍｇ、塩化チオニル ０．５ｍｌをクロ
ロホルム １０ｍｌに加え２時間加熱還流した。過剰の
塩化チオニルおよび溶媒を留去し、塩化メチレン２ｍｌ
に溶解した。ヒドラジン水和物 １．６５ｍｌを塩化メ
チレン ７ｍｌと水 ３ｍｌの混合溶媒に加え、氷冷下
先の４−メチルベンゾフラン−５−カルボニルクロライ
ドの塩化メチレン溶液を滴下した。２時間撹拌した後、
水中に注ぎ塩化メチレンにて抽出を行った。有機層を飽
和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。減圧下溶媒を留去し目的とする４−メチルベンゾフ
ラン−５−カルボヒドラジン ４６０ｍｇ（収率７１
％）を得た。
【００４７】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ（ｐｐ
ｍ）：２．６２（３Ｈ，ｓ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ）、７．０４（１Ｈ，ｂｒ）、７．３１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ） 製造例２ Ｎ−４−メチルベンゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−１，
２，２−トリメチルプロピルヒドラジンの製造：４−メ
チルベンゾフラン−５−カルボヒドラジン ４６０ｍｇをメタノール １０ｍｌに溶解しピナコロン
２９０ｍｇおよび触媒量の酢酸を加え室温にて２時間
撹拌を行った。シアノ水素化ホウ素ナトリウム３０４ｍ
ｇを加え同温にて２時間撹拌を行った後、反応溶液に１
０％水酸化ナトリウム溶液を加え減圧下にて溶媒を留去
した。水を加え塩化メチレンにて抽出を行い、有機層を
飽和食塩水にて洗浄を行った後無水硫酸マグネシウムに
て乾燥した。減圧下溶媒を留去した後、得られた結晶を
ジエチルエーテルにて洗浄し目的とするＮ−４−メチル
ベンゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−１，２，２−トリメ
チルプロピルヒドラジン ５５０ｍｇ（収率８３％）を
得た。
ｍ）：２．６２（３Ｈ，ｓ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ）、７．０４（１Ｈ，ｂｒ）、７．３１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ） 製造例２ Ｎ−４−メチルベンゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−１，
２，２−トリメチルプロピルヒドラジンの製造：４−メ
チルベンゾフラン−５−カルボヒドラジン ４６０ｍｇをメタノール １０ｍｌに溶解しピナコロン
２９０ｍｇおよび触媒量の酢酸を加え室温にて２時間
撹拌を行った。シアノ水素化ホウ素ナトリウム３０４ｍ
ｇを加え同温にて２時間撹拌を行った後、反応溶液に１
０％水酸化ナトリウム溶液を加え減圧下にて溶媒を留去
した。水を加え塩化メチレンにて抽出を行い、有機層を
飽和食塩水にて洗浄を行った後無水硫酸マグネシウムに
て乾燥した。減圧下溶媒を留去した後、得られた結晶を
ジエチルエーテルにて洗浄し目的とするＮ−４−メチル
ベンゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−１，２，２−トリメ
チルプロピルヒドラジン ５５０ｍｇ（収率８３％）を
得た。
【００４８】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ（ｐｐ
ｍ）：１．００（９Ｈ，ｓ）、１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ）、２．６３（１Ｈ，ｓ）、２．８２（１
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、４．９８（１Ｈ，ｂｒ）、
６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．０９（１
Ｈ，ｂｒ）、７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、
７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．６６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ） 製造例３ Ｎ−４−メチルベンゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−１，
２，２−トリメチルプロピル−Ｎ’−３，５−ジメチル
ベンゾイルヒドラジンの製造：Ｎ−４−メチルベンゾフ
ラン−５−カルボ−Ｎ’−１，２，２−トリメチルプロ
ピルヒドラジン ５５０ｍｇをピリジン ５ｍｌに溶解
し触媒量の４−ジメチルアミノピリジン存在下０℃にて
３，５−ジメチルベンゾイルクロライド ４４１ｍｇを
滴下した。室温にて一昼夜撹拌した後水中に注ぎ酢酸エ
チルにて抽出を行い、有機層を５％ＨＣｌ水および飽和
食塩水にて洗浄を行った。無水硫酸マグネシウムにて乾
燥を行った後減圧下溶媒を留去し、得られた結晶をジエ
チルエーテルにて洗浄し目的とするＮ−４−メチルベン
ゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−１，２，２−トリメチル
プロピル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジ
ン ７２０ｍｇ（収率８８％）を得た。
ｍ）：１．００（９Ｈ，ｓ）、１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ）、２．６３（１Ｈ，ｓ）、２．８２（１
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、４．９８（１Ｈ，ｂｒ）、
６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．０９（１
Ｈ，ｂｒ）、７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、
７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．６６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ） 製造例３ Ｎ−４−メチルベンゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−１，
２，２−トリメチルプロピル−Ｎ’−３，５−ジメチル
ベンゾイルヒドラジンの製造：Ｎ−４−メチルベンゾフ
ラン−５−カルボ−Ｎ’−１，２，２−トリメチルプロ
ピルヒドラジン ５５０ｍｇをピリジン ５ｍｌに溶解
し触媒量の４−ジメチルアミノピリジン存在下０℃にて
３，５−ジメチルベンゾイルクロライド ４４１ｍｇを
滴下した。室温にて一昼夜撹拌した後水中に注ぎ酢酸エ
チルにて抽出を行い、有機層を５％ＨＣｌ水および飽和
食塩水にて洗浄を行った。無水硫酸マグネシウムにて乾
燥を行った後減圧下溶媒を留去し、得られた結晶をジエ
チルエーテルにて洗浄し目的とするＮ−４−メチルベン
ゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−１，２，２−トリメチル
プロピル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジ
ン ７２０ｍｇ（収率８８％）を得た。
【００４９】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ（ｐｐ
ｍ）：１．０７（９Ｈ，ｓ）、１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．９Ｈｚ）、２．１６（３Ｈ，ｓ）、２．３０（６
Ｈ，ｓ）、４．８５−５．１（１Ｈ，ｍ）、６．７−
７．３（６Ｈ，ｍ）、７．５５−７．６５（１Ｈ，ｍ） 製造例４ Ｎ−４−メチルベンゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジンの製造：４−メチルベンゾフラ
ン−５−カルボキシリックアシッド １８０ｍｇを塩化
メチレン ２ｍｌに溶解し塩化チオニル ０．５ｍｌを
加えて２時間加熱還流を行った。溶媒を留去し得られる
残留物を塩化メチレン １ｍｌに溶解した。ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン塩酸塩 ４５６ｍｇを塩化メチレン
５ｍｌと１０％水酸化ナトリウム水溶液 ２ｍｌの混合
溶媒に加え、氷冷下先の４−メチルベンゾフラン−５−
カルボニルクロライドの塩化メチレン溶液を滴下した。
２時間撹拌した後、水中に注ぎ塩化メチレンにて抽出を
行った。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し目的とする
４−メチルベンゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドラジン １８０ｍｇ（収率７９％）を得
た。
ｍ）：１．０７（９Ｈ，ｓ）、１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．９Ｈｚ）、２．１６（３Ｈ，ｓ）、２．３０（６
Ｈ，ｓ）、４．８５−５．１（１Ｈ，ｍ）、６．７−
７．３（６Ｈ，ｍ）、７．５５−７．６５（１Ｈ，ｍ） 製造例４ Ｎ−４−メチルベンゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジンの製造：４−メチルベンゾフラ
ン−５−カルボキシリックアシッド １８０ｍｇを塩化
メチレン ２ｍｌに溶解し塩化チオニル ０．５ｍｌを
加えて２時間加熱還流を行った。溶媒を留去し得られる
残留物を塩化メチレン １ｍｌに溶解した。ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン塩酸塩 ４５６ｍｇを塩化メチレン
５ｍｌと１０％水酸化ナトリウム水溶液 ２ｍｌの混合
溶媒に加え、氷冷下先の４−メチルベンゾフラン−５−
カルボニルクロライドの塩化メチレン溶液を滴下した。
２時間撹拌した後、水中に注ぎ塩化メチレンにて抽出を
行った。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し目的とする
４−メチルベンゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドラジン １８０ｍｇ（収率７９％）を得
た。
【００５０】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ（ｐｐ
ｍ）：１．１９（９Ｈ，ｓ）、２．６４（３Ｈ，ｓ）、
６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．０３（１
Ｈ，ｂｒ）、７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、
７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．６７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ） 製造例５ Ｎ−４−メチルベンゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒド
ラジンの製造：４−メチルベンゾフラン−５−カルボ−
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン １８０ｍｇを塩化
メチレン５ｍｌに溶解しピリジン ０．１ｍｌおよび触
媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加え、氷冷下３，
５−ジメチルベンゾイルクロライド １０８ｍｇを滴下
した。室温にて２時間撹拌した後水中に注ぎ、塩化メチ
レンにて抽出を行った。有機層を５％塩酸水および飽和
食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下溶媒を留去した後、得られた結晶をジエチルエー
テルにて洗浄し目的とするＮ−４−メチルベンゾフラン
−５−カルボ−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５
−ジメチルベンゾイルヒドラジン ２００ｍｇ（７８
％）を得た。
ｍ）：１．１９（９Ｈ，ｓ）、２．６４（３Ｈ，ｓ）、
６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．０３（１
Ｈ，ｂｒ）、７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、
７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．６７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ） 製造例５ Ｎ−４−メチルベンゾフラン−５−カルボ−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒド
ラジンの製造：４−メチルベンゾフラン−５−カルボ−
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン １８０ｍｇを塩化
メチレン５ｍｌに溶解しピリジン ０．１ｍｌおよび触
媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加え、氷冷下３，
５−ジメチルベンゾイルクロライド １０８ｍｇを滴下
した。室温にて２時間撹拌した後水中に注ぎ、塩化メチ
レンにて抽出を行った。有機層を５％塩酸水および飽和
食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下溶媒を留去した後、得られた結晶をジエチルエー
テルにて洗浄し目的とするＮ−４−メチルベンゾフラン
−５−カルボ−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５
−ジメチルベンゾイルヒドラジン ２００ｍｇ（７８
％）を得た。
【００５１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ（ｐｐ
ｍ）：１．６２（９Ｈ，ｓ）、２．２６（９Ｈ，ｓ）、
６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．７５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）、７．０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、７．０８（２Ｈ，ｂｒ ｓ）、７．１５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．５−７．７（１Ｈ，ｂ
ｒ）、７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ） 製造例６ ４−メチルベンゾフラン−５−カルボキシリックアシッ
ドの製造：４−メチルベンゾフラン−５−カルボキシア
ルデヒド １．８ｇを１％水酸化ナトリウム水溶液 ９
０ｍｌおよびテトラヒドロフラン ２０ｍｌの混合溶液
に加え、１０％Ｐｄ／Ｃ １ｇの存在下８０℃にて２４
時間酸素を吹き込んだ。反応混合物の濾過を行い、濾液
をジエチルエーテルにて洗浄した後１０％塩酸水にて酸
性とした。酢酸エチルにて抽出を行い、飽和食塩水にて
洗浄を行い、さらに無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。減圧下溶媒を留去し目的とする４−メチルベンゾフ
ラン−５−カルボキシリックアシッド １．１５ｇ（５
８％）を得た。
ｍ）：１．６２（９Ｈ，ｓ）、２．２６（９Ｈ，ｓ）、
６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．７５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）、７．０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、７．０８（２Ｈ，ｂｒ ｓ）、７．１５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．５−７．７（１Ｈ，ｂ
ｒ）、７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ） 製造例６ ４−メチルベンゾフラン−５−カルボキシリックアシッ
ドの製造：４−メチルベンゾフラン−５−カルボキシア
ルデヒド １．８ｇを１％水酸化ナトリウム水溶液 ９
０ｍｌおよびテトラヒドロフラン ２０ｍｌの混合溶液
に加え、１０％Ｐｄ／Ｃ １ｇの存在下８０℃にて２４
時間酸素を吹き込んだ。反応混合物の濾過を行い、濾液
をジエチルエーテルにて洗浄した後１０％塩酸水にて酸
性とした。酢酸エチルにて抽出を行い、飽和食塩水にて
洗浄を行い、さらに無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。減圧下溶媒を留去し目的とする４−メチルベンゾフ
ラン−５−カルボキシリックアシッド １．１５ｇ（５
８％）を得た。
【００５２】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ（ｐｐ
ｍ）：２．８４（３Ｈ，ｓ）、６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．３Ｈｚ）、７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ）、７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、８．０
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、９．１−１０．５
（１Ｈ，ｂｒ） 次に本発明に係る化合物の代表例をその一般式と共に第
１表に示す。
ｍ）：２．８４（３Ｈ，ｓ）、６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．３Ｈｚ）、７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ）、７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、８．０
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、９．１−１０．５
（１Ｈ，ｂｒ） 次に本発明に係る化合物の代表例をその一般式と共に第
１表に示す。
【００５３】
【表１】
【００５４】次に本発明の殺虫組成物の実施例を示すが
本発明はこれらに限定されるものではない。実施例中、
部とあるのは重量部を表す。
本発明はこれらに限定されるものではない。実施例中、
部とあるのは重量部を表す。
【００５５】製剤例１． 乳剤 化合物１の５部をジメチルスルホキシド、キシレンの混
合液８５部に溶解し、アルキルフェノール酸化エチレン
縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムおよび
ポリオキシエチレン化ヒマシ油を混合して乳剤とした。
本剤は水で希釈し散布剤として使用する。
合液８５部に溶解し、アルキルフェノール酸化エチレン
縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムおよび
ポリオキシエチレン化ヒマシ油を混合して乳剤とした。
本剤は水で希釈し散布剤として使用する。
【００５６】製剤例２． 水和剤 化合物５の５部にホワイトカーボン１５部、カオリン２
５部、クレー２７．５部、珪藻土２０部を混合し、さら
にラウリル酸ナトリウムとリグニンスルホン酸ナトリウ
ムの混合物７．５部を混合して微粉砕して水和剤を得
た。本剤は水で希釈し散布液として使用する。
５部、クレー２７．５部、珪藻土２０部を混合し、さら
にラウリル酸ナトリウムとリグニンスルホン酸ナトリウ
ムの混合物７．５部を混合して微粉砕して水和剤を得
た。本剤は水で希釈し散布液として使用する。
【００５７】製剤例３． 粉剤 化合物７の０．５部にホワイトカーボン２部とタルク及
び炭酸カルシウムの混合物を加え混合粉砕して粉剤とし
た。本剤はこのまま散布して使用する。
び炭酸カルシウムの混合物を加え混合粉砕して粉剤とし
た。本剤はこのまま散布して使用する。
【００５８】製造例４． 粒剤 化合物１０の１部をベントナイト微粉末の３３部、タル
ク６４部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部と混合し
た後、水を加え均等になるまで混練する。次に射出成型
機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通すことによ
り、粒径０．８ｍｍの粒剤とした。本剤は直接水田面及
び土壌面に散布して使用する。
ク６４部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部と混合し
た後、水を加え均等になるまで混練する。次に射出成型
機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通すことによ
り、粒径０．８ｍｍの粒剤とした。本剤は直接水田面及
び土壌面に散布して使用する。
【００５９】製剤例５． 油剤 化合物２の０．１部をジメチルスルホキシド５部に溶解
し、ピペロニルブトキシド０．５部と白灯油に混合して
油剤を得た。本剤はこのまま使用する。
し、ピペロニルブトキシド０．５部と白灯油に混合して
油剤を得た。本剤はこのまま使用する。
【００６０】次に本発明の殺虫組成物が優れた作用性を
示すことを具体的に試験例を挙げて説明する。
示すことを具体的に試験例を挙げて説明する。
【００６１】試験方法：キャベツ本葉10枚程度に生育し
たキャベツの中位葉を切り取り、各供試薬剤の有効成分
が3ppmになるように水で希釈した処理液に20秒間浸漬し
た。風乾後、径９cmのプラスチック容器に処理葉を２枚
入れ、ハスモンヨトウ３齢幼虫５頭を放虫した。容器に
は小穴を６ケ所あけたふたをして、25℃の定温室内に静
置した。処理、放虫してから５日後に生死虫数を調査
し、死虫率を算出した。結果は２連の平均値で第２表に
示した。
たキャベツの中位葉を切り取り、各供試薬剤の有効成分
が3ppmになるように水で希釈した処理液に20秒間浸漬し
た。風乾後、径９cmのプラスチック容器に処理葉を２枚
入れ、ハスモンヨトウ３齢幼虫５頭を放虫した。容器に
は小穴を６ケ所あけたふたをして、25℃の定温室内に静
置した。処理、放虫してから５日後に生死虫数を調査
し、死虫率を算出した。結果は２連の平均値で第２表に
示した。
【００６２】
【表２】
【００６３】試験方法：３葉期のイネ13本を各供試薬剤
の有効成分が1.5ppmになるように水で希釈した処理液に
20秒間浸漬した。風乾後、イネをウレタンで巻きガラス
円筒（内径44mm、高さ140mm ）内に固定し、コブノメイ
ガ３齢幼虫を５頭放虫したのち、ガラス円筒の上部を薬
包紙でふたをした。ガラス円筒は25℃、16時間明期の恒
温室内に静置した。処理、放虫してから５日後に生死虫
数を調査し、死虫率を算出した。なお、試験は３連制で
行い、コブノメイガは感受性系統を供試した。結果を第
３表に示した。
の有効成分が1.5ppmになるように水で希釈した処理液に
20秒間浸漬した。風乾後、イネをウレタンで巻きガラス
円筒（内径44mm、高さ140mm ）内に固定し、コブノメイ
ガ３齢幼虫を５頭放虫したのち、ガラス円筒の上部を薬
包紙でふたをした。ガラス円筒は25℃、16時間明期の恒
温室内に静置した。処理、放虫してから５日後に生死虫
数を調査し、死虫率を算出した。なお、試験は３連制で
行い、コブノメイガは感受性系統を供試した。結果を第
３表に示した。
【００６４】
【表３】
【００６５】試験方法：長さ５cm前後の茶の葉10枚を供
試薬剤の有効成分が12.5ppm になるように水で希釈した
処理液に20秒間浸漬した。風乾後、径９cmのプラスチッ
ク容器に入れ、チャノコカクモンハマキ３齢幼虫を10頭
放虫した。容器にふたをして、25℃、16 時間明期の恒温
室内に静置した。処理、放虫してから５日後に生死虫数
を調査し、死虫率を算出した。なお、試験は２連制で行
い、チャノコカクモンハマキは感受性系統を供試した。
結果を第４表に示した。
試薬剤の有効成分が12.5ppm になるように水で希釈した
処理液に20秒間浸漬した。風乾後、径９cmのプラスチッ
ク容器に入れ、チャノコカクモンハマキ３齢幼虫を10頭
放虫した。容器にふたをして、25℃、16 時間明期の恒温
室内に静置した。処理、放虫してから５日後に生死虫数
を調査し、死虫率を算出した。なお、試験は２連制で行
い、チャノコカクモンハマキは感受性系統を供試した。
結果を第４表に示した。
【００６６】
【表４】
フロントページの続き (72)発明者 山本 由美子 埼玉県上尾市仲町２−13−４ ファースト ハイム303 (72)発明者 渡部 哲夫 埼玉県上尾市小敷谷880−33 (72)発明者 柳 幹夫 埼玉県桶川市川田谷4265−３ (72)発明者 塚本 芳久 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中Ａは水素原子または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基を
示し、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2
−Ｃ5 ）アルケニル基、（Ｃ2 −Ｃ5 ）アルキニル基、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアル
キル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルコキシ基、シアノ基ま
たはニトロ基を示す。Ｒ1 は水素原子を除きＲ2 〜Ｒ4
と同じものを示す。Ｒ5 は水素原子、シアノ基、（Ｃ1
−Ｃ4 ）アシル基、ハロゲン原子もしくはＯＲ7 （ただ
しＲ7 は水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基または
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アシル基を示す）で置換されてもよい
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 −Ｃ5 ）アルキニル
基、（Ｃ2 −Ｃ5 ）アルケニル基またはＳＲ8 （ただし
Ｒ8 は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基または（Ｃ1 −Ｃ4 ）
ハロアルキル基を示す）を示す。Ｒ6 は非置換の（Ｃ3
−Ｃ10）分枝アルキル基、または同じかもしくは異なっ
た１もしくは２個の（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロアルキル基で
置換された（Ｃ1 −Ｃ4 ）直鎖状アルキル基を示す。］
で表わされるヒドラジン誘導体。 - 【請求項２】 Ａが水素原子またはメチル基を示し、Ｒ
1 が（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ2 、Ｒ3 およ
びＲ4 が、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハ
ロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を示し、Ｒ5
が水素原子またはシアノ基を示し、Ｒ6 が非置換の（Ｃ
4 −Ｃ6 ）分枝アルキル基を示す請求項１記載のヒドラ
ジン誘導体。 - 【請求項３】 Ａが水素原子を示し、Ｒ1 がメチル基ま
たはエチル基を示し、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、それぞ
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アル
キル基、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ2 ）
ハロアルキル基、（Ｃ1 −Ｃ2 ）ハロアルコキシ基、シ
アノ基またはニトロ基を示し、Ｒ5 が水素原子を示し、
Ｒ6 が非置換の（Ｃ4 −Ｃ6 ）分枝アルキル基を示す請
求項２記載のヒドラジン誘導体。 - 【請求項４】 Ｎ−４−メチルベンゾフラン−５−カル
ボ−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチル
ベンゾイルヒドラジンおよびＮ−４−メチルベンゾフラ
ン−５−カルボ−Ｎ’−１，２，２−トリメチルプロピ
ル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジンから
選ばれる請求項３記載のヒドラジン誘導体。 - 【請求項５】 請求項１〜４記載のヒドラジン誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物。 - 【請求項６】 請求項１〜４記載のヒドラジン誘導体を
害虫に施用することを特徴とする殺虫方法。 - 【請求項７】 一般式 【化２】 （式中ＡおよびＲ1 〜Ｒ6 は請求項１で定義した通りで
ある）で示されるヒドラジン誘導体の製造法であって、
不活性溶媒中塩基の存在下で式 【化３】 （式中Ａ、Ｒ1 、Ｒ5 、Ｒ6 は上記で定義した通りであ
る）のヒドラジド化合物を、式 【化４】 （式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ2 〜Ｒ4 は上記で
定義した通りである）のハロゲン化ベンゾイル化合物と
反応させることからなる方法。 - 【請求項８】 請求項１記載の一般式（１）でＲ5 が水
素原子であるヒドラジン誘導体の製造法であって、式 【化５】 （式中ＡおよびＲ1 は上記で定義した通りであり、Ｘは
ハロゲン原子である）のハロゲン化ベンゾイル化合物
を、不活性溶媒中、塩基の存在下で式 【化６】 （式中、Ｒ2 〜Ｒ4 、Ｒ6 は上記で定義した通りであ
る）のヒドラジド化合物と反応させることからなる方
法。
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|---|---|---|---|
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-
1995
- 1995-02-27 JP JP03855895A patent/JP3600298B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| EP1011015A1 (en) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Konica Corporation | Silver halide photographic light sensitive material and hydrazine compound employed in it |
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