JPH04211066A

JPH04211066A - イミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤

Info

Publication number: JPH04211066A
Application number: JP3045956A
Authority: JP
Inventors: Hiroki Tomioka; 広樹富岡; Noriyasu Sakamoto; 坂本　典保; Kimitoshi Umeda; 梅田　公利; Hiroaki Fujimoto; 藤本　博明; Takao Ishiwatari; 石渡　多賀男; Hiroshi Kishida; 博岸田
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1990-02-20
Filing date: 1991-02-18
Publication date: 1992-08-03

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］

【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミダゾール誘
導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤に
関する。［０００２］

【従来の技術】これまである種のイミダゾール誘導体、
たとえば１−ジメチルカルバモイル−２−メチル−ｔｅ
ｒｔ−ブチルイミダゾールが米国特許第３．８６８．４
５８号および米国特許第３．９４０．４８４号に、１−
ジメチルカルバモイル−２−メチルチオ−４−ｔｅｒｔ
−ブチルイミダゾールが米国特許第３．９９６．３６６
号に、殺虫剤の有効成分として用いられ得ることがそれ
ぞれ記載されている。［０００３］

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、殺虫剤の有効成分として必ずしも常に充分
なものであるとはいえない。［０００４］

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、よりすぐれた殺虫効力を有する化合物を見出
すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式　化４で示
されるイミダゾール誘導体が、きわめて高い殺虫効力を
有することを見出し、本発明を完成した。すなわち、本
発明は、一般式　化４［０００５］

【化４】［０００６］　　（式中、Ｒ１は水素原子、炭素原子１
〜３個のアルキル基、炭素原子１〜３個のアルキルチオ
基または炭素原子２〜３個のアルコキシアルキル基、Ｒ
２はハロゲン原子、ニトロ基またはトリフルオロメチル
基、Ｒ３は炭素原子１〜３個のハロアルキル基、炭素原
子１〜３個のハロアルコキシ基、Ｘは窒素原子または式
ＣＹで示される基である。ここでＹはハロゲン原子また
はニトロ基を表す。〕で示されるイミダゾール誘導体、
その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤を提供す
るものである。［０００７］一般式　化４で示される本発明化合物のう
ちで好ましい化合物としては、Ｒ１は水素原子、メチル
基、メチルチオ基またはメトキシメチル基、Ｒ２はフッ
素原子、塩素原子または臭素原子であるハロゲン原子、
ニトロ基またはトリフルオロメチル基、Ｒ３はトリフル
オロメチル基、Ｘは窒素原子または式Ｃ−Ｙで示される
基、ここでＹはフッ素原子または塩素原子を表す、が挙
げられる。より好ましい化合物としては、Ｒ１は水素原
子またはメチル基、Ｒ２はフッ素原子、塩素原子または
ニトロ基、Ｒ３はトリフルオロメチル基、Ｘは式Ｃ−Ｙ
で示される基、ここでＹはフッ素原子または塩素原子を
表す、を挙げることができる。一般式　化４で示される
本発明化合物は、一般式　化５［０００８］

【化５】［０００９］　　Ｃ式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｘは前記と同じ
意味を表し、Ａはハロゲン原子を表す。〕で示されるハ
ライド化合物と一般式　化６

【００１０】

【化６】［００１１１（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるイミダゾールとを反応させることによって製
造することができる。［００１２］　この反応では、溶媒中、脱ハロゲン化水
素剤の存在下、約−５℃から１５０℃で、１時間から２
４時間程度反応させることによって製造できる。［００１３］反応に供する試剤の量は、一般式　化６で
示されるイミダゾール１当量に対し、一般式　化５で示
されるハライド化合物は１〜２当量であり、脱ハロゲン
化水素剤は１〜４当量である。［００１４］上記の本反応に用いられる溶媒としては、
たとえばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル、ニトロエタン、ニトロベンゼン等
のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、　Ｎ−
ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモル
ホリン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ、　Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド
等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物等あるいはそれらの混合物があげられる。［００１５］脱ハロゲン化水素剤としては、たとえばピ
リジン、トリエチルアミン、Ｎ、　Ｎ−ジエチルアニリ
ン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ
金属アルコキシド等があげられる。［００１６］反応終了後は、通常の後処理を行ない、必
要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によって
精製することができる。［００１７１本発明の原料となる一般式　化６で示され
るイミダゾールは、米国特許箱３．８６８．４５８号明
細書、米国特許箱３．９４０．４８４号明細書および米
国特許箱３．９９６．３６６号明細書に、一般式　化５
で示されるハライド化合物は、米国特許箱３．８８８．
９３２号明細書、米国特許箱３，９２８、４１６号明細
書、ヨーロッパ特許第２３．１００号明細書、ヨーロッ
パ特許第３４．４０２号明細書、西独特許第２．６０６
．３９３号明細書、西独特許第３．５４５．５７０号明
細書、米国特許箱４、１８１．０４１号明細書、Ｊ、　
Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、、２５．１７１０　（１９６０）
、英国特許第２．００２．３６８号明細書、英国特許第
１．１２１゜２１１号明細書および特開昭５９−２０．
２６９号公報にそれぞれ記載あるいはそれに準じた方法
により製造することができる。［００１８］本発明化合物としては、たとえば下記の表
１〜４５に記載のものをあげることができる。［００１９］

【表１】

【００２０】

【表２】［００２１１

【表３】［００２２］

【表４】［００２３］

【表５】［００２４］

【表６】［００２５］

【表７】［００２６］

【表８】［００２７］

【表９】［００２８］

【表１０】［００２９］

【表１１】

【００３０】

【表１２】［００３１１

【表１３】［００３２）

【表１４】［００３３］

【表１５】［００３４］

【表１６】［００３５］

【表１７】［００３６）

【表１８】［００３７］

【表１９】［００３８］

【表２０】［００３９］

【表２１】［００４０１

【表２２】［００４１１

【表２３】［００４２］

【表２４】［００４３］

【表２５】［００４４］

【表２６】［００４５］

【表２７】［００４６］

【表２８】［００４７］

【表２９】［００４８］

【表３０】［００４９］

【表３１】［００５０１

【表３２】［００５１１

【表３３】［００５２］

【表３４】［００５３］

【表３５】［００５４］

【表３６】［００５５］

【表３７】［００５６］

【表３８】［００５７］

【表３９】［００５８］

【表４０】［００５９］

【表４１】［００６０１

【表４２】［００６１１

【表４３】［００６２］

【表４４】［００６３］

【表４５】［００６４］本発明化合物が卓効を発揮する害虫類とし
ては、たとえば下記のものがあげられる。［００６５］半翅目害虫ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナララ
ミ類、カイガラムシ類、ダンバイムシ類、キジラミ類等
［００６６］鱗翅目害虫ニカメイガにカメイチュウ）、コブノメイガ、ノシメコ
クガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨト
ウガ等のヨトウ類、モジシロチョウ等のシロチョウ類、
コカクモジハマキ等のハフキガ類、シンクイガ類、ハモ
グリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤ
ガ等のアゲロチイス属害虫（Ａｇｒｏｔｈｉｓｓｐｐ、
　）、へりオティス属害虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐ
ｐ、）　、コナガ、イガ、コイガ等［００６７］双翅目害虫アカイエカ、コガタアカイエ力等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマ力等のヤブカ類、シナハマダラ力
等のハマダラ力類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニラバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハチバエ類、ミバエ
類、ショウジヨウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ツユ
類、サシバエ類等［００６８］鞘翅目害虫ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のツウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（
Ｅｐｉｌａｃｈ−ｎａ　　ｓｐｐ、）　、ヒラタキイム
シ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバア
リガタハネ力クシ等［００６９］網翅目害虫チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等［００７０１膜翅目害虫ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等［００７１
１膜翅目害虫アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラババチ
等のハバナ類等［００７２］直翅目害虫ケラ、バッタ等［００７３］膜翅目害虫ヒトノミ等［００７４］シラミ目害虫ヒトジラミ、ケシラミ等［００７５］等翅目害虫ヤマトシロアリ、イエシロアリ等［００７６１等に卓効を発揮する。［００７７］さらに既存の殺虫剤に対し、抵抗性の発達
した害虫にもきわめて有効である。［００７８］本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用
いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用し
てもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体
、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤
用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル
剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング等
）、毒餌等に製剤して使用する。［００７９］　これらの製剤には、有効成分として本発
明化合物を、通常、重量比で０．０１％〜９５％含有す
る。［００８０１製剤化の際に用いられる固体担体としては
、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水
酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等
）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサ
イト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリ
カ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）
等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体とし
ては、たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノ
ール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等
）、芳香属炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン
、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪属炭化
水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、
エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類
（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル
類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミ
ド類（Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、　Ｎジメ
チルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロ
ロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチ
ルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげら
れ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフ
ロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ　（液化石油ガス）、ジ
メチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。［００８１］界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。［００８２］固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては
、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、
アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リ
グニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子
（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸類等）等があげられ、安定剤としては、たと
えばＰＡＰ　（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ　（
２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール
）　、ＢＨＡ　（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ
フェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂
肪酸またはそのエステル等があげられる。［００８３］毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。［００８４］　このようにして得られる製剤は、そのま
まであるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤
、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。［００８５］本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる
場合、その施用量は、通常、１０アールあたり、０．１
ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を
水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、０．
ｌｐｐｍ〜５００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希
釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺
虫剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル
剤等は、通常、水で０．ｌｐｐｍ〜５００ｐｐｍに希釈
して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等につい
てはそのまま施用する。［００８６］　これらの施用量、施用濃度は、いずれも
製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。［００８７］

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。［００８８］製造例１（本発明化合物（５）の製造）２−メチル−４
（５）−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール（０゜１３ｇ、
１ミリモル）のＮ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍ
ｌ）溶液に、６０％油性水素化ナトリウム（４０ｍｇ、
１ミリモル）を少景ずつ水冷下に加えた。同温度で１５
分間攪拌後、温度を室温とし、３−クロロ−４，５ジフ
ルオロペンゾトリフルオリド（０，２２ｇ、１ミリモル
）を滴下して加えた。添加終了後、温度を８０〜９０℃
に保ち、４時間攪拌した。冷却した後、反応混合物を水
にあけ、酢酸エチルで抽出した。さらに飽和食塩水で洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮して得
られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、１−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−２−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブ
チルイミダゾール０．１７　ｇを得た。ｍ、ｐ、　　　６０−６３℃ ［００８９］製造例２（本発明化合物（１０）の製造）２−メチル−
４（５）−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール（０゜２６ｇ
、２ミリモル）のＮ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド（５
ｍｌ）溶液に、無水炭酸カリウム（０，４１ｇ、　　３
ミリモル）および３−クロロ−４−フルオロ−５−ニト
ロペンゾトリフルオリド（０，４９ｇ、２ミリモル）を
加え、８０〜１００℃で６時間攪拌した。冷却した後、
反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。さらに
飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下に濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、１−（２−クロロ−６−ニトロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチル−４−
ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール０．３ｇを得た。ｍ、　　ｐ、　　　１１５．７℃ 製造例で示された方法に準じて製造した化合物を表４６
および表４７に示す。［００９０１

【表４６］［００９１］【表４７】［００９２］次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、表４６および表４７に記載の化合
物番号で表す。［００９３］製剤例１　乳剤本発明化合物（１）〜（２２）の各々１０部を、キシレ
ン３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、
これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１
４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部
を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。［００９４］製剤例２　水和剤本発明化合物（１）〜（２２）２０部を、ラウリル硫酸
ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、
合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部を混
合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して２０
％永和剤を得る。［００９５］製剤例３　粒剤本発明化合物（１）〜（２２）　５部に、合成含水酸化
珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加え
充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の
水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥し
て５％粒剤を得る。［００９６］製剤例４　粉剤本発明化合物（１６）　　１部を適当量のアセトンに溶
解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰｏ、
３部およびクレー９３．７部を加え、ジュースミキサー
で攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して１％粉剤を得る
。［００９７］製剤例５　フロアブル剤本発明化合物（４）２０部とソルビタントリオレエート
１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液
２８．５部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒
径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガム０．０
５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１
部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ
ール１０部を加えて攪拌混合して２０％水中懸濁剤を得
る。［００９８］製剤例６　油剤本発明化合物（１）〜（２２）　０．１部をキシレン５
部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯
油８９゜９部に混合して０．１％油剤を得る。［００９９］製剤例７　油性エアゾール本発明化合物（１）〜（２２）　０．１部、テトラメス
リン０゜２部、ｄ−フェノスリン０．１部、トリクロロ
エタン１０部および脱臭灯油５９．６部を混合溶解し、
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、
該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を
加圧充填して油性エアゾールを得る。

【０１００】製剤例８　水性エアゾール本発明化合物（５）　０．２部、ｄ−アレスリン０．２
部、ｄフェノスリン０．２部、キシレン５部、脱臭灯油
３．４部および乳化剤（アトモス３００（アトラスケミ
カル社登録商標名））１部を混合溶解したものと、純水
５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４
０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。［０１０１１製剤例９　蚊取線香本発明化合物（５）０．３ｇにｄ−アレスリン０．３ｇ
を加え、アセトン２０ｍ１に溶解し、蚊取線香用担体（
タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）９９．
４ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍ１を加え、充
分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取線香を得る。［０１０２］製剤例１０　電気蚊取マット本発明化合物（５）　０．４ｇ、　ｄ−アレスリン０．
４ｇおよびピペニルブトキサイド０．４ｇにアセトンを
加えて溶解し、トータルで１０ｍ１とする。この溶液０
．５ｍｌを、２．５ｃｍＸ１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍ
の電気マット用基剤（コツトンリンターとパルプとの混
合物のフィブリルを板状に固め；たもの）に均一に含浸
させて、電気蚊取マットを得る。［０１０３］製剤例１１　加熱燻煙剤本発明化合物（１６）　　１００ｍｇを適量のアセトン
に溶解し、４．０ｃｍＸ４．　Ｏｃｍ、厚さ１．２ｃｍ
の多孔セラミック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。［０１０４］製剤例１２　毒餌本発明化合物（１）〜（２２）１０■をアセトン０．５
ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育
繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本夕レア株式会社商品
名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを
風乾し、０．５％毒餌を得る。［０１０５１次に本発明化合物が、殺虫剤の有効成分と
して有用であることを試験例により示す。なお、本発明
化合物は表４６および表４７に記載の化合物番号で示し
、比較対照に用いた化合物は表４８に記載の化合物記号
で示す。［０１０６］

【表４８】［０１０７］試験例１　トビイロウンカ幼虫に対する殺虫試験製剤例
１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による希釈
液（５００または５ｐｐｍ　）に、イネ茎（長さ約１２
ｃｍ）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎を入
れ、その中に、トビイロウンカ幼虫を約３０頭放ち、６
日後にその生死を調査した。その判定基準はａ：生存虫
が認められない。ｂ＝生存虫が５頭以下認められる。Ｃ：生存虫が６頭以上認められる。その結果を表４９および表５０に示す。［０１０８］

【表４９】［０１０９］

【表５０】［０１１０１試験例２　サザンコーンルートワームに対する殺虫試験
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の
、水による希釈液（５００または５０ｐｐｍ　）　　１
ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてコーンの芽出しを１個
人れた。その中に、サザンコーンルートワームの卵を約
３０個入れ、蓋をして８日後にふ化した幼虫の生死を調
査した。効果判定基準はａ：生存虫が認められない。ｂ：生存虫が５頭以下認められる。ｃ：　〃　　６頭以下認められる。その結果を表５１〜５３に示す。［０１１１１

【表５１］［０１１２］【表５２】［０１１３］

【表５３】［００１４］試験例４　アカイエカに対する殺虫試験製剤例１に準じ
て供試化合物を乳剤にし、それを水で希釈し、その液０
．７ｍｌを１００ｍ１のイオン交換水に加えた（有効成
分濃度３．５ｐｐｍ）。その中にアカイエカ終令幼虫２
０頭を放ち、１日後の死出率を調査した。効果判定基準はＡ：死出率９０％以上Ｂ：死出率１０％以上９０％未満Ｃ：死出率１０％未満とした。その結果を表５４および表５５に示す。［０１１５］

【表５４】［０１１６］

【表５５】［０１１７］試験例５　チャバネゴキブリに対する殺虫試験直径５．
５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、
製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌを濾紙上に滴下し
、餌としてショ糖３０■を均一に入れた。その中に、チ
ャバネゴキブリ雄成虫１０頭を放ち、蓋をして６日後に
その生死を調査し、死出率を求めた。その結果を表５６
および表５７に示す。［０１１８］

【表５６】［０１１９］

【表５７】［０１２０１試験例６　イエバエに対する殺虫試験直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の
、水による希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌを濾紙上
に滴下し、餌としてショ糖３０■を均一に入れた。その
中に、イエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をして４８時間
後にその生死を調査し、死出率を求めた（２反復）。そ
の結果を表５８および表５９に示す。［０１２１］

【表５８】［０１２２］

【表５９】［０１２３］

【発明の効果】本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害虫、膜翅目害虫
、直翅目害虫、膜翅目害虫、膜翅目害虫、シラミ目害虫
、等翅目害虫等に対し、優れた殺虫効力を有する。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式　化１【化１】〔式中、Ｒ１は水素原子、炭素原子１〜３個のアルキル
基、炭素原子１〜３個のアルキルチオ基または炭素原子
２〜３個のアルコキシアルキル基、Ｒ２はハロゲン原子
、ニトロ原子またはトリフルオロメチル基、Ｒ３は炭素
原子１〜３個のハロアルキル基、炭素原子１〜３個のハ
ロアルコキシ基、Ｘは窒素原子または式Ｃ−Ｙで示され
る基である。ここでＹはハロゲン原子またはニトロ基を
表す。〕で示されるイミダゾール誘導体。
【請求項２】一般式　化２【化２】〔式中、Ｒ２はハロゲン原子、ニトロ基またはトリフル
オロメチル基、Ｒ３は炭素原子１〜３個のハロアルキル
基、炭素原子１〜３個のハロアルコキシ基、Ｘは窒素原
子または式Ｃ−Ｙで示される基、Ａはハロゲン原子であ
る。ここでＹはハロゲン原子またはニトロ基を表す。〕
で示されるハライド化合物と一般式　化３【化３】〔式中、Ｒ１は水素原子、炭素原子１〜３個のアルキル
基、炭素原子１〜３個のアルキルチオ基または炭素原子
２〜３個のアルコキシアルキル基を表す。〕で示される
イミダゾールとを反応させることを特徴とする請求項（
１）記載のイミダゾール誘導体の製造法。
【請求項３】請求項（１）記載のイミダゾール誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。