JPH01131152A - ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 - Google Patents

ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体

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JPH01131152A
JPH01131152A JP63072859A JP7285988A JPH01131152A JP H01131152 A JPH01131152 A JP H01131152A JP 63072859 A JP63072859 A JP 63072859A JP 7285988 A JP7285988 A JP 7285988A JP H01131152 A JPH01131152 A JP H01131152A
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達哉 森
Tadashi Osumi
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Hiroaki Fujimoto
藤本　博明
Izumi Fujimoto
いずみ 藤本
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    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
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    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く産業上の利用分野〉 本発明は、新規なベンゾイル尿素誘導体、その製造法、
その用途、その中間体およびその中間体の製造法に関す
る。
く従来の技術〉 ＵＳＰ３９８８９０８号明細書には、害虫に対し有効な
ベンゾイル尿素化合物類が記載されており、それらの中
でジフルベンズロンは既に市販さレテイル。マタ、ＥＰ
１６１０１９Ａ１号公報テ、該公報に記載の化合物が殺
虫活性ばかりでなく、没ダニ活性をも有することが知ら
れている。
〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は、鱗翅目等に対しては
殺虫効力を示すものの、殺ダニ効力に乏しく、殺ダニ剤
としては不十分であったり、製造コスト面での問題を有
する等、必ずしも満足すべきものとは言い難い。
く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、より優れた殺虫
、殺ダニ活性を有するベンゾイル尿素化合物を開発すべ
く鋭意検討した結果、−軟式（りで示されるベンゾイル
尿素誘導体が、きわめて高い殺虫、殺ダニ活性を有し、
待にハダニ類の幼若虫に対する高い致死活性や雌成虫に
対する不妊化活性、さらには殺卵活性をも有し、しかも
比較的安価に製造し得ることを見出し、本発明に至った
。
すなわち、本発明は、−軟式（１） 〔式中、Ｒ１は塩素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ
８およびＲ３はそれぞれ同一または相異なり、フッ素原
子または水素原子を表わす。Ｒ４は塩素原子または水素
原子を表わし、Ｒ８はハロゲン原子、水素原子、メチル
基またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｘは酸素原子
またはイオウ原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体（以下、本発明化合物
と称する。）、その製造法、それを有効成分として含有
する殺虫、殺ダニ剤、その中間体およびその中間体の製
造法を提供するものである。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、たと
えば、コナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類等
の鱗翅目幼虫、アカイエカ等のイエカ類、ハマダラカ類
、シマカ類、ユスリカ類、イエバエ類、クロバエ類、ニ
ラバエ類、アブ類、ダニ類等の双翅目幼虫、チャバネゴ
キブリ等の網翅目若虫、鞘翅目幼虫等の昆虫類の他、ナ
ミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハ
ダニ、リンゴハダニ等のハダニ科、ツメダニ科、ホコリ
ダニ科、ケナガコナダニ等のコナダニ科、コナチリダニ
等のチリダニ科等のダニ類およびこれらの卵があげられ
る。
また本発明化合物は、温血動物に対する毒性が低いため
、動物用飼料等に混各し、ウシ、ブタ、ウマ、ヒツジ、
ヤギ、ニワトリ等の家畜類に経口的に投与することがで
きる。その結果、化合物は未分解のまま、動物体内から
排泄されることにより、家畜排泄物に生息する昆虫類（
たとえばイエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ、クロ
バエ類、ニラバエ類、ツヤホンバエ類等）の幼虫を駆除
することができる。
一般式（１）で示される本発明化合物は、以下の方法（
こより製造することができる。
（製造法人） 一般式（ｎ） 拘 〔式中、Ｒ，、Ｒ１％　Ｒ３およびＸは前述と同じ意味
を劇す。〕 で示されるベンゾイルイソシアネート化合物またはベン
ゾイルイソチオシアネート化合物と一般式〔式中、Ｒ４
およびＲ５は前述と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ニリン化合物とを反応させる方法。
（製造法Ｂ） 〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前述と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるペンツアミド化合物と一軟式■）Ｒ。
〔式中、　Ｒ，、ＲＳおよびＸは前述と同じ意味を表わ
す。） で示されるイソシアネート化合物またはイソチオシアネ
ート化合物とを反応させる方法。
上記製造法ＡおよびＢにおいて、反応は通常不活性溶媒
の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、たと
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化
メチレン、１．２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン尋のケトン類、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ニトロメタン等およ
びこれらの混合溶媒があげられる。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応は一般に常圧下で行な
うことができ、通常１〜６０時間で目的を達成すること
ができる。また、原料化合物の使用量は、一般的に等モ
ル比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差し
支えない。製造法ＡおよびＢにおいて、反応温度は特に
制限されるものではないが、製造法Ａにおいては、一般
に０〜８０℃、ｍ冨、室温〜６０℃の範囲であり、また
製造法Ｂにおいては、一般に室温〜１６０℃、通常、８
０〜１８０℃の間の範囲である。
このようにして得られた本発明化合物は、必要に応じて
カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製
することができる。
本製造法に用いられる一般式（ｎ）で示されるベンゾイ
ルイソシアネート化合物もしくはベンゾイルイソチオシ
アネート化合物および一般式（ＩＶ）で示されるベンツ
アミド化合物は公知化合物である。
また、−軟式（Ｉ［ｌ）で示されるアニリン化合物は新
規化合物であり、たとえば次のような方法で製造される
。
（■）（■） Ｋ。
（ＩＩＩ） 〔上記反応式中、Ｒ４およびＲ６は前述と同じ意味を表
わす。〕 使用する塩基性物質としては、たとえば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルアミン
等があげられ、溶媒としては、たとえばジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホロ
アミド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒等が
あげられる。
本反応を行なう際、アミノチオフェノール化合物（■）
１モル量に対して、塩基性物質は約０．５〜３倍モル量
が用いられ、好ましくは約１〜１．２倍モル量である。
８．４−ジクロロペンシトリフルオライド（■）は約０
．５〜３倍モル量が用いられ、好ましくは約１〜２倍モ
ル量である。
このようにして得られた反応生成物は、必要に応じてカ
ラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段によりＭ製す
ることができる。
また上記反応式で示されているアミノチオフェノール化
合物（ＶＩ）は、たとえば特開昭６〇−１８１０６７号
公報に記載の方法等に準じて製造することができる。
さらに−軟式（Ｖ）で示されるイソシアネート化合物ま
たはイソチオシアネート化合物は、通常の方法に従って
一般式（＠で示されるアニリン化合物とホスゲンまたは
チオホスゲンとを反応させることにより、容易に製造す
ることができ、通常、下記のような条件下に反応が行な
われる。
本反応で用いられるホスゲンまたはチオホスゲンの使用
量は、アニリン化合物（（資）１モル量に対し、通常的
０．２〜２０倍モル量であり、またこのとき、通常、不
活性溶媒が用いられ、そのような溶媒として、標準的に
はたとえばヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン等
の炭化水素、ジクロロメタン、り・ロロホルム、１．２
−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素およびこれらの２種以上の混合溶媒等が使用される
。該反応において反応は室温から溶媒の沸点で充分進行
する。
このようにして得られた反応生成物は必要に応じ蒸留等
により容易に精製することができる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌
等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補
助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、
粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング等）、
毒餌等に製剤して使用する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通
常、重重比で０．０１％〜９５チ含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等９等の微粉末あ
るいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、たと
えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族
炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘ
キサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセドア
疋ド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、ト
リクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシ
ド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担
体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブ
タンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル
、炭酸ガス等があげられる。
界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル類
、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシ
エチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多
価アルコールエステル類、穂アルコール誘導体があげら
れる。
固者剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）があげられ、安定剤としては、たと丸ばＰＡＰ（７
性リン酸イソプロピル）　、ＢＩＴ　（２，５−ジーｔ
ｅｒｔ−ブチ／Ｌ／−４−メチ１Ｉｉ）ｚ）　−ル）　
、ＢＨＡ　（２−ｔｅｒｔ　−ブチル−４−メトキシフ
ェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
ールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪
酸またはそのエステル等があげられる。
毒餌の基材としては、たとえば殺物粉、植物精油、糖、
結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアヤレチック酸等の酸化防止剤、デ
ヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、
チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられ
る。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤、土壌害虫防除剤、害虫防除剤、殺菌剤、除草剤
、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用
飼料等と混合して、または混合せずに同時に用いること
もできる。
本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる場合、その施
用量は通常１０アールあたり０．１２〜１００７であり
、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用いる
場合は、その施用濃度は１０　ｐｐｍ〜５００　ｐｐｍ
であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のま
まで施用する。また、防疫用殺虫剤として用いる場合に
は、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で１０　ｐｐｍ
〜５００　ｐＩ）ｍに希釈して施用し、油剤、エアゾー
ル、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施用する。
〈実施例〉 以下、製造例、製剤例および試験例で本発明をさらに詳
しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
まず、本発明化合物および中間体の製造例をあげる。
製造例１（本発明化合物（１）の製造）２−フルオロ−
５クロロ−４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）フェニルチオコアニリン０．２１ｙをトルエン６−
に溶解し、水冷上攪拌しながらこれに、２．６−シフル
オロペンゾイルイソシアネート０．１１Ｐをトルエン４
ｄにＨＭした液を滴下した。滴下終了後反応液を室温で
一夜攪拌し、これにｎ−ヘキサン６Ｔｎｌを加えて生じ
た結晶を濾取し、乾燥することにより、Ｎ−（２゜６−
ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−
クロロ−４−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル
）フェニルチオ）フェニル〕尿素０．２０９を白色結晶
として得た。
収率：６４チ ｍ、ｐ、：　１９８．７°Ｃ ＩＭｉｆｋ例２（本発明化合物（１）の製造）２−フル
オロ−５−クロロ−４−（２−クロロ−４−（）−リフ
ルオロメチル）フェニルチオコアニリン０．８２９を５
％ホスゲン−トルエン溶液８０−に加え、８時間加熱還
流させた。反応液を濃縮後、得られた残渣をキシレン２
０−に溶かし、２．６−シフルオロベンツアミド０．１
４９を加えて、還流下に２４時間攪拌した。ついで反応
液を冷却後、′ＩＡ縮し、粗生成物を得た。この粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−〔２，
６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（２−フルオロ−
５−クロロ−４−（２−クロロ−４−（トリフルオロメ
チル）フェニルチオ）フェニル〕尿素０．４０９を白色
結晶として得た。
収率：８８％ ｍ、１）、：　１９２．８°に のようにして得られた本発明化合物のいくつかをまとめ
て下記第１表に示す。
第　　　１　　　表 製造例８（中間体アニリン化合物の製造）２−フルオロ
−５−クロロ−４−メルカプトアニリン５゜０（１，８
，４−ジクロロペンシトリフルオライド１２．２　Ｆお
よび炭酸カリウム４．８１Ｓ’をジメチルホルムアミド
８０−に溶解し、これを油浴温度１００〜１１０℃下で
２時間攪拌した。
ついで反応液を水に投入して、ジエチルエーテル２００
ｍ／で８回抽出した。得られた抽出液を水洗し、乾燥、
−過後濃縮して、残査をシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、２−フルオロ−５−クロロ−４−〔２−クロロ
−４−（トリフルオロメチル）フェニルチオコアニリン
６、５７９を得た。
収率：６６％ ｍ、ｐ、：　ｇ　ｏ、ｓ℃ ＨＮＭＲ（ＣＤＣ／ｓ　） ６９９ｍ　　４．１８　（２Ｈ、ｂ　ｒ）６．６７　（
ＩＨ，ｄ、　Ｊ−８，０Ｈｚ）６．９４　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ−８，０Ｈｚ）７．２５　（１）１．ｄ、　Ｊ−１０
，０Ｈｚ）７．５７　（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ） 製造例４（中間体アニリン化合物の製造）２．５−ジフ
ルオロ−４−メルカプトアニリン塩酸塩８．００ｙ１８
．４−ジクロロペンシトリフルオライド６．６０９およ
び炭酸カリウム４．９０Ｆをジメチルホルムアミド８０
−に溶解し、これを油浴温度１００〜１１０℃下で６時
間攪拌した。
ついで反応液を水に投入して、ジエチルエーテル１００
ｄで３回抽出した。得られた抽出液を水洗し、乾燥、濾
過後濃縮して、残量をシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、２．５−ジフルオロ−４−〔２−クロロ−４−（
トリフルオロメチル）フェニルチオコアニリン８．６０
　ｆを得た。
収率：６９チ ｍ、　ｐａ：９５．９℃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｓ　） δｐｐｍ　　４．１７（２Ｈ，ｂｒ、）６．６２（ＩＨ
，ｄｄ、Ｊ−８，０，１０，０Ｈ２）６．７０　（ＩＨ
，ｄ、　Ｊ−８，０Ｈｚ）７．１７　（ＩＨ、ｄｄ、　
Ｊ−ｓ、ｏ　、　１０．０Ｈｚ）７．５６　（ＩＨ，ｂ
ｒ、　ｓ） 製造例５（中間体アニリン化合物の製造）２−フルオロ
−５−メチル−４−メルカプトアニリン塩酸塩１．０（
１，８，４−ジクロロベンシトリフルオライド２．２４
Ｊ’および炭酸カリウム１．５９Ｆをジメチルホルムア
ミド１０Ｔｎｌに溶解し、これを油浴温度１１０〜１２
０℃下で６時間攪拌した。ついで反応液を水に投入して
、ジエチルエーテル１００−で２回抽出した。得られた
抽出液を水洗し、乾燥、濾過後−ａ縮して、残量をシリ
カゲルクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−５−
メチル−４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル
）フェニルチオコアニリン１．２７ｙを得た。
収率ニア８％ ｎ２０°’：１．５９２ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ／、） δ１）ｐｍ　　３．９５（２Ｈ，ｂｒ、）６．５８　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ−８，０Ｈｚ）６．７６　（ＩＨ９ｄ、Ｊ
−９，０Ｈ２）７．１８　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ−１１，０
Ｈ２）７．２５　（Ｉ　Ｈ、ｄ　ｄ、　Ｊ−２，０、８
，０Ｈｚ）７．５５　（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ） 製造例６（中間体アニリン化合物の製造）２−フルオロ
−４−メルカプトアニリン１．１２．８．４−ジクロロ
ベンシトリフルオライド３．３ノおよび炭酸カリウム０
．８５ｙをジメチルホルムアミド１５−に溶解し、これ
を油浴温度８０〜９０℃下で８時間攪拌した。ついで反
応液を水に投入して、ジエチルエーテル１００ｒｎｌで
２回抽出した。
得られた抽出液を水洗し、乾燥、濾過後襲縮して、浅漬
をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ
−４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ニルチオコアニリン０９２２を得た。
収率：８６％ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ／３） δｐ１）ｍ　　４．０６（２Ｈ，ｂｒ、）６．８８　（
ＩＨ、ｔ　、　Ｊ−８，５Ｈｚ）７．１０−７．４２　
（４Ｈ、ｍ） ７．５７　（ＩＨ、ｂｒ、　ｓ） このようにして得られた中間体アニリン化合物のいくつ
かを下記にあげる。
２−フルオロ−５−ブロモ−４−〔２−クロロ−４−（
）リフルオロメチル）フェニルチオコアニリン ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ４ｓ） δｐｐｍ　　４．０８　（２Ｈ、ｂｒ、）６．７０　（
ＩＨ，ｄ　、Ｊ−８，０Ｈｚ）７．１８　（ＩＨ，ｄ　
、Ｊ＝８．０Ｈｚ）７．２８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１０，
０Ｈｚ）７．８０　（ＩＨ、ｄｄ　、　Ｊ＝２．０．８
．０ｆ（ｚ）７．５７　（ＩＨ，ｂｒ、　５） ２−フルオロ−８，５−ジクロロ−４−〔２−クロロ−
４−（トリフルオロメチル）フェニルチオコアニリン ’ＨＮ　ＭＲ（ＣＤＣＩ　、） δｐ１）ｍ　　４．２８　（２Ｈ、ｂｒ、）６、’６５
　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝　８．０Ｈｚ）６．９８　（
Ｉ　Ｈ、ｄ　、Ｊ＝　８．０Ｈｚ）７．８５　（ＩＨ，
ｄｄ　、Ｊ−２，０，８，０Ｈｚ）７．６５　（ＩＨ，
ｂｒ、　ｓ） ２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−４−〔２−ク
ロロ−４−（トリフルオロメチル）フヱニルチオ〕アニ
リン ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ／３） ６９９ｍ　　４．２１（２Ｈ，ｂｒ、）６．６８　（Ｉ
Ｈ，ｄ　、Ｊ−８，５Ｈｚ）７．２２　（Ｉ　Ｈ、ｄ　
、　Ｊ＝　７．０Ｈｚ）７．２５　（１）１．ｄ、Ｊ−
１０，０Ｈ２）７．２７　（ＩＨ、ｄｄ　、　Ｊ−２，
０、８，５Ｈｚ）７．５５　（１Ｍ、ｂｒ、　ｓ） 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は、第１表に記
載の化合物番号で示し、部は重域部を表わす。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜Ｑ３の各々１０部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部および
ジメチルホルムアミド８５部をよく混合して、各々の乳
剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜０の各々２０部、フェニトロチオ
ン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６５部を
よく粉砕混合して、各々の水和剤を得る。
製剤例８ 本発明化合物（１１〜（１３１の各々１部、カルバリー
ル２部、カオリンクレー８７都およびタルク１０部をよ
く粉砕混合して、各々の粉刑を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜Ｃ１３）の各々２０部、ナフタレ
ンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物８部および水７
５部をよく粉砕混合した後、増粘剤としてメチルセルロ
ース２部を添加混合して、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物（１）〜０３の各々５部に合成含水酸化珪
素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加え、
十分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の
水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥し
て、各々の粒剤を得る。
製剤例６ 本発明化合物（１）〜α９の各々０．２５部、ｄ−フェ
ノスリン０．０５部、脱臭灯油１０部、ジメチルホへ ルλアミド８．７部および乳化剤（アトモス３００（ア
トラスケミカル社登録商標名）１１部を混合し、純水５
０部を加えて乳化させたのち、脱臭ブタン、脱臭プロパ
ンの８：１混合物８５部とともにエアゾール容器に充填
して、各々のウォーター・ベースエアゾールを得る。
次に試験例を示す。なお、本発明化合物は、第１表の化
合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の
化合物記号で示す。
試験例１ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を、
水でｉ　ｐｐｍになるように希釈した。該希釈Ｉｆ１０
０−を１８０−ポリカップに入れ、アカイ二カ絡合幼虫
２０頭を放飼した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化阻害
塵を求めた（２反復）。
結果を第８表に示す。
第　　　８　　　表 Ｃ：　　・　　＜８０チ 試験例２ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を、
水で１５　ｐｐｍになるように希釈した。該希釈２２ｍ
／を１８ｙのハスモンヨトウ用人工飼料にしみこませ、
直径１１ＣＩｇのポリエチレンカップに入れた。その中
にハスモンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死
を調査し、死生率を求めた（２反復）。
結果を第４表に示す。
第　　　４　　　表 試験例８ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比較
対照化合物の乳剤を、水で１００　ｐｐｍになるように
希釈し、希釈液を得た。葉を入れたシャーレの中でニセ
ナミハダニの第二若虫２０−６０匹を生息させ、該希釈
液ａｍ／を噴霧した。８日後に成虫数を数え、成虫化阻
害率を求めた。
結果を第５表に示す。
試験例４ 製剤例１に準じて得られた下ｄｄ本発明化合物および比
較対照化合物の乳剤を水で１００　ｐｐｍになるように
希釈し、希釈液を得た。葉を入れたシャーレの中でニセ
ナミハダニの雌成虫を８０匹生息させ、該希釈液８−を
噴霧した。風乾後、別に用意した無処理の葉を入れたシ
ャーレの中に、雌成虫を１８匹移し、８日間産卵させた
。得られた卵を２７℃の人工気象器内で保管し、６日後
に未ふ化卵数を調査し、不妊化率を求めた。
結果を第５表に示す。
第　　　５　　　表 試験例５ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比較
対照化合物の乳剤を、水で１００１）ｐｍになるように
希釈し、希釈液を得た。ニセナミハダニの雌成虫を葉片
上に放ち２４時間産卵させ、得られた卵を該希釈液に５
秒間浸漬した。処理後、卵を２７℃の人工気象器内で保
管し、６日後に未ふ化卵数を調査し、殺卵率を求めた。
結果を第６辰に示す。
第　　　６　　　表 試験例６ 涌種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例１に準じて得
られた下記本発明化合物および比較対照化合物の乳剤を
、水で有効成分濃度が５００　ｐｐｍになるように希釈
した希釈液をターンテーブル上で１０１ｎｌ故布し、同
時に２−を上場潅注した。２０日後にそれぞれのツルナ
シインゲンのハダニによる被害程度を調査した。
被害程度は、次の８段階に区分し、−１＋、膏で示す。
一：はとんど被害が認められない。
十：少し被害が認められる。
廿：無処理区と同様の被害が認められる。
結果を第７表に示す。
第　　　７　　　表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、鱗翅目幼虫、双翅目幼虫、網翅目若虫
、鞘翅目幼虫等の昆虫類の他、ノ１ダニ類、ツメダニ類
、ホコリダニ類、コナダニ類、チリダニ類等のダニ類お
よびこれらダニ類の卵に効力を発揮することから、棟々
の用途に供し得る。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は塩素原子またはフッ素原子を表わし、
    Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ同一または相異なり、フ
    ッ素原子または水素原子を表わす。Ｒ＿４は塩素原子ま
    たは水素原子を表わし、Ｒ＿５はハロゲン原子、水素原
    子、メチル基またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｘ
    は酸素原子またはイオウ原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は塩素原子またはフッ素原子を表わし、
    Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ同一または相異なり、フ
    ッ素原子または水素原子を表わし、Ｘは酸素原子または
    イオウ原子を表わす。〕 で示されるベンゾイルイソシアネート化合物またはベン
    ゾイルイソチオシアネート化合物と一般式▲数式、化学
    式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ
    ＿５はハロゲン原子、水素原子、メチル基またはトリフ
    ルオロメチル基を表わす。〕 で示されるアニリン化合物とを反応させることを特徴と
    する特許請求の範囲第１項記載のベンゾイル尿素誘導体
    の製造法。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は塩素原子またはフッ素原子を表わし、
    Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ同一または相異なり、フ
    ッ素原子または水素原子を表わす。〕 で示されるベンツアミド化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ
    ＿５はハロゲン原子、水素原子、メチル基またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、Ｘは酸素原子またはイオウ原
    子を表わす。〕 で示されるイソシアネート化合物またはイソチオシアネ
    ート化合物とを反応させることを特徴とする特許請求の
    範囲第１項記載のベンゾイル尿素誘導体の製造法。
  4. （４）特許請求の範囲第１項記載のベンゾイル尿素誘導
    体を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺
    ダニ剤。
  5. （５）特許請求の範囲第１項記載のベンゾイル尿素誘導
    体を有効成分として含有することを特徴とするダニ用殺
    卵剤。
  6. （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ
    ＿５はハロゲン原子、メチル基またはトリフルオロメチ
    ル基を表わす。〕 で示されるアニリン化合物。
  7. （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ
    ＿５はハロゲン原子、水素原子、メチル基またはトリフ
    ルオロメチル基を表わす。〕 で示されるメルカプトアニリン化合物と３，４−ジクロ
    ロベンゾトリフルオライドとを、塩基の存在下に反応さ
    せることを特徴とする特許請求の範囲第６項記載のアニ
    リン化合物の製造法。
  8. （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ
    ＿５はハロゲン原子、水素原子、メチル基またはトリフ
    ルオロメチル基を表わす。〕 で示されるアニリン化合物とホスゲンまたはチオホスゲ
    ンとを反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学
    式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は前述と同じ意味を表わし
    、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わす。〕で示され
    るイソシアネート化合物またはイソチオシアネート化合
    物の製造法。
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