JPH05504569A

JPH05504569A - 抗節足動物性トリクロロメチルベンジルアミン類

Info

Publication number: JPH05504569A
Application number: JP50465191A
Authority: JP
Inventors: フアーミイ，モハメド・アブデル・ハミド
Original assignee: イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
Priority date: 1990-02-09
Filing date: 1991-01-24
Publication date: 1993-07-15
Also published as: CA2075382A1; WO1991012228A1; EP0515525A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】抗節足動物性トリクロロメチルベンジルアミン類発明の分野抗節足動物剤（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄｅｓ）として有用なトリクロロメチルベンノルアミン類、それらを含有する組成物およびそれらを使用する方法。

技術水準ＤＤ１２３０４９は植物成長調整剤としてＮ−（ベンジル）アミンを開示している。Ｄｉｖ、Ａｇｒｉｃ、Ｃｈｅｍ、；　Ｉｎｄ、Ａｇｒｉｃ。

Ｒｅｓ、Ｉｎ５ｔ、Ｉｎｄ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、　、５ｅｃｔ、Ｂ１６Ｂ（３）、２５０−２５２は、２−（トリクロロメチルベンジル）アミンの調製を開示している。Ｊ、Ａｇｒｉｃ、Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ、＋２４　（４）７２４−７２７．１９７６は、Ｎ　Ｃａ　ＣＣｈベンジ）’ｖ）　７ニリンを開示している。日本国特許（ＪＰ）第４９／１０１５２６号およびドイツ国特許（ＤＥ）第２．３０１．３９７号はα−（ｃｃＩ、ベンジル）アニリンの殺虫剤を開示している。Ｊ、Ａｇｒ、Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ、：２０　（４）８１８−８２４．１９７２は、ＤＤＴに似た活性をもっα−（ＣＣ１３ベンジル）アニリンおよびフェニルエーテルを開示している。

発明の要約本発明は、すべての幾何学的および立体異性体、それらの農学的に適当な塩類を包含する式■の化合物、それらを含有する農学的組成物および耕種学的および非耕種学的環境において抗節足動物剤としてのそれらの使用に関する。化合物は次の通りである：式中、Ｑはから選択され、ＲはＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＨＯ，Ｃ，−Ｃ，アルキルカルボニル、Ｃ２− Ｃ，ハロアルキルカルボニル、Ｗで置換されていてもよいベンジル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルおよびＳＲ，から成る群より選択され、Ｒ１はハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ１−０４アルコキノ、Ｃ，−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ，−Ｃ４ハロアルコキ／、Ｃ， −Ｃ，アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ。

ハロアルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｎ　Ｏ２およびＣＮから成る群より選択され、Ｒ２はＨ１ハロゲン、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキン、ＣＩ　Ｃ４ハロアルコキ／、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ，アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキンカルボニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノ、ジーＣ，−Ｃ，アルキルアミノ、ＮＯ２およびＣＮから成る群より選択され、Ｒ４およびＸは、Ｈ１ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ４アルキルスルホニル、ＣｌＣ４ハロアルキルスルホニル、Ｎｏ２およびＣＮから成る群より独立に選択され、Ｒ４はＨ１ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ＣＩ　Ｃａアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキンおよびＣＮから成る群より選択され、Ｒ５はＣＣｌ３、Ｎ　（Ｒ８）ＣＯＲ，、Ｗで置換されていてもよいフェニル、およびＷ置換されていてもよいベンジルから成る群より選択され、Ｗはハロゲン、ＣＦ３．０ＣＦ３、ＣＩ　Ｃ４アルキル、ニトロ、およびＣ，−Ｃ，アルコキシカルボニルから成る群より選択され、Ｒ□はＨおよびハロゲンから成る群より選択され、Ｒ６はＣ，−Ｃ，アルキルから選択され、そしてＲ７はＣ，−Ｃ４アルキルから選択される、の化合物。

好ましい化合物Ａは、Ｒ１がバラ位１にあり、モしてＲがＨである式■の化合物である。

好ましい化合物Ｂは、ＱがＱ−１である式Ｉの化合物である。

好ましい化合物Ｃは、ＱがＱ−２である式Ｉの化合物である。

好ましい化合物りは、Ｒ１がＦ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＦｘ、０ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ１○ＣＨＦ２およびＯＣＦ、から成る群より選択される式ｌの化合物である。

上の記載において、用語「アルキル」は、単独でまたは複合語、例えば、「アルキルチオ」または「ハロアルキル」において、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは異なるブチル異性体を意味する。アルコキノは、メトキ／、エトキシ、ｎ−プロポキン、イソプロポキンおよび異なる異性体を意味する。アルケニルは、直鎖状または分枝鎖状のアルケン、例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニルおよび異なるブテニル異性体を意味する。アルキニルは、直鎖状または分枝鎖状のアルキン、例えば、エチニル、１−プロピニル、３−プロピニルおよび異なるブチニル異性体を意味する。アルキルチオは、メチルチオ、エチルチオおよび異なるプロピルチオおよびブチルチオの異性体を意味する。アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノなどは、上の例におけるように定義される。

用語「ハロゲン」は、単独でまたは複合語、例えば、「ハロアルキル」において、フン素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。さらに、複合語、例えば、「ハロアルキル」において、前記アルキルは、同一であるか、あるいは異なることができるハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換することができる。ハロアルキルの例１ま、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ　、　ＣＦ　！　ＣＦ、およびＣＨ２ＣＨＦＣｌを包含する。用語「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」および「ハロアルコキシ」は、用語「ハロアルキル」におけるように定義される。

置換基中の炭素原子の合計の数はＣ，−Ｃ，の接頭語により示し、ここで１およびｊは１〜５の数である。例えば、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニルはメチルスルホニル−プロピルスルホニルを表示する：ｃ２Ｃ２アルキルカルボニル（○）ＣＨ，アルキルカルボニルを表示し、そしてＣ４アルキルカルボニルはＣ（０）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（○）ＣＨ（ＣＨ３）２を包含する：そして最後の例として、Ｃ３アルコキシカルボニルはＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表示し、モしてＣ４アルコキシカルボニルはＣ０２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨｓおよびＣ０ｚＣＨ（ＣＨ３）ｘを包含する。

発明の詳細式Ｉの化合物は種々の方法により製造することができる。１つの反応の順序は、反応式１に示すように、所望のアリールまたはへテロアリールアミンから、適当なアルデヒドとの反応によりイミンを形成することである。

反応式１のイミンは、さらに、ヒルウニ：Ｈｉｒｗｅ）　ｅｔ　ａｌ、。

Ｊ、Ａｒ、Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ、２０．８１８−２４．１９７２およびヨスト（Ｙｏｓｔ）　ｅｔ　ａｌ、　、Ｊ、Ａｒ、Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ。

２４．７２４−７２７．１９７６に記載されている手順に従い、トリクロロ酢酸と反応させて、反応式ＩＩに示すように、式Ｉの化合物を生成せしめる。

トリクロロメチル基のイミンへの付加は他の方法により達成して式■の化合物を生成せしめることができる。このような方法の１つは、塩基条件下に非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド中で、アルデヒドからのα−トリクロロメチルベンジルカルビノールの合成［ウイブラソト（Ｗｙｂｒａｔｔ）　ｅｔ　ａｌ、　、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　、５２．９４４．１９８７］に類似する方法において、クロロホルムをイミンに付加することである。この方法は反応式３に例示する。

あるいは、トリクロロメチル基のイミンへの付加は、反応式４に示すように、トリクロロメチルリチウムを使用して達成することができる。

Ｒが水素以外である式Ｉの化合物は、反応式１の対応するイミンをＲ−Ｘ（式中Ｘは離脱性基である）と反応させ、次いで生ずるイ′ミニウム塩をトリクロロメチルリチウムと、イミンとトリクロロメチルトリフレートとの反応についてプルツク（Ｂｒｏｏｋ）　ｅｔ　ａｌ、　、Ｓｙｎ。

順に類似する方法でかつ反応式５に示すように、反応させる。

式Ｉの化合物（式中ＲはＳＲ５である）は、式Ｉの化合物から、適当なＣｌ５Ｒ５と、塩基、例えば、第３アミンと反応式６に示すように反応させることによって製造することができる。

反応式６型Ｃｌ５Ｒ５（式中Ｒ５は上に定義したとおりである）のスルフェニルハライドは文献において知られている、エングルベルト・クーレ（Ｅｎｇｌｅｂｅｒｔ　Ｋｕｈｌｅ）［合成（Ｓｙｂｔｈｅｓ　ｉｓ）　、５６１　（１９７０）］の概観の文献は、本発明において使用する大部分のスルフェニルハライドの化学および製造を記載している。Ｎ−クロロスルフェニルカルバメートは米国特許第３．８４３．６８９号に記載されている。

次の実施例によって、本発明をさらに説明する。

実施例ＩＮ−（４−クロロ−α−トリクロロメチルベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（１）２０ｍｌのトルエン中の４−クロロベンズアルデヒド（２，８ｇ、　０゜０２モル）の溶液に、３．’５−ｂｓ（）リフルオロメチル）アニリン（４，６ｇ５Ｏ，０２モル）を添加した。モレキュラシーブ５Ａ　（２０ｇ）をこの混合物に添加し、そして室温において一夜撹拌した。モレキュラシーブを濾過し、モしてＣＨ２Ｃｌ２　（２ｘ５０ｍｌ）で洗浄し、そして溶媒を真空下に蒸発させて、Ｎ −（４−クロロベンジリデン）−３，５−ｂＳ（トリフルオロメチル）アニリン（ＩＡ）を生成した。この生成物は固体であった：融点５５−５７℃。

次いで、３．　３ｇ　（０，０１モル））のＩＡをトリクロロ酢酸（２Ｏｇ、０．０１２モル）と混合し、そして窒素雰囲気下に１２０’Ｃにゆっくり加熱した。気体の発生が止むまで、温度を１２０〜１２５℃に維持した。この反応を室温に冷却し、そして１００ｍ１のＣＨ２Ｃｌ２を添加した。この溶液を１０％の炭酸ナトリウム（２ｘ２０ｍｌ）で洗浄し、水（２ｘ２０ｍｌ）で洗浄し、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

溶媒を蒸発さ也シリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン）にかけると、１　ｂ＜得うｈｆ：　；　ＩｉＡ点８１−８３℃。ＣＤＣｌ５中の１の’ＨＮＭＲスペクトルは、次の化学ソフトを示した（ｐｐｍ）：６７．　５４　（ｄ。

２Ｈ）　、７．３８　（ｄ、２Ｈ）　、７．２４　（ｍ、ＬＨ）　、７．０　（ｍ。

２Ｈ）、５゜１２および５．１３　（ｓ、２Ｈ）。

実施例２２−（４−クロロ−α−トリクロロメチルベンジルアミノ）−３，５〜ジクロロピリジン（２）６０ｍｌのＣＨ，Ｃ１２中の２−アミノ−３，５−ジクロロピリジン（９，９ｇ、０．０６モル）の溶液に、４−クロロベンズアルデヒド（８゜４ｇ、０，０６モル）を添加し、次いで６０ｇのモレキュラシーブ５Ａを添加した。この混合物を室温において３日間撹拌した。反応混合物を濾過し、そしてモレキュランープをＣＨ，ＣＩ２　（５Ｘ５０ｍｌ）で洗浄した。溶媒を真空下に蒸発させると、２−（Ｎ−４−クロロベンジリデン）アミノル３．５−ジクロロピリジン（２Ａ）が固体として得られた：融点１０１−１０３℃。

次いで、１５．０ｇの２Ａ　（０，０５３モ／ｌ、）　をトＩＪりｏｏ酢酸（２５ｇ、０．１５３モル）と窒素雰囲気下に混合した。この混合物を１３２°Ｃにゆっくり加熱し、そして気体の発生が止むまで、この温度に維持した。この反応を室温に冷却し、そして３００ｍ１のＣＨ２Ｃｌ２を添加した。この溶液を１０％の炭酸ナトリウム（２Ｘ２０ｍｌ）で洗浄し、水（２ｘ２０ｍｌ＞で洗浄し、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

溶媒を蒸発させ、シリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン）にかけると、２が得られた。融点１０５−１０８℃。ＣＤＣＩ　３中１７）２（７）’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、次の化学ソフトを示した（ｐｐｍ）：６７．９５（ｄ、ＬＨ）　、７．５３　（ｄ、３Ｈ）　、７．３５　（ｍ、２Ｈ）　、６．２４　（ｍ、ＩＨ）　、６．０５　（ｄ、ＬＨ）。

実施例３Ｎ−（４−クロロ−α−トリクロロメチルベンジル）　−Ｎ−［（Ｎ’　−ブトキシカルボニル−Ｎ゛−メチル）アミノスルフェニル］−３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（３）１０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２中のＮ−（４−クロロ− α−トリクロロメチルベンジツリー３．５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（１，０ｇ。

２．６ミリモル、実施例１から）の冷溶液（０℃）に、トリエチルアミン（０，６ｇ、６ミリモル）を添加した。ブチル（クロロスルフェニル）（メチル）カルバメート（１，２ｇ、６ミリモル）を０℃において撹拌しなから滴々添加した。

カルバメートの添加の完結後、温度を室温に上昇させ、そして−夜撹拌した。溶媒を蒸発させ、シリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサン）にかけると、３が粘性油として得られた。ＣＤＣｌ、中の２の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、次の特性化学シフトを示した（１）Ｉ）ｍ）：Ｎ５ＮＣＨ３について６３．５８　（ｓ、３Ｈ）。

実施例４３．５−ジクロロ−Ｎ−（２，２，２−トリクロロ−１−（４−（１゜３〜７オキソランー２−イル）フェニル）エチル）−２−ピリジンアミン（４）工程、ベニ３，５−ジクロロ−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエチリデン）−２ −ピリジンアミン１２５ｍ１のクロロブタン中の２−アミノ−３，５−ジクロロピリジ：／（１６，３ｇ、領　１０モル）の溶液に、５Ａモレキユラシーブ（２０ｇ）を添加した。０℃において、無水クロラール（１５ｇ、０．１０モル）を滴々添加し、そしてこの混合物を室温に放温し、そして−夜撹拌した。

反応混合物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）を通して濾過し、そしてモレキュランーブをクロロベンゼンで洗浄した。濾過した溶液を水浴中で冷却し、そして塩化チオニル（３５，５ｇ、０．３０モル）を滴々添加した。次いで、生ずる白色懸濁液を６時間加熱還流させると、透明な溶液が形成した。過剰の塩化チオニルを真空下に蒸発させ、そして残留物を１５０ｍ１のエチルエーテル中に溶解した。この溶液に、トリエチルアミン（１２，１ｇ、０．１２モル）を０℃において添加すると、白色沈澱が形成した。１５分後、この混合物を濾過し、そして濾液ケークをヘキサンで洗浄した。濾液を真空下に濃縮すると、イミン４Ａが褐色固体とシテ得うレタ、２３．　６７　ｇｏ　ＣＤＣｌ　ｓ中５７）：ノ化合物（７）’ ＨＮＭＲスペクトルは、次の化学シフトを示した（ｐｐｍ）：δ８．　５９　（ｓ。

ＩＨ）、８．３５　（微細なｄ、ＬＨ）　、７．８５　（微細なｄ、ＩＨ）。

工程Ｂ：２５ｍ１のトルエン中の４−ブロモベンズアノげヒト（５，５５ｇ、３０ミリモル）の溶液に、エチレングリコール（２，３２ｇ、３６ミリモル）およびｐ−トルエンスルホン酸ｌＨ２Ｏ（０，２７ｇ、１゜４ミリモル）を添加した。この混合物を窒素雰囲気下に撹拌し、そして水を共沸除去しながら一夜加熱した。反応混合物を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで水およびブライン溶液で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濾過した。

次いで、残留物を３０ｍ１のテトラヒドロフラン中に溶解し、そして−７０℃に冷却した。次いで、ｎ−ＢｕＬｉの溶液（４，４０ｍ１のヘキサン中の２．５モルの溶液）を滴々添加した。次いで、固体の臭化マグネシウムエーテレート（３，Ｌｏｇ、１２ミリモル）を一度に添加し、そしてこの混合物を一７０℃において３０分間撹拌した。次いで、５ｍｌのテトラヒドロフラン中の工程Ａからの化合物（２，６３ｇ、　９．　０ミリモル）の溶液を滴々添加した。反応混合物を低温において３０分間撹拌し、そして０．６ｍｌの氷酢酸を添加した。室温において、反応混合物を等しい量のエーテルで希釈し、そして水性重炭酸ナトリウム、水およびブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を真空下に除去した。

残留物をノリ力ゲルのクロマトグラフィーにかけ、１０％の酢酸エチル／ヘキサンで溶離すると、４が粘性油得られた、２．１４ｇ０ＣＤＣｈ中の４の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、次の化学ソフトを示した（ｐｐｍ）：６７９６（微細なｄ、ＬＨ）　、７．６３　（ｄ、２Ｈ）、７、　４７−７、　５２　（ｍ、３Ｈ）　、７．３８　（ｍ、ＬＨ）　、６．　２９　（ｄ、ＬＨ）　、６．０７　（ｄ、ＩＨ）　、５．８１　（ｓ、ＬＨ）　、４．００−４．１２（ｍ、４Ｈ）。

実施例５３．５−ンク０ローＮ−（２，２，２−１−リクロロー１−（４−ノアノフェニル）エチル）−２−ピリジンアミン（５）３０ｍｌのアセトン中の実施例４がらの化合物（１，ＯＯｇ、　２．　２６ミリモル）の溶液に、り−１ルエンスルホン酸（０，０３ｇ１０．１５ミリモル）を添加した。この溶液を室温において一夜撹拌した。溶媒を真空下に除去した。残留物をエーテル／酢酸エチル中に溶解し、そして水性重炭酸ナトリウム、水およびブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶媒を真空下に除去した。生ずる油は放置すると結晶化した。この固体をヘキサンで粉砕し、濾過し、そして乾燥すると、０５５ｇの白色固体（化合物３０．融点１５２−１５５℃）が得られた。

５ｍｌの９６％のギ酸中の上の中間体（１２９ｇ、０．７３ミリモル）およびヒドロキシルアミン（０，１２ｇ、１．７ミリモル）の混合物を３．５〜４時間還流加熱し、室温に冷却し、そして氷の上に注いだ。

エーテルを添加し、そしてこの混合物をＩＮ　ＮａＯＨで塩基性とした。

層を分離し、そして有機相を水およびブラインで洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空下に除去し、そして残留物をシリカゲルのクロマトグラフィー（５％の酢酸エチル／ヘキサン）にかけると、化合物５が得られた：融点１７５−１７６℃。

実施例６３．５−ンクロローＮ−（２，２，２−トリクロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル）−２−ピリジンアミン（６）６５ｍｌのトルエン中の２．４− ジクロロベンズアルデヒドの溶液に、２−アミノ−３，５−ジクロロピリジン（８，０８ｇ、５０ミリモル）を添加し、次いでモレキュラシーブ５Ａを添加した。この混合物を一夜撹拌し、次いでセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）を通して濾過した。濾液ケークをＣＨ２ＣＩ□／ヘキサンの５０　：　５０混合物で洗浄した。溶媒を真空下に蒸発させると、５６４ｇのＮ−（２，４−ンクロロペンノリデン）アミノ−３，５−ジクロロピリジン（６Ａ）が得られた。この中間体の追加の８８３ｇを、濾液ケークをＣＨ２Ｃｌ２で洗浄しモして濾液を真空下に濃縮することによって得た。

３０ｍ１のテトラヒドロフラン中の６Ａ（領　９６ｇ、３．０ミリモル）の冷（ −７０℃）溶液に、ヘプタン／テトラヒドロフラン中のりチウムノイソプロピルアミドの溶液（４，３０ｍ１の２１モルの溶液、９０ミリモル）を添加した。次いで、テトラヒドロフラン中のＣＨＣｌｘ（１，４９ｇ、１２．５ミリモル）の溶液を１５分かけて滴々添加した。３ｍｌのエーテル中の酢酸（領　６ｍｌ、１０ミリモル）の溶液を添加した。室温において、反応混合物をエーテルで希釈し、そして水性飽和重炭酸ナトリウム溶液、水およびブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶媒を真空下に蒸発させた。残留物をンリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ヘキサンで溶離すると、０゜４８ｇの６が粘性油として得られた。ＣＤＣｈ中のこの化合物のＩＨ−ＮＭＲスペクトルは、次の化学ソフトを示した（ｐｐｍ）：δ８０１（ｄ、ＬＨ）　、７．６５　（ｄ、ＬＨ）　、７．５２　（ｄ、ＬＨ）　、７．４６　（ｄ、ＬＨ）、７．９２　（ｄｄ、ＬＨ）　、６．８８　（ｄ、ＩＨ）、６゜０４（ｄ、ＩＨ）。

ここに記載する一般手順により、表１の化合物を製造することができる。

表１の記号解９　３−ＣＮｍ　４−ＯＲ，Ｒ，およびＲ２が上に定義した通りであり、基ａ−ｍの記載した意味を有する化合物を調製することができる。すなわち、表１においてＲ１Ｒ３およびＲ２について、Ｒ８はＦ、Ｂｒ、ＣＮ５ＣＩＳＮｏｔ、ＯＣＨ，，０ＣＨＦ、またはＳＣＨ３であることができる。すべての前記化合物は本発明の範囲内に特別に包含される。

表１この表は、変化しない置換基の意味の機械的再生を回避するフォーマットで、多数の式■の化合物を含有する。例えば、最初の表の記入項目（ここでＲはＨであり、Ｒ１は４−Ｆであり、モしてＲ２はＨである）は１３の別々のかつ明確な化合物を特定する。なぜなら、表１についての記号解はＲ３、すなわち、各表１の記入項目について基ａ　−ｍの追加の置換基の意味を識別するからである。

Ｒ＝ＨＲｍＣＨ３ｎＩ　Ｒ２ＲＩ　Ｒ２４−Ｆ　Ｈ４−Ｆ　Ｈ４−ＣＩ　Ｈ４−ＣＩ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−０ＣＨ２ＣＨ３Ｈ４−０ＣＨ２ＣＨ３Ｈ３−ＯＣＨ２Ｃ：Ｏ（Ｈ３−ＯＣＨ２Ｃ：ＣＭ　Ｈ４−０（：１’ＬＦ２Ｈ４−０ＣＨＦ２　Ｈ４−０ＣＨ２ＣＦ３Ｈ４−ＯＣＲ２ＣＦ３Ｈ４−５ＣＨ３Ｈ４−５ＣＨ３Ｈ４−５ｏ２ＣＨ３Ｈ４−５ｏ２０（３Ｍ４４−５ｏ２０（３４−５ｏ２ＣＦ３Ｈ４−ＣＮ　Ｈ４−ＣＮ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ］−Ｆ　４−Ｃ１３−Ｆ　４−ＣＩ３−Ｃ１４−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃｌ２−Ｆ　４−Ｆ　２−Ｆ　６Ｆ２−Ｆ　４−Ｃ１２−Ｆ　４−Ｃｌ２−Ｆ　４−Ｂｒ　２−Ｆ　４−Ｂｒ２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　３−Ｃ１２−Ｆ　３−Ｃ１Ｒ，ＣＨＯＲ，Ｃ（０）ＣＭ３！ｌｌ　”２　Ｈ１１Ｒ２４−Ｆ　Ｈ４−Ｆ　Ｈ４−Ｃｌ　Ｈ４−ＣＩ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−ＣＨ３Ｉ　４−ＣＨ３Ｈ４−ＣＦ３　Ｈ４−ＣＦ３　Ｈ４−Ｈ４−０ＣＨ２Ｃ４−ＯＣＨ２ＣＨ３Ｈ３−ＯＣＨ２Ｃ：’ＣＭ　Ｈ３−ＯＣＨ２ＣＥＣＩ（＋（４−ＯＣＨＦ２Ｈ４−ＯＣＨＦ２Ｈ４−ＯＣＲ２ＣＦ３Ｈ４−００１２ＣＦ３Ｈ４−５ＣＨ３１（４−５ＣＨ３Ｈ４−８Ｏ２Ｃ１（３Ｈ４−５Ｏ２ＣＨ３Ｈ４−５ｏ２ＣＦ３Ｈ４−５ｏ２ＣＦ３Ｈ４−ＣＮ　Ｈ４−ＣＮ　Ｈ４−Ｎｏ２Ｈ４−Ｎｏ２Ｈ３−Ｆ　Ｈ３−Ｆ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ３−Ｆ　４−Ｃ１３−Ｆ　４−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃｌ３−０（３４−Ｃ１３−Ｃ１（３４−Ｃ１３−Ｆ　４−ＣＨ３３−Ｆ　４−ＣＨ３３−Ｃ１４−０１３３−Ｃ１４−ＣＨ３２−Ｆ　４−Ｆ　２−Ｆ　４−Ｆ２−Ｆ　４−ＣＩ　２−Ｆ　４−ＣＩ２−Ｆ　４−Ｂｒ　２−Ｆ　４−Ｂｒ２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　３−Ｃ１２−Ｆ　３−Ｃ１Ｒ，５Ｎ（０１３）Ｃ（０）ＱＣ４Ｈ９Ｒ＝ＳＯ２ＣＦ３町　１２　ＡＩ　１２表２の記号解ａ　３−Ｃ１５−ＣＩ　Ｈｂ　３−Ｂｒ　５−Ｂｒ　Ｈｊ　３−Ｃｌ　６−ＣＩ　Ｈｋ　３−Ｃ１５−Ｏ２Ｈ１３−ＣＮ５−ｃＦ３Ｈｐ　３−Ｃ１５−ＣＦ３　ＨＲ，Ｒ，およびＲ１が上に定義した通りであり、基ａ　−ｐの記載した意味を有する化合物を調製することができる。すなわち、Ｒ，Ｒ，およびＲ２について、Ｒ３、Ｒ４およＵＲ，ＩｉＨ，Ｂｒ、ＣＦｓまたはＣＮＴあることができる。すべての前記化合物は本発明の範囲内に特別に包含される。

この表は、変化しない置換基の意味の機械的再生を回避するフォーマットで、多数の式Ｉの化合物を含有する。例えば、最初の表の記入項目（ここでＲはＨであり、Ｒ１は４−Ｆであり、モしてＲ２はＨである）は１６の別々のかつ明確な化合物を特定する。なぜなら、表２についての記号解はＲ３、Ｒ４およびＲ８、すなわち、各表２の記入項目について基ａ　−ｐ追加の置換基の意味を識別するからであるっＲ＝ＨＲ，ＣＨ３Ｒ１１２ＲＩＲ２４−Ｂｒ　Ｈ４−Ｂｒ　ＨＲ，ＣＨＯＲ−Ｃ（０）ＣＨ３ＲＩＲ２ＲＩＢ２４−Ｆ　Ｈ４−Ｆ　Ｈ４−Ｃｌ　Ｈ４−ＣＩ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−０ＣＨ２ＣＨ３）（４−ＯＣＨ２Ｃ）１３　Ｈ３−ＯＣＨ２ＣミＣＨＨ３− ＯＣＲ２Ｃ：ＣＭ　Ｈ４−ＱＣＨＦ２Ｈ４−ＯＣＨＦ２Ｈ４−０ＣＨ２ＣＦ３　Ｈ４−０ＣＲ２ＣＦ３　）１４−５ＣＨ３Ｈ４−５ｏ１３Ｈ４−Ｓｏ２ＣＨ３Ｈ４−５ｏ２ＣＭ４−５ｏ２Ｃ□ＣＦ３　Ｈ４−５ｏ２ＣＦ３　Ｈ４−ＣＮ　Ｈ４−ＣＮ　Ｈ４−Ｎｏ２Ｈ４−Ｎｏ２Ｈ３−Ｆ　Ｈ：ｌ−Ｆ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ３−Ｆ　４−Ｃ１３−１４−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃ１３−Ｃ１４−ＣＨ３３−Ｃ１４−ＣＨ３２−Ｆ　４−Ｆ　２−Ｆ　４−Ｆ２−Ｆ　４−Ｃ１２−Ｆ　４−Ｃｌ２−Ｆ　４−Ｂｒ　２−Ｆ　４−Ｂｒ２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　３−ＣＩ　２−Ｆ　３−Ｃ１Ｒ−５Ｎ（Ｃ’３　）　Ｃ（０）ＯＣ４）（９Ｒ−５ｏ２　）　ＣＦ３ｘ１１２　ｘＩ　Ｒ２４−Ｆ　Ｈ４−Ｆ　Ｈ４−Ｃｌ　Ｈ４−ＣＩ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−ＣＨ３Ｈ４−ＣＨ３Ｈ４−ＣＦ３Ｈ４−Ｃ４−ＣＦ３Ｈ４−０ＣＨ２Ｃ４−ＯＣＨ２０１３Ｈ３−ＯＣＨｚＣＥＣＨＨ３−ＯＣＨ２Ｃ：ＣＭ　Ｈ４−０ＣＨＦ２Ｈ４−ＯＣＨＦ２Ｈ４−ＯＣＲ２ＣＦ３Ｈ４−ＯＣＨ２ＣＦ３Ｈ４−５ＣＨ３Ｈ４−５ｏ（３Ｈ４−５Ｏ２ＣＨ３Ｈ４−５Ｏ２ＣＨ３Ｈ４−６ｏ２ＣＦ３Ｈ４−５ｏ２ＣＦ３Ｈ４−ＣＮ　Ｈ４−ＣＮ　Ｈ４−Ｎｏ２Ｈ４−Ｎｏ２Ｈ３−Ｆ　Ｈ３−Ｆ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ３−Ｆ　４−Ｃ１３−Ｆ　４−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃｌ３−０１３４−Ｃ１３−０１３４−Ｃｌ３Ｆ　４−ＣＨ３３−Ｆ　４−ＯＩ３３−Ｃ１４−ＣＨ３３−Ｃ１４−ＣＨ３２−Ｆ　４−Ｆ　２−Ｆ　４−Ｆ２−Ｆ　４−ＣＩ　２−Ｆ　４−Ｃｌ２−Ｆ　４−Ｂｒ　２−Ｆ　４−Ｂｒ２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　３−ＣＩ　２−Ｆ　３−Ｃ１表３の記号解ｂ　２−Ｃ１６−Ｃ１ｃ３−Ｃ１５−ＣＩＲ，Ｒ，およびＲ２が上に定義した通りであり、基ａ　−ｅの記載した意味を有する化合物を調製することができる。すなわち、Ｒ，Ｒ，およびＲ２について、Ｒ１およびＲ８はＣＦ３、ＣＩ、ＦまたはＣＨ，であることができる。すべての前記化合物は本発明の範囲内に特別に包含される。

飢この表は、変化しない置換基の意味の機械的再生を回避するフォーマットで、多数の式Ｉの化合物を含有する。例えば、最初の表の記入項目（ここでＲはＨであり、Ｒ３は４−Ｆであり、そしてＲ２はＨである）は５の別々のかつ明確な化合物を特定する。なぜなら、表３についての記号解はＲ３およびＲ４、すなわち、各表３の記入項目について基ａ　−ｅ追加の置換基の意味を識別するからである。

Ｒ−ＨＲ＝０！３ＥＩＲ２ＲＩ　Ｒ２４−Ｆ　Ｈ４−Ｆ　Ｈ４−Ｃｌ　Ｈ４−ＣＩ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−ＣＨ５Ｈ４−ＣＨ５Ｈ４−ＣＦ３Ｈ４−ＣＦ５Ｈ４−ＯＣＨ２ＣＨ３Ｈ４−ＯＣＨ２ＣＨ３Ｈ３−ＯＣＨ２ＣＥＣＨＨ３−ＯＣＨ２Ｃ：ＣＨＨ４−０ＣＨＦ２Ｈ４−ＯＣＨＦ２Ｈ４−ＯＣＨ２ＣＦ３Ｈ４−ＯＣＨ２ＣＦ３Ｈ４−５ＣＨ３Ｈ４−８ＣＨ３Ｈ４−５Ｏ２ＣＨ３１（４−５Ｏ２ＣＨ３Ｈ４−５Ｏ２ＣＦ３　Ｈ４−５Ｏ２ＣＦ３　Ｈ４−ＣＮ　Ｈ４−ＣＮ　Ｈ４−ＮＯ２Ｈ４−Ｎｏ２Ｈ３−Ｆ　Ｈ３−Ｆ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ３−Ｆ　４−Ｃ１３−Ｆ　４−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃｌ３−ＣＨ３４−Ｃ１３−ＣＨ５４−Ｃ１３−Ｆ　４−ＣＨ３３−Ｆ　４−Ｏｆ３３−Ｃ１４−ＣＨ３３−Ｃ１４−ＣＨ３２−Ｆ　４−Ｆ　２−Ｆ　４−Ｆ２−Ｆ　４−Ｃ１２−Ｆ　４−Ｃｌ２−Ｆ　４−Ｂｒ　２二Ｆ４−Ｂｒ２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　３−Ｃ１２−Ｆ　３−Ｃ１Ｒ−ＣＨＯＲ＝Ｃ（０）ＣＨ３ＲＩ　Ｒ２ｘｌ　Ｒ２４−Ｆ　Ｈ４−Ｆ　Ｈ４−ＣＩ　Ｈ４−ＣＩ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−Ｃ１（３Ｈ４−ＣＨ３Ｈ４−ＣＦ３Ｈ４−Ｃ４−ＣＦ３Ｈ４−０ＣＨ２Ｃ４−ＯＣＨ２ＣＭ３Ｈ４−０ＣＨ２ＣミＣＨＨ３３−０ＣＲ２Ｃ−ＣＨ４−０ＣＨＦ２Ｈ４−ＯＣＨＦ２Ｈ４−ＯＣＨ２ＣＦ３Ｈ４−ＱＣ）１２ＣＦ３Ｈ４−８Ｏ（３Ｈ４−５ＣＨ３Ｈ４−６ｏ２ＣＨ３Ｈ４−５ｏ□ＣＭ３Ｍ４−Ｓ０２Ｃ７３Ｈ４−８ｏ２ＣＦ３Ｈ４−ＣＮ　Ｈ４−ＣＮ　Ｈ４−Ｎｏ２Ｈ４−Ｎｏ２Ｈ３−Ｐ　Ｈ３−Ｆ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ３−Ｆ　４−Ｃ１３−Ｆ　４−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃｌ３−ＣＨ３４−Ｃ１３−ＣＨ５４−Ｃ１３−Ｆ　４−ＣＨ３３−Ｆ　４−ＣＨ３３−Ｃ１４−０（３３−Ｃ１４−ＣＨ３２−Ｆ　４−Ｆ　２−Ｆ　４−Ｆ２−Ｆ　４−Ｃ１２−Ｆ　４−Ｃｌ２−Ｆ　４−Ｂｒ　２−Ｆ　４−Ｂｒ２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　３−Ｃ１２−Ｆ　３−Ｃ１Ｒ＝ＳＮ（ＣＨ３）Ｃ（０）ＱＣ４Ｈ９Ｒ，５Ｏ２ＣＦ３ＲＩ　Ｒ２ｘｌ　ｘ２４−Ｆ　Ｈ４−Ｆ　Ｈ４−Ｃｌ　Ｈ４−ＣＩ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ４−ＣＨ３Ｈ４−ＣＨ３Ｈ４−ＣＦ３Ｈ４−Ｃ４−ＣＦ３Ｈ４−０ＣＲ２Ｃ４−ＯＣＲ２ＣＭ３Ｈ３４−０ＣＲ２ＣミＣＭ　Ｈ３−ｏｃＨ２ｃ＝ｃＨＨ４−０ＣＨＦ２Ｈ４−ＯＣＨＦ２Ｈ４−ＯＣＨ２ＣＦ３Ｈ４−ＯＣＨ２ＣＦ３Ｈ４−５ＣＨ３Ｈ４−８ＣＨ３Ｈ４−５Ｏ２ＣＨ３Ｈ４−５Ｏ２ＣＨ３Ｈ４−６Ｏ２ＣＦ３　Ｈ４−５Ｏ２ＣＦ３　Ｈ４−ＣＮ　Ｈ４−ＣＮ　Ｈ４−ＮＯ２Ｈ４−ＮＯ２Ｈ３−Ｆ　Ｈ３−Ｆ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ３−ＣＩ　Ｈ３−Ｆ　４−Ｃ１３−Ｆ　４−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃｌ３−０（３４−Ｃ１３−ＣＨ３４−Ｃ１３−Ｆ　４−ＣＨ３３−Ｆ　４−ＣＨ３３−Ｃ１４−ＣＨ３３−Ｃ１４−ＣＨ３２−Ｆ　４−Ｆ　２−Ｆ　４−Ｆ２−Ｆ　４−Ｃ１２−Ｆ　４−Ｃｌ２−Ｆ　４−Ｂｒ　２−Ｆ　４−Ｂｒ２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　４−ＣＨ３２−Ｆ　３−Ｃ１２−Ｆ　３−Ｃ１配合物および使用本発明の化合物は、一般に、液体または固体の希釈剤または有機溶媒からなる配合物中にいおいて使用される。式■の化合物の有用な配合物は、普通の方法で調製することができる。それらは、ダスト、流体、ペレット、溶液、懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化性濃縮物、乾燥流動性物質などを包含する。これらの多くは直接適用できる。噴霧可能な配合物は、適当な媒質中に増量し、そして約１〜数１００リツトル／ヘクタールの割合の噴霧体積で使用できる。高い強度の組成物は、それ以上の配合のための中間材料として王として使用される。配合物は、広義には、約１〜９９重量％の１種または２種以上の活性成分、および（ａ）約０．１〜２０重量％の１種または２種以上の界面活性剤および（ｂ）約５〜約９９重量％の固体または液体の１種または２種以上の希釈剤の少な（とも１種を含有する。より詳しくは、それらは次の概算比率でこれらの成分を含有するであろう：湿潤性粉末　２５−９０　０〜７４　１−１０油懸濁液、乳濁液、溶液（乳　１ −５０　４０−９５　０−３５化性濃厚物を包含する）ダスト　１−２５　７０−９９　０−５粒体およびペレット　１−９５　５−９９　０−１５高い強度の組成物　９０−９９　０−１０　０−２これより低いか、あるいは高いレベルの活性成分は、もちろん、意図する用途および化合物の物理的性質に依存して存在することができる。

界面活性剤対活性成分のより高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入によって、あるいは種混合によって達成される。

典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａ　ｔ　ｋ　ｉ　ｎ　ｓ）ら、［殺昆虫剤ダストの希釈剤および坦体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　。

ｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄＣａｒｉｅｒｓ）Ｊ、第２版、ドーランド＋ハンドブンクス（Ｄ　ｏｒｌａｎｄＢｏｏｋｓ）　、ニュージャーシイ州、カルドウエル、に記載されている。

湿潤性粉末およびダストのためのより密なもののためには、より吸収性の希釈剤が好ましい。典型的な液体の希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、「溶媒のガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ）Ｊ、第２版、インターサイエンス、ニューヨーク、１９５０に記載されている。０．１％より少ない可溶性は懸濁液濃厚物に好ましい。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における相分離に対して安定である「マクカチオンの洗浄剤および乳化剤の年報（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）」、アラート・パブリケイション・コーポレーンａン（Ａｌｌｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌｉ、Ｃｏｒｐ、）、ニュージャーシイ州、リッジウッド（Ｒｕｓ　ｆｗｏｏｄ）　、ニュージャーシイ州、ならびにサイスリイ（Ｓ　ｉ　ｓ　ｅ　Ｉ　ｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、「表面活性剤の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ）Ｊ、ケミカル・パブリケイション・カンパニー・インコーホレーテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ、Ｃｏ、。

Ｉｂｃ、）、ニューヨーク、１９６４、は、界面活性剤および推奨される用途を記載している。すべての配合物は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖などを減少するための添加剤の少量を含有することができる。

好ましくは、成分は、意図する用途似ついて、米国環境保護局によって承認を受けるべきである。

このような組成物を調製する方法は、よく知られている。溶液は成分を単に混合することによって調製される。微細な固体組成物は、配合することにより、通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中の粉砕によってつくられる。懸濁液は湿式ミリングによって調製される（参照、例えば、米国特許第３．０６０．０８４号）。粒体およびペレツトは、予備形成した粒体の担体上の活性物質の噴霧によって、あるいは凝集技術によって作ることができる。参照、ブロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、［凝集（Ａｇｒｏｍｅｒａｔｉｏｎ）ｊ、ケミカル−エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１２月４日、１４７ページ以降、および、［ベリーの化学工業）１ンドブソク（Ｐｅｒｒｙ’　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグオローーヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ　Ｉ　］）　、ニューヨーク、１９６３．８〜５９ページ以降。

Ｎ−（４−クロロ−α−トリクロロメチルベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン　２０％油溶性スルホネートおよびポリオキシエチレンエーテルのブレンド　１０％イソホロン　７０％これらの成分を一緒にし、そして穏やかに加温しながら撹拌して溶解を促進する。微細なスクリーンフィルターを包装作業において使用して、製品中に異質の非溶解物質が存在しないようにする。

Ｎ−（，４−クロロ−α−トリクロロメチルベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン　３０％ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート　２％ナトリウムリグノスルホネート　２％合成非晶質シリカ　３％カオリナイト　６３％活性成分をブレングー中で不活性物質と混合する。ノ１ンマーミル中で粉砕した後、この材料を再配合し、そして５０メツシユの篩にかける。

実施例Ｂの湿潤性粉末　１０％パイロフィライト　９０％湿潤性粉末およびパイロフィライト希釈剤をよく混合し、次いで包装する。製品はダストとして使用するために適する。

Ｎ−（４−クロロ−α−トリクロロメチルベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン　１０％アタパルジャイト粒体（低揮発性物質、領　１７１０．３０ｍｍ；米国標準篩Ｎｏ、２５−５０８）　９０％活性成分を揮発性溶媒、例えば、アセトン中に溶解し、そしてダスト除去し、予備加温したアタパルジャイト粒体うぇに二重の円錐形ブレンダー内で噴霧する。次いで、アセトンを加熱によって追い出す。次いで、粒体を冷却し、そして包装する。

実施例Ｂの湿潤性粉末　１５％石膏　６９％硫酸カリウム　１６％成分を回転ミキサー内で配合し、そして水を噴霧して増粒を達成する。

材料のほとんどは０．１　０．４２ｍｍ（米国標準ｍＮｏ、１８−４０！ｉ）の所望の範囲に到達し、粒体を取り出し、乾燥し、そして篩にかける。大きすぎる物質を粉砕して、所望の範囲の追加の物質を製造する。

これらの粒体は４．５％の活性成分を含有する。

Ｎ−（４−クロロ−α−トリクロロメチルベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン　２５％Ｎ−メチル−ピロリドン　７５％これらの成分を一緒にし、そして撹拌して、直接の小さい体積の適用に適した溶液を形成した。

Ｎ−（４−クロロ−α−トリクロロメチルベンノル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン　４０％ポリアクリル酸増粘剤　０３％ドデシクロフェノールポリエチレングリコール工−テル　０５％リン酸２ナトリウム　１０％リン酸１ナトリウム　０５％ポリビニルアルコール　１．　０％水　５６７％成分を配合し、そしてサンドミル内で一緒に粉砕して、本質的にすべてが５ミクロン以下の大きさの粒子を製造した。

Ｎ−（４−クロロ−α−トリクロロメチルベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン　３５．０％ポリアルコール力ルゴポン酸エステルおよび油溶性石油スルホネートのブレンド　６．０％キンレン範囲の溶媒　５９．０％これらの成分を一緒にし、そして本質的にすべてが５ミクロン以下の大きさの粒子を製造した。生成物は直接使用し、油で増量できるか、あるは水中に乳化することができる。

Ｎ−（４−クロロ−α−トリクロロメチルベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン　３０％ボリエトキ／ル化ソノニルフェノールよびドデンルベンゼンスルホン酸ナトリウムのブレンド　９．０％粉砕したトウモロコシ穂軸　８８．０％活活性骨および界面活性剤のブレンドを適当な溶媒、例えば、アセトン中に溶解し、そして粉砕したトウモロコシ穂軸上に噴霧する。次いで、粒体を乾燥し、そして包装する。

式Ｉの化合物は、また、１種または２種以上の他の成分、殺菌剤、殺線虫剤、殺バクティリア剤、殺ダニ剤、または他の生物学的に活性な化合物と混合して、有効な農園芸上の保護のなおさらに広いスペクトルを与える多成分の殺有害生物剤を形成することができる。本発明の化合物と混合または配合できる他の農園芸用保護剤の例は、次のとおりである：殺虫剤３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ツメチルホスフエート）エステル（モノクロトホス）、メチルカルバミン酸、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルーフーペンゾフラノールとのエステル（カルボフラン）、０−　［２，４，５−トリクロロ−α−（クロロメチル）ベンジルコリン酸、ｏ’　、　ｏ’　−ジメチルエステル（テトラクロルビンホス）、２−メルカプトコハク酸、ジエチルエステル、チオノリン酸とのＳ−エステル、ジメチルエステル（マラチン）、ホスホロチオン酸、○、 ○−ジメチル、ｏ−ｐ−ニトロフェニルエステル（メチルパラチオン）、メチルカルバミン酸、α−ナフトールとのエステル（カルバリル）、メチル〇− （メチルカルバモイル）チオールアセトヒドロキサメート（メトミル）、Ｎ’−（４−クロロ−〇−トリル）−Ｎ、Ｎ−ツメチルポルムアミジン（タロロジメホルム）、０、　０−ノアチルー〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジルホスホロチオエート（ジアジノン）、オクタクロロカンフエン（トキサフエン）、０−エチル、０−ｐ−ニトリフェニルフェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）、（Ｓ）−ａ−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（ＩＲ，３Ｒ）−３−（２，２− ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメトリン）、メチルＮ’　、　Ｎ’−ジメチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシ］−１ −チオオキシイミデート（オキサミル）、シアノ（３−フェノキシフェニル）− メチル−４−クロロ−α−（１−メチルエチル）ベンゼンアセテート（フエバレレート）、（３−フェノキシフェニル）メチル（±）−ノス、トランス−３−（２，２−ジクロロエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（パーメトリン）、 α−ノアノー３−フェノキンベンジル３−　（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ジベルメトリン）、０−エチル−５−（ｐ−クロロフェニル）エチルホスボッジチオエート（プロフェノフォス）、ホスホロチオロチオン酸、〇−エチルー〇−［４−（メチルチオ）フェニル］− ８−ｎ−プロピルエステル（スルプロフォス）、追加の殺昆虫剤を、それらの普通名称で以後列挙するニトリフルムロン、ジフルベンズロン、メトプレン、ブプロフェジン、チオジヵルブ、アセフェート、アンンホスーメチル、タロルビリフオス、ンメトエート、フォノホス、イソフェンホス、メチダチオン、メタミジホス、モノクロトホス、ホスメト、ホスファミドン、ホサロン、ビリミヵルブ、ホレート、プロフェノフォス、テルブフォス、トリクロロメチル、メトキシクロル、ビフエシトリン、ビフエネート、シフルトリン、フェンブロパトリン、フルパリネート、フルントリネート、トラロメトリン、メタルデヒドおよびロチノン。

豚！列メチル２−ベンズイミダゾールカルバメート（カルペンダジム）、テトラメチルチウラムジサルファイト（チウラム）、ｎ−ドデシルグアニジンアセテート（ドシン）、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン（マネブ）、１．４−ジクロロ−２，５−ジメトキ／ベンゼン（クロロネブ）、メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカルバメート（ベノミル）、１−　［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−ＬＨ−１，２，４−トリアゾール（プロピコナゾール）、２−ノアノーＮ−エチルカルバモイル−２−メトキンイミノアセトアミド（ンモキサニル）、１−（４−クロロフェノキノ）−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１゜２．４− トリア゛ゾル−１−イル）−２−ブタノン（トリアジメツオン）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）テトラヒドロフタルイミド（カプタン）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（フォルベット）、１−［［［ビス（４−フルオロフェニル）］　［メチル］シリル］メチル］−ＬＨ−１，２，４ −トリアゾール。

殺線虫剤。

Ｓ−メチル１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデート、Ｓ−メチル１−カルバモイル＝Ｎ（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデート、Ｎ−イソプロピルホスホルアミジン酸、０−エチルＯ”　−［４−（メチルチオ）−ｍ−トリル］ジエステル（フエナミホス）。

殺バクテリア剤：三塩基性硫酸銅、硫酸ストレプトマイシン。

殺ダニ剤セネンオ酸、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエノールとのエステル（ビナバクリル）、６−メチル−１，３−ジチオロ［４，５−β］キノキサリンー２−オン（オキシチオキシクス）、エチル４．４゛−ジクロロベンジレート（タロロペンジリレート）、１．１−ビス（ｐ−クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール（ジコフォル）、ビス（ペンタクロロ−２，４−フクロペンタノエン−１−イル）（フェノクロル）、トリンクロへキンルスズヒドロキサイド（ンヘキサチン）、トランス−５−（４ −クロロフェニル）Ｎ−シクロへキンルー４−メチル−２−オキソチアゾリノン −３−カルボキシアミド（ヘキチアゾフェブタチンーオキサイド、バフルス・スリンギエ不ノシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｅｎｏｓ　ｉｓ）アベルメクチン（Ａｖｅ　ｒｎｅｃ　ｔｕｂ）Ｂ、ｌｌ実用性本発明の化合物は、葉および土に生息する節足動物の広いスペクトルに対して活性を示す。節足動物は成長しかつ貯蔵される耕種学の作物、森林、温室の作物、観賞植物、苗床の作物、貯蔵した食物および繊維製品、家畜、家族および公衆および動物の健康の有害生物である。当業者は認識するように、すべての化合物がすべての昆虫に対して等しく活性であるわけではないが、本発明の化合物は経済的に重要な耕種学、森林、温室、観賞植物の食物および繊維の製品、貯蔵した製品、家畜の構造および健康の有害生物の種に対して活性を示し、それらの例は次の通りである：鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の幼虫、例えば、ヨトウガおよび７０モンジヨトウおよび他のスポドブテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、タバコガ、コーン・イヤーワーム（ｃｏｒｎ　ｅａｒｗｏｒ）および他のへリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、アワツメイガの幼虫、ネーブル・オレンジワーム（ｎａｖｅｌ　ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ）、茎／幹の穿孔上および他のメイが、イラクサキンウヮバおよび大豆のシャクトリムスおよび他のシャクトリムス、コウドリンガ、グレプベリーのがおよび他のハマキガ、ヨトウムシ、スポッテソド・カットワーム（ｓｐｏｔｔｅｄ　ｃｕｔｗｏｒｍ）、他のヨトウムシおよび他のヤガ、コナが、グリーンクローバ−ワーム（ｇｒｅｅｎ　ｃｌｏｖｅ　ｒｗｏｒｍ）　、ベルベットビーン・カターピラ−（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ　ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）、フタバキガの幼虫、マイマイがおよびスプルース・バドヮーム；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の葉を食べる幼虫および成虫、例えば、コロラド・ボテイト・ビートル（Ｃｏｌｏｒａｄ　ｐｏｔａｔ。

ｂｅｅｔｌｅＬメキシヵン・ビーン・ビートル（Ｍｅｘｉｃａｎｂｅａｎ　ｂｅｅｔｌ）、ノミハムシ、マメコガゲおよび他のハムシ、ワタミハナゾウムン、コクゾウ、グラナリアコクゾウ、コクゾウおよび他のゾウムシの有害生物、および土に接置する昆虫、例えば、ウェスターン・コーン・ルートワーム（Ｗｅｒｔｅｒｎ　ｃｏｒｎｒｏｏｔｗｏｒｍ）およびシアブロチ力（Ｄｉａｂｔｏｔｉｃａ）種、マメコガネ、クロコガネ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ　ｃｈａｆｅｒ）および他の鞘翅目の幼虫、およびハリガネムン：半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）およびホンポテラ（Ｈｏｍｐ　ｏ　ｔ　ｅ　ｒａ）の成虫および幼虫、例えば、ミドリメクラクラガメおよび他のメクラカメムン（ｍｉ　ｒ　１ｄａｅ）　、ンオンヨコバエおよび他のヨニバｘ　（ｃ　１ｃａｄｅ　ｌ　ｌ　１ｄａｅ）　、イネヨコバエ、ブラウン・プラントホッパー（ｂｒｏｗｎ　ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）、および他のヨコバエ（ｆ　ｌｕｇｏｒｏ　１ｄｅａ）　、メイガ、コナシラミ（ａｌｅｕｒｏｄｉｄａｅ）、アブラムン（ａｐｈｉｄａｅ）　、カイガラムシ（ｃｏｃｃｉｄａｅおよびｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）、グンバイムン（ｔｉｎｇｉｄａｅ）　、カメミノ（ｐｅｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）、ンンチ・バグ（ｃｉｎｃｈ　ｂｕｇ）および他のシード・バグ（ｓｅｅｄ　ｂｕｇ）　（Ｉｙｇａｅｉｄａｅ）、セミ　（ｃｉｃａｄｉｄａｅ）、スピノトルバグ（ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（ｃｅｒｃｏｐｉｄｓ）、ヘリカメムン（ｃｏｒｅ　１ｄａｅ）　、レッドバグ（ｒｅｄ　ｂｕｇ）およびアカホシカメムン（ｐｙｒｒｈｏｃｏｒｉｄａｅ）；ダニ目（ａｃａｒｉ）（ダニ）、例えば、リンゴハダニ、ナミハダニ、ラスト・マイト（ｒｕｓｔ　ｍ１ｔｅ）、マクダニエル・マイト（ＭｃＤａｎｉｅｌ　ｍｉ　ｔｅ）および葉を食べるダニ。

直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）　、例えば、バンク科、キリギリス科の昆虫の成虫および成育中の昆虫。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の成虫および成育中の昆虫、例えば、ハモグリムン、ユスリカ、ミバエ（ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、およびウジ：膜翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の成虫および成育中の昆虫、例えば、オニオンアザミウマ（ｏｎｉｏｎ　ｔｈｒｉｐｓ）および他の葉を食べるアザミウマ：化合物は、また、経済的に重要な家畜類、家庭、公衆および動物の健康の有害生物、例えば、次のものに対して活性である：膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅ　ｒａ）の昆虫の有害生物、例えば、オオアリ、ミツバチ、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）およびスズメバチ、シカバチ（ｗａｓｐ）：双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の昆虫の有害生物、例えば、イエバエ、フェイス・フライ（ｆａｃｅ　ｆｌｙＬツノサ／バエ、ブロク・フライ（ｂｌ○Ｗｆｌｙ）、および他のムスコイド・フライ（ｍｕｓｃｏｉｄ　ｆｌｙ）の有害生物、ランアブ、吸血性アブ類（ｄｅｅｒｒａｙ）および他のブラキセラ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒａ）、力、ブユ、ヌカ力、サシチョウバエ属のハエ（ｓａｎｄ　ｆ　Ｉｙ）　、ンアリド（ｓｃｉａｒｉｄｓ）、および他のネマトセラ（ＮｅｍａｔＯＣｅｒａ）：直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の昆虫の有害生物、例えば、ゴキブリおよびコオロギ：等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、例えば、イースタン・サブターレイニアン・ターマイト（Ｅａｓｔｅｒｎ　５ｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ　ｔｅｒｍｉｔｅ）および他のシロアリ。

食毛目（Ｍａ　ｌ　］　ｏｐｈａｇａ）およびアノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の昆虫の有害生物、例えば、アタマシラミ、キモジラミ、チキン・ヘッド・ラウス（ｃｈｉｃｋｅ　ｈｅａｄ　ｋｉｙｓｅ）および人間および動物を攻撃する他の吸いおよびかみ砕く寄生ンラミ：シフォノブテラ目（Ｓｉｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫の有害生物、例えば、ネコのノミ、イヌのノミおよび他のノモ。

抑制を下に例示する特別の種は、次の通りである：ヨトウガ、Ｓｐ。

ｄｏｐｔｅｒａ　ｆｕｇｉｐｅｒｄａ；タバコガ、Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　；ワタミハナゾウムシ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ；ンオンヨコバイ、Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｎｆｒｏｎｓ；根食い虫、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａｐＬかしながら、本発明のこれらの化合物によって提供される有害生物の抑制の保護は、これらの種に限定されない。本発明の化合物は、また、殺冨歯頚剤として使用することができる。

適用本発明の１種または２種以上の化合物を、有害生物の横行の耕種学的場所および／または非耕種学的場所を包含する有害生物び環境に、保護すべき区域に、あるいは抑制すべき有害生物に直接、有効量で、適用することによって、節足動物の有害生物は抑制されかつ農業作物は保護される。これらの節足動物の棲は場所および挙動は多岐にわたるため、多数の異なる適用方法を使用する。適用の好ましい方法は、化合物を葉の上に、土に、あるいは有害生物が横行しているかあるいは保護が必要な植物の部分に、分配する噴霧装置を使用して噴霧することによる。あるいは、これらの化合物の粒状配合物を、土または葉に適用するか、あるいは、必要に応じて、土の中に混入することができる。他の適用方法、例えば、直接および残留噴霧、空気、餌、イア−タグ（ｅａｒｔａｇ）、ポーラス、フォノガー（ｆｏｇｇｅｒ）、エアゾールおよび多数の他のものを、また、使用することができる。化合物は、節足動物が消費する餌の中に、あるいは節足動物が化合物を摂取するか、あるいはそうでなければ化合物と接触するように誘惑する装！、例えば、わななどの中に組み込むことができる。

本発明の化合物の１種または２種以上はそれらの純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁には、本発明の化合物の１種または２種以上を、考慮する最終用途に依存して、適当な坦体、希釈剤および界面活性剤からなる配合物を使用する。適用の好ましい方法は、化合物の水分散液または精製油溶液を噴霧することを包含する。噴霧油、噴霧油濃厚物、および相乗剤、例えば、ピペロニルブトキシドの組み合わせは、式Ｉの化合物の効能をしばしば増大する。

効果的な抑制に要求される式■の化合物の適用割合は、い（っかの因子、例えば、抑制すべき節足動物の種、有害生物の生活段階、その大きさ、その位置、時期、宿主の作物または動物、摂取の挙動、交配の挙動、周囲湿度、温度などに依存するであろう。一般に、０．０１〜２ｋｇ／ヘクタールの活性成分の適用割合は、正常の環境下で大規模の畑の作業において有効な抑制を提供するために十分であるが、０．００１ｋｇ／ヘクタール程度に少ない割合で十分であるか、あるいは８ｋｇ／ヘクタール程度に多い割合を必要とすることがある。非農学的適用のために、有効な使用割合は約０．　１〜５ｍｇ／平方フィートの不存在下が、０゜０１ｍｇ／平方フィート程度に少ない割合で十分であるか、あるいは１５ｍｇ／平方フィート程度に多い割合を必要とすることがある。

次の実施例は特定の昆虫の有害生物への式Ｉの化合物の抑制効能を実証する。参照、化合物の記載についてはインデックス表ＡおよびＢ０実施例の中に含まれない化合物は、スクリーングしなかったか、あるいは８０％より低い致死率を生成した。

インデックス表Ａ実施例　Ｘ１３Ｒ２Ｒエ　物理的状態７３−ＣＦ３Ｈ４−Ｆ　Ｈ油、　８　３−ＣＦ３Ｈ４−Ｆ　２−Ｆ油９３−ＣＦ３Ｈ４−ＯＥｔ　Ｈ油実施例　ＸＲ３１２Ｒエ　物理的状態２１　２−ＣＩ　Ｈ４−ＯＥｔ　Ｈ粘性油インデックス表Ｂ実施例　ＪＬ！２１４　３１３Ｂ２Ｂ□　物理的状態６２　５−Ｃ１：１−Ｃ１３−ＣＩ　Ｃ１固体６３　５−ＣＦ３３−ＣＩ　ＨＣ１固体実施例Ｊ各々がほぼ領　５ｃｍの厚さの麦芽の食物の層を含有する、２３０ｍ１（８オンス）のプラスチックカップから成る試験ユニットを調製した。

ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の第３齢期の幼虫の１０匹をカップの各々に配置した。試験化合物の各々の溶液（アセトン／１４留水７５／２５溶媒）をカップの上に注ぎ、単一の溶液を３カツプの組につき使用した。噴霧はコンベヤベルト上のカップを平らなファンの液圧ノズルの真下に通過させることによって達成し、そして前記ノズルは約０．５５ｋｇ／ヘクタール（１５ポンド／ヘクタール）の活性成分を３０ｐｓ　ｉで排出した。次いで、力・ンプに蓋をし、そして２７℃および５０％の相対湿度に７２時間保持し、その後致死率の読みを実施した。ヨトウガについて試験した化合物のうちで、次の化合物は８０％またはそれより高い致死率を与えた：１．２本、３＊、６．７．８．１４．１５．１６．１８．２０．２１．２３．２６．２７．２９．３１．３２．３３．３７．４０．４１．４３．４４．４５．４７．４８．５１．５２．５３．５４．５６．５７および５８゜＊Ｑ、１３７ｋｇ／ヘクタールで試験した。

実施例Ｊの試験手順をタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の第３齢期の幼虫に対してする効能について反復したが、ただし致死率は４８時間に評価した。タバコガについて試験した化合物のうちで、次の化合物は８０％またはそれより高い致死率を与えた。

１．３＊、７．８．１４．１５．１６．２３．２５．２７．２８．３３．４２．４４．４７．５０，５４および５７゜＊０．１３７ｋｇ／ヘクタールで試験した。

各々が芽を出したトウモロコシの種子の１つを含有する、２３０ｍ１（８オンス）のプラスチックカップから成る試験ユニットを調製した。

３つの試験ユニットの組を、実施例１６に記載するように、試験化合物の個々の溶液で噴霧した。カップ上の噴霧液が乾燥した後、サザシトウモＯコン根食い虫（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｉｄｉ）の第３齢期の幼虫の５匹をカップの各々に配置した。湿潤させた歯科用綿棒をカップの各々中に挿入して乾燥を防止し、次いでカップに蓋をした。次いで、カップに蓋をし、そして２７℃および５０％の相対湿度に４８時間保持し、その後致死率の読みを実施した。サザシトウモロコシ根食い虫について試験した化合物のうちで、次の化合物は８０％またはそれより高い致死率を与えた：１．２＊、７．８．９．１０．１１．１２．１３．１４．１５．２９．３７．４１．４５．４６．４７．４８．５０．５１．５３および５６゜＊０．１３７ｋｇ／ヘクタールで試験した。

各々が滅菌した土の２．５４Ｃｍ（１インチ）の層中にカラスムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ）の実生を含有する、３５０ｍ１　（１２オンス）のカップの１系列から成る試験ユニットを調製した。３つの試験ユニットの組を、実施例Ｊに記載するように、試験化合物の個々の溶液で噴霧した。カップ上の噴霧液が乾燥した後、７オンヨコバイ（Ｍａｓｃｒ。

５ｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）の成虫の１０〜１５匹をカップの各々に配Ｉした。次いで、カップに蓋をし、そして２７℃および５０％の相対湿度に４８時間保持し、その後致死率の読みを実施した。ジオンヨコバイについて試験した化合物のうちで、次の化合物は８０％またはそれより高い致死率を与えた　１．２＊、７．８．９．１０．１１．１２．１３．１４．１５．１６．１８．１９．２１．２２．２３．２４．２９．４１．４３．４４．４５．４８．５４および５７゜＊Ｑ、１３７ｋｇ／ヘクタールで試験した。

５匹の成体のワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）を、１系列の２６０ｍ１　（９オンス）のカップの各々に配置した。次いで、用いた試験手順はそれ以外実施例３２におけるものと同一であり、３カツプ／処置を使用した。処置後４８時間に、致死率の読みを実施した。ワタミハナゾウムシについて試験した化合物のうちで、次の化合物は８０％またはそれより高い致死率を与えた：１２．１３＊、１６．１８．４３．４７．４７および５７゜＊Ｑ、１３７ｋｇ／ヘクタールで試験した。

個々のキンレン力の葉に５〜１０匹のアブラムシ（、Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅのすべての段階）を配！しそして、実施例Ｊに記載するように、菫の下側を上に向けて水圧噴霧器で噴霧した。次いで、葉を砂糖溶液を含有する直径２．５４ｃｍ（１インチ）のバイアルの中にセットし、そして透明なプラスチックの２９ｍ１　（１オンス）の部分のカップでカバーして、蕃から落下するアブラムシが逃げるのを防止した。試験ユニットを２７℃および５０％の相対湿度に４８時間保持し、その後致死率の読みを実施した。試験した化合物のうちで、次の化合物は８０％またはそれより高い致死率を与えた・１．６．７．８．１０．１２．１３．１４．１５．１８．２０．２４．４０．４１．４４．４５および５５゜２５〜３０匹の成虫のダニ（Ｔｅｔｒａｎｉｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｌ）を下側に配置したインゲンマメの葉の６．４５ｃｍ”（１平方インチ）の正方形を、葉の下側を上に向けて、表Ａに記載するように水圧噴霧器で噴霧した。正方形の葉をベトリ皿の中の正方形の湿ったワタの上に下側を上に向けて配置し、そして正方形の葉の周辺をピンセットでワタの上に突き詰めて、ダニが未処理の葉の表面上に逃げないようにした。

試験ユニットを２７℃および５０％の相対湿度に４８時間保持し、その後致死率の読みを実施した。試験した化合物のうちで、次の化合物は８０％またはそれより高い致死率を与えた＝１．７．９．１０．１５．１８．２２．３０，４３．４４．５０．５６および５７゜要　約　書式（Ｉ）、式中Ｒ，Ｒ，およびＲ２はここにおいて定義した通りである、を有するある種のベンジルアミン、それらを含有する組成物および農学的および家庭の適用のための殺節足動物剤としてのそれらの使用。

国際調査報告１、′ 国際調査報告ＵＳ　９１００３７１Ｓ＾　４４ｇ０２

Claims

【特許請求の範囲】１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１および▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−２から選択され、ＲはＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ＣＨＯ、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２− Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｗで置換されていてもよいベンジル、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルおよびＳＲ５から成る群より選択され、Ｒ１はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１ −Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ＮＯ２およびＣＮから成る群より選択され、Ｒ２はＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１ −Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ＮＯ２およびＣＮから成る群より選択され、Ｒ３およびＸは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ＮＯ２およびＣＮから成る群より独立に選択され、Ｒ４はＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣＮから成る群より選択され、Ｒ５はＣＣｌ３、Ｎ（Ｒ６）ＣＯＲ７、Ｗで置換されていてもよいフェニル、およびＷ置換されていてもよいベンジルから成る群より選択され、Ｗはハロゲン、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ニトロ、およびＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルから成る群より選択され、ＲｘはＨおよびハロゲンから成る群より選択され、Ｒ６はＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、そしてＲ７はＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、の化合物。２、Ｒ１がパラ位置にあり、そしてＲがＨである請求の範囲第１項記載の化合物。３、ＱがＱ−１である請求の範囲第２項記載の化合物。４、ＱがＱ−２である請求の範囲第２項記載の化合物。５、Ｒ１がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨＦ２およびＯＣＦ３から成る群より選択される請求の範囲第４項記載の化合物。６、殺節足動物的に有効量の請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物およびそのための担体からなる殺節足動物組成物。７、節足動物またはそれらの環境に殺節足動物的に有効量の請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物を適用することからなる節足動物を抑制する方法。