JPH01146870A - ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 - Google Patents

ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体

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JPH01146870A
JPH01146870A JP63072858A JP7285888A JPH01146870A JP H01146870 A JPH01146870 A JP H01146870A JP 63072858 A JP63072858 A JP 63072858A JP 7285888 A JP7285888 A JP 7285888A JP H01146870 A JPH01146870 A JP H01146870A
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Tadashi Osumi
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Hiroaki Fujimoto
藤本　博明
Izumi Fujimoto
いずみ 藤本
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なベンゾイル尿素誘導体、その製造法、
その用途、その中間体およびその中間体の製造法に関す
る。
〈従来の技術〉 μ ｆｆ５Ｐ８９８８９０８号明細書には、害虫に対し有効
なベンゾイル尿素化合物類が記載されており、それらの
中でジフルベンズロンは既に市販されている。また、Ｅ
Ｐ１６１０１９Ａ１号公報で、該公報に記載の化合物が
殺虫活性ばかりでなく、殺ダニ活性をも有することが知
られている。
〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は、鱗翅目等に対しては
殺虫効力を示すものの、殺ダニ効力に乏しく、殺ダニ剤
としては不十分であったり、製造コスト面での問題を有
する等、必ずしも満足すべきものとは言い難い。
く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、より優れた殺虫
、殺ダニ活性を有するベンゾイル尿素化合物を開発すべ
く鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で示されるベンゾイ
ル尿素誘導体が、きわめて高い殺虫、殺ダニ活性を有し
、特にハダニ類の幼若虫に対する高い致死活性や雌成虫
に対する不妊化活性、さらには殺卵活性をも有し、しか
も比較的安価に製造し得ることを見出し、本発明に至っ
た。
すなわち、本発明は、一般式（１） （式中、Ｒ１は塩素原子またはフッ素原子を表わし、島
およびＲ３はそれぞれ同一または相異なり、フッ素原子
または水素原子を表わす。］Ｒ４は塩素原子または水素
原子を表わし、Ｒ５はハロゲン原子、水素原子、メチル
基またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｘは酸素原子
またはイオウ原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体（以下、本発明化合物
と称する。）その製造法、それを有効成分として含有す
る殺虫、殺ダニ剤その中間体およびその中間体の製造法
を提供するものである。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、たと
えば、コナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類等
の鱗翅目幼虫、アカイエカ等のイエカ類、ハマダラカ類
、シマカ類、ユスリカ類、イエバエ類、クロバエ類、コ
クバエ類、アブ類、ダニ類等の双翅目幼虫、チャバネゴ
キブリ等の網翅目若虫、鞘翅目幼虫等の昆虫類の他、ナ
ミハダニ、ニセナ疋ハダニ、カンザワハダニ、電カンハ
ダニ、リンゴハダニ等のハダニ科、ツメダニ科、ホコリ
ダニ科、ケナガコナダニ等のコナダニ科、コナチリダニ
等のチリダニ科等のダニ類およびこれらの卵があげられ
る。
また本発明化合物は、温血動物に対する毒性が低いため
、動物用飼料等に混入し、ウシ、ブタ、ウマ、ヒツジ、
ヤギ、ニワトリ等の家畜類に経口的に投与することがで
きる。その結果、化合物は未分解のまま、動物体内から
排泄されることにより、家畜排泄物に生息する昆虫類（
たとえばイエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ、クロ
バエ類、コクバエ類、ツヤホソパエ類等）の幼虫を駆除
することができる。
一般式（１）で示される本発明化合物は、以下の方法に
より製造することができる。
（製造法人） 一般式１） 〔式中、Ｒ１、Ｒ１、ＲｓおよびＸは前述と同じ意味を
表わす。〕 で示されるベンゾイルイソシアネート化合物またはベン
ゾイルイソチオシアネート化合物と一般式■ 〔式中、Ｒ４およびＲ，は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン化合物とを反応させる方法。
（！１造法Ｂ） 一般式■ （式中、Ｒ１ｓ　Ｒ１およびＲ３は前述と同じ意味を表
わす。） で示されるペンツアミド化合物と一般式（Ｖ〔式中、Ｒ
，、Ｒ，およびＸは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるイソシアネート化合物またはインチオシアネ
ート化合物とを反応させる方法。
上記製造法ＡおよびＢにおいて、反応は通常不活性溶媒
の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、たと
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化
メチレン、１．２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ニトロメタン等およ
びこれらの混合溶媒があげられる。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応は一般に常圧下で行な
うことができ、通常１〜５０時間で目的を達成すること
ができる。また、原料化合物の使用量は、−船釣に等モ
ル比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差し
支えない。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応温度は特に制限される
ものではないが、製造法人においては、一般にθ〜８０
°Ｃ１通常、室温〜６０℃の範囲であり、また製造法Ｂ
においては、一般に室温〜１６０°Ｃ１通常、８０〜１
８０℃の間の範囲である。
このようにして得られた本発明化合物は、必要に応じて
カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製
することができる。
本製造法に用いられる一般式１）で示されるベンゾイル
イソシアネート化合物もしくはベンゾイルイソシアネー
ト化合物および一般式面で示されるペンツアミド化合物
は公知化合物である。
また、−最大■で示されるアニリン化合物は新規化合物
であり、たとえば次のような方法で製造される。
［上記反応式中、Ｒ４およびＲ１１は前述と同じ意味を
表わす。］ 使用する塩基性物質としては、たとえば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルアミン
等があげられ、溶媒としては、たとえばジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホロ
ア疋ド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒等が
あげられる。
本反応を行なう際、アミノチオフェノール化合物（■）
１モル量に対して、塩基性物質は約０．５〜８倍モル量
が用いられ、好ましくは約１〜１．２倍モル量である。
２，８−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（
■）は約０．５〜８倍モル量が用いられ、好ましくは約
１〜２倍モル量である。
このようにして得られた反応生成物は、必要に応じてカ
ラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製す
ることができる。
また上記反応式で示されているアミノチオフェノール化
合物■は、たとえば特闘昭６０−１８１０６７号公報に
記載の方法等に準じて製造するξとができる。
さらに−最大■で示されるイソシアネート化合物または
イソチオシアネート化合物は、通常の方法に従って一般
式０で示されるアニリン化合物とホスゲンまたはチオホ
スゲンとを反応させることにより、容易に製造すること
ができ、通常、下記のような条件下に反応が行なわれる
。
本反応で用いられるホスゲンまたはチオホスゲンの使用
量は、アニリン化合物（Ｉ）１モル量に対し、通常的０
．２〜２０倍モル量であり、またこのとき、通常、不活
性溶媒が用いられ、そのような溶媒として、標準的には
たとえばヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン等の
炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、１．２−ジ
クロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
およびこれらの２重以上の混合溶媒等が使用される。該
反応において反応は室温から溶媒の沸点で充分進行する
。
このようにして得られた反応生成物は、必要に応じ蒸留
等により容易に精製することができる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、゛　液体担体、ガス状担体
、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤
用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル
剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング等
）、毒餌等に製剤して使用する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通
常、重量比で０．０１％〜９６％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類
、セラ定ツク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あ
るいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、たと
えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族
炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘ
キサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類
、（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセド
アミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、
トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキ
シド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状
担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、
ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテ
ル、炭酸ガス等があげられる。
界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル類
、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシ
エチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多
価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげ
られる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ（酸
性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−シーｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−　ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、
植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステ
ル等があげられる。
彦餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物精油、糖、
結晶セルロース等の鎖成分、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアヤレチック酸等の酸化防止剤、デ
ヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、
チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられ
る。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤、土壌害虫防除剤、害虫防除剤、殺菌剤、除草剤
、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用
飼料等と混合して、または混合せずに同時に用いること
もできる。
本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる場合、その施
用量は通常１０アールあたり０．１ｆ〜１００ｆであり
、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用いる
場合は、その施用濃度はｔｏｐｐｍ〜５００ｐｐｍであ
り、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで
施用する。
また、防疫用殺虫剤として用いる場合には、乳剤、水和
剤、フロアブル剤等は水でｔｏｐｐｍ〜５００ｐｐｍに
希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌剤に
ついてはそのまま施用する。
〈実施例〉 以下、製造例、製剤例および試験例で本発明をさらに詳
しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
まず、本発明化合物および中間体の製造例をあげる。
製造例１　（本発明化合物（１）の製造）２．５−ジフ
ルオロ−４−（８−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルチオ）アニリン０．２６９をトルエン６　
ｍｌに溶解し、水冷下撹拌しながらこれに、２，６−シ
フルオロベンゾイルイソシアネート０．１４　Ｆをトル
エン４露ｌに溶解した液を滴下した。滴下終了後反応液
を室温で一夜撹拌し、これにｎ−ヘキサン６−を加えて
生じた結晶を濾取し、乾燥することにより、Ｎ−［２，
６−ジフルオロベンゾイル］　−Ｎ’−［２，５−ジフ
ルオロ−４−（８−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジルチオ）フェニル〕尿素０．８４　Ｆを
白色結晶として得た。
収　率：８５％ ｍ、ｐ、　：　２０５．６℃ 製造例２　（本発明化合物（１）の製造）２．５−ジフ
ルオロ−４−（８−クロロ−６−トリフルオロメチル−
２−ピリジルチオ）アニリン０．２６　ｆを５％ホスゲ
ン−トルエン溶液８０耐に加え、８時間加熱還流させた
。
反応液を濃縮後、得られた残渣をキシレンン ２０−に溶かし、２，６−シフルオロペンシアミド０．
１２Ｎを加えて、還流下に２４時間撹拌した。ついで反
応液を冷却後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物
をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２，６
−ジフルオロベンゾイル］−Ｎ’−［２，５−ジフルオ
ロ−４−（８−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−
２−ピリジルチオ）フェニル］尿素０．８４Ｆを白色結
晶として得た。
収　率：８５％ ｍ、ｐ、　：　２０６．２℃ このようにして得られた本発明化合物のいくつかをまと
めて下記第１表に示す。
＼、 ＼１、 ＼ ゝ・、 ＼ 第　　１　　表 製造例３　（中間体アニリン化合物の製造）２．５−ジ
フルオロ−４−メルカプトアニリン塩酸塩０．８８Ｎお
よび２．８−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン１．Ｏｆをジメチルホルムアミド１６耐に溶解し、こ
れを水冷下撹拌しながらこれに、トリエチルアミン１．
１ｇを滴下した。滴下終了後、反応液を室温で６時間撹
拌した。ついで反応液を水に投入して、ジエチルエーテ
ル１００　ｄで２回抽出した。得らｔ−”ｍｌ出液を水
洗し、乾燥、濾過後濃縮して、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、２，５−ジフルオロ−４−（８−
クロロ−６−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）
アニリン１．１ｆを得た。
収　率ニア７％ １ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１５） δｐｐｍ　　４．１０（２Ｈ，ｂｒ、）６．５２　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ１Ｊ＝７．５．９．０Ｈｚ）７．１０　（ＩＨ
，ｄｄ、　Ｊ＝６．０．１０．０Ｈ２）７．７４（ＩＨ
，ｂｒ、ｓ） ８．４０（ＩＨ，１ｂｒ、ｓ） 製造例４　（中間体アニリン化合物の製造）２−フルオ
ロ−６−ブロモ−４−メルカプトアニリン１．００ｆお
よび２，８−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン１．５０ｆをジメチルホルムアミド２０　ｍｌに溶解
し、これを水冷下撹拌しながらこれに、トリエチルアミ
ン０．５８　ｆを滴下した。滴下終了後、反応液を室温
で４時間撹拌した。ついで反応液を水に投入して、ジエ
チルエーテル１００厘ｌで２回抽出した。得られた抽出
液を水洗し、乾燥、濾過後濃縮して、残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−５−ブロモ
−４−（８−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルチオ）アニリン０、７４９を得た。
収　率：４１％ ’　ＨＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ３） δｐｐｍ　４．０５（２Ｈ，ｂｒ、） ７．１０　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝９Ｈｚ　）７．２６　（
ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１１Ｈｚ　）７．７６（ＩＨ，ｂｒ、
ｓ） ８．４５（ＩＨ，ｂｒ、ｓ） このようにして得られた中間体アニリン化合物のいくつ
かを下記にあげる。
２−フルオロ−４−（８−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルチオ）アニリン’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ、　） δｐｐｍ　　８．９５（２Ｈ，ｂｒ、　）６．７４（Ｉ
Ｈ，ｔ＠Ｊ＝９Ｈｚ） ６．９５−７．８０（２Ｈ） ７．７８（ＩＨ，ｂｒ、ｓ） ８．４０（ＩＨ，ｂｒ、５） ２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−４−（８−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）ア
ニリン ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δｐｐｍ　　＋、１８（２Ｈ，ｂｒ、）７、１４　（Ｉ
　Ｈ＊　ｄ　−Ｊ　＝９　Ｈｚ　）７．２４（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝１１Ｈｚ） ７．９４（ＩＨ，ｂｒ、ｓ） ８．８６（ＩＨ，ｂｒ、５） ２−フルオロ−５−クロロ−４−（８−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルチオ）アニリン ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ　） δｐｐｍ　４．１４（２Ｈ，ｂｒ、） ６．９８　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝９Ｈｚ　）７．２８　（
ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１１Ｈｚ　）７．８４（ＩＨ，ｂｒ、
ｓ） ８．５０（ＩＨ，ｂｒ、５） ２−フルオロ−８，５−ジクロロ−４−（８−クロロー
６−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）アニリン ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ？ｓ　） δｐｐｍ　　４．２１（２Ｈ，ｂｒ、　）６．８８　（
ＩＨ＃　ｄ−Ｊ＝８．５Ｈｚ　）７．７８（ＩＨ，ｂｒ
、ｓ） ８．４２（ＩＨ，ｂｒ、５） ２−フルオロ−５−メチル−４−（８−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルチオ）アニリン ＨＮＭＲｔｃＤｃｌ、） δｐｐｍ　　２．８２（８Ｈ，ｓ） ８．９０（２Ｈ，ｂｒ、） ６．６８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ　） ７．１２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ　）７．７０（Ｉ
Ｈ，ｂｒ、ｓ） ８．８９（ＩＨ，ｂｒ、ｓ） 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は、第１表に記
載の化合物番号で示し、部は重量部を表わす。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（１０）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部お
よびジメチルホルムアミド８５部をよく混合して、各々
の乳剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（１０）の各々２０部、フェニト
ロチオン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、
ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６
５部をよく粉砕混合して、各々の水和剤を得る。
製剤例８ 本発明化合物（１）〜（１０）の各々１部、カルバリー
ル２部、カオリンクレー８７部およびタルク１０部をよ
く粉砕混合して、各々の粉剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜（１０）の各々２０部、ナフタレ
ンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物８部および水７
５部をよく粉砕混合した後、増粘剤としてメチルセルロ
ース２部を添加混合して、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物（１）〜（１０）の各々５部に合成含水酸
化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム６部、ベントナイト８０部およびクレー５５部を加
え、十分撹拌混合する。ついで、これらの混合物に適当
量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で製粒し、通風乾
燥して、各々の粒剤を得る。
製剤例６ 本発明化合物（１）〜（１０）の各々０．２６部、ｄ−
７１２１９２０，０６部、脱臭灯油１０部、ヘ ジメチルホルムアミド８５部および乳化剤（アトモス８
００（アトラスケミカル社登録商標名））１部を混合し
、純水６０部を加えて乳化させたのち、脱臭ブタン、脱
臭プロパンの８：１混合物８５部とともにエアゾール容
器に充填して、各々のウォーター・ベースエアゾールを
得る。
次に試験例を示す。なお、本発明化合物は、第１表の化
合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の
化合物記号で示す。
第　　　２　　　表 試験例１ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を、
水でｔｐｐｍになるように希釈した。該希釈液１００　
ｍｌを１８０　ｍｌポリカップに入れ、その中にアカイ
二カ終令幼虫２０頭を放飼した。餌を与え羽化まで飼育
し、羽化阻害度を求めた（２反復）。
結果を第８表に示す。
第　　　８　　　表 各羽化阻害度Ａ：羽化阻害率〉９０％ Ｂ：／／９０−８０％ Ｃ：　　〃　　く８０％ 試験例２ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を、
水で１５ｐｐｍになるように希釈した。該希釈液２ｇ／
を１８ｇのハスモンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直
径１１ｃＭのポリエチレンカップに入れた。その中にハ
スモンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調
査し、死出率を求めた（２反復）。
結果を第４表に示す。
第　　　４　　　表 試験例８ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比較
対照化合物の乳剤を、水で１１００ｐｐになるように希
釈し、希釈液を得た。葉を入れたシャーレの中でニセナ
ミハダニの第二若虫２Ｇ−６０匹を生息させ、該希釈液
８ｍｌを噴霧した。８日後に成虫数を数え、成虫化阻害
率を求めた。
結果を第５表に示す。
試験例４ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比較
対照化合物の乳剤を水で１１００ｐｐになるように希釈
し、希釈液を得た。葉を入れたシャーレの中でニセナミ
ハダニの雌成虫を８０匹生息させ、該希釈液８露ｊを噴
霧した。風乾後、別に用意した無処理の葉を入れたシャ
ーレの中に、雌成虫を１８匹移し、８日間産卵させた。
得られた卵を２７℃の人工気象器内で保管し、６日後に
未ふ化卵数を調査し、不妊化率を求めた。
結果を第５表に示す。
第　　　６　　　表 試験例５ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比較
対照化合物の乳剤を、水で１１００ｐｐになるように希
釈し、希釈液を得た。ニセナミハダニの雌成虫を葉片上
に放ち２４時間産卵させ、得らｉた卵を該希資液に６秒
間浸漬した。処理後、卵を２７℃の人工気象器内で保管
し、６日後に未ふ化卵数を調査し、殺卵数を求めた。
結果を第６表に示す。
第　　　６　　　表 試験例６ 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−
葉当６１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５°Ｃの恒温室で保管した。６日後、製剤例１に準じて
得られた下記本発明化合物および比較対照化合物の乳剤
を、水で有効成分濃度がｓｏｏｐｐｍになるように希釈
した希釈液をターンテーブル上で１０ｇ／散布し、同時
に２ｓ／を土壌潅注した。
２０日後にそれぞれのツルナシインゲンのハダニによる
被害程度を調査した。
被害程度は、次の８段階に区分し、−１＋、丑で示す。
一：はとんど被害が認められない。
十二少し被害が認められる。
＋：無処理区と同様の被害が認められる。
結果を第７表に示す。
ｔ／ｇ７表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、鱗翅目幼虫、双翅目幼虫、網翅目若虫
、鞘翅目幼虫等の昆虫類の他、ハダニ類、ツメダニ類、
ホコリダニ類、コナダニ類、チリダニ類等のダニ類およ
びこれらダニ類の卵に効力を発揮することから種々の用
途に供し得る。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は塩素原子またはフッ素原子を表わし、
    Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ同一または相異なり、フ
    ッ素原子または水素原子を 表わす。Ｒ＿４は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ
    ＿５はハロゲン原子、水素原子、メチル基またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、Ｘは酸素原子またはイオウ原
    子を表わす。〕で示されるベンゾイル尿素誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は塩素原子またはフッ素原子を表わし、
    Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ同一または相異なり、フ
    ッ素原子または水素原子を 表わし、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を 表わす。〕 で示されるベンゾイルイソシアネート化合物またはベン
    ゾイルイソチオシアネート化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ
    ＿５はハロゲン原子、水素原子、メチル基またはトリフ
    ルオロメチル基を表わす。〕で示されるアニリン化合物
    とを反応させることを特徴とする特許請求の範囲第１項
    記載のベンゾイル尿素誘導体の製造法。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は塩素原子またはフッ素原子を表わし、
    Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ同一または相異なり、フ
    ッ素原子または水素原子を 表わす。〕 で示されるベンツアミド化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ
    ＿５はハロゲン原子、水素原子、メチル基またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、Ｘは酸素原子またはイオウ原
    子を表わす。〕で示されるイソシアネート化合物または
    イソチオシアネート化合物とを反応させることを特徴と
    する特許請求の範囲第１項記載のベンゾイル尿素誘導体
    の製造法。
  4. （４）特許請求の範囲第１項記載のベンゾイル尿素誘導
    体を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺
    ダニ剤。
  5. （５）特許請求の範囲第１項記載のベンゾイル尿素誘導
    体を有効成分として含有することを特徴とするダニ用殺
    卵剤。
  6. （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ
    ＿５はハロゲン原子、メチル基またはトリフルオロメチ
    ル基を表わす。〕 で示されるアニリン化合物。
  7. （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ
    ＿５はハロゲン原子、水素原子、メチル基またはトリフ
    ルオロメチル基を表わす。〕で示されるメルカプトアニ
    リン化合物と２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチ
    ルピリジンとを、塩基の存在下に反応させることを特徴
    とする特許請求の範囲第６項記載のアニリン化合物の製
    造法。
  8. （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ
    ＿５はハロゲン原子、水素原子、メチル基またはトリフ
    ルオロメチル基を表わす。〕で示されるアニリン化合物
    とホスゲンまたはチオホスゲンとを反応させることを特
    徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は前述と同じ意味を表わし
    、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を 表わす。〕 で示されるイソシアネート化合物またはイソチオシアネ
    ート化合物の製造法。
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