JPH02252A - ３−アミノベンゾイル尿素 - Google Patents

３−アミノベンゾイル尿素

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JPH02252A
JPH02252A JP63307062A JP30706288A JPH02252A JP H02252 A JPH02252 A JP H02252A JP 63307062 A JP63307062 A JP 63307062A JP 30706288 A JP30706288 A JP 30706288A JP H02252 A JPH02252 A JP H02252A
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chloro
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halogen
chlorine
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JP63307062A
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Peter Maienfisch
マイエンフィシュ ペーター
Jean-Claude Gehret
ジャン−クロード　ゲーレット
Bruno Frey
ブルーノ　フライ
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ベンゾイル部分の３位に置換もしくは未置換
アミノ基を有する新規なベンゾイルフェニル尿素、その
製法並びに害虫駆除におけるそれらの使用に関する。本
発明はまた新規な出発物質及びそれらの製法にも関する
。
〔発明の構成、作用及び効果〕
本発明に係る置換３−アミノベンゾイルフェニル尿素は
次式■を有する： 式中、Ｒ１、Ｒ”　、　Ｒ’　、　Ｒ＠オヨヒＲ’　（
Ｄ各々は互いに独立に水素又はハロゲンを表わし、Ｒ４
は水素、Ｒ”ＣＤ−（基中、ＲＩＧはハロゲン、０１〜
Ｃ，アルコキシ、ＣＩ−”Ｃ４アシルオキシおよび−Ｃ
ＯＯＧ　（ここで、Ｇは水素、アルカリ金属カチオン又
はアルカリ土類金属カチオンである）から成る群から選
ばれる１〜３個の同一もしくは異種の置換基によって置
換されているか又は未置換のＣ３〜Ｃ４アルキル基であ
る）、又はＲ”ＮＨＣＱ−（基中、ＲＩ　１は未置換も
しくはハロゲン置換Ｃ＋〜Ｃ，アルキルまたはフェニル
基である）であり、Ｒ１１およびＲ′の各々は、互いに
独立に水素、ハロゲン、アルキルもしくはハロアルキル
であり、更に Ｘは０．３（Ｏ）ｎ（ここでｎは０．１又は２である）
又はＮＨである。
本発明の範囲内において、独立の置換基または置換基の
一部としてのハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、さらに特に
フッ素または塩素であると理解される。独立の置換基と
してまたは置換基の一部としてのアルキル基は、直鎮ま
たは分岐鎖であってよい。特に定義しない限り、アルキ
ルは、好ましくはＣ２〜Ｃ６アルキル、例えばメチノペ
エチル、プロピル、イソプロピル、プチノヘイソブチノ
ベ第二ブチノベ第三ブチノペｎ−ペンチル及びｎ−ヘキ
シルである。好ましくはＣ１〜Ｃ，アルキＪぺ特にメチ
ル及びエチルである。
好ましいハロアルキル基は、ハロゲン化アルキル基であ
りここにおいてアルキル基は上記の定義に対応しさらに
、部分的にまたは完全にハロゲン化されている。この様
な基の例は、ＣＦｌ、　ＣＣＩ、。
Ｃ２Ｈ，Ｆ、　ＣＦ２ＣＣｌ、Ｆ　、好ましくはＣＦ、
及びＣＦ、ＣＣＩ、Ｆ。
特にＣＰ、である。
Ｃ１〜Ｃ，アシルオキシは、Ｃ１〜Ｃ，アルキル−ＣＯ
Ｏ−１Ｃ１〜Ｃ４アルケニル−Ｃ００−１Ｃ１〜Ｃ，ア
ルキニル−ＣＯＯ−、及びシクロプロピル−ＣＯＯ−か
らなる群から選ばれる基として理解される。アルキルは
、メチル、エチルまたはプロピルであってよく、アルケ
ニルは例えばビニルまたはメチルビニルであってよく、
さらにアルキニルは例えばエチニルまたはピロビニルで
あってよい。
適当なアルカリ金属カチオンＧは、例えばナトリウム、
カリウム及びリチウムカチオンであり適当なアルカリ土
類金属カチオンＧは、例えばマグネシウム、カルシウム
及びバリウムカチオンである。カルシウム及び特にナト
リウムカチオンが好ましい。
特に興味のある化合物は以下の式■の化合物である： 式中、 ａ）Ｒ’　がハロゲン特にフッ素または塩素、特にフッ
素である； ｂ）Ｒ２がハロゲン特にフッ素または塩素、特にフッ素
である： ｃ）Ｒ３が水素、フッ素または塩素、好ましくは水素で
ある； ｄ）　Ｒ’が水素、Ｒ”Ｃｏ−もしくはＲ”ＮＨＣＯ−
であり、ここにおいてＲＩ　Ｇは未置換であるかまたは
−ＣＯＯＧ　（Ｇは水素、アルカリ金属カチオンまたは
アルカリ土類金属カチオンである）により置換された０
１〜Ｃ，アルキルであり、さらにＲ目は未置換であるか
またはハロゲン置換Ｃ８〜Ｃ４アルキルまたはフェニル
基であり、好ましいＲ４は水素である； ｅ）Ｒ’は水素、ハロゲン、Ｃ＋　”　Ｃ４アルキルま
たはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、好ましくは水素、メチル
、ＣＦ３　、フッ素、塩素または臭素、特にフッ素また
は塩素である； ｆ）Ｒ８は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは
Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキノペ好ましくは水素またはＣ８〜
Ｃ２ハロアルキル、特にＣＦ３である；ｇ）Ｒ１は水素
、フッ素、臭素または塩素、好ましくは水素、フッ素ま
たは塩素、特に塩素である；ｈ）Ｒ”は水素、フッ素、
臭素または塩素、特に水素、フッ素または塩素、特に水
素である；ｉ）Ｒ’は水素、フッ素、臭素または塩素、
特に水素、フッ素または塩素、特に水素である；または ］）Ｘはイオウ、ＮＨまたは酸素、特に酸素である。
それぞれの殺虫活性のために興味のある式Ｉの化合物は
、以下の群の一種に属する化合物である：すなわちａ）
Ｒ′及びＲ２がハロゲンであり、Ｒ４が水素、Ｒ”ＣＤ
−またはＲ”ＮＨＣＯ−（ここでＲＩＯは、未置換であ
るかまたは−ＣＯＯＧにより置換されたＣ、−Ｃ，アル
キルである）であり　Ｒ５及びＲ６の各々は互いに独立
して水素、ハロゲン、ＣＩ〜Ｃ，アルキルまたはＣＩ”
　Ｃ、ハロアルキルであり、さらにＲ７、Ｒ１１及びＲ
９の各々は、互いに独立して水素、フッ素、臭素または
塩素であり、さらにＲ３、Ｒ１１、Ｇ及びＸは式■で定
義した意味と同じである；ｂ）Ｒ’及びＲ２の各々は、
互いに独立してフッ素または塩素であり、Ｒ３は水素、
フッ素または塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水
素、メチル、ＣＦ、　、フッ素、塩素または臭素であり
　Ｒ＠は水素またはＣ＋−Ｃ２ハロアルキルであり、Ｒ
’　ｌ　Ｒ’及びＲ９の各々は互いに独立して水素、フ
ッ素または塩素でありさらにＸはイオウまたは酸素であ
る；ｃ）Ｒ’及びＲ２の各々は、互いに独立してフッ素
または塩素であり、Ｒ３は水素であり、Ｒ４は水素、−
ＣＤＣＨ３−ＣＯＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨまたは−ＣＯＷ
）ＩｃＨ，であり、Ｒ％は水素、フッ素、塩素またはメ
チルであり、Ｒ“はＣＦｓまたはＣｈＣＣＩＪであり、
Ｒ１及びＲ＠の各々は互いに独立して水素または塩素で
あり、Ｒ８は水素またはフッ素でありさらにＸは酸素、
イオウまたはＮＨである；ｄ）Ｒ’はフッ素または塩素
であり、Ｒ６はＣＦ、であり、Ｒ１は塩素であり、Ｒ１
及びＲ１は水素でありさらにＸは酸素でありさらにＲ’
−Ｒ’はグループＣ）で定義した意味と同じである；ま
たはｅ）Ｒ’及びＲ２はフッ素であり、Ｒ３及びＲ４は
水素であり、Ｒｓはフッ素または塩素であり、Ｒ６はＣ
Ｆ、であり、Ｒ７は塩素であり、Ｒ＠及びＲ９は水素で
ありさらにＸは酸素である。
次の化合物Ｎ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジルー２−オキシ）−４−クロロフェニル）
−Ｎ’−（２，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾイル
〕−尿素及びＮ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジル−２−オキシ）−４−フルオロフェニ
ル〕〒Ｎ′−〔２・６−ジフルオロ−３−アミノベンゾ
イル〕−尿素が特に言及されるべきである。
ベンゾイル尿素それ自体は、殺虫剤組成物における有効
成分として公知である；例えばＮ−（３−（ピリジル−
２−オキシ）−フェニル〕−Ｎ′−ベンゾイル尿素が、
ヨーロッパ特許Ｑ、　０７９．３１１（米国特許４．６
７７、１２７　）において殺虫剤及び殺ダニ剤として開
示されている。驚くべきことに以下の内容が見いだされ
た。すなわちベンゾイル部分に３−アミノ基を導入する
と、明らかにより好ましい物理化学的性質（例えば極性
溶媒に対する溶解性の増加）及び特に温血動物に対し全
身投与後明らかに改良されたパイオアベイラビリティヲ
モたらした。本発明にかかる化合物を用いれば、−方で
は投与後直ちに高い血漿値が得られさらに一方では有効
成分の非常に速やかな分解または急速な排出が達成され
る。本発明にかかる化合物は、従来技術の言及した化合
物よりも充分な程度の有効性をもって速効的効果を達成
するために相当によりよく適合している。
式Ｉの化合物は、次のようにして製造することができる
： ａ）Ｒ’が水素である式ｌの化合物は、ｉ）次式■： （式中、Ｒ１−Ｒ９およびＸは式■で定義した意味と同
じである） で表わされる化合物を、適当な触媒の存在下かつ水素の
常圧のもとて水素濃化するか、又はｉｉ）該化合物を化
学的還元に委ねるか、又はｂ）　Ｒ’がＲＩＯＣＯ−又
はＲ”ＮＨ−である式Ｉの化合物は、式Ｉ　（式中、Ｒ
４は水素である）の化合物を、酸、酸ハロゲン化物、酸
無水物又はインシアナートと反応させることによって製
造できる。
前記プロセス（ａ　ｉ）、　（ａｉｉ）及び（ｂ）は、
好ましくは有機溶剤または希釈剤の存在下で行なわれる
。適当な溶剤及び希釈剤は、例えばプロセス（ａｉ）及
び（ａ社）の場合にはエーテル（テトラヒドロフランを
含む）、エステル及びアルコールであり、さらに、プロ
セス（ｂ）の場合にはエーテル、または未置換もしくは
ハロゲン及びＣＩ〜Ｃ４アルキル、好ましくはメチルに
より置換された脂肪族もしくは芳香族炭化水素、特にベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、塩化メチ
レン、四塩化炭素及びクロロベンゼンである。
プロセスは一般的に０〜８０℃の温度で行なわれる。プ
ロセス（ａｉ）及び（ａｉｉ）の場合には、１０〜５０
℃の温度が好ましく、さらにプロセス（ｂ）の場合には
２０〜５０℃である。プロセス（ｂ）は、−船釣に有機
塩基、例えばピリジンの存在下で行なわれる。プロセス
（ａｉ）に対する適当な触媒は、例えば５％Ｒｈ／炭素
またはラネイニッケルである。プロセス（ａｉｉ）によ
る化学的還元は、例えば式Ｈの化合物を塩化スズ（ＩＩ
）／ＨＣＩで処理することにより行なうことが出来る。
プロセス（ｂ）の場合には、酸、酸ハロゲン化物または
酸無水物はＲ”ＣＤ叶、対応する酸ハロゲン化物または
酸無水物として理解されるべきでありさらにインシアナ
ートはＲ目ＮＣＯとして理解される。
式Ｈの出発物質は新規であり、本発明はこれら。
についても関係する。特に興味があるのは以下の式■の
化合物である： ａ）Ｒ’　がハロゲン、特にフッ素または塩素、特にフ
ッ素である： ｂ）Ｒ’がハロゲン、好ましくはフッ素または塩素、特
にフッ素である； ｃ）Ｒ’が水素、フッ素または塩素、好ましくは水素で
ある； ｄ）Ｒ５が水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキルまたは
０１〜Ｃ，ハロアルキノペ好ましくは水素、メチル、Ｃ
Ｆ３　、フッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩
素である； ｅ）Ｒ”が水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキノペ好ましくは水素またはＣ３〜
Ｃ２ハロアルキル、特にＣＦ３である：ｆ）Ｒ’が水素
、フッ素、臭素または塩素、好ましくは水素、フッ素ま
たは塩素、特に塩素である一ｇ）Ｒ’が水素、フッ素、
臭素または塩素、好ましくは水素、フッ素または塩素、
特に水素である：ｈ）Ｒ’が水素、フッ素、臭素または
塩素、好ましくは水素、フッ素または塩素、特に水素で
ある；ｌ）ｘがイオウ、ＮＨまたは酸素、好ましくは酸
素である。
以下の群の一つに属する式Ｈの化合物が興味がある； すなわちａ）Ｒ’　及びＲ２がハロゲンであり、Ｒ５及
びＲＢの各々は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜
Ｃ４アルキルまたは０１〜Ｃ，ハロアルキルであり、さ
らにＲｆｆ　　、　Ｒ８及びＲ９の各各は互いに独立し
て水素、フッ素、臭素または塩素でありさらにＲ３及び
Ｘは式■で定義した意味と同じである；ｂ）Ｒ’及びＲ
２の各々は互いに独立してフッ素または塩素であり、Ｒ
３は水素、フッ素または塩素であり、Ｒ５は水素、メチ
ル、ＣＦｉ　、フッ素、塩素または臭素であり、Ｒ６は
水素マタはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり　ＲＩＲ８及
びＲ′ｓの各々は互いに独立して水素、フッ素または塩
素であり、さらにＸはイオウ、ＮＨまたは酸素である：
Ｃ）Ｒ′及びＲ２の各々は互いに独立してフッ素または
塩素であり、Ｒ３は水素であり、Ｒ５は水素、フッ素、
塩素またはメチルであり、Ｒ１′はＣＦ、またはＣＦ２
ＣＣｌ、Ｆ、であり、Ｒ１及びＲ８の各々は、互いに独
立して水素または塩素であり、Ｒ９は水素またはフッ素
であり、Ｘは酸素、イオウまたはＮＨであり；ｄ）Ｒ’
はフッ素または塩素であり、ＲＢはＣＦ３であり、Ｒ１
は塩素、Ｒ８及びＲ９は水素であり、Ｘは酸素であり、
Ｒ’、Ｒ２及びＲ３はＣ）で定義した意味と同じである
；またはｅ）Ｒ′及びＲ２はフッ素でありＲ３は水素で
あり、Ｒ５はフッ素または塩素であり、ＲＢはＣＦ、で
あり、Ｒ７は塩素であり、Ｒｅ及びＲ９は水素であり、
さらにＸは酸素である。
特に研究すべき価値のある化合物は、Ｎ−〔３−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジル−２−オキシ
）−４−クロロフェニル〕−Ｎ′Ｃ２，６−’；フルオ
ロ−３−二トロベンゾイル〕−尿素及びＮ−（３−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジル−２−オキ
シ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ’−Ｃ２，６−ジフ
ルオロ−３−ニトロベンゾイル〕−尿素である。
式Ｈの化合物は、公知のプロセスと同様にして製造出来
る。このようなプロセスを、特にドイツ公開公報２１２
３２３６．２６０１７８０及び３２４０９７５に記載さ
れている。
例えば式■の化合物は、 （ａ）次式■： （式中、Ｒ１１、Ｒ１及びＸは先に定義した意味と同じ
である） で表わされるアニリンを、式■； （式中、Ｒ３−Ｒ１及びＸは先に定義した意味と同じで
ある） で表わされるインシアネートを、次式■：（式中、Ｒ１
、Ｒ２及びＲ３は先に定義した意味と同じである） で表わされるベンゾイルイソシアネートと反応させるか
、あとは （ｂ）次式Ｖ： （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は先に定義した意味と同じ
である） で表わされるベンズアミドと反応させるか、または （Ｃ）弐■のアニリンを、次式■： （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は先に定義した意味と同じ
であり、さらにＲはＣ９〜Ｃｓアルキルまたは未置換も
しくはニトロ置換フェニルである）で表わされるウレタ
ンと反応させることによりうろことが出来る。前記プロ
セス（ａ）、　（ｂ）及び（Ｃ）は、好ましくは常圧の
もとかつ有機溶剤または希釈剤の存在下で行なわれる。
適当な溶剤及び希釈剤は、例えばエーテル及びエタノー
ル性化合物、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン及びテトラヒドロフラン；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カル
ボン酸アミド；未置換であるかまたはハロゲン及びＣＩ
””Ｃ４アルキル、好ましくはメチルからなるぶんから
選ばれた置換基により置換された脂肪族もしくは芳香族
炭化水素、特にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ホルム、塩化メチレン、四塩化炭素及びクロロベンゼン
；ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニト
リル；ジメチルスルホキシド及びケトン、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及
びメチルイソブチルケトンである。
プロセス（ａ）は一般には一１０〜＋２００℃の温度で
、好ましくは０６〜１００℃、例えば室温で所望により
有機塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で行なわれ
る。プロセス（ｂ）は、０６〜１５０℃の温度で、好ま
しくは用いる溶媒の沸点で、さらに所望により有機塩基
例えばピリジンの存在下で行なわれる。約＋６０℃から
反応混合物の沸点までの温度がプロセス（Ｃ）、すなわ
ち弐■のアニリンと式■のウレタンとの反応に対して好
まし７く、溶剤として特に上記の未置換もしくは置換芳
香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンまたはクロロ
ベンゼンが用いられる。
式■のペンシイ゛ルイソシアネートは、式■のベンズア
ミドから、例えば式■の化合物を塩化メチレンの存在下
塩化オキサリルと反応させることにより通常のプロセス
に従ってうろことが出来る；式■のウレタンは、公知の
方法に準じ、式■のベンゾイルイソシアネートと対応す
るアルコールＲ−ＯＨと反応させることにより、または
式■のベンズアミドを塩基性化合物の存在下クロルギ酸
Ｃｌ−ＣＤＯＲ（ここでＲは先に定義した意味と同じで
ある）の対応するエステルと反応させることによりうろ
ことが出来る。
弐■の置換フェニルイソシアネートは、例えば常法に従
い式■のアニリンをホスゲンと反応させることによりう
ろことが出来る。
式■及び■の出発物質は新規化合物であり本発明はまた
これらについても関する。特に興味のある化合物は弐■
及び■の化合物であり、ここにおいてａ）Ｒ’　がハロ
ゲン、好ましくはフッ素または塩素、特にフッ素である
かまたはｂ）Ｒ”がハロゲン、好ましくはフッ素または
塩素、特にフッ素である。
弐■及び■（ここでＲ１及びＲ２はともにハロゲンであ
る）の化合物が興味がある。特に興味があるのはまた式
■及び■（ここでＲ’及びＲ２の各々は、互いに独立し
てフッ素または塩素である）の化合物であり、特に式■
及び■（ここでＲ１及びＲ２はフッ素であり、さらにＲ
３は好ましくは水素である）の化合物である。
式■の化合物は、例えば式■の化合物をニトロ化するこ
とによりうろことが出来る： 上記式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は先に定義した意味と同じ
である。
反応は好ましくは一１０°〜＋１００℃、好ましくは０
°〜６０℃で行なわれる。
Ｘが酸素である弐■の化合物は公知であるか、または公
知のプロセス、例えばドイツ公開公報３２４０９７５に
記載した方法に準じて対応する３−ヒドロキシアニリン
と対応する２−クロロピリジニルを反応させることによ
り公知のプロセスに準じて製造することが出来る。
ＸがＳ　（Ｏ）　ｎまたはＮｌｌ　（ここでｎは０，１
または２である）を有する式■の出発物質は、新規化合
物であり本発明またはこれに関する。これらの化合物の
うち特に以下の化合物が興味がある：ａ）Ｒ５が水素、
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはＣ１〜Ｃ，ハロ
アルキル、好ましくは水素、メチル、ＣＦ３　、フッ素
、塩素または臭素、特にフッ素または塩素である； ｂ）Ｒｅが水素、ハロゲン、０１〜Ｃ４アルキルまたは
Ｃ８〜Ｃ，ハロアルキル、好ましくは水素または０１〜
Ｃ２ハロアルキル、特にＣＦ、である；ｃ）Ｒ’が水素
、フッ素、臭素または塩素、好ましくは水素、フッ素ま
たは塩素、特に塩素である：ｄ）Ｒ’が水素、フッ素、
臭素または塩素、好ましくは水素、フッ素または塩素、
特に水素である；または ｅ）Ｒ’が水素、フッ素、臭素または塩素、好ましくは
水素、フッ素または塩素、特に水素である、または以下
のグループの一つに属する化合物である；すなわち ａ）Ｒ５及びＲｅの各々は、互いに独立して、水素、ハ
ロゲン、０１〜Ｃ，アルキルまたは０１〜Ｃ，ハロアル
キルであり　Ｒ１、Ｒｅ及びＲ９の各々は互いに独立し
て、水素、フッ素、臭素または塩素である；ｂ）Ｒ’は
水素、メチル、ＣＦ、、フッ素、塩素または臭素であり
、Ｒ６は水素または０１〜Ｃ２ハロアルキルであり、Ｒ
”　　、Ｒ８及びＲ９の各々は互いに独立して、水素、
フッ素または塩素であり；ｃ）Ｒ５は水素、フッ素、塩
素またはメチルであり、Ｒ６はＣＦｔであり、Ｒ７は水
素または塩素であり、Ｒ８は水素でありさらにＸはイオ
ウまたはＮＨであるか；またはｄ）ＲＳはフッ素または
塩素であり、Ｒ６はＣＦ、であり、Ｒ７は塩素であり、
さらにＲ８及びＲ９は水素である。
ＸはＳ　（［１）　ｎまたはＮＨである式■の化合物は
、次式■： （式中、Ｒ５及びＲ８は先に定義した意味と同じであり
、ＸはＳ　（Ｏ）　ｎまたはＮＨ（ここでｎはＯである
））で表わされる化合物を次式Ｘ： （式中、Ｒ６−Ｒ１は先に定義した意味と同じであり、
Ｚはハロゲンである） で表わされる化合物と反応させ、ひきつづき、得られた
式ｘＩ： （式中、Ｒ８、ＲＳ及びＸは先に定義した意味と同じで
ある） で表わされた化合物を水素添加することによりうろこと
が出来る。
式ＸＩの出発物質は、新規化合物であり本発明はまたこ
れにも関する。
特に興味がある化合物は弐ＸＩのうち以下の化合物であ
る： ａ）Ｒ’は水素、ハロゲン％Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは
０１〜Ｃ４ハロアルキル、好ましくは水素、メチル、Ｃ
Ｆ３　、フッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩
素である； ｂ）Ｒ’は水素、ハロゲン、Ｃｌ−Ｃ４アルキルまたは
０１〜Ｃ，ハロアルキル、好ましくは水素またはＣ３〜
Ｃ２ハロアルキル、特にＣＦ、である；ｃ）Ｒ’は水素
、フッ素、臭素または塩素、好ましくは水素、フッ素ま
たは塩素、特に塩素である；ｄ）Ｒ’は水素、フッ素、
臭素または塩素、好ましくは水素、フッ素または塩素、
特に水素である；ｅ）Ｒ”は水素、フッ素、臭素または
塩素°、好ましくは水素、フッ素または塩素、特に水素
である；または ｆ）Ｘはイオウ、ＮＨまたは酸素、好ましくは酸素であ
る；または次のグループの一つに属する化合物である；
すなわち ａ）Ｒ’及びＲ１の各々は互いに独立して水素、ハロゲ
ン、Ｃｌ−Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル
でありさらにＲ″、　Ｒ″及びＨｓの各々は互いに独立
して水素、フッ素、臭素または塩素でありさらにＸは弐
Ｘ、ｌで定義した意味と同じである；ｂ）Ｒｓは水素、
メチル、ＣＦ２　、フッ素、塩素または臭素であり、Ｒ
″は水素またはＣＩ〜Ｃ，ハロアルキルであり、Ｒ’　
　ｌ　Ｒ”及びＲ９の各々は互いに独立して水素、フッ
素または塩素であり、さらにＸはイオウ、ＮＨまたは酸
素である；ｃ）Ｒ’は水素、フッ素、塩素またはメチル
であり、Ｒ６はＣＦｓであり、Ｒ１は水素または塩素で
あり、Ｒ″及びＲ９は水素であり、ＸはＮＨであるか；
またはｄ）Ｒ’はフッ素または塩素で、あり、Ｒ６はＣ
Ｆ、であり、Ｒ１は塩素であり、Ｉ２＠及びＲ９は水素
でありさらにＸは酸素である。
弐ＸＩの化合物は、式■の化合物を、式Ｘの化合物と５
０〜２３０℃の温度、□好ましくは１３０〜１９０℃の
温度で反応させることにより調製される。もしも化合物
の一種が液状である場合、反応は溶剤なしで行なうこと
が出来、あるいはまた不活性溶剤、例えばＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ビス（２−メトキシエチル）エーテ
ル、テトラヒドロフランまたは２−エトキシエタノール
を用いることも出来る。
式ｘ１の化合物の水素添加を、水素の常圧のもと、さら
に不活性溶剤例えばエーテル（テトラヒドロフランを含
む）、エステル及びアルコール（また水性）の存在下で
行なわれる。反応は０６〜８０℃の温度で、好ましくは
１０°〜５０℃の温度でおこる。
式ｘＩ（式中ｎは１または２である）の化合物は、式Ｘ
Ｉ　（式中ｎは０である）の化合物を自体公知の方法に
より例えば過酸（例えばｍ−クロロ過安息香酸）を用い
て酸化することにより得られる。
式■・■・■及び■の中間体は本発明の一部を形成する
。これらの構造的特性の故に、それらは殺虫及び殺ダニ
作用を有する化合物の調製に理想的に適合する。
式■の化合物は、動物及び植物体内及びそれらの表面上
の害虫を駆除するのに極めて適しており、かつ−船釣に
好ましくは家畜及び家庭内動物に経口投与または注射し
た場合全身作用を有する。それらは動物性寄生体の外部
寄生虫に対し特に有効である。後者には、目ホモペテラ
（）ｌｏｍｏｐｔｅｒａ　）、ヘテロフテラ（）ｌｅｔ
ｅｒｏｐｔｅｒａ）、デイプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）、
チサノフテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、オルドブ
テラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、アップＪＬ／う（八ｎ
ｏｐｌｕｒａ）、シボノブテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅ
ｒａ）、マロホガ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、チサヌラ
（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）　、イソプテラ（Ｉ　５ｏｐｔ
ｅｒａ）、ソコブテラ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）及びフ
イネノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）並びに目アカ
リナ（Ａｃａｒｉｎａ）のくも型網、特にイキソジデ（
Ｉ　ｘｏｄ　１ｄａｅ）科（ダニ）の昆虫が含まれる。
種に応じて、幼虫から若虫を経て成虫までのダニの成長
の間においてそのダニは一種の宿主（モノキセノス（ｍ
ｏｎｏｘｅｎｏｕｓ）　）を攻撃するか、またはそれら
は若虫の段階に達した後分離し、新しい宿主を見つけさ
らにそれらの成長を続け（ディオキセノス（ｄ　１ｏｘ
ｅｎｏｕｓ）　）、またはそれらは各段階中割の動物に
寄生する（トリオキセノス（ｔｒｉｏｘｅｎｏｕｓ）　
）。
本発明による式Ｉの化合物の良好な殺虫作用は、言及し
た害虫の少なくとも５０〜６０％の死亡率に対応する。
式■の化合物の殺虫作用及び殺ダニ作用は、幼虫及び卵
に対する発育抑制作用におけるよりも宿主動物の体表面
の成長した寄生虫を殺すことにおいて少ない。従って寄
生虫の寿命は有効に中断される。
ハエ、例えばモスカドメスティ力（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍ
ｅｓ−ｔｉｃａ）及び蚊の幼虫に対する本発明の化合物
の好ましい作用は別として、式Ｉの化合物は特に装飾的
でかつ有用な植物作物、特に綿作物（例えばスボドフテ
ラリトラリス及びへりオシスベレンセンス）並びに植物
性作物（例えばレブティノタラサデセムリネアタ、ビニ
リス　ブラシカニ及びプルテラ　キロステラ）における
植物破壊昆虫を抑制するのに特に適している。ここでも
また式Ｉの化合物の特に殺虫及び殺卵性作用が注目され
る。もしも式■の化合物が、成長した害虫によりそれら
の植物とともに接種された場合、産卵率及び／または貯
化率の減少がしばしば認められ、特にコレオフテラ（Ｃ
ｏｌｅｏｐｔｅｒａ）　、例えばアントノムス　グラン
ディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）にお
いて観察される。
式Ｉの化合物は、良好な駆虫作用もまた示す。
それらは、家畜及び家庭内勤物例えば牛、羊、やぎ、馬
、豚、猫、犬及び家禽における寄生性の昆虫、例えば目
うブディティダ（Ｒｈａｂｄｉｔｉｄａ）、アスカリデ
ィダ（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ）、スピルリダ（Ｓｐｉｒ
ｕｒｉｄａ）及びトリコセ７７リダ（Ｔｒ　１ｃｈｏｃ
ｅｐｈａ　ｌ　ｉｄａ　）を制御するために、あるいは
また目シクロフィリデ（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉａｄｅ
）及びブソロフィリデ（Ｐｓｅｕｄｏ−ｐｈｙｌｌ　１
ａｄｅ）のちょう生類を抑制することに対し、あるいは
目ディゲネ（Ｄｉｇｅｎｅａ）の吸虫類を抑制すること
に対し適当である。式■の化合物は、動物に対し単一用
量であるいは繰り返し用量で投与され、個々の用量は好
ましくは動物の種に応じて体重１ｋｇあたり１〜５００
　ｍｇである。長期間の投与は多（の場合より良い作用
をもたらすか、あるいはより少ない全体用量で充分であ
る。
弐■の化合物の駆虫作用は、幼虫及び排泄物とともに排
泄される卵に対する発育阻止作用におけるよりも宿主動
物の体内における成長した寄生虫の殺生においてより少
ない。従って寄生虫のライフサイクルは有効に中断され
る。
本発明の化合物はまた、属メロイドシネ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ）　、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）
、プラチレンタルス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ジ
チレンタルス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）　、ラドホル
ス（Ｒａｄｏｐｈｏ　１ｕｓ）、リゾグリフス（Ｒｈｉ
ｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）及びその他の植物性線虫に対して
も有効である。
式■の化合物は、未修飾の形態で用いられるかまたは、
好ましくは製剤業界で通常用いられる補助剤とともに用
いられ、従って公知の方法により乳化性コンセントレー
ト、希釈性もしくは直接性散布可能な溶液、希釈エマル
ション、水和剤、可溶性粉末、ダスト、粒状物、さらに
またポリマー物質内への封入に製剤化出来る。組成物の
性質に応じて、適用の方法、例えばスプレー法、噴霧、
ダスチング、散布または注入及び特に経口投与並びに注
射が意図する対象物と蔓延している環境に応じて選ばれ
る。
式Ｉの化合物を、体重１　ｋｇ当たり０．０１〜１００
　ｍｇの投与割合で温血動物に対して投与される。飼育
の囲った領域の場合には、それらはｌｈａあたり１０ｇ
　−１０００ｇの量で適用される。式Ｉの化合物はまた
囲い、牧場、馬小屋及び他の場所に使用出来る。
配合物、すなわち式Ｉの化合物（有効成分）を含有する
組成物、製剤または混合物は、公知の方法により、例え
ば有効成分をエキスタンダー、例えば溶剤、固形担体及
び適当な場合には界面活性化合物（界面活性剤）と均質
混合し及び／または粉砕することにより得られる。
適当な溶剤は以下のごとくである：すなわち芳香族炭化
水素、好ましくは８〜１２個の炭素原子を有する留分、
例えばキシレン混合物または置換ナフタレン、フタレー
ト例えばジブチルフタレートまたはジオクチルフタレー
ト、脂肪族炭化水素例えばチクロヘキサンまたはパラフ
ィン、アルコール及びアルコール並びにそれらのエーテ
ル及びエステル、例えばエタノール、エチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルもしくはモノメチル
エーテル、ケトン例えばチクロヘキサノン、強極性溶剤
例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキ
シドもしくはジメチルホルムアミド、並びに植物油また
はエポキシ化植物油、例えばエポキシ化ヤシ油または大
豆油；または水。
例えばダスト及び分散性粉末に対して用いられる固体担
体は、通常の天然鉱物充填剤、例えば方解石、タルク、
カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルガイドであ
る。物理的特性を改善するため、高度分散珪酸または高
度分散吸着剤ポリマーを添加することも可能である。適
当な顆粒吸着担体は、多孔性タイプ、例えば軽石、破壊
レンガ、セピオライトまたはベントナイトである；さら
に適当な非溶剤担体、例えばカルサイトまたは砂である
。加えて、無機もしくは有機性の多数のより顆粒物質、
例えば特にドロマイトもしくは粉砕植物残物が使用出来
る。
配合されるべき有効成分の性質に応じた適当な界面活性
化合物は、良好な乳化性、分散性及び湿潤性を有する非
イオン、カチオン及び／またはアニオン界面活性剤であ
る。語句「界面活性剤」はまた界面活性剤の混合物を含
むものと理解されたい。
いわゆる水溶性石鹸及びまた水溶性合成界面活性化合物
の双方とも適当なアニオン界面活性剤である。
適当な石鹸は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩ま
たは高級脂肪酸（Ｃ＝ｏ〜Ｃ２２）の未置換もしくは置
換アンモニウム塩、例えばヤシ油または牛脂からうろこ
との出来る天然脂肪酸混合物またはオレイン酸もしくは
ステアレン酸のナトリウムもしくはカルウム塩である。
脂肪酸メチルタウリン塩から製造することも出来る。
しかしよりしばしばいわゆる合成界面活性剤が使用され
、特に脂肪スルホネート、脂肪スルフェート、スルホン
化ベンズイミダゾール誘導体もしくはアルキルアリール
スルホネートが使用される。
脂肪スルホネートまたはスルフェートは、通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩の形態にあるかまたは未置
換もしくは置換アンモニウム塩の形態にあり、さらにア
シル基のアルキル部分をも含有するＣ１〜Ｃ２２アルキ
ル基を含有し、例えばりグツスルホン酸、ドデシルスル
フェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール
スルフェートの混合物のナトリウムもしくはカルシウム
塩である。これらの化合物はまた硫酸化及びスルホン化
脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の塩をも含む
ことが出来る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は
好ましくは２個のスルホン酸基並びに８〜２２個の炭素
原子を有する脂肪酸基を含有する。アルキルアリールス
ルホネートの例ハ、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブ
チルナフタレンスルホン酸のナトリウム、カルシウムも
しくはトリエタノールアミン塩、またはナフタレンスル
ホン酸及びホルモアルデヒドの縮合物のナトリウム、カ
ルシウムもしくはトリエタノール塩である。
また対応するホスフェート、例えばｐ−ノニルフェノー
ルと４〜１４モルの酸化エチレンとの付加物のリン酸エ
ステルの塩、またはリン脂質が適当である。
製剤業界において通常用いられている界面活性剤は特に
次の文献に記載されている：　ｒ１９８６インターナシ
ヨナル　マククチオンズ　エマルシファイアーズ　アン
ド　ディタージェント」、ザ・マニファクチュアリング
　コンフエクショナー　パフリッシング　カンパニー、
グレンロック、ニューシャーシー、アメリカ合衆国及び
スターテ、Ｈｏ。
テンシト−ターヘンドウへ　ハウゼルーベルラーク、ミ
ュンヘン、ビイーナ、１９８１年。
殺菌剤組成物は通常式Ｉの化合物を０．０１〜９５％、
好ましくは０．１〜８０％、固体もしくは液体補助剤５
〜９９．９９％及び界面活性剤０〜２５％、好ましくは
０．１〜２５％を含有する。
商品がコンセントレートとして好ましく処方されている
場合には、最終使用者は通常有効成分１〜１０．０００
ｐｐｍを含有する希釈製剤を用いるであろう。
従って本発明はまた通常の担体及び／または分散剤とと
もに少なくとも式Ｉの化合物を有効成分として含有する
殺虫剤組成物にも関する。
組成物はまた、さらに補助剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または特別な
効果をうるための他の有効成分をも含有出来る。
〔実施例〕
調整例 Ｐ−１：Ｎ−［：３−　（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル
）−Ｎ’　−（２，６−ジクロロ−３−アミノベンゾイ
ル〕−尿素 ａ）２．６−ジクロロ−３−二トロ安息香酸アミド 濃硫酸１１ｍ１に溶解した発煙硝酸（ｄ＝１．５２）１
２ｇの溶液を、６０艷の濃硫酸（ｄ＝１．８３）に溶解
した３０．４　ｇの２・６−ジクロロ安息香酸アミドの
溶液に３０分にわたって室温で添加する。室温で２時間
撹拌後、反応混合物を氷／水に添加しついで３０％水酸
化ナトリウムでｐＨ６未満に調節し、ついで沈殿した結
晶を濾別し、２８．７　ｇの２゜６−ジクロロ−３−二
トロ安息香酸アミド（融点１６３〜１６５　℃）をうる
。
ｂ）２．６−’；クロロー３−二トロベンゾイルイソシ
アネー）　３．５　ｍＡ’の塩化オキサリルを、５７０
ｍｆの塩化メチレンに懸濁させた７、　６８　ｇの２．
６−ジクロロ−３−二トロ安息呑酸アミドの懸濁液に、
３０分にわたって室温で滴下する。ついでバッチを還流
温度で１８時間加熱しついで溶剤をひきつづき真空下で
留去し、８．６ｇの粗製２．６−ジクロロ−３−二トコ
ベンゾイルイソシアネートヲ得、これは直接法の反応に
使用することが出来る。
ｃ）Ｎ−［３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジルー２−オキシ）−４−クロロフェニル）−Ｎ’
−Ｃ２，６−ジクロロ−３−二トロベンゾイル〕−尿素 ５０−の塩化メチレンに溶解した２３．３　ｇの３−（
３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジルー２−オ
キシ）−４−クロロアニリンを、３２０　ｍｆの塩化メ
チレンに溶解した２０．８　ｇの２．６−ジクロロ−３
−二トロベンゾイルイソシアネートに室温で添加しつい
でバッチを１９時間撹拌する。２００艷のトルエンを反
応混合物に添加し、約８０％の溶剤を回転蒸発器で除去
する。得られた沈殿を濾過して単離し、冷トルエン及び
ヘキサンの少量で洗いついで真空下で乾燥し、Ｎ−（３
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジル−２
−オキシ）−４−クロロフェニル］　−Ｎ’　−（２，
６−ジクロロ−３−二トロベンゾイル〕−尿素を白色粉
末の形態（融点２０１〜２０３℃）でうる。
ｄ）Ｎ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル）−Ｎ’
−（２，６−ジクロロ−３−アミノベンゾイル〕−尿素 ３．０ｇのＮ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル）
−Ｎ’−（２，６−ジクロロ−３−二トロベンゾイル〕
−尿素を、６０−のテトラヒドロフランに溶解しついで
１ｇの５％ラジウム／炭素の存在下室温で６時間水素添
加する。ついで反応混合物を濾過し、溶剤留去する。得
られた粗製生成物をジエチルエーテル／ヘキサンから再
結晶し、２ｇのＮ−（３−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルピリジル−２−オキシ）−４−クロロフェニ
ル）　−Ｎ’　−（２，６−ジクロロ−３−アミノベン
ゾイル〕−尿素を無色結晶（融点２０７〜２０９℃）の
形態でうる。
Ｐ−２：Ｎ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル）　
−Ｎ’　−（２，６−ジフルオロ−３−（Ｎ−アセチル
アミノ）−ベンゾイル〕−尿素ａ）２．６−ジフルオロ
−３−ニトロ安息香酸アミド Ｐ−１ａ）の手順と同様にして、２３．１　ｇの２゜６
−ジフルオロ−安息香酸アミドから、２２．６ｇの２．
６−ジフルオロ−３−二トロ安息香酸アミド（融点１３
４〜１３５℃）をうる。
ｂ）２．６−ジフルオロ−３−二トロペンゾイルイソシ
アネート 手順Ｐ−１ｂ）と同様にして２．６−ジフルオロ−３−
二トロ安息香酸アミドから、２．６−ジフルオロ−３−
二トロベンゾイルイソシアネートをうる。
ｃ）Ｎ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル）−Ｎ’
−（２，６−ジフルオロ−３−二トロベンゾイル〕−尿
素 ３０ｒｎｌの塩化エチレンに溶解した１２．９　ｇの３
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジル−２
−オキシ）−４−クロロアニリンの溶液に、１９０ｒｎ
ｌの塩化エチレンに溶解した１０．０　ｇの２，６−ジ
フルオロ−３−二トロベンゾイルイソシアネートの溶液
を添加し、ついで得られた反応混合物を室温で５時間撹
拌する。ついで溶剤を除去し、残留物を７０ｒｎｌのト
ルエンとともに撹拌し、得られた沈殿物を濾別して、１
５．１　ｇのＮ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル
）−Ｎ’　−（２゜６−ジフルオロ−３−二トロベンゾ
イル）−尿ｍを無色結晶（融点１８６〜１８７℃）の形
態でうる。
ｄ）Ｎ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル）　−Ｎ
’　−（２，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾイル〕
−尿素 手順Ｐ−１ｄ）と同様にして、１５ｇのＮ−（３−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジル−２−オキ
シ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ’−（２，６−ジフル
オロ−３−アミノベンゾイル〕−尿素から、１０．６　
ｇのＮ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジル−２−オキ２シ）−４−クロロフェニル）−Ｎ
’−（２，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾイル〕−
尿素（融点１８１〜１８２℃）をつる。
ｅ）Ｎ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジルー２−オキシ）−４−クロロフェニル）−Ｎ’
−（２，６−ジフルオロ−３−（Ｎ−アセチルアミノ）
−ベンゾイル）　−Ｍ素０．３３ｒｎＩ！、の塩化アセ
チルを、３８ｒｎ１の塩化メチレンに溶解した２、０ｇ
のＮ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル）　−Ｎ’
　−（２，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾイル〕−
尿素及ヒ０．３１−のピリジンの溶液に添加し、ついで
バッチを０℃で３時間撹拌する。得られた沈殿物を濾過
して単離し、ＩＮ塩酸で洗浄し、ついで水さらに塩化メ
チレンで洗浄し真空下で乾燥し、１．１ｇのＮ−［３−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジル−２−
、ｔ−１−シ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ’−（２，
６−ジフルオロ−３−（Ｎ−アセチルアミド）−ベンゾ
イルクー尿素（融点２０９〜２１１℃）をうる。
Ｐ−３：Ｎ−［３−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジル−２−オキシ）−４−フルオロフェニル）
　−Ｎ’　−（２，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾ
イルクー尿素 ａ）Ｎ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジル−２−オキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ
’−（２，６−ジフルオロ−３−二トロベンゾイル〕−
尿素 １０ｍｊ７の塩化メチレンに溶解した９、７ｇの３−（
３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジル−２−オ
キシ）−４−フルオロフニルンヲ、３０〇−の塩化メチ
レンに溶解した８、６ｇの２．６−ジフルオロ−３−ニ
トロベンゾイルイソシアネート（調製のためのＰ−２ｂ
）参照）に室温で添加し、ついでバッチを室温で３時間
撹拌する。ついで３００艷のトルエンを反応混合物に添
加し、約８０％の溶剤を真空下で留去する。得られた沈
殿物を濾別し、トルエン及びヘキサンの少量で洗浄し、
１１．９ｇのＮ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジル−２−オキシ）−４−フルオロフェニ
ル〕−Ｎ’−〔２，６−ジフルオロ−３−二トロベンゾ
イル〕−尿素を無色結晶（融点１８３〜１８５℃〉の形
態で得る。
ｂ）Ｎ−［３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジル−２−オキシ）−４−フルオロフェニル）−Ｎ
’−（２，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾイルクー
尿素 ８．８ｇのＮ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジルー２−オキシ）−４−フルオロフェニル
）−Ｎ’−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンゾイ
ル〕−尿素を、１８０ｍ１のテトラヒドロフランに溶解
し、ついで１５ｇのラネーニッケルの存在下室温で１７
時間水素添加する。
ついで反応混合物を濾過し、溶剤を真空下で留去する。
得られた粗製生成物をジエチルエーテルから再結晶し、
６．７ｇのＮ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジルー２−オキシ）＝４−フルオロフェニル
）−Ｎ’　−（，２，６−ジフルオロ−３−アミノベン
ゾイルクー尿素を無色結晶（融点１７４〜１７５℃）の
形態でうる。
Ｐ−４：Ｎ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル）−
Ｎ’−（２，６−ジフルオロ−３−（Ｎ−カルボキシ−
プロピオニルアミノ）−ベンゾイルクー尿素 ２．０ｇのＮ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル］
−Ｎ’−［２，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾイル
クー尿素（調製のためのＰ２ｄ）参照）、０．４６ｇの
無水コハク酸及び１４ｍＪ２のテトラヒドロフランの溶
液を室温で２日間撹拌する。ついで溶剤を真空下で留去
し、残留物を５Ｑｍｊ！の塩化メチレンと混合する。得
られた沈殿物を濾別し、ジエチルエーテルで洗浄し、Ｎ
−〔３−（クロロ−５−トリフルオロメチルピリジルー
２−オキシ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ′−［：２，
６−ジフルオロ−３−（Ｎ−カルボキシプロピオニルア
ミノ）−ベンゾイルクー尿素を白色粉末（融点２２３〜
２２５℃）の形態でうる。
Ｐ−５：Ｎ−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル］−
Ｎ’−（２，６−ジフルオロ−３（Ｎ−メチルカルバモ
イル−アミノ）−ベンゾイルクー尿素 ５０ｍ１の塩化メチレンに溶解した３、　８４　ｇのＮ
−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ル−２−オキシ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ’−Ｃ２
，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾイルクー尿素（調
製のためのＰ−２ｄ）参照）、０．２１ｍ１のメチルイ
ソシアネート及び０．３１ｍｊ！のピリジンの溶液を、
室温で５日間撹拌する。得られた沈殿物を濾別し、少量
の塩化メチレン及びジエチルエーテルで洗浄し、減圧乾
燥し、１．４７　ｇのＮ−（３−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチルピリジル−２−、オキシ）−４−１０
口フェニル〕−Ｎ’−Ｃ２，６−ジフルオロ−３−（Ｎ
−メチルカルバモイルアミノ）−ベンゾイルクー尿素（
融点２０９〜２１１　ｔ）をうる。
Ｐ−６：Ｎ−（ｇ−トリフルオロメチル−２−ピリジル
）−２−メチル−５−アミノアニリンａ）Ｎ−（５−）
リフルオロメチル−２−ピリジル）−２−メチル−５−
ニトロアニリン３、０４　ｇ　（Ｏ，０２ｍｍｏｌ）の
２−アミノ−４−ニトロトルエン及び７．２６　ｇ　（
Ｏ，０４ｍｏ　ｌ　）の２−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジンを、溶融状態で１６０℃で５時間撹拌す
る。冷却後、２００ｒｎｌの水を添加しついで生成物を
塩化メチレンに吸収させる。溶剤を留去し、残留物をカ
ラムクロモトグラフィー法（シリカゲル、塩化メチレン
：ヘキサン＝２：１）で精製し、４．４ｇのＮ−（５−
）リフルオロメチル−２−ピリジル）−２−メチル−５
−ニトロアニリン（融点１０３〜１０５℃）をうる。
ｂ）Ｎ−（５−）リフルオロメチル−２−ピリジル）−
２−メチル−５−アミノアニリンａ）で得られた４、２
ｇの化合物を、８０ｒｎ１のテトラヒドロフラン中４ｇ
のラネーニッケルを用い常圧で３０〜３５℃で水素化す
る。触媒を濾別しついで溶剤を蒸発により濃縮する。残
留物をヘキサン中に懸濁させ、得られた結晶を濾過しつ
いで乾燥し、３．４ｇのＮ−（５−）リフルオロメチル
−２−ピリジル）−２−メチル−５−アミノアニリンを
白色粉末（融点１１３〜１１５℃）の形態でうる。
Ｎ−（５−）リフルオロメチル−２−ピリジル）−２−
メチル−５−アミノアニリンを、ＸがＮＨである化合物
の製造に対し、Ｃ）で用いたピリジルオキシアニリンの
かわりに例ｐ−を及びＰ−２で用いることが出来る。
Ｐ−７：Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジル）−２−クロロ−５−アミノアニリン ａ）Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジル）−２−クロロ−５−ニトロアニリン ３、４　ｇ　（Ｏ，０２ｍｏ１）の２−り００−５−二
）Ｏアニリン、８．６　ｇ　（Ｏ，０４ｍｏｌ　）の２
．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン及び
４００■の銅粉末を、小容器管（２５ｍｌ）中２３０℃
で一夜保持する。冷却後、粗製生成物を、カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、石油エーテル：塩化メチレ
ン＝６　：　１）により精製し、１．６ｇのＮ−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−２
−クロロ−５−ニトロアニリンヲ黄色粉末（融点１２２
〜１２４℃）の形態でうる。
ｂ）Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジル）−２−’Ｆクロロ−５−フミアニリン ａ）で得られた１、４ｇの化合物を、８０ｒｎ１のテト
ラヒドロフラン中２ｇのロジウム（炭素上に５％）を用
い常圧かつ３０〜３５℃で水素添加する。触媒を濾別し
ついで溶剤を蒸発濃縮せしめる。残留物を石油エーテル
に懸濁させついで得られた結晶を濾過しさらに乾燥し、
１．１ｇのＮ−（３−クロ０−５−）！Ｊフルオロメチ
ルー２−ピリジル）−２−クロロ−５−アミノアニリン
を白色１末（１％！に点１１１〜１１３℃）の形態でう
る。
Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジル）−２−クロロ−５−アミノアニリンは、ＸがＮ）
Ｉである化合物の製造に対し、Ｃ）で用いたピリジルオ
キシアニリンのかわりに、例Ｐ−１及びＰ−２において
用いることが出来る。
上記製造例の化合物とともに表に掲げられる以下の化合
物は、先に記載した方法と同様にして製造される： 表１ 表５ 表６ セントは重量規準である） Ｆ−１）水和剤 表１の化合物 表３ ｏ２〆 ＼Ｒ１ 表４ ｏ２〆 ＼２ リグノスルホン酸ナトリウム　　　　５％　　５％ラウ
リルスルホン酸ナトリウム　　３％５％ 高分散珪酸　　　　　　　　　　　　５％　　１０％　
　１０％カオリン　　　　　　　　　　　　６２％　　
２７％有効成分を補助剤とともに完全に混合し、ついで
混合物を完全に適当なミル中で粉砕し、水和剤を得これ
は水で希釈し所望の濃度の懸濁液を与える。
粉末は飼料とともに投与出来る。
Ｆ−２）乳剤 表１の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（
４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム３％ ３％ ａ）　　　ｂ）　　　Ｃ） ２５％５０％７５％””””’ キシレン混合物 ３０％ ５０％ この乳剤を水で希釈することにより所望濃度のエマルシ
ヨンをうろことが出来る。
表１の化合物　　　　　　　　　５％　　８％タルク　
　　　　　　　　　　　９５％カオリン　　　　　　　
　　　　−　　９２％調製用粉剤は、有効成分と担体を
混合しついで混合物を適当なミル中で粉砕することによ
り得られる。粉剤は直接または飼料と混合して適用出来
る。
Ｆ−４）押し出し粒質物 表１の化合物　　　　　　　　　　　　　１０％リグノ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　２％カルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　１％カオリン　　　　　
　　　　　　　　　　８７％有効成分を賦形剤とともに
混合しついで粉砕し、混合物をひきつづき水で湿らす。
混合物を押し出しさらに粒状化しついで空気の流れの中
で乾燥する。この様な粒質物もまた飼料添加剤として適
当である。
Ｆ−５）被覆粒質物 表１の化合物　　　　　　　　　　　　　３％ポリエチ
レングリコール（分子量２００）　　　３％カオリン　
　　　　　　　　　　　　　　９４％微細粉砕有効成分
を、ミキサー中ポリエチレングリコールで示したカオリ
ンに均質に適用する。
無粉塵被覆粒質物がこの様にして得られる。この様な粒
質物もまた飼料添加剤として適当である。
Ｆ−６）懸濁液コンセントレート 表１の化合物　　　　　　　　　　　　　　４０％エチ
レングリコール　　　　　　　　　　　１０％リグノス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　１０％カルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　１当３７％のホルムア
ルデヒド水溶液　　　　０．２％水性エマルションの形
態のシリコーン油　　７５％水性エマルシｌン　　　　
　　　　　　　０．８％水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　３２％微細粉砕有効成分を、
補助剤と混和し懸濁液コンセントレートを得、これから
所望濃度の懸濁液が水で希釈することによって得られる
。懸濁液コンセントレートはまた動物に経口投与出来る
（「トレンチ」）。
ｍＮ−メチルピロリドンを添加 して１００ｒｎ１とする ｂ）　　１　　表１の化合物 ｇ ｍＮ−メチルピロリドンを添加 して１００−とする ｃ）　　Ｉ　　表１の化合物 ｇ 相■の補助剤を、１６．５部の水を添加して有効成分と
ともに粒質化し、ついで相■の補助剤とともに混合する
。混合物を、錠剤またはボＩＪ（ｂｏｌｉ）を形成する
ため圧縮しついで乾燥する。
Ｆ−８）注入可能溶液 ａ）　　１　　表１の化合物　　　　　　　　　５ｇｍ
Ｎ−メチルピロリドンを加えて １００ｒｎｌとする 有効成分を成分■の割合と混合しついで撹拌しつつかつ
所望によりわずかに加熱しながら完全に溶解する。■を
添加しさらに密に混合した勇、混合物を■で所望用量に
する。得られた混合物を滅菌濾過しく膜濾過０．２２７
−）、ついで１５分間１２１℃で殺菌する。
全ての実施例において表１の化合物の割合は他の駆虫剤
、殺虫剤または殺ダニ剤によっておきか（４１ｍｏｔの
酸化エナレン）３０ｇ えること゛が出来る。
ａ）家屋内の幼虫発育に対する作用 特定量の試験化合物を、胃チューブを用いＩＯ日間毎日
羊に投与する。用量は、生存体重１　ｋｇ当たり０．０
１〜１００　ｍｇである。伝染性Ｈ，コントラトス幼虫
を用いた感染は、投与開始後２日目に行なう。感染後２
１〜３５日目に羊から直腸的に取り出された排泄物資料
内の卵の数を数えることにより作用を評価する。評価は
以下の点で実証される。すなわち式Ｉの化合物で処理し
た羊から得た幼虫の資料は、対象動物から採取した資料
と比較して虫の卵を含有していない。虫の卵の非存在は
、Ｈ。
コントラトスが正常に発育しなかったことを示す。
ｂ）　Ｈ，コントラトス卵に対する作用式Ｉの化合物を
、胃チューブを用い生存体重１ｋｇ当タリ１０ｍｇの用
量でＨ，コントラトスを体で数回感染した羊に１４日間
毎日投与する。処理開始後、３日目から２１１日目で直
腸的に羊から取り出したインキ二ベート糞便資料内の感
染卵を数えることにより作用を評価する。作用は、以下
の内容を示す。すなわち幼虫は処理の３日から１４日ま
でに産みつけられた卵からは生ぜず、一方それらは未処
理の対象動物から得られた卵並びに処理を継続しなかっ
た産卵卵から生じる。
水性媒体中のＦ、ヘパティカ卵を、式■の化合物の７．
５　、７５及び７５０ｐｐｍの濃度にし、さらに暗所内
で室温でかつ１５日間保存する。
１５日後頭微鏡のもとての卵を調べると、より高い濃度
の２つのケースの場合には、繊毛幼虫の発育は認められ
ずさらに卵は全て変形している。
試験Ｂ−１ａ）及びｂ）及びＢ−２）において、式Ｉの
化合物は、卵、幼虫及び繊毛幼虫に対し著しい発育抑制
作用を示す（未処理の宿主と比較して９５〜１００％の
抑制）。
Ｂ−３〉ダニに対する再生産抑制作用 血液を充分吸った活発な雌のダニ種ブーフィラスミクロ
プラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）を
、各々１０匹の虫の列でＰｖＣプレートに背の位置で貼
りつけそして綿棒でカバーする。ついで１０ｒｎ１の試
験水溶液を各々の列に注ぐ。１時間後、綿棒を取り除き
そしてダニを一夜２４℃で乾燥する。乾燥後、ダニを４
週間２８℃及び８０％の湿度のもと産卵がおこりさらに
幼虫が肩代を始めるまで保持する。
各々の試験化合物を１１０００ｐｐから６２ｐｐｍまで
の５種の濃度で試験する（希釈因子２）。殺ダニ作用は
、それ自身雌において死亡または不妊として、あるいは
また卵の発生または肩代の抑制によって卵内でそれ自身
を示す。全ての化合物を、２種の異なるダニの種類、す
なわち正常な感受性種エロンゴフィリ−（ＹεＥＲＯＮ
ＧＰＨＩＬＬＹ　）及びＯＰ−抵抗性種ビアラ（ＢＩＡ
ＲＡ）に対し試験する。
化合物の活性を、はぼ完全な活性（再生産のｌＲ９０〜
９０％抑制）まで最も低い濃度を基礎にして評価する。
この試験において、式■の化合物、例えば化合物番号１
．１　、１．６．１．７．１．９及び１．１２は６２ｐ
ｐｍの濃度で９０％以上の再生産抑制作用を示す。
さなぎからかえった後２４時間をたっていないアントモ
ナスグランディス（Ａｎｔｈｏｍｏｎｕｓ　ｇｒａｎｄ
ｉｓ）生態を、１群が２５匹の甲虫のグループで閉じこ
めた籠の中に移す。甲虫で占領された籠を、試験化合物
８００ｐＩ）ｍを含有するアセトン溶液に５〜１０秒間
ひたす。甲虫を乾燥した後、それらを餌を含有するカバ
ーした皿の中に入れ、そして交尾及び産卵せしめる。産
みつけられた卵を、１週間に２〜３回水道水で洗い、数
を数え、それらを水性殺菌剤に２〜３時間入れることに
より殺菌しついで適当な幼虫飼料を含有する皿の中に入
れる。７日後、産卵から幼虫が発育しているかどうかを
チエツクする。
試験化合物の産卵抑制効果の持続期間は、甲虫の産みつ
けられた卵をさらに観察することにより、すなわち約４
週間にわたって決定する。評価は未処理対象と比較して
産みつけられた卵の数及びその卵から肩代した幼虫の減
少を評価することによって行なう。
式Ｉの化合物はこの試験において良好な繁殖抑制作用を
示す。
１２、５ｐｐｍの濃度を、試験化合物の０．１％溶液の
特定量を媒溶容器中１５０ｍ１’の水の表面にピペット
で移すことによりうる。アセトンが蒸発した後、３０〜
４０匹の２日成長ニーデス幼虫を容器に入れる。
２日及び７日後に死亡数を数える。
式■の化合物はこの試験にふいて良好な作用を示す。
Ｂ−６）青ばえに対する作用 青ばえ種ルシリアセリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉ
ｃａｔａ）及びり、クプリナ（ｃｕｐｒｉｎａ）の新た
に産卵した卵を、少量（３０〜５０個の卵）を多くの試
験管の各々に入れ、各試験管には４ｒｎｌの栄養媒質を
、最終濃度をうるため有効成分の中間希釈度で１−の試
験溶液と混合した。培地に接種した後、試験管を綿栓で
シールしついでインキニベーター内で３０℃で４日間イ
ンキニペートする。未処理の媒体中、長さ約１　ａｍの
幼虫（段階３）は、この４日間の終わりまでに発育した
。化合物が有効な場合、幼虫はこの期間の終わりまでに
死亡するか完全または完全に阻止される。４種の試験を
、各々濃度１００゜４０．１６及び６．４　ｐｐｍの濃
度で同時に行なう。活性は未だ完全な活性（ＬＣｌｏｏ
）の最低濃度に従って測定する。
式■の化合物番号１．１．１．６．１．８及び１．９の
良好な殺幼虫作用は、６．４　ｐｐｍの濃度でせいぜい
９６時間後に幼虫の１００％の死亡率によりこの試験で
実証される。
うじに対する新たに調製したＣＳＭ＾栄養基質５０ｇを
、多数のビーカーの各々に挿入する。試験、化合物のア
セトン１重量パーセント溶液５−を、ビーカー内の栄養
基質にピペットで移す。ついで基質を完全に混合しひき
つづきアセトンを少なくとも２０時間にわたって蒸発せ
しめる。
ムスカドメスティカの２５匹の一日成長したうじを、処
理栄養基質を含有するビーカーの各々に入れる。うじが
さなぎになった後、さなぎを水で洗い出すことにより基
質から分離する。洗い出されたさなぎの数は、試験化合
物のうじ発育に対する毒性作用を反映している。
頂部に穴を設けた閉塞容器内でうじを産卵せしめる。う
じから岬化したはえの数を１０日後頭べる。
式Ｉの化合物はこの試験において４０ｐｐｍ以上の濃度
で良好な作用を示す。
Ｂ−８ａ）殺虫胃中毒作用 子葉段階にある綿植物に、試験化合物１１００ｐｐを含
有する水性エマルション（１０％乳液からつる）をスプ
レーする。
コーチングが乾燥した後締植物に、Ｌ１段階のスポドプ
テラリトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒ
ａｌｉｓ）を住まわせる。試験は、２６℃でかつ５０％
の相対湿度のもとで行なう。幼虫の発育及び脱皮にふけ
る死亡率及び障害率を、２４時間の間隔で測定する。
式■の化合物、例えば化合物ｔ、ｔ、ｔ、３・１．４・
１．６，１．７．１．８及び１．９は１１００ｐｐの濃
度で８０％以上の活性を示す。
濾紙に産みつけられたスポドプテラリトラリスの卵を濾
紙から切り取りついでアセトン／水混合物（１：１）中
試験化合物０．１重量パーセントの溶液にひたす。処理
した卵をこの混合物から取り除きついで２８℃でかつ６
０％の相対湿度のプラスティック皿に移す。
５日後、岬化した割合、すなわち処理した卵から発育し
た幼虫の数を調べる。
式■の化合物はこの試験において良好な作用を示す。
Ｂ−９）のみに対する作用 のみの集団に永久に耐える能力が証明されている犬に、
猫につくのみクテノセパディデス　フエリス　ブーへ（
Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ　Ｂｏｕ
ｃｈｅ）ＩＱＱ匹を感染する。感染した犬を１群が２匹
の群３つに分ける。群のうち２群の動物には、体重１ｋ
ｇ当たり試験化合物５ｍｇを１０日間連続的に経口投与
する。試験化合物は、水性懸濁液の形で投与する。
（注射器を用いて）第３群の動物は処理せず対象群とし
て用いる。
３日、８日及び１０日後、のみの卵を大小屋のもとにあ
るペーパーから集める。卵を数え、幼虫の発育のために
適した媒質におきついでインキュベートする。生じたさ
なぎと完全に成長したはえの数を調べる。
第１表の化合物、例えば化合物１．１．１．６及び１．
１２は１日当たり体重１ｋｇ当たり５０ｍｇの用量で５
０％以上の活性を示す。
Ｂ−１０）従来技術との比較 以下に述べる２種の主な代表的な化合物（Ａ）及び（Ｂ
）をもとにして従来技術と比較する。
従来技術の化合物： ！ ヨーロブバ特許０ ３１１より 本発明の化合物 ノ （ａ）化合物（Ａ）及び（Ｂ・）の物理科学的特性可溶
性＋　　　　　　　　　　　（Ａ）　　　　（Ｂ）水（
ｐｐｍ）　　　　　　　　　　　０．０２　　　０．１
１ヘキサン（ｐｐｍ）　　　　　　　　３　　　〜６０
ｎ−オクタ〕−ル（％）、　　　０．０６５　　０．５
６インプロパノール（％）　　　　０．０９　　　０．
３０（ｂ）化合物（Ａ）及び（Ｂ）のパイオアベラビリ
ティ− パイオアベラビリティ−の測定に関し、化合物の血漿レ
ベルを、体重Ｌｋｇ当たり化合物１ｍｇを各々の場合中
に注射した後数日後に測定する。
２、化合物（Ｂ）（本発明の化合物１．１）を投与した
場合、血漿の高濃度が、極めて容易に達成される。加え
て、３５から４２日後に測定可能量の有効成分はもはや
検出されない。
従って投与後極めて速やかに、化合物（Ｂ）は、より高
い血漿値をもたらしさらに化合物（Ａ）よりもより明確
なバイオアベイラビリティ−をもたらす。
（Ｂ）はまた（Ａ）よりも相当により速やかに排出され
、従って処置された家畜に対しより少ない逆影響を有す
る。
１、血液中の化合物（Ａ）（従来技術）の濃度は７〜ｔ
ｏｐｐｂの最大値に達する。この血漿レベルは相当長期
間にわたって保持されるけれども、その絶対値は低いも
のと考えられる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９
    の各々は互いに独立に水素又はハロゲンを表わし、Ｒ＾
    ４は水素、Ｒ＾１＾０ＣＯ−（基中、Ｒ＾１＾０はハロ
    ゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アシ
    ルオキシおよび−ＣＯＯＧ（ここで、Ｇは水素、アルカ
    リ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンである）
    から成る群から選ばれる１〜３個の同一もしくは異種の
    置換基によって置換されているか又は未置換のＣ＿１〜
    Ｃ＿４アルキル基である）、又はＲ＾１＾１ＮＨＣＯ−
    （基中、Ｒ＾１＾１は未置換もしくはハロゲン置換Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４アルキルまたはフェニル基である）であり、
    Ｒ＾５およびＲ＾６の各々は、互いに独立に水素、ハロ
    ゲン、アルキルもしくはハロアルキルであり、更に ＸはＯ、Ｓ（Ｏ）ｎ（ここでｎは０、１又は２である）
    又はＮＨである｝ で表わされる化合物。 ２、Ｒ＾４が水素であり、Ｒ＾５及びＲ＾６の各々は、
    互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
    ルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキルであり、Ｒ＾１、
    Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９及びＸは請求
    項１に記載した意味と同じである、請求項１記載の化合
    物。 ３、Ｒ＾４がＲ＾１＾０ＣＯ−またはＲ＾１＾１ＣＯ−
    であり、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５ないしＲ＾１
    ＾１及びＸは、請求項１に記載した意味と同じである、
    請求項１記載の化合物。 ４、Ｒ＾４が水素でありＸが酸素であり、Ｒ＾１、Ｒ＾
    ２、Ｒ＾３及びＲ＾５〜Ｒ＾１＾１は請求項１に定義し
    た意味である、請求項１記載の化合物。 ５、Ｒ＾４が水素であり、ＸがＳ（Ｏ）ｎであり、Ｒ＾
    １、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５〜Ｒ＾１＾１及びｎは請求
    項１に記載した意味と同じである、請求項１記載の化合
    物。 ６、Ｒ＾４が水素であり、ＸがＮＨであり、Ｒ＾１、Ｒ
    ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５〜Ｒ＾１＾１は請求項１で定義し
    た意味と同じである、請求項１記載の化合物。 ７、Ｒ＾１及びＲ＾２の各々が、互いに独立してフッ素
    または塩素であり、Ｒ＾３が水素、フッ素または塩素で
    あり、Ｒ＾４が水素、Ｒ＾１＾０ＣＯ−もしくはＲ＾１
    ＾１ＮＨＣＯ−（ここでＲ＾１＾０は未置換であるか、
    または−ＣＯＯＧにより置換されているＣ＿１〜Ｃ＿４
    アルキルである）であり、Ｒ＾５及びＲ＾６の各々は互
    いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル
    またはＣ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキルであり、さらにＲ＾
    ７、Ｒ＾８及びＲ＾９の各々は、互いに独立して、水素
    、フッ素、臭素または塩素であり、さらにＲ＾１＾１、
    Ｇ及びＸは請求項１で定義した意味である、請求項１記
    載の化合物。 ８、Ｒ＾１及びＲ＾２がフッ素である、請求項７記載の
    化合物。 ９、Ｒ＾３及びＲ＾４が水素である、請求項７記載の化
    合物。 １０、Ｒ＾１及びＲ＾２がフッ素であり、Ｒ＾３〜Ｒ＾
    ９及びＸが請求項１に定義した意味と同じである、請求
    項１記載の化合物。 １１、Ｒ＾１及びＲ＾２がフッ素であり、Ｒ＾３及びＲ
    ＾４が水素であり、Ｒ＾５が水素、メチル、ＣＦ＿３、
    フッ素、塩素または臭素であり、Ｒ＾６が水素またはＣ
    ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキルでありさらにＲ＾７、Ｒ＾８
    及びＲ＾９の各々は互いに独立して、水素、フッ素また
    は塩素でありさらにＸは請求項１で定義した意味と同じ
    である、請求項１記載の化合物。 １２、Ｘが酸素である、請求項１１記載の化合物。 １３、Ｘがイオウである、請求項１１記載の化合物。 １４、ＸがＮＨである、請求項１１記載の化合物。 １５、Ｒ＾１及びＲ＾２がフッ素であり、Ｒ＾３及びＲ
    ＾４が水素であり、Ｒ＾５がフッ素または塩素であり、
    Ｒ＾６がＣＦ＿３であり、Ｒ＾７が塩素であり、Ｒ＾８
    及びＲ＾９が水素でありさらにＸが酸素である、請求項
    １記載の化合物。 １６、Ｒ＾１及びＲ＾２がフッ素であり、Ｒ＾３及びＲ
    ＾４が水素であり、Ｒ＾５がフッ素または塩素であり、
    Ｒ＾６がＣＦ＿３であり、Ｒ＾７が塩素であり、Ｒ＾８
    及びＲ＾９が水素であり、Ｘがイオウである、請求項１
    記載の化合物。 １７、Ｒ＾１及びＲ＾２がフッ素であり、Ｒ＾３及びＲ
    ＾４が水素であり、Ｒ＾５がフッ素または塩素であり、
    Ｒ＾６がＣＦ＿３であり、Ｒ＾７が塩素であり、Ｒ＾８
    及びＲ＾９が水素であり、さらにＸがＮＨである、請求
    項１記載の化合物。 １８、Ｒ＾３がハロゲンであり、Ｒ＾７がフッ素であり
    、Ｒ＾８及びＲ＾９の各々が互いに独立してフッ素また
    は塩素である、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾４、Ｒ＾５Ｒ＾
    ６及びＸが請求項１６で定義した意味と同じである、請
    求項１６項記載の化合物。 １９、請求項１記載の Ｎ−〔３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
    ジル−２−オキシ）−４−フルオロフェニル〕−Ｎ′−
    〔２，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾイル〕−尿素
    、 Ｎ−〔３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
    ジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ′−〔
    ２，６−ジクロロ−３−アミノベンゾイル〕−尿素、 Ｎ−〔３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
    ジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ′−〔
    ２，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾイル〕−尿素、 Ｎ−〔３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
    ジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ′−〔
    ２，６−ジフルオロ−３−（Ｎ−メチルカルバモイルア
    ミノ）ベンゾイル〕−尿素、Ｎ−〔３−（３−クロロ−
    ５−トリフルオロメチルピリジル−２−オキシ）−４−
    クロロフェニル〕−Ｎ′−〔２，６−ジフルオロ−３−
    （Ｎ−アセチルカルバモイルアミノ）ベンゾイル〕−尿
    素、Ｎ−〔３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
    ピリジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ′
    −〔２，６−ジフルオロ−３−（Ｎ−カルボキシプロピ
    オニルアミノ）ベンゾイル〕−尿素、Ｎ−〔３−（３−
    クロロ−５−トリフルオロメチルピリジル−２−アミノ
    ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ′−〔２，６−ジフルオ
    ロ−３−アミノベンゾイル〕−尿素及び Ｎ−〔３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
    ジル−２−チオ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ′−〔２
    ，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾイル〕−尿素。 ２０、請求項１記載の Ｎ−〔３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
    ジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ′−〔
    ２，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾイル〕−尿素。 ２１、請求項１記載の Ｎ−〔３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
    ジル−２−オキシ）−４−フルオロフェニル〕−Ｎ′−
    〔２，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾイル〕−尿素
    。 ２２、請求項１記載の Ｎ−〔３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
    ジル−２−チオ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ′−〔２
    ，６−ジフルオロ−３−アミノベンゾイル〕−尿素。 ２３、次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾７、Ｒ＾８及び
    Ｒ＾９の各々は、互いに独立して水素またはハロゲンで
    あり、Ｒ＾５及びＲ＾６の各々は、互いに独立して水素
    、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルであり、さら
    にＸはＯ、Ｓ（Ｏ）ｎまたはＮＨ（ここでｎは０、１ま
    たは２である）である） で表わされる化合物。 ２４、請求項２３記載の Ｎ−〔３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
    ジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ′−〔
    ２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンゾイル〕−尿素、 Ｎ−〔３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
    ジル−２−オキシ）−４−フルオロフェニル〕−Ｎ′−
    〔２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンゾイル〕−尿素
    及び Ｎ−〔３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
    ジル−２−オキシ）−４−クロロフェニル〕−Ｎ′−〔
    ２，６−ジクロロ−３−ニトロベンゾイル〕−尿素。 ２５、次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾５及びＲ＾６の各々は、互いに独立して水
    素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルであり、Ｒ
    ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９の各々は、互いに独立して水素
    またはハロゲンでありさらにＸはＳ（Ｏ）ｎまたはＮＨ
    （ここでｎは０、１または２である）である） で表わされる化合物。 ２６、請求項２５記載の ５−〔３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
    ジル〕−５−アミノチオフェノール、Ｎ−〔３−クロロ
    −５−トリフルオロメチル−２−ピリジル〕−５−アミ
    ノアニリン、 Ｎ−〔３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
    ジル〕−２−クロロ−５−アミノアニリン、Ｎ−〔３−
    クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル〕−２
    −フルオロ−５−アミノアニリン、 Ｎ−〔３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
    ジル〕−２−メチル−５−アミノアニリン、Ｎ−〔５−
    トリフルオロメチル−２−ピリジル〕−５−アミノアニ
    リン、 Ｎ−〔５−トリフルオロメチル−２−ピリジル〕−２−
    クロロ−５−アミノアニリン及びＮ−〔５−トリフルオ
    ロメチル−２−ピリジル〕−２−メチル−５−アミノア
    ニリン。 ２７、次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３の各々は、互いに独
    立して水素またはハロゲンである） で表わされる化合物。 ２８、次式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３の各々は互いに独立
    して水素またはハロゲンである）で表わされる化合物。 ２９、請求項２８記載の ２，６−ジクロロ−３−ニトロ安息香酸アミド及び２，
    ６−ジフルオロ−３−ニトロ安息香酸アミド。 ３０、次式Ｘ I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） （式中、Ｒ＾５及びＲ＾６の各々は、互いに独立して水
    素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキル、Ｒ＾７、
    Ｒ＾８及びＲ＾９の各々は、互いに独立して水素または
    ハロゲンであり、Ｘは酸素、Ｓ（Ｏ）ｎまたはＮＨ（こ
    こでｎは０、１または２である）である）で表わされる
    化合物。 ３１、請求項３０記載の Ｎ−〔５−トリフルオロメチル−２−ピリジル〕−５−
    ニトロアニリン、 Ｎ−〔５−トリフルオロメチル−２−ピリジル〕−２−
    クロロ−５−ニトロアニリン、 Ｎ−〔５−トリフルオロメチル−２−ピリジル〕−２−
    フルオロ−５−ニトロアニリン、Ｎ−〔５−トリフルオ
    ロメチル−２−ピリジル〕−２−メチル−５−ニトロア
    ニリン、 Ｎ−〔３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
    ジル〕−５−ニトロアニリン、 Ｎ−〔３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
    ジル〕−２−クロロ−５−ニトロアニリン、Ｎ−〔３−
    クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル〕−２
    −フルオロ−５−ニトロアニリン及び Ｎ−〔３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
    ジル〕−２−メチル−５−ニトロアニリン。 ３２、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９
    の各々は互いに独立に水素又はハロゲンを表わし、Ｒ＾
    ４は水素、Ｒ＾１＾０ＣＯ−（基中、Ｒ＾１＾０はハロ
    ゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アシ
    ルオキシおよび−ＣＯＯＧ（ここで、Ｇは水素、アルカ
    リ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンである）
    から成る群から選ばれる１〜３個の同一もしくは異種の
    置換基によって置換されているか又は未置換のＣ＿１〜
    Ｃ＿４アルキル基である）、又はＲ＾１＾１ＮＨＣＯ−
    （基中、Ｒ＾１＾１は未置換もしくはハロゲン置換Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４アルキルまたはフェニル基である）であり、
    Ｒ＾５およびＲ＾６の各々は、互いに独立に水素、ハロ
    ゲン、アルキルもしくはハロアルキルであり、更に ＸはＯ、Ｓ（Ｏ）ｎ（ここでｎは０、１又は２である）
    又はＮＨである｝ で表わされる化合物の製造方法であって、 ａ）Ｒ＾４が水素である式 I の化合物の製造に対し、
    ｉ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾９およびＸは式 I で定義した意
    味と同じである） で表わされる化合物を、適当な触媒の存在下かつ水素の
    常圧のもとで水素添化するか、又は ｉｉ）該化合物を化学的還元に委ねるか、又はｂ）Ｒ＾
    ４がＲ＾１＾０ＣＯ−（基中、Ｒ＾１＾０はハロゲン、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アシルオキ
    シおよび−ＣＯＯＧ（ここで、Ｇは水素、アルカリ金属
    カチオン又はアルカリ土類金属カチオンである）から成
    る群から選ばれる１〜３個の同一もしくは異種の置換基
    によって置換されているか又は未置換のＣ＿１〜Ｃ＿４
    アルキル基である）、又はＲ＾１＾１ＮＨＣＯ−（基中
    、Ｒ＾１＾１は未置換もしくはハロゲン置換Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４アルキルまたはフェニル基である）である式 I の
    化合物の製造に対し 式 I （式中、Ｒ＾４は水素であり、Ｒ＾１、Ｒ＾２、
    Ｒ＾３、Ｒ＾５〜Ｒ＾９およびＸは先に定義した意味と
    同じである）の化合物を、酸、酸ハロゲン化物、酸無水
    物又はイソシアナートと反応させることを含んでなる、
    前記方法。 ３３、有効成分として、請求項１記載の化合物並びに１
    種もしくはそれ以上の医薬として許容され得る補助剤も
    しくは賦形剤を含有する、家畜および家庭内動物内およ
    び表面上の外部寄生虫および体内寄生虫を抑制するため
    の又は害虫を抑制するための組成物。 ３４、請求項１記載の式 I の化合物の少なくとも１種
    の寄生虫駆除にもしくは殺虫的に有効な量を、寄生動物
    、害虫もしくはそれらの場所に適用することを含んでな
    る、家畜および家庭内動物を攻撃する寄生虫を抑制し又
    は害虫を抑制する方法。 ３５、請求項１記載の式 I の化合物の少なくとも１種
    の寄生虫駆除にもしくは殺虫的に有効な量を、寄生虫又
    は害虫によって攻撃される家畜又は家庭内動物に導入す
    る、家畜又は家庭内勤物を攻撃する寄生虫を抑制し又は
    害虫を抑制する方法。 ３６、家畜又は家庭内動物内又はその表面上の寄生虫を
    抑制するための請求項１記載の式 I の化合物。
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