JPH0525138A - イミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒは炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｘ
はフッ素原子、塩素原子またはニトロ基を表し、Ｙはフ
ッ素原子または塩素原子を表し、Ｚは水素原子、フッ素
原子、塩素原子または臭素原子を表す。〕で示されるイ
ミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分と
して含有する殺虫剤。 【効果】 半翅目害虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫、鞘翅
目害虫、網翅目害虫、総翅目害虫、直翅目害虫、膜翅目
害虫、隠翅目害虫、シラミ目害虫、等翅目害虫等に対
し、優れた殺虫効力を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミダゾール誘
導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する
殺虫剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまである種のイミダゾール誘導体、
たとえば１−ジメチルカルバモイル−２−メチル−tert
−ブチルイミダゾールが米国特許第 3,868,458号および
米国特許第 3,940,484号に、１−ジメチルカルバモイル
−２−メチルチオ−４−tert−ブチルイミダゾールが米
国特許第 3,996,366号に、殺虫剤の有効成分として用い
られ得ることがそれぞれ記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、殺虫剤の有効成分として必ずしも常に充分
なものであるとはいえない。

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、よりすぐれた殺虫効力を有する化合物を見出
すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式 化５で示
されるイミダゾール誘導体が、きわめて高い殺虫効力を
有することを見出し、本発明を完成した。すなわち、本
発明は、一般式 化５

【０００４】

【化５】

【０００５】〔式中、Ｒは炭素原子１〜３個のアルキル
基を表し、Ｘはフッ素原子、塩素原子またはニトロ基を
表し、Ｙはフッ素原子または塩素原子を表し、Ｚは水素
原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を表す。〕
で示されるイミダゾール誘導体、その製造法およびそれ
を有効成分として含有する殺虫剤を提供するものであ
る。

【０００６】一般式 化５で示される本発明化合物は、
一般式 化６

【０００７】

【化６】

【０００８】〔式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表
し、Ａはハロゲン原子を表す。〕で示されるハライド化
合物と一般式 化７

【０００９】

【化７】

【００１０】〔式中、ＲおよびＺは前記と同じ意味を表
す。〕で示されるイミダゾール化合物とを反応させるこ
とによって製造することができる。

【００１１】この反応では、溶媒中、脱ハロゲン化水素
剤の存在下、約−５℃から１５０℃で、１時間から２４
時間程度反応させることによって製造できる。

【００１２】反応に供する試剤の量は、一般式 化７で
示されるイミダゾール化合物１当量に対し、一般式 化
６で示されるハライド化合物は１〜２当量であり、脱ハ
ロゲン化水素剤は１〜４当量である。

【００１３】上記の反応に用いられる溶媒としては、た
とえばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル
等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル、ニトロエタン、ニトロベンゼン等の
ニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等の
ニトリル、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸ア
ミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物等あるいはそれらの混合物があげられる。

【００１４】脱ハロゲン化水素剤としては、たとえばピ
リジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド等があげられる。

【００１５】反応終了後は、通常の後処理を行ない、必
要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によって
精製することができる。

【００１６】本発明の原料となる一般式 化７で示され
るイミダゾール化合物は、J. Org.Chem.,47，2867 (198
2) および特開昭61− 286,370号公報に、一般式 化６
で示されるハライド化合物は、米国特許第 3,888,932号
明細書、米国特許第 3,928,416号明細書、ヨーロッパ特
許第23,100号明細書、ヨーロッパ特許第34,402号明細書
および英国特許第 1,121,211号明細書、J. Org. Chem.,
25，1710 (1960) にそれぞれ記載あるいはそれに準じた
方法により製造することができる。

【００１７】本発明化合物としては、たとえば下記の表
１および２に記載のものをあげることができる。

【００１８】（表１）（表２）

【００１９】

【化８】

【００２０】

【表１】

【表２】

【００２１】本発明化合物が卓効を発揮する害虫類とし
ては、たとえば下記のものがあげられる。

【００２２】半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等

【００２３】鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイガ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマ
ナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrothisspp.)、ヘリ
オティス属害虫 (Heliothis spp.) 、コナガ、イガ、コ
イガ等

【００２４】双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等

【００２５】鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilach-na spp.) 、ヒラタキイムシ類、ナガシンク
イムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ
等

【００２６】網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等

【００２７】総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等

【００２８】膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等

【００２９】直翅目害虫 ケラ、バッタ等

【００３０】隠翅目害虫 ヒトノミ等

【００３１】シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等

【００３２】等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等等に卓効を発揮する。

【００３３】さらに既存の殺虫剤に対し、抵抗性の発達
した害虫にもきわめて有効である。

【００３４】本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用
いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用し
てもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製
剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング
等）、毒餌等に製剤して使用する。

【００３５】これらの製剤には、有効成分として本発明
化合物を、通常、重量比で0.０１％〜９５％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、た
とえば水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素
類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類
（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド
類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメ
タン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、
ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロン
ガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチル
エーテル、炭酸ガス等があげられる。

【００３６】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。

【００３７】固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。

【００３８】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。

【００３９】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。

【００４０】本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる
場合、その施用量は、通常、１０アールあたり、0.１ｇ
〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水
で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、0.１pp
m 〜５００ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈するこ
となく製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫剤とし
て用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、
通常、水で0.１ppm 〜５００ppm に希釈して施用し、油
剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施
用する。

【００４１】これらの施用量、施用濃度は、いずれも製
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。

【００４２】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。

【００４３】製造例１（本発明化合物（１）の製造） ５−メチル−４−ペンタフルオロエチルイミダゾール
（０．６ｇ，３ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（５ml）溶液に、６０％油性水素化ナトリウム（１
２０mg，３ミリモル）を少量ずつ氷冷下に加えた。同温
度で１０分間攪拌後、温度を室温とし、３，４−ジクロ
ロ−５−ニトロベンゾトリフルオリド（０．８ｇ，３ミ
リモル）を滴下して加えた。添加終了後、同温度で９時
間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水にあけ、酢酸
エチルで抽出した。さらに飽和食塩水で洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮して得られた残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−
（２−クロロ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチル）
フェニル−５−メチル−４−ペンタフルオロエチルイミ
ダゾール０．４ｇを得た。 ｍ．ｐ． ６２．８℃

【００４４】製造例２（本発明化合物（２）の製造） ５−メチル−４−ペンタフルオロエチルイミダゾール
（０．６ｇ，３ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（５ml）溶液に、６０％油性水素化ナトリウム（１
２０mg，３ミリモル）を少量ずつ氷冷下に加えた。同温
度で１０分間攪拌後、温度を室温とし、３，５−ジクロ
ロ−４−フルオロベンゾトリフルオリド（０．７ｇ，３
ミリモル）を滴下して加えた。添加終了後、同温度で９
時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。さらに飽和食塩水で洗い、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮して得られた残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）フェニ
ル−５−メチル−４−ペンタフルオロエチルイミダゾー
ル０．５ｇを得た。 ｍ．ｐ． １０５．５℃

【００４５】製造例３（本発明化合物（３）の製造） ４−（２−ブロモ−1,1,2,2 −テトラフルオロ）エチル
−５−メチルイミダゾール（０．６ｇ，２ミリモル）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ml）溶液に、６０％
油性水素化ナトリウム（８０mg，２ミリモル）を少量ず
つ氷冷下に加えた。同温度で１０分間攪拌後、温度を室
温とし、４−フルオロ−３，５−ジクロロベンゾトリフ
ルオリド（０．５ｇ，２ミリモル）を滴下して加えた。
添加終了後、同温度で９時間攪拌した。反応終了後、反
応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。さらに飽
和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、４−（２−ブロモ−1,1,2,2 −テト
ラフルオロ）エチル−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチル）フェニル−５−メチルイミダゾール
０．５ｇを得た。 ｍ．ｐ． ８９．９℃

【００４６】製造例４（本発明化合物（４）の製造） ４−（２−ブロモ−1,1,2,2 −テトラフルオロ）エチル
−５−メチルイミダゾール（０．６ｇ，２ミリモル）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ml）溶液に、６０％
油性水素化ナトリウム（８０mg，２ミリモル）を少量ず
つ氷冷下に加えた。同温度で１０分間攪拌後、温度を室
温とし、３，４−ジクロロ−５−ニトロロベンゾトリフ
ルオリド（０．５ｇ，２ミリモル）を滴下して加えた。
添加終了後、同温度で９時間攪拌した。反応終了後、反
応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。さらに飽
和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、４−（２−ブロモ−1,1,2,2 −テト
ラフルオロ）エチル−１−（２−クロロ−６−ニトロ−
４−トリフルオロメチル）フェニル−５−メチルイミダ
ゾール０．４ｇを得た。 ｎ_D ^22.2 １．５０２２

【００４７】製造例５（本発明化合物（５）の製造） ５−メチル−４−ペンタフルオロエチルイミダゾール
（０．６ｇ，３ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（５ml）溶液に、６０％油性水素化ナトリウム（１
２０mg，３ミリモル）を少量ずつ氷冷下に加える。同温
度で１０分間攪拌後、温度を室温とし、３，４，５−ト
リフルオロベンゾトリフルオリド（０．６ｇ，３ミリモ
ル）を滴下して加える。添加終了後、同温度で９時間攪
拌する。反応終了後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出する。さらに飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。減圧下で濃縮して得られる残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２，
６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル）フェニル−
５−メチル−４−ペンタフルオロエチルイミダゾールを
得る。

【００４８】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、上記の化合物番号で表す。

【００４９】製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（５）の各々１０部を、キシレン
３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を
加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。

【００５０】製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜（５）の各々２０部を、ラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して
各々の２０％水和剤を得る。

【００５１】製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜（３）の各々５部に、合成含水酸
化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加
え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量
の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥
して各々の５％粒剤を得る。

【００５２】製剤例４ 粒剤 本発明化合物（４）５部に、ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー６
０部を加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物
に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、
通風乾燥して５％粒剤を得る。

【００５３】製剤例５ 粉剤 本発明化合物（１）〜（５）の各々１部を適当量のアセ
トンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、Ｐ
ＡＰ0.３部およびクレー９3.７部を加え、ジュースミキ
サーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％
粉剤を得る。

【００５４】製剤例６ フロアブル剤 本発明化合物（１）〜（３）の各々２０部とソルビタン
トリオレエート1.５部とを、ポリビニルアルコール２部
を含む水溶液２8.５部と混合し、サンドグラインダーで
微粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタン
ガム0.０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケー
ト0.１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレン
グリコール１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％水
中懸濁剤を得る。

【００５５】製剤例７ フロアブル剤 本発明化合物（４）１０部を、ポリビニルアルコール６
部を含む水溶液４０部に加え、ミキサ−で攪拌し、分散
剤を得る。この中に、キサンタンガム0.０５部およびア
ルミニウムマグネシウムシリケート0.１部を含む水溶液
４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加
えて攪拌混合して１０％水中懸濁剤を得る。

【００５６】製剤例８ 油剤 本発明化合物（１）〜（５）の各々0.１部をキシレン５
部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯
油８9.９部に混合して各々の0.１％油剤を得る。

【００５７】製剤例９ 油性エアゾール 本発明化合物（１）〜（５）の各々0.１部、テトラメス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油５9.６部を混合溶解し、エアゾ
ール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バル
ブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充
填して各々の油性エアゾールを得る。

【００５８】製剤例１０ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜（５）の各々0.２部、ｄ−アレス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、
脱臭灯油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得
る。

【００５９】製剤例１１ 蚊取線香 本発明化合物（１）〜（５）の各々0.３ｇにｄ−アレス
リン0.３ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香
用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混
合）９9.４ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加
え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線
香を得る。

【００６０】製剤例１２ 電気蚊取マット 本発明化合物（１）〜（５）の各々0.４ｇ、ｄ−アレス
リン0.４ｇおよびピペニルブトキサイド0.４ｇにアセト
ンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶液
0.５mlを、2.５cm×1.５cm、厚さ0.３cmの電気マット用
基剤（コットンリンターとパルプとの混合物のフィブリ
ルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、各々の電
気蚊取マットを得る。

【００６１】製剤例１３ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜（５）の各々１００mgを適量のア
セトンに溶解し、4.０cm×4.０cm、厚さ1.２cmの多孔セ
ラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。

【００６２】製剤例１４ 毒餌 本発明化合物（１）〜（５）の各々１０mgをアセトン0.
５mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育
繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品
名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを
風乾し、各々の0.５％毒餌を得る。

【００６３】次に本発明化合物が、殺虫剤の有効成分と
して有用であることを試験例により示す。なお、本発明
化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は下記の化合物記号で示す。

【００６４】化合物記号（Ａ） ４−tert−ブチル−
１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−２−メチルイミダ
ゾ−ル （米国特許第3、868、458 号および第3,940,484
号に記載される化合物）

【００６５】化合物記号（Ｂ） ４−tert−ブチル−
１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−２−メチルチオイ
ミダゾ−ル （米国特許第3、996、366 号に記載される化
合物）

【００６６】化合物記号（Ｃ） １−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル
−４−トリフルオロメチルイミダゾ−ル （文献に記載
されていない化合物）

【００６７】化合物記号（Ｄ） １−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヘプタ
フルオロプロピル−５−メチルイミダゾ−ル （文献に
記載されていない化合物）

【００６８】化合物記号（Ｅ） １−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル
−４−ナノフルオロブチルイミダゾ−ル （文献に記載
されていない化合物）

【００６９】試験例１ トビイロウンカ幼虫に対する殺
虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５００、５０または０．５ppm ）に、イネ茎
（長さ約１２cm）を１分間浸漬した。風乾後、試験管に
イネ茎を入れ、その中に、トビイロウンカ幼虫を約３０
頭放ち、６日後にその生死を調査した。その判定基準は ａ：生存虫が認められない。 ｂ：生存虫が５頭以下認められる。 ｃ：生存虫が６頭以上認められる。 その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）および
（４）は供試濃度５００または５０ｐｐｍで上記の判定
基準においてａを示した。なお、無処理区はｃであっ
た。

【００７０】試験例２ トビイロウンカ成虫に対する殺
虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５ppm ）に、イネ茎（長さ約１２cm）を１分
間浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎を入れ、その中
に、トビイロウンカ成虫を約３０頭放ち、６日後にその
生死を調査し、死虫率を求めた。その結果を表３に示
す。

【００７１】

【表３】

【００７２】試験例３ サザンコーンルートワームに対
する殺虫試験 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５０ppm ）１mlを濾紙上に滴下し、餌と
してコーンの芽出しを１個入れた。その中に、サザンコ
ーンルートワームの卵を約３０個入れ、蓋をして８日後
にふ化した幼虫の生死を調査し、死虫率を求めた。その
結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）および
（４）は供試濃度５０ppm で１００％の死虫率を示し
た。なお、無処理区は０％であった。

【００７３】試験例４ サザンコーンルートワームに対
する殺虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液５mlを土壌（１６メッシュ）５０ｇに混和し
て、土壌中の有効成分濃度を0.２５ppm にした。この土
壌を直径5.６cm、高さ5.８cmのポリエチレンカップに詰
め、２〜３cmに発根したトウモロコシを２粒植え、サザ
ンコーンルートワーム（Diabrotica un-decimpunctata
howardi)３令幼虫１０頭を放飼した。３日後、効果が認
められる虫（死虫および苦悶虫）および効果が認められ
ない虫（健全虫）を調査し、効果（％）を求めた。その
結果を表４に示す。

【００７４】

【表４】

【００７５】試験例５ アカイエカに対する殺虫試験 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、それを水で希
釈し、その液0.７mlを１００mlのイオン交換水に加えた
（有効成分濃度3.５ppm)。その中にアカイエカ終令幼虫
２０頭放ち、１日後の死虫率を調査した。 効果判定基準は Ａ：死虫率９０％以上 Ｂ：死虫率１０％以上９０％未満 Ｃ：死虫率１０％未満 とした。その結果、本発明化合物（１）、（２）、
（３）および（４）は供試濃度３．５ppm で上記の判定
基準においてＡを示した。なお、無処理区はＣであっ
た。

【００７６】試験例６ チャバネゴキブリに対する殺虫
試験 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５００ppm)0.７mlを濾紙上に滴下し、餌
としてショ糖３０mgを均一に入れた。その中に、チャバ
ネゴキブリ雄成虫１０頭を放ち、蓋をして６日後にその
生死を調査し、死虫率を求めた。その結果を表５に示
す。

【００７５】

【表５】

【００７７】試験例７ イエバエに対する殺虫試験 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５００ppm)0.７mlを濾紙上に滴下し、餌
としてショ糖３０mgを均一に入れた。その中に、イエバ
エ雌成虫１０頭を放ち、蓋をして４８時間後にその生死
を調査し、死虫率を求めた（２反復）。その結果、本発
明化合物（１）、（２）、（３）および（４）は供試濃
度５００ppm で１００％の死虫率を示した。なお、無処
理区は０％であった。

【００７８】

【発明の効果】本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害虫、総翅目害
虫、直翅目害虫、膜翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害
虫、等翅目害虫等に対し、優れた殺虫効力を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤本 博明 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 石渡 多賀男 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 岸田 博 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒは炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｘ
   はフッ素原子、塩素原子またはニトロ基を表し、Ｙはフ
   ッ素原子または塩素原子を表し、Ｚは水素原子、フッ素
   原子、塩素原子または臭素原子を表す。〕で示されるイ
   ミダゾール誘導体。
2. 【請求項２】一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｒはメチル基を表し、Ｘはフッ素原子、塩素原
   子またはニトロ基を表し、Ｙはフッ素原子または塩素原
   子を表し、Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原子または
   臭素原子を表す。〕で示される請求項１記載のイミダゾ
   ール誘導体。
3. 【請求項３】一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子またはニトロ基を表
   し、Ｙはフッ素原子または塩素原子を表し、Ａはハロゲ
   ン原子を表す。〕で示されるハライド化合物と一般式
   化４ 【化４】 〔式中、Ｒは炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｚ
   は水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を表
   す。〕で示されるイミダゾール化合物とを反応させるこ
   とを特徴とする請求項１記載のイミダゾール誘導体の製
   造法。
4. 【請求項４】請求項１記載のイミダゾール誘導体を有効
   成分として含有することを特徴とする殺虫剤。