JP3052142B2 - 殺虫、殺ダニ組成物 - Google Patents
殺虫、殺ダニ組成物Info
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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-
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Description
る。
虫、殺ダニ組成物はいくつか知られており、例えば、N
−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド)メチル ク
リサンテマートと5−(2−プロピニル)フルフリル
3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシラート等とを混合した殺虫、殺ダニ組
成物が特開昭50-69231号公報に記載されている。
は、致死効力が充分でなかったり速効性が充分でなかっ
たり、各種の要件を充分に満足させられるものではなか
った。
ら無数の組合せについて鋭意検討を行った結果、式 で示される(S)−2−メチル−4−オキソ−3(2−
プロピニル)シクロペント−2−エニル (1R)−シ
ス,トランス−クリサテマート(以下、化合物〔II〕と
記す。) と一般式〔I〕 〔式中、R1は水素原子またはシアノ基を表わし、R2は水
素原子またはフッ素原子を表わし、Xは塩素原子または
臭素原子を表わす。〕 で示されるフェノキシベンジルエステル化合物とを有効
成分とする殺虫、殺ダニ組成物(以下、本発明組成物と
記す。)がその相乗的な作用により、致死効力において
も速効性においても、非常に優れた性質を有することを
見出し本発明に至った。
ピレスロイド混合剤の相乗効果に比べてはるかに大きい
こと 3.ピレスロイドに対して低感受性の害虫に対しても卓効
を示すこと 4.単剤では効力が非常に弱い有害ダニ類に対しても卓効
を示すこと 等の優れた性質を有するものである。
化合物の具体例としては、例えば次のようなものがあげ
られる。
3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシラート 3−フェノキシベンジル (1R)−トランス−3−
(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシラート 3−フェノキシベンジル (1R)−シス−3−(2,2
−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシラート (RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1R
S)−シス,トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−
2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート (RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1
R)−トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート (RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1
R)−シス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシラート (S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(1R
S)−シス,トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−
2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート (S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(1R)
−シス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチル
シクロプロパンカルボキシラート (RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシ
ベンジル (1RS)−シス,トランス−3−(2,2−ジク
ロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シラート (RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシ
ベンジル (1R)−シス−3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート (S)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシ
ベンジル (1R)−シス−3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート (S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(1R)
−シス−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチル
シクロプロパンカルボキシラート 化合物〔II〕と一般式〔I〕で示されるフェノキシベ
ンジルエステル化合物との混合割合は、通常、重量比で
95:5〜5:95、好ましくは90:10〜10:90の範囲である。
効であるが、特に衛生害虫、木材害虫、衣料害虫、食品
害虫、屋内棲息性不快害虫等に対し卓効を示す。
ョウジョウバエ類、チョウバエ類等 鞘翅目害虫 コクゾウムシ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、
シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類 アオバアリガタハ
ネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、
トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 膜翅目害虫 アリ類、アリガタバチ類等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ目 コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類などの室内塵性
ダニ類、オウシマダニなどのマダニ類、イエダニ類等 本発明組成物は、通常、固体担体、液体担体、ガス状
担体、餌と混合するか、または蚊取線香やマット等の基
材に含浸し、必要により界面活性剤やその他の製剤用補
助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤・水
中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、
蚊取線香・電気蚊取マット・ノーマット等の加熱燻蒸
剤、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多孔セラミ
ック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸散
剤等の非加熱蒸散剤、フォッギング等の煙霧剤、ULV
剤、毒餌等に製剤して使用する。
び一般式〔I〕で示されるフェノキシベンジルエステル
化合物の総量を重量比で通常0.001〜95%含有する。
粘土類(カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、
化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉
末あるいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、
たとえば水、アルコール類(メタノール、エタノール
等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、
芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チレンベンゼン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水
素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エ
ステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類
(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル
類(ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミ
ド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタ
ン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチルスル
ホキシド、大豆油・綿実油等の植物油等があげられ、ガ
ス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガ
ス、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエー
テル、炭酸ガス等があげられる。
類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキ
シエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、
多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があ
げられる。
カゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導
体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類等)があげられ、安定剤としては、たとえばPAP(酸
性リン酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル
−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−
4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メト
キシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、界面活
性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。
物生粉末とタブ粉、スターチ、グルテイン等の結合剤と
の混合物等があげられる。
ンターまたはコットンリンターとパルプとの混合物のフ
ィブリルを板状に固めたもの等があげられる。
亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセル
ロース、エチルセルロース、木粉などの燃焼発熱剤、ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、ク
ロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウムなどの酸素
供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、硅藻土
などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があげられる。
金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カル
シウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土など
の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニル
ヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポ
リスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然繊維
片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。
脂、ろ紙、和紙等があげられる。毒餌の基材としてはた
とえば穀物粉、植物精油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末などの誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ
香料などの誘引性香料等があげられる。
は、一般に1〜75%の化合物を0.5〜15%の分散剤、0.1
〜10%の懸濁助剤(たとえば、保護コロイドやチクソト
ロピー性を付与する化合物)、0〜10%の適切な補助剤
(たとえば、消泡剤、防錆剤、安定化剤、展着剤、浸透
助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤等)を含む水中で微
小に分散させることによって得られる。水の代わりに化
合物がほとんど溶解しない油を用いて油中懸濁剤とする
ことも可能である。保護コロイドとしては、たとえばゲ
ラニン、カゼイン、ガム類、セルロースエーテル、ポリ
ビニルアルコール等が用いられる。チクソトロピー性を
付与する化合物としは、たとえばベントナイト、アルミ
ニウムマグネシウムシリケート、キサンタンガム、ポリ
アクリル酸等があげられる。
水等で希釈して用いられる。また、他の殺虫剤、殺ダニ
剤、殺菌剤と混合して、または混合せず同時に用いるこ
ともできる。
ppmに希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻蒸剤、燻
煙剤、蒸散剤、煙霧剤、ULV剤、毒餌等についてはその
まま施用する。
施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類等の状況に
よって異なり、上記の範囲にかかわることなく増加させ
たり、減少させたりすることができる。
説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもの
ではない。
1表の化合物記号で示す。また、製剤例中の部は重量部
を示す。
または〔I-d〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)1部を灯油99部に混
合溶解して油剤を得る。
または〔I-d〕との混合物x部と灯油y部より製剤例1
と同様に油剤を得る。xとyとは以下の通り。
または〔I-d〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)1部を灯油59部に混
合溶解し、エアゾール容器に充填してバルブ部分を取り
付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガ
ス)40部を加圧充填して油性エアゾールを得る。
または〔I-d〕との混合物x部、灯油y部、噴射剤40部
を用いて製剤例16と同様にして油性エアゾールを得る。
xとyとは以下の通り。
または〔I-d〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)1部、乳化剤〔レオ
ドールMO-60(花王株式会社登録商標)とレオドールTW-
O120(花王株式会社登録商標)との4:1混合物またはレ
オドールSP-L10(花王株式会社登録商標)〕1部および
灯油8部を混合溶解したものとイオン交換水50部とをエ
アゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該
バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)40部を加圧
充填して水性エアゾールを得る。
または〔I-d〕との混合物x部、乳化剤1部、灯油y
部、イオン交換水50部および噴射剤40部を用いて製剤例
30と同様にして水性エアゾールを得る。xとyとは以下
の通り。
または〔I-d〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)x部、乳化剤〔ニュ
ーカルゲン1015-H(竹本油脂登録商標)〕7部およびキ
シレンy部をよく混合溶解して乳剤を得る。xとyとは
以下の通り。
または〔I-d〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)x部、乳化剤(ソル
ポールSM-200(東邦化学登録商標)〕10部およびキシレ
ンy部をよく混合溶解して乳剤を得る。xとyとは以下
の通り。
または〔I-d〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)10部、ラウリル硫酸
ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、
合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土64部を混合し
た中に加え、ミキサーで攪拌混合して水和剤を得る。
または〔I-d〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)10部を、ポリビニル
アルコール6部を含む水溶液40部中に加え、ミキサーで
攪拌し分散剤を得る。この中にキサンタンガム0.05部お
よびアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む
水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を
加えて緩やかに攪拌混合して水中乳濁剤を得る。
または〔I-d〕との混合物(混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90)x部とキシレンy部
とをよく混合溶解してULV用製剤を得る。xとyとは以
下の通り。
用いた組成物はN−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイ
ミド)メチル (1RS)−トランス−クリサンテマート
(以下、化合物〔A〕と記す。)と5−(2−プロピニ
ル)フルフリル (1RS)−トランス−3−(2,2−ジク
ロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シラート(以下、化合物〔B〕と記す。)との混合物で
あり、特開昭50-69231号公報に記載のものである。
の同一処方油剤、さらに比較対照組成物の同一処方油剤
を用いて以下の試験を行った。
ンカップにチャバネゴキブリ成虫10頭(雌雄各5頭)を
放飼し、16メッシュのナイロンゴースでふたをし、内径
10cm、高さ37cmのガラスシリンダーの底部に設置した。
上記の各油剤を各濃度で0.6mlずつスプレーガンにて0.6
気圧の圧力でシリンダー上端から直接スプレーし、2.5
分経過後のノックダウン虫数を調査した。各濃度におけ
る結果から各混合比の組成物ごとの2.5分後のKC50値(5
0%ノックダウン濃度)を求めた(各3反復)。
化合物単独の同一処方水性エアゾール、さらに比較対照
組成物の同一処方水性エアゾールを用いて以下の試験を
行った。
ーを使用するエアゾール試験法〔ソープ・アンド・ケミ
カルズ・スペシャリティーズ・ブルーブック(1965年)
に記載の方法〕に従って、チャンバー当たり100頭のイ
エバエ成虫に対し、水性エアゾールを700mg噴霧した後2
0分経過後供試虫を回収し1日後の生死を調査した。各
濃度における死虫率から各混合比の組成物ごとのLC
50(50%致死濃度)を求めた(各2反復)。
の同一処方10%乳剤、さらに比較対照組成物の同一処方
10%乳剤を用いて以下の試験を行った。
mの紙に0.36mlずつ均一に処理し、風乾後紙片を二
つ折りにして両端をのり付けし袋状とした。袋の中にコ
ナヒョウダニ(Dermatophagoides farinae)20頭および
飼料を入れ、袋上部をクリップで留めた後、温度25℃、
湿度65%RHの条件下に放置し、1日後の生死を調査し
た。各薬量における死虫率から各混合比の組成物ごとの
LD50値(50%致死薬量)を求めた(各2反復)。
化合物単独の同一処方油性エアゾール、さらに比較対照
組成物の同一処方油性エアゾールを用いて以下の試験を
行った。
ーを使用するエアゾール試験法に従って、チャンバー当
たり100頭のピレスロイド低感受性イエバエ成虫に対
し、油性エアゾールを700mg噴霧した後5分経過後ノッ
クダウン虫数を調査した。各濃度における結果から各混
合比の組成物ごとの5分後のKC50値(50%ノックダウン
濃度)を求めた(各2反復)。
害虫、室内塵性ダニ類をはじめ各種の害虫および有害ダ
ニ類に対して有効である。
Claims (5)
- 【請求項1】(S)−2−メチル−4−オキソ−3(2
−プロピニル)シクロペント−2−エニル (1R)−シ
ス,トランス−クリサンテマートと一般式〔I〕 〔式中、R1は水素原子またはシアノ基を表わし、R2は水
素原子またはフッ素原子を表わし、Xは塩素原子または
臭素原子を表わす。〕 で示されるフェノキシベンジルエステル化合物とを有効
成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ組成
物。 - 【請求項2】一般式〔I〕で示されるフェノキシベンジ
ルエステル化合物が、3−フェノキシベンジル 3−
(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシラートである請求項(1)に記載の殺虫、
殺ダニ組成物。 - 【請求項3】一般式〔I〕で示されるフェノキシベンジ
ルエステル化合物が、α−シアノ−3−フェノキシベン
ジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシラートである請求項(1)に記
載の殺虫、殺ダニ組成物。 - 【請求項4】一般式〔I〕で示されるフェノキシベンジ
ルエステル化合物が、α−シアノ−4−フルオロ−3−
フェノキシベンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−
2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートである
請求項(1)に記載の殺虫、殺ダニ組成物。 - 【請求項5】一般式〔I〕で示されるフェノキシベンジ
ルエステル化合物が、α−シアノ−3−フェノキシベン
ジル 3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシラートである請求項(1)に記
載の殺虫、殺ダニ組成物。
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