JPS6147404A - 噴霧用害虫駆除組成物 - Google Patents

噴霧用害虫駆除組成物

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JPS6147404A
JPS6147404A JP59168558A JP16855884A JPS6147404A JP S6147404 A JPS6147404 A JP S6147404A JP 59168558 A JP59168558 A JP 59168558A JP 16855884 A JP16855884 A JP 16855884A JP S6147404 A JPS6147404 A JP S6147404A
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JP
Japan
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methyl
group
compound
parts
hereinafter referred
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Pending
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JP59168558A
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English (en)
Inventor
Tadakatsu Matsunaga
忠功 松永
Seietsu Aki
誠悦 安芸
Yoshitoshi Okuno
奥野 吉俊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は噴霧用害虫駆除組成物に関し、さらに詳しくは
下記一般式〔I〕で示されるピレスロイド系化合物と2
.8.4.5.6−ペンタフルオロベンジル 2.2−
ジメチル−8−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロ
パンカルボキシレートとを9:1から2二8(重量)の
混合比率で含有する害虫駆除を目的とする噴霧用組成物
に関する。
〔式中、R1は水素原子またはメチル基を表わす。R2
はR1が水素原子を表わす時、 2−メチル−1−プロ
ペニル基を表わし、R1がメチル基を表わす時、メチル
基を表わす。
Xi、t2−アリル−8−メチルーシク口ペントーク−
エン−1−オン−4−イル基、2−プロパルギル−8−
メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イル
基または2゜4−ジオキソ−1−(プロビー2−イニル
)−イミダゾリジン−8−イルメチル基を表わす。〕 従来から、衛生不快動物、例えばハエ、力などの飛翔害
虫、ゴキブリなどの匍匍害虫、家屋内ダニ類あるいはヤ
スデ、ムカデなどの駆除を目的としてピレスロイド系化
合物を有効成分とするエアゾール、油剤、乳剤などの噴
霧用組成物が使用されてきている。
本発明者らは、優れた噴霧用害虫駆除剤を開発すべ(検
討した結果、前記一般式(1)で示されるピレスロイド
系化合物と2.8.4.5.6−ペンタフルオロベンジ
ル 2.2−ジメチル−8−(2,2−ジクロロビニル
)シクロプロパ、    ニアi7+z@*′Lz −
)&&9 : 1〜2:8(iiil:)の比率で混合
することにより得られる組成物が、その相乗作用により
、極めて顕著な速効的ノック噴霧用害虫駆除組成物とし
て実用できることを確認し、本発明に至った。
以下に本発明に・つき詳しく説明する。
本発明の組成物において2.8.4.5.6−ペンタフ
ルオロベンジル 2.2−ジメチル−8−(2,2−ジ
クロロビニル)シクロプロパ ロパンカゆボキシレートの具体例としては、2、8.4
.5.6−ペンタフルオロベンジル(±)−シス、トラ
ンス−2,2−ジメチル−8−(2,2−ジクロロビニ
ル)シクロプロパンカルボキシレート(以下、化合物C
1)と称す。) 2、8.4.5.6−ペンタフルオロベンジル(+) 
−)ランス−2,2−ジメチル−8−(2,2−ジクロ
ロビニル)シクロプロパンカルボキシレート(以下、化
合物(2)と称す。)などの光学異性体、立体異性体お
よび異性体混合物が一挙げられ、また一般式〔1〕で示
される化合物の具体例としては、 (±)−2−アリル−8−メチル−シクロベント−2−
エン−1−オン−4−イル′ (±)−シス、トランス
−クリサンセメート(以下、化合物(8)と称す。) 
   。
(±)−2−アリル−8−メチル−シクロベント−2−
エン−1−オン−4−イル(+)−シス、トランス−ク
リサンセメート(以下、化合物(4)と称す。) (±)−2−アリル−8−メチル−シクロベント−2−
エン−1−オン−4−イル (+)−トランスークリサ
ンセメート(以下、化合物(5)と称す。) (+)−2−アリル−8−メチル−シクロベント−2−
エン−1−オン−4−イル (+)−シス、トランスク
リサンセメート(以下、化合物(6)と称す。) (+) −2−アリル−8−メチル−シクロベント−2
−エン−1−オン−4−イル (+)−トランス−クリ
サンセメート(以下、化合物(7)と称す。) (±)−2−アリル−8−メチル−シクロベント−2−
エン−1−オン−4−イル 2゜2.8.8−テトラメ
チルシクロプロパンカルボキシレート(以下、化合物(
8)と称す。)゛(+) −2−アリル−8−メチル−
シクロベント−2−エン−1−オン−4−イル 2゜2
.8.8−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト(以下、化合物(9)と称す。)(±)−2−プロパ
ルギル−8−メチル−シクロベント−2−エン−1−オ
ン−4−イル(±)−シス、トランス−クリサンセメー
ト(以下、化合物(10)と称す。) (±)−2−プロパルギル−8−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル(+)−シス、トラン
スーク1)、サンセメート(以下、化合物(11)と称
す。) (±)−2−プロパルギル−8−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル(+) −)ランス−
クリサンセメート(以下、化合物(12)と称す。) (+)−2−プロパルギル− クロベント−2−エン−l−オン−4−イル(+)−シ
ス、トランス−クリサンセメート(以下、化合物(13
)と称す。) (+)−2−プロパルギル−8−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル(+) −)ランス−
クリサンセメート(以下、化合物(14)と称す。) (±)−2−プロパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル2、2,8.8−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート(以下、化合
物(15)と称す。) (+)−2−プロパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル2、2,8.8−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート(以下、化合
物(16)と称す。) 2、4−ジオキソ−1−(プロピ−2−イニル)−イミ
ダゾリジン−8−イルメチル(±)−シス、トランス−
クリサンセメート(以下、化合物(17)と称す。) 2、4−ジオキソ−1−(プロピ−2−イニル)−イミ
ダゾリジン−8−イルメチル(+)−シス、トランス−
クリサンセメート(以下、化合物(18)と称す。) 2、4−ジオキソ−1−(プロピ−2−イニル)−イミ
ダゾリジン−8−イルメチル(+)−トランス−クリサ
ンセメート(以下、化合物(19)と称す。) 2、4−ジオキソ−1−(プロピ−2−イニル)−イミ
ダゾリジン−8−イルメチル2、2,8.8−テトラメ
チルシクロプロパンカルボキシレート(以下、化合物(
20)と称す。) などのピレスロイド系化合物およびその光学異性体、立
体異性体および異性体混合物が挙げられる。
以下に、実験例により本発明の混合剤が噴霧用害虫駆除
組成物の有効成分として極めて優れた性質を具備するこ
とを説明する。
実験例1 化合物(1)、 (18)の各々単独および下記第1表
に示す雨上合物の混合物を各々有効成分量として0.8
%(重量)となるよう油性エアゾールを後述の製剤例4
に準じて調製する。
次いで、5.8m容のビート・グラディーチャンバー内
にイエバエ成虫を1群約10θ頭として放ち、油性エア
ゾールをチャンバー内に0.65±O、lf量噴射する
。エアゾール噴射後15分間にわたり経時的にノックダ
ウン虫を観察した後、排気ファンにて5分間内部を換気
し、その時点のノックダウン虫を観察する。数反復の結
果から常法によ’) KTso 値(50%ノックダウ
ン所要時間)を求める。
ノックダウン虫を観察した後、各々の全供試虫を捕集し
、観察容器に移し、餌を与え、24時間後に生死を観察
して致死率を求めた。
結果を第1表に示す。
上記第1表の結果を図示すると図1のようになる。
該図1から明らかなように、化合物(1)と(18)と
の混合剤は相乗作用を示し、特に1:9から8:2の配
合比においてすぐれた相乗作用を示す。
実験例2 下記第2表に示す化合物(2)、σ)の各々単独および
それらの混合物5部に夫々乳化剤ツルポール8005X
(東邦化学社商標名)6部、キシレン90部を加え、こ
れらをよく攪拌混合、溶解し、5%の乳剤を調製する。
次いで、直径5.51のプラスチックカップの底面に同
径のF紙を敷き、各々の乳剤の水による種々濃度(P 
I)m )の供試希釈液0.7 g/をアトマイザ−に
てカップ底面へ噴霧する。
その後、カップ内に餌入り小容器とイエバエ1    
 成虫(デ″−り産の228°″系抵抗性イエバエ)を
1群10頭として放ち、蓋をする、48時間経過後にイ
エバエ成虫の生死を観察し、各施用濃度における致死率
を求め、数反復の結果から常法により各乳剤のイエバエ
成虫に対するLCso (Ppm)値(50%致死所要
濃度)を算出した。
結果を第2表に示す。
第  2  表 *理論値および連合作用係数はYun−PeiSunら
(J、 E、 E、 58p、 687〜891(19
60))の連合作用に関する計算式に準じて求めた。
実験例8 下記第8表に示す各化合物の単独およびそれらの混合物
を、脱臭ケロシンとトリクロロエタンとの1=1の混合
溶剤を用い0.1%油剤として調製する。
次いで、直径103、高さ4051のガラス円筒内下部
にチャバネゴキブリ成虫1群10頭として放ったプラス
チック・カップを置き、ガラス円筒の上部から、円筒内
に各油剤の0.6mlをアトマイザ−にて噴霧する。噴
霧後、経時的にノックダウン虫を観察し、数反復の結果
から常法によりKTso値(前述に同じ)を求めた。
結果を第3表に示す。
第8表 *前記に同じ。
実験例4 実験例1に記載の方法に準じ、上記第4表ニ示t 各々
の油性エアゾールのイエバエ成虫に対するKT、o値を
求めた。
結果を第4表に示す。
第  4  表 *前記に同じ 実験例5 実験例1に記載の方法に準じ、下記第5表に示す各々の
油性エアゾールのアカイエカ成虫に対するKT5o値を
求めた。
第  5  表 *前記に同じ。
本発明の噴霧用害虫駆除組成物は主として、油性エアゾ
ール、水性エアゾール、油剤、乳剤として、ハエ、力な
どの飛翔害虫、ゴキブリなどの匍匍害虫、家屋内ダニ類
あるいはその他家屋内、周辺における衛生不快害虫の駆
除のほか、貯穀害虫、衣料害虫、木材害虫などの有害生
物の駆除にも用いることができる。
本発明の噴霧害虫駆除組成物の調製に当っては、従来の
ピレスロイドと同様に一般殺虫剤用希釈助剤を用いて当
業者の熟知する方法によって、上述の各種剤型にするこ
とができ、実用に供することができる。
さらにピレスロイド用共力剤であるα−(2−(2−ブ
トキシエトオキシ)エトオキシ)−4,5−メチレンジ
オキシ−2−プロピルトルエン(ビペロニルブトキシサ
イドと称スる)、N−(2−エチルヘキシル)−ビシク
ロ(2,2,1)へブタ−5−エン−2゜8−ジカルボ
キシイミド(MGK−264と称する)、オクタクロロ
ジプロピルエーテル(S−421と称する)など、その
他のアレスリン、ピレトリンに対して有効な既知の共力
剤と混合使用することによって効力を増強することもで
きる。
なお、一般に菊酸エステル系化合物は光、熱、酸化等に
対安定性が欠ける嫌いがあるので酸化防止剤あるいは紫
外線吸収剤たとえばBITのようなフェノール誘導体、
ビス・フエノール誘導体またはフェニル−α−ナフチル
アミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジン
とアセトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベン
ゾフェノン系化合物得ることができる。なお、酸化防止
剤として、2.4−ジーtert−ブチルー4−メチル
フェノール、2.2′−メチレンビス(6−tert−
ブチル−4−メチルフェノール)、2.2′−メチレン
ビス(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)
、4,4′−メチレンビス(2,6−シーtert−ブ
チルフェノール)、4.4′−ブチリデンビス(6−t
ert−ブチル−8−メチルフェノール)、4゜4′−
チオビス(6−tert−ブチル−8−メチルフェノー
ル)など。
つぎに本発明の害虫駆除組成物の調製例を製剤例にて説
明するが、本発明はこれらの製剤例に限定されるもので
はない。
製剤例1 有効成分としての下記第6表に示す混合物0.1部を、
各々脱臭灯油に溶解し、全体を100部とすれば各々の
油剤を得る。
製剤例2 有効成分としての下記第7表に示す混合物20部を、各
々ツルペッツ150(エッソ社商品名)に溶解し、全体
を100部とすれば各々の油剤用プレミックスを得る。
第  7  表 上記第7表にて得られたプレミックスはULV施用時に
、原液または適当な高濃度希釈液による少量散布として
使用することができ、また通常の油剤散布に当・りては
ケロシンによる低濃度希釈液として、使用することがで
きる。
また、これらプレミックスを用いて、ピペロニルブトキ
サイド、S−421などの共力剤を適量添加し、ケロシ
ンを用いて、所望の共力剤入り油剤として調製すること
もできる。
製剤例8 有効成分としての下記第8表に示す混合物0.1部を、
各々塩化メチレン10部に溶解し、脱臭ケロシンを加え
、全体を100部とすれば各々の油剤を得る。
第  8  表 製剤例4 有効成分としての下記第9表に示す混合物0.5部を、
各々脱臭灯油に溶解し、全体を60部とし、油性エアゾ
ール用原液として調製する。これら各々のエアゾール原
液をエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた
後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)40
部を加圧充填すれば各々の油性エアゾールを得る。
第  9  表 製剤例5 有効成分としての下記第10表に示す混合物0.2部に
、各々ピペロニルブトキサイド0.8部を加え脱臭灯油
に溶解し、全体を55部とし、油性エアゾール用原液と
して調製する。これら各々のエアゾール原液をエアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)45部を加圧充填
すれば各々の油性エアゾールを得る。
第10表 製剤例6 有効成分としての下記第11表に示す混合物0.4部を
各々塩化メチレンに溶解し、全体を15部とし、脱臭灯
油45部を加え、油性エアゾール用原液として調製する
。これら各々のエアゾール原液をエアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤(液化石油ガス)40部を加圧充填すれば各々の
油性エアゾールを得る。
第11表 製剤例7 有効成分としての下記第12表に示す混合物0.8部に
、各々乳化剤アトモス800(アトラスケミカル社商標
名)1部を加え、脱臭灯油に混合して全体を10部とし
、純水50部を加えて乳化させた後、エアゾール容器に
充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通
じて噴射剤(液化石油ガス)40部を加圧充填すれば各
々の水性エアゾールを得る。
第12表 製剤例8 有効成分としての下記第18表に示す混合物10部に、
各々ツルポール5M−200(東邦化学社商標名)10
部、キシレン801     部を加え、よく攪拌混合
溶解すれば各々の乳剤を得る。
第18表
【図面の簡単な説明】
図1は、実施例1において得られた本発明組成物のイエ
バエ成虫に対する効力結果を示すものであり、横軸は配
合比を表わし、縦軸はKT5゜値による相対効力比を表
わす。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で示されるピレスロイド系化合物と
    2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル2,2−
    ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロ
    パンカルボキシレートとを9:1から2:8(重量)の
    混合比率で含有することを特徴とする噴霧用害虫駆除組
    成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、R_1は水素原子またはメチル基を表わす。R
    _2はR_1が水素原子を表わす時、2−メチル−1−
    プロペニル基を表わし、R_1がメチル基を表わす時、
    メチル基を表わす。 Xは2−アリル−3−メチル−シクロペン ト−2−エン−1−オン−4−イル基、2−プロパルギ
    ル−3−メチル−シクロペント−2−エン−1−オン−
    4−イル基または2,4−ジオキソ−1−(プロピ−2
    −イニル)−イミダゾリジン−3−イルメチル基を表わ
    す。〕
JP59168558A 1984-08-10 1984-08-10 噴霧用害虫駆除組成物 Pending JPS6147404A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01299202A (ja) * 1988-05-27 1989-12-04 Sumitomo Chem Co Ltd ハチ駆除剤
ES2033183A1 (es) * 1989-09-14 1993-03-01 Sumitomo Chemical Co Composicion insecticida y/o acaricida y procedimiento para prepararla.

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JPH01299202A (ja) * 1988-05-27 1989-12-04 Sumitomo Chem Co Ltd ハチ駆除剤
ES2033183A1 (es) * 1989-09-14 1993-03-01 Sumitomo Chemical Co Composicion insecticida y/o acaricida y procedimiento para prepararla.

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