JPS5941969B2 - 速効性殺虫、殺ダニ組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は概知のアレスロロンの第−菊酸エステル殺虫剤
である２−アリル−３−メチル−シクロペン）−２−エ
ン−ニーオン−４−イルクリサンセメート（以下化合物
Ｉと称する）と３−フェノキシベンジル２／、２／−ジ
メチル３’−（２、２−ジクロロビニルンーシクロロプ
ロパンカーボキシレート（以下化合物２と称する。

特開昭４９−４７５３１号公報参照）とを混合使用する
ことにより相互にその欠点を補い、さらにその効力な相
乗的に増強させる殺虫、殺ダニ組成物である。

さらに詳しくは、化合物１はイエバエ、鮫、ゴキブリ等
の衛生害虫またはンマグロヨコバイ等ノ農業害虫に対し
、きわめて速や力・なノックダウン効果を示す殺虫剤で
現在実用化されており、そのノックダウン効果な菊酸エ
ステル系化合物中、天然物、合成品を含めて最も速効性
の部類の化合物である。

しかしながらその致死効力あるいは残効性は単独で使用
するときは必ずしも強くなく、ピペロニルブトキサイド
の共力剤または致死効力の強い殺虫剤の添加が要求され
ることがある。

本考案者らは化合物１の長所を持ちながら短所を補うべ
く研究を進めるうち、化合物２と化合物１とを適当配合
することによって、相乗的な殺虫、殺ダニ作用を示し、
各々の単独の効果からは予測できないような驚くべき効
力を示すことを見出し、毒性も低く実用に供し得ること
を確認し、本発明を完成した。

以下実験例により和音配合により相乗作用について説明
する。

なお化合物ｌにアルコ−・ノ蛎分および酸成分の各々に
由来する個々の異性体をまた化合物２には酸成分に由来
する個々の異性体も含まれることばもちろんである。

実験例 ｌ 下記効力表の第１表に示す各化合物の単独およびそれら
の混合物を脱臭灯油にて０．２％油剤に調製する。

（７０ｃｒｎ）３のガラス箱内にイエバエ成虫約５０匹
を放ち、各油剤０．７ ｆｎｌをガラスアトマイザ−に
て圧力１．５ Ｋｙｃｐｉでスプレーし、経時的にノッ
クダウン虫を観察し、ＫＴ５ｏ値（５０％ノックダウン
時間）を求めるとともに１０分経過後ノックダウン虫を
集め、観察用容器に餌を与えて１日置き、生死を観察し
て致死率を求めた。

その結果は第１表のようである。

上記の第１表を図示した図１，２のグラフにおいて、化
合物１の（イ）ロン・（１１９７７体あるいは（→ロン
・（１１９７７体と化合物２の（ト）シス・トランス体
との混合剤のノックダウン効力比または致死率が各々の
単独での効果を結んだ線（理論値）より上部に位置して
いる。

このことからみて９：１から１＝９の範囲のいずれの配
合によっても相乗作用を示すことが明らかである。

実刃１父「８タリ ２ 化合物１の（ト）ロン・←）トランス体、化合物２の（
ト）シス・トランス体、化合物２の（ホ）トランス体α
略々単独および下記効力表第２表に示すこれらの混合物
を第２表に示す有効成分量のエアゾールに調製する。

エアゾール調製方法は後述の製剤例４と同様にする。

（６ｆｔ）３のビート・グラディーチャンバー内にイエ
バエ成虫を１群１００頭として放ち、エアゾールの殺虫
効力試験〔ソープ・アンド・ケミカルス・スペツシャリ
テイーズ・ブルーブック（１９６５）記載の方法〕を行
なった。

その結果を第２表に示す。

実験例 ３ 化合物ｌの＋−ン・（１１９７７体、化合物１（イ）ロ
ン・←）トランス体、化合物２０ωシス・ トランス体
の各々単独および下記効力表第３表に示すこれらの混合
物を、第３表に示す有効成分量のエアゾールに調製する
。

エアゾール調製方法は後述の製剤例４と同様にする。

径２０ｃｍ、高さ２０ｃｍのガラス・シリンダー底部に
１６メツシユのナイロンネットを張り、内側面上部にバ
ターを塗布し、シリンダー内にチャバネゴキブリ成虫を
１群２０頭として放つ。

別の径２０ｃｍ、高さＺＯｃｍのガラス・シリンダーの
上に先のゴキブリを放ったガラス・シリンダーを積み重
ね、さらにその上に径２０ｃｍ、高さ４０ｃｍのガラス
・シリンダーを積み重ねる。

以上のように積み重ねたガラス・シリンダーの上部より
エアゾールを噴射し、経時的に２０分間ノックダウン虫
を観察し、ＫＴ５ｏ値（５０％ノックダウン時間）を求
める。

噴射後２０分間経過したゴキブリは別の飼育用シャーレ
に餌を与えて３日間置き、生死を観察介≠る。

その結果を第３表に示す。

実験例 ４ 化合物１の■ロン・（→シス・トランス体、化合物ｌの
（ト）ロン・（→シス・トランス体、化合物２のωシス
・トランス体の各々単独および下記効力衣用４表に示す
これら混合物を、第４表に示す有効成分量の蚊取線香に
調製する。

蚊取線香調製方法は後述の製剤例６と同様にする。

径３０ｃＷｌ、高さ３０ｃｍのナイロンネット張りケー
ジ内にアカイエカ成虫を１群２５頭として用意する。

２８ｍ５のチャンバー内の各コーナー４カ所に先に用意
した供試虫入りケージを配置し点火した供試蚊取線香を
中央に設置する。

２時間にわたって経時的にノックダウン虫を観察し、Ｋ
Ｔ５ｏ値（５０ノックダウン時間）を求める。

その結果を第４表に示す。

参考例 本願明細書に化合物２として記載の化合物とピレトリン
またば３−フェノキシベンジル ω−シス、トランス−
クリサン七メート（以下、フェノトリノと称する。

）との混合による効果を、０．１％油剤で本願明細書の
実験例１の方法に従い試験した。

結果を下表に示す。

以上の結果を図示すると、別紙図Ａおよび図Ｂのように
なる。

図中、曲線イは実測値によるノックダウン効力比、直線
口はその理論値を示し、また曲線ハは実測値による致死
率、直線二はその理論値を示す。

図Ａ、Ｂから明らかなようにそれぞれイと口、およびハ
と二の間に殆んど差ばなく、これらの配合による相乗効
果のないことを示している。

前記の実施例１，２，３．４により本発明の混合剤の相
乗作用による効果は顕著である。

本発明糾成物の調整に当っては、従来のピレスロイドと
同様に一般殺虫剤用希釈助剤を用いて、当業技術者の熟
知する方法によって、油剤、乳剤、粉剤、エアゾール、
水和剤、粒剤、微粒剤、蚊取線香、電気咬取、煙霧剤そ
の他の加熱・非加熱燻蒸剤および害虫の好む餌等誘引性
物質を添加した誘殺性の粉剤、固型剤等その他任意の剤
型にすることができ実用的に供することができる。

さらにピレスロイド用共力剤であるα−〔２−（２−ブ
トキシエトオキシ）エトオキシ〕−４゜５−メチレンジ
オキシ−２−プロピルトルエン（ピペロニルプトキサイ
ドと称する）、■、２−メチレンジオキシー４−［２−
（オクチルサルフィニル）プロピルトルンゼン（サルホ
キサイドと称する）、４ （３ｙ４−メチレンジオキシ
フェニル）−５−メチル−１，３−ジオキサン（サフロ
キサンと称する）、Ｎ−Ｃ２−エチルヘキサツリービシ
クロ〔２，２，■〕へブタ−５−エン−２゜３−ジカル
ボキシイミド（ＭＧＫ−２６４と称する）。

オクタクロロジグロビルエーテル（Ｓ−４２１ら称する
）、イソボルニルチオシアノアセテート（サーナイトと
称する）等、その他のアレスリン。

ピレトリンに対して有効な概知の共力剤と混合使７用す
ることによって、その殺虫効果を増強することもできる
。

なお、＝般に菊酸エステル系化合物は光、熱、酸化等に
対安定性が欠ける嫌いがあるので本発明の混合剤におい
ても酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤たとえばＢＨＴ、
ＢＨＡのようなフェノール誘導体、ビス・フェノール誘
導体またはフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−
β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物
等のアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物
類を安定剤として適量加えることによって、より効果ノ
安定した殺虫、殺ダニ組成物を得ることができる。

また他の生理活性物質、たとえばＤＤＴ、ＢＨＣ、メト
キシクロールなどの有機塩素系殺虫剤、０゜０−ジメチ
ル−〇−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロ
チオエート（スミチオン（住友化学登録商標名）と称す
る）、０，０−ジメチル−０−（２，２−ジクロルビニ
ルンーホスフエーｔ’（ＤＤＶＰと称する）、０，０−
ジメチル−〇−４−シアノフェニルホスホロチオエート
（サイアノンシス（住友化学登録商標名）と称する）な
どノ有機燐系殺虫剤、■−ナフチルーＮ−メチルカーバ
メート、３，４−ジメチルフエニ”ルーＮ−メチルカー
バメート、３．５−ジメチルフェニル−Ｎ−メチルカー
バメート、２−インプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカ
ーバメートなどのカーバメート系殺虫剤、ピレトリン、
その他既知の菊酸エステルおよびそれらの異性体等の菊
酸エステル系殺虫剤、その他の殺虫剤、あるいは殺菌剤
、殺ネマ剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料、Ｂ、Ｔ剤、Ｂ、
Ｍ剤等の微生物農薬、昆虫ホルモン剤その他の農薬等と
混合することによってさらに効力のすぐれた多目的組成
物を作ることもできる。

このような本発明組成物は防疫用薬剤としてバエ、鮫、
ゴキブリ等の衛生害虫の駆除に使われるとともに、コナ
ダニ、ノシメコクガ、コクゾウ等の貯穀害虫除用として
広範な用途を有するものであるが、ウンカ類、ヨコバイ
類、ヨトウ類、コナガ、ハマキ類、アブラムシ類、ハダ
ニ類、クリケムシ類等の農園芸および森林害虫、さらに
は動物寄生性のシラミやダニの防除にきわめて有効であ
り、その他各種害虫の防除が可能である。

また本発明組成物は特に低毒性のため、収穫前の作物、
家庭同経用、温室栽培用および食品関係包装材料等にも
自由に使用できる点でも非常にすぐれている。

つぎに本発明組成物の調製および効果を製剤例および試
験例をもって説明する。

製剤例 ｌ 化合物１の（ト）ロン・（→シス、トランス体０．０６
部に化合物２の（ト）トランス体０．０４部を加え各々
白灯油に溶解し、全体を１００部とすれば油剤を得る。

製剤例 ２ 化合物１の（→ロン・（ト）トランス体０，０４部に化
合物２へ（１）シス・トランス体０．０１部を加えさら
に各々にピペロニルブトキサイド０．２５部を加え、白
灯油に溶解し、全体を１００部とすれば油剤を得る。

製剤例 ３ 化合物ｌの（ハ）ロン・・シス、トランス体４部に化合
物２の（ハ）シス、トランス体１６部、ソルボ”−ル５
Ｍ−２００（東邦化学登録商標名）１５部、キジロール
６５部を加え、これらをよく攪拌混合溶解すれば乳剤る
得る。

製剤例 ４ 化合物１の（至）ロン、（→シス、 トランス体０．２
部。

化合物２※→トランス体０．１部、キジロール７部、脱
臭灯油７．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し
、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴
射剤（液化石油ガス）８５部を加圧充填すればエアゾー
ルを得る。

製剤例 ５ 化合物１のに）ロン・（→トランス体０−２ 部、化合
物２の（ト）シス・トランス体０．１部、脱臭灯油１３
．７部および乳化剤アトモス３００（アトラスケミカル
社登録商標名）１部とを混合し純水５０部を加えて乳化
させたのち脱臭ブタン、脱臭プロパンの３部１混合物３
５部とともにエアゾール容器に充填すればウォーター・
ベースエアゾールを得る。

製剤例 ６ 化合物ｌの・ロン・・シス、トランス体０．１ｆに化合
物２の（→シス・トランス体０．３２とＢＩＴｏ、４１
を加え、メタノール２０ｒｒｌｌに溶解し、蚊取線香用
担体（タブ粉二粕粉：木粉を３：５：１の割合で混合）
９９．２ｆと均一に攪拌混合し、メタノールを蒸散させ
た後、水１５０−を加え、充分練り合せたものを成型乾
燥すれば蚊取線香を得る。

製斉用利 ７ 化合物ｌの←〕コロン（→トランス体０．０２ｆに化合
物２の（ト）シス・トランス体０．０５Ｓ’または（ト
）トランス体０．０３ Ｐを加え、さらにＢＨＴｏ、０
５ｒ、ピペロニルブトキサイド０．工２を加え、適量の
クロロホルムに溶解し、３．５ ｃｍＸ １．５ に７
７２．淳さ０．３ｍの戸紙に均一に吸温させろ。

かくして各々の電熱板上加熱繊維燻蒸組成物が得られる
。

繊維性担体としてはＰ紙等のノくルプ板のほか石綿等同
等効果をもつものを使用することができる。

製剤例 ８ 化合’ｌ／Ｊ １の（ト）ロン・（ト）シス、トランス
体１０部、化合物２の（ト）シス、トランス体２０部、
ツルポール５Ｍ−２００（前述と同じ）５部をよく混合
し、３００メツシュタルク６５部を加え捕潰器中にて充
分攪拌混合すれば水相剤を得る。

製剤例 ９ 化合物１の（ト）ロン・（→トランス体２部、に化合物
２の（ト）トランス体１部にピペロニルブトキサイドｌ
Ｏ部を加え、アセトン２０部に溶解し、３００メツシュ
珪藻±８７部を加え捕潰器中にて充分攪拌混合した後、
アセトンを蒸発除去すれば粉剤を得る。

製剤例 ｌＯ 化合物ｌの←）ロン・←〕トランス体２部に化合物２の
（ト）トランス体または（→シス、トランス体２部を加
え、さらにトヨリダニンＣＴ（東洋紡登録商標名）５部
、ＧＳＭクレー（ジークライト鉱業登録商標名）９１部
を加え、捕潰器中にて充分に攪拌混合する。

ついで水をこの混合物の１０％量を加え、さらに攪拌混
合して微粒剤用造粒機によって製粒し、通風乾燥すれば
微粒剤を得る。

かくして得られた本発明組成物の殺虫、殺ダニ効果は以
下のとおりである。

試験例 １ （７０ｃＷｌ）”のガラス箱内にイエバエ成虫約５０匹
を放ち、製剤例１および２によって祷られた各油剤０．
７１ｎｌをガラスアトマイザ−にて圧力１．５Ｋｇ／ｃ
ｎテでスプレーすれば１０分以内に８０係以上のバエを
ノックダウンさせることができ島試験例 ２ カンペルのターン・テーブル法〔ソープアンドサニタリ
イ ケミカルスｖｏｔ、 １４ Ａ６ １１９頁（１９
３８）］により、イエバエ成虫一群約１００匹を使用し
て、製剤例１および２によって得られた各油剤の５７！
をスプレーし、１０分間降下噴霧に曝露すれば翌日には
いずれの油剤によっても８０％以上のバエを殺虫するこ
とかできた。

試験例 ３ 製剤例３によって得られた乳剤を水で２０万倍に希釈し
、その液２ｔを２３ Ｘ ３０ｃｍ、深さ６ｃｍのスチ
ロール製ケースに入れ、アカイエカ絡合幼虫を１００匹
を枚てば、翌日にはアカイエカ絡合幼虫を９０％以上殺
虫することができた。

試験例 ４ ５万分の１のワグネルポットに播種後４５日を経過した
稲を生育させ、製剤例３によって得られた乳剤の水によ
る５００倍希釈液をＩＯｄ／ポットの割合でスプレーす
る。

それを金網テ覆い、その中にンマグロヨコバイ成虫約３
０匹を放てば１日後にはそのンマグロヨコバイを９０％
以上殺虫することができた。

試験例 ５ 径１４ｃｍの腰高ガラス・シャーレにノ為スモンヨトウ
の３〜４令幼虫を１０頭入れ、散布塔で製剤例３によっ
て得られた乳剤の水による２００倍希釈液ｌ−をスプレ
ーする。

その後あらかじめ飼料を入れた腰高シャーレに放置すれ
ば２日後にはヨトウを９０係以上殺虫することができた
。

試験例 ６ 製剤例４および５によって得られた各エアゾールのイエ
バエ成虫に対する殺虫効力をビートグラディーチャンバ
ー（６フイート立方）を使用するエアゾール試験法〔ソ
ープ・アンド・ケミカルス・スペソシャリテイーズ・ブ
ルーブック（１９６５）記載の方法〕により試験した。

その結果、いずれのエアゾールによっても噴射呉１５分
で８０％以上のバエをノックダウンさせることができ、
翌日には７０％以上のバエを致死させることができた。

試１験例 ７ （７０ｃｍ ）”のガラス箱内にアカイエカ成虫約５０
匹を放ち、電池式小型扇風機（羽根の径■３ｃｒｎ）を
箱内に設置し、回転させる。

そこへ製剤例６によって得られた蚊取線香０．１ ｆの
１端に点火したものをガラス箱内に入れ中央底部に置け
ば、２０分以内に９０％以上のアカイエカをノックダウ
ンさせることができ、翌日には８０％以上のアカイエカ
を致死させることができた。

試験例 ８ （７０Ｃｒｎ）３のガラス箱内にイエバエ成虫約５０匹
を放ち、電池式小型扇風機（羽根の径１３ｃｍ）をチャ
ンバー内に設置し、回転させる。

そこへ製剤例７によって得られた加熱燻蒸用組成物を電
熱板上に置き、チャンバー内で加熱燻蒸すれば２０分以
内に９０％以上のノ１工をノックダウンさせることがで
きた。

試験例 ９ 製剤例９によって得られた粉剤を直径１４ｃｒｒｌの腰
高ガラスシャーレ底面に２か♀の割合で均一ニ散布し、
底部約１αを残してバターを壁面に塗布する。

その中にチャバネゴキブリ成虫１群１０匹として放ち、
３０分間接触後、３日間にば倒伏したゴキブリの９０％
以様な殺虫することができた。

試験例 １０ １４を容ポリバケツ内に水１０ｔ’ｒ：入れ、その中に
製剤例１０によって得られた微粒剤１１を投入する。

１日経過後水中にアカイエカ絡合幼虫約１００匹を放ち
、生死を観察した結果、２４時間以内にアカイエカ幼虫
を９０％以上殺虫することができた。

試験例 １１ 製剤例２によって得られた油剤をインセクト・フオガー
（米国Ｂｕｒｇｅｓｓ Ｖｉｂｒｏｃｒａｆｔｅｒｓ
。

ＩＮＣ製）によって、あらかじめ約５００匹のイエバエ
を放ったビート・グラディーチャンバー（試験例６に同
じ）内に３１を煙霧した結果、３０分後にＨ９０％以上
のハエをノックダウンさせることができた。

試験例 １２ ビニール・・ウス内に白菜を生育させ、ヨトウムシ、ア
オムシおよびコナガな人為的に寄生させた後、そのビニ
ールハウス（高さ２ｍ）を３０？７Ｚ２ｆつに区切り、
製剤例８によって得られた水和剤１０グを加熱煙霧器（
サーチ）に入れて燻煙したところ、いずれも被害の広が
りはほとんど認められなかった。

試験例 １３ 播種後９日を経過した鉢植ウズラ豆（二葉期）に、−葉
当り１０〜１５ひきのニセナミノ１ダニの雌を寄生させ
、一週間２７℃の原淵室で放置すれば種々の生育ステー
ジの・・ダニが多数繁殖する。

この時期に製剤例３によって得られた乳剤の水による２
００倍希釈液をターン・テーブル上で１０ｒｒｌｌ／ホ
ツト散布し、１０日後にそれぞれのウズラのハダニによ
る被害を調査した結果いずれもほとんど被害が認められ
なかった。

試験例 １４ 製剤例８によって得られた水和剤の水による１００倍希
釈液を１５Ｘ１５ｃｒｎのベニヤ板面に５ ｏ７！／ｒ
？Ｚ２の割合で処理する。

径９ｃｍのベトリシャーレにアカイエカ成虫を１群２０
頭として放って用意する。

先に水和剤を処理したベニヤ板面上にアカイエカ成虫を
放ったベトリシャーレを伏せてアカイエカ成虫を薬剤処
理面に接触させ、６０分間経過後のノックダウン虫の観
察をする。

薬剤処理当日およびその後は１週間毎にノックダウン効
果の観察を行なった結果、ベニヤ板面に薬剤処理後、４
週間を経過した時点でも８０％以上のノックダウン効果
を示し、すぐれた残留効果が認められた。

【図面の簡単な説明】

図１は化合物ｌの（ト）ロン・（→トランス体と化合物
２の（ト）シス・トランス体との混合剤のイエバエ成虫
に対する効力を配合比−ノツクダウン効力比一致死率の
グラフで示すものである。 図２は化合物１の（→ロン・（→トランス体と化合物２
の（ト）シス・トランス体との混合剤のイエバエ成虫に
対する効力を配合比−ノツクダウン効力比一致死率のグ
ラフで示すものである。 図中１曲線イは実測値によるノックダウン効力比、直線
口はその理論値を示す。 曲線ハは実測値による致死率、二ばその理論値を示す。 図Ａは化合物２とピレトリンとの混合剤のイエバエ成虫
に対する効力を配合比−ノツクダウン効力比一致死率の
グラフで示すものである。 図Ｂは化合物２とフェノトリンとの混合剤のイエバエ成
虫に対する効力を配合比−ノツクダウン効力比一致死率
のグラフで示すものである。 図中、曲線イは実測値によるノックダウン効力比、直線
口はその理論値を示す。 曲線ハは実測値による致死率、二はその理論値を示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ ２−７！フルー２−メチル−シクロベント−２−エ
   ン−１−オン−４−イルクリサンセメートと３−フェノ
   キシベンジル２′、２′−ジメチル−シー（２，２−ジ
   クロロビニル）−シクロプロパンカーポキシレートとを
   混合してなることを特徴とする速効性殺虫・殺ダニ組成
   物。