JPS58110504A - 殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ピレスロイド系殺虫剤と、下記式（Ｉｌおよ
び／または＜［Ｄで示されるメチレンジオキシフェニｔ
し誘導体との混合物を有効成分として含有する殺虫組成
物に関する。

８．４−メチレンジオキシベンジル　２′−メトキレエ
チルニーチャ（以下、本化合物（１）と称する。） ２’−（８，４−メチレンジオキシベンジルオキシ）エ
チＩし　２″−ブトキシエチｐレエーテル（以下、本化
合物（２）と称する。）ンカ、ヨコバイ類等の稲作害虫
、モンシロテ、つ、ヨトウ、コナガ、ヤガ類等の果樹、
翻菜に有害な鱗翅目の幼虫ならびに植物寄生性のダニ類
、貯穀を害するコクゾウおよびコｔマダラメイガ等の防
除に有用であるだけでなく、その他の農業害風ならびに
衛生’１ｌｆｆｌ、森林害虫等の防除や＠公用殺虫剤と
して有用である。

しかるに近年、世界各地におけるピレスロイド系殺虫剤
の急激な使用増加に伴い、多種の書出に対し、ピレスロ
イド系殺虫剤抵抗性害虫が出現し、その効力低下が数多
く認められてきている（宮１）正（１９７８）農業およ
び１乳第５８巻第１号１７−２２．安富和男（１９ＪＯ
）植物防乳第８４巻第１１号２７−８２〕。そして特定
地域における数橋の害虫に対しては、すでにピレスロイ
ド系殺虫剤での防除効果はほとんど期待できなくなって
おり、近い将来このような問題は更に重大になると予測
される。

このような状況の下に、本発明百らはこｎらのピレスロ
イド系殺虫剤抵抗性害虫の防除につき鋭意検討した結果
、ピレスロイド系殺虫剤に本化合物（１）および／また
は（２）を奉加することにより、咄記のようなピレスロ
イド系殺虫剤抵抗性害虫をもほぼ完全に防除しうろこと
を見出し、さらに種々の検討を加え本発明を完成するに
至った。

即ち、本発明はピレスロイド系殺虫剤と、本化合物（１
）および／または（２）との混合物を有効成分として含
有する殺虫組成物を提供するものであり１、本発明組成
物はピレスロイド系殺虫剤に対し抵抗性の発達した害虫
、例えばハエ、蚊、ゴキブリ等の衛生１１凧ならびにメ
イ虫、悸ウンカ、ヨコバイ類等の稲作害虫、モンシロチ
１つ、ヨトウ、コｔガ、ヤガ類等の果樹、開渠害虫、植
物寄生性のダニ類、貯穀を害するコクゾウ、コｔマダラ
メイガ等に卓効を示すほか、その他の農業害虫、衛生害
虫、森林害虫ならびにａ芸害虫に対しても殺虫剤感受性
害虫と同様に有用である。

本発明組成物において、本化合物（１）および／または
（２）の添加量は、使用するピレスロイド系殺虫剤およ
び使用の目的番こより種々変わり得るが、通帛用いるピ
レスロイド系殺虫剤に対し０．５〜８０倍鳳の範囲、よ
り好ましくは５〜ｌＯ＠象の範囲である。

なお、本化合物（１）および（２）は、殺虫剤の共力剤
として数多（知られているメチレンジオキシフェニーレ
誘導体に属するものであり、これらも共力剤として既に
知られている（米国特許第２４８５６８１号）。

しかるに本発明省らは、勢しい数のメチルに添加するこ
とにより、殺虫剤感受性害虫のみならず、ピレスロイド
系殺虫剤抵抗性害虫に対しても、著しく強い殺虫効力を
発揮することを艷州したのであり、その果たす役割は極
めて大きい。

本化合物（１）あるいは（２）の添加によってピレスロ
イド系殺虫剤抵抗性害虫の殺虫効力が増強されるピレス
ロイド系殺虫剤としては次の化合物があげられる。

フェノスリン〔（５−プロパルギル）フルフリ〜　ｄ、
ｅ−シス、トランス−クリサンセメート〕 プロパスリン〔２−メチル−６−ブロパルギルー８−フ
リｔレメチル　クリサンセメ−トコレスメスリン〔５−
ベンジタレ−８−ブリやメチｔし　ｄ、ｅ−シス、トラ
ンス−クリサンセメート〕 テトラメスリン（Ｎ−（８，４，５，６−グ テトラハイドロフタルイミド）−メチＩし　クリア″′
″″／−））　　　　　　　　　　　。

フェノスリン〔８−フェノキシベン４４／ｄ、ｅ−シス
、トランス　クリサンセメートコバーメスリン〔８−フ
ェノキシベンジＣしｄ、ｅ−シス、トランス−８−（２
，２−ジクロロビニール）−２，２−ジメチＩレジクロ
プロバンカｒレボキシレート〕 サイパーメスリン〔α−シアノ−８−フェノキシベンジ
ル　ｄ、／３−シス、トランスー８−（２，２−ジクロ
ロビニール）−２，２−ジメチルシク・ロプロパンカＩ
レボキシレート〕フェンプロパスリン〔α−シアノ−８
−フェノキシベンジル　２．２．８．８−テトラメチル
シクロプロパンカーレポキシレート〕フェンバレレート
〔α−シｔノー８−フェノキシベンジＩし　α−イソプ
ロピル−ｐ−クロロフェニル１セテート〕 次に本化合物（１）および（２）がピレスロイド系殺虫
剤との混合自こより、ピレスロイド系殺虫剤抵抗性害虫
に対し有効であることを以下の実験例を示す。

実験例 フラメスリン、パーメスリンおよびフェンバレレートの
各々に、これ、らに対し５倍Ｉｔ（重量比）の本化合物
（１）または（２）を夫々和え、得られた組成物を夫々
アセトンにより各供試＃１１度に調製し、゛マイクロシ
リしジにより、イエバエ成虫の胸部背板にａｍ滴下する
方法によって殺虫効力を試験した。

また、この時、比較例として、下記表に記載の２１！１
のメチレンジオキシフェニＦし誘導体を用い上記と同様
にして調製した組成物および上記８種のピレスロイド系
役虫剤単独のものについても同様に殺虫効力を試験した
。

なお供試イエバエはピレスロイド系殺虫剤抵抗性および
殺虫剤感受性の２系統を用いた。

その結果２４時間後の６０％致死薬量（ＬＤＩＩＯ）は
次表のとおりであった。

前記実験例に示すように、本化合物（１）および（２）
はピレスロイド系殺虫剤に混合することにより殺虫剤感
受性害虫のみならず、ピレスロイド系殺虫剤抵抗性害虫
に対し、著しい効力増強効果を有することが明らかであ
る。

本発明組成物の調製に際し、剤型によってはピレスロイ
ド系殺虫剤をキジロール、メチーレナフタリンあるいは
アセトン、トリクロロエタン等の有機溶媒に予め溶解し
た後本化合物（１）および／または（２）を添加するの
が好都合な場合もあるが、通帛、一般殺虫剤希釈助剤を
用いて油剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、エアシーｔし
、線香薫煙剤、害虫の好む餌等誘引性物質を添加した誘
殺性の粉剤、固型剤その他の任意の剤型にできる。

なお目的によってはさらにピペロニｔレブトキサイド、
サルホキサイド、サフロキサン、ＭＧＫ−２６４その他
のピレスロイド系殺虫剤用共力剤をも同時に混用するこ
とによって殺虫効力をより増強することもできる。

また他の活性成分たとえば有機りん殺虫剤、カーバメイ
ト系殺虫剤、殺藺剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料その他の
農薬等と混合する仁とによって多目的組成物を作ること
もできる。

次に参考例、実施例、試験例により本発明の詳細な説明
する。

参考例１　本化合物（１）の製造 攪拌機、冷却器、ガス導入管、温度計を付した６ｅ容フ
ラスコにメチレンジオキシベンゼン９７６ｊ、）セエン
１４６４Ｆ。

バラフオヤムアルデヒド２４０？、農塩酸８１１ｆを入
れ、かきまぜながら塩化水素ガス４６８Ｆを６時間を要
して導入した。

この間、水冷して内温か１５〜２０℃になるように調節
する。塩化水素ガス導入後、同温度で２時間攪拌し反応
を終了させた。

下層の塩酸水層を分液し、トルエン液層は１６％炭酸ナ
トリウム水溶液とかきまぜ、８０分間放置後分液し、有
機層を食塩水および水で１回ずつ洗浄した後、域ビ下（
６０ｆｆＩｌ）液温５０〜７０℃でトＩレニンを回収し
、残渣として精製の８，４−メチレンジオキシベンジル
クロライド１．８４Ｏｆを得た。

次に、気密攪拌機、留出用側管、滴加ロート、および温
度針を付した１ｅ容フラスコにメチルセロソルブ２６４
ｆ、フレーク伏ｔｔ１ｔ！ｆ：ソーダ８Ｂｆを入れ、内
１１Ｎ５０℃にしてメチルセロソルブナトリウム塩を調
部しておく。この溶液に、上で得た粗製８゜４−メチレ
ンジオキシベンジルクロライド１６８ｆを１時間を要し
て滴加した。この時、発熱するので冷却して液温か５０
〜６０℃になるよう調節した。この温度で１時間攪拌し
、反応を終了させた。次いで該反応液を減圧下に蒸留し
、８０■Ｈ９，４６〜５７℃で留出するメチルセロソル
ブ１８Ｂ・２を回収した後、残液に水を加え、生成した
食散を溶解してからトルエンで抽出した。

トＣレニン層を水洗し、ついで蒸留してトｔレニンを回
収して粗製の８．４−メチレンジオキシベンジル　２′
−メトキシエチルエーテル２１０ｆを得た。これを減圧
蒸留し、９７〜ｂ 合怜（１）１２７９を得た。このものの機器分析値は次
のとおりである。

ＩＲ（ｆ　ｉ　ｉｍ）（ＣＭ−１）　ＨＮＭＲＬ　ＣＤ
Ｃｇｓ　　）Ｌ　　δｐｐｍ）Ｓ参考例２　本化合物（
２）の製造 参考例１と同じ操作により、参考例１のメチルセロソル
ブに替えてブチルカルピトーＡ１５５９ｆを用い、フレ
ーク伏苛性ソーダ８８Ｆ、粗１１８．４−メチレンジオ
キシベンジャクロライド１６８ｆを反応させた。

参考例１と同様に後処理し、減圧蒸留して７０〜ｂ ブチ少々Φビトール８９１ｔを回収した後、史會こ鎮圧
蒸留によって１６６〜１６０℃７０．８ａｌＨｆ　　の
留分である本化合物＜２１１７５２を得た。このものの
機器分析値は次のとおりである。

ＩＲ（ｆｉｌｍ）（３−’）； ２８１６、１４９６．１４８６．１４Ｂ２．１０８６゜
０２６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌｓ　）　（δｐｐｍ）纂０．９２（ｔ
、Ｊ＝７．２Ｈｚ、８Ｈ）、　１．５０（１ｎ、４Ｈ）
８．２４　（ｔ　、　Ｊ−７，２Ｈｚ　、　２１）　、
　８．６０　ｔｍ、　８Ｈ）４．４２（ｓ、２Ｈ）５．
９５（ｓ、２Ｈ）、６．７４ｔｓ。

２Ｈ）、６．８２（ｓ、ＩＨ） 実施例１ ワラメスリン０．０５部に各々本化合物（１）。

（２）　０．２５部を加え、各々キジロール２部に溶解
し、白灯油を加えて全体を１００部とすれば各々の油剤
を得る。

実施例２ テトラメスリン０．０８５部にレスメスリン０．０１５
部および本化合物（２）　０．１５部を加え、キシロ−
〜２部に溶解し、脱臭灯油を加えて全体を１００部とす
れば油剤を得る。

実施例８ レスメスリン１．５部、本化合・物（１１１，６部キレ
ロー−レ６部、脱臭灯油６部を混合してエアシーｔし容
器に充填し、バージ）部分を取り付けた後該／４ルゾ部
分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８６部を加圧光域す
ればエアゾールを得る。

実施例４ フェノスリン０．８部、レスメスリン０．２部、ピペロ
ニルブトキサイド０．６部、本化合物（１）　０．５部
を混合して脱臭灯油１１６部と乳化剤アトモス８００（
アトラスケミカル社登録商標名）１部とを混合し、純水
６０部を加えて乳化させたのち、脱臭ブタン、脱臭プロ
、パンの８：ＩＷＡ合物８６部とともベースエアゾール
を得る。

実施例５ フェノスリン０．８部に各々本化合物（１）。

（２）　１．６部を加え、各々アセトン２０部に溶解し
、８００メツシュタルク９８．２部を加え撞潰器中にて
充分攪拌混合した後アセトンを蒸散させれば粉剤を得る
。

実施例６ フェンバレレート５部本化合物（１）　２０部、乳化剤
（ソｔレボール８００６Ｘ（東邦化学登録商標名））１
５部、キシロ−少６０部を攪拌混合溶解すれば乳剤を得
る。

実施例７ レスメスリン６部、本化合物（２）　２６部、乳化剤（
１述と同じ）１５部、キシロ−９５５部を攪拌混合溶解
すれば乳剤を得る。

実施例８ フラ・メスリン１５部、レスメスリン６部、本化合物（
２）　８０部、乳化剤（ツルポール５０２９−Ｏ（東邦
化学登録商標名））５部をよく混合し、８００メツシユ
タルク４５部を加え撞潰器中にて充分攪拌混合すれば水
和剤を得る。

実施例９ Ｓ香川担体（タブ粉、粕粉、木粉を８：５：１の割合で
混合）９８．４ｒと均一に攪拌混合し、メタノールを蒸
散させた後、水１５０ｓ／を加え、充分練り合せたもの
を成型乾燥すれば各々の線香を得る。

実施例１０ レスメスリン０．２ｆに本化合物（１）　０．８　ｔを
加え適量のクロロホルムに溶解し、８．５ｃｍ　Ｘ　１
．５　ｃｐｓ厚さ０．８霧のＰ紙に吸着させる。

このようにして電熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成物ができ
る。

かくして得られた本発明組成物の殺虫効力は以下のとお
りである。

試験何１ 実施例ＩＩこよって得られた油剤をカンペルのターン・
テーブル法（ソーブルアンド・サンタリイ・ケミカルス
　ｖｏｌ、１１４　Ａ　６１１９頁（１９８８））によ
りピレスロイド系殺虫剤抵抗性系統イエバエ成虫一群約
１００匹を使用して、各油剤とも５　ｍｌをスプレーし
、１０分間降下に噴霧に曝露した後ハエを取り出し餌を
与えて２７℃恒温室曇こ放置し、２４時間後の生死を調
査し死出率を求めた。（２反復） 結果を上記に示す。

試験例２ 実施例８．４によって得られたエアシー〜のピレスロイ
ド系殺虫剤抵抗性系統イエバエ成虫醗ζ対する殺虫効力
をビート・グラディ・チャンバー（６ｆｔ立方）を使用
するエアゾール試験法〔ソープ・アンド・ケミカル・ス
ペッシャリティーズ・ブルーブック（１９６５）記載の
方法〕・こより試験した。その結果は次表のとおりであ
った。

試験例８ 実施例６によって得られた粉剤を直径１４国の腰高ガラ
スシャーレ底面に２　ｆ　／ｄの割合で均一に散布し底
部的１５１１を残してバターを壁面に塗布する。その中
１こチャバネゴキブリ成虫を一群１０匹として放ち、１
０分間接鳴きせた後、新しい容器に移して餌を畳えて放
置し８日後の生死を調査し、死出率を求めた。（８反復
） 試験例４ （７Ｇｃｍ）”のガラス争チャンバー内にピレスロイド
系殺虫剤抵抗性系統イエバエ成虫約６０匹を放ち、実施
例６．７によって得られた乳剤の各々水による５０倍稀
釈液０、７　ｍｌをガラス・アトマイザ−にて圧力２゜
ボンドでスプレーし、１５分間降下噴謹慎一處する。こ
の間、一定時間おきにそれぞれのノックダウン虫数を調
査し、さらに翌日に生死をＩＩ量した。

試験例６ （７０ｃｍ）”のガラス・チャンバー内にアカイエカ成
虫約６０匹を放ち、実施例９によって得られ各々のｌＩ
＠ｌｔの両端に点火し、各々チャンバー内に置ｈ２０分
後にノックダウン虫率を調査した。

Ｉ馴エバエ成凧約６０匹を放ち実施例１Ｏによって得ら
れた加熱鯖維燻蒸用組成物を電熱板上にｆｉｌｌき加熱
燻蒸し、２０分後のノックダウ人出率を調査した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ピレスロイド系殺虫剤と、下記式（Ｉ）および／または
   （［Ｄ で示されるメチレンジオキシフェニル詞導体との混合物
   を有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物
   。