NL9002018A - Insecticide en/of acaricide preparaat. - Google Patents
Insecticide en/of acaricide preparaat. Download PDFInfo
- Publication number
- NL9002018A NL9002018A NL9002018A NL9002018A NL9002018A NL 9002018 A NL9002018 A NL 9002018A NL 9002018 A NL9002018 A NL 9002018A NL 9002018 A NL9002018 A NL 9002018A NL 9002018 A NL9002018 A NL 9002018A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- ester compound
- compound
- phenoxybenzyl
- methyl
- propynyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
Description
Insecticide en/of acarlcide preparaat
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een nieuw insecticide en/of acaricide preparaat.
Er zijn enkele insecticide en/of acaricide preparaten bekend die verkregen zijn door het mengen van twee of meer pyrethroïde-verbindingen.
In US-A-3.899.586 bijvoorbeeld wordt beschreven dat een insecticide en/of acaricide preparaat wordt verkregen door het mengen van N-(3,4,5,6-tetra- * hydroftalimide)-methylchrysantemaat met 5-(2-propynyl)furfuryl-3-(2,2-dichloorvinyl)-2f2-dimethylcydopropaancarboxylaat.
Daarnaast vordt in US-A-3.934.023 een insecticide preparaat beschreven dat verkregen wordt door het mengen van 2-methyl-4-oxo-3-(2-propyny1)cydopen t-2-eny1(+)-chrysan t emaat me t 3-fenoxybenzy1(+)-chrysan-temaat. In EP-A1-64.803 wordt een insecticide preparaat beschreven dat verkregen is door het mengen van drie verbindingen d.v.z. 2-methyl-4-oxo-3-(2-propenyl)(+)trans-chrysantemaat, 3-fenoxybenzy1-3-(2,2-dichloor-vinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat en N-(3,4,5,6-tetra-ftalimide)methylchrysantemaat.
Gebruikelijke insecticide en/of acaracide preparaten kunnen echter aan diverse vereisten in onvoldoende mate voldoen en zijn bijvoorbeeld qua letale efficiëntie, onmiddellijk effect enz. ontoereikend.
Volgens de onderhavige uitvinding wordt een insecticide en/of acaricide preparaat (hierna het onderhavige preparaat genoemd) verschaft, dat als werkzame bestanddelen 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-cyclopent-2-enylchrysantemaat met de formule 2 (hierna verbinding [II] genoemd): en een fenoxybenzylesterverbinding met de formule 1, waarbij R1 waterstof of cyaan is, Ra waterstof of fluor is en X chloor of broom is; een werkwijze voor het bestrijden van insekten en/of acarina waarbij het preparaat wordt toegepast} en een werkwijze voor het bereiden van een olieformule-ring, een aerosol op basis van olie, een aerosol op basis van water, een emulgeerbaar concentraat, een bevochtigbaar poeder, een waterig emulsle-concentraat, een formulering voor ULV-toepassing, die alle het preparaat omvatten.
Het onderhavige preparaat heeft de volgende gewenste eigenschappen: (1) Het bezit een grote letale werking en knock-down-werking tegen schadelijke insekten en/of acarina.
(2) Het vertoont op onverwachte wijze een grotere synergistische werking dan de preparaten die door het mengen van pyrethroïde-verbindingen verkregen zijn, welke verbindingen geacht werden een synergis- tische werking te bezitten.
(3) Het is eveneens merkbaar effectief tegen schadelijke insekten en/of acarina met een lage gevoeligheid voor pyrethroïden.
(4) Het is eveneens merkbaar effectief tegen schadelijke acarina vaartegen een afzonderlijk middel zeer weinig effect heeft.
Specifieke voorbeelden van de fenoxybenzylesterverbinding met de formule 1 luiden als volgt: 3-fenoxybenzyl-(1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dime-thylcyclopropaancarboxylaat, 3-fenoxybenzyl-(IR)-trans-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropaancarboxylaat, 3-fenoxybenzyl-(lR)-cis-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropaancarboxylaat, (RS)-«-cyaan-3-fenoxybenzyl-(lRS)-cis,trans-3-(2,2-dlchloor-vinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaatf (RS)cyaan-3-fenoxybenzyl-(IR)-trans-3-(2,2-di chloorvlnyl)-2,2-dimethylcydopropaancarboxylaat, (RS)-«-cyaan-3-fenoxybenzyl-(IR)-cis-3-(2,2-dlchloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat, (5) -cx-cyaan-3-fenoxybenzyl-(1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichloorvinyl)- 2.2- dimethylcyclopropaancarboxylaat, (S)-«-cyaan-3-fenoxybenzyl-(IR)-cis-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat, (RS)-e-cyaan-4-fluor-3-fenoxybenzyl-(lRS)-cis,trans-3-(2,2-dichloorvinyl) -2 ,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat, (RS)-et-cyaan-4-fluor-3-fenoxybenzyl-(IR)-cis-3-(2,2-dichloor-vinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat, (S)-«-cyaan-4-fluor-3-fenoxybenzyl-(lR)-cis-3-(2,2-dlchloorvinyl) -2 , 2-dimethylcyclopropaancarboxylaat, (S)-«-cyaan-3-fenoxybenzyl-(lR)-cis-3-(2,2-dibroomvinyl)-2,2-di-methylcyclopropaancarboxylaat, 3-fenoxybenzyl-(1RS)- trans-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropaancarboxylaat, 3-fenoxybenzyl-(1RS)-cis-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropaancarboxylaat, (RS)-«-cyaan-3-fenoxybenzyl-(1RS)-trans-3-(2,2-dichloorvinyl)- 2.2- dimethylcyclopropaancarboxylaat, (RS)-a-cyaan-3-fenoxybenzyl-(lRS)-cis-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat, (S)-«-cyaan-3-fenoxybenzyl-(IR)-trans-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2- dimethylcyclopropaancarboxylaat, (S)-a-cyaan-3-fenoxybenzyl-(lRS)-trans-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2- dimethylcyclopropaancarboxylaat, (S)-a-cyaan-3-fenoxybenzyl-(1RS)-cis-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat, (S)-a-cyaan-4-fluor-3-fenoxybenzyl-(IR)-trans-3-(2,2 -d ichloor-vinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat,
De mengverhouding van verbinding [II] tot de fenoxybenzylester-verbinding met de formule 1 is niet kritisch. Deze verhouding bedraagt gewoonlijk 95:5 tot 5:95, betrokken op het gewicht, bij voorkeur 90:10 tot 10:90, betrokken op het gewicht.
Het meer voorkeur bedraagt een mengverhouding voor het verkrijgen van een hogere letale werking tegen schadelijke insekten 70:30 tot 10:90, betrokken op het gewicht. Een mengverhouding voor het verkrijgen van een grotere knock-down werking (onmiddellijk effect) tegen schadelijke Insekten bedraagt 90:10 tot 30:70, betrokken op het gewicht. En een mengverhouding voor het verkrijgen van een grotere acariclde werking bedraagt 90:10 tot 30:70, betrokken op het gewicht.
Het onderhavige preparaat is werkzaam tegen diverse schadelijke insekten en/of schadelijke acarina. Het is opmerkelijk werkzaam, in het bijzonder tegen organismen die schadelijk zijn voor hygiëne, hout, kleding, voedingsmiddelen, in het huishouden enz.
Specifieke voorbeelden van schadelijke insekten en schadelijke acarina, waartegen het onderhavige preparaat kan worden toegepast, worden hieronder gegeven.
Lepidoptera
Tinea pellionella (kleermot), Tineola bisselliella (weetselmot), Plodia interpunctella (Indische meelmot) enz.
Diptera
Culexspp. (gewone muggen), Anopheles, spp. (Anopheline-muggen), Aedes spp.. Muscidae (huisvliegen), Drosophilidae (azijnvliegen), Psycho-didae (vlindermuggen), enz.
Coleoptera (kevers)
Sitophllus zeamals (maiskever), Callosobruchus chinensis (adzuki-bonenkever), Tribolium castaneum (roodbruine meeltor), Anobiidae (doods-kloppertjes en boorkevers), Lyctidae (houtwormkevers), Paederus fuscipes ("robe beetle"), enz.
Dictyoptera
Blattella germanlca (grote bakkerstor), Perlplaneta fullginosa (kakkerlak), Perlplaneta americana (tropische kakkerlak), Perlplaneta brunnea (bruine kakkerlak), Blatta orientalis (oosterse kakkerlak) enz. Hymenoptera
Formicidae (mieren), Bethylldae (bethylide wespen) enz. Siphonaptera
Pulex irrltans. enz.
Anoplura
Pediculus humanus capitis (lijfluis), Pthirus pubis (schaamluis) enz.
Isoptera (termieten)
Retieulltermes speratus. Coototermes formosanus (Formosaanse ondergrondse termiet) enz.
Acarina (Mijten)
Mijten, die voorkomen bij huisstof en opgeslagen voedingsmiddelen, zoals Abcaridae, Pyroglyphidae, Cheyletidae en dergelijke, Ixodi-dae zoals Boophilus microplus en dergelijke, Dermanyssidae, enz.
Het onderhavige preparaat wordt gewoonlijk toegepast nadat het tot diverse formuleringen geformuleerd is, bijvoorbeeld olieformulerin-gen, emulgeerbare concentraten, bevochtigbare poeders, concentraten die men kan doen stromen (b.v. waterige suspensieconcentraten of waterige emulsieconcentraten), korrels, stuifmiddelen, aerosols, verhitbare preparaten (fumigantia b.v. spiralen tegen muggen, elektrische matten tegen muggen, of een elektrische formulering die geen mat is, d.w.z. een verwaaibaar preparaat (fumigans) met een zodanige vorm, dat een gedeelte van een poreuze absorberende lont in een insecticide-oplossing wordt gedompeld, zodat deze de oplossing kan absorberen, waarna de lont indirect bovenaan wordt verhit, zodat de geabsorbeerde Insecticide-oplossing zich als damp verspreidt, te verwarmen rook-formuleringen (b.v. rook-formuleringen van het zelfbrandende type, rook-formuleringen van het chemische reactietype of rook-formuleringen van het elektrisch te verwarmen type), niet te verwarmen vluchtige formuleringen (b.v. vluchtige formuleringen van hars, of vluchtige formuleringen van geïmpregneerd papier), nevel vormende middelen, ULV-formuleringen, giftige lokmiddelen of dergelijke, door het onderhavige preparaat met een vaste drager, vloeibare drager, gasachtige drager, of aas, te mengen of door een basis materiaal zoals een spiraal tegen muggen of een mat met het onderhavige preparaat te impregneren, en desgewenst hulpmiddelen voor een formulering zoals opper-vlakte-actieve middelen en dergelijke toe te voegen.
Het gehalte van de werkzame bestanddelen (de som van verbinding [II] en de verbinding met formule [1]) in deze formuleringen is niet kritisch. Het bedraagt gewoonlijk 0,001 tot 95 gew.%.
In het geval van formulering tot een olie-formulerlng bedraagt het gehalte van de actieve bestanddelen bij voorkeur 0,001 tot 1 gew.X.
In het geval van formulering tot een aerosol op oliebasis of een aerosol op waterbasis bedraagt het gehalte bij voorkeur 0,005 tot 1 gew.X. In het geval van formulering tot een emulgeerbaar concentraat, een bevochtigbaar poeder of een waterig emulsieconcentraat bedraagt het gehalte bij voorkeur 2,5 tot 20 gew.X. In het geval van formulering tot een formulering voor ULV-toepassing bedraagt het gehalte bij voorkeur 10 tot 95 gev.X.
De vaste drager, die voor formulering wordt toegepast, omvat bijvoorbeeld fijne poeders of korrels van kleien (b.v. kaolienklei, diato-meeënaarde, synthetisch gehydrateerd siliciumdioxide, bentoniet, fubasami-klel en zure klei), talken, keramische materialen, andere anorganische materialen (b.v. sericiet, kwarts, zwavel, aktieve kool, calci-umcarbonaat en gehydrateerd siliciumdioxide), chemische meststoffen (b.v. ammoniumsulfaat, ammoniumfosfaat, ammoniumnitraat, ureum en ammonium-chloride). De vloeibare drager omvat b.v. water, alcoholen (b.v. methanol en ethanol), ketonen (b.v. aceton, methylethylketon en cyclohexanon), aromatische koolwaterstoffen (b.v. benzeen, tolueen, xyleen, ethylbenzeen en methylnaftaleen), alifatlsche koolwaterstoffen (b.v. hexaan, cyclohe-xaan, kerosine en lichte olie), esters (b.v. ethylacetaat en Dutylace-taat), nitrillen (b.v. acetonitril en isobutyronitril), ethers (b.v. diisopropylether en dioxaan), zuuramiden (b.v. Ν,Ν-dimethylformamide en Ν,Ν-dimethylaceetamide), gehalogeneerde koolwaterstoffen (b.v. dichloor-methaan, trichloorethaan en koolstoftetrachloride), dimethylsulfoxide en plantaardige oliën (b.v. sojaboonolle en katoenzaadolie). De gasvormige drager, d.v.z. drijfgas, omvat bijvoorbeeld freongas, butaangas, LPG (vloeibaar gemaakt petroleumgas), dimethylether en koolstoidioxide.
Het oppervlakte-actieve middel omvat bijvoorbeeld alkylsulfaten, alkylsulfonaten, alkylarylsulfonaten, alkylarylethers en de polyoxy-ge-ëthyleneerde produkten, polyethyleenglycolethers, esters van veelwaardige alcoholen en derivaten van suikeralcohol. Als oppervlakte-actief middel zijn Rheodol M0-60, Rheodol SP-L10, Rheodol TW-0120W (Kao Corp.), New Kalgen 1015-H (Takemoto Oil and Fat Co., Ltd.) en Sorpol SM-200 (Toho Chemical Co., Ltd.) in de handel verkrijgbaar.
De hulpmiddelen voor formulering zoals fixeermiddelen en disper-geermiddelen omvatten bijvoorbeeld caseïne, gelatine, polysacchariden (b.v. zetmeelpoeder, arabische gom, cellulosederivaten en alginezuur), ligninederivaten, bentoniet, sacchariden, synthetische in water oplosbare polymeren (b.v. polyvinylalcohol, polyvinylpyrrolidon en polyacrylzuren). Als stabiliserende middelen kunnen bijvoorbeeld PAP (zuur isopropylfos- faat), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol), BHA (een mengsel van 2-tert-butyl-4-methoxyfenol en 3-tert-butyl-4-methoxyfenol), plantaardige oliën, minerale oliën, oppervlakte-actieve middelen en vetzuren of de esters daarvan worden vermeld.
Als basismaterialen voor de spiralen tegen muggen kunnen als voorbeeld mengsels van plantaardige poeders (b.v. houtpoeder en Pyrethrum mare) en bindmiddelen (b.v. Tabu poeder, zetmeel en gluten) worden vermeld.
Als basismaterialen voor de elektrische matten tegen muggen kunnen platen die verkregen zijn door het stollen van fibrillen van katoen-linters of een mengsel van katoenlinters en pulp worden vermeld.
Als basismaterialen voor de rook-formuleringen van het zelfbrandende type kunnen bijvoorbeeld brandbare en hitte vormende middelen (b.v. nitraten, nitrieten, guanidinezouten, kaliumchloraat, nitrocellulose, ethylcellulose en houtpoeder), pyrolyse-bevorderende middelen (b.v. alka-limetaalzouten, aardalkalimetaalzouten, dichromaten en chromaten), middelen voor toevoer van zuurstof (b.v. kaliumnitraat), middelen ter ondersteuning van verbranding (b.v. melamine en tarwezetmeel), versnijdings-middelen (b.v. diatomeeënaarde) en bindmiddelen (b.v. synthetische pasta’s) worden vermeld.
Als basismaterialen voor rook-formuleringen van het chemische reactietype kunnen warmte vormende middelen (b.v. sulfiden, hydrosulfiden en hydraatzouten van alkallmetalen, en calciumoxide), katalysatoren (b.v. koolstofhoudende materialen, ijzercarbide en geaktiveerde klei), organische opschuimingsmiddelen (b.v. azodicarbonamide, benzeensulfonyl-hydrazide, dinitrosopentamethyleentetramine, polystyrenen en polyuretha-nen) en vulmiddelen (delen van natuurlijke vezels en delen van synthetische vezels) worden vermeld.
Als basismaterialen voor de vluchtige formuleringen, die geen verwarming vereisen, kunnen thermoplastische harsen, filtreerpapieren en Japanse papieren worden vermeld.
Als basismaterialen voor de giftige lokmiddelen kunnen als voorbeeld bestanddelen van het lokmiddel (b.v. graanbloem, geraffineerde plantaardige oliën, sacchariden, kristallijne cellulose en dextrine) antioxidantia (b.v. dibutylhydroxytolueen en nordihydroguaiarinezuur), conserveermiddelen (b.v. dehydroazijnzuur), en lokmiddelen (b.v. kaasaro-ma, uienaroma en pindaolie) worden gegeven. Verder worden poeders van rode peper enz. eveneens opgenomen als een middel voor het voorkomen van het per ongeluk opeten van de giftige lokmiddelen door kinderen.
De formulering tot een concentraat, dat kan stromen, (een waterig suspensieconcentraat o£ een waterig emulsieconcentraat) kan in het alge-meen worden uitgevoerd door verbinding [II] fijn en de verbinding met formule 1 in een hoeveelheid van 1 tot 75% te dispergeren in water, dat 0,5 tot 152 van een dispergeermiddel, 0,1 tot 10% van een suspen-siehulpmiddel (b.v. een beschermende colloïd of een verbinding die thlxo-tropie kan verlenen) en 0 tot 10% geschikte hulpmiddelen (b.v. ontsehui-mingsmlddelen, middelen ter voorkoming van roest, stabiliserende middelen, verspreidende middelen, hulpmiddelen voor penetratie, antivriesaid-delen, middelen ter bescherming tegen bacteriën en middelen ter bescherming tegen meeldauw) bevat. Het is eveneens mogelijk een suspensieconcen-traat op oliebasis te bereiden onder toepassing van een olie, waarin de verbinding [II] en de verbinding met de formule 1 nagenoeg niet kunnen oplossen, in plaats van water. Als het beschermende colloïd kunnen bijvoorbeeld gelatine, caseïne, gommen, celluloseether en polyvinylalcohol worden toegepast. De verbinding, die thixotropie kan verlenen, omvat bijvoorbeeld bentoniet, aluminiummagnesiumsilicaat, xanthaangom en poly-acrylzuren.
Vanneer de onderhavige preparaten worden toegepast als een werkzaam bestanddeel voor het bestrijden van schadelijke insekten en/of aca-rina, bedraagt de toe te passen dosering gewoonlijk 0,01 tot 10.000 mg/m2 of 0,001 tot 100.000 mg/m3. De aldus verkregen formuleringen worden als zodanig of na verdunning met water of dergelijke toegepast. Het is eveneens mogelijk de formuleringen afzonderlijk of als mengsel met andere insecticiden, acariciden of fungiciden toe te passen.
De emulgeerbare concentraten, bevochtigbare poeders, stroombare concentraten en dergelijke worden toegepast na verdunning met water tot 1 tot 10.000 dpm. De olieformuleringen, aerosols, fumigantia, rokende formuleringen, vluchtige formuleringen, nevelvormende middelen, ULV-formuleringen, giftige lokmiddelen en dergelijke worden als zodanig toegepast.
Zowel de toe te passen dosering als de toe te passen concentratie van de bovengenoemde formuleringen worden afhankelijk van het type formulering, wanneer, waar en hoe deze formuleringen worden toegepast, het soort ongedierte, enz. gevarieerd en zij kunnen vergroot of verminderd worden ongeacht het bovengenoemde gebied.
De volgende formulerings- en testvoorbeelden dienen de onderhavige uitvinding specifiek te illusteren echter niet de omvang van de uitvinding te beperken.
In de volgende formulerings- en testvoorbeelden worden het materiaal dat als verbinding [II] is toegepast en de verbinding met de formule 1 aangeduid door de symbolen die in Tabel A worden getoond. In de voorbeelden van formuleringen zijn alle delen betrokken op het gevlcht.
Tabel A
Symbool Chemische naam Gebruikelijke naam van de verbinding [Π-a] (S)-2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)- Prallethrine cyclopent-2-enyl (lR)-cis,trans-chrysantemaat [I-a] 3-fenoxybenzyl-(lRS)-cis,trans-3-(2,2- Permethrine dichloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaan-carboxylaat [I-b) (RS)-«-cyaan-3-fenoxybenzyl-(lRS)-cis, Cypermethrine trans-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropaancarboxylaat [I-c) (RS)-«-cyaan-4-fluor-3-fenoxybenzyl-(lRS)- Cyfulthrine cis,trans-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat (I-d) (S)-a-cyaan-3-fenoxybenzyl-(lR)-cis-3-(2,2- Deltamethrine dibroomvinyl)-2,2-dimethylcydopropaancarbo- xylaat
Formuleringsvoorbeeld I
Twintig olieformuleringen werden verkregen door 1 deel van een mengsel van verbinding [ΙΙ-a] en hetzij verbinding [I-aJ, [I-b], [I-c] hetzij [I-d] te mengen (mengverhouding 90:10, 70:30, 50:50, 30:70 of 10:90, betrokken op het gewicht) met 99 delen kerosine voor het oplossen ervan.
Formuleringsvoorbeelden II tot XV
Olieformuleringen worden op dezelfde wijze als in formuleringsvoorbeeld I verkregen uit x delen van een mengsel van verbinding [ΙΙ-a] en hetzij verbinding [I-a], [I-bJ, [I-c] hetzij [I-d] (mengverhouding: 90:10, 70:30, 50:50, 30:70 of 10:90, betrokken op het gewicht) en y delen kerosine. De waarden voor x en y worden gevarieerd zoals hieronder wordt getoond. Voor elk formuleringsvoorbeeld bedraagt het aantal olieformuleringen 20 (vergelijk Tabel B).
x (werkzaam y (kerosine) bestanddeel)
Formuleringsvoorbeeld II 0,5 99,5 " III 0,4 99,6 " IV 0,35 99,65 " V 0,3 99,7 ", VI 0,25 99,75 " VII 0,2 99,8 " VIII 0,15 99,85 " IX 0,1 99,9 " X 0,075 99,925 » XI 0,05 99,95 " XII 0,025 99,975 " XIII 0,01 99,99 " XIV 0,005 99,995 " XV 0,001 99,999
Formuleringsvoorbeeld XVI
Twintig aerosols op basis van olie worden verkregen door 1 deel van een mengsel van verbinding [II-a] en hetzij verbinding [I-a], [I-b], [I-o] hetzij [I-d] (mengverhouding: 90:10, 70:30, 50:50, 30:70 of 10:90 betrokken op het gewicht) te mengen met 59 delen kerosine voor het oplos-sen ervan en elk van de resulterende oplossingen in een aerosolhouder te brengen, een klepdeel aan de houder te bevestigen en daarna onder druk 40 delen van een drijfmiddel (vloeibaar gemaakt petroleumgas) in de houder samen te persen door het klepdeel.
Formuleringsvoorbeelden XVII tot XXIX
Aerosols op basis van olie worden verkregen op dezelfde wijze als in formuleringsvoorbeeld XVI onder toepassing van x delen van een mengsel van verbinding [II-a] en hetzij verbinding [I-a], [I-b], [I-cJ hetzij [I-d] (mengverhouding: 90:10, 70:30, 50:50, 30:70 of 10:90, betrokken op het gewicht), y delen kerosine, en 40 delen van het drijfmiddel. De waarden voor x en y worden gevarieerd zoals hieronder wordt getoond. Voor elk formuleringsvoorbeeld bedraagt het aantal aerosols op oliebasis 20.
Tabel C
x (werkzaam y (kerosine) bestanddeel)
Formuleringsvoorbeeld XVII 0,5 59,5 " XVIII : 0,4 59,6 " XIX 0,35 59,65 " XX 0,3 59,7 " XXI 0,25 59,75 " XXII 0,2 59,8 '· XXIII 0,15 59,85 " XXIV 0,1 59,9 " XXV 0,075 59,925 » XXVI 0,05 59,95 " XXVII 0,025 599,975 " XXVIII 0,01 59,99 " XXIX 0,005 599,995
Formuleringsvoorbeeld XXX
Veertig aerosols op waterbasis worden verkregen door 1 deel van een mengsel van verbinding [ΙΙ-a] en hetzij verbinding [I-a], [I-b], [Ιο] hetzij [I-d] (mengverhouding: 90;10, 70;30, 50:50, 30:70 of 10:90, betrokken op het gewicht), 1 deel van een emulgeermiddel [ een 4:1· mengsel van Rheodol M0-60 (een geregistreerde handelsnaam, Kao Corp.) en Rheodol TW-0120 (een geregistreerde handelsnaam Kao Corp.) of Rheodol SP-L10 (een geregistreerde handelsnaam, Kao Corp.)] en 8 delen kerosine te mengen voor het doen oplossen, door elk van de resulterende mengsels en 50 delen gedemineraliseerd water in een aerosolhouder te brengen, een klepdeel aan de houder te bevestigen en daarna 40 delen van een drijfmiddel (vloeibaar gemaakt petroleumgas) onder druk door het klepdeel samen te persen in de houder.
Formuleringsvoorbeeld XXXI tot XLI
Aerosols op basis van water worden verkregen op dezelfde wijze als in formuleringsvoorbeeld XXX onder toepassing van x delen van een mengsel van verbinding [Π-a] en hetzij verbinding [I-a], [I-b], [I-c] hetzij [I-d] (mengverhouding: 90:10, 70:30, 50:50, 30:70 of 10:90, betrokken op het gewicht), 1 deel van het emulgeermiddel, y delen kerosine, 50 delen gedemineraliseerd water en 40 delen van het drijfmiddel. De vaarden voor x en y worden gevarieerd zoals hieronder wordt getoond. Voor elk formuleringsvoorbeeld bedraagt het aantal waterige aerosols 40 (vergelijk Tabel C).
Tabel C
x (werkzaam y (kerosine) bestanddeel)
Formuleringsvoorbeeld XXXI 0,5 8,5 " XXXII 0,4 8,6 " XXXIII 0,3 8,7 " XXXIV 0,2 8,8 " XXXV 0,15 8,85 " XXXVI 0,1 8,9 " XXXVII 0,075 8,925 " XXXVIII 0,05 8,95 " XXXIX 0,025 8,975 " XL 0,01 8,99 " XLI 0,005 8,995
Formuleringsvoorbeelden XLII en XLIII
Emulgeerbare concentraten worden verkregen door x delen van een mengsel van verbinding [ΙΙ-a] en hetzij verbinding [I-a], [ï-b], [I-c] hetzij [I-d] (mengverhouding: 90:10, 70:30, 50:50, 30:70 of 10:90, betrokken op het gewicht), 7 delen van een emulgeermiddel [New Kalgen 1015-H ( een geregistreerde handelsnaam, Takemoto Oil en Fat Co.,Ltd.)] en y delen xyleen grondig te mengen voor het doen oplossen. De waarden voor x en y worden gevarieerd zoals hieronder wordt getoond. Het aantal emulgeerbare concentraten bedraagt 20 voor elk formuleringsvoorbeeld (vergelijk Tabel D).
Tabel D
x (werkzaam y (xyleen) bestanddeel)
Formuleringsvoorbeeld XLII 2,5 90,5 XLIII 5 88
Formuleringsvoorbeelden XLIV en XLV
Emulgeerbare concentraten worden verkregen door x delen van een mengsel van verbinding [ΙΙ-a] en hetzij verbinding [I-a ]» [I-b], [I-c] hetzij [I-d] (mengverhouding: 90:10, 70:30, 50:50, 30:70 of 10:90, betrokken op het gewicht), 10 delen van een emulgeermiddel [Sorpol SM-200 (een geregistreerde handelsnaam, Toho Chemical Co., Ltd.)] en y delen xyleen grondig te mengen voor het doen oplossen. De waarden voor x en y worden gevarieerd zoals hieronder wordt getoond. Het aantal emulgeerbare concentraten bedraagt voor elk formuleringsvoorbeeld 20 (vergelijk Tabel E).
Tabel E
x (werkzaam . y (xyleen) bestanddeel)
Formuleringsvoorbeeld XLIV 10 80 " XLV 20 70
Formuleringsvoorbeeld XLVI
Twintig bevochtigbare poeders worden verkregen door 10 delen van een mengsel van verbinding [Π-a] en hetzij verbinding [I-a], [I-b], [Ιο] hetzij [I-d] (mengverhouding: 90:10, 70:30, 50:50, 30:70 of 10:90 betrokken op het gewicht) toe te voegen aan een mengsel van 4 delen na-triumlaurylsulfaat, 2 delen calciumlignosulfonaat, 20 delen synthetisch gehydrateerd fijn siliciumdloxidepoeder en 64 delen diatomeeënaarde en deze in een menginrichting te roeren en te mengen.
Formuleringsvoorbeeld XLVII
Er worden aan 40 delen van een waterige oplossing die 6 delen polyvinylalcohol bevat, 10 delen van een mengsel van verbinding [Π-a] en hetzij verbinding [I-a], [I-b], [I-c] hetzij [I-d] (mengverhouding: 90:10, 70:30, 50:50, 30:70 of 10:90, betrokken op het gewicht) bevat, waarbij dispersies worden verkregen. Aan elke dispersie worden 40 delen van een waterige oplossing die 0,5 delen xantaangom en 0,1 delen alumi-niummagnesiumsilicaat bevat en daarna 10 delen propyleenglycol toegevoegd en wordt het resulterende mengsel zachtjes geroerd en gemengd, waarbij 20 waterige emulsieconcentraten worden verkregen.
Formuleringsvoorbeeld XLVIII en XLIX
ULV-formuleringen worden verkregen door x delen van een mengsel van verbinding [ΙΙ-a] en hetzij verbinding [I-a], [I-b], [l'-c] hetzij [I-d] (mengverhouding: 90:10, 70:30, 50:50, 30:70 of 10:90 betrokken op het gewicht), en y delen xyleen grondig te mengen voor het doen oplossen. De waarden voor x en y worden gevarieerd zoals hieronder wordt getoond. Voor elk formuleringsvoorbeeld bedraagt het aantal ULV-formuleringen 20 (vergelijk Tabel F).
Tabel F
x (werkzaam y (xyleen) bestanddeel)
Formuleringsvoorbeeld XLVIII 50 50 " XLIX , 95 5
Hieronder worden voorbeelden van onderzoeken beschreven. De preparaten die in de voorbeelden van onderzoeken voor vergelijking werden toegepast waren mengsels van N-(3,4,5,6-tetrahydroftalimide)methyl(lRS)-trans-chrysantemaat (hierna Verbinding [A] genoemd) en 5-(2-propynyl)fur-furyl (1RS)-trans-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancar-boxylaat (hierna Verbinding [B] genoemd), welke preparaten in US-A-3.899.586 worden beschreven.
Testvoorbeeld 1
Het onderzoek, dat hieronder wordt beschreven, werd uitgevoerd voor elk van de olieformuleringen die verkregen werden in ror-muleringsvoorbeelden I tot XV, voor olieformuleringen die op dezelfde wijze werden verkregen als in de formuleringsvoorbeelden met uitzondering van het afzonderlijke gebruik van iedere verbinding en voor olieformuleringen, die verkregen werden op dezelfde wijze als in de formuleringsvoorbeelden met uitzondering van het gebruik van de preparaten voor vergelijking.
Tien volwassen grote bakkerstorren (Blatella germanica) ( 5 mannetjes en 5 vrouwtjes) werden losgelaten in een beker van polyetheen met een diameter van 9 cm waarvan het oppervlak van de wand dun bedekt was met vaseline. De beker van polyetheen werd afgesloten met een nylongaas met openingen van 1 mm (16 mesh) en onderin een glazen cylinder met een binnendiameter van 10 cm en een hoogte van 37 cm geplaatst. Elke concentratie van elke olieformulering, die hierboven beschreven is, werd in een volume van 0,6 ml bij een druk van 0,6 atmosfeer direct met een spuitpistool aan de bovenzijde in de cylinder gespoten en de insekten waarbij het "knock-downeffect" na het verstrijken van 2,5 minuten optrad, werden geteld. Uit de resultaten, die verkregen werden bij diverse concentraties, werd de KC50-vaarde (concentratie waarbij 50% knock-down bereikt is) na 2,5 minuten voor elk van de preparaten met de respectievelijke mengverhoudingen bepaald, (drie herhalingen voor elke concentratie).
Tabel G toont de onderzoeksresultaten.
Tabel G
Verkzaara bestanddeel KCSo-waarde Relatieve (X) werking *
Verbinding [Ha] 0,026 100
Verbinding [1-a] 0,53 4,9
Verbinding [1-b] 0,18 14
Verbinding [1-c] 0,16 16
Verbinding [1-d] 0,13 20
Verbinding [A] 0,11 23
Verbinding [B] 0,23 11
Verbinding [II-a] + Verbinding [I-a] 90:10 0,012 220 " 70:30 0,0092 280 " 50:50 0,010 260 " 30:70 0,012 220
Verbinding [II-a] + Verbinding [I-b] 90:10 0,0097 270 " 70:30 0,0081 320 " 50:50 0,0089 290 " 30:70 0,011 240
Verbinding [II-a] + Verbinding [I-c] 90:10 0,0096 270 " 70:30 0,0080 330 " 50:50 0,0088 300 " 30:70 0,010 260
Verbinding [II-a] + Verbinding [I-d] 90:10 0,0093 280 " 70:30 0,0078 330 " 50:50 0,0085 310 " 30:70 0,010 260
Verbinding [A] + Verbinding [B] 90:10 0,12 22 " 70:30 0,13 20 " 50:50 0,15 17 " 30:70 0,18 14 * De werking van Verbinding [II-a] werd op 100 gesteld. Testvoorbeeld 2
Het onderzoek, dat hieronder wordt beschreven, werd uitgevoerd voor elk van de aerosols op waterbasis, die in formuleringsvoorbeelden XXX tot XLIV verkregen werden (Rheodol SP-L10 werd als emuigeermiddel toegepast), voor aerosols op waterbasis die verkregen werden op dezelfde wijze als In de formuleringsvoorbeelden met uitzondering vau net afzonderlijk gebruiken van elke verbinding en voor aerosols op waterbasis die op dezelfde wijze verkregen werden als in de formuleringsvoorbeelden met uitzondering van het gebruik van de preparaten voor vergelijking.
Volgens de onderzoekswerkwijze met aerosols onder toepassing van een Pete Grady kamer van 183 cm (6,1 m3) [de werkwijze die beschreven wordt in Soap and Chemicals Specialities Blue Book (1965)], werden 100 volwassen huisvliegen (Musea domestlca) in elke kamer besproeid met 700 mg van elke aerosol op waterbasis. Na verloop van 20 minuten werden de te onderzoeken insekten verzameld. Na 24 uur werden de dode en levende in-sekten geteld. Uit de sterfte bij elke concentratie werd de LC5o-waarde (concentratie waarbij 50% letaal is) bepaald voor elk van de preparaten met de respectievelijke mengverhoudingen. (twee herhalingen voor elke concentratie).
Tabel H toont de resultaten.
Tabel Η
Werkzaam bestanddeel LC30-waarde Relatieve (¾) werking *
Verbinding [Ila] 0,11 100
Verbinding [1-a] 0,086 130
Verbinding [1-b] 0,031 350
Verbinding [1-c] 0,029 380
Verbinding [1-d] 0,0U 790
Verbinding [A] 0,40 28
Verbinding [BJ 0,18 61
Verbinding [Il-a] + Verbinding [I-a] 70:30 0,039 280 " 50:50 0,038 290 " 30:70 0,033 330 " 10:90 0,036 310
Verbinding [Il-a] + Verbinding [I-b] 70:30 0,014 790 " 50:50 0,01-, 790 " 30:70 0,012 920 " 10:90 0,013 850
Verbinding [II-a] + Verbinding [I-c] 70:30 0,013 850 " 50:50 0,013 850 " 30:70 0,011 1000 ·' 10:90 0,012 920
Verbinding [II-a] + Verbinding [I-d] 70:30 0,0Uo4 1700 " 50:50 0,0061 1800 " 30:70 0,0054 2000 " 10:90 0,006U 1800
Verbinding [A] + Verbinding [B] 70:30 0,33 33 " 50:50 0,25 44 " 30:70 0,21 52 " 10:90 0,19 58 * De werking van Verbinding [II-a] werd op 100 gesteld. Testvoorbeeld 3
Het onderzoek, dat onder beschreven wordt, werd uitgevoerd voor elk van emulgeerbare concentraten van 10%, die verkregen werden in for- Λ muleringsvoorbeeld XLIV, voor emulgeerbare concentraten van 10%, die op dezelfde wijze verkregen werden als in het forrouleringsvoorbeeld met uitzondering van het afzonderlijk toepassen van elke verbinding en voor te emulgeren concentraten van 10%, die op dezelfde wijze werden verkregen als in het formuleringsvoorbeeld met uitzondering van de toepassing van de preparaten voor vergelijking.
Elk van de bovengenoemde emulgeerbare concentraten werd verdund tot van tevoren bepaalde concentraties. Een filtreerpapier van 6 cm x 12 cm werd gelijkmatig behandeld met 0,36 ml van elke verdunning, aan de lucht gedroogd en daarna in tweeën gevouwen, waarna beide uiteinden met pasta aan elkaar geplakt werden om een zak te verkrijgen. Er werden 20 volwassen exemplaren van Dermatophagoides Farlnae met voeding in de zak geplaatst en het bovenste gedeelte van de zak werd met een klem afgesloten. Daarna liet men de zak staan bij een temperatuur van 25°C en een relatieve vochtigheid van 65% (RV). Na 24 uur werden de dode en levende beesten geteld. Uit de sterfte bij elke dosering werd de LDuu-waarde (dosering met 50% letalileit) bepaald voor elk van de preparaten met de respectievelijke mengverhoudingen. (twee herhalingen voor elite dosering).
Tabel I toont de resultaten.
Tabel I
Werkzaam bestanddeel LDso-waarde Relatieve (g/m2) werking *
Verbinding [IXa] 0,18 100
Verbinding [1-a] 0,61 30
Verbinding [1-b] 3,2 5,6
Verbinding [1-c] 3,0 6,0
Verbinding [1-d] 2,0 9,0
Verbinding [A] 5,5 3,3
Verbinding [B] 1,1 16
Verbinding [Il-a] + Verbinding [I-a] 90:10 0,051 350 " 70:30 0,0040 450 " 50:50 0,045 400 " 30:70 0,057 320
Verbinding [II-a] + Verbinding [I-b] 90:10 0,077 230 " 70:30 0,060 300 " 50:50 0,068 260 " 30:70 0,087 210
Verbinding [II-a] + Verbinding [I-c] 90:10 0,076 240 " 70:30 0,059 310 " 50:50 0,067 270 " 30:70 0,086 210
Verbinding [II-a] + Verbinding [I-d] 90:10 0,068 260 " 70:30 0,041 440 " 50:50 0,060 300 " 30:70 0,077 230
Verbinding [A] + Verbinding [B] 90:10 4,9 3,6 " 70:30 3,4 5,3 '' 50:50 2,0 9,0
" 30:70 1,3 H
* De werking van Verbinding [II-a] werd op 100 gesteld.
Testvoorbeeld 4
Het onderzoek, dat hieronder beschreven wordt, werd uitgevoerd voor elk van aerosols op oliebasis, die verkregen werden in formule- ringsvoorbeelden XVI tot XXIX, voor aerosols op oliebasis die verkregen verden op dezelfde wijze als in de formuleringsvoorbeelden met uitzondering van het afzonderlijk toepassen van elke verbinding, en voor aerosols op oliebasis die op dezelfde wijze werden verkregen als in de formu-leringsvoorbeelden net uitzondering van de toepassing van de preparaten voor vergelijking.
Volgens de onderzoekswerkwijze van aerosols onder toepassing van een Pete Grady kamer met ribben van 183 cm (6,1 m3) werden 100 volwassen huisvliegen (Musea domestical met een lage gevoeligheid voor pyrethroïde in elke kamer besproeid met 700 mg van elke aerosol op oliebasis. Na verloop van 5 minuten werden de insekten, waarbij een "knock-down"-effect optrad, geteld. Uit de resultaten, die bij diverse concentraties verkregen werden, werd de KCso-waarde (concentratie waarbij 50¾ knock-down plaatsvindt) na 5 minuten bepaald van elk de preparaten met de respectievelijke mengverhoudingen. (twee herhalingen voor elke concentratie).
Tabel G toont de onderzoeksresultaten.
Tabel G
Werkzaam bestanddeel LDao-vaardt Relatieve (g/m11) werking *
Verbinding [Ha] 0,47 100
Verbinding [1-a] >1 <47
Verbinding [1-b] >1 <47
Verbinding [1-c] >1 <47
Verbinding [1-d] >1 <47
Verbinding [A] >1 <47
Verbinding [B] > 1 < 47
Verbinding [Il-a] + Verbinding [I-a] 90:10 0,17 280 " 70:30 0,14 340 " 50:50 0,15 310 " 30:70 0,19 250
Verbinding [Il-a] + Verbinding [I-b] 90:10 0,13 360 " 70:30 0,10 470 " 50:50 0,12 390 " 30:70 0,14 340
Verbinding [Il-a] + Verbinding [I-c] 90:10 0,13 360 " 70:30 0,10 470 " 50:50 0,11 430 " 30:70 0,14 340
Verbinding [Il-a] + Verbinding [I-d] 90:10 0,12 390 " 70:30 0,096 490 " 50:50 0,11 430 " 30:70 0,13 360
Verbinding [Δ] + Verbinding [B] 90:10 >1 <47 " 70:30 >1 <47 " 50:50 >1 <47 » 30:70 >1 < 47 * De werking van Verbinding [II-a] werd op 100 gesteld.
Claims (17)
1. Insecticide en/of acaricide preparaat dat als actieve bestanddelen 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl-chrysantemaat en een fenoxybenzylesterverbinding met de formule 1, waarin Rl waterstof of cyaan is R2 waterstof of fluor is en X chloor of broom is, bevat.
2. Preparaat volgens conclusie 1, waarbij de fenoxybenzylester-verbinding 3-fenoxybenzyl-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaan-carboxylaat is.
3. Preparaat volgens conclusie 1, waarbij de fenoxybenzylester-verbinding «-cyaan-3-fenoxybenzyl-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dlmethyl-cyclopropaancarboxylaat is.
4. Preparaat volgens conclusie 1, waarbij de fenoxybenzylester-verbinding a-cyaan-4-fluor-3-fenoxybenzyl-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dime-thylcyclopropaancarboxylaat is.
5. Preparaat volgens conclusie 1, waarbij de fenoxybenzylester-verbinding oc-cyaan-3-fenoxybenzyl-3-(2,2-dibroomvinyl)-2,2-dlinethyl-cyclopropaancarboxylaat is.
6. Preparaat volgens conclusie 1, waarbij de mengverhouding van de gewichtshoeveelheden 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl-chrysantemaat tot de fenoxybenzylesterverbinding met de formule [I] 95:5 tot 5:95 bedraagt.
7. Preparaat volgens conclusie 1, waarbij de mengverhouding van de gewichtshoeveelheden 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl-chrysantemaat tot de fenoxybenzylesterverbinding met de formule [I] 90:10 tot 10:90 bedraagt.
8. Preparaat volgens conclusie 1, waarbij de mengverhouding van de gewichtshoeveelheden 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl-chrysantemaat tot de fenoxybenzylesterverbinding met de formule [I] 70:30 tot 10:90 bedraagt en het preparaat een grote letale activiteit tegen schadelijke insekten bezit.
9. Preparaat volgens conclusie 1, waarbij de mengverhouding van de gewichtshoeveelheden 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl-chrysantemaat tot de fenoxybenzylesterverbinding met de formule [I] 90:10 tot 30:70 bedraagt en het preparaat een hoge "knock-down" activiteit tegen insekt-ongedierte bezit.
10. Preparaat volgens conclusie 1, waarbij de mengverhouding van de gewichtshoeveelheden 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopeni:-2-enyl-chrysantemaat tot de fenoxybenzylesterverbinding met de formule [I] 90:10 tot 30:70 bedraagt en het preparaat een hoge activiteit als acaracide bezit.
11. Preparaat volgens conclusie 1, waarbij de mengverhouding van de gewichtshoeveelheden 2-methy1-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl-chrysantemaat tot de £enoxybenzylesterverbinding met de formule [I] 90:10 tot 10:90 bedraagt en het preparaat een hoge activiteit als insecticide bezit.
12. Verkvijze voor het bestrijden van insekten en/of acarina, omvattende het aan insekten en/of acarina toedienen van een insecticide en/of acarlcide werkzame hoeveelheid van een insecticide en/of acaricide preparaat, dat als actieve bestanddelen 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cy-clopent-2-enyl-chrysantemaat en een fenoxybenzylesterverbindlng met de formule 1, waarin Rl waterstof of cyaan is, R2 waterstof of fluor en X chloor of broom is, omvat.
13. Verkwijze volgens conclusie 12, waarbij een mengverhouding van de gewichtshoeveelheden 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl-chrysantemaat tot de fenoxybenzylesterverbindlng met de formule 1 90:10 tot 10:90 wordt toegepast.
14. Werkwijze voor het bereiden van een olieformulerlng voor het bestrijden van insekten en/of acarina, waarbij 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl) cyclopent-2-enyl-chrysantemaat en een fenoxybenzylesterverbindlng met de formule 1, waarin R1 waterstof of cyaan is, R2 waterstof of fluor is en X chloor of broom is, wordt gemengd met kerosine.
15. Werkwijze voor het bereiden van een aerosol op basis van olie voor het bestrijden van insekten en/of acarina, die de volgende stappen omvat: het met kerosine mengen van 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclo-pent-2-enyl-chrysantemaat en een fenoxybenzylesterverbindlng met de formule 1, waarin Rl waterstof of cyaan is, R2 waterstof of fluor is en X chloor of broom is, waarbij een oplossing wordt verkregen het in een aerosolhouder brengen van de oplossing, het aan de houder bevestigen van een klepdeel en het onder druk door het klepdeel in de houder samenpersen van een drijfmiddel
16. Werkwijze voor het bereiden van een aerosol op waterbasis voor het bestrijden van insekten en/of acarina die de volgende stappen omvat: het mengen van 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl-cyclopent-2-enyl-chrysantemaat, een fenoxybenzylesterverbindlng met de formule 1, waarin R1 waterstof of cyaan is, R2 waterstof of fluor is en X chloor of broom is, een emulgeermiddel, kerosine en water, waarbij een mengsel wordt verkregen, het in een aerosolhouder brengen van het mengsel, het aan de houder bevestigen van een klepdeel en het onder druk door het klepdeel in de houder samenpersen van een drijfmiddel.
17. Verkvijze voor het bereiden van een emulgeerbaar concentraat voor het bestrijden van insekten en/of acarina, waarbij 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl-chrysantemaat, een fenoxybenzylesterverbin-ding met de formule [I], waarin R1 waterstof of cyaan is, Ra waterstof of fluor is en C chloor of broom is, een emulgeermiddel en een vloeibare drager worden gemengd.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1239384A JP3052142B2 (ja) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | 殺虫、殺ダニ組成物 |
| JP23938489 | 1989-09-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9002018A true NL9002018A (nl) | 1991-04-02 |
Family
ID=17043985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9002018A NL9002018A (nl) | 1989-09-14 | 1990-09-13 | Insecticide en/of acaricide preparaat. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5091183A (nl) |
| JP (1) | JP3052142B2 (nl) |
| KR (1) | KR0168433B1 (nl) |
| BR (1) | BR9004590A (nl) |
| EG (1) | EG19836A (nl) |
| ES (1) | ES2033183B1 (nl) |
| GB (1) | GB2235876B (nl) |
| IT (1) | IT1241998B (nl) |
| MY (1) | MY106446A (nl) |
| NL (1) | NL9002018A (nl) |
| TR (1) | TR26857A (nl) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3355736B2 (ja) * | 1993-12-20 | 2002-12-09 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
| WO1992022200A1 (en) * | 1991-06-19 | 1992-12-23 | Ici Americas Inc. | High activity cockroach bait trays |
| DE4209921A1 (de) * | 1992-03-27 | 1993-09-30 | Bayer Ag | Moskito-Coil sowie Verfahren zum Herstellen von Moskito-Coils |
| US6162825A (en) * | 1992-10-22 | 2000-12-19 | The Clorox Company | High fructose insecticide bait compositions |
| US5547955A (en) * | 1992-10-22 | 1996-08-20 | The Clorox Company | High fructose insecticide bait compositions |
| WO1995010183A1 (en) * | 1993-10-11 | 1995-04-20 | The United States Of America, Represented By The Secretary Of Agriculture | Sprayable gluten-based formulation for pest control |
| US5523083A (en) * | 1993-10-11 | 1996-06-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Sprayabale gluten-based formulation for pest control |
| US6582714B1 (en) | 1995-04-10 | 2003-06-24 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Article for insert control by passive evaporation of an active ingredient |
| US5657574A (en) * | 1996-05-13 | 1997-08-19 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Coiled insect fumigant |
| US5968541A (en) * | 1997-08-27 | 1999-10-19 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Composition and method for the control of diabroticite insects |
| US6706760B2 (en) * | 1998-03-20 | 2004-03-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Wasp controlling agent |
| TW402485B (en) * | 1998-05-26 | 2000-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyrethroid compound and composition for controlling pest containing the same as an active ingredient |
| US6534079B1 (en) | 1999-06-04 | 2003-03-18 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Passive space insect repellant strip |
| US6635077B2 (en) | 2001-09-07 | 2003-10-21 | S.C. Johnson Home Storage, Inc. | Structure including a film material |
| US20030060350A1 (en) * | 2001-09-07 | 2003-03-27 | Taylor Pamela J. | Method of protecting a surface |
| US20030047844A1 (en) * | 2001-09-07 | 2003-03-13 | Jose Porchia | Method of producing an electrically charged film |
| US6846449B2 (en) * | 2001-09-07 | 2005-01-25 | S. C. Johnson Home Storage, Inc. | Method of producing an electrically charged film |
| US20040254322A1 (en) * | 2003-06-10 | 2004-12-16 | Trent John S. | Easily torn charged or uncharged films and methods and compositions for producing same |
| US20050005504A1 (en) * | 2003-06-30 | 2005-01-13 | Munagavalasa Murthy S. | Volatile insect control sheet and method of manufacture thereof |
| JP2008024683A (ja) * | 2006-07-25 | 2008-02-07 | Sumika Enviro-Science Co Ltd | 水性懸濁農薬製剤 |
| LU91484B1 (de) * | 2008-10-10 | 2010-04-12 | Jeyes Deutschland Gmbh | Koeder |
| CN102630698A (zh) * | 2012-04-12 | 2012-08-15 | 广西田园生化股份有限公司 | 含氯氰菊酯的热雾剂 |
| US10405552B2 (en) | 2017-05-22 | 2019-09-10 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Composite insecticidal composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0320909A1 (en) * | 1987-12-15 | 1989-06-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal aerosol |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4024163A (en) * | 1972-05-25 | 1977-05-17 | National Research Development Corporation | Insecticides |
| JPS5516402B2 (nl) * | 1972-09-29 | 1980-05-01 | ||
| JPS5710842B2 (nl) * | 1973-10-18 | 1982-03-01 | ||
| JPS5077529A (nl) * | 1973-11-16 | 1975-06-24 | ||
| JPS574904A (en) * | 1980-06-09 | 1982-01-11 | Haruto Sano | Novel insecticidal composition and its preparation |
| DE3267509D1 (en) * | 1981-04-27 | 1986-01-02 | Ici Plc | Insecticidal compositions |
| JPS60139605A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燻蒸組成物 |
| JPS6147404A (ja) * | 1984-08-10 | 1986-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 噴霧用害虫駆除組成物 |
| JP2861076B2 (ja) * | 1988-08-05 | 1999-02-24 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫性水性液剤 |
-
1989
- 1989-09-14 JP JP1239384A patent/JP3052142B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-08-22 MY MYPI90001409A patent/MY106446A/en unknown
- 1990-08-31 GB GB9019053A patent/GB2235876B/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-04 US US07/577,103 patent/US5091183A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-09 EG EG53090A patent/EG19836A/xx active
- 1990-09-10 IT IT48265A patent/IT1241998B/it active IP Right Grant
- 1990-09-11 TR TR00872/90A patent/TR26857A/xx unknown
- 1990-09-13 NL NL9002018A patent/NL9002018A/nl not_active Application Discontinuation
- 1990-09-13 ES ES09002369A patent/ES2033183B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-13 KR KR1019900014432A patent/KR0168433B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-09-13 BR BR909004590A patent/BR9004590A/pt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0320909A1 (en) * | 1987-12-15 | 1989-06-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal aerosol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9019053D0 (en) | 1990-10-17 |
| KR0168433B1 (ko) | 1999-01-15 |
| EG19836A (en) | 1996-03-31 |
| MY106446A (en) | 1995-05-30 |
| IT9048265A0 (it) | 1990-09-10 |
| ES2033183B1 (es) | 1994-10-16 |
| US5091183A (en) | 1992-02-25 |
| IT9048265A1 (it) | 1992-03-10 |
| IT1241998B (it) | 1994-02-02 |
| BR9004590A (pt) | 1991-09-10 |
| JP3052142B2 (ja) | 2000-06-12 |
| TR26857A (tr) | 1994-08-19 |
| ES2033183A1 (es) | 1993-03-01 |
| JPH03101605A (ja) | 1991-04-26 |
| GB2235876A (en) | 1991-03-20 |
| KR910005760A (ko) | 1991-04-27 |
| GB2235876B (en) | 1993-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL9002018A (nl) | Insecticide en/of acaricide preparaat. | |
| JP2647411B2 (ja) | （十）１ｒ‐トランス‐２，２‐ジメチル‐３‐（２，２‐ジクロロビニル）‐シクロプロパンカルボン酸２，３，５，６‐テトラフルオロベンジル | |
| KR100827193B1 (ko) | 시클로프로판 카르복실산 에스테르 및 이를 함유하는 유해생물 방제제 | |
| EP1301072A1 (en) | Non-hazardous pest control | |
| US5965602A (en) | Pesticidal composition | |
| JP5066933B2 (ja) | 有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法 | |
| JP5526472B2 (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
| JP2005239657A (ja) | エステル化合物およびその用途 | |
| JP2964432B2 (ja) | ダニ駆除組成物 | |
| ITTO20000371A1 (it) | Composizioni pesticide. | |
| JP2010047561A (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
| JP3189917B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方法。 | |
| JP3018484B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 | |
| JP2985389B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 | |
| KR20100110333A (ko) | 시클로프로판카르복실레이트 및 이를 함유하는 유해 생물 방제 조성물 | |
| JP3066671B2 (ja) | 屋内ダニ駆除組成物 | |
| JPH10101510A (ja) | 殺虫、殺ダニ剤組成物 | |
| JPH06199615A (ja) | 殺虫殺ダニ組成物、該組成物を保持した殺虫殺ダニ材および該組成物又は該殺虫殺ダニ材を用いた殺虫殺ダニ方法 | |
| JP3826480B2 (ja) | エステル化合物およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| GB2074867A (en) | Improvements in or Relating to Insecticides | |
| JPH10167912A (ja) | 殺虫・殺ダニ剤組成物 | |
| JP2007326853A (ja) | エステル化合物及びその有害生物防除用途 | |
| JP2008208105A (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
| KR20110047990A (ko) | 유해 생물-방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법 | |
| JPH04182407A (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BI | The patent application has been withdrawn |