KR0168433B1 - 살충제 및 살비제 조성물 - Google Patents

살충제 및 살비제 조성물 Download PDF

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KR0168433B1
KR0168433B1 KR1019900014432A KR900014432A KR0168433B1 KR 0168433 B1 KR0168433 B1 KR 0168433B1 KR 1019900014432 A KR1019900014432 A KR 1019900014432A KR 900014432 A KR900014432 A KR 900014432A KR 0168433 B1 KR0168433 B1 KR 0168433B1
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모리 히데오
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Abstract

활성성분으로서 2-메틸-4-옥소-3-(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 크리산테메이트 및 하기 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물을 포함하는 살충제 및/또는 살비제 조성물은, 단일 제제만을 사용해서는 효과적으로 방제되지 않는 응애류 및 피레트로이드에 대한 감수성이 미약한 해충에 대해 특히 효과적이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1은 수소 또는 시아노이고, R2는 수소 또는 불소이며, X는 염소 또는 브롬이다.

Description

살충 및 살비 조성물
본 발명은 살충 및/또는 살비 조성물에 관한 것이다.
두개 이상의 피레트로이드 화합물을 혼합시킴으로써 수득한 몇가지 살충 및/또는 살비 조성물은 공지되어 있다. 예를 들어, 미합중국 특허 제3,899,586호에는 N-(3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미드)메틸 크리산테메이트를 5-(2-프로피닐)푸르푸릴 3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트와 혼합시킴으로써 수득한 살충 및/또는 살비 조성물에 대해 기술되어 있다.
또한, 미합중국 특허 제3,934,023호에는 2-메틸-4-옥소-3-(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 (+)-크리산테메이트를 3-페녹시벤질 (+)-크리산테메이트와 혼합시킴으로써 수득한 살충 조성물에 대해 기술되어 있다. 유럽 특허원 제64,803호에는 세가지 화합물, 즉 2-메틸-4-옥소-3-(2-프로피닐) (+)트란스-크리산테메이트, 3-페녹시벤질 3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트 및 N-(3,4,5,6-테트라프탈이미드)메틸 크리산테메이트를 혼합시킴으로써 수득한 살충 조성물에 대해 기술되어 있다.
그러나, 통상적인 살충 및/또는 살비제 조성물은 예를 들어 치사효능, 속효성 등과 같은 여러가지 요구조건을 충분히 만족시키지 못한다.
본 발명에 의해, 활성 성분으로서 하기 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 및 하기 구조식의 2-메틸-4-옥소-3-(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에틸 크리산테메이트(이후 화학물[Ⅱ]로 칭함)를 포함하는 살충 및/또는 살비 조성물(이후 본 발명의 조성물로 칭함); 상기 조성물을 투여함을 특징으로 하여 해충 및 응애류를 방제하는 방법 및 상기 조성물을 포함하는 오일 제형, 오일-기재 에어로졸, 수-기재 에어로졸, 유화성 농축제, 습윤성 산제, 수성 에멀젼 농축제, ULV용 제형등을 제조하는 방법이 제공된다.
Figure kpo00002
Figure kpo00003
상기식에서 R1은 수소 또는 시아노이고, R2는 수소 또는 불소이며, X는 염소 또는 브롬이다.
본 발명의 조성물은 하기와 같은 바람직한 특성을 갖는다:
(1) 해충 및/또는 응애류에 대한 높은 치사 효능 및 녹초(knock-down)효능;
(2) 상승효화를 갖는 것으로 간주되어져오던 피레트로이드 화합물을 혼합시킴으로써 수득한 조성물보다 예기치 못할 정도의 큰 상승효과;
(3) 피레트로이드에 대한 감수성이 약한 해충 및/또는 응애류에 대한 월등한 효과; 및
(4) 단일제가 극미한 효과를 나타내는 응애류에 대한 월등한 효과.
일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르의 특정예에는 하기와 같은 화합물들이 있다:
3-페녹시벤질 (1RS)-시스, 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, 3-페녹시벤질 (1R)-트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, 3-페녹시벤질 (1R)-시스,-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1RS)-시스,트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-시스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1RS)-시스,트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-시스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질 (1RS)-시스,트란스-3-(2,2,디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (RS)-α-시아노--4-플루오로-3-페녹시벤질 (1R)-시스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (S)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질 (1R)-시스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-시스-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, 3-페녹시벤질 (1RS)-트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, 3-페녹시벤질 (1RS- 시스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (RS)-a-시아노-3-페녹시벤질 (1RS)-트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (RS)-a-시아노-3-페녹시벤질 (1RS)-시스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-트라스-3(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1RS)-트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1RS)-시스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트, (S)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질 (1R)-트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트.
일반식[I]의 페녹시벤질 에스테르 화합물에 대한 화합물[II]의 혼합비는 중요하지는 않으나, 통상적으로는 95:5 내지 5:95(중량비), 바람직하게는 90:10 내지 10:90(중량비)이다.
보다 바람직하게, 해충에 대한 보다 높은 치사효능에 도달하기 위한 혼합비는 70:30 내지 10:90(중량비)이다. 해충에 대한 보다 높은 녹초 효능(속효성)에 도달하기 위한 혼합비는 90:10 내지 30:70(중량비)이다. 보다 높은 살비효능에 도달하기 위한 혼합비는 90:10 내지 30:70(중량비)이다.
본 발명의 조성물은 여러가지 해충 및/또는 응애류에 대해 효과적이다. 특히, 위생학적 해충, 목재 해충, 의복 해충, 식품 해충, 옥내 서식성 해충 등에 대해 매우 효과적이다.
본 발명의 조성물을 적용시킬 수 있는 해충 및 응애류의 특정예에는 하기와 같은 것들이 있다:
레피도프테라(Lepidoptera)
티네아 펠리오넬라[Tinea pellionella(케이스형 옷좀나방)], 티네올라 비셀리엘라[Tineola bisselliella(띠 옷좀나방)], 플로디아 인터펑크텔라[Plodia interpunctella(인디안 곡식나방)]등.
디프테라(Diptera)
쿨렉스 종[Cluex spp. (통상적인 모기류)], 아노펠레스 종[Anopheles spp.(아노펠린 모기류)], 아에데스 종(Aedes spp.), 무시다에[Muscidae(집파리류)], 드로소필리다에[Drosophilidae(초파리류)], 사이코디다에[Psychodidae(좀파리류)]등.
콜레오프테라(Coleoptera)
시토필루스 지마이스[Sitophilus zeamais(옥수수 바구미)], 칼로소브루커스키넨시스[Callosobruchus chinensis(팥 바구미)], 트리볼륨 케스타늄[Tribolium castaneum(적밀 갑충; red fluor beetle)], 아노비이다에[Anobiidae(데스워치 및 드러그스토아 갑충; deathwatch and drugstore beetles)], 라이티다에[Lyctidae(파우더 포스트 갑충; powder post beetles)], 파에데루스 후시페스[Paederus fuscipes(로브 갑충; robe bettle)]등.
디티오프테라(Dictyoptera)
블라텔라 게르마니카[Blattella germanica(독일 바퀴)], 페리플라네타 풀리기노사[Periplaneta fuliginosa(스모키브라운 바퀴; Smokybrown cockroach)], 페리플라네타 아메리카나[Periplaneta americana(미국 바퀴)], 페리플라네타 브루네아[Periplaneta brunnea(갈색 바퀴)], 블라타 오리엔탈리스[Blatta orientalis(동양 바퀴)]등.
하이메노프테라(Hymenoptera)
포르미시다에[Formicidae(개미)], 베틸리다에[Bethylidae(베틸리드 장수 말벌; bethylid wasps)]등.
시포나프테라(Siphonoptera)
풀렉스 이리탄스[Pulex irritans]등.
아노플루라(Anoplura)
페디쿨루스 휴마누스 캐피티스[Pediculus humanus capitis(체내 기생충)], 프티루스 푸비스[Pthirus pubis(사면발이)]등.
이소프테라(Isoptera)
레티큘리테르메스 스페라투스(Reticulitermes speratus), 콥토테르메스 포르모사누스[Coptotermes formosanus(포르모산 서브테라니안 흰개미; Formosan
아카리나(Acarina)
가정내의 먼지 및 저장식품으로 인한 진드기[예: 아브카리다에(Abcaridae), 피로글리피다에(Pyroglyphidae), 케일레티다에(Cheyletidae), 익소디다에(Ixodidae)(예:부필루스 마이크로플루스(Boophilus microplus)), 데르마니씨다에(Dermanyssidae)등].
본 발명의 조성물은 통상적으로 본 발명의 조성물을 고체 감체, 액체 담체, 기체 담체, 또는 바이트와 혼합시키거나 기재(예: 모기 코일 또는 매트)를 본 발명의 조성물에 함침시키고, 제형보조제(예: 계면활성제 등)를 임의로 가함으로써, 여러 가지 제형[예: 오일 제형, 유화성 농축제, 습윤성 산제, 유동성 농축제(예: 수성현탁 농축제 또는 수성 에멀젼 농축제), 입제, 분진제, 에어로졸, 열-훈증제(예: 모기 코일, 전기 모기 매트 또는 전기 비-매트 제형, 즉 다공성 흡수 심지의 일부를 살충 용액에 침지시켜, 이 심지에 용액이 흡수되도록 하고 상기 심지를 상부에서 간접적으로 가열시켜, 흡수된 살충 용액을 훈증시키는 형태와 같은 열-훈증(제형)), 열-훈연제(예: 자체-연소형 훈연제, 화학-반응형 훈연제 또는 전기열형 훈연제), 비가열 휘발제(예: 수지 휘발제 또는 함침지-휘발제), 농무제, ULV제형, 유독성 바이트]등으로 제형화시킨 후에 적용시킨다.
상기한 제형중에서 활성 성분의 함량(즉, 일반식[Ⅰ]의 화합물과 화합물[Ⅱ]의 합)은 중요하지 않으나, 통상적으로는 0.001내지 95중량％이다.
오일 제형으로 제형화시킬 경우, 활성성분의 함량은 0.001내지 1중량％가 바람직하다. 오일-기재 에어로졸 또는 수-기재 에어로졸로 제형화시킬 경우, 상기한 함량은 0.005내지 1중량％가 바람직하다. 유화성 농축제, 습윤성 산제 또는 수성 에멀젼 농축제로 제형화시킬 경우, 상기한 함량은 2.5내지 20중량％가 바람직하다. ULV용 제형으로 제형화시킬 경우, 상기한 함량은 10 내지 95중량％가 바람직하다.
제형화시키는데 사용하는 고체 담체에는 예를 들어 점토[예: 카올린 점토, 규조토, 합성의 수화된 이산화규소, 벤토나이트, 후바사미(fubasami) 점토 및 산점토], 탈크, 세라믹, 기타 무기 광물질(예: 견우모, 석영, 황, 활성탄 탄산칼슘 및 수화된 실리카), 화학비료(예: 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 염화암모늄)등의 미세 분말 또는 과립이 포함된다. 상기한 액체 담체에는 예를 들어 물, 알콜(예: 메탄올 및 에탄올), 케톤(예: 아세톤, 메틸 에틸 케톤 및 사이클로헥산온), 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠 및 메틸나프탈렌), 지방족 탄화수소(예: 헥산, 사이클로헥산, 케로센 및 경유), 에스테르(예: 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트), 니트릴(예: 아세토니트릴 및 이소부티로니트릴 ), 에테르(예: 디이소프로필 에테르 및 디옥산), 산 아미드(예: N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드), 할로겐화 탄화수소(예: 디클로로메탄, 트리클로로에탄 및 사염화탄소), 디메틸 설폭사이드 및 식물성 오일(예: 대두유 및 면실유)이 포함된다. 기체 담체, 즉 추진제에는 예를 들면, 프레온 기체, 부탄 기체, LPG(액화 석유 기체), 디메틸 에테르 및 이산화탄소가 포함된다.
상기한 계면화성제에는 예를 들어 알킬 설페이트, 알킬 설포네이트, 알킬아릴 설포네이트, 아킬아릴 에테르 및 이의 폴리옥시에틸렌화 생성물, 폴리에틸렌 클리콜 에테르, 다가 알콜 에스테르 및 당의 알콜 유도체가 포함된다. 계면화성제로서, Rheodol MO-60, Rheodol SP-L10, Rheodol TW-0120W(Kao Corp.), New Kalgen 1015-1H(Takemoto Oil and FAt Co., Ltd.) 및 Sorpol SM-200(Toho Chemical Co. Ltd.)이 시판되고 있다.
정착제 및 분산제와 같은 제형화용 보조제에는 예를 들어 카제인, 젤라틴, 폴리사카라이드(예: 전분 분말, 아라비아 고무, 셀룰로오즈 유도체 및 알긴살), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 사카라이드, 합성의 수용성 중합체(예: 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 피롤리돈 및 폴리아크릴산)가 포함된다. 안정화제에는 예를 들어 PAP(산성 이소프로필 포스페이트), BHT(2,6-디-3급-부틸-4-메틸페놀), BHA(2-3급-부틸-4-메톡시페놀과 3-3급-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물), 식물성 오일, 광유, 계면활성제, 및 지방선 또는 이의 에스테르가 있다.
모기 코일용 기재에는 예를 들어 식물성 분말(예: 목재 분말 및 피레트륨 잔사)와 결합제[예: 타부(Tabu) 분말, 전분 및 글루텐]의 혼합물이 있다.
전기 모기 매트용 기재에는 예를 들어 면 린터(cotton linter)또는 면 린터와 펄프의 혼합물의 피브릴을 응결시킴으로써 수득할 수 있는 플레이트가 있다.
자체-연소형 훈연제용 기재에는 예를 들어 연소제 및 열-발생제(예: 질산염, 아질산염, 구아니딘염, 염화칼륨, 니트로셀룰로오주, 에틸셀룰로오즈 및 목재 분말), 열분해-촉진제(예: 알칼리금속염, 알칼리토금속염, 디크로메이트 및 크로메이크), 산소-공급제(예: 질산칼륨), 연소-지지제(예: 멜라민 및 밀 전분), 연장제(예: 규조토) 및 결합체(예: 합성 페이스트)가 포함된다.
화학반응형 훈연제용 기재에는 예를 들어 열-발생제(예: 설파이드, 폴리설파이드, 하이드로설파이드 및 알킬리 금속의 하이드레이트 및 산화칼슘), 촉매(예: 탄소질 물질, 탄화철 및 활성화 점토), 유기 발포재(예: 아조디카본아미드, 벤젠설포닐하이드라지드, 디니트로소펜타메틸렌테트라아민, 폴리스티렌 및 폴리우레탄) 및 충전제(천연 섬유 조각 및 합성 섬유 조각)가 있다.
가열시킬 필요가 없는 휘발성 제형용 기재에는 예를 들어 열가소성 수지, 여과지 및 일본지가 있다.
유독성 바이트용 기재에는 예를 들어 바이트 성분(예: 밀가루, 식물성 정련유, 사카라이드, 결정성 셀룰로오즈 및 덱스트린), 산화방지제(예: 디부틸하이드록시톨루엔 및 노르디하이드로구아이아레트산), 방부제(예: 데하이드로아세트산), 및 바이트(예: 치이즈 향료, 양파 향료 및 땅콩유)가 포함된다. 또한, 어린아이들이 실수로 상기 유독성 바이트를 입안에 넣는 것을 방지하기 위한 제제로서 고춧가루등을 추가로 포함시킬 수 있다.
유동성 농축제(수성 현탁 농축제 또는 수성 에멀젼 농축제)로 제형화시킬 경우는 일반적으로 분산제 0.5내지 15％, 현탁 보조제(예: 보호성 콜로이드 또는 요변성을 제공할 수 있는 화합물) 0.1내지 10％ 및 적합한 보조제(예: 소포제, 방청제, 안정화제, 확산제, 침투보조제, 동결방지제, 항균제 및 방미 가공제) 0 내지 10％를 함유하는 물중에서 일반식[Ⅰ]의 화합물 및 화합물[Ⅱ]을 1 내지 75％의 비율로 미세하게 분산시킴으로써 수행할 수 있다. 또한, 일반식[Ⅰ]의 화합물 및 화합물[Ⅱ]을 실제로 용해시킬 수 있는 오일을 물 대신에 사용함으로써 오일-기재 현탁 농축제를 제조할 수도 있다. 보호성 콜로이드로서 예를 들어 젤라틴, 카제인, 고무, 셀룰로오즈 에테르 및 폴리비닐 알콜을 사용할 수 있다. 요변성을 제공할 수 있는 화합물에는 예를 들어 벤토나이트, 알루미늄 마그네슘 실리케이트, 크산탄 고무 및 폴리아크릴산이 포함된다.
본 발명의 조성물을 해충 및/또는 응애류를 방제하기 위한 활성성분으로서 사용할 경우, 투여량은 통상적으로 0.0 내지 10,000㎎/㎡ 또는 0.001 내지 100,000㎎/㎥범위이다. 이렇게 수득된 제형을 그대로 또는 물 등으로 희석시킨 후에 적용시킨다. 또한, 상기 제제는 기타의 살충제, 살비제 또는 살균제와 혼합된 상태로 또는 개별적으로 적용시킬 수 있다.
유화성 농축제, 습윤성 산제, 유동성 농축제 등은 물을 사용하여 1 내지 10,000ppm으로 희석시킨 후에 적용할 수 있다. 오일 제형, 에어로졸, 훈증제, 훈연제, 휘발성 제형, 연무제, ULV제형, 유독성 바이트 등을 그대로 적용한다.
상기 제형의 투여량 및 부가농도는 제형의 형태; 상기 제형의 부가 시기, 장소 및 방법; 해충의 종류 등에 따라 변화시킬 수 있으며, 상기한 범위에 상관없이 증가시키거나 감소시킬 수 있다.
하기 제형 실시예 및 시험 실시예는 본 발명의 특정 양태를 기술하기 위한 것이나, 어떠한 방식으로든 본 발명의 범주를 제한하려는 것은 아니다.
하기 제형 실시예 및 시험 실시예에 있어서, 일반식[Ⅰ]의 화합물 및 화합물[Ⅱ]로 사용된 화합물들을 하기 표1에 기호로 나타내었다. 제형 실시예에 있어서, 모든 부는 중량에 의한다:
Figure kpo00004
[제형 실시예 1]
화합물[Ⅱ-a]와 화합물[Ⅰ-a], [Ⅰ-b], [Ⅰ-c] 또는 [Ⅰ-d]의 혼합물(혼합중량비; 90:10, 70:30, 50:50, 30:70, 또는 10:90)1부를, 이를 용해시키기 위한 케로센 99부와 혼합시키으로써 20개의 오일 제형을 제조한다.
[제형 실시예 2 내지 15 ]
화합물[Ⅱ-a]와 화합물[Ⅰ-a], [Ⅰ-b], [Ⅰ-c] 또는 [Ⅰ-d]의 혼합물(혼합중량비; 90:10, 70:30, 50:50, 30:70, 또는 10:90) x부와 케로센 y부로부터 상기 제형 실시예1에서와 동일한 방법으로 오일 제형을 수득한다. x 및 y의 값은 하기에서와 같이 변한다. 오일 제형의 수는 각각의 제형 실시예당 20개로 한다.
Figure kpo00005
[제형 실시예 16]
화합물[Ⅱ-a]와 화합물[Ⅰ-a], [Ⅰ-b], [Ⅰ-c] 또는 [Ⅰ-d]의 혼합물(혼합중량비; 90:10, 70:30, 50:50, 30:70, 또는 10:90)1부를, 이를 용해시키기 위한 케로센59부와 혼합시키고, 각각의 생성액을 용기에 밸브가 부착된 에어로졸 용기내로 충전시킨후, 추진제(액화 석유 기체)40부를 가압하에 밸브를 통해 용기내로 압축시킴으로써 20개의 오일-기재 에어로졸을 수득한다.
[제형 실시예 17 내지 29]
화합물[Ⅱ-a]와 화합물[Ⅰ-a], [Ⅰ-b], [Ⅰ-c] 또는 [Ⅰ-d]의 혼합물(혼합중량비; 90:10, 70:30, 50:50, 30:70, 또는 10:90) x부와 케로센 y부 및 추진제 40부로부터 상기 제형 실시예 16에서와 동일한 방법으로 오일-기재 에어로졸을 수득한다. x 및 y 값은 하기에서와 같다. 오일-기재 에어로절의 수는 각각의 제형 실시예당 20개로 한다.
Figure kpo00006
[제형 실시예 30]
화합물[Ⅱ-a]와 화합물[Ⅰ-a], [Ⅰ-b], [Ⅰ-c] 또는 [Ⅰ-d]의 혼합물(혼합중량비; 90:10, 70:30, 50:50, 30:70, 또는 10:90)1부, 유화제[Rheodol MO-60(Kao Corp. 제품)와 Rheodol TW-0120(Kao Corp. 제품)또는 Rheodol SP-L10(Kao Corp. 제품)의 4:1 혼합물]1부 및 이들을 용해시키기 위한 케로센 8부를 혼합시키고, 각각의 생성혼합물 및 탈이온수 50부를 밸브가 부착된 에어로졸 용기에 충전시킨 후, 가압하에 밸브를 통해 추진제(액화 석유 기체) 40부를 압축시킴으로써 40개의 수-기재 에어로졸을 수득한다.
[제형 실시예 31 내지 41]
화합물[Ⅱ-a]와 화합물[Ⅰ-a], [Ⅰ-b], [Ⅰ-c] 또는 [Ⅰ-d]의 혼합물(혼합중량비; 90:10, 70:30, 50:50, 30:70, 또는 10:90) x부와 유화제 1부, 케로센 y부, 탈이온수 50부 및 추진제 40부를 사용함으로써 상기 제형 실시예 30에서와 동일한 방법으로 수-기재 에어로졸을 수득한다. x 및 y값은 하기에 나타내었다. 수성 에어로졸의 수는 각각의 제형 실시예당 40개이다.
Figure kpo00007
[제형 실시예 42 및 43]
화합물[Ⅱ-a]와 화합물[Ⅰ-a], [Ⅰ-b], [Ⅰ-c] 또는 [Ⅰ-d]의 혼합물(혼합중량비; 90:10, 70:30, 50:50, 30:70, 또는 10:90)x부, 유화제[New Kalgen 1015-H(Takemoto Oil and fat Co, Ltd. 시판)]7부 및 이들을 용해시키기 위한 크실렌 y부를 충분히 혼합시킴으로써 유화성 농축제를 수득한다. x 및 y 값은 하기 나타낸 바와 같이 변한다. 유화성 농축제의 수는 각각의 제형 실시예당 20개이다.
Figure kpo00008
[제형 실시예 44 및 45]
화합물[Ⅱ-a]와 화합물[Ⅰ-a], [Ⅰ-b], [Ⅰ-c] 또는 [Ⅰ-d]의 혼합물(혼합중량비; 90:10, 70:30, 50:50, 30:70, 또는 10:90)x부, 유화제[Sorpol SM-200(Toho Chemical Co, Ltd. 시판)]10부 및 이들을 용해시키기 위한 크실렌 y부를 충분히 혼합시킴으로써 유화성 농축제를 수득한다. x 및 y 값은 하기에 나타내었다. 유화성 농축제의 수는 각각의 제형 실시예당 20개이다.
Figure kpo00009
[제형 실시예 46]
화합물[Ⅱ-a]와 화합물[Ⅰ-a], [Ⅰ-b], [Ⅰ-c] 또는 [Ⅰ-d]의 혼합물(혼합중량비; 90:10, 70:30, 50:50, 30:70, 또는 10:90)10부를, 나트륨 라우릴 설페이트 4부, 칼슘 리그노셀포네이트 2부, 합성의 수화된 이산화규소 미세분말 20부 및 규조토 64부의 혼합물에 가하고, 교반시킨 후, 이들을 혼합기에서 혼합시킴으로써 20개의 습윤성 산제를 수득한다.
[제형 실시예 47]
화합물[Ⅱ-a]와 화합물[Ⅰ-a], [Ⅰ-b], [Ⅰ-c] 또는 [Ⅰ-d]의 혼합물(혼합중량비; 90:10, 70:30, 50:50, 30:70, 또는 10:90) 10부를 폴리비닐 알콜 6부를 함유하는 수용액 40부에 가하고, 생성 혼합물을 혼합기에서 교반시킴으로써, 분산제를 수득한다. 각각의 분산제에, 크산탄 고무 0.05부 및 알루미늄 마그네슘 실리케이트 0.1부를 함유하는 수용액 40부를 가한 후, 프로필렌 글리콜 10부를 가하고, 온화하게 교반시킨 후, 생성된 혼합물을 혼합시킴으로써, 20개의 수성 에멀젼 농축제를 수득한다.
[제형 실시예 48 및 49]
화합물[Ⅱ-a]와 화합물[Ⅰ-a], [Ⅰ-b], [Ⅰ-c] 또는 [Ⅰ-d]의 혼합물(혼합중량비; 90:10, 70:30, 50:50, 30:70, 또는 10:90) x부를 이를 용해시키기 위한 크실렌 y부와 충분히 혼합시킴으로써 ULV제형을 수득한다. x 및 y 값은 하기와 같이 변화한다. ULV제형의 수는 각각의 제형 실시예당 20개이다.
Figure kpo00010
시험 실시예는 하기와 같다. 시험 실시예에서 대조용으로 사용된 조성물은, 미합중국 특허 제3,899,586호에 기술되어 있는, N-(3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미드)메틸 (1RS)-트란스-크리산테메이드(화합물[A])와 5-(2-프로피닐)푸르푸릴(1RS)-트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(화합물[B])의 혼합물이다
[시험 실시예 1]
제형 실시예 1 내지 15에서 수득된 오일 제형; 각각의 화합물을 단독으로 사용하는 경우를 제외한, 상기 제형 실시예에서와 같은 방법으로 수득한 오일 제형; 및 조성물을 대조용으로 사용하는 경우를 제외한, 상기 제형 실시예에서와 같은 방법으로 수득한 오일 제형 각각에 대해 하기와 같은 시험을 수행한다.
10마리의 성숙한 독일 바퀴[블라텔라 게르마니카](숫컷 5마리와 암컷 5마리)을 벽면을 바셀린으로 얇게 피복시킨 9㎝직경의 폴리에틸렌 컵에 방출시킨다. 이 폴리에틸렌 컵을 16-메쉬 나일론 거어즈로 밀폐시키고, 내부직경이 10㎝이고 높이가 37㎝인 유리 실린더의 바닥에 정치시킨다. 상기한 바와 같은 각각의 농도의 오일 제형을 0.6 기압하에 실린더의 상부 말단으로부터 분무총을 사용하여 0.6㎖의 용적으로 직접 분무하고, 2.5분이 경과한 후에 녹초-해충을 계수한다. 다양한 농도에서 수득한 결과로부터, 2.5분후에 KC50 값(50％ 녹초-농도)을 각각의 혼합비율을 갖는 각각의 조성물에 대해 측정한다(각각의 농도의 화합물에 대해 3회 반복수행).
시험 결과를 하기 표2에 나타내었다.
Figure kpo00011
화합물[Ⅱ-a]의 효능을 100으로 한다.
[시험 실시예 2]
제형 실시예 30 내지 41에서 수득된 수-기재 에어로졸(Rheodol SP-L10을 유화제로 사용한다); 각각의 화합물을 단독으로 사용하는 경우를 제외한, 상기 제형 실시예에서와 같은 방법으로 수득한 수-기재 에어로졸; 및 조성물을 대조용으로 사용하는 경우를 제외한, 상기 제형 실시예에서와 같은 방법으로 수득한 수-기재 에어로졸 각각에 대해 하기와 같은 시험을 수행한다.
183㎝ 입방(6.1㎥)의 Pete Grady의 챔버를 사용하는 에어로졸 시험방법[참조: Soap and Chemicals Specialities Blue Book(1965)]에 따라, 각각의 챔버내의 100마리의 집파리[무스카 도메스티카(Musca Domestica)]에 수-기재 에어로졸 700㎎을 각각 분무한다. 20분이 경과된 후, 시험 해충을 회수한다. 24시간후, 치사수와 생존수를 계수한다. 각각의 농도의 치사율로부터, LC값(50％ 치사농도)을 각각의 혼합비율을 갖는 각각의 조성물에 대해 측정한다(각각의 농도의 화합물에 대해 2회 반복).
시험결과를 하기 표3에 나타내었다.
Figure kpo00012
화합물[Ⅱ-a]의 효능을 100으로 한다.
[시험 실시예 3]
제형 실시예44에서 수득된 10％ 유화성 농축제; 각각의 화합물을 단독으로 사용하는 경우를 제외한, 상기 제형 실시예에서와 같은 방법으로 수득한 10％ 유화성 농축제; 및 조성물을 대조용으로 사용하는 경우를 제외한, 상기 제형 실시예에서와 같은 방법으로 수득한 10％ 유화성 농축제 각각에 대해 하기와 같은 시험을 수행한다.
각각의 상기 유화성 농축제를 예정 농도로 희석시킨다. 6㎝x12㎝ 여과지를 각각 희석액 0.36㎖로 균일하게 처리하고, 공기건조시킨후, 반으로 접고, 페이스트를 사용하여 양 말단을 서로에 대해 접착시켜 백(bag)을 수득한다. 상기 백에 20마리의 성숙한 데르마토파고이데스 파리나에(Dermatophagoides farinae)를 정치시키고, 절식시킨 후, 백(bag)의 상부를 클립으로 봉하여 입구를 차단시킨다. 그후, 백을 65％ RH의 습도 및 25°C의 온도하에서 정치시킨다. 24시간후, 치사수 및 생존수를 계수한다. 각각의 농도에서의 치사율로부터, LD값(50％ 치사량)을 각각의 혼합비율을 갖는 각각의 조성물에 대해 측정한다(각각의 농도의 화합물에 대해 2회 반복수행).
시험 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
Figure kpo00013
화합물[Ⅱ-a]의 효능을 100으로 한다.
[시험 실시예 4]
제형 실시예 16 내지 29에서 수득된 오일-기재 에어로졸; 각각의 화합물을 단독으로 사용하는 경우를 제외한, 상기 제형 실시예서와 같은 방법으로 수득한 오일-기재 에어로졸; 및 조성물을 대조용으로 사용하는 경우를 제외한, 상기 제형 실시예에서와 같은 방법으로 수득한 오일-기재 에어로졸 각각에 대해 하기와 같은 시험을 수행한다.
183㎝ 입방(6.1㎥)의 Pete Grady의 챔버를 사용하는 에어로졸 시험방법에 따라, 각각의 챔버내의 피레트로이드에 대한 감수성이 미약한 100마리의 성숙한 집파리[무스카 도메스티카]에 오일-기재 에어로졸 700㎎을 각각 분무한다. 5분이 경과된 후, 녹초 해충을 계수한다. 각각의 농도에서 수득된 결과로부터, KC값(50％ 녹초 농도)을 각각의 혼합비율을 갖는 각각의 조성물에 대해 측정한다(각각의 농도의 화합물에 대해 2회 반복수행).
시험결과를 하기 표 5에 나타내었다.
Figure kpo00014
화합물[Ⅱ-a]의 효능을 100으로 한다.

Claims (17)

  1. 활성성분으로서 2-메틸-4-옥소-3-(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에틸크리산테메이트 및 하기 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물을 포함하는 살충 및 살비 조성물.
    Figure kpo00015
    상기식에서, R1은 수소 또는 시아노이고, R2는 수소 또는 불소이며, X는 염소 또는 브롬이다.
  2. 제1항에 있어서, 페녹시벤질 에스테르 화합물이 3-페녹시벤질- 3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트인 조성물.
  3. 제1항에서 있어서 페녹시벤질 에스테르 화합물이 α-시아노-3-페녹시벤질3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 페녹시벤질 에스테르 화합물이 α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질 3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 페녹시벤질 에스테르 화합물이 α-시아노-3-페녹시벤질 3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물에 대한 2-메틸-4-옥소-3-(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 크리산테메이트의 혼합중량비가 95:5 내지 5:95인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물에 대한 2-메틸-4-옥소-3-(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 크리산테메이트의 혼합중량비가 90:10 내지 10:90인 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물에 대한 2-메틸-4-옥소-3-(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 크리산테메이트의 혼합중량비가 70:30 내지 10:90이고, 해충에 대해 높은 치사활성을 갖는 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물에 대한 2-메틸-4-옥소-3-(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 크리산테메이트의 혼합중량비가 90:10 내지 30:70이고, 해충에 대해 높은 녹초(knock-down)활성을 갖는 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물에 대한 2-메틸-4-옥소-3(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 크리산테메이트의 혼합중량비가 90:10 내지 30:70이고, 높은 살비활성을 갖는 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물에 대한 2-메틸-4-옥소-3(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 크리산테메이트의 혼합중량비가 90:10 내지 10:90이고, 높은 살충활성을 갖는 조성물.
  12. 활성성분으로서, 2-메틸-4-옥소-3(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 크리산테메이트 및 하기 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물을 포함하는 살충 및 살비 조성물을 해충 및 응애류에 살충- 및 살비-유효량으로 적용시킴을 포함하여, 해충 및 응애류를 방제하는 방법.
    Figure kpo00016
    상기식에서, R1은 수소 또는 시아노이고, R2는 수소 또는 불소이며, X는 염소 또는 브롬이다.
  13. 제12항에 있어서, 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물에 대한 2-메틸-4-옥소-3(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 크리산테메이트의 혼합중량비가 90:10 내지 10:90으로 선택하는 단계를 포함하는 방법
  14. 2-메틸-4-옥소-3(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 크리산테메이트 및 하기 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물을 케로센과 혼합함을 포함하여, 해충 및 응애류를 방제하기 위한 오일 제형을 제조하는 방법.
    Figure kpo00017
    상기식에서, R1은 수소 또는 시아노이고, R2는 수소 또는 불소이며, X는 염소 또는 브롬이다.
  15. 2-메틸-4-옥소-3(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 크리산테메이트 및 하기 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물을 케로센과 혼합시켜 용액을 수득하는 단계; 상기용액을 에어로졸 용기에 충전시키는 단계; 밸브를 상기 용기에 부착시키는 단계 및 가압하에서 밸브를 통해 추진제를 상기 용기내로 압축시키는 단계를 포함하여, 해충 및 응애류를 방제하기 위한 오일-기재 에어로졸을 제조하는 방법.
    Figure kpo00018
    상기식에서, R1은 수소 또는 시아노이고, R2는 수소 또는 불소이며, X는 염소 또는 브롬이다.
  16. 2-메틸-4-옥소-3(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 크리산테메이트, 하기 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물, 유화제, 케로센 및 물을 혼합시켜 혼합물을 수득하는 단계; 상기 혼합물을 에어로졸 용기에 충전시키는 단계; 밸브를 상기 용기에 부착시키는 단계; 가압하에서 밸브를 통해 추진제를 상기 용기내로 압축시키는 단계를 포함하여, 해충 및 응애류를 방제하기 위한 수-기재 에어로졸을 제조하는 방법.
    Figure kpo00019
    상기식에서, R1은 수소 또는 시아노이고, R2는 수소 또는 불소이며, X는 염소 또는 브롬이다.
  17. 2-메틸-4-옥소-3(2-프로피닐)사이클로펜트-2-에닐 크리산테메이트, 하기 일반식[Ⅰ]의 페녹시벤질 에스테르 화합물, 유화제, 및 액체 및 담체을 혼합함을 포함하여, 해충 및 응애류를 방제하기 위한 유화성 농축제을 제조하는 방법.
    Figure kpo00020
    상기식에서, R1은 수소 또는 시아노이고, R2는 수소 또는 불소이며, X는 염소 또는 브롬이다.
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
WO1992022200A1 (en) * 1991-06-19 1992-12-23 Ici Americas Inc. High activity cockroach bait trays
DE4209921A1 (de) * 1992-03-27 1993-09-30 Bayer Ag Moskito-Coil sowie Verfahren zum Herstellen von Moskito-Coils
US5547955A (en) * 1992-10-22 1996-08-20 The Clorox Company High fructose insecticide bait compositions
US6162825A (en) * 1992-10-22 2000-12-19 The Clorox Company High fructose insecticide bait compositions
US5523083A (en) * 1993-10-11 1996-06-04 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Sprayabale gluten-based formulation for pest control
WO1995010183A1 (en) * 1993-10-11 1995-04-20 The United States Of America, Represented By The Secretary Of Agriculture Sprayable gluten-based formulation for pest control
US6582714B1 (en) 1995-04-10 2003-06-24 S. C. Johnson & Son, Inc. Article for insert control by passive evaporation of an active ingredient
US5657574A (en) * 1996-05-13 1997-08-19 S. C. Johnson & Son, Inc. Coiled insect fumigant
US5968541A (en) * 1997-08-27 1999-10-19 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Composition and method for the control of diabroticite insects
US6706760B2 (en) * 1998-03-20 2004-03-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Wasp controlling agent
TW402485B (en) * 1998-05-26 2000-08-21 Sumitomo Chemical Co Pyrethroid compound and composition for controlling pest containing the same as an active ingredient
US6534079B1 (en) 1999-06-04 2003-03-18 S. C. Johnson & Son, Inc. Passive space insect repellant strip
US6846449B2 (en) * 2001-09-07 2005-01-25 S. C. Johnson Home Storage, Inc. Method of producing an electrically charged film
US20030047844A1 (en) * 2001-09-07 2003-03-13 Jose Porchia Method of producing an electrically charged film
US6635077B2 (en) 2001-09-07 2003-10-21 S.C. Johnson Home Storage, Inc. Structure including a film material
US20030060350A1 (en) * 2001-09-07 2003-03-27 Taylor Pamela J. Method of protecting a surface
US20040254322A1 (en) * 2003-06-10 2004-12-16 Trent John S. Easily torn charged or uncharged films and methods and compositions for producing same
US20050005504A1 (en) * 2003-06-30 2005-01-13 Munagavalasa Murthy S. Volatile insect control sheet and method of manufacture thereof
JP2008024683A (ja) * 2006-07-25 2008-02-07 Sumika Enviro-Science Co Ltd 水性懸濁農薬製剤
LU91484B1 (de) * 2008-10-10 2010-04-12 Jeyes Deutschland Gmbh Koeder
CN102630698A (zh) * 2012-04-12 2012-08-15 广西田园生化股份有限公司 含氯氰菊酯的热雾剂
US10405552B2 (en) 2017-05-22 2019-09-10 S. C. Johnson & Son, Inc. Composite insecticidal composition

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4024163A (en) * 1972-05-25 1977-05-17 National Research Development Corporation Insecticides
JPS5516402B2 (ko) * 1972-09-29 1980-05-01
JPS5710842B2 (ko) * 1973-10-18 1982-03-01
JPS5077529A (ko) * 1973-11-16 1975-06-24
JPS574904A (en) * 1980-06-09 1982-01-11 Haruto Sano Novel insecticidal composition and its preparation
DE3267509D1 (en) * 1981-04-27 1986-01-02 Ici Plc Insecticidal compositions
JPS60139605A (ja) * 1983-12-27 1985-07-24 Sumitomo Chem Co Ltd 燻蒸組成物
JPS6147404A (ja) * 1984-08-10 1986-03-07 Sumitomo Chem Co Ltd 噴霧用害虫駆除組成物
AU605939B2 (en) * 1987-12-15 1991-01-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Mono-layer water-based insecticidal aerosol
JP2861076B2 (ja) * 1988-08-05 1999-02-24 住友化学工業株式会社 殺虫性水性液剤

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