JP2008273947A - 害虫防除用組成物及び害虫防除方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、初留点が150℃以上であり95パーセント留出温度が300℃以下である飽和炭化水素、並びに(i)炭素数12〜20のアルキルカルボン酸アルキルエステル、(ii)炭素数12〜20のジカルボン酸ジアルキルエステル、及び(iii)炭素数12〜20のアセチルクエン酸トリアルキルエステルからなる群より選ばれる1種又は2種以上のカルボン酸アルキルエステルを含有する害虫防除用組成物は優れた害虫防除効力を有する。
【選択図】なし
Description
(i) 炭素数12〜20のアルキルカルボン酸アルキルエステル
(ii) 炭素数12〜20のジカルボン酸ジアルキルエステル
(iii) 炭素数12〜20のアセチルクエン酸トリアルキルエステル
を含有する害虫防除用組成物が優れた害虫防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、以下の1.〜13.のものである。
1. 4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
初留点が150℃以上であり95パーセント留出温度が300℃以下である飽和炭化水素
及び
次の(i)乃至(iii)からなる群より選ばれる1種又は2種以上のカルボン酸アルキルエステル
(i) 炭素数12〜20のアルキルカルボン酸アルキルエステル
(ii) 炭素数12〜20のジカルボン酸ジアルキルエステル
(iii) 炭素数12〜20のアセチルクエン酸トリアルキルエステル
を含有する害虫防除用組成物。
2. 飽和炭化水素の含有割合が、カルボン酸アルキルエステル1重量部に対して0.5〜10重量部である1.記載の害虫防除用組成物。
3. 4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有割合が、カルボン酸アルキルエステル1重量部に対して0.00001〜0.1重量部である1.又は2.記載の害虫防除用組成物。
4. 4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有量が、0.0001〜0.5重量パーセントである1.〜3.いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
5. カルボン酸アルキルエステルが、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル及びアセチルクエン酸トリブチルからなる群より選ばれる1種又は2種以上である1.〜4.いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
6. 害虫が網翅目害虫である1.〜5.いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
7. 4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
初留点が150℃以上であり95パーセント留出温度が300℃以下である飽和炭化水素
及び
次の(i)乃至(iii)からなる群より選ばれる1種又は2種以上のカルボン酸アルキルエステル
(i) 炭素数12〜20のアルキルカルボン酸アルキルエステル
(ii) 炭素数12〜20のジカルボン酸ジアルキルエステル
(iii) 炭素数12〜20のアセチルクエン酸トリアルキルエステル
を含有する害虫防除用組成物の有効量を、害虫又は害虫の生息場所に施用することを特徴とする害虫防除方法。
8. 飽和炭化水素の含有割合が、カルボン酸アルキルエステル1重量部に対して0.5〜10重量部である7.記載の害虫防除方法。
9. 4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有割合が、カルボン酸アルキルエステル1重量部に対して0.00001〜0.1重量部である7.又は8.記載の害虫防除方法。
10. 4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有量が、0.0001〜0.5重量パーセントである7.〜9.いずれか一項記載の害虫防除方法。
11. カルボン酸アルキルエステルが、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル及びアセチルクエン酸トリブチルからなる群より選ばれる1種又は2種以上である7.〜10.いずれか一項記載の害虫防除方法。
12. 害虫が網翅目害虫である7.〜11.いずれか一項記載の害虫防除方法。
13. 1.〜6.いずれか一項記載の害虫防除用組成物を含有する害虫防除剤。
本エステル化合物にはシクロプロパン環上に存在する2個の不斉炭素原子に由来する異性体、及び二重結合に由来する異性体が存在するが、本エステル化合物にはその各々及び任意の異性体比率である化合物が含まれる。
(i) 炭素数12〜20のアルキルカルボン酸アルキルエステル
(ii) 炭素数12〜20のジカルボン酸ジアルキルエステル
(iii) 炭素数12〜20のアセチルクエン酸トリアルキルエステル
(以下、本エステル類と記す。)が挙げられる。詳しくは
(i) 炭素数12〜20のアルキルカルボン酸アルキルエステルとは、下記式
R1a−C(=O)−OR1b
〔式中、R1aはC1−C18アルキル基を表し、R1bはC1−C18アルキル基を表す。但し、R1aおよびR1bにおける全炭素数は11〜19である。〕
で示される化合物(好ましくはR1aはC1−C18アルキル基である。)であって、例えば、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル及びラウリン酸へキシルが挙げられ、
(ii) 炭素数12〜20のジカルボン酸ジアルキルエステルとは、下記式
R2aO−C(=O)−R2c−C(=O)−OR2b
〔式中、R2aはC1−C16アルキル基を表し、R2bはC1−C16アルキル基を表し、R2cは単結合またはC1−C16アルカンジイル基を表す。但し、R2a、R2bおよびR2cにおける全炭素数は10〜18である。〕
で示される化合物(好ましくはR2aはC3−C10ポリメチレン基である。)であって、例えば、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジヘキシル、セバシン酸ジエチル及びセバシン酸ジブチルが挙げられ、
(iii) 炭素数12〜20のアセチルクエン酸トリアルキルエステルとしては、例えば、アセチルクエン酸トリエチル及びアセチルクエン酸トリブチルが挙げられる。
(1) 本発明組成物を固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要があれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
(2) 本発明組成物を基材に含浸する方法。
(3) 本発明組成物と基材とを混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、本発明組成物を、製剤形態にもよるが、通常、重量比で0.1〜95重量パーセント含有する。
(1) 本発明組成物又はその製剤をそのまま害虫又は害虫の生息場所に処理する方法。
(2) 本発明組成物又はその製剤を水等の溶媒で希釈した後に、害虫又は害虫の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明組成物又はその製剤を本エステル化合物の濃度が0.1〜10000ppmとなるように希釈する。
(3) 本発明組成物又はその製剤を害虫の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本エステル化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明組成物又はその製剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (Z)−1R−トランス−3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート0.00156部、アジピン酸ジイソプロピル10部及びネオチオゾール(中央化成株式会社製、初留点:225℃、乾点:247℃)残部を混合し、室温下で5分間撹拌することにより、液状組成物(以下、本発明組成物(1)と記す。)100部を得た。
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (Z)−1R−トランス−3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート0.00156部、ミリスチン酸イソプロピル10部及びネオチオゾール(中央化成株式会社製、初留点:225℃、乾点:247℃)残部を混合し、室温下で5分間撹拌することにより、液状組成物(以下、本発明組成物(2)と記す。)100部を得た。
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (Z)−1R−トランス−3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート0.00156部、アセチルクエン酸トリブチル10部及びネオチオゾール(中央化成株式会社製、初留点:225℃、乾点:247℃)残部を混合し、室温下で5分間撹拌することにより、液状組成物(以下、本発明組成物(3)と記す。)100部を得た。
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (Z)−1R−トランス−3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート0.00156部、ジクロロメタン10部及びネオチオゾール(中央化成株式会社製、初留点:225℃、乾点:247℃)残部を混合し、室温下で5分間撹拌することにより、液状組成物(以下、比較組成物(1)と記す。)100部を得た。
チャバネゴキブリ10頭(雄雌各5頭)を内壁にバターを塗った試験用コンテナー(直径8.75cm、高さ7.5cm、底面16メッシュ金網張り)内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー(底面:46cm×46cm、高さ:70cm)の底部に設置した。該コンテナー上面より60cmの高さから本発明組成物(1)1.5gをスプレーガンを用いて噴霧した(噴霧圧力0.4kg/cm2)。噴霧から30秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出した。該コンテナーからチャバネゴキブリを清潔なポリエチレンカップ(底面直径8.2cm)に回収し、餌、水を与え通気穴の設けられた蓋をして室温下に静置した。3日後に供試虫の生死から致死率を求めた(2反復平均)。
本発明組成物(1)の代わりに本発明組成物(2)、本発明組成物(3)及び比較組成物(1)を用いて同様の操作を行い、それぞれ致死率を求めた(2反復平均)。
その結果を、〔表1〕に示す。
Claims (13)
- 4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
初留点が150℃以上であり95パーセント留出温度が300℃以下である飽和炭化水素
及び
次の(i)乃至(iii)からなる群より選ばれる1種又は2種以上のカルボン酸アルキルエステル
(i) 炭素数12〜20のアルキルカルボン酸アルキルエステル
(ii) 炭素数12〜20のジカルボン酸ジアルキルエステル
(iii) 炭素数12〜20のアセチルクエン酸トリアルキルエステル
を含有する害虫防除用組成物。 - 飽和炭化水素の含有割合が、カルボン酸アルキルエステル1重量部に対して0.5〜10重量部である請求項1記載の害虫防除用組成物。
- 4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有割合が、カルボン酸アルキルエステル1重量部に対して0.00001〜0.1重量部である請求項1又は2記載の害虫防除用組成物。
- 4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有量が、0.0001〜0.5重量パーセントである請求項1〜3いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
- カルボン酸アルキルエステルが、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル及びアセチルクエン酸トリブチルからなる群より選ばれる1種又は2種以上である請求項1〜4いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
- 害虫が網翅目害虫である請求項1〜5いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
- 4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
初留点が150℃以上であり95パーセント留出温度が300℃以下である飽和炭化水素
及び
次の(i)乃至(iii)からなる群より選ばれる1種又は2種以上のカルボン酸アルキルエステル
(i) 炭素数12〜20のアルキルカルボン酸アルキルエステル
(ii) 炭素数12〜20のジカルボン酸ジアルキルエステル
(iii) 炭素数12〜20のアセチルクエン酸トリアルキルエステル
を含有する害虫防除用組成物の有効量を、害虫又は害虫の生息場所に施用することを特徴とする害虫防除方法。 - 飽和炭化水素の含有割合が、カルボン酸アルキルエステル1重量部に対して0.5〜10重量部である請求項7記載の害虫防除方法。
- 4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有割合が、カルボン酸アルキルエステル1重量部に対して0.00001〜0.1重量部である請求項7又は8記載の害虫防除方法。
- 4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有量が、0.0001〜0.5重量パーセントである請求項7〜9いずれか一項記載の害虫防除方法。
- カルボン酸アルキルエステルが、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル及びアセチルクエン酸トリブチルからなる群より選ばれる1種又は2種以上である請求項7〜10いずれか一項記載の害虫防除方法。
- 害虫が網翅目害虫である請求項7〜11いずれか一項記載の害虫防除方法。
- 請求項1〜6いずれか一項記載の害虫防除用組成物を含有する害虫防除剤。
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