KR20090126269A

KR20090126269A - 살충제 조성물 및 해충을 방제하는 방법

Info

Publication number: KR20090126269A
Application number: KR1020097019987A
Authority: KR
Inventors: 마사히로 야마다; 요시토 다나카
Original assignee: 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Priority date: 2007-03-30
Filing date: 2008-03-27
Publication date: 2009-12-08
Also published as: MY150464A; AR065869A1; BRPI0809154B8; RU2455823C2; TWI448247B; ES2574820T3; AU2008235740A1; WO2008123574A2; US8173701B2; AU2008235740B2; KR101520979B1; JP5326320B2; CN101646347B; US20100113594A1; WO2008123574A3; JP2008273947A; EP2136644A2; TW200845908A; CN101646347A; EP2136644B1

Abstract

하기를 포함하는 살충제 조성물: 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 150℃ 이상의 초기 비등점 및 300℃ 이하의 95%-증류 온도를 가지는 포화 탄화수소, 및 하기 에스테르 (i) 내지 (iii)으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 알킬 카르복실레이트 에스테르는 우수한 살충 활성을 가진다: (i) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 알킬 알킬카르복실레이트 에스테르; (ii) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 디알킬 디카르복실레이트 에스테르; 및 (iii) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 트리알킬 아세틸시트레이트 에스테르.

살충제 조성물

Description

살충제 조성물 및 해충을 방제하는 방법 {PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING HARMFUL INSECTS}

본 발명은 살충제 조성물 및 해충을 방제하는 방법에 관한 것이다.

JP 2004-2363 A 에는 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트가 살충 활성을 가지는 것이 기재되어 있지만, JP-2004-2363 A 의 제형예 및 실시예에서는 화합물, 디클로로메탄 및 등유를 함유하는 조성물이 기재되어 있다.

발명의 개요

본 발명의 목적은 우수한 살충 활성을 가지는 살충제 조성물 및 해충을 방제하는 방법을 제공하기 위함이다.

우수한 살충 활성을 가지는 살충제 조성물 및 해충을 방제하는 방법을 밝혀내기 위한 강도높은 연구 후에, 발명자는 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 150℃ 이상의 초기 비등점 및 300℃ 이하의 95%-증류 온도를 가지는 포화 탄화수소, 및 하기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 알킬 카르복실레이트를 포함하는 살충제 조성물이 우수한 살충 활성을 가지는 것을 밝혀, 본 발명을 달성하였다:

(i) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 알킬 알킬카르복실레이트 에스테르;

(ii) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 디알킬 디카르복실레이트 에스테르; 및

(iii) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 트리알킬 아세틸시트레이트 에스테르.

본 발명은 하기를 제공한다:

1. 하기를 포함하는 살충제 조성물:

4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트,

150℃ 이상의 초기 비등점 및 300℃ 이하의 95%-증류 온도를 가지는 포화 탄화수소, 및

하기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 알킬 카르복실레이트 에스테르:

(iii) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 트리알킬 아세틸시트레이트 에스테르;

2. 포화 탄화수소를 알킬 카르복실레이트 에스테르의 중량부 당 0.5 내지 10 중량부의 양으로 포함하는, 1 에 기재된 살충제 조성물;

3. 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 알킬 카르복실레이트 에스테르의 중량부 당 0.00001 내지 0.1 중량부의 양으로 포함하는, 1 또는 2 에 기재된 살충제 조성물;

4. 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트의 함량을 0.0001 내지 0.5중량%의 양으로 포함하는, 1 내지 3 중 어느 하나에서 기재된 살충제 조성물;

5. 알킬 카르복실레이트 에스테르가 디이소프로필 아디페이트, 이소프로필 미리스테이트 및 트리부틸 아세틸시트레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 원(member)인, 1 내지 4 중 어느 하나에서 기재된 살충제 조성물;

6. 해충 바퀴목(Blattaria)을 방제하기 위한, 1 내지 3 중 어느 하나에서 기재된 살충제 조성물;

7. 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 150℃ 이상의 초기 비등점 및 300℃ 이하의 95%-증류 온도를 가지는 포화 탄화수소, 및 하기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 알킬 카르복실레이트 에스테르를 포함하는 유효량의 살충제 조성물을 해충 또는 해충이 서식하는 장소에 적용하는 것을 포함하는, 해충을 방제하는 방법:

(i) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 알킬 알킬카르복실레이트 에스테르,

(ii) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 디알킬 디카르복실레이트 에스테르, 및

8. 상기 조성물이 포화 탄화수소를 알킬 카르복실레이트 에스테르의 중량부 당 0.5 내지 10 중량부의 양으로 포함하는, 7 에서 기재된 방법;

9. 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 알킬 카르복실레이트 에스테르의 중량부 당 0.00001 내지 0.1 중량부의 양으로 포함하는, 7 또는 8 에서 기재된 방법.

10. 상기 조성물이 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 0.0001 내지 0.5중량%의 양으로 포함하는, 7 내지 9 중 어느 하나에서 기재된 방법;

11. 알킬 카르복실레이트 에스테르가 디이소프로필 아디페이트, 이소프로필 미리스테이트 및 트리부틸 아세틸시트레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 원인, 7 내지 10 중 어느 하나에서 기재된 방법;

12. 상기 조성물이 해충 바퀴목을 방제하기를 위한 것인, 7 내지 11 중 어느 하나에서 기재된 방법; 및

13. 1 내지 6 중 어느 하나에서 기재된 살충제 조성물을 포함하는 해충 방제제.

본 발명에 따른 살충제 조성물은 우수한 살충 활성을 가지고 있다. 본 발명에 따른 해충을 방제하는 방법을 사용하여 해충을 방제하는 것은 또한 가능하다.

발명의 상세한 설명

본 발명에 따른 살충제 조성물 (이하, 본 발명의 조성물로서 지칭됨)은 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 포화 탄화수소 및 알킬 카르복실레이트 에스테르를 포함한다.

본 발명에서 사용되는 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (이하, 에스테르 화합물로서 지칭됨)는 예를 들어, 미국 특허 제 6908945 호에 기재된 화합물이고, 이에 기재된 방법에 따라 제조될 수 있다.

에스테르 화합물은 시클로프로판 고리에 존재하는 2개의 비대칭 탄소 원자에 기인한 이성질체 및, 또한 이중 결합에서 유래된 이성질체를 가지고, 그러나 각각의 이성질체 및 임의 비율의 이성질체 혼합물은 상기 에스테르 화합물에 또한 포함된다.

본 발명에서, 포화 탄화수소로서, 각종 포화 탄화수소 (직쇄 포화 탄화수소, 분지쇄 포화 탄화수소, 및 지환족 포화 탄화수소)에서 선택된 하나 이상의 용매를 실질적으로 포함하는, 150℃ 이상의 초기 비등점 및 300℃ 이하의 95%-증류 온도를 가지는 각종 포화 탄화수소 용매 (이하, 포화 탄화수소로서 지칭됨)가 사용되고, 150℃ 이상의 초기 비등점 및 300℃ 이하의 드라이 포인트(dry point)를 가지는 것이 또한 사용될 수 있다. 포화 탄화수소 용매의 예에는 Isopar G (Exxon Mobil Corp. 사제, 초기 비등점: 160℃, 드라이 포인트: 176℃), Isopar L (Exxon Mobil Corp. 사제, 초기 비등점: 189℃, 드라이 포인트: 207℃), Isopar H (Exxon Mobil Corp. 사제, 초기 비등점: 178℃, 드라이 포인트: 188℃), Isopar M (Exxon Mobil Corp. 사제, 초기 비등점: 223℃, 드라이 포인트: 254℃), Norpar 13 (Exxon Mobil Corp. 사제, 초기 비등점: 222℃, 드라이 포인트: 242℃), Norpar 15 (Exxon Mobil Corp. 사제, 초기 비등점: 249℃, 드라이 포인트: 274℃), Exxsol D40 (Exxon Mobil Corp. 사제, 초기 비등점: 164℃, 드라이 포인트: 192℃), Exxsol D60 (Exxon Mobil Corp. 사제, 초기 비등점: 187℃, 드라이 포인트: 209℃), Exxsol D80 (Exxon Mobil Corp. 사제, 초기 비등점: 208℃, 드라이 포인트: 243℃), Neochiozol (Chuokasei Co., Ltd. 사제, 초기 비등점: 225℃, 드라이 포인트: 247℃), IP 용매 2028 (Idemitsu Kosan Co., Ltd. 사제, 초기 비등점: 213℃, 95%-증류 온도: 250℃) 및 등유가 포함된다.

본 발명의 알킬 카르복실레이트는 예를 들어, 하기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 알킬 카르복실레이트 에스테르 (이하, 에스테르로 지칭됨)이다:

구체적으로, (i) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 알킬 알킬카르복실레이트 에스테르의 예에는 이소프로필 팔미테이트, 이소프로필 미리스테이트 및 헥실 라우레이트가 포함된다.

(ii) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 디알킬 디카르복실레이트 에스테르의 예에는 디이소프로필 아디페이트, 디헥실 아디페이트, 디에틸 세바케이트 및 디부틸 세바케이트가 포함된다.

(iii) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 트리알킬 아세틸시트레이트 에스테르의 예에는 트리에틸 아세틸시트레이트 및 트리부틸 아세틸시트레이트가 포함된다.

본 발명의 조성물에 따른 포화 탄화수소 및 에스테르의 양에 관하여, 포화 탄화수소는 에스테르의 중량부 당 통상적으로 0.5 내지 10 중량부의 양으로 포함되고, 본 발명의 조성물 중 포화 탄화수소 및 에스테르는 통상적으로 90 내지 99.999중량%, 바람직하게는 95 내지 99.999중량%의 총량으로 포함된다.

본 발명의 조성물 중 에스테르 화합물 및 에스테르의 양에 관하여, 에스테르 화합물은 에스테르의 중량부 당 통상적으로 0.00001 내지 0.1 중량부의 양으로 포함되고, 에스테르 화합물은 본 발명의 조성물 중 통상적으로 0.00001 내지 0.5중량%, 바람직하게는 0.001 내지 0.5중량%의 양으로 포함된다.

본 발명의 조성물은 필요에 따라, 기타 살충 활성 성분, 살비(acaricidally) 활성 성분, 반발적 활성 성분, 상승제, 및 향미제와 같은 추가 첨가제 중 하나 이상을 포함할 수 있다.

살충 활성 성분 및 살비 활성 성분의 예에는 유기 인 화합물, 예컨대 페니트로티온, 펜티온, 디아지논, 클로르피리포스, 아세페이트, 메티다티온, 디술포톤, DDVP, 술프로포스, 시아노포스, 디옥사벤조포스, 데메토에이트, 펜토에이트, 말라티온, 트리클로르폰, 아진포스메틸, 모노크로토포스, 에티온, 디클로르보스, 프로페노포스, 술프로포스, 펜토에이트, 이속사티온, 테트라클로르빈포스, 터부포스, 포레이트, 클로르에톡시포스, 포스티아제이트, 에토프로포스 및 카두사포스;

카르바메이트 화합물, 예컨대 BPMC, 벤푸라카르브, 프로폭수르, 카르보술판, 카르바릴, 메토밀, 에티오펜카르브, 알디카르브, 옥사밀, 페노티오카르브, 티오디카르브, 알라닐카르브, 메티오카르브 및 카르탑;

피레트로이드(pyrethroid) 화합물, 예컨대 에토펜프록스, 펜발레레이트, 에스펜발레레이트, 펜프로파트린, 시클로프로트린, 플루발리네이트, 타우-플루발리네이트, 비펜트린, 할펜프록스, 트랄로메트린, 실라플루오펜, d-레스메트린, 아크리나트린, 테플루트린, 트랜스플루트린, 테트라메트린, 알레트린, d-푸라메트린, 프랄레트린, 엠펜트린, 플루시트리네이트, 플루메트린, 및 5-(2-프로피닐)푸르푸릴 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트;

아세타미프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 디노테푸란, 클로티아니딘, 이미다클로프리드 등;

염소화 탄화수소 화합물, 예컨대 엔도술판, γ-BHC, 및 1,1-비스(클로로페닐)-2,2,2-트리클로로에탄올;

벤조일페닐 우레아 화합물, 예컨대 클로르플루아주론, 테플루벤주론, 풀페녹슬론, 루페누론, 헥사플루무론, 디플루벤주론, 트리플루무론, 플루아주론, 노발루론, 트리아주론 및 비스트리플루론;

페닐피라졸 화합물, 예컨대 아세토프롤, 피리프롤, 피라플루프롤 및 에티프롤;

벤조일히드라진 화합물, 예컨대 테부페노자이드, 크로마페노자이드, 메톡시페노자이드 및 할로페노자이드;

메톡사디아존; 브로모프로필레이트; 테트라디폰; 키노메티오네이트; 피리다벤; 펜피록시메이트; 디아펜티우론; 테부펜피라드; 피메트로진; 프로니카미드; 트리아자메이트; 부프로페진; 클로르페나파이어; 인독사카르브; 피리달릴; 시로마진; 플루아크리피림; 에톡사졸; 페나자퀸; 아세퀴노실; 헥시티아족스; 클로펜테진; 펜부타틴 옥시드; 디코폴; 프로파르가이트; 아미트라즈; 벤술탑; 티오시클람; 스피로디클로펜; 스피로메시펜; 아미도플루메트; 메타플루미존; 플루벤디아미드; 클로란트라닐리프롤; 피리플루퀴나존; 폴리낙틴 복합체 [테트라낙틴, 디낙틴 및 트리낙틴], 피리미디펜; 밀베멕틴; 아바멕틴; 스피노사드; 에마멕틴 벤조에이트; 이베르멕틴; 및 아자디라크틴이 포함된다.

반발적 활성 성분의 예에는 3,4-카란디올, N,N-디에틸-m-톨루아미드, 1-메틸프로필 2-(2-히드록시에틸)-1-피페리딘카르복실레이트, 리모넨, 리날룰, 시트로넬랄, 멘톨, 멘톤, 히노키티올, 게라니올, 유칼리프톨, p-멘탄-3,8-디올, 및 히솝유(hyssop oil)와 같은 식물 정유가 포함된다.

상승제의 예에는 비스-(2,3,3,3-테트라클로로프로필)에테르 [S-421], N-(2-에틸헥실)비시클로[2,2,1]헵트-5-엔-2,3-디카르복시이미드 [제품명: MGK-264], α-[2-(2-부톡시에톡시)에톡시]-4,5-메틸렌디옥시-2-프로필톨루엔 [피페로닐 부톡시드], IBTA (이소보르닐 티오시아나토아세테이트) 및 N-(2-에틸헥실)-1-이소프로필-4-메틸비시클로[2,2,2]-옥타-5-엔-2,3-디카르복시이미드 (제품명: Synepirin 500)가 포함된다.

본 발명의 조성물로 방제될 수 있는 해충의 예에는 해충 및 진드기와 같은 절지동물이 포함되고, 전형적인 예에는 하기가 포함된다:

인시목: 이화명나방 (Chilo suppressalis), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis) 및 화랑곡나방 (Plodia interpunctel1a)과 같은 명나방과; 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 멸강나방 (Pseudaletia separata) 및 도둑 나방 (Mamestra brassicae)과 같은 밤나방과; 배추흰나비 (Pieris rapae cruncivora)와 같은 흰나비과; 사과애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes orana)과 같은 잎말이나방과; 심식나방과; 굴나방과; 독나방과; 안토그래파(Antographa); 거세미나방 (Agrotis segetum) 및 검거세미나방 (Agrotis ipsilon)과 같은 아그로티스 종 (Agrotis spp.); 헬리코베르파 종 (Helicoverpa spp.); 헬리오티스 종 (Heliothis spp.), 배추좀나방 (Plutella xylostella), 줄점팔랑나비 (Parnara guttata guttata), 티니아 펠리오넬라 (Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라 (Tineola bisselliella) 등.

쌍시목: 빨간집모기 (culex pipiens pallens), 작은빨간집모기 (culex tritaeniorhynchus) 및 열대집모기 (culex quinquefasciatus)와 같은 집모기속; 이집트숲모기 (aedes aegypti) 및 흰줄숲모기 (aedes albopictus)와 같은 각다귀속; 중국얼룩날개모기 (Anopheles sinensis) 및 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae)와 같은 학질모기아과; 깔따구과 (Chironomidae); 집파리 (Musca domestica), 왕큰집파리 (Muscina stabulans), 및 아기집파리 (Fannia canicularis)와 같은 집파리과; 검정파리과, 쉬파리과; 씨고자리파리 (Delia platura) 및 고자리파리 (Delia antiqua)와 같은 꽃파리과; 과실파리과 (Tephritidae), 초파리과 (Drosophilidae), 나방파리과 (Psychodidae), 벼룩파리과 (Phoridae), 등에과 (Tabanidae), 먹파리과 (Simuliidae), 등애모기 (Culicoides), 등에모기과 (Ceratopogonidae) 등.

바퀴목(Blattaria): 독일바퀴 (Blattella germanica), 먹바퀴 (Periplaneta fuliginosa), 이질바퀴 (Periplaneta americana), 페리플라네타 부룬네아 (Periplaneta brunnea), 로보프테렐라 디미디아티페스 (Lobopterella dimidiatipes) 등.

막시목: 개미과 (Formicidae), 말벌과 (Vespidae), 침벌과 (Bethylidae), 무잎벌 (Athalia rosae ruficornis)과 같은 잎벌과 (Tenthredinidae) 등.

은시목: 개벼룩 (Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스 펠리스 (Ctenocephalides felis felis), 사람 벼룩 (Pulex irritans) 등.

아노플루라 (Anoplura): 페디쿨루스 후마누스 (Pediculus humanus), 사면발이 (Pthirus pubis), 페디쿨루스 캐피티스 (Pediculus capitis), 페디쿨루스 후마누스 (Pediculus humanus) 등.

흰개미목 (termites): 레티쿨리텀스 스페라투스 스페라투스 (Reticulitermes speratus speratus), 코프토텀스 포르모사누스 (Coptotermes formosanus) 등.

노린재목: 라오델팍스 스트라텔라 (Laodelphax stratella), 벼멸구 (Nilaparvata lugens), 및 흰등멸구 (Sogatella furcifera)와 같은 멸구과; 네포테틱스 신크티세프스 (Nephotettix cincticeps) 및 네포테틱스 비레센스 (Nephotettix virescens)와 같은 델토세팔리다에 (Deltocephalidae); 진딧물과 (Aphididae); 노린재과 (Pentatomidae); 가루이과 (Aleyrodidae); 깍지벌레과 (Coccoidae); 방패벌레과 (Tingidae); 나무이과 (Psyllidae); 빈대과 (Cimicidae); 등.

딱정벌레목: 아타게누스 자포니쿠스 (Attagenus japonicus), 애알수시렁이 (Anthrenus verbasci); 서부 옥수수 뿌리벌레 (Western corn rootworm) 및 남부 옥수수 뿌리벌레 (Southern corn rootworm)와 같은 옥수수 뿌리벌레 (corn rootworm); 구리풍뎅이 (Anomala cuprea) 및 아노말라 루포쿠프레아 (Anomala rufocuprea)와 같은 풍뎅이과 (Scarabaeidae); 어리쌀바구미 (Sitophilus zeamais), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 안토노무스 그란디스 그란디스 (Anthonomus grandis grandis), 및 팥바구미 (Callosobruchus chinensis)와 같은 바구미과; 갈색 거저리 (Tenebrio molitor) 및 쌀가루갑충 (Tribolium castaneum)과 같은 거저리과; 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata), 및 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis)와 같은 잎벌레과; 빗살수염벌레과 (Anobiidae), 에필라크나 비긴티옥토펀크타타 (Epilachna vigintioctopunctata)와 같은 에필라크나 종 (Epilachna spp.); 넓적나무좀과 (Lyctidae); 개나무좀과 (Bostrychidae); 하늘소과 (Cerambycidae); 청딱지개미반날개 (Paederus fuscipes) 등.

총채벌레목 (Thysanoptera) (thrips): 오이총채벌레 (Thrips palmi), 꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis), 하와이총채벌레 (Thrips hawaiiensis) 등.

메뚜기목: 땅강아지과, 메뚜기과 (Acrididae) 등.

진드기목 (Acarines): 북아메리카 집먼지진드기 (Dermatophagoides farinae) 및 유럽 집먼지진드기 (Dermatophagoides pteronyssinus)와 같은 먼지진드기과 (Pyroglyphidae); 긴털가루진드기 (Tyrophagus putrescentiae) 및 알루로글리퍼스 오바투스 (Aleuroglyphus ovatus)와 같은 가루진드기과 (Acaridae); 고기진드기 프리바투스 (Glycyphagidae privatus), 고기진드기 도메스티쿠스 (Glycyphagidae domesticus), 및 가는다리 고기진드기 (Glycyphagus destructor)와 같은 고기진드기과 (Glycyphagidae); 케일레투스 말라센시스 (Cheyletus malaccensis) 및 케일레투스 포르티스 (Cheyletus fortis)와 같은 발톱진드기과 (Cheyletidae); 타르소네미다에 (Tarsonemidae); 마루진드기과 (Chortoglyphidae); 하플로크토니다에 (Haplochthoniidae); 점박이응애 (Tetranychus urticae), 간자와응애 (Tetranychus Kanzawai), 귤응애 (Panonychus citri), 및 사과응애 (Panonychus ulmi)와 같은 테트라니키다에 (Tetranychidae); 헤마피살리스 롱지코르니스 (Haemaphysalis longicornis)와 같은 참진드기과 (Ixodidae) 등.

본 발명의 조성물은 예를 들어, 에스테르 화합물, 포화 탄화수소 및 에스테르 그리고 필요에 따라 기타 살충 활성 성분, 살비 활성 성분, 반발적 활성 성분, 상승제, 향미제 등을 실온 또는 가열 하에 혼합 및 용해함으로써, 제조된다 .

본 발명의 조성물이 해충 방제를 위해 사용되는 경우, 본 발명의 조성물은 그 자체로 또는 본 발명의 조성물을 포함하는 해충방제제 제형의 형태로 적용될 수 있다.

제형에는 예를 들어, 오일, 유제, 수-분산가능한 분말, 플로어블제 (flowable agent) (수성 현탁액, 수성 유제 등), 분말, 과립, 에어로솔, 가열된 증기화제 (살충 코일 (insecticide coil), 전기 살충 매트 (matt), 액체-흡수 샤프트 (shaft)를 가진 가열된 살충-증기화제 등), 가열된 훈증제 (자기-연소형 훈증제, 화학-반응형 훈증제, 다공-세라믹판 훈증제 등), 비가열된 증기화제 (수지 증기화제, 함침지 증기화제 등), 분무제 (포깅 (fogging) 등), ULV 제, 및 유독성 먹이 (poisonous bait)가 포함된다.

상기 제형은 예를 들어 하기 방법에 의해 제조된다.

(1) 본 발명의 조성물을, 고체 담체, 액체 담체, 기체 담체, 먹이 등, 및 추가로 필요에 따라 계면활성제와 같은 제형을 위한 기타 보조제와 혼합하고, 생성된 혼합물을 가공처리하는 것을 포함하는 방법;

(2) 기초 재료를 본 발명의 조성물에 함침하는 것을 포함하는 방법; 및

(3) 본 발명의 조성물을 기초 재료와 혼합하고, 생성된 혼합물을 성형하는 것을 포함하는 방법.

본 발명의 조성물은 통상적으로 상기 제형 중 0.1 내지 95중량%의 총량으로 포함되지만, 함량은 제형의 형태에 따라 달라진다.

제형에서 사용되는 고체 담체의 예에는 점토(clay) (카올린 점토 (kaolin clay), 규조토, 합성 함수 산화 규소, 벤토나이트 (bentonite), 후바사미 점토 (Fubasami clay), 산 점토 등), 탤크, 세라믹 (ceramic), 기타 무기 미네랄 (견운모, 석영, 황, 활성탄, 탄산 칼슘, 수화 실리카, 몬모릴로나이트 등), 및 화학 비료 (황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아, 염화 암모늄 등)가 포함된다. 액체 담체의 예에는 물, 알코올 (메탄올, 에탄올 등), 케톤 (아세톤, 메틸에틸케톤 등), 방향족 탄화수소 (벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 메틸나프탈렌, 페닐 자일릴 에탄 등), 니트릴 (아세토니트릴, 이소부틸로니트릴 등), 산 아미드 (N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등), 및 디메틸설폭시드, 식물성 오일 (콩기름, 면실유 등)이 포함된다. 기체 담체의 예에는 CFC 기체, 부탄 기체, LPG (액화 석유 기체), 및 디메틸 에테르, 이산화탄소 기체가 포함된다.

계면활성제에는 예를 들어, 알킬 술페이트 염, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬 아릴 에테르 및 이의 폴리옥시에틸렌 부가물, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알코올 에스테르 및 당 알코올 유도체가 포함된다.

제형을 위한 기타 보조제에는 접착제, 분산 시약, 안정화제 등이 포함되고, 이의 예에는 카세인, 젤라틴, 다당류 (전분, 아라비아 고무, 셀룰로오스 유도체, 알긴산 등), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 합성 수용성 중합체 (폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈), 폴리아크릴산, BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀), 및 BHA (2-tert-부틸-4-메톡시페놀과 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물)가 포함된다.

살충 코일의 기초재료는, 예를 들어, 목재 분말 또는 세이크 리스(sake lees) 분말과 같은 식물성 분말과, 타부 (tabu) 분말 (분말화된 Machilus thunbergii 나뭇잎), 전분, 또는 글루텐과 같은 바인더 (binder)의 혼합물이다.

전기 살충 매트를 위한 기초 재료는 예를 들어, 판상으로 성형된 면 린터 (cotton linter), 또는 면 린터와 펄프가 혼합된 피브릴을 판상으로 성형한 것이다.

자기-연소형 훈증제를 위한 기초 재료의 예에는 니트레이트(nitrate) 염, 니트라이트(nitrite) 염, 구아니딘 염, 염소산 칼륨, 니트로셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 및 목재 분말과 같은 가연성 열-발생제 (combustible heat-generating agent); 알칼리금속 염, 알칼리토금속 염, 디크로메이트 염, 및 크로메이트 염과 같은 열분해 자극제; 질산칼륨과 같은 산소 공급제; 멜라민 및 밀 전분과 같은 연소 보조제; 규조토와 같은 충전재; 및 합성 접착제와 같은 바인더가 포함된다.

화학-반응형 훈증제를 위한 기초 재료의 예에는 알칼리 금속 술피드(sulfide), 폴리술피드, 및 히드로술피드 및 산화 칼슘과 같은 열 발생제; 탄소함유 물질, 탄화철 (iron carbide), 및 활성백토 (activated clay)와 같은 촉매; 아조 디카르본아미드, 벤젠설포닐 히드라지드, 디니트로펜타메틸렌테트라민, 폴리스티렌, 및 폴리우레탄과 같은 유기 발포제; 및 천연 및 합성 피브릴과 같은 충전재가 포함된다.

비가열된 증기화제를 위한 기초 재료의 예에는 가열가소성 수지 및 종이 (여과지, 일본 종이 등)가 포함된다.

유독성 먹이 (poisonous bait)를 위한 기초 재료의 예에는 곡물 분말, 식물성 오일, 당류, 및 결정질 셀룰로오스와 같은 사료 성분; 디부틸히드록시톨루엔 및 노르디히드로구아이아레트산과 같은 산화방지제; 디히드로아세트산 (dehydroacetic acid)과 같은 방부제; 고춧가루와 같은 아이 또는 애완동물에 의한 오식 (unintended intake) 방지를 위한 자극제; 및 치즈, 양파, 및 땅콩 오일과 같은 해충 유인성 향료가 포함된다.

본 발명에 따른 해충을 방제하는 방법은 본 발명의 조성물 또는 이의 제형을 해충 또는 해충이 서식하는 장소에 적용하여 실행된다.

본 발명의 조성물 또는 이의 제형을 적용하는 방법에는 구체적으로 하기 방법이 포함되고, 이는 본 발명의 조성물 또는 이의 제형의 형상, 사용 위치 등에 따라 적절하게 선택된다.

(1) 본 발명의 조성물 또는 이의 제형을 해충 또는 해충이 그 자체로 서식하는 장소에 적용하는 것을 포함하는 방법.

(2) 본 발명의 조성물 또는 이의 제형을 물과 같은 용매로 희석하고, 희석된 혼합물을 해충 또는 해충이 서식하는 장소에 적용하는 것을 포함하는 방법.

상기 경우에서, 유제, 수-분산가능한 분말, 플로어블제 (flowable agent), 또는 마이크로캡슐 제형과 같은 본 발명의 조성물 또는 이의 제제의 제형은, 에스테르 화합물의 총 농도 0.1 내지 10,000 ppm으로 통상적으로 희석된다.

(3) 본 발명의 조성물 또는 이의 제형을 가열하고, 이로써 해충이 서식하는 장소에서 활성 성분을 증발시키는 것을 포함하는 방법.

상기 경우에서, 에스테르 화합물의 투약량 및 투약 농도는 본 발명의 조성물 또는 이의 제형의 형상, 적용 기간, 적용 위치, 및 적용 방법, 그리고 또한 해충의 종류, 해충에 의한 손해 등에 따라 각각, 적절하게 측정된다.

이하, 본 발명은 제조예, 시험예 등에 의하여 더욱 상세하게 기재될 것이나, 본 발명은 이러한 예에 한정되지는 않는다.

본 발명의 조성물을 위한 제조예가 우선 기재될 것이다. 하기에서, "부"는 "중량부"를 의미한다.

제조예 1

4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (Z)-1R-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 0.00156 부, 디이소프로필 아디페이트 10 부 및 Neochiozol (Chuokasei Co., Ltd. 사제, 초기 비등점: 225℃, 드라이 포인트: 247℃)의 잔여분을 혼합하고, 실온에서 5 분 동안 교반하여, 액체 조성물 (이하, 본 발명의 조성물 (1)로서 지칭됨) 100 부를 수득하였다.

제조예 2

4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (Z)-1R-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 0.00156 부, 이소프로필 미리스테이트 10 부 및 Neochiozol (Chuokasei Co., Ltd. 사제, 초기 비등점: 225℃, 드라이 포인트: 247℃)의 잔여분을 혼합하고, 실온에서 5 분 동안 교반하여, 액체 조성물 (이하, 본 발명의 조성물 (2)로서 지칭됨) 100 부를 수득하였다.

제조예 3

4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (Z)-1R-트랜스-3-(2-시아노-1-프 로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 0.00156 부, 트리부틸 아세틸시트레이트 10 부 및 Neochiozol (Chuokasei Co., Ltd. 사제, 초기 비등점: 225℃, 드라이 포인트: 247℃)의 잔여분을 혼합하고, 실온에서 5 분 동안 교반하여, 액체 조성물 (이하, 본 발명의 조성물 (3)으로서 지칭됨) 100 부를 수득하였다.

이하, 비교용 액체 조성물의 제조는 하기 참고 제조예에서 기재된다.

참고 제조예 1

4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (Z)-1R-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 0.00156 부, 디클로로메탄 10 부 및 Neochiozol (Chuokasei Co., Ltd. 사제, 초기 비등점: 225℃, 드라이 포인트: 247℃)의 잔여분을 혼합하고, 실온에서 5 분 동안 교반하여, 액체 조성물 (이하, 비교용 조성물 (1)로서 지칭됨) 100 부를 수득하였다.

이하, 본 발명의 조성물의 유익한 효과에 관한 시험예는 기재될 것이다.

시험예 1

독일바퀴 (Blattella germanica) 10 마리의 바퀴(수컷 5 마리 및 암컷 5 마리)를 내벽 (직경 8.75 cm, 높이 7.5 cm, 밑면: 16 망사 금속 거즈 (mesh metal gauze))에 버터가 적용된 시험 용기에 두었다. 상기 용기를 시험 챔버 (chamber) (밑면: 46 cm × 46 cm, 높이: 70 cm)의 바닥에 위치시켰다. 본 발명의 조성물 (1) 1.5 g 을 용기 윗면보다 60 cm가 높은 높이로부터 분무기 (spray gun)를 이용하여 분무하였다 (분무압력: 0.4 kg/cm²). 분무 30분 후, 용기를 시 험 챔버에서 제거하였다. 독일바퀴의 바퀴를 용기로부터 수집하고, 깨끗한 폴리에틸렌 컵 (밑면 직경 8.2 cm)에 위치시키고, 먹이 및 물을 공급하고, 용기를 환기 구멍을 가진 뚜껑으로 닫은 채로 실온에서 정치시켰다. 3일 후, 바퀴의 치사율을 측정하였다 (중복 평균).

본 발명의 조성물 (1) 대신에 본 발명의 조성물 (2), 본 발명의 조성물 (3), 또는 비교용 조성물 (1)을 이용하는 것을 제외하고, 상기와 동일한 절차를 반복하여 치사율을 측정하였다 (중복 평균).

그 결과를 표 1에 요약하였다.

[표 1]

	치사율 (%)
본 발명의 조성물 (1)	60
본 발명의 조성물 (2)	70
본 발명의 조성물 (3)	55
비교용 조성물 (1)	20

Claims

4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트,

150℃ 이상의 초기 비등점 및 300℃ 이하의 95%-증류 온도를 가지는 포화 탄화수소, 및

하기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 알킬 카르복실레이트 에스테르를 포함하는 살충제 조성물:

(i) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 알킬 알킬카르복실레이트 에스테르;

(ii) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 디알킬 디카르복실레이트 에스테르; 및

(iii) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 트리알킬 아세틸시트레이트 에스테르.
제 1 항에 있어서, 포화 탄화수소를 알킬 카르복실레이트 에스테르의 중량부 당 0.5 내지 10 중량부의 양으로 포함하는 살충제 조성물.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 알킬 카르복실레이트 에스테르의 중량부 당 0.00001 내지 0.1 중량부의 양으로 포함하는 살충제 조성물.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 0.0001 내지 0.5중량%의 양으로 포함하는 살충제 조성물.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 카르복실레이트 에스테르가 디이소프로필 아디페이트, 이소프로필 미리스테이트 및 트리부틸 아세틸시트레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 원(memeber)인 살충제 조성물.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 해충 바퀴목(Blattaria)을 방제하기 위한 살충제 조성물.
하기를 포함하는 유효량의 살충제 조성물을 해충 또는 해충이 서식하는 장소에 적용하는 것을 포함하는, 해충을 방제하는 방법:

4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트,

150℃ 이상의 초기 비등점 및 300℃ 이하의 95%-증류 온도를 가지는 포화 탄화수소,

및 하기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 알킬 카르복실레이트 에스테 르:

(i) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 알킬 알킬카르복실레이트 에스테르,

(ii) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 디알킬 디카르복실레이트 에스테르, 및

(iii) 12 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 트리알킬 아세틸시트레이트 에스테르.
제 7 항에 있어서, 조성물이 포화 탄화수소를 알킬 카르복실레이트 에스테르의 중량부 당 0.5 내지 10 중량부의 양으로 포함하는 방법.
제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 알킬 카르복실레이트 에스테르의 중량부 당 0.00001 내지 0.1 중량부의 양으로 포함하는 방법.
제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 0.0001 내지 0.5중량%의 양으로 포함하는 방법.
제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 카르복실레이트 에스테르가 디이소프로필 아디페이트, 이소프로필 미리스테이트 및 트리부틸 아세틸시 트레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 원인 방법.
제 7 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물이 해충 바퀴목을 방제하기를 위한 것인 방법.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 살충제 조성물을 포함하는 해충 방제제.