JPH03236379A - オキサジアゾリノン誘導体、その製造法およびその殺虫剤としての用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く産業上の利用分野〉 本発明は、オキサジアゾリノン誘導体、その製造法およ
びその殺虫剤としての用途に関するものである。

〈従来の技術〉 これ筐で、ある種のオキサジアゾリノン誘導体、たとえ
ば５−　ｔｅｒｔ−プｆ−ＩＶ−８−（２４−５／クロ
ロフエニ〜）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オ
ンが除草剤の有効成分として有用であることが、アメリ
カ特許第３，８８５．８６２号明Ｍｉｄに記載されてい
る。

〈発明が解決しようとする課題および課題を解決するた
めの手段〉 本発明者らは、すぐれた殺虫効力を有する化合物を見出
すべく鋭意検討を重ねた結果、下記−数式（夏）で示さ
れるオキサジアゾリノン誘導体が、きわめて高い殺虫効
力を有することを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、−数式（’ｌ） １ １式中　　１１はハロアルキμ基またはハロアμコキシ
ｊ；＆を表わし　　Ｒ１はハロゲン原子、ニトロ基、ト
リフルオロメチル基または１−ヒａリル基を表わす。　
Ｒ８はビジクロアルキル基、メチ〜もしくはクロ〃置換
シクロアμキル基、アルケニル基、メチμ置換シクロア
μヶ二Ｎ基、２−メチｆｉ／−１，８−ジチオラン−２
−イμ基またはアルキル基を表わし、該アルキル基はハ
ロゲン原子、アルコキシ基、ア〃キ〃チオ基、アルキル
スルフィニル基、アル千ルスμホニル基モジくは７μコ
キシカルボニｙｖ＆で置換されていてもよい。Ｒ４は水
素原子または７り素原子を表わし、ＸはＣＲ”またはＮ
を表わす。〕で示すれるオキサジアゾリノン誘導体（以
下、本発明化合物と称す。）、その製造法、それを有効
成分とする殺虫剤訃よびそれを用いる殺虫方法を提供す
るものである。

一般式ｒ　Ｉ　）にかいて、Ｒ１が表わすハロアルキル
基筐たはハロアルコキシ基Ｏア〜キ〃基筐たはアルコキ
シ基としては炭素数１〜８個の基があげられ、好ましく
はメチρ基およびメトキシ基である。置換するハロゲン
原子としては、フッ素原子、塩素原子または臭素原子が
あげられ、好ましくはフッ素原子である。最も好ましい
Ｒ’　トしてハ、トリフルオロメチル基があげられる。

Ｒ１が表わすハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子または臭素原子がめげられ、好ましくはフッ素原子
シよび塩素原子でめる。好ましいＲ１としては、ハロゲ
ン原子シよびニトロ基があげられる。Ｒ８が表わす脂環
式基としては、８〜６ｊｊ環の基があげられ、脂肪族基
としては置換基部分を除いて炭素数１〜５個の基があげ
られ、好ましくは２〜５個の基があげられる。好ましい
　Ｒ８の具体例としては、炭素数２〜５個のアルキル基
があげられ、該アルキル基の置換基としてのハロゲン原
子としては、フッ素原子、塩素原子ｐよび臭素原子がめ
げられ、同じく置換基としてのアルコキシ基、アμキル
チオ基、アルキμスμフイニμ基、アルキ〜ス〃ホニＡ
Ｊ＆ｔたはア〃コキＶカｐボニル基としては、すべて炭
素数１〜８のものがあげられる。これらの置換基のうち
、ハロゲン原子、アルコキシ基、フルキ〃チオ基、ア〃
キμスルフイニＮ基＆よびアルキ〃ス〜ホニμＪｌ（好
ましい。よシ好ましくは、炭素数１〜２個の７　／＆　
：２　キＶ基、炭素数１〜２個のア〃キ〃チオ基、炭素
数１〜２個のアＮキルスルフィニρ基およびアルキルス
ルホニμ基である。最も好ましい置換基としては、メチ
〃チオ基があげられる。

本発明化合物は、以下の反応式に従って製造することが
できる。（反応式−１） （”ｌ） Ｃ式中、Ｒ１，Ｂ２．　Ｒ１，Ｒ４およびＸは前記と同
じ意味を表わす。〕 この反応では、ｆｓ謀中、脱ハロゲン化水素剤の存在下
ｔたは非存在下、ＦＪ−５℃から１５０℃で１時間ない
し２４時間程度反応させることによって製造できる。

また、本発明化合物は次の反応式に従っても製造できる
。（反応式−２） ｒｌｌ〕ＣＰＩ）　　　　　　　　　ｒｌ）Ｃ式中、Ｒ
１、Ｒ１、Ｒ１，Ｒ４によびＸｌ−１ｍ記と同じ意味を
表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕この反応では、
溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下、約Ｏ℃から１５
０’Ｃで１時間ないし２４時間程度反応させることによ
って製造できる。

反応に供する試剤の量は、（反応式−ｌ）にかいては、
−数式ｒｌ［）で示されるヒドラジド１当量に対し、ホ
スゲンまたはクロロギ酸トリクロロメチＩｖｌ〜ｇ当量
、脱ハロゲン北本素剤０〜７当量でろｂｌ　（反応式−
２）にシいては、−数式ｒｌｌｌ）で示されるハフイド
化合物１当量に対し、−数式（■〕で示されるオキサジ
アゾリノン誘導体は０．６〜２当量、脱ハロゲン化水素
剤は１〜４当量である。

上記の両反応に用いられる溶媒としては、たとえばヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素、ベンゼン、トμエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、クロロホμム、四塩化炭素、ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピμエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフフン、エチレングリコ−Ｎ！
／メチルエーテμ等の二一デμ、アセトン、メチμエチ
Ｎケトン、メチルインブチルケトン、インホロン、シク
ロヘキサノン等のケトン、１番＝オ中千酢酸エチμ、酢
酸ブチρ等のエステル、ニトロエタン、ニトロベンゼン
等のニトロ化物、アセト琲トリル、インブチロニトリρ
等のニトリル、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン、トリブチＮアミン、Ｎ−メチルモル
ホリン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
酸アミド、ジメチ〃ス〜ホキシト、スμホフン等の硫貢
化合物等委るいはそれらの混合物がめげられる。

脱ハロゲン化水素剤としては、たとえばピリ本発明化合
物の原料となる一般式ｒ１）で示されるヒドラジド誘導
体は、Ｊ、Ｍａｒｃｈ著＠Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａ
ｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｉｇ　２版１８８６頁に
、−数式「■〕で示されるオキサジアゾリノン誘導体は
、Ｃｈｅｍ　、　Ｂｅｒ　、　８２　、１２１（１９４
９）に、−数式〔厘〕で示されるハフイド化合物は西ド
イツ特許第２．８１１．６８８ｆ明細書、ヨーロッパ特
許第２８．１００号明細書、ベルギー特許第８６５，１
８７号明Ｍ書、　Ｊ、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ　、　、　２５　、１７１０　（１９６０）、
英国特許第１，１２１，２１１号明ＨＥＩＩＦにそれぞ
れ記Ｉ！あるいはそれらに準じた方法により製造するこ
とができる。さらに、−数式ｒＢで示されるヒドラジド
誘導体の原料となる一般式ｒＶ）リウム等の無機塩基等
があげられる。

反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばりｐ
マドグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製すること
ができる。

を表わす。） で示される化合物は、たとえば米国特許第４・１２７．
５７５号明細畜；米国特許第８　、６０９　。

１５８号明Ｎｉ畜：ＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細書）
第２，５５３，８９９号；）よび化学会誌（Ｊ、Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｏｃ、）Ｃ，１９７１，１６７〜１７４） に記載の方法によシ製造することができる。

本発明化合物としては、たとえば下記′ｓ１表−ニー１
督第１表−２に記載のものをあげることができる。

第１表−１ 第１表−２ 本発明化合物が卓効を発揮する害虫類としては、たとえ
ば下記のものがあげられる。

半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、七シロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アグフムシ類、カメムＶ類、コナジフ
ミ類、カイガフムシ類、ダンバイムシ類、キジフミ頌等
鱗翅口害虫 ニカメイガにカメイチェワノ、コブノメイガ、ノシメコ
クガ等のタイが類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨト
ワガ等のヨトウ類、モンシロチ嘗つ等のシロチ璽ワ類、
コカクモンハマキ等のハフキガ類、シンクイガ類、ハモ
グリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カプフヤガ、タマナヤ
ガ等のアゲロチイス属害虫（Ａｇｒｏｔｈｉｓ　　ｓｐ
ｐ、　）、へりオティスｌ＠害虫（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ
　　ｓｐｐ　、　）、コナガ、イガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエ力等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマ力等のヤブカ類、シナハマダヲカ
等のハマダフカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ頌、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナパエ類、ミバエ
類、ショウジ璽つバエ類、チ１ウパエ類、アブ類、プユ
類、サシバエ類等 ＠翅自害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーン／Ｌ’−
１−７−ム等のコーンルートプーム類、ドクガネプイプ
イ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネ
ミズゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロ＝メノゴミムｓ
ｙｆマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、キ
スジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ
類、ニジエウヤホシテントウ等のヘノスエピフｙ−ｉ−
属（Ｈｅｎｏｓｕｅ　１ｌａｃｈｎａＳｐｐ、）、とツ
クキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類
、アオバアリガタハネカクシ等 １Ｉ４ｔｌ目害虫 チャパネゴキグリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ピイロゴキブリ、コパネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブヲハバチ
等のハバナ類等 直翅目害虫 ケフ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シフミ目害虫 ヒトジラミ、ケシラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 る場合は、他の何らの成分もｍえず、そＯ筐ま使用して
もよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、
＊＊と混合し、必要あれば界面活性剤、その化０ｊｌｌ
剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水利剤、フロア１
μ剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォノギング
等）、毒餌等に製剤して使用する。

これらの製剤には、有効成分として本発明化金物を、通
常、重量比で０．０１％〜９５％含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フパサミクレ、酸性白土等）、夕〜り類、
セラミック、その他の無ａ！鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（Ｍ安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あ
るいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、たと
えば水、アルコ−μ類（メタノール、エタノール等）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族
炭化水素類（ベンゼン、トＮエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘ
キサン、シクロヘキサン、灯油、軽油１１）、エステμ
類（酢酸エチル、酢酸ブチρ等）、ニトリル類（アセト
ニトリル、インブチロニトリル等）、エーテｌｖ類（ジ
インプロビルエーテμ、ジｔキサン等）、酸アミド類（
Ｎ、Ｎ−ノメチ〃ホ〃ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ〃アセ
トアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン
、トリクロロエタン、四種化炭素等）、ジメ千ρス〃ホ
キシト、大豆油、ｌＩｌ！ｌ実油等の植物油等があげら
れ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフ
ロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメ
チ〃エーデμ、炭酸ガス等があげられる。

界面活性剤としては、たとえば７μキμ硫酸エヌデ〃類
、ア／レキルスルホン酸塩、アμキρアリーμス〜ホン
酸塩、アＮキ〜アリールニーデフ’ｌ’　＋１１　＞よ
びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコ−
〃エーテＡ／ｍ、１ｍア〃コー７ｖエステ／ｖＪ１１％
−アルコール誘導体１％６げられる。

１着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多１１１１（でんぷん粉、アフビア
ガム、セ／Ｌ’ワース誘導体、ア〃ギン酸等）、リグニ
ン誘導体、ベントナイト、ｗｉ類、合成水溶性高分子（
ポリビニル７μコール、ポリビニルピロリドン、ポリア
クリμ酸類等）がめげられ、安定剤としては、たとえば
ＰＡＰ（酸性リン酸インプロピ／Ｌ／）、Ｂ）ＩＴ（２
，６−ジーｔｅａｔ　−７’　ｆ　Ａ／　−４−）’　
ｆ　ＩＶ　７　ｘ　／−／Ｌ／）、ＢＨＡ　（２−ｔｅ
ｒｔ−ブｆｌＶ−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒ
ｔ−りｆｌＶ−４−メトキシフェノールとの混合物）、
植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのニスデ
ル等があげられる。

毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物精油、糖、
結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキントルエ
ン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デ
ヒドロ酢＃専の保存料、トウガフシ末等の誤食防止剤、
チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香１４等があげら
れる。

このようにして得られる製剤は、そのま筐であるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥
料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して、筐たは混合
せずに同時に用いることもできる。

本発明化合物ｔ−ａＳ用殺虫剤として用いる場合、その
施用量は、通常１０アー／Ｌ／あた＃）ｏ、　ｉｔ　−
１００ｔでろシ、乳剤、水利剤、フロアブル剤等を水で
希釈して用いる場合は、その施用濃度は１　ｐｐｍ〜５
００　ｐｐｍであυ、粒剤、粉剤等は何ら希釈すること
なく製剤の１まで施用する。

また、防疫用殺虫剤として用いる場合には、乳剤、水利
剤、フロアブル剤等は水で１　ｐｐｍ〜５００　ｐｐｍ
に希釈して施用し、油剤、エアシーμ、煙霧剤、毒餌等
についてはそのまま施用する。

これらの施用量、施用ａ度は、いずれも製剤の檎類、施
用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等
の状況によって異な９、上記の範囲にかかわることなく
増加させたジ、減少させたシすることができる。

〈実施例〉 以下、製造例、製剤例会よび試験例によυ、不発明をさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定され
るものではない。

製造例１　（化合物番号（１）の製造）Ｎ’−（２，６
−ジクロロ−４−トリフ〃オロメチルフェニＡ／）−２
、２−ジメチルプロピ１／ヒドフジド０．８８Ｆ（１ミ
リモｆｉ／）を、２０％ホスゲントルエン溶液４．６ｍ
（３，９ミリ七ル）中で１６時間加熱還流した（内温８
０℃）・ついで過剰のホスゲンとトルエンとを留去し、
残留物を塩化メチレン５−に溶解し、トリエチルアミン
０．６５Ｆ（６，４ミリモ／Ｌ／）を加えて８０分間加
熱還流した。

次に混合物を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、減圧下ａ１Ｍ（、た。こうして得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（１
，１−ジメチルエチル）−８−（２，６−ジクロロ−４
−トリフμオロメチルフェニｆｉ７）　　ｌ　＋　ａ　
ｌ　４−オキサジアゾリン−２−オン０．　ｌ　６　ｔ
を得た。

ｍ、ｐ、　　１４８．０℃ 製造例２　（化合物番号（シの製造ン Ｎ’−（２，６−ジクロロ−４−トリプルオロメチルフ
ェニ／ｌ／）−２−メチ／Ｌ／−２−メチルチオデロピ
オノヒドヲジド０１５Ｆ（１ミリモｌｖ）、トリエチル
アミン０．２５Ｆ（２，５ミリモル）カよびジオキサン
５ｄの混合物に、１０〜２０℃に＞Ｗてクロロ蟻酸トリ
クロロメチル０．２４ｆ（１，２ミリモアし）を滴下し
た。滴下終了後、混合物を８時間加熱還流した。減圧下
濃縮し、残留物をエーテルに取シ、水および飽和重口水
で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下に濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、５−（ｌ−メチＡ／−１−メチ
ルチオエチル）−０ ８−（２，６−ジ「丁ロー４−トリフルオロメテルフェ
ニ／’）−１ｔ８ｔ４−オキサジアゾリン−２−オン０
．　ｌ　７　ｆを得た。

ｍ−ｐ、　　９２．０℃ 製造例８　（化合物番号（ａ）の製造）５−（ｌ−メチ
ルシクロプロピ／ｌ／）−１，１，４−オキサジアゾリ
ン−２−オン０．１４　ｆ（１ミリモｆｉ／）のＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド５ｄの溶液に、６０％水素化ナ
トＩＪフム４４’Ｆ（１，１ミリモ／Ｌ／）を室温で加
え、同温度で１５分間攪拌した。この混合物に、３，４
．５−トリクロロベンゾトリフルオリド０．２５　ｆ（
ｌ　（ＩＪモ／ｌ／）を室温で加え、その後８０℃で６
時間加熱した。冷却後、混合物を水にあけ、酢酸エチ〜
で抽出した。硫酸マグネシウムで乾熾後、減圧下に濃縮
して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付シ、５−（ｌ−メチルシクロプロピ／ｌ
／）−８−（２，６−ジクロロ−４−トリフ〃オロメチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オ
ン８５１ｖを得た。

ｍ−ｐ、　　１０７．１’ｅ 製造例４　（化合物番号（船の製造） Ｎ’−（２，６−シニトロー４−トリフμオヴメチ〜フ
ェニｔｖ　）　−２，ｇ−ジメチルプロピ１／ヒドフジ
ド０．８５ｆ（１ミリモア％／）、ホスゲン０．８Ｆ（
３，１ミリモ／Ｌ／）シよびトμエン２、１　ｄの混合
物を２．５時間加熱還流した（内温５９℃）。これにさ
らにホスゲンＯ，ｌ　ｔ　（１ミリモ／Ｉ／）Ｏ１″ル
エン溶液（０，’７ｍ）を加えて、反応混合物をさらに
２．５時間加熱還流した。過剰のホスゲンとトルエンと
を留去し、残留物をエーテル２０ｄに取り、これを飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下、濃縮して得られた粗生成物をシリカゲＮカラムク
ロマトグフフィーに付し、５−（１，１−ジメチμエチ
／Ｌ／）−８−（２、６−シニトロー４−トリフルオロ
メチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２
−オン０．１７ｆｔ”得た。

ｍ、ｐ、　　１４６．０℃ 製造例て示された方法に準じて製造した化合物を第２表
に示す。

第　　２　　表 次に製剤例を示す。なか、部は重量部を表わし、本発明
化合物は、第２表に記載の化合物番号で表わす。

製剤例１　乳剤 本発明化合物（１）〜（８０）の各４１０部をキシ１フ
８５部シよびジメチＡ／ホルムアミド８５部に溶解し、
これに、ポリオキシエチレンスチリＮフェ二Ｎエーテ１
ｖ１４部およびドテシルベンゼンスルホン酸カルシウム
６部を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る
。

製剤例２　水和剤 本発明化合物（２）２０部をフワリρ硫酸ナトリウム４
部、リグニンスルホン酸カル７７１２部、合成含水酸化
珪素微粉末２０部シよび珪藻±５４部を混合した中に加
え、ジエースミキサーで攪拌混合して２０％水和剤を得
る。

製剤例８　粒剤（固体原体の場合） 本発明化合物（５）５部に合成含水酸化珪素徽粉末５部
、ドデシ〃ベンゼンス〃ホン酸ナトリウム５部、ベント
ナイト８０部およびクレー５５部を加え充分攪拌混合す
る。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さら
に攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を得
る。

製剤例４　粉剤 本発明化合物（１８）１部を適当量のアセトンに溶解し
、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、Ｐ　Ａ　Ｐ　０
．８部によびクレー９３．７部を加え、ジュースミキサ
ーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して１％粉剤を得
る。

製剤例５　フロアブル剤（固体原体の場合）本発明化合
物（８）２０部とン〃ピタントリオレエート１．５部ト
ｔ−、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５
部と混合し、サンドグツインダーで微粉砕（粒径８μ以
下）した後、この中に、キサンタンガム０．０５部シよ
びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１ｔｌｌ含
ｔｒ水５ａ４０部を加え、さらにプロピレングリコ、／
Ｌ’ｌＯ部を加えて攪拌混合して２０％水中懸膚剤を得
る。

製剤例６　油剤 本発明化合物（２）　０．１部をキシレン５部しよびト
リクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９
部に混合して０．１％油剤を得る。

製剤例７　油性エアシーμ 本発明化合物（２）　０．１部、テトフメスリン０、２
部、ｄ−７エノスリンｏ、ｉ部、トリクロロエタン５部
シよび脱臭灯油５９．６部を混合溶解し、エアゾール容
器に充填し、パルプ部分を取シ付けた後、該パルプ部分
を通じて噴射剤（液化石油ガス）８０ｓｆｌｔ−加圧充
填して油性エアシーｌｖ′ｆｔ−得る。

製剤例８　水性エアゾール 本発明化合物（２）０．２部、ｄ−アレスリン０．２部
、ｄ−フェノスリン０．２部、キシレン５部、脱臭灯油
８．４部および乳化剤（アトモス３００（アトフスケミ
カル社登録商標名））１部を混合溶解したものと、純水
５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取シ
付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４
０部を加圧充填して水性エアシー／Ｌ’を得る。

製剤例９　蚊取線香 本発明化合物（２）Ｏ，Ｂｆにｄ−アレスリン０．８ｔ
を加え、アセトン２０ｄに溶解し、蚊取線香用担体（タ
グ粉：粕粉：木粉を４：８：Ｂの割合で混合）　９９．
４　ｆと均一に攪拌混合した後、水１２０ＪＥ／を加え
、充分１１９合わせたものを成型乾燥して蚊取線香を得
る。

製剤例１Ｏ電気蚊取マット 本発明化合物（２）０．４ｆ、ｄ−アレスリン０．４ｆ
＞よびビベロニルプトキサイド０．４ｔにアセトンを加
えて溶解し、トータルでＩＯ−とする。この溶液０．５
ｄを２．５　ｃｓ　Ｘ　１．５国、厚さ０．８３の電気
マット用基材（コツトンリンターとパルプめ混合物のフ
ィブリ〜を板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電
気蚊取マットを得る。

製剤例１１　加熱燻煙剤 本発明化合物（１８）１００グを適量のアセトンに溶解
し、４．０　ｃｓ　Ｘ　４．　Ｏｃｍ、厚さ１．２　ａ
ｇの多孔セラミック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。

製剤例１２　毒餌 本発明化合物（１８）ＩＯ’Ｆをアセトン０．５る。次
いでアセトンを風乾し、０．５％毒餌を得る。

次に本発明化合物が、殺虫剤の有効成分として有用であ
ることを試験例によう示す。なか、本発明化合物は第２
表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第８
表の化合物記号で示す。

第８表 試験例１　（トビイロウンカ幼虫に対する殺虫試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を水で希釈
（有効成分濃度５００　ｐｐｍ　）　Ｌ、その中にイネ
茎（長さ約１２５１　）を１分間浸漬した＠風乾後、試
験管にイネ基を入れ、トビイロウンカ幼虫を約８０１ｉ
ｌ！放ち、６日後にその生死を調査し　　　　　　　た
。その判定基準はａ；生存虫が認められない。

ｂ＝生存虫が６頭以下。

Ｃ：生存虫が６頭以上。

とした。

その結果を第４表に示す。

第　　４　　表 試験例２　（サザンコーンμ−トフームに対する殺虫試
験） 直径５．５　ｔｙｓのポリエチレンカップの底に同大の
濾紙を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳
剤の、水による希釈液（有効成分濃度５００ｔたは５　
Ｑ　ｐｐ［ｌ　）　ｌ　ｄｆｅ濾紙上に清下し、餌とし
てコーンの芽出しｔ−１個人れた。その中ニサザンコー
ンルートワームのｌｌ約８０個入れ、量をして８日後に
酢化した幼虫の生死を調査し、　　　　　　　。効果判
定基準はａ：生存虫が認められない。

ｂ：生存虫が６頭以下。

Ｃ：生存虫が６頭以上。

とした。

その結果を第５表に示す。

第　　５　　表 試験例８　（アカイエカに対する殺虫試験）製剤例１に
準じて得られた供試化合物の乳剤を水で希釈し、その液
０．７−を１００ｍのイオン交換水に加えた（有効成分
濃度８．６　ｐｐＩｎ　）。

その中にアカイ二カ終令幼虫２０頭を放ち、１日後の死
虫率を調査した。

効果判定基準は ａ：９０％以上 ｂ：　１０％以上９０％禾満 Ｃ：１０％未満 とした。

その結果を第６表に示す。

薯　　　６ 表 試験例４　（チャバネゴキブリに対する殺虫試験） 直径５．５国のポリエチレンカップの底に同大の濾紙を
敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、
水による希釈液（有効成分濃度５００１）ＰＴｌ）　０
．７　ｄｌ１紙上ＫＩ下Ｌ、ｇとしてシーｗ　＄１８０
　”Ｆ　ｔ−均一に入れた。その中にチャバネゴキブリ
雄成虫１０頭を放ち、！をして６日後にその生死を調査
し、死魚率を求めた。

その結果を第７表に示す。

第　　７　　表 化合物の乳剤の水による希釈液（有効成分濃度５００　
ｐＩＸｎ　）　０．７−を濾紙上に滴下し、餌としてシ
璽糖８０雫を均一に入れた。その中にイエバエ雌成虫１
０Ｅｔｌ［ｅ放ち、蓋をして４８時間後にその生死を調
査し、死魚率を求めた（２反復）。

その結果を第８表に示す。

試験例６　（イエバエに対する殺虫試験）直径５．５国
のポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、製剤例
１に準じて得られた供試〈発明Ｏ効果〉 本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫
、鞘翅目害虫、網翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、
膜翅目害虫、膜翅目害虫、シラミ目害虫、等翅目害虫等
に対し、優れた殺虫効力を有する。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はハロアルキル基またはハロアルコキシ
   基を表わし、Ｒ＾２はハロゲン原子、ニトロ基、トリフ
   ルオロメチル基または１−ピロリル基を表わす。Ｒ＾３
   はビシクロアルキル基、メチルもしくはクロル置換シク
   ロアルキル基、アルケニル基、メチル置換シクロアルケ
   ニル基、２−メチル−１，３−ジチオラン−２−イル基
   またはアルキル基を表わし、該アルキル基はハロゲン原
   子、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィ
   ニル基、アルキルスルホニル基もしくはアルコキシカル
   ボニル基で置換されていてもよい。Ｒ＾４は水素原子ま
   たはフッ素原子を表わし、Ｘは ＣＲ＾２またはＮを表わす。〕 で示されるオキサジアゾリノン誘導体。
2. （２）Ｒ＾１がハロアルキル基、Ｒ＾２がハロゲン原子
   またはニトロ基、Ｒ＾３がアルキル基（該アルキル基は
   ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキ
   ルスルフィニル基もしくはアルキルスルホニル基で置換
   されていてもよい）、ＸがＣＲ＾２である請求項１記載
   のオキサジアゾリノン誘導体。
3. （３）Ｒ＾１がトリフルオロメチル基、Ｒ＾３がアルキ
   ル基（該アルキル基はアルコキシ基、アルキルチオ基、
   アルキルスルフィニル基もしくはアルキルスルホニル基
   で置換されていてもよい）である請求項２記載のオキサ
   ジアゾリノン誘導体。
4. （４）Ｒ＾３がアルキル基（該アルキル基はアルキルチ
   オ基もしくはアルキルスルホニル基で置換されていても
   よい）である請求項３記載。 オキサジアゾリノン誘導体。
5. （５）オキサジアゾリノン誘導体が、５−（１−メチル
   チオ−１−メチルエチル）−３−（２−クロロ−６−フ
   ルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，
   ４−オキサジアゾリン−２−オンである請求項４記載の
   オキサジアゾリノン誘導体。
6. （６）オキサジアゾリノン誘導体が、５−（１，１−ジ
   メチルエチル）−３−（６−クロロ−２−ニトロ−４−
   トリフルオロメチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
   アゾリン−２−オンである請求項４記載のオキサジアゾ
   リノン誘導体。
7. （７）オキサジアゾリノン誘導体が、５−（１−メチル
   チオ−１−メチルエチル）−３−（２，６−ジクロロ−
   ４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，４−オキ
   サジアゾリン−２−オンである請求項４記載のオキサジ
   アゾリノン誘導体。
8. （８）オキサジアゾリノン誘導体が、５−（１−メチル
   スルホニル−１−メチルエチル）−３−（２，６−ジク
   ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，４
   −オキサジアゾリン−２−オンである請求項４記載のオ
   キサジアゾリノン誘導体。
9. （９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はハロアルキル基またはハロアルコキシ
   基を表わし、Ｒ＾２はハロゲン原子、ニトロ基、トリフ
   ルオロメチル基または１−ピロリル基を表わす。Ｒ＾３
   はビシクロアルキル基、メチル基もしくはクロル置換シ
   クロアルキル基、アルケニル基、メチル置換シクロアル
   ケニル基、２−メチル−１，３−ジチオラン−２−イル
   基またはアルキル基を表わし、該アルキル基はハロゲン
   原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフ
   ィニル基、アルキルスルホニル基もしくはアルコキシカ
   ルボニル基で置換されていてもよい。 Ｒ＾４は水素原子またはフッ素原子を表わし、ＸはＣＲ
   ＾２またはＮを表わす。〕 で示されるヒドラジド誘導体とホスゲンまたはクロロギ
   酸トリクロロメチルとを反応させることを特徴とする請
   求項１記載のオキサジアゾリノン誘導体の製造法。
10. （１０）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はハロアルキル基またはハロアルコキシ
    基を表わし、Ｒ＾２はハロゲン原子、ニトロ基、トリフ
    ルオロメチル基または１−ピロリル基を表わす。Ｒ＾４
    は水素原子またはフッ素原子を表わし、ＸはＣＲ＾２ま
    たはＮを表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハライド化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾３はビシクロアルキル基、メチルもしくは
    クロル置換シクロアルキル基、アルケニル基、メチル置
    換シクロアルケニル基、２−メチル−１，３−ジチオラ
    ン−２−イル基またはアルキル基を表わし、該アルキル
    基はハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
    ルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基もしくは
    アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
    項１記載のオキサジアゾリノン誘導体の製造法。
11. （１１）請求項１記載のオキサジアゾリノン誘導体を有
    効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
12. （１２）請求項１記載のオキサジアゾリノン誘導体を用
    いる殺虫方法。