JPH07233007A - 殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 ２’−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジメチ
ルプロパノヒドラジドを有効成分として含有することを
特徴とする殺虫剤。 【効果】 優れた殺虫効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は２’−ｔｅｒｔ−ブチル
−２，２−ジメチルプロパノヒドラジドを有効成分とす
る殺虫剤に関する。

【従来の技術】これまで、ある種のヒドラジド化合物を
殺虫剤の有効成分として用い得ることが、米国特許ＵＳ
Ｐ4,814,349 号明細書に記載されている。

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は殺虫効力等の点で殺虫剤の有効成分として必
ずしも常に充分なものであるとは言えない。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、すぐれた殺虫効力を有する化合物を見いだす
べく鋭意検討を重ねた結果、２’−ｔｅｒｔ−ブチル−
２，２−ジメチルプロパノヒドラジドが高い殺虫効力を
有することを見いだし、本発明を完成した。すなわち、
本発明は２’−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジメチルプ
ロパノヒドラジド（以下、化合物１と記す。）を有効成
分として含有することを特徴とする殺虫剤を提供するも
のである。化合物１は、通常農園芸用殺虫剤の有効成分
として用いられ、特にコーンルートワーム等の土壌害虫
防除剤の有効成分としてすぐれた効果を発揮する。化合
物１はｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンと２，２−ジメチル
プロピオン酸またはその反応性誘導体とを反応させるこ
とによって製造することができる。ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジンは、塩酸塩の形で市販されているものを使用す
ることもできる。２，２−ジメチルプロピオン酸の反応
性誘導体とは、たとえば２，２−ジメチルプロピオン酸
クロリド、２、２−ジメチルプロピオン酸無水物、２，
２−ジメチルプロピオン酸エステル類等を示す。以下、
該製造法を製造法Ａ〜Ｄとしてさらに詳しく述べる。

【０００３】（製造法Ａ）ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン
と２，２−ジメチルプロピオン酸との反応は、反応に影
響しない溶媒中で脱水的条件による反応を行なうのが好
ましい。脱水的条件とは、たとえば副生する水を加熱還
流下に系外へ共沸脱水する方法あるいは脱水剤を共存さ
せる方法等が挙げられる。共沸脱水の方法においてはあ
る種の酸性物質が触媒的に反応を促進することもある。
用いられる酸性物質としては、たとえば塩酸、硫酸等の
無機酸類、酢酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸等の有機酸類、塩化アルミニウム、塩化鉄（II
I)等の塩類等が挙げられる。用いられる脱水剤として
は、たとえばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド等のカルボジイミド類等を挙げることができる。用い
られる溶媒としては、非プロトン性有機溶媒、たとえば
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロ
ロエタン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類、ニトロメタン、ニトロベ
ンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合
物があげられる。反応温度は、通常−１００℃から１０
０℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとること
ができるが、−２０℃から１００℃または反応に使用す
る溶媒の沸点までの温度が望ましい。ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジンに対する２，２−ジメチルプロピオン酸のモ
ル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比
率で反応を行なうのが望ましい。酸性物質は２，２−ジ
メチルプロピオン酸１モルに対して１〜0.000001モルの
範囲の割合で使用することができる。脱水剤は２，２−
ジメチルプロピオン酸１モルに対して１０〜0.５モルの
範囲の割合で使用することができる。反応終了後の反応
液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行ない、目
的の化合物を単離することができる。必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によって
さらに精製することもできる。

【０００４】（製造法Ｂ）ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン
と２，２−ジメチルプロピオン酸クロリドとの反応は、
塩基の存在下、反応に影響しない溶媒中で行なうのが好
ましい。用いられる塩基としては、たとえばピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシ
クロ〔２．２．２〕オクタン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の
アルカリ金属アルコキシド（例えばＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキ
シド）等があげられる。用いられる溶媒としては、たと
えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の
第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいはそれらの混合物があげられる。反応温
度は、通常−１００℃から１５０℃または反応に使用す
る溶媒の沸点の範囲をとることができるが、−２０℃か
ら１５０℃までの温度が望ましい。ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン１モルに対する２，２−ジメチルプロピオン酸
クロリドおよび塩基のモル比は任意に設定できるが、そ
れぞれ等モルまたはそれに近い比率で行なうのが望まし
い。反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常
の後処理を行ない、目的の化合物を単離することができ
る。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
の通常の操作によってさらに精製することもできる。

【０００５】（製造法Ｃ）ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン
と２，２−ジメチルプロピオン酸無水物との反応は、塩
基の存在下、反応に影響しない溶媒中で行なうのが好ま
しい。用いられる塩基としては、たとえばピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ
〔２．２．２〕オクタン等の有機塩基、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアル
カリ金属アルコキシド（例えばＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ
ド）等があげられる。用いられる溶媒としては、たとえ
ばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の
脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリク
ロロエタン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニ
トロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物があげられ
る。反応温度は、通常−１００℃から１５０℃または反
応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができるが、
−２０℃から１５０℃までの温度が望ましい。ｔｅｒｔ
−ブチルヒドラジンに対する２，２−ジメチルプロピオ
酸無水物および塩基のモル比は任意に設定できるが、そ
れぞれ等モルまたはそれに近い比率で反応を行なうのが
望ましい。反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等
の通常の後処理を行ない、目的の化合物を単離すること
ができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等の通常の操作によってさらに精製することもでき
る。

【０００６】（製造法Ｄ）ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン
と２，２−ジメチルプロピオン酸エステル類との反応
は、反応に影響しない溶媒中で行なうのが好ましい。
２，２−ジメチルプロピオン酸エステル類で示されるエ
ステル類とは、たとえばメチルエステル、エチルエステ
ル、ｎ−プロピルエステル、イソプロピルエステル、ｔ
ｅｒｔ−ブチルエステル等のＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルエステ
ル等を挙げることができる。必ずしも必要ではないが、
反応をより促進するための触媒として、たとえばリチウ
ムメチラート、リチウムエチラート、ｎ−ブチルリチウ
ム、リチウムアミド等の塩類を反応系中に添加すること
もできる。用いられる溶媒としては、非プロトン性有機
溶媒、たとえばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，
１，１−トリクロロエタン、ジクロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ニトロメ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル、ピリジン、トリ
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の第三級ア
ミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそ
れらの混合物があげられる。反応温度は、通常−１００
℃から１００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲
をとることができるが、−２０℃から１００℃または反
応に使用する溶媒の沸点までの温度が望ましい。ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン１モルに対する２，２−ジメチル
プロピオン酸エステル類のモル比は任意に設定できる
が、一般に0.８〜１００モルの比率で反応を行なうこと
ができる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等
の通常の後処理を行ない、目的の化合物を単離すること
ができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等の通常の操作によってさらに精製することもでき
る。

【０００７】化合物１が殺虫効果を発揮する害虫として
は、たとえば下記に示される害虫を挙げることができ
る。 半翅目害虫 トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバ
イ、クロスジツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、チ
ャノミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ等のヨ
コバイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ユキ
ヤナギアブラムシ、ミカンクロアブラムシ、リンゴコブ
アブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、ダイコン
アブラムシ等のアブラムシ類、アメリカコバネナガカメ
ムシ、ホソハリカメムシ、ホソクモヘリカメムシ、ホソ
ヘリカメムシ、クモヘリカメムシ、ミナミアオカメム
シ、チャバネアオカメムシ、クサギカメムシ等のカメム
シ類、タバココナジラミ、オンシツコナジラミ、ミカン
コナジラミ、ミカントゲコナジラミ等のコナジラミ類、
カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイチュウ、コブノメイガ、ノシメコクガ、ワタノ
メイガ、サンカメイガ、ネッタイメイチュウ、イネミズ
メイガ、シロメイチョウ、モモノゴマダラメイガ、クロ
フタモンマダラメイガ、フキノメイガ、ナノメイガ、So
uthwestern Corn Borer 、European Corn Borer 等のメ
イガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ、イネ
ヨトウ、シロナヨトウ、フタオビコヤガ、タマナヤガ、
シロイチモンジヨトウ、ワタアカキリバ、ワタリンガ、
オオタバコガ、ネスジキノカワガ、ノコメトガリキリ
ガ、アケビコノハ、アカエグリバ、カブラヤガ、タマナ
ヤガ、タマナギンウワバ、キクキンウワバ、ミツモンキ
ンウワバ、ナガシロシタバ、Cotton Leafworm 等のヤガ
類、モンシロチョウ（アオムシ）等のシロチョウ類、チ
ャノコカクモンハマキ、チャハマキ、リンゴモンハマ
キ、リンゴコカクモンハマキ、ミダレカクモンハマキ、
コカクモンハマキ、カクモンハマキ、クリミガ、テング
ハマキ、アトボシハマキ、リンゴモンハマキ、クロモン
シロハマキ、Fruittree Leafroller等のハマキガ類、ヒ
メハマキガ類、イネツトムシ等のセセリチョウ類、シン
クイガ類、ハモグリガ類、コハモグリ類、ホソガ類、キ
バガ類、マルハキバガ類、ドクガ類、ミノガ類、ニセマ
イコガ類、カレハガ類、シャチホコガ類、マダラガ類、
スズメガ類、シャクガ類、スカシバガ類、トリバガ類、
イラガ類、ヘリオティス属害虫（Heliothis spp.）、コ
ナガ、イガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、タマバ
エ類、ミバエ類、ミギワバエ類、ショウジョウバエ類、
チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等 甲虫目害虫 ワタゾウムシ、イネミズゾウムシ、イネゾウムシ、スモ
モゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウム
シ類、イネドロオイムシ、Banded Cucumber Beetle、We
stern Corn Rootworm 、Northern Corn Rootworm、Sout
hern Corn Rootworm、Paddy Hispid等のハムシ類、チャ
イロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミ
ムシダマシ類、ゴマダラカミキリ、ブドウトラカミキリ
等のカミキリムシ類、ドウガネブイブイ、マメコガネ、
ヒメコガネ等のコガネムシ類、ケシキスイ類、キスジノ
ミハムシ、ダイコンサルハムシ、ウリハムシ等のハムシ
類、キクイムシ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、オトシブミ類、コメツキムシ類、ニジュウヤホ
シテントウ等のテントウムシ類、シバンムシ類等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、カブラハバチ等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 に効果を発揮する。

【０００８】これらのうち、化合物１が特に優れた効果
を発揮する害虫として、 ハムシ科 (Chrysomelidae)Diabrotica 属 Diabrotica virgifera virgifera LeCon
te (ウェスタンコーンルーワーム) 、Diabrotica barbe
ri Smith and Lawrence(ノーザンコーンルートワーム)
、Diabrotica undecimpunc tata howardi (サザンコー
ンルートワーム) のコーンルートワーム類、Aulacophora 属 Aulacophora femoralis Motschulsky
(ウリハムシ）等Phyllotreta 属 Phyllotreta striolata (Fabricius)
(キスジノミハムシ等、 コガネムシ科 (Scarabaeidae)Maladera 属 Maladera castanea(アカビロウドコガネ)
等Anomala 属 Anomala cuprea Hope(ドウガネブイブイ)Anomala rufocuprea Motshulsky(ヒメコガネ)Anomala daimiana Harold(サクラコガネ) 等Papillia 属 Papillia japonica Newman (マメコガネ）
等 などの土壌害虫（土壌中に棲息し作物に被害を与える昆
虫等）があげられる。

【０００９】化合物１を殺虫剤の有効成分として用いる
場合は、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体と混合
し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添
加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エアゾール
等に製剤して使用する。これらの製剤には、有効成分と
して化合物１を、重量比で0.１〜99.9％、好ましくは１
〜８０％含有するのが適当である。固体担体としては、
例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸
化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土
等）、タルク類、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末あるいは粒状物などが挙げられ、液体担体としては、
例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香属炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ケロシン、灯油等）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソ
ピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）等が挙げら
れ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例えはフロ
ンガス、ブタンガス、炭酸ガス等が挙げられる。界面活
性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アル
キルアリールエーテルおよびそのポリオキシエチレン化
物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコー
ルエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。固
着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、例えばカゼイ
ン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セ
ルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベ
ントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）
が挙げられ、安定剤としては、ＰＡＰ（酸性リン酸イソ
プロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物
油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等が挙げら
れる。このようにして得られる製剤は、そのままである
いは水等で希釈し、農園芸用殺虫剤として用いる場合、
通常土壌表面に散布し、必要に応じ、散布後土壌と混和
するかまたは土壌に灌注するが、時には植物に茎葉散布
して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、ＢＴ剤、病原
性ウイルス剤等の微生物農薬、昆虫ホルモン剤、土壌改
良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることも
できる。化合物１を農園芸用殺虫剤の有効成分として用
いる場合、その施用量は１０アールあたり通常１０〜１
０００ｇ、好ましくは５０〜５００ｇであり、乳剤、水
和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は通
常１ｐｐｍ〜８０％であり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾ
ール等は、何ら希釈することなく、製剤のままで施用す
る。これらの施用量、施用温度は、いずれも製剤の種
類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害
程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増加させたり、減少させたりすることができる。

【００１０】

【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。ま
ず、化合物１の製造例を示す。 参考製造例１ ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン（3.66ｇ）、トリエチルア
ミン（5.04ｇ）および無水テトラヒドロフラン（５０m
l）の混合物中に、攪拌下、５〜１０℃で２，２−ジメ
チルプロピオン酸クロリド（5.00ｇ）を３０分間で滴下
した。滴下終了後、室温で３０分間攪拌し、反応混合物
を氷水に注いだ。混合物をジエチルエーテルで抽出し、
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付した。目的とする化合物１6.50ｇを無色結晶（融
点９７℃）として得た。 参考製造例２ ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン・塩酸塩（70.0ｇ）と塩化
メチレン（1500ml）との混合物に、攪拌下、５〜１０℃
で１０％水酸化ナトリウム水溶液（１０８０ｇ）を１時
間かけて滴下した。次いで、この混合物に、攪拌下、５
〜１０℃で２，２−ジメチルプロピオン酸クロリド（6
6.4ｇ）の塩化メチレン（５０ｍｌ）溶液を２時間かけ
て滴下し、滴下終了後、室温で３５時間攪拌した。有機
層を５％水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃
縮し、得られた残渣をエタノールと水の混合溶媒から再
結晶し、目的とする化合物１ 82.0ｇを無色結晶（融点
９７℃）として得た。

【００１１】次に、製剤例を示す。なお部は重量部を表
す。 製剤例１ 乳剤 化合物１ ２０部をキシレン６５部に溶解し、乳化剤ソ
ルポール3005Ｘ（東邦化学登録商標名）１５部を加え、
よく攪拌混合して、２０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 化合物１ ４０部にソルポール3005Ｘ（前記）５部を加
え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬
登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３０
０メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで攪
拌混合して、４０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 化合物１ １５部およびAGSORBLVM-MS２４／４８（OIL
DRI 社製モンモリロナイトの焼成品、粒径２４〜４８メ
ッシュの粒状担体）８５部を加えてよく混合し、１５％
粒剤を得る。 製剤例４ 粒剤 化合物１ １５部およびアタパルジャイトＬＶＭ２４／
４８（ENGELHALD 社製アタパルジャイトの焼成品、粒径
２４〜４８メッシュの粒状担体）８５部を加えてよく混
合し、１５％粒剤を得る。 製剤例５ 粒剤 化合物１ １５部およびBIODAC２５／５０（OIL DRI 社
製パルプのウエイストの造粒品、粒径２５〜５０メッシ
ュの粒状担体）８５部を加えてよく混合し、１５％粒剤
を得る。 製剤例６ 粒剤 化合物１ １５部、ポリプロピレングリコール（平均分
子量1000）５部をよく混合した後、AGSORBLVM-MS２４／
４８（OIL DRI 社製モンモリロナイトの焼成品、粒径２
４〜４８メッシュの粒状担体）８０部を加えて、１５％
粒剤を得る。 製剤例７ マイクロカプセル剤 化合物１ １０部、フェニルキシリルエタン１０部およ
びスミジュールＬ−７５（住友バイエルウレタン社製ト
リレンジイソシアネート）0.５部を混合した後、アラビ
アガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで
攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルションを得る。次
に、これにエチレングリコール２部を加え、さらに６０
℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカプセルスリ
ラーを得る。一方、ザンサンガム0.２部、ビーガムＲ
（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリケート）1.
０部をイオン交換水56.3部に分散させて増粘剤溶液を得
る。上記マイクロカプセルスリラー42.5部および増粘剤
溶液57.5部を混合して１０％マイクロカプセル剤を得
る。 製剤例８ フロアブル剤 化合物１ １０部とフェニルキシリルエタン１０部を混
合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液２０
部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍ
のエマルションを得る。一方、ザンサンガム0.２部、ビ
ーガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリケ
ート）1.０部をイオン交換水58.8部に分散させて増粘剤
溶液を得る。上記エマルション４０部および増粘剤溶液
６０部を混合して、１０％フロアブル剤を得る。 製剤例９ 粉剤 化合物１ ５部をカープレックス＃８０（前記）３部、
ＰＡＰ0.３部および３００メッシュタルク91.7部を加
え、ジュースミキサーで攪拌混合し、５％粉剤を得る。 製剤例１０ 油剤 化合物１ 0.２部をメチルナフタレン99.8部に溶解し
て、0.２％油剤を得る。

【００１２】次に試験例を示す。尚、試験例で比較に用
いた化合物Ａ〜Ｃを化合物１と共に表１に示す。

【表１】式 で示される化合物 化合物Ａは、Khim. Geterotsikl. Soedin. (5), 659(19
84), 化合物Ｂは、米国特許ＵＳＰ 4,814,349号明細書
の合成例１、化合物Ｃは Zh. Org. Khim., 20(9), 1977
(1984) にそれぞれ記載された化合物である。

【００１３】試験例１ 製剤例１に準じて製剤した供試化合物の乳剤の水希釈液
５mlを、滅菌土壌（１６mesh）５０ｇに混和して土壌中
の有効成分濃度を4.０ppm に調整した。この土壌を、直
径5.６cm、高さ5.８cmのポリエチレンカップに移し、約
２cmに発根したトウモロコシ２粒を植え、サザンコーン
ルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi B
arber)３令幼虫１０頭を放飼した。処理３日後に、該幼
虫の生死およびトウモロコシの食害度を観察した。食害
度は表２に示した基準によって判断した。その結果、即
ち、苦死虫率（％）および食害度を表３に示す。

【表２】

【表３】

【発明の効果】化合物１は、優れた殺虫効果を示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ２’−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジメ
   チルプロパノヒドラジドを有効成分として含有すること
   を特徴とする殺虫剤