JPS6277304A - 殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はコ０．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−シクロプロパンカルビンｆｌＲ３’−フェノ
キシ−ｙ′−フルオロ−α−シアノベンジルエステルと
他のピレスロイド系殺虫剤との新規な優れた殺虫作用を
有する殺虫組成物に関する。

Ｊ９．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）
−シクロプロパンカルボン酸３′−フェノキシ−ｔ′−
フルオロ−α−シアノベンジルエステル２＞ｆ殺虫活性
を有することは既に記載されている（日本特許公告昭！
；７−６７０．２６号公報）。

該化合物はイエバエ、蚊、ゴキブリ等の衛生害虫に対し
、極め℃微量で確実な致死効果と優れた残効性を示す殺
虫である。しかしながら、必ずしも速効性を満足するも
のではない。

天然ピレトリン、（／Ｒ８）　−３−アリル−λ−メチ
ルーグーオキソシクロペントーコーエニル（／Ｒ８）−
、ｅｉｓ　−ｔｒａｎｓ　−，２１，２−ジメチル−３
−（２−メチルグログ−／−エニル）シクロプロパンカ
ルボキシレート、シクロヘキセ−／−エンー／、λ−ジ
カル〆キシミドメチル（／Ｒ８）　−ａｉｍ　−ｔｒａ
ｎｓ　−２，２−ツメチル−３−Ｃ，２−メチルグログ
−７−エニル）シクログロ／’Ｐンカルボキシレート及
ヒ！−ベンジル−３−フリルメチル（／Ｒ８）　−ｃｉ
ｍ　−ｔｒａｎｓ　−，２ｅ、２−ジメチル−３−（２
−メチルプロア’−／−エニル）シクロプロパンカルボ
キシレート等が殺虫活性を有することは既に記載されて
いる〔Ｋスティサイド・マニ、アル第７版／９♂３年ザ
・ブリティッシ、クロッググロテクションヵウンシル発
行（ＴｈｌｌＢｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃ
ｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ））。

しかしながら、これら公知の殺虫剤は、速効的かつ確実
なノックダウン効果を示すが、一方致死効力が必ずしも
強いとは云い難い。従って、ビペロニルブトキサイド、
ＭＧＫ　−２６≠、　Ｓ　−４ｔ、２／など公知の共力
剤や致死効力０強い殺虫剤の添加が要求されることが多
い。

（ａＬ２．．２−ジメチル−３−（，２，，２−ジクロ
ロビニル）−シクロプロパンカルビン酸３′−７エノキ
シー≠′−フルオロ−α−シアノベンジルエステル及び
（ｂ）ピレスロイド系殺虫剤との新規な活性化合物混合
物が優れた殺虫活性を示すことが見い出された。

２．２−ジメチル−３−（、！、、２−ジクロロビニル
）−シクログロノやンカルビン酸３′−７エノキシーグ
′−フルオロ−α−シアノペンジルエステルニ公知のピ
レスロイド系殺虫剤を配合した本発明による活性化合物
混合物の各種衛生害虫に対する速効性及び残効性殺虫力
は互の不十分な効果を補い合い各々単独の効果からは予
想の出来ない優れたものであることを見い出した。

本発明による活性化合物混合物に於いて使用される２、
２−ジメチル−３−（，２，、？−ジクロロビニル）−
シクロプロパンカルボン酸３′−フェノキシ−≠′−フ
ルオロ−α−シアノベンジルエステル（シフルトリンｃ
ｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）は既に公知である（日本特許公告
昭！ｔ７−３７０．２６号公ｍ）。

本発明による活性化合物混合物に於いて使用される一方
の成分であるピレスロイド系殺虫剤として下記の化合物
が挙げられる。

天然ピレトリン、（／Ｒ８）　−３−７リルー！−メチ
ル−クーオキソシクロベント−２−エニル（／Ｒ８）−
ｃｉａ　−ｔｒａｎｓ−２，２−ツメチル−３−（２−
メチルグロｆ−／−エニル）シクロプロパンカルボキシ
レート（アレスリｙ　ａｌｌｅｔｈｒｉｎ　）、シクロ
ヘキセ−／−エン−７，２−ジカルボキシミドメチル（
／Ｒ８）　−ｃｐｓ　−ｔｒａｎｓ　−２＊２−ジメチ
ル−３−（，２−メチルグロｆ−／−エニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート（テトラメスリフ　ｔｅｔｒａ
ｍｅｔｈｒｌｎ）及びｊ−ベンジル−３−フリルメチル
（／Ｒ８）−ｅｌｓ−ｔｒａｎｓ−２゜２−ジメチル−
３−（２−メチルグロブ−／−エニル）シクログロノや
ンカル？キシレート（レスメスリンｒｅａｍｅｔｈｒｉ
ｎ　）から選ばれる少なくとも１種のピレスロイド系殺
虫剤。しかし、これらＫは限定されず池の衛生害虫防除
用ピレスロイド系殺虫剤でｈｖてもよい。上記ピレスロ
イド系殺虫剤は既に公知である〔ベスティサイド・マニ
ュアル（Ｔｈｅ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　
）第７版／りｇ３年ザ・プリティッシュクロッググロテ
クシ目ンカウンシル発行（Ｔｈｅ　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｃ
ｒｏｐ　ＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕａｃｌｌ）　：ｌ
。

活性化合物混合物に於ける各群の活性化合物の重量比は
、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、（
凰）Ｃ）　２．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−シクログロパ７カルボン酸３′−７エノキシ
ーグ′−フルオロ−α−シアノベンジルエステル／重量
部当り、（ｂ）の他のピレスロイド系殺虫剤の活性化合
物例えば、ｏ、ｏｏｉ〜１０重量部、好ましくは０．７
〜！重址部使用される。

本発明による活性化合物混合物は、強力な殺虫作用を現
わす。従り又、殺虫剤として使用することができる。本
発明による活性化合物混合物は、通常、感受性及び抵抗
性の棟、そして全ての又はある成長段階に対して活性で
ある。

例えば、本発明の殺虫組成物は、特には、衛生害虫例え
ば、直翅目虫のチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　
ｇｅｒｍａｏｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌ
ａｎｅｔａａｍｅｒｌｅａｎ＆）等のゴヤブリ類、焚翅
目虫のイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｌｃｍ）、
ネクタイシマ力（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）、ア
カイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｅｓ）、シナハマ
ダン力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｌｎｅａｓｉｍ　）、コ
ガタアカイエ力（Ｃｕｌｅｘ　ｔｒｌｔａｅｎｌｏｒｂ
ｙｎｃｈｕｓ）等の鮫類、等翅目虫のヤマトシロアリ（
ｄｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓｓｐｅｒａｔｕｓ）　ｓイエシ
ロアリ（ＣｏｐＬｏｔｅｒｍａｇ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕ
ｓ　）等のシロアリ類及びダニ類等の防除に有効に使用
できる。

更に上記した害虫に加え、例えば下記例示の害虫類に対
しても使用できる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈ
ｌｎｅｎｓｌｓ）、コクゾウムシ（５ｌｔｏｐｈｉｌｕ
ｓ　ｚｅｍｍａｉｍ　）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂ
ｏｌｉｕｍ　ｃａａｔａｎｅｕｍ　）　、＝ジュウヤホ
シテントウ（ＥｐＨａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｔｉｏｃｔｏ
ｍａｃｕｌａＬａ　）、トビイロムナボソコメッキ（Ａ
ｇｒｌｏｔｅａ　ｆｕｓｃｌｃｏｌｌｌｍ　）、ヒメコ
がネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｅｕｐｒ＠ａ　）、コ
ロラドボテドビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒａａ　ｄ
＠ｃｅｉｎｋｌｎｅａｔａ　）　、ジアプロテイカ（Ｄ
ｉａｂｒｏｔｉｅａ　８ｐｐｍ　）、マツノマダラカミ
キリ（Ｍｏｎｏｃｈａｒｎｕｉ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｇ
　）、イネミズゾウムシ（Ｌｌａｉｏｒｈｏｐｔｒｕａ
　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｉ　）、ヒラタキクイムシ（Ｌ
ｙｃｔｕｍ　ｂｒｕｎｎｅｕａ　）鱗翅目束、例えば、 マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｍｐａｒ　）、
ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏａｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉｉ
　）　、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ハス
モンヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｌｔｕｒａ　）
、ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｍｉｅａｅ　）
、二カメイチ、つ（Ｃｈｌｌ。

５ｕｐｐｒｅｓａａｌｉｓ　）、アワノメイが（Ｐｙｒ
ａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｇ）、コナマダラメイガ
（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモン
ハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｓａ　ｏｒａｎａ　）　、　
：Ｉトリガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐｏｍｏｎｅｌｌａ
　）　、カプラヤが（Ａｇｒｏｔｌｓ　ｆｕｃｏｓａ　
）、ハチミツが（Ｇａ１ｌｅｒｌａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌ
ｌｍ　）、コナが（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅ
ｎｎｉｍ　）、ミカンハモグリが（ｐｈｙｌｌｏｅｎｌ
ｓｔｉｓｃｌｔｒｅｌｌａ　） 半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｌｘ　ｅｌｎｃ
ｔｉｃｅｐｍ　）、トビイロウンカ（Ｎ１１ａｐａｒｖ
ａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　）　、クワコナカイがラムシ（
Ｐｓａｕｄｏｃｏｃｅｕｓ　ｃｏｍｓＬｏｃｋｉ　）　
、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｏｏｎｅ
ｎｓＩ８）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒ
ｓｌｅａｓ　）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓｐｏｍ
ｉ　）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉａ　ｇｏｓａｙｐｌ
ｌ　）　、　ニセダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏ
ｓｌｐｈｕｍ　ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓ＋＋１ｅａｓ　）
、ナシグンパイ（５ｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ
　）、アオカメムシ（Ｎａｚａｒ＆　ａｐｐ−）、トコ
シラ７　（Ｃｌｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オ
ンシツコナジラミ（Ｔｒｌａｌｅｕｒｏｄａｓ　ｖａｐ
ｏｒａｒｌｏｒｕｍ　）、キジラミ（ｐｓｙｌｌａ　Ｉ
ＩＩ）ｐ−）　：直翅目虫、例えば、 ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｌｅａｎａ　）
　、バッタ（Ｌｏｃｕｍｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍ
ｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ　）　：贅翅目虫、例えば、 タネバエ（ＨｙｌｅｍＬａ　ｐｌａｔｕｒａ　）等を挙
げることができる・ またダニ類としては例えば、 ニセナミハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａ
ｒｉｕｓ　）、ミカ７ハダ＝　（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
　ｃｌｔｒｉ　）、ミカンサピダｓ−（Ａｃｕｌｕｓ　
ｐｅｌｅｋａｓｓｉ　）、ホコリダニ（Ｔｎｒｒｏｎｏ
ｒｏｕａ　８ｐｐ−）等を挙げることができる。

またセンチュウ類としては例えば。

サツマイモネコプセンチ、つ（Ｍ＠ｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
　ｉｎｃｏｇｎｌｔｍ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕ
ｒａａｐｈｅｌ＠ｎｃｈｕａ　ｌｉｇｎｉｅｏｌｕｓＭ
ａｍｉｙｎ　ｅｔ　ＫＪｙｏｈＡｒａ　）　、イネシン
ガレセンナ、つ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｇ　ｂｅ
ｓｓｅｙｌ　）、ダイズシストセンチ、つ（１（ｅｔｅ
ｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ　）、ネグウ°レセン
チュウ（ｐｒａｔｙｌｅｎｅｈｕ＋ｓ　ｌｌｐｐｍ　）
等を挙げることができる。

更に、獣医学の医薬分野における有害な動物寄生虫であ
る以下の如き害虫、ダニ類としては、例えば カズキダ−＝−（０ｒａｎｌｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ
、　）、マダ＝　（Ｊｘｏｄｅｓ１！ｐｐｍ　）、オウ
シマダ＝　（Ｂｏｏｐｈｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）等、昆虫
類としては例えば、 ウマバエ（Ｇａ５ｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、　）、
サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ−）、ハジラミ（Ｔ
ｒ１ｅｈｏｄｓｃｔ＠ａ　ｓｐｐ、　）　、サシがメ（
Ｒｈｏｄｎｉｕａ　ｓｐｐ、　）　、イヌノミ（Ｃｔｓ
ｎｏｅｅｐｈａｌｌｄｅｓｅａｎｌｓ　）等を挙げるこ
とができる。

本発明の活性化合物混合物は（、）及び（ｂ）成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、特には、液剤、エマルジョン、懸濁液、エアゾー
ル、ＵＬＶ（コールドミスト（ｅｏｌｄ　ｍ１ｓｔ　）
、ウオームミスト（ｖａｉｎ　ｍｌ＠ｔ　）］、更には
粉剤、泡沫剤、ペースト、粒状、活性化合物浸漬−天然
及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装
置を備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び
煙霧カートリッジ、かん並びにコイル）、蚊取線香、電
気蚊取マット、を挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤：液化ガス希釈剤：固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
、また補助溶媒として使用されることができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等）ｌラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド９等）そして水も挙げる
ことができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、グロ・七ン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてノ・ログン化炭化水素類のようなエ
アゾール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリナイト、又は珪藻上等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミ九ケイ酸塩等）を挙げること
ができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大埋石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粉、そして細粒体又は有機
物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうも
ろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチＶ／脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アアルブミン水分解生成物を挙げることがで
きる。

分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カル？キシメチルセルロー
スそして天然及び合成プリマー（Ｎｌｔば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、？ロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．００　／〜７
！重量係、好ましくは０．０７〜り０重量％含有するこ
とができる。

本発明の活性化合物混合物は、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で
、他の殺虫剤、との混合剤として、存在することもでき
る。

更に、本発明の活性化合物混合物は、共力剤との混合物
としても、存在することができ、斯る製剤及び゛、使用
形態は、商業上有用なものを挙けることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。

本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。

本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えばｏ
、ｏｏｏｏｏｏｉ〜１００重量％であって、好ましくは
、０．０００ｉ’〜／重量％である。

本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。

衛生害虫に使用される際には活性化合物は、石灰物質上
のアルカリに対する良好な女定性はもちろんのこと、木
材及び土壌における優れた残効性によって、きわだたさ
れている。

次に実施例により本発明の内容を具体的に、説明するが
１本発明はこれのみに限定されるベキモのではない。

実施例／。

イエバエに対する試験 ７ｍのがラスチェンバー内にイエバエ成虫７群１０匹を
入れたステンレス製金網カゴ（直径♂α。

高さどｃｒｎ）を少なくとも３個つり下げ、各種濃度及
び混合比に脱臭灯油により調整した各種混合油剤の試験
液−ｄをスゾンーがンを用い圧力２〜３ｋｇ／ｃｍ　で
スグレーし、経時的にノックダウン虫を数えると共にノ
ックダウン虫を別の容器に入れ、餌を与え７日後の死束
数を調査した。

シフルトリン単独では１００チノツクダウンするのにか
なりの時間を要したが、７日後の死去率は１００チでお
った。シフルトリンと公知の各種ピレスロイド系殺虫剤
との適正な混合を行うことによりノックダウンに要する
時間は著しく短かくなり、なおかつ７日後の死去は完全
であった。

同様な試験をアカイエカ成虫及びアカイエカ成虫に対し
実施したがシフルｌｌン混合物は優れた効果を示した。

実施例ユ チャ・ぐネゴキブリに対する試験 常法により調整したシフルトリン及び各種ピレスロイド
系殺虫剤の活性化合物混合エアゾール剤を、≠０備の距
離から直径り口のガラスリング（ガラス面にはワセリン
を塗布しておく）内に入れた７０匹のチャバネゴキブリ
成虫に７秒間噴霧し、経時的にノックダウン束数を数え
るとともに、７日後の死束数を調査した。

シフルトリン単独では７００％ノックダウンするのにか
なりの時間を要したが、７日後の死去率は７００％であ
った。シフルトリンと公知の各種ピレスロイド系殺虫剤
との適正な混合を行うことによりノックダウンに要する
時間は著しく短かくなり、なおかつ７日後の死去は完全
であった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）（ａ）２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロ
   ロビニル）−シクロプロパンカルボン酸３′−フェノキ
   シ−４′−フルオロ−α−シアノベンジルエステル及び （ｂ）ピレスロイド系殺虫剤とからなる活性化合物混合
   物を含有することを特徴とする殺虫組成物。
2. （２）該ピレスロイド系殺虫剤が天然ピレトリン、アレ
   スリン、テトラメスリン、レスメスリンから選ばれる少
   なくとも１種の殺虫剤である特許請求の範囲第１項記載
   の殺虫組成物。