JPH04270205A - ベンフルトリンおよびプラレトリンを含有するピレトロイド型の活性化合物の組み合わせ - Google Patents

ベンフルトリンおよびプラレトリンを含有するピレトロイド型の活性化合物の組み合わせ

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JPH04270205A
JPH04270205A JP3270429A JP27042991A JPH04270205A JP H04270205 A JPH04270205 A JP H04270205A JP 3270429 A JP3270429 A JP 3270429A JP 27042991 A JP27042991 A JP 27042991A JP H04270205 A JPH04270205 A JP H04270205A
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JP
Japan
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benfluthrin
weight
combination
spp
pyrethroid
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JP3270429A
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Klaus Mrusek
クラウス・ムルゼク
Klaus Dr Naumann
クラウス・ナウマン
Rainer Sonneck
ライナー・ゾネツク
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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  • Environmental Sciences (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、ピレトロイドのベンフルトリン
(benfluthrin)(2,3,5,6−テトラ
フルオロベンジル(+)1R−トランス−2,2−ジメ
チル−3−(2,2−ジクロロビニル)−シクロ−プロ
パンカルボキシレート)およびプラレトリン(peal
lethrin)(1R−2−プロパルギル−3−メチ
ル−シクロペント−2−エン−1−オン−4−イルシス
/トランス−クリサンセメート)を含有する、活性化合
物の新規な組み合わせに関する。プラレトリンは、また
、商標「エトク(EtocR)」で知られている。
【0002】種々のピレトロイドの相乗作用をもつ組み
合わせは原理的には知られている。しかしながら、成分
の殺虫作用の相互の作用が起こる程度は変化し、そして
予測不可能である。ピレトロイド混合物の拮抗作用は知
られている[これに関して、参照、K.ナウマン(Na
umann)、合成ピレトロイド殺虫剤:構造および性
質(Synthetic  Pyrethroid  
Insecticides:Structures  
and  Properties)、スプリング・ファ
ルラー、ベルリン、1990、p.164、167およ
び168]。
【0003】ピレトロイド/ピレトロイドの相乗作用の
分野における多数の刊行物は、一般〜が不可能であるこ
と、そして相乗作用の殺虫活性の最適な増加を予測する
ことは不可能であることを示している。生物学的作用な
らびに相乗作用の存在の原因は、分子製剤学的レベルで
見いだされるばかりでなく、かつまた薬力学的および代
謝のプロセスに関係する。
【0004】さらに、異なる種の節足動物が異なる方法
でこのような混合物に対して応答することを見いだすこ
とができる。問題のピレトロイドの投与割合の絶対的減
少は、ある場合において達成することができ、また、屋
内およびまた屋外で飛翔する有害生物のコントロールへ
の革新的な寄与として見るすることができ、ここで急速
な作用は、例えば、カが刺すを回避すると同時にできる
だけすくない活性化合物を適用するために必須である。 したがって、相乗作用剤として高度に有効であるピレト
ロイドの組み合わせは実際に非常に要求されている。
【0005】欧州特許出願(EP−A)第148,62
5号は、種々の容易に揮発するピレトロイドの組み合わ
せの相乗作用を開示している。例えば、プラレトリン(
その中の「化合物11」)をペンタフルオロベンジルパ
ーメトレートと、とくにピレトロイド型の活性物質、フ
ェンフルトリン(その中の「化合物11」)と、1:4
〜7:3のフェンフルトリン:プラレトリンの比で混合
する。
【0006】欧州特許出願(EP−A)第148,62
5号の表2から、1:3の比で混合し、そしてイエカ(
Culex  pipiens  pallens)に
対するカ取り線香の中に使用したフェンフルトリン:プ
ラレトリンは、50%のノック−ダウン作用(KT50
)に基づいて、同一重量のプラレトリンそれ自体より1
.4倍急速に作用し、そして同一重量のフェンフルトリ
ンそれ自体より1.3倍急速に作用することを見ること
ができる。欧州特許出願(EP−A)第148,625
号の表6は、1:4の比で混合し、そして蒸発マット(
vaporizermat)として配合したフェンフル
トリン:プラレトリンは、電気の蒸発器と組み合わせて
使用したとき、同一重量のフェンフルトリンそれ自体よ
り1.6倍急速に作用し、そして同一重量のプラレトリ
ンそれ自体より1.4倍急速に作用することを示す。
【0007】今回、ピレトロイドの式(I)
【0008
【化1】
【0009】のベンフルトリン(2,3,5,6−テト
ラフルオロベンジル(+)1R−トランス−2,2−ジ
メチル−3−(2,2−ジクロロビニル)−シクロ−プ
ロパンカルボキシレート)および式(II)
【0010
【化2】
【0011】プラレトリン(1R−2−プロパルギル−
3−メチル−シクロペント−2−エン−1−オン−4−
イルシス/トランス−クリサンセメート)を、1重量部
のベンフルトリン対1重量部のプラレトリンないし1重
量部のベンフルトリン対7重量部のプラレトリンの比で
混合して、含有する、ピレトロイド型の活性化合物の組
み合わせは、カおよびハエに対して予期せざる、高度に
顕著な相乗作用を有することが発見された。
【0012】これらの混合物は、同一重量の純粋な化合
物の各々より非常に速く作用する。これが種々の種のカ
およびハエに影響を与える方法は理想的である;広い範
囲のホスフェート、カルバメートおよびピレトロイドに
対して抵抗性であるハエでさえ、今回、本発明による混
合物を使用して満足にコントロールすることができる。
【0013】活性化合物のベンフルトリンは欧州特許出
願(EP−A)第279,325号に開示されており、
そして活性化合物のプラレトリンは、例えば、欧州特許
出願(EP−A)第805,442号および欧州特許出
願(EP−A)第148,625号に開示されている。
【0014】2つの成分のベンフルトリンおよびプラレ
トリンを1:3〜1.6の重量比(ベンフルトリン:プ
ラレトリン)、とくに1:4〜1:5の重量比で混合す
ることはとくに好ましい。
【0015】実験において、1:5の比の活性化合物の
ベンフルトリン/プラレトリンの組み合わせは、同一重
量のベンフルトリンそれ自体より5倍、そして同一重量
のプラレトリンそれ自体より10倍急速にヤブカ(Ae
edes)およびイエカ(Cules)をノック−ダウ
ンする(「ノック−ダウン作用」)ことが示された。高
度に顕著な抵抗性をもつハエの場合において、ベンフル
トリン:プラレトリン=1:4の組み合わせは、同一重
量のベンフルトリンそれ自体より10倍、そして同一重
量のプラレトリンそれ自体より20倍急速に作用する。 これに関して、本発明の適用の実験の部の表1〜6を包
含する実施例A参照。
【0016】本発明による活性化合物の組み合わせは、
動物の有害生物、とくに人間の住居において、衛生有害
生物または貯蔵製品の有害生物として直面する節足動物
の防除に適する。それらは通常感受性および/または抵
抗性の種および全てのまたはある成長段階に対して活性
である。
【0017】上記した有害生物は、次のものを包含する
:シミ目(Thysanura)、例えば、レプシマ・
サッカリナ(Lepisma  saccharina
);直翅目(Orthoptera)、例えば、ブラッ
タ・オリエンタリス(Blatta  orienta
lis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta 
 americana)、ロイコファエ・マデラエ(L
eucophaeamaderae)、チャバネ・ゴキ
ブリ(Blattella  germanica)、
アチータ・ドメスチクス(Acheta  domes
ticus);ハサミムシ目(Dermaptera)
、例えば、フォルフィキュラ・アウリクラリア(For
ficula  auricularia);シロアリ
目(Isoptera)、例えば、レチキュリテルメス
種(Reticulitermes  spp.);シ
ラミ目(Anoplura)、例えば、ヒトジラミ(P
ediculushumanus  corporis
);半翅目(Heteroptera)、例えば、ナン
キンムシ(Cimex  lectularius)、
ロドニウス・プロリクス(Rhodnius  pro
lixus)およびトリアトマ種(Triatoma 
 spp.);鱗翅目(Lepidoptera)、例
えば、スジコナマダラメイガ(Ephestia  k
uehniella)、ハチミツガ(Galleria
  mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ
(Tineola  bisselliella);鞘
翅目(Coleoptera)、例えば、アノビウム・
プンクタツム(Anobium  punctatum
)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha 
 dominica)、ヒロトルペス・バジュルス(H
ylotrupes  bajulus)、ノコギリヒ
ラタムシ(Oryzaephilus  surina
mensis)、コクゾウムシ種(Sitophilu
s  spp.)、カツオブシムシ種(Dermest
es  spp.)、トロゴデルマ種(Trogode
rma  spp.)、アントレヌス種(Anthre
nus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctu
s  spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Nipt
us  hololeucus)、セマルヒョウホンム
シ(Gibbium  psylloides)、コク
ヌストモドキ種(Tribolium  spp.);
膜翅目(Hymenoptera)、例えば、イエヒメ
アリ(Monomorium  pharaonis)
、ラシウス種(Lasius  spp.)およびスズ
メバチ種(Vespa  spp.);双翅目(Dip
tera)、例えば、ヤブカ種(Aedes  spp
.)、ハマダラカ種(Anopheles  spp.
)、イエカ種(Culex  spp.)、イエバエ種
(Musca  spp.)、ヒメイエバエ種(Fan
nia  spp.)、ラリフォラ・エリスロセファラ
(Calliphoro  erythrocepha
la)、キンバエ種(Lucilia  spp.)、
オビキンバエ種(Chrysomyia  spp.)
、サシバエ種(Stomoxys  spp.)、アブ
種(Tabanusspp.);ノミ目(Siphon
aptera)、例えば、ケオプスネズミノミ(Xen
opsylla  cheopis)、ナガノミ種(C
eratopyllusspp.)、クテノセファリデ
ス種(Ctenocephalides  spp.)
;ダニ目(Acarina)、例えば、グリシファグス
種(Glycyphagus  spp.)、チロファ
グス種(Tyrophagus  spp.)、カズキ
ダニ種(Ornithodoros  spp.)、ヒ
メダニ種(Argasspp.)、マダニ種(Ixod
es  spp.).、キュウセンヒゼンダニ(Pso
roptes  spp.)、ショクヒヒゼンダニ種(
Chorioptes  spp.)、ヒゼンダニ種(
Sarcoptesspp.)、ホコリダニ種(Tar
sonemus  spp.)、クローバハダニ種(B
ryobia  praetiosa)、ミカンリンゴ
ハダニ種(Panonychus  spp.)および
ナミハダニ種(Tetranychus  spp.)
【0018】すぐに使用できる配合物を調製するために
、本発明による活性化合物の組み合わせは、普通の配合
物、例えば、溶液、乳剤、マクロおよびミクロ乳濁液、
湿潤性粉末剤、懸濁液、粉末剤、泡剤、餌、エアゾール
、オイルスプレー、懸濁濃厚物、活性化合物を含浸させ
た天然および合成の物質、とくに活性化合物をゆっくり
そして定めた速度で解放する、いわゆる遅く解放性の配
合物、燃焼装置、薫蒸カートリッジ、薫蒸カン、蝋燭、
カ取り線香、モス・ペイパー(moth  paper
)ならびに蒸発マット(vaporizer  mat
)とともに使用する配合物、および電気的または化学的
に加熱する装置の上でまたは中で使用する溶液、および
さらに熱独立性蒸気解放システムにおいて使用する溶液
に転化することができる。
【0019】これらの配合物は、既知の方法において、
例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およ
び/または固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および/または分散剤および/または発泡
剤と混合して製造される。増量剤として水を用いる場合
、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもでき
る。液状溶媒として、主に、芳香族炭化水素、例えば、
キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化
された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素例えば
、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン
、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、またはパ
ラフィン、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アル
コール、例えば、ブタノールまたはクリコールならびに
そのエーテルおよびエステル、ケトン例えば、アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたは
シクロヘキサノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホ
ルムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水が適
している。固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例え
ば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土および
粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、アル
ミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する固体
の担体として、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、方
解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無
機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例え
ば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ
茎が適している;乳化剤および/または発泡剤として、
非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフエート、アリールスルホネートならびにアルブミ
ン加水分解生成物が適している;分散剤として、例えば
、リグニンスルファイト廃液およびメチルセルロースが
適している。
【0020】接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロ
ースならびに粉状、粒状またはラテックス状の天然およ
び合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリ酢酸ビニルを、また、配合において使
用することができる。
【0021】さらに希釈することを意図する商業的に入
手可能な仕上げられた配合物または濃厚物は、一般に、
0.005〜96重量%の本発明による活性化合物の組
み合わせ、好ましくは0.02〜90重量%の本発明に
よる活性化合物の組み合わせを含有する。
【0022】商業的に入手可能な配合物から調製された
使用形態の活性化合物の含量は、広い範囲内で変化する
ことができる。使用形態における活性化合物の濃度は、
0.001〜100重量%の活性化合物、好ましくは0
.01〜20重量%であることができる。
【0023】化合物は、使用形態に適当な普通の方法で
使用される。スプレー配合物、カ取り線香、蒸発マット
または長時間蒸気を解放するシステムのための溶液はと
くに好ましい。
【0024】次の配合物を例として述べることができる
【0025】 配合物の例 1、スプレー配合物                
                        重
量%        活性化合物ベンフルトリン   
                     0.00
8        活性化合物プラレトリン     
                     0.03
2        脱臭したケロゾン/         飽和脂肪族炭化水素の混合物    
                  5.0    
    芳香油                  
                        0
.01        安定剤           
                         
      0.1        噴射剤:プロパン
/ブタン  15:85          94.8
52、スプレー配合物               
                         
重量%        活性化合物ベンフルトリン  
                      0.2
05        活性化合物プラレトリン    
                      0.8
20        脱臭したケロシン/         飽和脂肪族炭化水素の混合物    
                38.36    
    芳香油                  
                        0
.03        安定剤           
                         
      0.1        塩化メチレン  
                         
       15.0        噴射剤:プロ
パン/ブタン  15:85          45
.4853、蒸発マット         活性化合物ベンフルトリン     
                   5mg   
     活性化合物プラレトリン         
               25mg      
  ジイソプロピルフタレート           
         150mg        香料 
                         
                  0.25mg 
       セルロース錠剤           
                   800mg 
       (16×28×3mm)
【0026】
【実施例】実施例1 実験のセットアップ 1m3のチャンバー中のエアゾールの試験各々が20匹
の試験動物を含有する、3つの針金のバスケット(長さ
7.8cm、直径8cm、メッシュサイズ)を、大きさ
(内部の寸法)0.84×0.87×1.37≒1m3
のステンレス鋼の床をもつガラスの試験チャンバーの内
部の上の1/3の中に吊り下げる。定めた量の活性化合
物を2mlのアセトン中に溶解し、そしてこの溶液を加
圧した空気によりチャンバーの床上のガラスノズルの助
けで噴霧した。
【0027】動物の10、50および95%をノック・
ダウン(knock−down)に要求される時間(「
ノック・ダウン」KT)を決定した。60分の暴露時間
がKT95を生じなかった場合、ノック・ダウンした動
物の百分率を決定した。1時間後、試験動物をチャンバ
ーから取り出し、水中の15%強度の砂糖溶液で飽和し
たセルロースのスワブを有する、ワイヤガーゼでカバー
したきれいなカードボードのビーカーに移し、そして殺
虫剤を含有しない室の中に移した。24時間後、死亡率
%を決定した。
【0028】下表1〜6は、活性化合物のベンフルトリ
ンおよびプラレトリンの組み合わせの相乗効果を示す。
【0029】
【表1】
【0030】
【表2】
【0031】
【表3】
【0032】
【表4】
【0033】
【表5】
【0034】
【表6】
【0035】本発明の主な特徴および態様は次の通りで
ある。
【0036】1、ベンフルトリン(2,3,5,6−テ
トラフルオロベンジル(+)1R−トランス−2,2−
ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)−シクロ−
プロパンカルボキシレート)およびプラレトリン(1R
−2−プロパルギル−3−メチル−シクロペント−2−
エン−1−オン−4−イルシス/トランス−クリサンセ
メート)を、1重量部のベンフルトリン対1重量部のプ
ラレトリンないし1重量部のベンフルトリン対7重量部
のプラレトリンの比で混合して、慣用の補助剤および添
加剤と共に含有するピレトロイド型の活性化合物の組み
合わせ。
【0037】2、ベンフルトリン:プラレトリンを1:
3〜1:6の重量比で含有する上記第1項記載のピレト
ロイド型の活性化合物の組み合わせ。
【0038】3、ベンフルトリン:プラレトリンを1:
4〜1:5の重量比で含有する上記第1および2項記載
のピレトロイド型の活性化合物の組み合わせ。
【0039】4、スプレー配合物であることを特徴とす
る上記第1〜3項のいずれかに記載のピレトロイド型の
活性化合物の組み合わせ。
【0040】5、カ取り線香であることを特徴とする上
記第1〜3項のいずれかに記載のピレトロイド型の活性
化合物の組み合わせ。
【0041】6、蒸発マット(vaporizer  
mat)または長時間蒸気を解放するシステムであるこ
とを特徴とする上記第1〜3項のいずれかに記載のピレ
トロイド型の活性化合物の組み合わせ。
【0042】7、モス・ペイパー(moth  pap
er)または熱独立性蒸気解放システムであることを特
徴とする上記第1〜3項のいずれかに記載のピレトロイ
ド型の活性化合物の組み合わせ。
【0043】8、人間の住居においてまたは衛生有害生
物もしくは貯蔵製品の有害生物として直面する節足動物
の防除のための上記第1〜7項のいずれかに記載のピレ
トロイド型の活性化合物の組み合わせの使用。
【0044】9、上記第1〜7項のいずれかに記載のピ
レトロイド型の活性化合物の組み合わせを人間の住居に
おいてまたは衛生の有害生物もしくは貯蔵製品の有害生
物として直面する節足動物および/またはそれらの環境
に反応させることを特徴とするこのような節足動物の防
除方法。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  ベンフルトリン(2,3,5,6−テ
    トラフルオロベンジル(+)1R−トランス−2,2−
    ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)−シクロ−
    プロパンカルボキシレート)およびプラレトリン(1R
    −2−プロパルギル−3−メチル−シクロペント−2−
    エン−1−オン−4−イルシス/トランス−クリサンセ
    メート)を、1重量部のベンフルトリン対1重量部のプ
    ラレトリンないし1重量部のベンフルトリン対7重量部
    のプラレトリンの比で混合して、慣用の補助剤および添
    加剤と共に含有することを特徴とする、ピレトロイド型
    の活性化合物の組み合わせ。
  2. 【請求項2】  モス・ペイパー(moth  pap
    er)または熱独立性蒸気解放システムであることを特
    徴とする、請求項1記載のピレトロイド型の活性化合物
    の組み合わせ。
  3. 【請求項3】  請求項1記載のピレトロイド型の活性
    化合物の組み合わせを人間の住居においてまたは衛生有
    害生物もしくは貯蔵製品の有害生物として直面する節足
    動物および/またはそれらの環境に反応させることを特
    徴とするこのような節足動物の防除方法。
JP3270429A 1990-09-25 1991-09-24 ベンフルトリンおよびプラレトリンを含有するピレトロイド型の活性化合物の組み合わせ Pending JPH04270205A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4030223A DE4030223A1 (de) 1990-09-25 1990-09-25 Pyrethroid-wirkstoffkombinationen enthaltend benfluthrin und prallethrin
DE4030223.7 1990-09-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH04270205A true JPH04270205A (ja) 1992-09-25

Family

ID=6414884

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3270429A Pending JPH04270205A (ja) 1990-09-25 1991-09-24 ベンフルトリンおよびプラレトリンを含有するピレトロイド型の活性化合物の組み合わせ

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0477676B1 (ja)
JP (1) JPH04270205A (ja)
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