JPH01172306A - ゴキブリ防除用マイクロカプセル剤 - Google Patents

ゴキブリ防除用マイクロカプセル剤

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JPH01172306A
JPH01172306A JP62331237A JP33123787A JPH01172306A JP H01172306 A JPH01172306 A JP H01172306A JP 62331237 A JP62331237 A JP 62331237A JP 33123787 A JP33123787 A JP 33123787A JP H01172306 A JPH01172306 A JP H01172306A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、８−フェノキシベンジル型殺虫剤とフェニル
キシリルエタンとを、平均粒径が８０μｍ以下、膜厚が
０．８μｍ以下であって、なおかつ（平均粒径／膜圧）
比が１００から４００であるポリウレタン系高分子被膜
中に内包しているゴキブリ防除用マイクロカプセル剤に
関する。
〈従来の技術〉 ゴキブリ防除の手法としては従来より残留噴霧方式が中
心的に用いられている。
現状では、例えば有機リン系殺虫剤あるいはピレスロイ
ド系殺虫剤を有効成分として含有した乳剤、水性乳剤あ
るいは油剤等の製剤品が残留噴霧用の薬剤として用いら
れている。
この残留噴霧に用いられる薬剤に期待されるのは、特に
残効性と安全性であるが、乳剤、水性乳剤、油剤等の既
存の製剤を用いて残効性を高めようとすると高薬量が必
要となり、安全性に問題を生じるおそれがあることから
、より完全でかつ効果の高い剤への要求が高まりつつあ
る。
この様な状況下で有効成分を膜物質中に内包した、いわ
ゆるマイクロカプセル化剤の研究開発がさかんになって
きている。マイクロカプセル化剤としては、有機リン系
殺虫剤を活性成分とした剤については特開昭６２−１６
１７０６号公報に、ピレスロイド系殺虫剤を活性成分と
した剤については、特公昭５５−８８８２５号公報に記
載されている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 殺虫剤のマイクカプセル化は、多くの場合、残効性を改
良する有効な手段となり得る。
しかしながら、マイクロカプセル化された殺虫剤の残効
性は、マイクロカプセルの粒径、膜厚を変えることによ
り変化し得るものであり、より長期にわたり残効性を維
持するためには、この粒径、膜厚の最適化が必要である
。この最適領域は当然のことながら、対象害虫、殺虫剤
の種類が異なれば変化し得るものである、ポリウレタン
系皮膜にて殺虫剤をマイクロカプセル化する方法として
は、多官能性イソシアネートを用いた界面重合法が一般
的に用いられる。
界面重合法を用いる場合には、カプセル中に内包すべき
有効成分と多官能性イソシアネートを均一に混合する過
程が必須である。
有効成分がピレスロイド系殺虫剤である場合には、同殺
虫剤の粘度が一般的に高く、時には結晶として存在する
場合もある故、同じく一般的に粘度の高い多官能性イソ
シアネート合する際にいわゆる共溶媒として有機溶媒を
添加する場合がある。特公昭５５−８８８２５号公報に
は、「たとえば−膜内な有機溶媒ではキシレン、トルエ
ン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類、四塩化炭素、
クロロホルム等の塩素化炭化水素類、メチルイソブチル
ケトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、フタル酸ジエチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステ
ル類等から選択することができる、」 と記載されている。
しかしながら、これらの公知技術は、ゴキブリ防除用と
しである皿のピレスロイド系殺虫剤を活性成分として用
いた場合には、必ずしも十分なものであるとは言えない
う 〈問題を解決するための手段〉 本発明者らは、３−フェノキシベンジル型殺虫剤をポリ
ウレタン系高分子被膜にてマイクロカプセル化する際に
、ゴキブリ防除用に使用する場合に最適な粒径、膜厚の
範囲および加え得るに最適な有機溶媒の選択に関する検
討を鋭意行った。
その結果、ある種の８−フェノキシベンジル型殺虫剤の
ポリウレタン系マイクロカプセル剤において、共溶媒と
してフェニルキシリルエタンを用いると、ゴキブリ防除
剤として使用した際に特に長期にわたり残効性を有する
マイクロカプセル化剤になることを見出し、本発明を完
成するに至った。
すなわち、本発明は、平均粒径が８０μｍ以下、膜厚が
０．３μｍ以下であって、なおかつ（平均粒径／膜厚）
比が１００から４００であるポリウレタン系高分子被膜
中に、フェニルキシリルエタンと一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｘ
は水素原子またはシアノ基を表わし、Ｙは式 ％式％ （式中、Ｒ２は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ２
が水素原子を表わす時は、Ｒ３％！、１を表わし、Ｒが
メチル基を表わす時は、Ｒ３はメチル基を表わす。ここ
に、Ｒ４はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素
原子を表わし、Ｒ５はメチル基、トリフルオロメチル基
、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ６
、Ｒ７、Ｒ８およびＲ′は、同一または相異なり、塩素
原子、臭素原子またはフッ素原子を表わす。）で示され
る基、式（式中、Ｒ１０は塩素原子、臭素原子、フッ素
原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基
、または８．４−メチレンジオキシ基を表わす、、）で
示される基または式（式中、Ｘは酸素原子または−ＣＨ
２−を表わし、Ｒ”は低級アルコキシル基、塩素原子、
臭素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒは水素原子また
は低級アルキル基を表わし、Ｒ”は低級アルキル基また
はトリフルオロメチル基を表わす。）で示される基を表
わす。〕で示される活性成分とを内包することを特徴と
するゴキブリ防除用マイクロカプセル剤（以下、本発明
組成物と記す。）を提供する。
本発明組成物が適用できるゴキブリとしては、クロゴキ
ブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ
　）　　ハあげられる。
本発明を構成する必須要件の１つであるフェニルキシリ
ルエタンは本来界面重合法にてポリウレタン膜を形成さ
せる際に活性成分〔Ｉ’ｌと多官能性イソシアネートを
均一にするための共溶媒を選択する中で採用したもので
ある。
共溶媒としては特公昭５５−８８８２５号公報記載の種
々の有機溶媒が使用できる可能性があるが、安全防災面
を考慮した場合には、引火点が高くしかも刺激臭の弱い
有機溶媒の使用が望ましい。
第１表に特公昭５５−８８：１１２５号公報記載の各種
有機溶媒及び本発明に使用するフェニルキシリルエタン
の引火点、臭いの程度をまとめたが、フェニルキシリル
エタンはフタル酸ジエチルとともに引火点が高く、臭い
も弱いので共溶媒としての使用に特に適している。また
フェニルキシリルエタンとフタル酸ジエチルを比較する
とフェニルキシリルエタンの方が安価であること及び安
全性の点でより好ましい。
第　　１　　表 この様にして選択したフェニルキシリルエタンを共溶媒
として使用し、活性成分ＣＩ〕をマイクロカプセル化し
た場合のゴキブリに対する残効性は驚くべきことに他の
有機溶媒、例えばメチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン等を使用した場合、あるいは有機溶媒無添加で活
性成分〔■〕をマイクロカプセル化した場合のゴキブリ
に対する残効性を凌駕したのである。
この様に活性成分ＣＩ’Ｊをポリウレタン系被膜にてマ
イクロカプセル化する場合には、活性成分〔１〕トフエ
ニルキシリルエタンを平均粒径カ８０μｍ以下であり、
膜厚が０．８μ岬以下であり、なおかつ（平均粒径／膜
厚）比が１００から４００なるポリウレタン系高分子被
膜中に内包するマイクロカプセルを調製してはじめて、
わ より長期にダたりゴキブリに対して残効性を維持しうる
のである。
マイクロカプセル化の方法は、たとえば懸濁分散剤とし
ての水溶性高分子を含む水溶液中に多官能性イソシアネ
ートと活性成分〔■〕とフェニルキシリルエタンを含む
疎水性溶液を微小滴の状態で懸濁させた後、二個以上の
水酸基を有する多価アルコールとの重合反応を起こさせ
るものである。そしてカプセル化反応後は得られたカプ
セル分散液をそのまま所定の原体濃度になる様に水で希
釈し、必要ならば分散安定剤を添加して安定なスラリー
型製剤とする。
二個以とのＯＨ基を有する多価アルコールとしては、一
般にエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レンゲリコール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール
、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、
グリセリン、レゾルシン、ハイドロキノン等があげられ
る。多官能性イソシアネートとしては、たとえばトルエ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
、トルエンジイソシアネートとトリメチロールプロパン
との付加物、ヘキサメチレンジアミンの自己縮合物、さ
らにスミジュールＬ■（住友バイエルウレタン株式会社
製）、スミジュールＮ”（住友バイエルウレタン株式会
社製）等を用いることができる。
活性成分〔Ｉ〕、フェニルキシリルエタンおよび多官能
性イソシアネートを含む疎水性溶液を懸濁分散する際の
分散剤としては、アラビアガム等の天然多糖類、カルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース等の半合成多
糖類、ホ’Ｊビニルアルコール等の合成高分子、マグネ
シウムアルミニウムシリケイト尋の鉱＠！Ｊ＠粉末等を
単独または二種以上混合して用いろ。なお懸濁分散性が
弱い場合には、堀口博著「合成界面活性剤」等に述べら
れている公知の界面活性剤を添加することによって懸濁
分散性を良くすることができる。カプセルスラリー〇分
散安定剤としては、前述の分散剤として列挙した水溶性
高分子等をそのまま兼用することも可能であるが、必要
に応じてザンタンガム、ローカストビーンカム等の天然
多糖類、カルボキシメチルセルロース等の半合成多糖類
、ポリアクリル酸ソーダ塩等の合成高分子、マグネシウ
ムアルミニウムシリケイト等の鉱＃！ＩＪ微粉末等を単
独または二種以上混合して増粘剤として用いても良い。
本発明に用いる活性成分〔Ｉ〕は幾何異性体を含むもの
であるが、不整炭素に基づく光学異性体をも含み、さら
にそれらの混合物も含まれる。
主な活性成分〔Ｉ）を例示すると下記のとおりである。
（Ｒ５）−α−シアノ−８−フェノキシベンジル　（Ｒ
５）−２−（４−クロロフェニル）−８−メチルブチレ
ート（フェンバレレート）（Ｓ）−α−シアノ−８−フ
ェノキシベンジル　茫（５）−２−（４−クロロフェニ
ル）−８−メチルブチレート（ニスフェンバレレート）
（Ｒ８）−α−シアノ−８−フェノキシベンジル　２，
２．８．８−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート（フェンプロパスリン）８−フェノキシベンジル　
（ＩＲ）−シス。
トランスークリサンテメート（ｄ−フェノスリン） （Ｒ５）−ａ−シアノ−８−フェノキシベンジル　（Ｉ
Ｒ）−シス、トランスークリサンテメート（サイフェノ
スリン） ８−フェノキシベンジル　（ＩＲ３）−シス。
トランス−８−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ペルメトリ
ン） α−シアノ−８−フェノキシベンジル　（ｔＲ）−シス
、トランス−８−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ジベルメ
トリン） α−シアノ−８−フェノキシベンジル　（ＩＲ）−シス
、トランス−８−（２，２−ジブロモビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメ
スリン） ２−（４−ヱトキシフェニル）−２−メチルプロピル　
８−フェノキシベンジルエーテル（エトフェンブロック
ス） （Ｓ）−α−シアノ−８−フェノキシベンジル　（ＩＲ
）−シス−２，２−ジメチル−８−（１，２，２，２−
テトラブロモエチル）シクロプロパンカルボキシレート
（トラロメスリン）さらに要すれば、ピペロニルブトキ
サイドの様な共力剤や一般に用いられるＢＨＴ（２，６
−ジーｔ−／チルー４−メチルフェノール）等の安定剤
等を適宜加えても良い。
フェニルキシリルエタンの添加量については少なすぎる
と効果の発現が不十分であり、多すぎると含まれる有効
成分濃度の低下を招く故、通常、活性成分〔■〕１１量
部に対してｏ、２ｔｆｆ１部から５ｉｉＥｔ部の範囲内
で用いるのが好ましい。
マイクロカプセルの平均粒径は懸濁分散に際して用いら
れた分散剤の４類、濃度、懸濁分散時の機械的攪拌の強
度によって決定されるものである。平均粒径の測定には
、例えばコールタ−カウンターモデルＴＡ−１型（日科
機取扱品）を用いることができる。
マイクロカプセルの膜厚は芯物質と膜物質の体積の比に
よって変化するが以下の様な近似式によって求めること
ができる。すなわち、マイクロカプセルの平均粒径をｄ
１芯物質の重さをＷｃ、膜物質の重さをＷｗ、膜物質の
密度をρＷ、芯物質の密度をρＣとすると 本発明にいう膜厚は当式を用いて計算したものである。
本発明組成物の使用方法としては含有される衛生害虫防
除剤の濃度にもよるが、通常数倍から数百倍に水で希釈
したのち、噴腓機により噴霧することによって使用する
のが一般的である。
施用薬量は含有されるゴキブリ防除剤の１類にもよるが
、通常有効成分として１０岬〜１０００ｑ　／　ｍ　　
である。
〈実施例〉 次に実施例、比較例および試験例をあげて、本発明をさ
らに詳細に説明する。
実施例１ スミジュールＬＯ（前述に同じ）ｔｙとハイゾール５Ａ
Ｓ−２９６”（フェニルキシリルエタン：日本石油化学
株式会社製）１００１をサイフェノスリン１００１中に
加え均一な溶液になるまで攪拌し、これを５Ｍ量％アラ
ビアガムを乳化分散剤として含む水溶液８５０ｇ中に加
えて、常温上微小滴になるまでＴ、に、オートホモミク
サー（特殊機化工業株式会社商品名）を用いて８０００
ｒｐｍの回転数にて数分間攪拌した。ついでＬｏｔのエ
チレングリコールを添加し、６０°Ｃの恒温槽中で２４
時時間中かに攪拌しながら反応させるとマイクロカプセ
ル化物の分散液が生じた。
これに水を加えて全体の重量を１０００ｆになる様に調
製し、有効成分濃度１０重量費のサイフェノスリンカプ
セルスラリーを得た。
〔本組成物（１）〕 得られたマイクロカプセルの平均粒径は２０μｍ１膜厚
は０．１１μｔｎｓ（平均粒径／膜厚）は１８２であっ
た。
実施例２ スミジュールし［Ｆ］（前述に同じ）の量を６７にした
以外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分濃度１
０重量％のサイフェノスリンカプセルスラリーを得た。
〔本組成物（２）〕得られたマイク・ロカプセルの平均
粒径は１９μｍ膜厚は０．０６μｍ（平均粒径／膜厚）
は３１７であったう 実施例８ スミジュールＬ［Ｆ］（前述に同じ）の量を８２にし、
Ｔ、に、オートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を
６５０Ｏｒｐｍにした以外は実施例１と同様の操作を行
ない、有効成分濃度１０重ｆｆｉ％のサイフェノスリン
カプセルスラリーを得た。〔本組成物（３）〕 得られたマイクロカプセルの平均粒径は８０μｍ、膜厚
は０．１４μｍ、（平均粒径／膜厚）は２１４であった
。
実施例４ スミジュールＬΦ（前述に同じ）の量を５１にし、Ｔ、
に、オートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を４７
０Ｏｒｐｍにした以外は実施例１と同様の操作を行ない
、有効成分ＨｔｔＯｔｆｉ％のサイフェノスリンカプセ
ルスラリーを得た。〔本組成物（４）〕 得られたマイクロカプセルの平均粒径は５０μｍ膜厚は
０．１４μｍ（平均粒径／膜厚）は３５７であった。
実施例５ Ｔ、Ｌ（、オートホモミクサー（前述に同じ）の回転数
を４００Ｏｒｐｍにした以外は実施例４と同様の操作を
行ない、有効成分濃度１０ｆｆｉｆｆ１％のサイフェノ
スリンカプセルスラリーを得た。〔本組成物（５）］ 得られたマイクロカプセルの平均粒径は７０μｍ、膜厚
は０．２０μｍ、（平均粒径／膜厚）は８５０であった
。
実施例６ スミジュールＬ（８１（前述に同じ）８Ｎとハイゾール
５ＡＳ−２９６［Ｆ］（前述に同じ）１００ｇをフェン
バレレート１ｏ　０１中に加え均一な溶液になるまで攪
拌し、これを５ｉ遣・ｔアラビアガムを乳化分散剤とし
て含む水溶液８５０ｆ中に加えて、常温上微小滴になし
た。ついで１０１のエチレングリコールを添加し、６０
°Ｃの恒温槽中で２４時時間中かに攪拌しながら反応さ
せるとマイクロカプセル化物の分散液が生じた。
これに水を加えて全体のＭｉｌを１０００ｇになる様に
ｍ製し、有効成分濃度１０重量％のフェンバレレートカ
プセルスラリーを得た。
Ｃ本組成物（６）） 得られたマイクロカプセルの平均粒径は５０μｍ、膜厚
は０．２２μｍ、（平均粒径／膜厚）は２２７であった
、 実施例７ スミジュールＬｏ（前述に同じ）７９とハイソー７１／
ＳＡＳ　−２９６ｅ′（前述ニ同シ）　２Ｏｆをｄ−フ
ェノスリンｔｏｏｙ中に加え、均一な溶液になるまで攪
拌し、これを５！ｆ１％アラビアガムを乳化分散剤とし
て含む水溶液２００ｇ中に加えて、常温上微小滴になる
までＴ、に、オートホモミクサー（前述に同じ）を用い
て数分間攪拌した。
その際の回転数は６４００ｒｐｍであった。
ついで１２１のエチレングリコールを添加し、７０°Ｃ
の恒温槽中で１８時時間巾かに攪拌しながら反応させる
とマイクロカプセル化物の分散液が生じた。
これに０．６重量％のザンタンガムを含む水溶液を加え
て、全体の重量を５００ｆにｎ製し、有効成分濃度２０
重量％のマイクロカプセルスラリーを得た。〔本組成物
（７）〕得られたマイクロカプセルの平均粒径は８０μ
ｍ、膜厚は０．２μｍ、（平均粒径／膜厚）は１５０で
あった。
実施例８ スミジュールし［Ｆ］（前述に同じ）１２ｇとハイゾー
ル５ＡＳ−２９６８（前述に同じ）５０ｇをサイフェノ
スリン１００ｇ中に加え、均一な溶液になるまで攪拌し
、これを５を量％アラビアガムを乳化分散剤として含む
水溶液８００Ｌｌ中に加えて常温上微小滴になるまでＴ
、に、オートホモミクサー（前述に同じ）を用いて数分
間攪拌した。
その際の攪拌数は８５００ｒｐｍであった。
ついで１５ｇのエチレングリコールヲｍ加ｔ、、５０″
Ｃの恒温槽中で４０時時間中かに攪拌しながら反応させ
るとマイクロカプセＪし化物の分散液が生じた。
これに中和済みのアゲリシールＦＬ−１００Ｆ■（花王
石鹸株式会社商品名）２０重量％水溶液を加えて全景を
１０００ｇに調製し、有効成分濃度ｔｏｗｎ％のマイク
ロカブセフレスラリ−を得たつ〔本組成物（８）〕 得られたマイクロカプセルの平均粒径は２０μｍ、膜厚
は０．１８　μｍ、（平均粒径／膜厚）は１１１であっ
た。
イゾール５ＡＳ−２９６０（前述に同じ）１５０Ｆをフ
ェンバレレート５０ｇ中に加工均一な溶液になるまで攪
拌し、これを５重１％アラビアガムを乳化分散剤として
含む水溶液３５０ｇ中に加えて、常温上微小滴になるま
でＴ、に、オートホモミクサー（前述に同じ）を用いて
６５００ｒｐｍの回転数にて数分間攪拌した。ついで２
０ｇのプロピレングリコール添加し、６０°Ｃの恒温槽
中で２４時時間巾かに攪拌しながら反応させるとマイク
ロカニウム／レリケート０．８重量％を含む水溶液を加
えて全体の重量を１０００ｆになる様に調製し、有効成
分濃度５重量％のフェンバレレートカプセルスラリーを
得たう　〔本組成物（９）〕 得られたマイクロカプセルの平均粒径は８０μｍ、膜厚
は０．１８μｍ、（平均粒径／膜厚）は２８１であった
。
実施例１０ スミジュールＬｏ（前述に同じ）１２ｇに変えてスミジ
ュールＮ（ｇ）（前述に同じ）７Ｎを用い、回転数を４
７０Ｏｒりｍに変える灰以外は実施例８と同様の操作を
行い、有効成分濃度１０Ｍ量％のサイフェノスリンマイ
クロカプセルスラリーを得た。〔本組成物（１０）１得
られたマイクロカプセルの平均粒径は５０μｍ、膜厚は
０．２８μｍ、（平均粒径／膜厚）は１７９であった。
実施例１１ スミジュールＬ（ｇ）（前述に同じ）１２ｇに変丸で、
スミジュールＬ■（前述に同じ）４ｙ及びスミジュール
Ｔ−８０Ｑ（トルエンジイソシアネート：住友バイエル
ウレタン株式会社商品名）４ｇを用る以外は実施例８と
同様の操作を行い、有効成分濃度１０重量らのサイフェ
ノスリンマイクロカプセルスラリーを得た。〔本組成物
（１１）　１ 得られたマイクロカプセルの平均粒径は２１μｍ、膜厚
は０．１６μｍ、（平均粒径／膜厚）は１８１であった
つ 実施例１２ スミジュールＬ■（前述Ｉζ同じ）１０ｙとハイゾール
５ＡＳ−２９６■（前述に同じ）１５ＯＮをペルメトリ
ン１ｏｏｙ中に加え均一な溶媒になるまで攪拌し、これ
を５重量％のアラビアガム及びａｍｉ％のエチレングリ
コールを含む水溶液４００ｇ中に加えて常温下で微小滴
になるまでＴ、に、オートホモミクサーにて数分間攪拌
した。
その際の回転数はａ７ｏｏｒｐｍであった。
ついで７０°Ｃの恒温槽中で１８時時間中かに攪拌しな
がら反応させるとマイクロカプセル化物の分散液が生じ
た。
これに水を加えて全体の重量を１０００ｇになる様に調
製した後、さらにザンタンガム０．４ｔｉ％、マグネシ
ウムメアルミニウムメシリケイト１．０重量％を含む水
溶液で２倍に希釈し、有効成分濃度５！量％のペルメト
リンマイクロカプセルスラリーを得た。〔本組成物（１
２）　１ 得られたマイクロカプセルの平均粒径は５０μｍ、膜厚
は０．２８μｍ、（平均粒径／膜厚）は２１７であった
う 実施例１８ スミジュールＬ■（前述に同じ）６ｇ及びハイゾール５
ＡＳ−２９６■（前述に同じ）８０ｇをシ々ルメトリン
１００ｇ中に加え均一にした後、これを１０Ｍ量％ポリ
ビニルア１僧 ルコール　　散剤として含む水溶液４００ｆ中に加えて
微小滴になるまでＴ、に、オートホモミクサー（前述に
同じ）で数分間攪拌した。
その際の回転数は２７０Ｏｒｐｍであった。
ついでエチレングリコール８ｇを加え６０”Ｃの恒温槽
の中にて２４時時間巾かに攪拌しながら反応させるとマ
イクロカプセル化物の分散液が生じた。
これに水を加えて全体の量をＩ　０００ｇとし、有効成
分ａ度１０重量％のジベルメトリンマイクロカプセルス
ラリーを得た。〔本組成物（１Ｂ）　１ 得られたマイクロカプセルの平均粒径は１６μｍ、膜厚
は０．０７μｍ、（平均粒径／膜厚）は２２９であった
。
比較例１ スミジュールＬ■（前述に同じ）２２ｇとハイゾール５
ＡＳ−２９６■（前述に同じ）１００ｇをサイフェノス
リン１００ｆ中に加え均一にした後、これを１０Ｍｆｆ
１％ポリビニルアルコールを乳化分散剤として含む水溶
液４００ｇ中に加えて微小滴になるまでＴ、Ｋ。
オートホモミクサー（前述に同じ）で数分間攪拌した。
その際の回転数は８５００　ｒ　ｐｍであった。ついで
エチレングリコール２Ｏｆを加え、６０°Ｃの恒温槽の
中にて２４時時間巾かに攪拌しながら反応させるとマイ
クロカプセル化物の分散液が生じた。
これに水を加えて全体の量を１０００ｇとし、有効成分
濃度１０重量％のサイフェノスリンマイクロカプセルス
ラリーを得た。〔比較組成物（１）〕 得られたマイクロカプセルの平均粒径は１０μｍ、膜厚
は０．１２μｍ、（平均粒径／膜厚）は８３であった。
比較例２ スジジュールＬ■（前述に同じ）の量を８．５１にし、
Ｔ、に、ホモミクサーの回転数を４７０゜ｐｐｍにした
以外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分濃度１
０重１％のサイフェノスリンカプセルスラリーを得たつ
　〔比較組成物（２）〕 ５００であった。
比較例８ スミジュールＬ■（前述に同じ）６ｇをサイフェノスリ
ン１００ｇ中に加九均−にした後、これを１０ｉ１ｉｆ
ｆｉ％ポリビニルアルコールを乳化分散剤として含む水
溶液４００ｇ中に加えて微小滴になるまでＴ、に、オー
トホモミクサー（前述に同じ）で数分間攪拌した。その
際の回転数は２７０Ｏｒｐｍであった。ついでエチレン
グリコール６１を加え、６０’Ｃの恒温槽の中にて２４
時時間巾かに攪拌しながら反応させるとマイクロカプセ
ル化物の分散液が生じた。
これに水を加えて全体の量を１０００ｆとし、有効成分
濃度１０重量％のサイフェノスリンマイクロカプセルス
ラリーを得た。〔北軍）は１８６であ、た。
Ｑ） チルイソブチルケトンを用いる以外は実施例６と同様の
操作を行い、有効成分濃度１０Ｔｉ量％のフェンバレレ
ートカプセルスラリーを得た。〔比較組成物（４）〕 得られたマイクロカプセルの平均粒径は５０ＩＩ　ｍ、
膜厚は０．２１μｍ、（平均粒径／膜厚）は２３８であ
った。
トフェノンを用いる以外は実施例６と同様の操作を行い
、有効成分濃度１０？！ｔｔ％のフェンバレレートカプ
セルスラリーを得た。〔比較組成物（５）〕 （％　ラれたマイクロカプセルの平均粒径は５０μｍ、
膜厚は０．２８μｍ、（平均粒径／膜厚）は２１７であ
った。
ロヘキサノンを用いる以外は実施例６と同様の操作を行
い、有効成分濃度１０７１ｉｆ１％のフェンバレレート
カプセルスラリーを得たう〔比較組成物（６）〕 得られたマイクロカプセルの平均粒径は５０μｍ、膜厚
は０．２２μｍ、（平均粒径／膜厚）は２２７であった
。
比較例７ スミジュールＬｃ）（前述に同じ）４ｇを加温したフェ
ンバレレート１００ｇ中に加え堆力゛ −にした後、加温した５重世％のアラビアグ寸し含む水
溶液８５０ｇ中に直ちに加えて微小滴になるまでＴ、に
、オートホモミクサーにて数分間攪拌した。その際の回
転数は４８００ｒｐｍであった。ついでエチレングリコ
ール６ｇを加え、６０　’Ｃの恒温槽中で２４時時間巾
かに攪拌しながら反応させるとマイクロカプセル化物の
分散液が生じた。
これに水を加えて全体の量を１０００ｆとし、有効成分
濃度１０ｉｆｉ％のフェンバレレートマイクロカプセル
スラリーを得た。〔比較組成物（７）］ 得られたマイクロカプセルの平均粒径は６０μｍ、膜厚
は０．２８μｍ、（平均粒径／膜厚）は２１７であった
。
試験例１ 本組成物（６）及び比較組成物（４）〜比較組成物（６
）のそれぞれを１００ｃｃのビーカー中に入れ、溶媒具
がするがどうかの臭覚試験を実施した。被試験者は１０
人で試験に際して被試験者には、マイクロカプセルを製
造する際に使用した溶媒名についての情報は何ら与えな
かった。その結果を＠２表に示す。
第　　２　表　（溶媒具試験） スナワチ、メチルイソブチルケトン、アセトフェノンあ
るいはシクロヘキサノンを溶媒として使用した各々の比
較組成物については全員が溶媒具を感じたものの、フェ
ニルキシリルエタンを使用した本組成物（６）に関して
溶媒具を感じた者はわずかに１人であった。
試験例２ 第８表記載の各々の供試薬剤の水による２０倍希釈液を
調製し、１５ｃｆＲ×１５ｃｒＩＩベニア板上に５０　
ｔｒｉ　／　ｍ　　の割合で均一にスプレー処理し、２
時間風乾後、直径１８Ｉ：ｆｒｌ、高さ５１Ｍ１のプラ
スチック製リング（逃亡防止用；内面バター塗布）をの
せ、その中にチャバネゴキと餌を与え、８日後の致死率
を求めた。
また同一処理面を用い、２．４および８週間過後の致死
率を求めた。
第８表〔チャバネゴキブリの致死率（８回反復）〕＊フ
ェニルキシリルエタン無添加 試験例８ 第４表記載の各々供試薬剤の水による４０倍希釈液を調
製し、１５Ｘ１５ｃｒＲベニア板上に５０　ｒｄ　／　
ｍ　　の割合で均一に塗布し、２時間風乾後、直径１８
ｃｒｎ、高さ５ｍのプラスチック製リング（逃亡防止用
；内面バター塗布）供試虫を回収容器に回収し、水と餌
を与え、８日後の致死率を求めた。
また同一処理面を用い、２，４および８週間経過後の致
死率を求めた。
〈発明の効果〉 以上説明した様に、本発明のゴキブリ防除剤は一般式〔
１’）で示される８−フェノキシベンジル型殺虫剤のゴ
キブリに対する残効性をより長期間にわたり維持するこ
とのできる有用なものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）平均粒径が８０μｍ以下、膜厚が０．３μｍ以下
    であって、なおかつ（平均粒径／膜厚）比が１００から
    ４００であるポリウレタン系高分子被膜中に、フェニル
    キシリルエタンと一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子またはフッ素原子を表わし、
    Ｘは水素原子またはシアノ基を表わし、Ｙは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
    ＾２が水素原子を表わす時は、Ｒ＾３は基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ を表わし、Ｒ＾２がメチル基を表わす時は、Ｒ＾３はメ
    チル基を表わす。ここに、Ｒ＾４はメチル基、塩素原子
    、臭素原子またはフッ 素原子を表わし、Ｒ＾５はメチル基、トリフルオロメチ
    ル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表わし、
    Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９は、同一または相
    異なり、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表わす
    。）で示される基、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１＾０は塩素原子、臭素原子、フッ素原子
    、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基また
    は３，４−メチレンジオキシ基を表わす。）で示される
    基または 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは酸素原子または−ＣＨ＿２−を表わし、Ｒ
    ＾１＾１は低級アルコキシル基、塩素原子、臭素原子ま
    たはフッ素原子を表わし、 Ｒ＾１＾２は水素原子または低級アルキル基を表わし、
    Ｒ＾１＾３は低級アルキル基またはトリフルオロメチル
    基を表わす。）で示される基を表わす。〕 で示される活性成分とを内包することを特徴とするゴキ
    ブリ防除用マイクロカプセル剤。（２）活性成分が、（
    ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）
    −シス、トランス−クリサンテメートである特許請求の
    範囲第１項のマイクロカプセル剤。 （３）活性成分が（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキ
    シベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３
    −メチルブチレートである特許請求の範囲第１項のマイ
    クロカプセル剤。 （４）活性成分が３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シ
    ス、トランス−クリサンテメートである特許請求の範囲
    第１項のマイクロカプセル剤。 （５）活性成分が３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−
    シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２
    ，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである
    特許請求の範囲第１項のマイクロカプセル剤。
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