FR2638940A1 - Composition pesticide perfectionnee a action rapide et a activite residuelle - Google Patents

Abstract

Une composition pesticide ayant une efficacité rapide et une activité résiduelle, constituée d'un mélange d'une partie d'un pesticide faiblement soluble dans l'eau encapsulé dans un revêtement de polymère insoluble dans l'eau avec une partie restante dudit pesticide émulsifiée ou mise en suspension dans l'eau avec des agents dispersants.

Description

La présente invention concerne une composition pesticide

ayant une efficacité rapide et une activité résiduelle.

Les pesticides, par exemple les insecticides, Les acari-

cides, les fongicides, les herbicides, les régulateurs de crois-

sance de plantes, les phéromones d'insectes et les régulateurs de croissance d'insectes, sont utilisés après avoir été formulés dans une grande variété de formes afin que, dans leur utilisation pratique, ils puissent être manutentionnés facilement par les usagers et que l'efficacité de leurs ingrédients actifs puisse être exhibée à un degré le plus élevé. Des exemples typiques de ces formes de formulation incluent les concentrées émulsifiables, les poudres mouillables, les poudres fines, les formulations huileuses, les concentres en suspension, les émulsions concentrées et les microcapsules. Les concentrés émulsifiables sont largement utilisés c&r ils sont relativement faciles à préparer et peuvent être facilement utilisés en dilution dans l'eau. Toutefois, étant donné que des solvants organiques sont utilisés dans ces concentrés, ces derniers présentent des problèmes de toxicité, d'inflammabilité, etc. De plus, dans le cas des pesticides dont la solubilité dans les solvants organiques est médiocre, leur formulation en concentrés

émulsifiables était virtuellement impossible.

Par ailleurs, les poudres mouillables peuvent être formulées même avec des pesticides dont la solubilité dans les

solvants organiques est médiocre et, comme ces poudres ne nécessi-

tent ordinairement pas de solvants organiques, le problème de l'inflammabilité est également supprimé. Toutefois, étant donné qu'elles sont sous la forme de poudres, le répandage de la poudre peut se produire lorsqu'elle est formulée et diluée dans l'eau,

etc., entraînant le risque que les opérateurs inhalent la poudre.

En outre, bien que les concentrés en suspension, les

émulsions concentrées, les microcapsules, etc., aient été déve-

loppés ces dernières années, ils ne sont pas totalement satisfai-

sants en ce qui concerne l'exhibition à la fois d'une action rapide

et d'un effet résiduel en même temps.

Les présents inventeurs ont procédé à une étude intensive pour résoudre les problèmes mentionnés ci-cessus. Comme résultat, ils ont trouvé qu'une formulation pesticide ayant à la fois une efficacité rapide et une activité résiduelle peut être obtenue par microencapsulation d'un pesticide faiblement soluble dans l'eau dans des revêtements minces de polymère insoluble dans l'eau pour former ce que l'on dénomme les microcapsules, émulsification ou mise en suspension séparée dans l'eau du même pesticide faiblement soluble dans L'eau pour former ce que l'on dénomme les formulations aptes à l'écoulement telles que les concentrés en suspension et les émulsions concentrées, et ensuite mélangeage des deux dans des proportions appropriées. La présente invention a été réalisée sur

la base de cette découverte.

Ainsi, conformément à la présente invention, on fournit une composition pesticide ayant une efficacité rapide et une activité résiduelle, qui comprend un méLange d'une partie d'un pesticide faiblement soluble dans L'eau microencapsulé dans des revêtements de polymère insoluble dans l'eau (désignée ci-après par la partie de microcapsules) avec la partie restante dudit pesticide émulsifiée ou mise en suspension dans l'eau à l'aide d'agents dispersants (désignée ci-après par partie apte à l'écoulement)

(cette formulation étant désigné ci-après par la présente composi-

tion). Le terme "un pesticide", en tant qu'ingrédient à activité pesticide, utilisé ici, inclut un insecticide, un acaricide, un fongicide, un herbicide, un régulateur de croissance de plantes, un phéromone d'insectes, un régulateur de croissance d'insectes, etc., et le pesticide a une solubilité dans l'eau d'au plus 1000 ppm

environ à la température ambiante (environ 25 0C).

Le revêtement de polymère utilisable dans la présente invention n'est pas particulièrement limitée pourvu qu'il soit insoluble dans l'eau, et peut être choisi de façon appropriée en

fonction de la méthode individuelle de microencapsulation du pesti-

cide à l'aide des revêtements de polymère. Des exemples de ceux-ci

incluent les revêtements de polymères synthétiques tels que poly-

amides, polyuréthannes, polyesters, polysulfonamides, polyurées,

résines époxy, polysulfonates, polycarbonates, et résines urée-

formaldéhyde; ou bien La gélatine, la gomme arabique, l'alginate de sodium, etc., utilisés seuls ou en combinaison de deux ou de

plus de deux éléments et insolubilisés.

Les méthodes à utiliser pour l'encapsulation du pesticide dans le revêtement de polymère insoluble dans l'eau peuvent être des méthodes conventionnelles utilisées pour la microencapsulation incluant la méthode de polymérisation interfaciale, la méthode in situ, le séchage dans la méthode à liquide, et la méthode de coacervation.

Les exemples d'agents dispersants utilisés dans la forma-

tion de la partie de microcapsules inclut un polysaccharide naturel tel que la gomme arabique, un polysaccharide semi-synthétique tel que la carboxyméthylcellulose, un polymère synthétique tel que

l'alcool polyvinylique et la polyvinylpyrrolidone, une poudre miné-

raLe fine telle que le silicate d'aluminium et de magnésium et les agents

tensioactifs tels qu'un agent tensioactif du type ester phospho-

rique et un produit de condensation du formaldéhyde avec les sets

de l'acide ligninesulfonique ou les sels de l'acide naphtalène-

sulfonique, utilisés seuls ou en combinaison de deux ou plus de deux éléments. Lorsque la capacité de l'agent dispersant utilisé n'est pas suffisamment acceptable, les agents tensioactifs connus

décrits par exemple dans Gosei Kaimen-kasseizai (agents tensio-

actifs synthétiques), publié par Hiroshi Horiguchi, peuvent y être

ajoutés facilement pour améliorer la dispersibilité.

L'émulsification ou la mise en suspension dans l'eau du pesticide faiblement soluble dans l'eau peut être effectuée par

addition dudit pesticide ou, si nécessaire, d'un mélange du pesti-

cide avec un solvant hydrophobe, à une solution aqueuse contenant un agent tensioactif ou un polymère soluble dans l'eau en tant qu'agent dispersant pour donner une émulsion de fines gouttelettes

ou une suspension de particules fines.

Des exemples d'agents dispersants utilisés dans l'émulsi-

fication ou la mise en suspension du pesticide, plus particulière-

ment dans la formation de la partie apte à l'écoulement, inclut un polysaccharide naturel tel que la gomme arabique, un polysaccharide semisynthétique tel que la carboxyméthylcellulose, un polymère

sythétique tel que l'alcpol polyvinylique et la polyvinyl-

pyrrolidone, une poudre minérale fine telle que le silicate d'aluminium et de magnésium, et un agent tensioactif tel qu'un agent

tensioactif du type ester phosphorique et un produit de condensa-

tion du formaldéhyde avec des sels de l'acide ligninesulfonique ou des sels de l'acide naphtalènesulfonique qui peuvent être utilisés seuls ou en combinaison de deux ou plus de deux éléments. Lorscque la capacité de l'agent dispersant utilisé n'est pas suffisamment acceptable, des agents tensioactifs connus décrits, par exemple, dans Gosei Kaimen-kasseizai (agents tensioactifs synthétiques), publié par Hiroshi Horiguchi, peuvent y être ajoutés facilement

pour améliorer la dispersibilité.

Une méthode commode pour disperser ou mettre en suspen-

sion dans l'eau le pesticide ou un mélange hydrophobe du pesticide avec un solvant organique, etc., en particules fines consiste par exemple dans l'utilisation d'une machine de dispersion telle qu'un homogénéiseur, un broyeur à coLloide et un dispositif de dispersion lorsqu'il s'agit d'un liquide et l'utilisation d'une machine à broyer à l'état humide telle qu'un broyeur à colloide, un broyeur à

boulets et un broyeur à sable lorsqu'il s'agit d'un solide.

Lors de la formation de la partie de microcapsules et de la partie apte à L'écoulement, et également lors de la formation de la présente composition, en d'autres termes après le mélangeage de la partie de microcapsules et de la partie apte à l'écoulement, on peut ajouter à l'occasion un stabilisant de dispersion ou un agent épaississant. Par exemple, on peut utiliser un polysaccharide naturel tel que la gomme xanthane et la gomme de graine de Caroube,

une poudre minérale fine telle que le silicate d'aluminium et de magné-

sium et la bentonite, un polysaccharide semi-synthétique tel que la carboxyméthylcellulose et un polymère synthétique tel que l'acide polyacrylique, utilisé seul ou en mélange de deux ou plus de deux produit. En outre, si nécessaire, on peut ajouter des agents synergiques tels que butanotate de pipéronyle, des stabilisants tels que BHT, des agents conservateurs tels que formaline, des agents antigels tels que propylèneglycol et éthylèneglycol et des

agents anticristallisation tels que phénylxylyléthane.

Le mélangeage de la partie de microcapsules et de la partie apte à l'écoulement peut être réalisé de diverses façons comme décrit ci-après. Selon une méthode, la partie de microcapsules et la partie apte à l'écoulement peuvent chacune être préparées

séparément sous la forme d'une dispersion liquide, puis les disper-

sions sont mélangées, et une solution aqueuse comprenant l'agent épaississant mentionné ci-dessus, etc., y est ajoutée. Selon une autre méthode, à une solution aqueuse contenant un agent dispersant utilisé dans la formation de la partie de microcapsules et un agent

dispersant utilisé dans la formation de la partie apte à l'écoule-

ment, (1) on y ajoute une solution contenant une partie du pesti-

cide faiblement sotuble dans l'eau et un agent filmogène (c'est-à-

dire des monomères, etc.) pour microcapsules (c'est-à-dire les revêtements de polymère) et on agite jusqu'à ce que l'on obtienne des gouttelettes fines, puis, si nécessaire, on ajoute un agent

filmogène correspondant (c'est-à-dire des monomères, etc.), subsé-

quemment, on ajoute la partie restante du pesticide faiblement soluble dans l'eau à la solution et on l'agite jusqu'à l'obtention de fines gouttelettes, et le mélange résultant est soumis à une opération de microencapsulation par polymérisation interfaciale avec agitation et chauffage dans l'intervalle de 40 à 80 0C pendant une période de temps de 0,5 à 48 h, ou bien (2) on ajoute une partie du pesticide faiblement soluble dans l'eau et on l'agite jusqu'à l'obtention de gouttelettes fines, puis une solution contenant la partie restante du pesticide faiblement soluble dans l'eau et un agent filmogène (par exemple des monomères, etc.) pour

microcapsules est ajoutée et agitée jusqu'à formation de goutte-

lettes fines, et ensuite le mélange résultant est soumis à une opération de microencapsulation par polymérisation interfaciale avec agitation et chauffage dans un intervalle de 40 à 80 C pendant une période de temps de 0,5 à 48 h; et ensuite, une solution aqueuse comprenant l'agent épaississant mentionné ci-dessus, etc., y est ajoutée. La solution aqueuse comprenant l'agent épaississant, etc., peut être ajoutée également dans une étape précédente

quelconque, si nécessaire.

Le rapport de mélange de la partie de microcapsuLes de la présente invention et de la partie apte à l'écoulement de la présente invention peut varier selon le type de pesticides, le type de pestes nuisibles visées, les maladies visées, les mauvaises herbes visées, les plantes de culture visées, le temps, la méthode et l'emplacement de l'application, les conditions atmosphériques, etc., et n'est pas spécifiquement Limité. Toutefois, ce rapport est

habituellement de 99:1 à 10:90 en poids.

Pour utiliser la présente composition, elle est pulvé-

risée telle quelle ou, à l'occasion, après avoir été diluée par de l'eau. Les pesticides qui peuvent être utilisés dans la présente

invention incluent les insecticides, les acaricides, les fongi-

cides, les herbicides, les régulateurs de croissance de plantes, les phéromones d'insectes, les régulateurs de croissance d'insectes et ainsi de suite. Des exemples spécifiques de ces pesticides sont

donnés dans la liste ci-après.

Insecticides et/ou acaricides

phosphorothioate de 0,0-diméthyle et de 0-4-nitro-m-

tolyle (fenitrothion)

phosphorodithioate de S-E1,2-bis(éthoxycarbonyl)éthyle-

0,0-diméthyle (malathion)

phosphorothioate de 0,0-diméthyle et de O-(2-isopropyl-6-

méthyl-4-pyrimidinyle) (diazinon) phosphorothioate de 0-(3,5,6-trichloro2-pyridyle) et de 0,O-diéthyle (chlorpyrifos) phosphate de 0-(2,2dichlorovinyle) et de 0,0-diméthyle (dichlorvos)

phosphorothioate de 0,0-diméthyle et de 0-(3-méthyl-4-

méthylthiophényle) (fenthion) N-méthylcarbamate de O-(sec-butyl)phényle (BPMC)

(RS)-2-(4-chlorophényl)-3-méthytbutyrate de (RS)-o-cyano-

3-phénoxybenzyle (fenvalerate)

(S)-2-(4-chtorophényl)-3-méthyLbutyrate de (S)-"-cyano-3-

phénoxybenzyLe (esfenvaLerate)

2,2,3,3-tétraméthylcycLopropanecarboxylate de (RS)-x-

cyano-3-phénoxybenzyLe.(fenpropathrine)

(1R)-cis, trans-chrysanthémate de 3-phénoxybenzyle (d-

phénothrine)

(1R)-cis, trans-chrysanthémate de (RS)-a-cyano-3-phénoxy-

benzyle (cyphénothrine)

C1RS)-cis, trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyLcycto-

propanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle (perméthrine)

(1R)-cis, trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclo-

propanecarboxylate d'oa-cyano-3-phénoxybenzyle (cyperméthrine)

(1R)-cis, trans-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-diméthylcyclo-

propanecarboxylate d'a-cyano-3-phénoxybenzyle (deltaméthrine) 2-(4éthoxyphényl)-2-méthylpropyl-3-phénoxybenzyLéther (éthofenprox)

(1R,3S)-2,2-diméthyl-3-(1,2,2,2-tétrabromoéthyl)cyclo-

propanecarboxylate de (S)-cc-cyano-3-phénoxybenzyle (tralométhrine)

(1RS)-cis, trans-chrysanthémate de 3,4,5,6-tétrahydro-

phtalimidométhyle (tétraméthrine)

(1R)-cis, trans-chrysanthémate de 3,4,5,6-tétrahydro-

phtalimidométhyle (d-tétraméthrine)

(1RS)-cis, trans-chrysanthémate de (RS)-3-allyl-2-méthyl-

4-oxocyclopent-2-ényle (alléthrine)

(1R)-cis, trans-chrysanthémate de (RS)-3-allyl-2-méthyl-

4-oxocyclopent-2-ényle (d-alléthrine)

(1R)-cis, trans-chrysanthémate de (S)-2-méthyl-4-oxo-3-

(2-propynyl)cyclopent-2-ényle (pralléthrine)

(1R)-cis, trans-chrysanthémate de (RS)-1-éthynyl-2-

méthyl-2-pentényle (empenthrine)

(lRS)-cis, trans-chrysanthémate de 5-benzyl-3-furyL-

méthyle (resméthrine) (1R)-cis, trans-chrysanthémate de 5-benzyl-3furylméthyle (d-resméthrine)

[1R, trans3-2,2-diméthyl-3-(2-chLoro-2-trifluorométhyl-

vinyl)-cyclopropanecarboxylate de c-cyano-3-phénoxybenzyle (cyhalo-

thrine) 2-(2-chloro-4-trifluorométhylaniLino)-isovalérate de or-cyano-3phénoxybenzyle (fluvalinate) 1-(4-éthoxyphényl)-2,2dichlorobyclopropanecarboxylate de or-cyano-3-phénoxybenzyle (cycloprothrine)

[IR, trans]-2,2-diméthyl-3-(2,2--dichlorovinyl)cyclo-

propanecarboxylate de a-cyano-4-fluoro-3-phénoxybenzyLe (cyflu-

thrine)

2-(4-difluorométhoxyphényl)-isovalérate de c-cyano-3-

phénoxybenzyle (fLucythrinate)

[iR, trans]-2,2-diméthyl-3-(2--chloro-2--trifluorométhyL-

vinyl)cyclopropanecarboxylate de 2-méthyL-3-phénylbenzyle (bifen-

thrine)

[1R, trans]-2,2-diméthyl-3-(2-chloro-2-trifluorométhyl-

vinyt)-cyclopropanecarboxylate de 2,3,5,6-tétrafluoro-4-méthyl-

benzyle (tefluthrine) Régulateurs de croissance d'insectes

4-phénoxyphényl (RS)-2-(2-pyridyLoxy)propyléther (pyri-

proxyfen)

11-méthoxy-3,7,11-triméthyldodéca-2,4--diénoate d'iso-

propyle (méthoprêne)

E2-(4-phénoxyphénoxy)éthyl]carbamate d'éthyle (phénoxy-

carb) 3,7,11-triméthyldodéca-2,4-diénoate d'éthyle (hydroprène)

N-4-chlorophényl)-N'-2,6-difluorobenzylurée (difluben-

zuron)

N-3,5-dichloro-2,4-difluorophényl-N'-2,6-difluorobenzoyl-

urée (téflubenzuron)

N-3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluorométhylpyrid-2-yl-

oxy)phényl-N'-2,6-difluorobenzoylurée (chlorfluazon)

N-2-fluoro-4-(2-chloro-4-trifLuorophényloxy)phényl-N'-

2,6-dichlorobenzoylurée (flufenoxuron) N-4-trifluorométhoxyphényl-N'-2,6difluorobenzoylurée (triflumuron)

N-2,6-difluorobenzoyl-N'-E2-fluoro-(1,1,2,2-tétrafluoro-

éthoxy)phényl]urée Régulateurs de croissance de plantes

(E)-1-(4-chlorophényl)-4,4-diméthyl-2-(1,2,4-triazol-1-

yl)-1-pentène-3-ol (uniconazol) Fongicides

1,3-dithiolanne-2-ylidènemalonate de diisopropyle tisopro-

thiolane)

N-(3,5-diclorophényl)-1,2-diméthylcyclQpropane-1,2-di-

carboximide (procymidone) 1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamate de méthyle (benomyl) 4,4-(o-phénylène)bis(3-thioallophanate) de diméthyle (thiophanate méthyl)

(E)-1-(2,4-dichlorophényl)-4,4-diméthyl-2-(1,2,4-triazol-

1-yl)-1-pentène-3-ol (diniconazol) phosphorothioate de 0-2,6-dichloro-4méthylphényle et de 0,0-diméthyle (toLclofos-méthyl)

1-(4-chlorophénoxy)-3,3-diméthyl-1-(1H, 1,2,4-triazol-1-

yl)butanone (triadimefon)

N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorophénoxy)éthyl]-imidazole-1-

carboxamide (prochloraz) Alcool (+)-2,4'-dichloro-ox-(pyrimidin-5-yl) benzhydrylique (fenarimol) N-[3-(1-méthyléthoxy)phényl]-2-trifluorométhl) benzamide (flutolanil) Herbicides

N-butoxyméthyl-2-chloro-2',6'-diéthylacétanilide (buta-

chlor) 5-(2,4-dichlorophénoxy)-2-nitroanisal (chlométhoxynil)

1-(2-chlorophénylsulfonyl)-3-(4-méthoxy-6-méthyl-1,3,5-

triazine-2-yl)urée (chlorsulfon) 3-(4-isopropylphényl)-1,1-diméthylurée (isoproturon)

4-amino-6-tert-butyl-3-méthylthio-1,2,4-triazine-5-(4H)-

one (métribuzin)

2,6-dinitro-N,N--diproyL-4-trifluorométhylaniline (tri-

fluralin)

2-chloro-2',6'-diéthyl-N-méthoxyméthylacétoanilide (ala-

chlor)

6-chloro-N-éthyl-N'-isopropyl-1,3,5-triazine-diyl-2,4-

diamine (atrazine)

Exemples

L'invention sera décrite plus complètement dans les exemples, dans les exemples comparatifs et dans les exemples de

test qui suivent.

Exemple 1

A 200 g de fenitrothion (désigné ci-après par composé (1)), on ajoute 11 g d'un produit d'addition de diisocyanate de toluylène et de triméthylolpropane (Sumidur L, une marque déposée, fabriqué par Sumitomo-Bayer Urethane K.K.) et le mélange est agité pour former une solution uniforme. La solution est ajoutée à 350 g d'une solution aqueuse contenant 5 % en poids de gomme arabique comme agent dispersant et agitée à la température ambiante (environ 25 C) pendant plusieurs minutes en utilisant un appareil auto-homomixeur T.K. (marque déposée, commercialisé par Tokushukika Kogyo K.K.) à une vitesse de rotation de 5600 tr/min

jusqu'à l'obtention de gouttelettes fines. Ensuite, 6 g d'éthylène-

glycol sont ajoutés au système réactionnel et le système résultant est laissé à réagir sous agitation douce pendant 24 h à 60 0C, pour obtenir une suspension A de composant (1) revêtu d'un film de polyuréthanne. Séparément, 200 g de composé (1) sont ajoutés à 367 g

d'une solution aqueuse contenant 10 Z en poids d'alcool polyviny-

lique (Gosenol GL-05, une marque déposée, commercialisé par Nippon Gosei Kagaku Kogyo K.K.) comme agent dispersant et agités à la température ambiante pendant plusieurs minutes en utilisant un appareil auto-homomixeur T.K. (le même que celui décrit ci-dessus) à une vitesse de rotation de 7000 tr/min jusqu'à l'obtention de

gouttelettes fines, et l'on obtient une émulsion B du type huile-

dans-eau du composé (1).

La suspension A et l'émulsion B sont mélangées dans diverses proportions montrées dans le tableau 1. Ensuite, 567 g de chacune des dispersions aqueuses mélangées obtenues ci-dessus sont mélangées à 433 g d'une solution aqueuse d'agent épaississant contenant 0,5 X de gomme xanthane et 1,0 Z en poids de silicate d'aluminium et de magénsium pour obtenir la présente composition (1), et les compositions comparatives (1) et (2) contenant chacune

% en poids de composé (1).

TABLEAU 1

Présente Composition Composition composition comparative comparative

I (1) (1) (2)

Suspension A | 80 100 0 Emulsion B 20 0 100 Exemple comparatif 1 Un mélange de 20 g de composé (1) et 4 g de Sorpol 2495G (une marque déposée d'un agent tensioactif fabriqué par Toho Kagaku K.K.) est ajouté à un mélange de 20 g de Carplex @ n 80 (une marque déposée, fabriqué par Shionogi Seiyaku K.K.), 2 g de Sanx C P 201 (une marque déposée, fabriqué par Sanyo Kokusaku Pulp K.K.) et 54 g de Radiolite @n 200 (marque déposée, fabriqué par Showa Kagaku Kogyo K.K.) et mélangé au préalable. Ensuite, le mélange est agité à l'aide d'un mixeur pour jus de fruits pendant 2 min pour obtenir une poudre mouillable contenant 20 % en poids de

composé (1). (Composition comparative (3)).

Exemple comparatif 2 20 g de composé (1), 10 g de Sorpol 3005X (marque déposée d'un agent tensioactif fabriqué par Toho Kagaku K.K.) et g de xylène sont mélangés pour obtenir un concentré émuLsifiable contenant 20 X en poids de composé (1). (composition comparative (4)).

2638 9 4 O

Exemple de test 1

La présente composition (1) et Les compositions compara-

tives (1) - (4) sont diluées chacune par de l'eau à une concentra-

tion de 400 ppm en terme de composé (1). Les Liquides dilués sont respectivement appliqués aux feuilles de haricots nains en quantité suffisante en utilisant un petit pulvérisateur domestique. Les plantes traitées par l'insecticide sont cuLtivées dans une serre et les feuilles traitées sont coupées le jour de traitement et 1, 4 et 7 jours après le traitement et placées respectivement dans une coupe de polyéthylene. Ensuite, on y place 10 larves au troisième stade de croissance de vers gris de tabac et le pourcentage de larves mortes et moribondes est examiné au bout de 2 jours. Les tests sont répétés à trois reprises. Les résultats ainsi obtenus

sont montrés dans le tableau 2.

TABLEAU 2

Jours écoulés après le traitement et le pour-

centage des larves mortes et moribondes (Z) le jour du, 1 jour 4 jours 7 jours traitement après apres après

Présente composi-

tion (1) 93 83 97 93

Composition compa-

rative (1) 67 77 90 77

Composition compa-

rative (2) j 100 73 20 7

Composition compa-

rative (3) 100 80 17 7

Composition compa-

rative (4) 100 67 23 10

Le tableau 2 révèle que la faible efficacité de la compo-

sition comparative (1) le jour du traitement et la courte durée de l'efficacité résiduelle dans Les compositions comparatives (2), (3) et (4) sont améliorées dans la présente composition (1). De plus,

la présente composition (1) montre une activité insecticide supé-

rieure comparativement aux compositions comparatives à un nombre quelconque de jours écoulés après le traitement. Ainsi, il est

clair que La présente composition (1) montre une efficacité nette-

ment supérieure à celle attendue comme résultat de l'action syner-

gique des efficacités des Compositions (1) et (2).

Exemple 2

A 100 g de fenpropathrine (désigné ci-après par composé (2)), on ajoute 8, 0 g de Sumidur L (le même que celui décrit précédemment) et 92 g de phénylxylyléthane, et le mélange est agité pour former une solution uniforme. La solution est ajoutée à 400 g d'une solution aqueuse contenant 10 % en poids de Gosenol ' GL-05 (le même que celui décrit précédemment) comme agent dispersant et agitée à la température ambiante pendant plusieurs minutes en utilisant un appareil auto-homomixeur T.K. (le même que celui décrit précédemment) à une vitesse de rotation de 6500 tr/min jusqu'à l'obtention de gouttelettes fines. La dispersion résultante est laissée à réagir sous agitation douce pendant 24 h à 60 C, pour

obtenir une suspension C de composé (2) revêtu d'un film de poly-

uréthanne. Séparément, 100 g de phénylxylyléthane sont ajoutés à g de composé (2) pour former une solution uniforme. La solution est ajoutée à 400 g d'une solution aqueuse contenant 10 % en poids de Gosenol GL-05 (le même que celui décrit ci-dessus) et agitée à la température ambiante pendant plusieurs minutes en utilisant un appareil auto-homomixeur T.K. (le même que celui décrit ci-dessus) à une vitesse de rotation de 7500 tr/min, pour obtenir une émulsion

D du type huile-dans-eau du composé (2).

La suspension C et l'émulsion D obtenues ci-dessus sont mélangées dans les proportions montrées dans le tableau 3. Ensuite, 600 g de chacun des mélanges résultants et 400 g d'une solution aqueuse d'agent épaississant contenant 0,5 Z en poids de gomme xanthane et 1,0 Z en poids de silicate d'aluminium et de magnésium sont mélangés pour obtenir la présente composition (2) contenant % en poids de composé (2) et les compositions comparatives (5)

et (6).

TABLEAU 3

Présente Composition Composition composition comparative comparative

(2) (5) (6)

O. Suspension C 75 0 100 Emulsion D 25 100 0 Exemple de test 2

La présente composition (2) et tes compositions compara-

tives (5) et (6) obtenues dans l'exemple 2 sont diluées à 1000 fois par de l'eau. Les liquides dilués sont appliqués respectivement à des feuilles de chou sur une table tournante à un taux de ml/5 pots en utilisant un pistolet pulvérisateur. Ensuite, l'efficacité résiduelle vis- à-vis des vers gris du tabac est examinée de la même manière que dans l'exemple de test 1. Les tests sont répétés à trois reprises. Les résultats ainsi obtenus

sont montrés dans le tableau 4.

TABLEAU 4

Jours écoulés après le traitement et le pour-

centage des larves mortes et moribondes (Z) Le jour du 2 jours 7 jours traitement après après

Présente compo-

sition (2) 100 100 83 Composition compa rative (5) 100 97 30

Composition compa-

rative (6) 90 100 67 En comparaison avec tes compositions comparatives (5) et (6), la présente composition (2) montre une efficacité supérieure à la fois le jour de traitement et 7 jours après le traitement. En particulier, l'efficacité exhibée 7 jours après le traitement est beaucoup plus grande que chacune des efficacités des compositions comparatives (5) et (6) comme résultat de L'action synergique des

efficacités des compositions (5) et (6).

Exemple de test 3

La présente composition (2) et Les compositions compara-

tives (5) et (6) obtenues à l'exemple 2 sont diluées à 1000 fois par de l'eau. Les liquides dilués sont appliqués respectivement aux

semis de haricots nains qui ont été inoculés par environ 30 arai-

* gnées rouges adultes femelles 3 jours avant l'application sur une table tournante à un taux de 50 ml/pot en utilisant un pistolet pulvérisateur. Ces semis sont laissés au repos dans la salle d'essai, et le nombre d'insectes adultes femelles est examiné après

le nombre de jours prédéterminé pour déterminer le taux de survi-

vance. Les tests sont répétés à trois reprises. Les résultats ainsi obtenus sont montrés dans le tableau 5.

TABLEAU 5

Jours écoulés après le traitement et taux de survivance des insectes (%) (somme de 3 pots) Avant le 7 jours 14 Jours 18 jours 27 jours traitement après après après après Présente composition (2) 94 1 2 7 6 Composition comparative (5) 93 1 35 36 31,5 Composition comparative (6) 97 O 3 7 19 Il est clair que la présente composition (2) montre une efficacité excellente vis-à-vie des araignées rouges comme résultat

de l'action synergique des efficacités des compositions compara-

tives (5) et (6) comme dans l'exemple 2.

En outre, les résultats des exemples de tests 2 et 3

révèlent que la présente composition (21 excerce une bonne effica-

cité à la fois vis-à-vis des vers gris du tabac et vis-à-vis des

araignées rouges, et exhibent ainsi clairement un spectre insec-

ticide plus large que celui des compositions comparatives (5) et (6). Exemple de test 4

La présente composition (2) et les compositions compara-

tives (5) et (6) obtenues à L'exemple 2 sont testées pour Leur toxicité orale aiguë en utilisant en tout 10 rats mâles et femeLLes. Les tests sont conduits à deux doses de 0,3 ml/kg et 0,6 ml/kg. Les résultats ainsi obtenus sont montrés dans le

tableau 6.

TABLEAU 6

Dose et nombre de rats morts (nombre pour un total de 10 rats) 0,3 ml/kg 0,6 ml/kg Présente composition (23 5 9 Composition comparative (5)! 9 10 Composition comparative (6) 2 7 La présente composition (2) montre une toxicité aiguë orale supérieure à celle de la composition comparative (6) mais inférieure à celle de la composition comparative (5), la dose LétaLe à 50 % étant d'environ 0,3 ml/kg. En prenant ce résultat ensemble avec celui des exemples de test 2 et 3, on peut conclure que la présente composition (2) a une toxicité orale améliorée chez

les mammifères et a donc une efficacité excellente.

Exemple 3

g de Sumidur (L (le même que celui décrit ci-dessus) sont ajoutés à 200 g de d-phénothrine (désigne ci-après par composé (3)) et agités pour former un mélange uniforme. Le mélange est ajouté à 375 g d'une soLution aqueuse contenant 10 X en poids de gomme arabique comme agent dispersant et agités à la température

ambiante pendant plusieurs minutes en utilisant un appareil auto-

homomixeur T.K. (le même que celui décrit ci-dessus) à une vitesse de rotation de 7600 tr/min jusqu'à formation des gouttelettes fines. Ensuite 15 g d'éthylènegLycoL y sont ajoutés et le mélange résultante est laissé à réagir sous agitation douce pendant 24 h à

C (suspension E).

Séparément, 200 g. de composé (3) sont ajoutés à 400 g d'une solution aqueuse contenant 10 % en poids de gomme arabique comme agent dispersant et agités à la température ambiante pendant plusieurs minutes en utilisant un appareil auto-homomixeur T.K. (le même que celui décrit ci- dessus) à une vitesse de rotation de

7000 tr/min jusqu'à l'obtention de gouttelettes fines (émulsion F).

Ensuite, 300 g de la suspension E, 300 g de l'émulsion F et 400 g d'une solution aqueuse contenant 0,5 % en poids de gomme xanthane et 1 % en poids de silicate d'aluminium et de magnésium sont mélangés, pour obtenir une composition qui contient 10 % en poids de composé (3) revêtu par un film de polyuréthanne et 10 X de composé (3) présent sous la forme de gouttelettes d'huile fines

(présente composition (3)).

Exemple comparatif 3 600 g de suspension E préparée de la même manière que

celle décrite à l'exemple 3 et 400 g d'une solution aqueuse conte-

nant 0,5 % en poids de gomme xanthane et 1 % de silicate d'alumi-

nium et de magnésium sont mélangés, pour obtenir une composition qui contient 20 % en poids de composé (3) revêtu d'un film de

polyuréthanne (composition comparative (7)).

Exemple comparatif 4 600 g de l'émulsion F préparée de la même manière qu'à l'exemple 3 et 400 g d'une solution aqueuse contenant 0,5 X en poids de gomme xanthane et 1 % en poids de silicate d'aluminium et de magnésium sont mélangés, pour obtenir une composition qui contient 20 Z en poids de composé (3) présent sous la forme de

fines gouttelettes d'huile (composition comparative (8)).

Exemple 4

En procédant exactement de la même manière qu'à l'exemple 3, sauf que l'on utilise un mélange de 100 g de cyphénothrine (désigné après par composé (4)) avec 100 g de phénylxylyléthane à la place du composé (3), on obtient une composition qui contient % en poids de composé (4) revêtu d'un film de polyuréthanne

(présente composition (4)).

263.8 9 4 0

ExempLe comparatif 5 En procédant de la même manière qu'à l'exemple comparatif 3, on obtient une composition qui contient 10 % en poids du composé (4) seul revêtue d'un film de polyuréthanne qui a été préparée dans

l'exemple 4 (composition comparative (9)).

Exemple comparatif 6 En procédant de la même manière qu'à l'exemple comparatif 4, on obtient une composition qui contient 10 % en poids du composé (4) seul présent sous la forme de gouttelettes d'huile fines qui a

été préparée à l'exemple 4 (composition comparative (10)).

oExemple de test 5 Les présentes compositions (3) et (4) et les compositions comparatives (7), (8), (9) et (10) sont diluées respectivement à fois par de l'eau. Chacun des liquides dilués est appliqué uniformément sur un panneau en bois contre-plaqué de 15 cm2 à un taux de 50 ml/m2 en utilisant un pistolet pulvérisateur et ensuite séché pendant 2 h. Ensuite, une bague plastique de 12 cm de diamètre et de 5 cm de hauteur dont la paroi interne a été enduite de beurre pour empêcher la fuite est placée sur le panneau et des cancrelats allemands adultes sont libérés en un groupe de dix à l'intérieur de la bague. Après un contact obligatoire de 24 h, tous les cancrelats testés sont récupérés dans un réceptable de récupération contenant de l'eau et des aliments, et la mortalité au bout de 3 jours est déterminée. En outre, la mortalité est

déterminée en utilisant le même panneau traité mais après écoule-

ment de 2, 4 et 8 semaines à partir du traitement. Les résultats

ainsi obtenus sont montrés dans le tableau 7.

TABLEAU 7

Mortalité (%) Formulation Immédiatement 2 semaines 4 semaines 8 semaines des tests après le apres le après Le après te traitement traitement traitement traitement

Présente compo-

sition (3) 100 90 97 23 Composition comparative (7) 100 100 100 53 Composition comparative (8) 23 13 0 0

Présente comai-

sition (4) 100 83 90 47 Composition comparative (9) 100 100 100 80 1 5 Composition comparative (10) 27 7 0 0 Exemple de test 6 Un disque de pétri profond dans lequel 10 cancreLats allemands adultes sont placés, est disposé sur le fond d'une boite en verre de dimension 70 cm x 70 cm x 70 cm. Le disque de pétri a été enduit de beurre pour empêcher la fuite des cancrelats vers l'extérieur. Dans la boîte, on pulvérise, à l'aide d'un pistolet pulvérisateur, 1,5 ml de chacune des solutions aqueuses diluées à 20 fois des présentes compositions (3) et (4) et des compositions comparatives (7), (8), (9) et (10). Le taux de knock-down des cancrelats est observé à mesure que le temps s'écoule après la pulvérisation. Après exposition de 10 min, tous les cancrelats sont transférés dans une nouvelle coupe plastique et maintenus à la

diète et à l'eau jusqu'au lendemain pour examiner le taux de morta-

lité. Les résultats ainsi obtenus sont montrés dans le tableau 8.

TABLEAU 8

Formulation Taux de knock-down (Z) MortaLité le du test _lendemain (%) du test 2 min 5 mrin 7 min 10 min Lemain Présente composition (3) 0 10 30 70 50 Composition comparative (7) 0 0 0 10 10 Composition comparative (8)10 30 50 90 80 Présente composition (4) 10 30 70 90 90 Cacposition comparative (9) O O 10 20 Composition comparative (10)20 50 I 80 100 100 Les résultats des exemples de test 5 et 6 montrent que lorsque la présente composition (3) est comparée aux compositions

comparatives (7) et (8), bien que la composition (3) soit légère-

ment inférieure à la composition comparative (7) en ce qui concerne

l'efficacité de contact résiduel sur le panneau de bois contre-

ptaqué, elle exhibe la même efficacité excellente que la composi-

tion comparative (8) dans la pulvérisation directe. Par ailleurs, la composition comparative (7) est très faible en ce qui concerne

l'efficacité de pulvérisation directe bien qu'elle ait une effica-

cité de contact résiduel excellente, alors que la composition comparative (8) a une efficacité de contact résiduel médiocre bien

qu'elle soit excellente en ce qui concerne l'efficacité de pulvé-

risation directe.

On peut voir que la même chose s'applique exactement à la relation entre la présente composition (4) et les compositions

comparatives (9) et (10).

Ainsi, les présentes compositions sont excellentes à La fois en ce qui concerne l'efficacité de pulvérisation directe et L'efficacité résiduelle, de sorte qu'elles peuvent être utiLisées

pour une grande variété d'applications.

Exemple 5

Dans un bécher en acier inoxydable de 2 l, on place 120 g de toLclofosméthyl (désigné ci-après par composé (5)), 300 g d'une solution aqueuse à 20 % en poids de gomme arabique et 600 g de perles de verre de 2 mm de diamètre, et on agite Le mélange sous refroidissement pendant 12 h à l'aide d'un appareil agitateur dénommé Labo-stirrer modèle LR-410 (fabriqué par Yamato Kagaku K.K.) muni d'un disque de pulvérisation de 5 cm de diamètre, pour

obtenir une suspension G de composé (5).

84 g de la suspension G et 60 g d'une solution aqueuse à % en poids de gélatine sont mélangés à une température de 50 C

pour obtenir 144 g d'une dispersion H. Ensuite, 144 g de la disper-

sion H sont ajoutés à 700 g d'eau, et l'acide acétique y est ajouté sous agitation à l'aide d'un mixeur dénommé T.K. auto-homomixeur (le même que celui décrit ci-dessus) pour ajuster le pH à 3,5. La température durant ce temps est maintenue à 50 C et la vitesse de rotation est maintenue à 7500 tr/min. Ensuite, le refroidissement du système est amorcé sous agitation et, lorsque la température a atteint 15 C, 6 ml d'une solution aqueuse à 37 % de formaldéhyde sont ajoutés au système, le système est encore refroidi et, lorsque la température atteint 10 C, le pH du système est porté à 9 à

l'aide d'une solution aqueuse à 10 % en poids de NaOH. Ensuite, la -

température est augmentée à un taux de 1 C/min jusqu'à 50 C et l'agitation se poursuit dans ces conditions pendant 2 h. Ensuite, le composé microencapsulé (5) est recueilli à l'aide d'un filtre de verre et complété à un total de 100 g par addition d'eau désionisée pour obtenir une suspension I contenant 24 % en poids de composé microencapsulé (5). Ensuite, 84 g de la suspension G, 100 g de la suspension I, 16 g d'eau désionisée et 200 g d'une solution aqueuse d'agent épaississant contenant 0,5 Z en poids de gomme xanthane et 1 % en poids de silicate d'aluminium et de magnésium sont mélangés, pour obtenir une composition qui contient 6 % en poids de composé (5) microencapsulé et 6 Z en poids

de composé (5) non microencapsulé.

Comme décrit ci-dessus, la composition de la présente invention est particulièrement utile car elle exhibe à la fois une

efficacité initiale excellente et une efficacité résiduelle excel-

lente et elle a une toxicité abaissée à un niveau acceptable en pratique.

Exemple 6

A 100 g de composé (1), on ajoute 4 g de Sumidur L (Le même que celui décrit précédemment) et on agite le mélange pour former une solution uniforme. La solution est ajoutée à 350 g d'une solution aqueuse contenant 5 X en poids de gomme arabique comme agent dispersant et agitée à la température ambiante pendant

plusieurs minutes en utilisant un appareil mixeur dénommé T.K.

auto-homomixeur C(le même que celui décrit ci-dessus) à une vitesse de rotation de 5000 tr/min jusqu'à l'obtention d'une dispersion de gouttelettes fines. A la dispersion, on ajoute également 100 g du composé. Le méLange résultant est agité pendant plusieurs minutes en utilisant l'appareil T.K. auto-homomixeur (le même que celui décrit ci-dessus) à une vitesse de rotation de 5000 tr/min puis

agité encore doucement pendant 12 h à 70 C pour obtenir une disper-

sion. A la dispersion, on ajoute une solution aqueuse d'agent épaississant contenant 0,3 X en poids de gomme xanthane et 1,0 Z en poids de silicate d'aluminium et de magnésium jusqu'à une quantité totale de 1000 g, pour obtenir une composition pesticide contenant

Z en poids de composé (1).

Exemple 7 g de composé (1) sont ajoutés à 350 g d'une solution aqueuse contenant 10 % en poids d'alcool polyvinylique comme agent dispersant et le mélange est agité à la température ambiante pendant plusieurs minutes en utilisant un appareil mixeur dénommé T.K. auto-homomixeur (le même que celui décrit précédemment) à une vitesse de rotation de 7000 tr/min jusqu'à l'obtention d'une dispersion de gouttelettes fines. A la dispersion, on ajoute un mélange de 5 g de produit d'autocondensation de diisocyanate d'hexaméthylène (Sumidur N, marque déposée, et fabriqué par Sumitomo-Bayer Urethane K.K.) et 100 g de composé (1). Le mélange résultant est agité pendant plusieurs minutes à une vitesse de rotation de 7000 tr/min et ensuite agité doucement pendant 24 h à C. A la solution résultante, on ajoute 50 g de propylèneglycol, puis un agent épaississant contenant 1,0 X en poids de silicate de

magnésium jusqu'à une quantité totale de 1000 g, pour obtenir une compo-

sition pesticide contenant 20 Z en poids de composé (1).

Exemple 8

Un mélange de 10 g de Sumidur L (le même que celui décrit ci-dessus), 50 g de pyriproxyfen et 50 g de xylène est agité pour former une solution uniforme. La solution est ajoutée à 350 g

d'une solution aqueuse contenant 10 % en poids d'alcool polyviny-

lique et agitée pendant plusieurs minutes en utilisant un appareil mixeur dénommé T.K. auto-homomixeur (le même que celui décrit précédemment) à une vitesse de rotation de 6000 tr/min jusqu'à

l'obtention d'une dispersion de gouttelettes fines. A la disper-

sion, on ajoute un mélange de 50 g de pyriproxyfen et 50 g de xylène. Le mélange résultant est agité pendant plusieurs minutes en utilisant un appareil mixeur dénommé T.K. auto-homomixeur (Le même que celui décrit précédemment). La dispersion résultante est agitée doucement pendant 24 h à 60 C et une solution aqueuse d'agent épaississant contenant 0,6 % en poids de gomme xanthane et 1 X en poids de silicate d'aluminium et de magnésium est ajoutée à une quantité totale de 1000 g, pour obtenir une composition pesticide

contenant 10 % en poids de pyriproxyfen.

Exemple 9

En procédant de façon analogue à l'exemple 8, à l'excep-

tion du remplacement du pyriproxyfen par la N-2,6-difluorobenzoyl-

N'-E2-fluoro-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)phényl]urée en quantité de un dixième du premier composé, on obtient une composition pesticide

contenant 1 % en poids du dernier composé.

Claims (4)

REVENDICATIONS

1. Une composition pesticide ayant une efficacité rapide et une activité résiduelle, caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange d'une partie d'un pesticide faiblement soluble dans L'eau encapsulé dans un revêtement de polymère insoluble dans l'eau avec

la partie restante dudit pesticide à l'état émulsifié ou en suspen-

sion dans l'eau avec des agents dispersants.

2. Un procédé pour la préparation d'une composition pesticide ayant une efficacité rapide et une activité résiduelle,

caractérisé en ce qu'il consiste à envelopper un pesticide faible-

ment soluble dans l'eau dans un revêtement de polymère insoluble dans l'eau pour former des parties constituées de microcapsules, à émulsifier ou à mettre en suspension dans l'eau séparément le même pesticide faiblement soluble dans l'eau avec des agents dispersants pour former des parties aptes à l'écoulement et ensuite à mélanger les parties de microcapsules et les parties aptes à l'écoulement

résultantes dans une proportion appropriée.

3. Un procédé de préparation d'une composition pesticide ayant une efficacité rapide et une activité résiduelle, caractérisé en ce qu'il consiste à ajouter à une solution aqueuse contenant un agent dispersant une solution contenant un pesticide faiblement

soluble dans l'eau et un agent filmogène pour la microencapsula-

tion, à agiter la solution résultante jusqu'à l'obtention de gouttelettes fines, à y ajouter un pesticide faiblement soluble dans l'eau, à agiter jusqu'à l'obtention de gouttelettes fines, et

à chauffer sous agitation pour réaliser la microencapsulation.

4. Un procédé de préparation d'une composition pesticide ayant une efficacité rapide et une activité résiduelle, caractérisé en ce qu'il consiste à ajouter un pesticide faiblement soluble dans l'eau à une solution aqueuse contenant un agent dispersant, à agiter jusqu'à l'obtention de gouttelettes fines, à y ajouter une solution contenant un pesticide faiblement soluble dans l'eau et un agent filmogène pour la microencapsuLation, à agiter jusqu'à l'obtention de gouttelettes fines et à chauffer sous agitation pour

réaliser la microencapsulation.