JPH02275803A - 改良された有害生物防除製剤 - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、速効性及び残効性を有する有害生物防除製剤
に関する。
に関する。
〈従来の技術〉
有害生物防除剤、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、昆虫フェロモン、昆虫生育調
節剤等は、その実際の使用に際して、使用者が使い易く
、また、それらの有効成分のもつ効力を最大限に発揮さ
せる為に、従来から種々の形態に製剤化されて用いられ
てきた0例えば、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、水性懸濁
剤、水性乳濁剤、マイクロカプセル剤等がその代表的な
例である。
除草剤、植物生長調節剤、昆虫フェロモン、昆虫生育調
節剤等は、その実際の使用に際して、使用者が使い易く
、また、それらの有効成分のもつ効力を最大限に発揮さ
せる為に、従来から種々の形態に製剤化されて用いられ
てきた0例えば、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、水性懸濁
剤、水性乳濁剤、マイクロカプセル剤等がその代表的な
例である。
〈発明が解決しようとする課題〉
例えば、乳剤は製造が比較的容易であり、水に希釈して
節単に使用できることから広く用いられているが、有機
溶剤を用いる為に毒性、弓火性等の面から問題があり、
また有機溶剤に極めて溶けにくい有害生物防除剤の場合
には、事実上乳剤に製剤化することは不可能であった。
節単に使用できることから広く用いられているが、有機
溶剤を用いる為に毒性、弓火性等の面から問題があり、
また有機溶剤に極めて溶けにくい有害生物防除剤の場合
には、事実上乳剤に製剤化することは不可能であった。
水和剤は有機溶剤に溶けにくい有害生物防除剤でも製剤
化が可能であり、また有機溶剤が不要のため引火性の問
題も解消されるが、粉状であるため製剤時及び水に希釈
時に粉末が飛散し、作業者がそれを吸い込む恐れがあっ
た。
化が可能であり、また有機溶剤が不要のため引火性の問
題も解消されるが、粉状であるため製剤時及び水に希釈
時に粉末が飛散し、作業者がそれを吸い込む恐れがあっ
た。
また、近年フロアブル剤(水性懸濁剤、水性乳濁剤)、
マイクロカプセル剤等も開発されているが、速効性及び
残効性を同時に発揮するという点では、必ずしも充分な
ものとは言えない。
マイクロカプセル剤等も開発されているが、速効性及び
残効性を同時に発揮するという点では、必ずしも充分な
ものとは言えない。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者等は、このような問題を解決すべく鋭意検討を
重ねた結果、水難溶性の有害生物防除剤を微小な水不溶
性高分子被膜中に内包し、所m、マイクロカプセル化し
、別途、同一の水難溶性の有害生物防除剤を水中に乳濁
又はMfiさせ、所謂、フロアブル剤化し、これらを適
当な比率で配合させることにより、速効性及び残効性を
有する有害生物防除製剤が得られることを見出し、本発
明を完成した。
重ねた結果、水難溶性の有害生物防除剤を微小な水不溶
性高分子被膜中に内包し、所m、マイクロカプセル化し
、別途、同一の水難溶性の有害生物防除剤を水中に乳濁
又はMfiさせ、所謂、フロアブル剤化し、これらを適
当な比率で配合させることにより、速効性及び残効性を
有する有害生物防除製剤が得られることを見出し、本発
明を完成した。
すなわち、水難溶性の有害生物防除剤の一部を水不溶性
高分子被膜中に内包せしめ(以下、マイクロカプセル部
と称す)、該有害生物防除剤の残部を水中に分散剤にて
、乳濁または懸濁せしめ(以下、フロアブル部と称す)
、それらを配合することを特徴とする速効性及び残効性
を有する有害生物防除製剤(以下、本発明組成物と称す
)を提供する。
高分子被膜中に内包せしめ(以下、マイクロカプセル部
と称す)、該有害生物防除剤の残部を水中に分散剤にて
、乳濁または懸濁せしめ(以下、フロアブル部と称す)
、それらを配合することを特徴とする速効性及び残効性
を有する有害生物防除製剤(以下、本発明組成物と称す
)を提供する。
本発明に使用できる有害生物防除剤としては、水に対す
る溶解度が、室温(約25°C)で11000pp以下
である水難溶性の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、
植物生長 !1IJiff剤、昆虫フェロモン、昆虫生
育調節剤等があげられ。
る溶解度が、室温(約25°C)で11000pp以下
である水難溶性の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、
植物生長 !1IJiff剤、昆虫フェロモン、昆虫生
育調節剤等があげられ。
本発明で用いることができる高分子被膜は、水不溶性で
あれば特に限定されるものではなく、高分子被膜によっ
て該を寄生物防除剤を包み込む方法により適切なものが
選ばれる0例えば、ポリアミド系高分子、ポリウレタン
系高分子、ポリエステル系高分子、ポリスルホンアミド
系高分子、ポリウレア系高分子、エポキシ系高分子、ポ
リスルホネート系高分子、ボリカーボネト系高分子、尿
素・ホルムアルデヒド系高分子等の合成高分子、または
ゼラチン、アラビアガム、アルギン酸ソーダ等を単独も
しくは2種以上用いて水不溶化させたもの等があげられ
る。
あれば特に限定されるものではなく、高分子被膜によっ
て該を寄生物防除剤を包み込む方法により適切なものが
選ばれる0例えば、ポリアミド系高分子、ポリウレタン
系高分子、ポリエステル系高分子、ポリスルホンアミド
系高分子、ポリウレア系高分子、エポキシ系高分子、ポ
リスルホネート系高分子、ボリカーボネト系高分子、尿
素・ホルムアルデヒド系高分子等の合成高分子、または
ゼラチン、アラビアガム、アルギン酸ソーダ等を単独も
しくは2種以上用いて水不溶化させたもの等があげられ
る。
該有害生物防除剤を水不溶性高分子被膜中に内包させる
方法としては、界面重合法、In 5itu法、液中乾
燥法、コアセルベージタン法等、通常のマイクロカプセ
ル化に用いる方法があげられる。
方法としては、界面重合法、In 5itu法、液中乾
燥法、コアセルベージタン法等、通常のマイクロカプセ
ル化に用いる方法があげられる。
マイクロカプセル部形成に際して用いる分散剤としては
、例えば、アラビアガム等の天然多糖類、カルボキシメ
チルセルロース等の半合成多糖類、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン等の合成高分子、マグネシウ
ムアルミニウムシリケート等の鉱物質微粉末、リン酸エ
ステル系界面活性剤、リグニンスルホン酸塩、ナフタレ
ンスルホン酸塩のホルマリン縮金物等の界面活性剤の中
から1種あるいは2種以上選択して用いることができる
。なお、乳濁あるいは懸濁分散性が弱い場合には、堀口
博著「合成界面活性剤」等に述べられている公知の界面
活性剤を添加することによって懸濁分散性を良(するこ
とが可能である。
、例えば、アラビアガム等の天然多糖類、カルボキシメ
チルセルロース等の半合成多糖類、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン等の合成高分子、マグネシウ
ムアルミニウムシリケート等の鉱物質微粉末、リン酸エ
ステル系界面活性剤、リグニンスルホン酸塩、ナフタレ
ンスルホン酸塩のホルマリン縮金物等の界面活性剤の中
から1種あるいは2種以上選択して用いることができる
。なお、乳濁あるいは懸濁分散性が弱い場合には、堀口
博著「合成界面活性剤」等に述べられている公知の界面
活性剤を添加することによって懸濁分散性を良(するこ
とが可能である。
一方、水難溶性の有害生物防除剤を水中に乳濁又は懸濁
させる方法としては、懸濁分散剤としての界面活性剤ま
たは水溶性高分子を含む水溶液中に、該有害生物防除剤
もしくは、必要に応じ、該有害生物防除剤と疎水性溶剤
との混合物を加え、微小滴に乳濁もしくは微小粒に懸濁
させることによって得られる。
させる方法としては、懸濁分散剤としての界面活性剤ま
たは水溶性高分子を含む水溶液中に、該有害生物防除剤
もしくは、必要に応じ、該有害生物防除剤と疎水性溶剤
との混合物を加え、微小滴に乳濁もしくは微小粒に懸濁
させることによって得られる。
該有害生物防除剤を乳濁あるいは懸濁する際、すなわち
、フロアブル部形成の際の分散剤としては、例えば、ア
ラビアガム等の天然多am、カルボキシメチルセルロー
ス等の半合成多糖類、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン等の合成高分子、マグネシウムアルミニウ
ムシリケート等の鉱物質微粉末、リン酸エステル系界面
活性剤、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸
塩のホルマリン縮合物等の界面活性剤の中から1種ある
いは2種以上選択して用いることができる。なお、乳濁
あるいは懸濁分散性が弱い場合には、堀口博著「合成界
面活性剤j等に述べられている公知の界面活性剤を添加
することによって懸濁分散性を良くすることが可能であ
る。
、フロアブル部形成の際の分散剤としては、例えば、ア
ラビアガム等の天然多am、カルボキシメチルセルロー
ス等の半合成多糖類、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン等の合成高分子、マグネシウムアルミニウ
ムシリケート等の鉱物質微粉末、リン酸エステル系界面
活性剤、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸
塩のホルマリン縮合物等の界面活性剤の中から1種ある
いは2種以上選択して用いることができる。なお、乳濁
あるいは懸濁分散性が弱い場合には、堀口博著「合成界
面活性剤j等に述べられている公知の界面活性剤を添加
することによって懸濁分散性を良くすることが可能であ
る。
該有害生物防除剤もしくは該有害生物防除剤とを機溶媒
等との疎水性混合物を水中で微小化する方法としては、
例えば、それらが液体の場合には、ホモジナイザー コ
ロイドミル、ディスパーサ−等の分散機が用いられ、固
体の場合には、ビーズミル、サンドミル、コロイドミル
等の湿式粉砕機を用いるのが筒便である。
等との疎水性混合物を水中で微小化する方法としては、
例えば、それらが液体の場合には、ホモジナイザー コ
ロイドミル、ディスパーサ−等の分散機が用いられ、固
体の場合には、ビーズミル、サンドミル、コロイドミル
等の湿式粉砕機を用いるのが筒便である。
また、マイクロカプセル部とフロアブル部それぞれの形
成に際して、並びに、本発明組成物、すなわち、マイク
ロカプセル部とフロアブル部を配合した後、必要に応じ
、分散安定側もしくは増粘剤を加えてもよく、例えば、
ザンタンガム、ローカストビーンガム等の天然多糖類、
マグネシウムアルミニウムシリケート、ベントナイト等
の鉱物質微粉末等、カルボキシメチルセルロース等の半
合成多tel、ポリアクリル酸等の合成高分子を1種ま
たは2種以上混合して用いることができる。
成に際して、並びに、本発明組成物、すなわち、マイク
ロカプセル部とフロアブル部を配合した後、必要に応じ
、分散安定側もしくは増粘剤を加えてもよく、例えば、
ザンタンガム、ローカストビーンガム等の天然多糖類、
マグネシウムアルミニウムシリケート、ベントナイト等
の鉱物質微粉末等、カルボキシメチルセルロース等の半
合成多tel、ポリアクリル酸等の合成高分子を1種ま
たは2種以上混合して用いることができる。
さらに、必要であれば、ピペロニルブトキサイド等の共
力剤、BHT等の安定化剤、ホルマリン等の防腐剤、プ
ロピレングリコール、エチレングリコール等の凍結防止
剤、フェニルキシリルエタン等の結晶析出防止剤等を配
合することも可能である。
力剤、BHT等の安定化剤、ホルマリン等の防腐剤、プ
ロピレングリコール、エチレングリコール等の凍結防止
剤、フェニルキシリルエタン等の結晶析出防止剤等を配
合することも可能である。
また、マイクロカプセル部とフロアブル部の配合方法と
しては、マイクロカプセル部とフロアブル部をそれぞれ
別々に分散液として調製した後に、それらを配合し、前
記の増粘剤等からなる水溶液を添加する方法、マイクロ
カプセル部形成に際して用いる分散剤及びフロアブル部
形成に際して用いる分散剤を含む水溶液に、i)水難溶
性の有害生物防除剤の一部とマイクロカプセル(高分子
被膜)の膜物質形成剤(七ツマー等)とを含む溶液を加
え、微小滴になるまで攪拌し、必要に応じ、対応する膜
物質形成剤(モノマー等)を加え、次いでこの溶液に水
難溶性の有害生物防除剤の残部を加え、微小滴になるま
で攪拌した後、40〜80″C10,5〜48時間の範
囲にて加温・攪拌等の界面重合法によるマイクロカプセ
ル化の操作を行うか、またはit )水難溶性の有害生
物防除剤の一部を加え、微小滴になるまで攪拌し、次い
で水難溶性の有害生物防除剤の残部とマイクロカプセル
の膜形〜4B時間の範囲にて加温・攪拌等の界面重合法
によるマイクロカプセル化の操作を行う。その後、前記
の増粘剤等からなる水溶液を添加する方法等がある。な
お、増粘剤等からなる水溶液は、必要に応じ、前工程の
いずれに添加してもよい。
しては、マイクロカプセル部とフロアブル部をそれぞれ
別々に分散液として調製した後に、それらを配合し、前
記の増粘剤等からなる水溶液を添加する方法、マイクロ
カプセル部形成に際して用いる分散剤及びフロアブル部
形成に際して用いる分散剤を含む水溶液に、i)水難溶
性の有害生物防除剤の一部とマイクロカプセル(高分子
被膜)の膜物質形成剤(七ツマー等)とを含む溶液を加
え、微小滴になるまで攪拌し、必要に応じ、対応する膜
物質形成剤(モノマー等)を加え、次いでこの溶液に水
難溶性の有害生物防除剤の残部を加え、微小滴になるま
で攪拌した後、40〜80″C10,5〜48時間の範
囲にて加温・攪拌等の界面重合法によるマイクロカプセ
ル化の操作を行うか、またはit )水難溶性の有害生
物防除剤の一部を加え、微小滴になるまで攪拌し、次い
で水難溶性の有害生物防除剤の残部とマイクロカプセル
の膜形〜4B時間の範囲にて加温・攪拌等の界面重合法
によるマイクロカプセル化の操作を行う。その後、前記
の増粘剤等からなる水溶液を添加する方法等がある。な
お、増粘剤等からなる水溶液は、必要に応じ、前工程の
いずれに添加してもよい。
本発明のマイクロカプセル部と本発明のフロアブル部と
の配合比は、該有害生物防除剤の種類、対象有害生物の
種類、対象病害、対象雑草、対象作物、処理時期、方法
、場所、気象条件等により異なる故、特に限定はないが
、通常、重量%で99;1からto : 90である。
の配合比は、該有害生物防除剤の種類、対象有害生物の
種類、対象病害、対象雑草、対象作物、処理時期、方法
、場所、気象条件等により異なる故、特に限定はないが
、通常、重量%で99;1からto : 90である。
本発明組成物の使用に際しては、そのま−、あるいは必
要に応じ、水にて希釈して散布する。
要に応じ、水にて希釈して散布する。
本発明に使用できる有害生物防除剤としては、例えば、
次のようなものがあげられる。
次のようなものがあげられる。
〈殺虫剤及び/又は殺ダニ剤〉
0.0−ジメチル 0−4−二トローm−トリル ホス
ホロチオエート〔フェニトロチオン〕S−[1,2−ビ
ス(エトキシカルボニル)エチル] 0.o−ジメチル
ホスホロジチオエート〔マラソン〕 0.0−ジメチル 0−(2−イソプロピル−6−メチ
ル−4−ピリミジニル) ボスホロチオエート〔ダイア
ジノン〕 0− (3,5,6−)ジクロロ−2−ピリジル) 0
.0−ジエチル ホスホロチオエート〔クロルピリホス
〕 0−(2,2−ジクロロビニル)0,0ジメチルホスフ
エート〔ジクロルボス〕0.0−ジメチル 0−(3−
メチル−4メチルチオフエニル) ホスホロチオエート
〔フェンチオン〕 0−(sec−ブチル)フェニル N−メチルカーバメ
ート(BPMC) (R3)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (R
3)−2−(4−クロロフェニル)3−メチルブチレー
ト〔フェンバレレート〕(S)−α−シアノ−3−フェ
ノキシベンジル (S)−2−(4−クロロフェニル)
−3−メチルブチレート〔ニスフェンバレレート〕(R
5)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,2,
3.3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
〔フェンブロバトリン〕3−フェノキシベンジル (I
R)−シス。
ホロチオエート〔フェニトロチオン〕S−[1,2−ビ
ス(エトキシカルボニル)エチル] 0.o−ジメチル
ホスホロジチオエート〔マラソン〕 0.0−ジメチル 0−(2−イソプロピル−6−メチ
ル−4−ピリミジニル) ボスホロチオエート〔ダイア
ジノン〕 0− (3,5,6−)ジクロロ−2−ピリジル) 0
.0−ジエチル ホスホロチオエート〔クロルピリホス
〕 0−(2,2−ジクロロビニル)0,0ジメチルホスフ
エート〔ジクロルボス〕0.0−ジメチル 0−(3−
メチル−4メチルチオフエニル) ホスホロチオエート
〔フェンチオン〕 0−(sec−ブチル)フェニル N−メチルカーバメ
ート(BPMC) (R3)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (R
3)−2−(4−クロロフェニル)3−メチルブチレー
ト〔フェンバレレート〕(S)−α−シアノ−3−フェ
ノキシベンジル (S)−2−(4−クロロフェニル)
−3−メチルブチレート〔ニスフェンバレレート〕(R
5)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,2,
3.3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
〔フェンブロバトリン〕3−フェノキシベンジル (I
R)−シス。
トランスークリサンテメート〔d−フェノスリン〕
(R3)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (I
R)−シス、トランスークリサンテメート〔サイフェン
スリン〕 3−フェノキシベンジル (IR3)−シス。
R)−シス、トランスークリサンテメート〔サイフェン
スリン〕 3−フェノキシベンジル (IR3)−シス。
トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)2.2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート 〔ベルメ ト
リ7〕 α−シアノ−3−フェノキシベンジル (IR)−シス
、トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔ジベルメ
トリンフ α−シアノ−3−フェノキシベンジル (IR)−シス
、トランス−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔デルタメ
スリン〕 2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル
3−フェノキシベンジルエーテル〔エトフエンブロック
ス〕 (S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (IR
,13)−シス−2,2−ジメチル3−(1,2,2,
2−テトラブロモエチル)シクロプロパンカルボキシレ
ート〔トラロメスリ ン〕 3.4,5.6−テトラヒドロフタルイミドメチル (
I R3)−シス、トランスークリサンテメート〔テト
ラメスリン〕 3.4.5.6−テトラヒドロフタルイミドメチル (
IR)−シス、トランスークリサンテメート〔d−テト
ラメスリン] (R3)−3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロ
ベント−2−エンイル (IR3)シス、トランスーク
リサンテメート〔アレスリン〕 (R3)−3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロ
ベント−2−エンイル (IR)シス、トランスークリ
サンテメート〔d−アレスリン〕 (S)−2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロピニ
ル)シクロベント−2−エンイル (IR)−シス、ト
ランスークリサンテメート〔プラレスリン〕 (R3)−1−エチニル−2−メチル−2−ペンテニル
(IR)−シス、トランスークリサンテメート〔エン
ペンスリン〕 5−ベンジル−3−フリルメチル (IR3)−シス、
トランスークリサンテメート〔レスメスリン〕 5−ベンジル−3−フリルメチル (IR)シス、トラ
ンスークリサンテメー)(d−レスメスリン] α−シアノ−3−フェノキシベンジル [IR,)ラン
ス]−2,2−ジメチル−3−(2−クロロ−2−トリ
フルオロメチルビニル)シクロプロパンカルボキシレー
ト〔シハロトリン〕α−シアノー3−フェノキシベンジ
ル 2(2−クロロ−4−トリフルオロメチルアニリノ
)−イソバレレート〔フルパリネート〕α−シアノー3
−フェノキシベンジル−1(4−エトキシフェニル)−
2,2−ジクロロシクロプロパンカルボキシレート〔シ
クロプロト リ ン 〕 α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル
[IR,)ランス]−2,2−ジメチル−3−(2,2
−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート〔
サイフルスリン〕α−シアノー3−フェノキシベンジル
2(4−ジフルオロメトキシフェニル)−イソバレレ
ート〔フルサイスリネート〕 2−メチル−3−フェニルベンジル [IR。
メチルシクロプロパンカルボキシレート 〔ベルメ ト
リ7〕 α−シアノ−3−フェノキシベンジル (IR)−シス
、トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔ジベルメ
トリンフ α−シアノ−3−フェノキシベンジル (IR)−シス
、トランス−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔デルタメ
スリン〕 2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル
3−フェノキシベンジルエーテル〔エトフエンブロック
ス〕 (S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (IR
,13)−シス−2,2−ジメチル3−(1,2,2,
2−テトラブロモエチル)シクロプロパンカルボキシレ
ート〔トラロメスリ ン〕 3.4,5.6−テトラヒドロフタルイミドメチル (
I R3)−シス、トランスークリサンテメート〔テト
ラメスリン〕 3.4.5.6−テトラヒドロフタルイミドメチル (
IR)−シス、トランスークリサンテメート〔d−テト
ラメスリン] (R3)−3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロ
ベント−2−エンイル (IR3)シス、トランスーク
リサンテメート〔アレスリン〕 (R3)−3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロ
ベント−2−エンイル (IR)シス、トランスークリ
サンテメート〔d−アレスリン〕 (S)−2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロピニ
ル)シクロベント−2−エンイル (IR)−シス、ト
ランスークリサンテメート〔プラレスリン〕 (R3)−1−エチニル−2−メチル−2−ペンテニル
(IR)−シス、トランスークリサンテメート〔エン
ペンスリン〕 5−ベンジル−3−フリルメチル (IR3)−シス、
トランスークリサンテメート〔レスメスリン〕 5−ベンジル−3−フリルメチル (IR)シス、トラ
ンスークリサンテメー)(d−レスメスリン] α−シアノ−3−フェノキシベンジル [IR,)ラン
ス]−2,2−ジメチル−3−(2−クロロ−2−トリ
フルオロメチルビニル)シクロプロパンカルボキシレー
ト〔シハロトリン〕α−シアノー3−フェノキシベンジ
ル 2(2−クロロ−4−トリフルオロメチルアニリノ
)−イソバレレート〔フルパリネート〕α−シアノー3
−フェノキシベンジル−1(4−エトキシフェニル)−
2,2−ジクロロシクロプロパンカルボキシレート〔シ
クロプロト リ ン 〕 α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル
[IR,)ランス]−2,2−ジメチル−3−(2,2
−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート〔
サイフルスリン〕α−シアノー3−フェノキシベンジル
2(4−ジフルオロメトキシフェニル)−イソバレレ
ート〔フルサイスリネート〕 2−メチル−3−フェニルベンジル [IR。
トランス]−2,2−ジメチル−3−(2−クロロ−2
−トリフルオロメチルビニル)シクロプロパンカルボキ
シレート〔ビフェンスリン〕2.3.5.6−チトラフ
ルオロー4−メチルベンジル [IR,)ランス]−2
,2−ジメチル−3−(2−クロロ−2−トリフルオロ
メチルビニル)シクロプロパンカルボキシレート〔テフ
ルスリン〕等 〈昆虫生育調節剤〉 4−フェノキシフェニル (R3)−2−(2−ピリジ
ルオキシ)プロピルエーテル〔ビリプロキシフェン〕 イソプロピル 11−メトキシ−3,7,11トリメチ
ルドデカ−2,4−ジェノエート 〔メソプレン〕 エチル [2−(4−フェノキシフェノキシ)エチル]
カーバメート〔フェノキシカーブ〕エチル 3,7.1
1−)リメチルドデカー2.4−ジェノエート〔ハイド
ロ1173等N−4−クロロフヱニルーN’−2,6−
シフルオロベンゾイルウレア〔ジフルベンズロン〕N−
3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル−N’
−2,6−シフルオロベンゾイルウレア〔テフルベンズ
ロン〕 N−3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフ
ルオロメチルピリジ−2−イルオキシ)フェニル−N”
−2,6−シフルオロベンゾイルウレア〔クロルフルア
ズロン〕 N−2−フルオロ−4−(2−クロロ−4−トリフルオ
ロフェニルオキシ)フェニル−N゛2.6−シフルオロ
ベンゾイルウレア〔フルフェノクスロン〕 N−4−)リフルオロメトキシフェニルN’−2,6−
シフルオロベンゾイルウレア〔トリフルムロン] N−2,6−シフルオロベンゾイルーN゛〔2−フルオ
ロ−(1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ)フ
ェニルツウレア等〈植物生長調節剤〉 (E) −1−(4−クロロフェニル)−4゜4−ジメ
チル−2−(1,2,4−1−リアゾール−1−イル)
71−ペンテン−3−オール〔ユニコナゾール〕等 〈殺菌剤〉 ジイソプロピル 1.3−ジチオラン−2−イリデンマ
ロネート〔イソブロチオラン〕N−(3,5−ジクロロ
フェニル)−1,2ジメチルシクロプロパン−1,2−
ジカルボキシイミド〔プロシミドン] メチル 1−(ブチルカルバモイル)−2−ペンズイミ
ダゾレカーバメート〔ベノミル〕ジメチル 4.4−(
o−)ユニしン)ビス(3−チオアロファネート)(チ
オファネートメチル〕 (E)−1−(2,4−ジクロロフェニル)4.4−ジ
メチル−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)
−1−ペンテン−3−オール〔ジニコナゾール〕 0−2.6−ジクロロ−4−メチルフェニル0.0−ジ
メチル ホスホロチオエート〔トルクロホスメチル〕 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(IH−1,2,4−1リアゾール−1−イル)ブタ
ノン〔トリアジメホン〕N−プロピル−N−(2−(2
,4,6−ドリクロロフエニキシ)エチルコイミダゾー
ル−1−カルボキサミド〔プロクロラズ〕 (±)−2,4°−ジクロロ−α−(ピリミジン−5−
イル)ベンズヒドリルアルコール〔フェナリモール〕 N−(3−(1−メチルエトキシ)フェニル)−2−(
)リフルオロメチル)ベンズアミド〔フルトラニル〕等 (除草剤〉 N−ブトキシメチル−2−クロロ−2゜6°−ジエチル
アセトアニリド〔ブタクロル〕5−(2,4−ジクロロ
フェノキシ)−2−ニトロアニソール〔クロメトキシニ
ル〕1−(2−クロロフェニルスルホニル)−3−(4
−メトキシ−6−メチル−1,3,5−)リアジン−2
−イル)ウレア〔クロルスルホン〕3−(4−イソプロ
ピルフェニル)−1,1−ジメチルウレア〔イソプロツ
ロン〕 4−アミノ−6−tert−ブチル−3メチルチオ−1
,2,4−)リアジン−5(4H)−オン〔メトリブジ
ン〕 2.6−シニトローN、N−ジプロピル−4−トリフル
オロメチルアニリン〔トリフルラリン〕2−クロロ−2
゛ 6”−ジエチル−N−メトキシメチルアセトアニ
リド〔アラクロール〕6−クロローN−エチル−No−
イソプロピル−1,3,5−)リアジンジイル−2,4
−ジアミン〔アトラジン〕等 〈実施例〉 次に、実施例、比較例及び試験例をあげて本発明をさら
に詳しく説明する。
−トリフルオロメチルビニル)シクロプロパンカルボキ
シレート〔ビフェンスリン〕2.3.5.6−チトラフ
ルオロー4−メチルベンジル [IR,)ランス]−2
,2−ジメチル−3−(2−クロロ−2−トリフルオロ
メチルビニル)シクロプロパンカルボキシレート〔テフ
ルスリン〕等 〈昆虫生育調節剤〉 4−フェノキシフェニル (R3)−2−(2−ピリジ
ルオキシ)プロピルエーテル〔ビリプロキシフェン〕 イソプロピル 11−メトキシ−3,7,11トリメチ
ルドデカ−2,4−ジェノエート 〔メソプレン〕 エチル [2−(4−フェノキシフェノキシ)エチル]
カーバメート〔フェノキシカーブ〕エチル 3,7.1
1−)リメチルドデカー2.4−ジェノエート〔ハイド
ロ1173等N−4−クロロフヱニルーN’−2,6−
シフルオロベンゾイルウレア〔ジフルベンズロン〕N−
3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル−N’
−2,6−シフルオロベンゾイルウレア〔テフルベンズ
ロン〕 N−3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフ
ルオロメチルピリジ−2−イルオキシ)フェニル−N”
−2,6−シフルオロベンゾイルウレア〔クロルフルア
ズロン〕 N−2−フルオロ−4−(2−クロロ−4−トリフルオ
ロフェニルオキシ)フェニル−N゛2.6−シフルオロ
ベンゾイルウレア〔フルフェノクスロン〕 N−4−)リフルオロメトキシフェニルN’−2,6−
シフルオロベンゾイルウレア〔トリフルムロン] N−2,6−シフルオロベンゾイルーN゛〔2−フルオ
ロ−(1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ)フ
ェニルツウレア等〈植物生長調節剤〉 (E) −1−(4−クロロフェニル)−4゜4−ジメ
チル−2−(1,2,4−1−リアゾール−1−イル)
71−ペンテン−3−オール〔ユニコナゾール〕等 〈殺菌剤〉 ジイソプロピル 1.3−ジチオラン−2−イリデンマ
ロネート〔イソブロチオラン〕N−(3,5−ジクロロ
フェニル)−1,2ジメチルシクロプロパン−1,2−
ジカルボキシイミド〔プロシミドン] メチル 1−(ブチルカルバモイル)−2−ペンズイミ
ダゾレカーバメート〔ベノミル〕ジメチル 4.4−(
o−)ユニしン)ビス(3−チオアロファネート)(チ
オファネートメチル〕 (E)−1−(2,4−ジクロロフェニル)4.4−ジ
メチル−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)
−1−ペンテン−3−オール〔ジニコナゾール〕 0−2.6−ジクロロ−4−メチルフェニル0.0−ジ
メチル ホスホロチオエート〔トルクロホスメチル〕 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(IH−1,2,4−1リアゾール−1−イル)ブタ
ノン〔トリアジメホン〕N−プロピル−N−(2−(2
,4,6−ドリクロロフエニキシ)エチルコイミダゾー
ル−1−カルボキサミド〔プロクロラズ〕 (±)−2,4°−ジクロロ−α−(ピリミジン−5−
イル)ベンズヒドリルアルコール〔フェナリモール〕 N−(3−(1−メチルエトキシ)フェニル)−2−(
)リフルオロメチル)ベンズアミド〔フルトラニル〕等 (除草剤〉 N−ブトキシメチル−2−クロロ−2゜6°−ジエチル
アセトアニリド〔ブタクロル〕5−(2,4−ジクロロ
フェノキシ)−2−ニトロアニソール〔クロメトキシニ
ル〕1−(2−クロロフェニルスルホニル)−3−(4
−メトキシ−6−メチル−1,3,5−)リアジン−2
−イル)ウレア〔クロルスルホン〕3−(4−イソプロ
ピルフェニル)−1,1−ジメチルウレア〔イソプロツ
ロン〕 4−アミノ−6−tert−ブチル−3メチルチオ−1
,2,4−)リアジン−5(4H)−オン〔メトリブジ
ン〕 2.6−シニトローN、N−ジプロピル−4−トリフル
オロメチルアニリン〔トリフルラリン〕2−クロロ−2
゛ 6”−ジエチル−N−メトキシメチルアセトアニ
リド〔アラクロール〕6−クロローN−エチル−No−
イソプロピル−1,3,5−)リアジンジイル−2,4
−ジアミン〔アトラジン〕等 〈実施例〉 次に、実施例、比較例及び試験例をあげて本発明をさら
に詳しく説明する。
実施例1
トルエンジイソシアネートとトリメチロールプロパンと
の付加物(商品名スミジュールし@住友バイエルウレタ
ン株式会社製)Ilgをフェニトロチオン〔以下、化合
物(1)と記す) 200gに加え均一な溶液になるま
で攪拌し、これを5重量%アラビアガムを乳化分散剤と
して含む水溶液350 g中に加えて常温(約25°C
)下で微小滴になるまでT、に、オートホモミクサー(
特殊機化工業株式会社商品名)を用い、回転数560゜
rpmにて数分間攪拌した。次いで、エチレングリコー
ル6gを反応系中に加えた後、60″Cの恒温槽中で2
4時間緩やかに攪拌しながら反応させ、ポリウレタン膜
で覆われた化合物(1)の懸濁液Aを得た。
の付加物(商品名スミジュールし@住友バイエルウレタ
ン株式会社製)Ilgをフェニトロチオン〔以下、化合
物(1)と記す) 200gに加え均一な溶液になるま
で攪拌し、これを5重量%アラビアガムを乳化分散剤と
して含む水溶液350 g中に加えて常温(約25°C
)下で微小滴になるまでT、に、オートホモミクサー(
特殊機化工業株式会社商品名)を用い、回転数560゜
rpmにて数分間攪拌した。次いで、エチレングリコー
ル6gを反応系中に加えた後、60″Cの恒温槽中で2
4時間緩やかに攪拌しながら反応させ、ポリウレタン膜
で覆われた化合物(1)の懸濁液Aを得た。
一方、200gの化合物(1)をポリビニルアルコール
(商品名ゴーセノールGL−05■;日本合成化学工業
株式会社製)を分散剤として10重量%含む水溶液36
7g中に加えて常温下で微小滴になるまでT、に、オー
トホモミクサー(前述に同じ)を用い、回転数700O
rpmで数分間攪拌し、化合物(1)の水中油型乳濁液
Bを得た。得られた2種の懸濁液A及び乳濁液Bを第1
表に示す各種比率で混合した後、それらの混合液567
gとザンタンガム0.5重量%、アルミニウムマグネシ
ウムシリケート1.0重量%を含む増粘剤水溶液433
gを加えて、化合物(1)を20重量%含む本組成物(
1)及び、比較組成物(1)と(2)を得た。
(商品名ゴーセノールGL−05■;日本合成化学工業
株式会社製)を分散剤として10重量%含む水溶液36
7g中に加えて常温下で微小滴になるまでT、に、オー
トホモミクサー(前述に同じ)を用い、回転数700O
rpmで数分間攪拌し、化合物(1)の水中油型乳濁液
Bを得た。得られた2種の懸濁液A及び乳濁液Bを第1
表に示す各種比率で混合した後、それらの混合液567
gとザンタンガム0.5重量%、アルミニウムマグネシ
ウムシリケート1.0重量%を含む増粘剤水溶液433
gを加えて、化合物(1)を20重量%含む本組成物(
1)及び、比較組成物(1)と(2)を得た。
第1表
比較例1
化合物(1)を20gとツルポール2495G@ (東
邦化学株式会社製界面活性剤) 4gを均一にし、こ
れらをカープレックス#80@(塩野義製薬株式会社製
)20g、サンエキス−P201@ (山陽国策バルブ
株式会社製) 2g、ラヂオライト#20@(昭和化
学工業株式会社製)54gの混合物中に滴下、予混合し
た後、ジュースミキサーにて02分間混合し、20重量
%の化合物(1)を含む水和剤を得た。〔比較組成物(
3)〕 比較例2 化合物(1)を20gとツルポール3005X@ (東
邦化学株式会社製界面活性剤)10g及びキシレン70
gを混合し、20重量%の化合物(1)を含む乳剤を得
た。〔比較組成物(4)〕 試験例1 本組成物(1)及び比較組成物(+)〜(4)を用い、
これらを化合物(1)の濃度として400pp+naな
る様に水にて希釈し、希釈液を家庭用小型噴霧器を用い
てインゲン幼苗に十分量散布した。薬剤処理した植物は
ガラスハウス内にて栽培し、処理当日及び1日後、4日
後、7日後に処理葉を切り取り、ポリカップ中に入れ、
ついでハスモンヨトウ3令幼虫を10頭入れ、2日後の
致死及び苦悶虫数を調べた0反復は3回行った。その結
果を第2表に示す。
邦化学株式会社製界面活性剤) 4gを均一にし、こ
れらをカープレックス#80@(塩野義製薬株式会社製
)20g、サンエキス−P201@ (山陽国策バルブ
株式会社製) 2g、ラヂオライト#20@(昭和化
学工業株式会社製)54gの混合物中に滴下、予混合し
た後、ジュースミキサーにて02分間混合し、20重量
%の化合物(1)を含む水和剤を得た。〔比較組成物(
3)〕 比較例2 化合物(1)を20gとツルポール3005X@ (東
邦化学株式会社製界面活性剤)10g及びキシレン70
gを混合し、20重量%の化合物(1)を含む乳剤を得
た。〔比較組成物(4)〕 試験例1 本組成物(1)及び比較組成物(+)〜(4)を用い、
これらを化合物(1)の濃度として400pp+naな
る様に水にて希釈し、希釈液を家庭用小型噴霧器を用い
てインゲン幼苗に十分量散布した。薬剤処理した植物は
ガラスハウス内にて栽培し、処理当日及び1日後、4日
後、7日後に処理葉を切り取り、ポリカップ中に入れ、
ついでハスモンヨトウ3令幼虫を10頭入れ、2日後の
致死及び苦悶虫数を調べた0反復は3回行った。その結
果を第2表に示す。
本組成物(1)は、比較組成物(1)における処理当日
の効力の悪さや、比較組成物(2)、(3)、(4)に
おける残効性の短さをいずれも改善している。さらに、
本組成物(1)は処理後のいずれの日数においても比較
組成物をしのぐ殺虫効力を示しており、明らかに比較組
成物(1)、(2)の効果が相乗的に働き予想をはるか
に上まわる効果が発揮されている。
の効力の悪さや、比較組成物(2)、(3)、(4)に
おける残効性の短さをいずれも改善している。さらに、
本組成物(1)は処理後のいずれの日数においても比較
組成物をしのぐ殺虫効力を示しており、明らかに比較組
成物(1)、(2)の効果が相乗的に働き予想をはるか
に上まわる効果が発揮されている。
第2表
実施例2
スミジュールLΦ(前述に同じ) 8.0g及びフェ
ニルキシリルエタン92gをフェンブロバトリン〔以下
化合物(2)と記す1 100gに加え、均一な溶液に
なるまで撹拌し、これをゴーセノールCL−05@(前
述に同じ)10重量%を乳化分散剤として含む水溶液4
00g中に加えて常温下で微小滴になるまでT、に、オ
ートホモミクサー(前述に同じ)を用い、回転数650
Orpsで数分間攪拌した。これを60°Cの恒温槽中
で24時時間中かに撹拌しながら反応させ、ポリウレア
膜で覆われた化合物(2)の分散液Cを得た。
ニルキシリルエタン92gをフェンブロバトリン〔以下
化合物(2)と記す1 100gに加え、均一な溶液に
なるまで撹拌し、これをゴーセノールCL−05@(前
述に同じ)10重量%を乳化分散剤として含む水溶液4
00g中に加えて常温下で微小滴になるまでT、に、オ
ートホモミクサー(前述に同じ)を用い、回転数650
Orpsで数分間攪拌した。これを60°Cの恒温槽中
で24時時間中かに撹拌しながら反応させ、ポリウレア
膜で覆われた化合物(2)の分散液Cを得た。
方、100gの化合物(2)にフェニルキシリルエタン
100gを加え均一な溶液とした後、これをゴーセノ
ールGL−05@ (前述に同し)を10重量%含む水
溶液400g中に加えて常温下でT。
100gを加え均一な溶液とした後、これをゴーセノ
ールGL−05@ (前述に同し)を10重量%含む水
溶液400g中に加えて常温下でT。
K 、オートホモミクサー(前述に同し)を用いて回転
数7500rp−にて数分間撹拌し、化合物(2)の水
中乳濁型分散液りを得た。
数7500rp−にて数分間撹拌し、化合物(2)の水
中乳濁型分散液りを得た。
得られた2種の分散液C及びDを第3表に示す各々の比
率で混合した後、これらの混合物600gとザンタンガ
ム 0.5重量%、アルミニウムマグネシウムシリケー
ト 1.0重量%を含む増粘剤水溶液400gを加えて
、化合物(2)を10重量%を含む本組成物(2)及び
比較組成物(5)及び(6)を得た。
率で混合した後、これらの混合物600gとザンタンガ
ム 0.5重量%、アルミニウムマグネシウムシリケー
ト 1.0重量%を含む増粘剤水溶液400gを加えて
、化合物(2)を10重量%を含む本組成物(2)及び
比較組成物(5)及び(6)を得た。
第3表
試験例2
実施例2で得られた本組成物(2)及び比較組成物(5
)及び(6)を用い、これらを水で1ooo倍に希釈し
、希釈液をターンテーブル上でスプレーガンを用いてカ
ンラン幼苗に50m115ボツト散布した。
)及び(6)を用い、これらを水で1ooo倍に希釈し
、希釈液をターンテーブル上でスプレーガンを用いてカ
ンラン幼苗に50m115ボツト散布した。
その後は試験例1と同じ方法にてハスモンヨトウに対す
る残効性をみた。反復は3回行った。
る残効性をみた。反復は3回行った。
その結果を第4表に示す。
第4表
理当日及び7日後ともに比較組成物の効力を上回りかつ
、7日後における効力では、比較組成物(5)及び(6
)の効果が相乗的に働き、各々の効力を上回る効果を発
揮している。
、7日後における効力では、比較組成物(5)及び(6
)の効果が相乗的に働き、各々の効力を上回る効果を発
揮している。
試験例3
実施例2で得られた本組成物(2)及び比較組成物(5
)及び(6)を用い、これらをi o o O(6に水
で希釈し、希釈液をターンテーブル上でスプレーガンを
用いて、ニセナミハダニ雌成虫約30頭を接種してから
3日を経過したインゲン幼苗に50m1/ボン)散布し
た。これらを実験室内で放置し、所定日数経過後に離底
ダニ数を調査し、その生存率をもとめた。反復は3回行
った。その結果を第5表に示す。
)及び(6)を用い、これらをi o o O(6に水
で希釈し、希釈液をターンテーブル上でスプレーガンを
用いて、ニセナミハダニ雌成虫約30頭を接種してから
3日を経過したインゲン幼苗に50m1/ボン)散布し
た。これらを実験室内で放置し、所定日数経過後に離底
ダニ数を調査し、その生存率をもとめた。反復は3回行
った。その結果を第5表に示す。
本組成物(2)は比較組成物(5)、(6)と比べると
処第5表 経口毒性試験を実施した。投与量は0.3d / kg
と 0.6m/kgの2段階で行った。その結果を第6
表に示す。
処第5表 経口毒性試験を実施した。投与量は0.3d / kg
と 0.6m/kgの2段階で行った。その結果を第6
表に示す。
第6表
試験例2と同様に本組成物(2)は、比較組成物(5)
及び(6)の効果が相乗的に働き、各々の効力を発揮し
ている。
及び(6)の効果が相乗的に働き、各々の効力を発揮し
ている。
さらに、試験例2と3の結果よりみて、本組成物(2)
は、ハスモンヨトウに対しても又、ニセナミハダニに対
しても良好な効果を示しており、比較組成物(5)及び
(6)と比べ、明らかに広い殺虫スペクトルを有するも
のと考えられた。
は、ハスモンヨトウに対しても又、ニセナミハダニに対
しても良好な効果を示しており、比較組成物(5)及び
(6)と比べ、明らかに広い殺虫スペクトルを有するも
のと考えられた。
試験例4
実施例2で得られた本組成物(2)及び比較組成物(5
)及び(6)を用いラット雄雌計10匹を用い急性本組
成物(2)は比較組成物(6)に比べると強い急性経口
毒性を示すものの比較組成物(5)よりは弱い急性経口
毒性であり、半数致死投与量がほぼ0.3rd/ kg
となった。試験例2.3の結果とあわせ、本組成物(2
)では、哺乳動物への経口毒性が改善され、なおかつ、
効力的にもすぐれたものであると結論できる。
)及び(6)を用いラット雄雌計10匹を用い急性本組
成物(2)は比較組成物(6)に比べると強い急性経口
毒性を示すものの比較組成物(5)よりは弱い急性経口
毒性であり、半数致死投与量がほぼ0.3rd/ kg
となった。試験例2.3の結果とあわせ、本組成物(2
)では、哺乳動物への経口毒性が改善され、なおかつ、
効力的にもすぐれたものであると結論できる。
実施例3
スミジュールし@(前述に同じ) lOgをdフェノス
リン〔以下化合物(3)と記す) 200gに加えて
均一になるまで撹拌し、これを10重景%のアラビアガ
ムを分散剤として含む水?8?1.375g中に加えて
常温下で微小滴になるまでT、K。
リン〔以下化合物(3)と記す) 200gに加えて
均一になるまで撹拌し、これを10重景%のアラビアガ
ムを分散剤として含む水?8?1.375g中に加えて
常温下で微小滴になるまでT、K。
オートホモミクサー(前述に同じ)を用い、回転数76
00rpmにて数分間攪拌した。ついでエチレングリコ
ール15gを加え、 60“Cの恒温槽中で24時時間
中かに撹拌しながら反応させた。
00rpmにて数分間攪拌した。ついでエチレングリコ
ール15gを加え、 60“Cの恒温槽中で24時時間
中かに撹拌しながら反応させた。
(分散液E)
別に化合物(31200gを10重量%のアラビアガム
を分散剤として含む水溶i 400g中に加えて常温下
で微小滴になるまでT、に、オートホモミクサー(前述
に同し)を用い、回転数700Orpmで数分間撹拌し
た。(分散液F)分散液E 300gと分散液F
300g及び0.5重量%のザンタンガムと1重量%の
アルミニウムマグネシウムシリケートを含む水溶液40
0 gを混合し、ポリウレタン膜で覆われた化合物(3
)を10重量%及び微小な油滴として存在する化合物(
3)を10重量%含有する組成物を得た。[本組成物(
3)] 比較例3 実施例3と同様の方法で作成した分散液Eの600gに
0.5重量%ザンタンガムと1重量%のアルミニウム
マグネシウムシリケートを含む水溶液400gを混合し
、ポリウレタン膜で覆われた化合物(3)を20重量%
含有する組成物を得た。
を分散剤として含む水溶i 400g中に加えて常温下
で微小滴になるまでT、に、オートホモミクサー(前述
に同し)を用い、回転数700Orpmで数分間撹拌し
た。(分散液F)分散液E 300gと分散液F
300g及び0.5重量%のザンタンガムと1重量%の
アルミニウムマグネシウムシリケートを含む水溶液40
0 gを混合し、ポリウレタン膜で覆われた化合物(3
)を10重量%及び微小な油滴として存在する化合物(
3)を10重量%含有する組成物を得た。[本組成物(
3)] 比較例3 実施例3と同様の方法で作成した分散液Eの600gに
0.5重量%ザンタンガムと1重量%のアルミニウム
マグネシウムシリケートを含む水溶液400gを混合し
、ポリウレタン膜で覆われた化合物(3)を20重量%
含有する組成物を得た。
〔比較組成物(7)〕
比較例4
実施例3と同様の方法で作成した分散液Fの600 g
に0.5重量%ザンタンガムと1重量%のアルミニウム
マグネシウムシリケートを含む水溶液400 gを混合
し、微小な油滴として存在する化合物(3)を20重量
%含有する組成物を得た。
に0.5重量%ザンタンガムと1重量%のアルミニウム
マグネシウムシリケートを含む水溶液400 gを混合
し、微小な油滴として存在する化合物(3)を20重量
%含有する組成物を得た。
〔比較組成物(8)]
実施例4
実施例3と全く同じ操作法にて化合物(3)のかわりに
サイフェノスリン〔以下、化合物(4)と記す) l
oogとフェニルキシリルエタン100gの混合物を用
いてポリウレタン膜で覆われた化合物(4)を10重里
%含有する組成物を得た。、(本組成!l!7I(4)
〕 比較例5 比較例3と同様の方法で実施例4で作成したポリウレタ
ン膜で覆われた化合物(4)のみを10重量%含有する
組成物を得た。(比較組成物(9))比較例6 比較例4と同様の方法で実施例4で作成した微小な油滴
と1.て存在する化合物4のみを10重量%含有する組
成物を得た。〔比較組成物qO)]試試験例 本組成物(3)、(4)及び比較組成物(7)、(8)
、(9)、00)をそれぞれ水にて40倍に希釈し、そ
の希釈液を5M/n(の割合で15cm角のベニヤ板に
スプレガンを用いて均一に散布し、2時間風乾後、逃亡
防止用に内壁にバターを塗布した直径12cm高さ5
cmのプラスチンク製リングを設置し、その中にチャバ
ネゴキブリ成虫を1群10匹として放ち、24時間強制
接触後、全試験用を水と餌とを入れた回収容器に回収し
、30後の死生率を求めた。また同一処理板を用い、処
理後2.4および8週間経過後の死生率も求めた。その
結果を第7表に示す。
サイフェノスリン〔以下、化合物(4)と記す) l
oogとフェニルキシリルエタン100gの混合物を用
いてポリウレタン膜で覆われた化合物(4)を10重里
%含有する組成物を得た。、(本組成!l!7I(4)
〕 比較例5 比較例3と同様の方法で実施例4で作成したポリウレタ
ン膜で覆われた化合物(4)のみを10重量%含有する
組成物を得た。(比較組成物(9))比較例6 比較例4と同様の方法で実施例4で作成した微小な油滴
と1.て存在する化合物4のみを10重量%含有する組
成物を得た。〔比較組成物qO)]試試験例 本組成物(3)、(4)及び比較組成物(7)、(8)
、(9)、00)をそれぞれ水にて40倍に希釈し、そ
の希釈液を5M/n(の割合で15cm角のベニヤ板に
スプレガンを用いて均一に散布し、2時間風乾後、逃亡
防止用に内壁にバターを塗布した直径12cm高さ5
cmのプラスチンク製リングを設置し、その中にチャバ
ネゴキブリ成虫を1群10匹として放ち、24時間強制
接触後、全試験用を水と餌とを入れた回収容器に回収し
、30後の死生率を求めた。また同一処理板を用い、処
理後2.4および8週間経過後の死生率も求めた。その
結果を第7表に示す。
第7表
試験例6
70cm X 70cm X 70c+mのガラス箱の
底部にチャバネゴキブリ成虫10頭の入った腰高シャー
レをおき、腰高シャーレにはバターを塗り、ゴキブリが
外へ逃げ出すことを防止しておく。このガラス箱中に本
組成物(3)、(4)及び比較組成物(7)、(8)(
9)、0■の20倍水希釈液 1 、511Qををスプ
レーガンで散布した。散布後経時的にゴキブリのノック
ダウン率を観察し、10分間暴露後全てのゴキブリを新
しいプラスチンクカソプに回収し、翌日まで餌と水を与
えて飼育し、死生率を見た。その結果を第8表に示す。
底部にチャバネゴキブリ成虫10頭の入った腰高シャー
レをおき、腰高シャーレにはバターを塗り、ゴキブリが
外へ逃げ出すことを防止しておく。このガラス箱中に本
組成物(3)、(4)及び比較組成物(7)、(8)(
9)、0■の20倍水希釈液 1 、511Qををスプ
レーガンで散布した。散布後経時的にゴキブリのノック
ダウン率を観察し、10分間暴露後全てのゴキブリを新
しいプラスチンクカソプに回収し、翌日まで餌と水を与
えて飼育し、死生率を見た。その結果を第8表に示す。
\
第8表
\
試験例5及び6の結果から、本組成物(3)は比較組成
物(7)及び(8)と比較するとヘニャ板上の残留接触
効果においては比較組成物(7)にやや劣るものの、直
接噴霧効果においては、比較組成物(8)と同様にすぐ
れた効果を示した。一方比較組成物(7)は、残留接触
効果はすぐれるものの直接噴霧効果は非常に悪く、又比
較例8は逆に直接噴霧効果にずぐれるものの残留接触効
果は劣った。
物(7)及び(8)と比較するとヘニャ板上の残留接触
効果においては比較組成物(7)にやや劣るものの、直
接噴霧効果においては、比較組成物(8)と同様にすぐ
れた効果を示した。一方比較組成物(7)は、残留接触
効果はすぐれるものの直接噴霧効果は非常に悪く、又比
較例8は逆に直接噴霧効果にずぐれるものの残留接触効
果は劣った。
本組成物(4)及び比較組成物(9)、0ωの関係にお
いても全く同様のことがいえた。
いても全く同様のことがいえた。
すなわち、本組成物では直接噴霧効果、残留効果ともに
すぐれる故、多用途に用いることが可能となる。
すぐれる故、多用途に用いることが可能となる。
実施例5
トルクロホスメチル〔以下、化合物(5)と記す〕12
0g及び20重量%のアラビアガム水溶液300g及び
直径2fiのガラスピーズ600gを21のステンレス
製ビーカー中に入れ、直径5cmの粉砕用ディスクを取
りつけたラボスターラーモデルLR−410(ヤマト科
学株式会社製)にて、冷却下12時間攪拌し、化合物(
5)の分散液Gを得る。
0g及び20重量%のアラビアガム水溶液300g及び
直径2fiのガラスピーズ600gを21のステンレス
製ビーカー中に入れ、直径5cmの粉砕用ディスクを取
りつけたラボスターラーモデルLR−410(ヤマト科
学株式会社製)にて、冷却下12時間攪拌し、化合物(
5)の分散液Gを得る。
分散液084gと20重量%ゼラチン水溶液60gを5
0°Cの温度下に混合し、分散液H144gを得る。水
700g中に分散液Hを144gを加え、T、に、オー
トホモミクサー(前述に同じ)にて攪拌下酢酸を滴下し
、pHを3.5に調製する。その際の温度は50°C1
回転数は7500rpmに保つ。ついで、攪拌下、系の
冷却を開始し、温度が15°Cになったところで、37
%ホルマリン水溶液6In1を加え、さらに系を冷却し
、温度が10°Cになった時点で10重量%NaOH水
溶液にて系のpHを9にまで上げる。ついで、1分当り
1°Cの割合で温度を上げ50°Cに到達後、その状態
で2時間攪拌を続ける。
0°Cの温度下に混合し、分散液H144gを得る。水
700g中に分散液Hを144gを加え、T、に、オー
トホモミクサー(前述に同じ)にて攪拌下酢酸を滴下し
、pHを3.5に調製する。その際の温度は50°C1
回転数は7500rpmに保つ。ついで、攪拌下、系の
冷却を開始し、温度が15°Cになったところで、37
%ホルマリン水溶液6In1を加え、さらに系を冷却し
、温度が10°Cになった時点で10重量%NaOH水
溶液にて系のpHを9にまで上げる。ついで、1分当り
1°Cの割合で温度を上げ50°Cに到達後、その状態
で2時間攪拌を続ける。
さらに、グラスフィルターにてマイクロカプセル化され
た化合物(5)を取り出し、イオン交換水を加え全量を
100gに調製し、マイクロカプセル化された化合物(
5)を24重量%含有する分子Pl液Iを得る0分散液
084g、分散液1100g、イオン交換水16g及び
0.5重量%のザンタンガム及び1重量%のアルミニウ
ムマグネシウムシリケートを含む、増粘剤水溶液200
gを混合し、マイクロカプセル化された化合物(5)を
6重量%、マイクロカプセル化されていない化合物(5
)を6重量%含有する組成物を得る。
た化合物(5)を取り出し、イオン交換水を加え全量を
100gに調製し、マイクロカプセル化された化合物(
5)を24重量%含有する分子Pl液Iを得る0分散液
084g、分散液1100g、イオン交換水16g及び
0.5重量%のザンタンガム及び1重量%のアルミニウ
ムマグネシウムシリケートを含む、増粘剤水溶液200
gを混合し、マイクロカプセル化された化合物(5)を
6重量%、マイクロカプセル化されていない化合物(5
)を6重量%含有する組成物を得る。
実施例6
スミジュールL0(前述に同じ)4gを化合物(111
00gに加え、均一な溶液になるまで撹拌し、これを5
重量%アラビアガムを乳化分散液として含む水溶液35
0g中に加えて常温下で微小滴になるまでT、に、オー
トホモミクサー(前述に同じ)を用い、回転数500O
rpmにて数分間攪拌し分散液を得た。この分散液にさ
らに100gの化合物(1)を加え、T、に、オートホ
モミクサーを用いて回転数5000rpmにて数分間攪
拌後、70″Cの恒温槽中で12時間ゆるやかに攪拌し
た。
00gに加え、均一な溶液になるまで撹拌し、これを5
重量%アラビアガムを乳化分散液として含む水溶液35
0g中に加えて常温下で微小滴になるまでT、に、オー
トホモミクサー(前述に同じ)を用い、回転数500O
rpmにて数分間攪拌し分散液を得た。この分散液にさ
らに100gの化合物(1)を加え、T、に、オートホ
モミクサーを用いて回転数5000rpmにて数分間攪
拌後、70″Cの恒温槽中で12時間ゆるやかに攪拌し
た。
この分散液にザンタンガム0.3%およびアルミコウム
・マグネシウムシリケート1.0重量%を含む増粘剤水
溶液を加え、全量をlooogとし、化合物(1)を2
0%含む有害生物防除剤を得た。
・マグネシウムシリケート1.0重量%を含む増粘剤水
溶液を加え、全量をlooogとし、化合物(1)を2
0%含む有害生物防除剤を得た。
実施例7
化合物(1) 100gを10重量%のポリビニルアル
コールを分散剤として含む水溶液350g中に加え、常
温上微小滴になるまでT、に、オートホモミクサー(前
述に同じ)を用い、回転数700゜rpmにて数分間撹
拌し、分散液を得た。
コールを分散剤として含む水溶液350g中に加え、常
温上微小滴になるまでT、に、オートホモミクサー(前
述に同じ)を用い、回転数700゜rpmにて数分間撹
拌し、分散液を得た。
この分散液にさらに5gのへキサメチレンジイソシアネ
ートの自己締金物(商品名スミジュールNO1住友バイ
エルウレタン株式会社製)と化合物(1) 100gと
の混合物を加え、回転数7000rp−にて数分間攪拌
し、次いで、60°Cの恒温槽中で24時間ゆるやかに
攪拌した。この分散液にプロピレングリコール50gを
加え、さらにザンタンガム0.5重量%、アルミニウム
マグネシウムシリケート1.0重量%を含む増粘剤を加
えて全量をtooo gとし、化合物(1)を20重量
%含む有害生物防除剤を得た。
ートの自己締金物(商品名スミジュールNO1住友バイ
エルウレタン株式会社製)と化合物(1) 100gと
の混合物を加え、回転数7000rp−にて数分間攪拌
し、次いで、60°Cの恒温槽中で24時間ゆるやかに
攪拌した。この分散液にプロピレングリコール50gを
加え、さらにザンタンガム0.5重量%、アルミニウム
マグネシウムシリケート1.0重量%を含む増粘剤を加
えて全量をtooo gとし、化合物(1)を20重量
%含む有害生物防除剤を得た。
実施例8
スミジュールし@(前述に同じ)10g、ビリプロキシ
フェン50gおよびキシレン50gを均な溶液になるま
で攪拌し、これを10重量%のポリビニルアルコールを
含む水溶?&350g中に加え、微小滴になるまでT、
に、オートホモミクサー(前述に同じ)を用いて回転数
6000rp+mにて数分間撹拌し、分散液を得た0次
いで、この分散液中にさらにビリプロキシフェン50g
とキシレン50gよりなる混合物を加え、T、に、オー
トホモミクサー(前述に同じ)を用いて数分間撹拌した
。得られた分散液を60℃の恒温槽中で24時間ゆるや
かに撹拌し、ザンタンガム0.6重量%、アルミニウム
マグメジウムシリケート1重量%を含む増粘剤水溶液を
加え全量を1000gとし、ビリプロキシフェン10重
量%を含む有害生物防除剤を得た。
フェン50gおよびキシレン50gを均な溶液になるま
で攪拌し、これを10重量%のポリビニルアルコールを
含む水溶?&350g中に加え、微小滴になるまでT、
に、オートホモミクサー(前述に同じ)を用いて回転数
6000rp+mにて数分間撹拌し、分散液を得た0次
いで、この分散液中にさらにビリプロキシフェン50g
とキシレン50gよりなる混合物を加え、T、に、オー
トホモミクサー(前述に同じ)を用いて数分間撹拌した
。得られた分散液を60℃の恒温槽中で24時間ゆるや
かに撹拌し、ザンタンガム0.6重量%、アルミニウム
マグメジウムシリケート1重量%を含む増粘剤水溶液を
加え全量を1000gとし、ビリプロキシフェン10重
量%を含む有害生物防除剤を得た。
実施例9
ビリプロキシフェンの代わりにそれぞれのl/10量の
N−2,6−シフルオロペンゾイルーN”〔2−フルオ
ロ−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フn
ニル〕ウレアを用いる以外は、実施例8と同様に操作を
行い、上記化合物を1重量%含存する有害生物防除剤を
得た。
N−2,6−シフルオロペンゾイルーN”〔2−フルオ
ロ−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フn
ニル〕ウレアを用いる以外は、実施例8と同様に操作を
行い、上記化合物を1重量%含存する有害生物防除剤を
得た。
〈発明の効果〉
本発明組成物は、この様に初期効果及び残効性ともに優
れた効果を発揮し、しかも毒性をも実用レベルまで低下
させることのできる有用性を有している。
れた効果を発揮し、しかも毒性をも実用レベルまで低下
させることのできる有用性を有している。
Claims (1)
- 水難溶性の有害生物防除剤の一部を水不溶性高分子被膜
中に内包せしめ、該有害生物防除剤の残部を水中に、乳
濁または懸濁せしめ、それらを配合することを特徴とす
る速効性及び残効性を有する有害生物防除製剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29197989A JPH02275803A (ja) | 1988-11-11 | 1989-11-08 | 改良された有害生物防除製剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63-286369 | 1988-11-11 | ||
JP28636988 | 1988-11-11 | ||
JP29197989A JPH02275803A (ja) | 1988-11-11 | 1989-11-08 | 改良された有害生物防除製剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02275803A true JPH02275803A (ja) | 1990-11-09 |
Family
ID=26556284
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29197989A Pending JPH02275803A (ja) | 1988-11-11 | 1989-11-08 | 改良された有害生物防除製剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02275803A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010531319A (ja) * | 2007-06-28 | 2010-09-24 | エンドゥラ エス.ピー.エー. | マイクロカプセル化された活性成分の放出速度を調節する方法 |
WO2012057360A1 (en) * | 2010-10-28 | 2012-05-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing microcapsule formulation and microcapsule formulation produced by same process |
-
1989
- 1989-11-08 JP JP29197989A patent/JPH02275803A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010531319A (ja) * | 2007-06-28 | 2010-09-24 | エンドゥラ エス.ピー.エー. | マイクロカプセル化された活性成分の放出速度を調節する方法 |
WO2012057360A1 (en) * | 2010-10-28 | 2012-05-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing microcapsule formulation and microcapsule formulation produced by same process |
US9204632B2 (en) | 2010-10-28 | 2015-12-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing microcapsule formulation and microcapsule formulation produced by same process |
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