JPH0853306A

JPH0853306A - マイクロカプセル化された農薬組成物

Info

Publication number: JPH0853306A
Application number: JP19065594A
Authority: JP
Inventors: Yoshikazu Murakami; 美和村上; Masao Ogawa; 雅男小川; Toshiro Otsubo; 敏朗大坪
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1994-08-12
Filing date: 1994-08-12
Publication date: 1996-02-27
Anticipated expiration: 2018-09-29
Also published as: JP3451735B2

Abstract

(57)【要約】【構成】有害生物防除活性成分または植物生長調節活性
成分である農薬活性成分がマイクロカプセル化されてな
る農薬組成物であって、該マイクロカプセルの被膜がイ
ソシアヌレート構造を含むポリウレタンまたはポリウレ
ア樹脂であることを特徴とするマイクロカプセル化され
た農薬組成物。【効果】本発明の農薬組成物は、従来のマイクロカプセ
ル化された農薬組成物と違って、初期効力が向上されて
なるマイクロカプセル化農薬組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有害生物防除活性成分
または植物生長調節活性成分である農薬活性成分がマイ
クロカプセル化されてなる農薬組成物に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
まで種々のマイクロカプセル化された農薬組成物が知ら
れており、揮発性の高い活性成分の保持、酸素に対し不
安定な活性成分の保護、悪臭の隠蔽等に効果を挙げてい
る。一方、これらのマイクロカプセル化された農薬組成
物は、その性質上初期効果が不充分なことが多いことか
ら、上述の優れた性質を有するマイクロカプセル化農薬
組成物の初期効力向上が望まれていた。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明は、有害生物防除
活性成分または植物生長調節活性成分である農薬活性成
分がマイクロカプセル化されてなる農薬組成物であっ
て、該マイクロカプセルの被膜がイソシアヌレート構造
を含むポリウレタンまたはポリウレア樹脂である初期効
力の向上したマイクロカプセル化農薬組成物（以下、
「本発明組成物」と記す。）を提供するものである。

【０００４】本発明組成物において、イソシアヌレート
構造を含むポリウレタンまたはポリウレア樹脂被膜とし
ては、例えば

【化１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は

【化２】−（ＣＨ₂）_n−ＮＣＯ（ｎは２から１２の整数を表す。）で示されるイソシア
ナート構造または

【化３】で示されるイソシアナート構造を有する基を表す。〕で
示される多価イソシアナートを多価アルコール、多価ア
ミンまたは水と反応させることにより得られるものが挙
げられる。尚、上述の化１で示されるイソシアナートを
他の多価イソシアナート、例えばヘキサメチレンジイソ
シアナートとトリメチロールプロパンとの付加生成物、
ビウレット結合を有するヘキサメチレンジイソシアナー
トの三量体等と併用してもよいが、芳香族系多価イソシ
アナートの多量の併用は好ましくない。

【０００５】ポリウレタン被膜を生成させる際に用いら
れる多価アルコールとしては、非芳香族系のものが好ま
しく、例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ジプロピ
レングリコール等が挙げられる。ポリウレア被膜を生成
させる際に用いられる多価アミンとしては、非芳香族系
のものが好ましく、例えばエチレンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン等が挙げられる。本発明組成物は、ポリウレ
タン被膜またはポリウレア被膜がイソシアヌレート構造
を含む樹脂であって、該イソシアヌレート構造である化
１で示される部分は、通常、ポリウレタン被膜またはポ
リウレア被膜全体の５重量％以上を占めており、５〜３
０重量％程度であることが好ましい。また、ポリウレタ
ン被膜またはポリウレア被膜の構造中に芳香族環が多量
に存在すると、農薬活性成分の初期効力発現に好ましく
ないことから、該被膜中には芳香族環部分が含まれない
のが好ましいが、芳香族環部分が含まれる場合であって
も、芳香族環部分は被膜全体の２重量％以下とするのが
望ましい。

【０００６】本発明組成物は、例えば以下に示す界面重
合法により製造される。まず、農薬活性成分等のマイク
ロカプセル化される成分とイソシアヌレート構造を含む
多価イソシアナートとを混合して油相を得る。このと
き、必要により有機溶媒を添加してもよい。得られた油
相を、分散剤を含む水相に混入して分散させ、そのまま
または多価アミンもしくは多価アルコールを分散液中に
添加し、加熱する。加熱温度は通常４０〜８０℃の範囲
内であり、加熱時間は通常１時間以上、好ましくは１〜
４８時間である。多価アルコールを添加した場合はポリ
ウレタン被膜、多価アミンを添加した場合または多価ア
ミンも多価アルコールも添加しない場合はポリウレア被
膜のマイクロカプセル化物が得られる。尚、多価アルコ
ールは油相を添加する前に水相に混入しておいてもよ
い。上述の製造法において、用いられる多価イソシアナ
ートの量は、一般にマイクロカプセル壁膜中に内包され
る成分１００重量部に対して２５重量部以下、好ましく
は１〜２０重量部であり、多価アルコールまたは多価ア
ミンの使用量は多価イソシアナートの使用量と略同量、
例えば０．５〜２重量倍程度である。用いられる分散剤
としては、アラビアガム等の天然多糖類、カルボキシメ
チルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース等の半合成多糖類、ポリビニル
アルコール等の水溶性合成高分子、アニオン性界面活性
剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両
性界面活性剤などが挙げられる。

【０００７】本発明組成物は、例えば上述のようにして
得られるスラリー状物そのものであっても差支えない
が、通常は、取扱い易い水性懸濁剤の形として提供され
る。該水性懸濁剤は、上述のようにして得られるスラリ
ー状物に各種の安定剤、例えば増粘剤、凍結防止剤、防
腐剤、比重調節剤等を添加して得られる。増粘剤として
は、ザンタンガム、ラムザンガム、ローカストビーンガ
ム、カラギーナン、ウェランガム等の天然多糖類、ポリ
アクリル酸ソーダ等の合成高分子類、カルボキシメチル
セルロース等の半合成多糖類、アルミニウムマグネシウ
ムシリケート、スメクタイト、ベントナイト、ヘクトラ
イト、乾式法シリカ等の鉱物質微粉末、アルミナゾルな
どが挙げられ、該増粘剤は本発明組成物中に一般に０〜
１０重量％含有される。凍結防止剤としては、プロピレ
ングリコール等のアルコール類が挙げられ、該凍結防止
剤は本発明組成物中に一般に０〜２０重量％含有され
る。比重調節剤としては硫酸ナトリウム等の水溶性塩
類、尿素等の水溶性肥料などが挙げられる。

【０００８】本発明において用いられる農薬活性成分の
種類は特に限定されないが、例えば以下に示す化合物、
その活性な異性体および該混合物が挙げられ、中でも比
較的水溶解度の低いものが好ましく、より具体的には２
０℃における水溶解度が１０００ｐｐｍ以下のものが好
ましい。以下に、農薬活性成分の具体例を化合物番号と
共に示す。（１） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート（２）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート（３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラ
ート（４）３−フェノキシベンジル３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシラート（５）３−フェノキシベンジルクリサンテマート（６）３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−クリサン
テマート（７） α−シアノ−３−フェノキシベンジル３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート（８） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート（９） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキシ）
ベンジル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（１０）α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート

【０００９】（１１） α−シアノ−３−（４−クロロ
フェノキシ）ベンジル３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト（１２） α−シアノ−３−フェノキシベンジルクリ
サンテマート（１３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１
Ｒ）−クリサンテマート（１４） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）
ベンジル２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート（１５） α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）
ベンジル２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート（１６） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）
ベンジル２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート（１７） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキ
シ）ベンジル２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチラート（１８） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（４−ブロモフェニル）−３−メチルブチラート（１９） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（４−tert−ブチルフェニル）−３−メチルブチラート（２０） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチルブ
チラート

【００１０】（２１） α−シアノ−４−フルオロ−３
−フェノキシベンジル３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト（２２） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）−３
−メチルブチラート（２３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチ
ラート（２４） α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３
−メチルブチラート（２５）シアノ−（５−フェノキシ−２−ピリジル）
メチル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート（２６） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラブロモエ
チル）シクロプロパンカルボキシラート（２７） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，
２−ジメチル−３−（１，２−ジクロロ−２，２−ジブ
ロモエチル）シクロプロパンカルボキシラート（２８） α−シアノ−３−フェノキシベンジル１−
（４−エトキシフェニル）−２，２−ジクロロシクロプ
ロパンカルボキシラート（２９） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，
２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフルオロメ
チルビニル）シクロプロパンカルボキシラート（３０）２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル
プロピル３−フェノキシベンジルエーテル

【００１１】（３１）２−（４−エトキシフェニル）
−３，３，３−トリフルオロプロピル３−フェノキシベ
ンジルエーテル（３２）２−メチル−３−フェニルベンジル（１
Ｒ，トランス）−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ
−２−トリフルオロメチルビニル）シクロプロパンカル
ボキシラート（３３）２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチ
ルベンジル（１Ｒ，トランス）−２，２−ジメチル−
３−（２−クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）シ
クロプロパンカルボキシラート（３４）３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
メチルクリサンテマート（３５）３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
メチル（１Ｒ）−クリサンテマート（３６）３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ペント−２−エンイルクリサンテマート（３７）３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ペント−２−エンイル（１Ｒ）−クリサンテマート（３８）（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２
−プロピニル）シクロペント−２−エンイル（１Ｒ）
−クリサンテマート（３９）１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル
（１Ｒ）−クリサンテマート（４０）５−ベンジル−３−フリルメチルクリサン
テマート

【００１２】（４１）５−ベンジル−３−フリルメチ
ル（１Ｒ）−クリサンテマート（４２） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）
ベンジル３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（４３）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−
ニトロフェニル）ホスホロチオエート（４４）Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−〔１，２−ジ（エト
キシカルボニル）エチル〕ホスホロジチオエート（４５）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−シアノフェニ
ル）ホスホロチオエート（４６）Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（α−エトキシカル
ボニルベンジル）ホスホロジチオエート（４７）Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソプロピル
−４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチオエー
ト（４８）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−〔３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル〕ホスホロチオエート（４９）Ｏ−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフェニ
ル）Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロチオエート（５０）２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾオ
キサホスホリン−２−スルフィド

【００１３】（５１）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（２，
４，５−トリクロロフェニル）ホスホロチオエート（５２）Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（３，５，６−トリ
クロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（５３）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３，５，６−トリ
クロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（５４）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−ブロモ−２，
５−ジクロロフェニル）ホスホロチオエート（５５）Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）Ｏ−エ
チルＳ−プロピルホスホロジチオエート（５６）Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（５−メトキシ−
１，３，４−チアジアゾリン−２−オン−３−イルメチ
ル）ホスホロジチオエート（５７）ジメチル２，２，２−トリクロロ−１−ヒ
ドロキシエチルホスホネート（５８）Ｏ−エチルＯ−（４−ニトロフェニル）
ベンゼンホスホノチオエート（５９）Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ−メチルカルバ
モイルメチル）ホスホロジチオエート（６０）２−sec−ブチルフェニルＮ−メチルカー
バメート

【００１４】（６１）３−メチルフェニルＮ−メチ
ルカーバメート（６２）３，４−ジメチルフェニルＮ−メチルカー
バメート（６３）２−イソプロポキシフェニルＮ−メチルカ
ーバメート（６４）１−ナフチルＮ−メチルカーバメート（６５）２−イソプロピルフェニルＮ−メチルカー
バメート（６６）Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−〔２−（エチルチ
オ）エチル〕ホスホロジチオエート（６７）トランス−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ
−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジ
ン−３−カルボキサミド（６８）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−
ベンゾフラニルＮ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチル
カーバメート（６９）エチルＮ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メ
チル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナ
ート（７０）１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア

【００１５】（７１）１−（３，５−ジクロロ−２，
４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア（７２）１−〔３，５−ジクロロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（７３）エチル２−（４−フェノキシフェノキシ）
エチルカーバメート（７４）２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチル
ベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−
オン（７５）１−〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（７６） tert−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−ジメ
チル−５−フェノキシピラゾール−４−イルメチレンア
ミノオキシ）−ｐ−トルエート（７７）３，７，９，１３−テトラメチル−５，１１
−ジオキサ−２，８，１４−トリチア−４，７，９，１
２−テトラアザペンタデカ−３，１２−ジエン−６，１
０−ジオン（７８）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（７９）５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，
２，４−チアジアゾール（８０）Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルＳ−ベンジルホ
スホロチオラート

【００１６】（８１）Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニ
ルジチオホスフェート（８２）３，４−ジクロロプロピオンアニリド（８３）イソプロピルＮ−（３−クロロフェニル）
カーバメート（８４）Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ジプロピルチオールカ
ーバメート（８５）３−メトキシカルボニルアミノフェニルＮ
−（３−メチルフェニル）カーバメート（８６）Ｎ−メトキシメチル−２−クロロ−２’，
６’−ジエチルアセトアニリド（８７）２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４
−トリフルオロメチルアニリン（８８）Ｓ−（４−クロロベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエ
チルチオールカーバメート（８９）Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ヘキサメチレンチオー
ルカーバメート（９０）Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２−オキサ
−４−インダニル）−５−クロロ−１，３−ジメチルピ
ラゾール−４−カルボキサミド

【００１７】（９１）３’−イソプロポキシ−２−
（トリフルオロメチル）ベンズアニリド（９２）ジイソプロピル１，３−ジチオラン−２−
イリデンマロネート（９３）１，２，５，６−テトラヒドロピロロ［３，
２，１−ｉ，ｊ］キノリン−４−オン（９４）３−アリルオキシ−１，２−ベンゾイソチア
ゾール−１，１−ジオキシド（９５）５−メチル［１，２，４］トリアゾロ［３，
４−ｂ］ベンゾチアゾール（９６）１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン（９７）１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペ
ンチル−３−フェニルウレア（９８）６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフェニ
ル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（９９）メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズ
イミダゾール−２−カーバメート（１００）３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−
イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−
カルボキサミド

【００１８】（１０１）３−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリ
ジン−２，４−ジオン（１０２）エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン（１０３）エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン
および亜鉛（１０４）Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキ
サ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（１０５） 3'−イソプロポキシ−２−メチルベンズア
ニリド（１０６）テトラクロロイソフタロニトリル（１０７）１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ブタノン（１０８）（Ｅ）−４−クロロ−２−（トリフルオロ
メチル）−Ｎ−〔１−（イミダゾール−１−イル）−２
−プロポキシエチリデン〕アニリン（１０９）メチルＮ−（メトキシアセチル）−Ｎ−
（２，６−ジメチルフェニル）アラニナート（１１０）３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジル）−２，６−ジニトロ−
４−メチルアニリン

【００１９】（１１１）Ｎ−ブトキシメチル−２−ク
ロロ−２’，６’−ジエチルアセトアニリド（１１２）Ｏ−エチルＯ−（５−メチル−２−ニト
ロフェニル）−ｓｅｃ−ブチルホスホロアミドチオエ
ート（１１３）エチルＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２，
６−ジエチルフェニル）グリシナート（１１４）２−〔１−メチル−２−（４−フェノキシ
フェノキシ）エトキシ〕ピリジン（１１５）（Ｅ）−１−（４−クロロフェニル）−
４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−１−ペンテン−３−オール（１１６）１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジ
メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）ペンタン−３−オール（１１７）２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベン
ジル）−３，３−ジメチルブタンアミド（１１８）１−（１−メチル−１−フェニルエチル）
−３−（ｐ−トリル）ウレア（１１９）２−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリ
ド（１２０）２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェ
ノキシ）プロピオンアニリド

【００２０】（１２１）４−（２，４−ジクロロベン
ゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリルｐ−ト
ルエンスルホナート（１２２）４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−フェナシルオキシピラゾール（１２３）４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベン
ゾイル）−１，３−ジメチル−５−（４−メチルフェナ
シルオキシ）ピラゾール（１２４）２，４，６−トリクロロフェニル４−ニ
トロフェニルエーテル（１２５）２，４−ジクロロフェニル３−メトキシ
−４−ニトロフェニルエーテル（１２６）２，４−ジクロロフェニル３−メトキシ
カルボニル−４−ニトロフェニルエーテル（１２７）２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−
Ｎ−メチルアセトアニリド（１２８） 2'，3'−ジクロロ−４−エトキシメトキシ
ベンズアニリド（１２９）５−tert−ブチル−３−（２，４−ジクロ
ロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール−２−（３Ｈ）−オン（１３０）２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフト
キノン

【００２１】（１３１）メチル２−〔３−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニ
ルメチル〕ベンゾエート（１３３）エチル５−〔３−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メ
チルピラゾール−４−カルボキシラート（１３４）３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−フル
オロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル〕−４，
５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（１３５）Ｏ−（４−tert−ブチルフェニル）Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオノカ
ーバメート（１３６）Ｏ−（３−tert−ブチルフェニル）Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオノカ
ーバメート（１３７）Ｏ−（４−クロロ−３−エチルフェニル）
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オノカーバメート（１３８）Ｏ−（４−ブロモ−３−エチルフェニル）
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オノカーバメート（１３９）Ｏ−（３−tert−ブチル−４−クロロフェ
ニル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオノカーバメート（１４０）Ｏ−（４−トリフルオロメチルフェニル）
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オノカーバメート

【００２２】（１４１）１−（２−クロロベンジル）
−３−（α，α−ジメチルベンジル）ウレア（１４２）Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，
２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイ
ミド（１４３）Ｏ−（２，６−ジクロロ−４−メトキシフ
ェニル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（１４４）（Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−１−ペンテン−３−オール（１４５）イソプロピル３，４−ジエトキシフェニ
ルカーバメート（１４６）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メチル−２−プロピニルオキシ）フェニル〕−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（１４７）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−
（ペンチルオキシカルボニルメトキシ）フェニル〕−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（１４８）７−フルオロ−６−（３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミド）−４−（２−プロピニル）−
１，４−ベンゾオキサジン−３（２Ｈ）−オン（１４９）２−〔１−（エトキシイミノ）エチル〕−
３−ヒドロキシ−５−〔２−〔４−（トリフルオロメチ
ル）フェニルチオ〕エチル〕−２−シクロヘキセン−１
−オン（１５０）１−（４−クロロフェニル）−３−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）ウレア

【００２３】（１５１）イソプロピル（２Ｅ，４
Ｅ）−11−メトキシ−３，７，11−トリメチル−２，４
−ドデカジエノエート（１５２）２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピ
ル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２
Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（１５３）２−フェノキシ−６−（ネオペンチルオキ
シメチル）ピリジン（１５４）３−クロロ−２−〔７−フルオロ−４−
（２−プロピニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−ベン
ゾオキサジン−３（２Ｈ）−オン−６−イル〕−４，
５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（１５５）４’−クロロ−２’−（α−ヒドロキシベ
ンジル）イソニコチン酸アニリド（１５６）６−（ベンジルアミノ）プリン（１５７）５−クロロ−３−メチル−４−ニトロ−１
Ｈ−ピラゾール（１５８）３−（４−クロロフェニル）−１，１−ジ
メチルウレア（１５９）３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，
１−ジメチルウレア（１６０）２，４−ジニトロ−６−ｓｅｃ−ブチルフ
ェノール

【００２４】（１６１）２，４−ジメチル−５−（ト
リフルオロメチルスルホニルアミノ）アセトアニリド（１６２）６−（フルフリルアミノ）プリン（１６３）１−フェニル−３−〔４−（２−クロロピ
リジル）〕ウレア（１６４）Ｓ，Ｓ−ジメチル２−（ジフルオロメチ
ル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオ
ロメチル）ピリジン−３，５−ジカルボチオアート（１６５）３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−１−〔２−（２−メトキシエ
トキシ）フェニルスルホニル〕ウレア（１６６）エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエ
チル）−２−（２−メチルフェニルメトキシ）−７−オ
キサビシクロ［２．２．１］ヘプタン（１６７）２’，６’−ジエチル−Ｎ−〔（２−シス
−ブテノキシ）メチル〕−２−クロロアセトアニリド（１６８）２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５
−ベンゾフラニルエタンスルホナート（１６９）２’，６’−ジメチル−Ｎ−（３−メトキ
シ−２−テニル）−２−クロロアセトアニリド（１７０）１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）ウレア

【００２５】（１７１）３−イソプロピル−１Ｈ−
２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−
２，２−ジオキシド（１７２）２−（１−エトキシイミノブチル）−５−
〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−ヒドロキシシク
ロヘキサ−２−エン−１−オン（１７３）２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポ
キシエチル）−２−クロロアセトアニリド（１７４）Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）
ピペリジン−１−カルボチオアート（１７５）Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジンカルボ
ニルメチル）Ｏ，Ｏ−ジプロピルジチオホスフェー
ト（１７６）Ｓ−ベンジルＮ−エチル−Ｎ−（１，２
−ジメチルプロピル）チオールカーバメート（１７７）２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソ
プロピルアミノ−１，３，５−トリアジン（１７８）２−メチルチオ−４，６−ビス（エチルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン（１７９）２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジン（１８０）２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−１，３，５−ト
リアジン（１８１）３−〔２−（３，５−ジメチル−２−オキ
ソシクロヘキシル）−２−ヒドロキシメチル〕グルタル
イミド

【００２６】本発明組成物中に含まれる農薬活性成分は
通常 0.5〜80重量％であり、特に水性懸濁剤に製剤化さ
れた本発明の農薬組成物中の農薬活性成分含量は一般に
0.5〜50重量％である。また、本発明組成物中には結晶
析出抑制、農薬効力増強等の目的で各種の有機溶媒を添
加することができ、用いられる溶媒としては、フェニル
キシリルエタン、メチルナフタレン、アルキルベンゼン
等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、オクタン、デカン等
の脂肪族炭化水素類、イソホロン、シクロヘキサノン等
のケトン類、アジピン酸ジアルキル（例えば、アジピン
酸ジイソデシル、アジピン酸ジイソブチル）、フタル酸
ジアルキル（例えば、フタル酸ジトリデシル）等のエス
テル、Ｎ−メチルピロリドン等のＮ−アルキルピロリド
ンなどが挙げられ、該溶媒は農薬活性成分１重量部に対
して、一般に０．１〜１０重量部用いられる。本発明組
成物において、マイクロカプセルの粒子径は特に限定さ
れず、数百ｎｍから数十ｍｍまで可能ではあるが、一般
には１〜１００μｍである。

【００２７】

【実施例】以下、本発明を実施例にてより詳細に説明す
るが、本発明は以下の例のみに限定されるものではな
い。尚、以下の例において農薬活性成分化合物は前述の
化合物番号で表わす。まず、本発明組成物の製造例を示
す。製造例１農薬活性成分化合物（６０）１５０ｇ、スミジュールＮ
−３５００（住友バイエルウレタン製多価イソシアナー
ト）２８ｇおよびフェニルキシリルエタン１５０ｇを均
一に混合し、これをエチレングリコール２６ｇを含む５
重量％アラビアガム水溶液３５０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．
オートホモミクサー（特殊機化工業製ホモジナイザー）
を用いて常温で５５００回転／分で分散攪拌し微小滴を
得た。次いで、６０℃で２４時間緩やかに攪拌して農薬
活性成分化合物（６０）がポリウレタン膜中に内包され
たマイクロカプセルスラリーを得た。得られたスラリー
に、ザンタンガム１ｇとアルミニウムマグネシウムシリ
ケート５ｇとを含む水溶液３２２ｇを加え、農薬活性成
分化合物（６０）１５重量％を含有する本発明組成物
（１）を得た。コールターカウンターＴＡ−II型（日科
機取扱品）を用いて平均粒径を測定したところ、平均粒
径は２０μｍであった。

【００２８】製造例２農薬活性成分化合物（６０）１５０ｇ、スミジュールＮ
−３５００２８ｇおよびフェニルキシリルエタン１５
０ｇを均一に混合し、これをエチレングリコール２６ｇ
を含む５重量％アラビアガム水溶液３５０ｇ中に加え、
Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で３５００回
転／分で分散攪拌し微小滴を得た。次いで、６０℃で２
４時間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（６０）が
ポリウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリ
ーを得た。得られたスラリーに、ザンタンガム１ｇとア
ルミニウムマグネシウムシリケート５ｇとを含む水溶液
３２２ｇを加え、農薬活性成分化合物（６０）１５重量
％を含有する本発明組成物（２）を得た。コールターカ
ウンターＴＡ−II型を用いて平均粒径を測定したとこ
ろ、平均粒径は５０μｍであった。

【００２９】製造例３農薬活性成分化合物（６０）１５０ｇ、スミジュールＮ
−３５００３０ｇおよびアジピン酸ジイソブチル１５
０ｇを均一に混合し、これをエチレングリコール２８ｇ
を含む５重量％アラビアガム水溶液３５０ｇ中に加え、
Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で５５００回
転／分で分散攪拌し微小滴を得た。次いで、６０℃で２
４時間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（６０）が
ポリウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリ
ーを得た。得られたスラリーに、ザンタンガム１ｇとア
ルミニウムマグネシウムシリケート５ｇとを含む水溶液
３２０ｇを加え、農薬活性成分化合物（６０）１５重量
％を含有する本発明組成物（３）を得た。コールターカ
ウンターＴＡ−II型を用いて平均粒径を測定したとこ
ろ、平均粒径は２０μｍであった。

【００３０】製造例４農薬活性成分化合物（６０）１５０ｇ、デスモジュール
Ｚ−４３７０（住友バイエルウレタン製多価イソシアナ
ート）４４ｇおよびアジピン酸ジイソブチル１５０ｇを
均一に混合し、これをエチレングリコール２２ｇを含む
５重量％アラビアガム水溶液３５０ｇ中に加え、Ｔ．
Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で５５００回転／
分で分散攪拌し微小滴を得た。次いで、６０℃で２４時
間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（６０）がポリ
ウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリーを
得た。得られたスラリーに、ザンタンガム１ｇとアルミ
ニウムマグネシウムシリケート５ｇとを含む水溶液３０
６ｇを加え、農薬活性成分化合物（６０）１５重量％を
含有する本発明組成物（４）を得た。コールターカウン
ターＴＡ−II型を用いて平均粒径を測定したところ、平
均粒径は２１μｍであった。

【００３１】製造例５農薬活性成分化合物（６０）１４０ｇ、農薬活性成分化
合物（４３）１０ｇおよびスミジュールＮ−３５００
１３ｇを均一に混合し、これをエチレングリコール１２
ｇを含む５重量％アラビアガム水溶液２００ｇ中に加
え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で５５０
０回転／分で分散攪拌し微小滴を得た。次いで、６０℃
で２４時間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（６
０）および（４３）がポリウレタン膜中に内包されたマ
イクロカプセルスラリーを得た。得られたスラリーに、
ザンタンガム１ｇとアルミニウムマグネシウムシリケー
ト５ｇとを含む水溶液６３７ｇを加え、農薬活性成分化
合物（６０）１４重量％および（４３）１重量％を含有
する本発明組成物（５）を得た。コールターカウンター
ＴＡ−II型を用いて平均粒径を測定したところ、平均粒
径は１９μｍであった。

【００３２】製造例６農薬活性成分化合物（２）２５ｇ、スミジュールＮ−３
５００２４ｇおよびアジピン酸ジイソブチル２２５ｇ
を均一に混合し、これをエチレングリコール２２ｇを含
む５重量％アラビアガム水溶液３００ｇ中に加え、Ｔ．
Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で５５００回転／
分で分散攪拌し微小滴を得た。次いで、６０℃で２４時
間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（２）がポリウ
レタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリーを得
た。得られたスラリーに、ザンタンガム１ｇとアルミニ
ウムマグネシウムシリケート５ｇとを含む水溶液４２６
ｇを加え、農薬活性成分化合物（２）2.5 重量％を含有
する本発明組成物（６）を得た。コールターカウンター
ＴＡ−II型を用いて平均粒径を測定したところ、平均粒
径は２１μｍであった。

【００３３】製造例７農薬活性成分化合物（６０）１５０ｇ、スミジュールＮ
−３５００１４ｇ、デスモジュールＺ−４３７０２
２ｇおよびアジピン酸ジイソブチル１５０ｇを均一に混
合し、これをエチレングリコール２４ｇを含む５重量％
アラビアガム水溶液３５０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オート
ホモミクサーを用いて常温で５５００回転／分で分散攪
拌し微小滴を得た。次いで、６０℃で２４時間緩やかに
攪拌して農薬活性成分化合物（６０）がポリウレタン膜
中に内包されたマイクロカプセルスラリーを得た。得ら
れたスラリーに、ザンタンガム１ｇとアルミニウムマグ
ネシウムシリケート５ｇとを含む水溶液３１４ｇを加
え、農薬活性成分化合物（６０）１５重量％を含有する
本発明組成物（７）を得た。コールターカウンターＴＡ
−II型を用いて平均粒径を測定したところ、平均粒径は
２０μｍであった。

【００３４】製造例８農薬活性成分化合物（４３）１５０ｇ、スミジュールＮ
−３５００１４ｇおよびアジピン酸ジイソブチル１５
０ｇを均一に混合し、これをエチレングリコール１３ｇ
を含む５重量％アラビアガム水溶液３５０ｇ中に加え、
Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で５５００回
転／分で分散攪拌し微小滴を得た。次いで、６０℃で２
４時間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（４３）が
ポリウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリ
ーを得た。得られたスラリーに、ザンタンガム１ｇとア
ルミニウムマグネシウムシリケート５ｇとを含む水溶液
３３６ｇを加え、農薬活性成分化合物（４３）１５重量
％を含有する本発明組成物（８）を得た。コールターカ
ウンターＴＡ−II型を用いて平均粒径を測定したとこ
ろ、平均粒径は１８μｍであった。

【００３５】製造例９農薬活性成分化合物（６０）１５０ｇ、スミジュールＮ
−３５００３５ｇおよびフェニルキシリルエタン１５
０ｇを均一に混合し、これを５重量％アラビアガム水溶
液３５０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用
いて常温で５５００回転／分で分散攪拌し微小滴を得
た。次いで、６０℃で２４時間緩やかに攪拌して農薬活
性成分化合物（６０）がポリウレア膜中に内包されたマ
イクロカプセルスラリーを得た。得られたスラリーに、
ザンタンガム１ｇとアルミニウムマグネシウムシリケー
ト５ｇとを含む水溶液３１５ｇを加え、農薬活性成分化
合物（６０）１５重量％を含有する本発明組成物（９）
を得た。コールターカウンターＴＡ−II型を用いて平均
粒径を測定したところ、平均粒径は１９μｍであった。

【００３６】製造例１０農薬活性成分化合物（２）２５ｇ、スミジュールＮ−３
５００３０ｇおよびアジピン酸ジイソブチル２２ｇを
均一に混合し、これを５重量％アラビアガム水溶液３０
０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常
温で５５００回転／分で分散攪拌し微小滴を得た。次い
で、６０℃で２４時間緩やかに攪拌して農薬活性成分化
合物（２）がポリウレア膜中に内包されたマイクロカプ
セルスラリーを得た。得られたスラリーに、ザンタンガ
ム１ｇとアルミニウムマグネシウムシリケート５ｇとを
含む水溶液４２０ｇを加え、農薬活性成分化合物（２）
2.5 重量％を含有する本発明組成物（１０）を得た。コ
ールターカウンターＴＡ−II型を用いて平均粒径を測定
したところ、平均粒径は２１μｍであった。

【００３７】次に、後述の試験例において用いる比較用
組成物の製造例を比較例として示す。比較例１農薬活性成分化合物（６０）１５０ｇ、スミジュールＬ
−７５（住友バイエルウレタン製イソシアヌレート構造
を含まない芳香族多価イソシアナート）４０ｇおよびフ
ェニルキシリルエタン１５０ｇを均一に混合し、これを
エチレングリコール２３ｇを含む５重量％アラビアガム
水溶液３５０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサー
を用いて常温で５０００回転／分で分散攪拌し微小滴を
得た。次いで、６０℃で２４時間緩やかに攪拌して農薬
活性成分化合物（６０）がポリウレタン膜中に内包され
たマイクロカプセルスラリーを得た。得られたスラリー
に、ザンタンガム１ｇとアルミニウムマグネシウムシリ
ケート５ｇとを含む水溶液３１０ｇを加え、農薬活性成
分化合物（６０）１５重量％を含有する比較用組成物
（１）を得た。コールターカウンターＴＡ−II型を用い
て平均粒径を測定したところ、平均粒径は２０μｍであ
った。

【００３８】比較例２農薬活性成分化合物（６０）１５０ｇ、デスモジュール
ＨＬ（住友バイエルウレタン製イソシアヌレート構造を
含まない多価イソシアナート）５１ｇおよびフェニルキ
シリルエタン１５０ｇを均一に混合し、これをエチレン
グリコール２３ｇを含む５重量％アラビアガム水溶液３
５０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて
常温で５５００回転／分で分散攪拌し微小滴を得た。次
いで、６０℃で２４時間緩やかに攪拌して農薬活性成分
化合物（６０）がポリウレタン膜中に内包されたマイク
ロカプセルスラリーを得た。得られたスラリーに、ザン
タンガム１ｇとアルミニウムマグネシウムシリケート５
ｇとを含む水溶液２９９ｇを加え、農薬活性成分化合物
（６０）１５重量％を含有する比較用組成物（２）を得
た。コールターカウンターＴＡ−II型を用いて平均粒径
を測定したところ、平均粒径は２０μｍであった。

【００３９】比較例３農薬活性成分化合物（４３）１５０ｇ、スミジュールＬ
−７５２３ｇおよびアジピン酸ジイソブチル１５０ｇ
を均一に混合し、これをエチレングリコール１３ｇを含
む５重量％アラビアガム水溶液２５０ｇ中に加え、Ｔ．
Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で５５００回転／
分で分散攪拌し微小滴を得た。次いで、６０℃で２４時
間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（４３）がポリ
ウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリーを
得た。得られたスラリーに、ザンタンガム１ｇとアルミ
ニウムマグネシウムシリケート５ｇとを含む水溶液５２
７ｇを加え、農薬活性成分化合物（４３）１５重量％を
含有する比較用組成物（３）を得た。コールターカウン
ターＴＡ−II型を用いて平均粒径を測定したところ、平
均粒径は２０μｍであった。

【００４０】比較例４農薬活性成分化合物（６０）１５０ｇ、スミジュールＬ
−７５４７ｇおよびフェニルキシリルエタン１５０ｇ
を均一に混合し、これを５重量％アラビアガム水溶液３
５０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて
常温で５０００回転／分で分散攪拌し微小滴を得た。次
いで、６０℃で２４時間緩やかに攪拌して農薬活性成分
化合物（６０）がポリウレア膜中に内包されたマイクロ
カプセルスラリーを得た。得られたスラリーに、ザンタ
ンガム１ｇとアルミニウムマグネシウムシリケート５ｇ
とを含む水溶液３０３ｇを加え、農薬活性成分化合物
（６０）１５重量％を含有する比較用組成物（４）を得
た。コールターカウンターＴＡ−II型を用いて平均粒径
を測定したところ、平均粒径は２０μｍであった。

【００４１】次に、試験例を示す。試験例１本発明組成物（１）〜（８）および比較用組成物（１）
〜（４）の各々の１重量％水希釈液６mlをイエシロアリ
職蟻２０頭に直接噴霧した後、ピンセットでひっくり返
して起き上がれない個体をノックダウン虫と判定して半
数ノックダウン時間（ＫＴ₅₀値）を求めた。本発明組成
物（１）〜（８）のＫＴ₅₀値は何れも５分未満であった
が、比較用組成物（１）〜（４）のＫＴ₅₀値は何れも５
分以上であり、本発明組成物の初期効果が優れているこ
とが認められた。

【００４２】

【発明の効果】本発明組成物は、従来のマイクロカプセ
ル化された農薬組成物と違って、初期効力が向上されて
なるマイクロカプセル化農薬組成物である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】有害生物防除活性成分または植物生長調節
活性成分である農薬活性成分がマイクロカプセル化され
てなる農薬組成物であって、該マイクロカプセルの被膜
がイソシアヌレート構造を含むポリウレタンまたはポリ
ウレア樹脂であることを特徴とするマイクロカプセル化
された農薬組成物。