JPH07165505A

JPH07165505A - マイクロカプセル化された農薬組成物

Info

Publication number: JPH07165505A
Application number: JP31549893A
Authority: JP
Inventors: Masao Ogawa; 雅男小川; Masao Inoue; 雅夫井上; Toshiro Otsubo; 敏朗大坪
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1993-12-15
Filing date: 1993-12-15
Publication date: 1995-06-27

Abstract

(57)【要約】【構成】平均分子量１５０〜８００００００のポリエチ
レンオキシドおよび／または平均分子量１３４〜３００
のポリプロピレングリコールをマイクロカプセルの被膜
中に添加することを特徴とするマイクロカプセル中にあ
る活性成分の膜外への放出速度を制御する方法および該
方法により活性成分の膜外への放出速度が制御された農
薬組成物。【効果】本発明によれば、マイクロカプセル中にある活
性成分の膜外への放出速度を簡単に制御することがで
き、特に、農薬活性成分の放出が制御されてなるマイク
ロカプセル化された本発明組成物は初期効果、残効性共
に優れたものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有害生物防除活性成分
または植物生長調節活性成分である農薬活性成分の放出
が制御されてなるマイクロカプセル化された農薬組成物
およびマイクロカプセル中にある各種活性成分の膜外へ
の放出速度を制御する方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
まで種々のマイクロカプセル化された農薬組成物が知ら
れており、農薬活性成分の放出を制御するためにマイク
ロカプセルの粒径や膜厚を調整したり、界面活性剤を添
加するなどの方法が提案されてきた。即ち、マイクロカ
プセル化農薬組成物は、一般に残効性に優れるものの初
期効果は不充分なことが多く、そのため農薬活性成分の
放出制御に種々の工夫を加えて実用化を図る必要があっ
たのである。本発明は、マイクロカプセル中にある各種
活性成分の膜外への放出速度を制御する簡便な方法を提
供すると共に、該方法により放出速度の制御されてなる
農薬組成物を提供するものである。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、平均分
子量１５０〜８００００００のポリエチレンオキシドお
よび／または平均分子量１３４〜３００のポリプロピレ
ングリコールをマイクロカプセルの被膜中に添加するこ
とにより、マイクロカプセル中にある各種活性成分の膜
外への放出速度を制御でき、該ポリエチレンオキシドお
よび／またはポリプロピレングリコールを有害生物防除
活性成分または植物生長調節活性成分である農薬活性成
分と共にマイクロカプセルの被膜中に含有させることに
より、該農薬活性成分の膜外への放出速度が制御されて
なる農薬組成物が得られる。

【０００４】本発明のマイクロカプセル化された農薬組
成物は、通常のマイクロカプセル化法、例えば界面重合
法、In-situ 重合法、コアセルベーション法等により製
造され、中でも界面重合法を用いるのが簡便で好まし
い。マイクロカプセルの膜物質としては、ポリウレタ
ン、ポリアミド、ポリウレア、ポリカーボネート、ポリ
スルホネート、ポリスルホンアミド等が挙げられる。

【０００５】ポリウレア被膜またはポリウレタン被膜で
マイクロカプセル化された農薬組成物を界面重合法を用
いて製造する場合を例に、以下詳細に説明する。まず、
農薬活性成分、平均分子量１５０〜８００００００のポ
リエチレンオキシドおよび／または平均分子量１３４〜
３００のポリプロピレングリコール、多価イソシアネー
ト、必要によりさらに適当な溶媒の混合物を加熱して油
相を得る。得られた油相を、分散剤を含有する水相中に
攪拌、分散させることによりポリウレア膜を形成させる
ことができる。このとき水相中にエチレングリコール、
プロピレングリコール、ヘキサンジオール、グリセリン
等の多価アルコールを添加するかまたは予め加えておく
ことにより、ポリウレタン膜を形成させることもでき
る。水相中に含有させる分散剤としては、カルボキシメ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、アラ
ビアガム等の多糖類、ポリビニルアルコール等の合成高
分子、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、
カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤などが挙げられ
る。上述の界面重合反応は通常４０〜８０℃の範囲内で
１〜４８時間かけて行われる。その結果得られるスラリ
ーをそのまま農薬組成物として使用することも可能であ
るが、一般には、水性懸濁剤、水和剤、粉剤、粒剤等の
より使用し易い形態の製剤にして用いられ、中でも水性
懸濁剤として用いるのが好ましい。該水性懸濁剤は、上
述のようにして得られたマイクロカプセルのスラリーに
増粘剤、凍結防止剤、比重調節剤、防腐剤等の安定剤を
添加して調製される。用いられる増粘剤としては、カル
ボキシメチルセルロース、ザンタンガム、ラムザンガ
ム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウェランガ
ム等の多糖類、ポリアクリル酸ソーダ等の合成高分子、
アルミニウムマグネシウムシリケート、スメクタイト、
ベントナイト、ヘクトライト、乾式法シリカ等の鉱物質
微粉末、アルミナゾルなどが挙げられ、凍結防止剤とし
ては、プロピレングリコール等のアルコール類が挙げら
れ、比重調節剤としては硫酸ナトリウム等の水溶性塩
類、尿素などが挙げられる。

【０００６】本発明において用いられる農薬活性成分の
種類は特に限定されないが、例えば以下に示す化合物、
その活性な異性体および該混合物が挙げられ、中でも比
較的水溶解度の低いものが好ましく、より具体的には２
０℃における水溶解度が５００ｐｐｍ以下のものが好ま
しい。以下に、農薬活性成分の具体例を化合物番号と共
に示す。（１） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート（２）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート（３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラ
ート（４）３−フェノキシベンジル３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシラート（５）３−フェノキシベンジルクリサンテマート（６）３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−クリサン
テマート（７） α−シアノ−３−フェノキシベンジル３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート（８） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート（９） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキシ）
ベンジル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（１０）α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート

【０００７】（１１） α−シアノ−３−（４−クロロ
フェノキシ）ベンジル３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト（１２） α−シアノ−３−フェノキシベンジルクリ
サンテマート（１３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１
Ｒ）−クリサンテマート（１４） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）
ベンジル２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート（１５） α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）
ベンジル２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート（１６） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）
ベンジル２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート（１７） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキ
シ）ベンジル２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチラート（１８） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（４−ブロモフェニル）−３−メチルブチラート（１９） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（４−tert−ブチルフェニル）−３−メチルブチラート（２０） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチルブ
チラート

【０００８】（２１） α−シアノ−４−フルオロ−３
−フェノキシベンジル３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト（２２） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）−３
−メチルブチラート（２３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチ
ラート（２４） α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３
−メチルブチラート（２５）シアノ−（５−フェノキシ−２−ピリジル）
メチル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート（２６） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラブロモエ
チル）シクロプロパンカルボキシラート（２７） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，
２−ジメチル−３−（１，２−ジクロロ−２，２−ジブ
ロモエチル）シクロプロパンカルボキシラート（２８） α−シアノ−３−フェノキシベンジル１−
（４−エトキシフェニル）−２，２−ジクロロシクロプ
ロパンカルボキシラート（２９） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，
２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフルオロメ
チルビニル）シクロプロパンカルボキシラート（３０）２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル
プロピル３−フェノキシベンジルエーテル

【０００９】（３１）２−（４−エトキシフェニル）
−３，３，３−トリフルオロプロピル３−フェノキシベ
ンジルエーテル（３２）２−メチル−３−フェニルベンジル（１
Ｒ，トランス）−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ
−２−トリフルオロメチルビニル）シクロプロパンカル
ボキシラート（３３）２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチ
ルベンジル（１Ｒ，トランス）−２，２−ジメチル−
３−（２−クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）シ
クロプロパンカルボキシラート（３４）３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
メチルクリサンテマート（３５）３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
メチル（１Ｒ）−クリサンテマート（３６）３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ペント−２−エンイルクリサンテマート（３７）３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ペント−２−エンイル（１Ｒ）−クリサンテマート（３８）（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２
−プロピニル）シクロペント−２−エンイル（１Ｒ）
−クリサンテマート（３９）１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル
（１Ｒ）−クリサンテマート（４０）５−ベンジル−３−フリルメチルクリサン
テマート

【００１０】（４１）５−ベンジル−３−フリルメチ
ル（１Ｒ）−クリサンテマート（４２） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）
ベンジル３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（４３）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−
ニトロフェニル）ホスホロチオエート（４４）Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−〔１，２−ジ（エト
キシカルボニル）エチル〕ホスホロジチオエート（４５）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−シアノフェニ
ル）ホスホロチオエート（４６）Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（α−エトキシカル
ボニルベンジル）ホスホロジチオエート（４７）Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソプロピル
−４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチオエー
ト（４８）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−〔３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル〕ホスホロチオエート（４９）Ｏ−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフェニ
ル）Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロチオエート（５０）２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾオ
キサホスホリン−２−スルフィド

【００１１】（５１）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（２，
４，５−トリクロロフェニル）ホスホロチオエート（５２）Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（３，５，６−トリ
クロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（５３）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３，５，６−トリ
クロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（５４）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−ブロモ−２，
５−ジクロロフェニル）ホスホロチオエート（５５）Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）Ｏ−エ
チルＳ−プロピルホスホロジチオエート（５６）Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（５−メトキシ−
１，３，４−チアジアゾリン−２−オン−３−イルメチ
ル）ホスホロジチオエート（５７）ジメチル２，２，２−トリクロロ−１−ヒ
ドロキシエチルホスホネート（５８）Ｏ−エチルＯ−（４−ニトロフェニル）
ベンゼンホスホノチオエート（５９）Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ−メチルカルバ
モイルメチル）ホスホロジチオエート（６０）２−sec−ブチルフェニルＮ−メチルカー
バメート

【００１２】（６１）３−メチルフェニルＮ−メチ
ルカーバメート（６２）３，４−ジメチルフェニルＮ−メチルカー
バメート（６３）２−イソプロポキシフェニルＮ−メチルカ
ーバメート（６４）１−ナフチルＮ−メチルカーバメート（６５）２−イソプロピルフェニルＮ−メチルカー
バメート（６６）Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−〔２−（エチルチ
オ）エチル〕ホスホロジチオエート（６７）トランス−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ
−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジ
ン−３−カルボキサミド（６８）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−
ベンゾフラニルＮ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチル
カーバメート（６９）エチルＮ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メ
チル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナ
ート（７０）１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア

【００１３】（７１）１−（３，５−ジクロロ−２，
４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア（７２）１−〔３，５−ジクロロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（７３）エチル２−（４−フェノキシフェノキシ）
エチルカーバメート（７４）２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチル
ベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−
オン（７５）１−〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（７６） tert−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−ジメ
チル−５−フェノキシピラゾール−４−イルメチレンア
ミノオキシ）−ｐ−トルエート（７７）３，７，９，１３−テトラメチル−５，１１
−ジオキサ−２，８，１４−トリチア−４，７，９，１
２−テトラアザペンタデカ−３，１２−ジエン−６，１
０−ジオン（７８）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（７９）５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，
２，４−チアジアゾール（８０）Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルＳ−ベンジルホ
スホロチオラート

【００１４】（８１）Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニ
ルジチオホスフェート（８２）３，４−ジクロロプロピオンアニリド（８３）イソプロピルＮ−（３−クロロフェニル）
カーバメート（８４）Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ジプロピルチオールカ
ーバメート（８５）３−メトキシカルボニルアミノフェニルＮ
−（３−メチルフェニル）カーバメート（８６）Ｎ−メトキシメチル−２−クロロ−２’，
６’−ジエチルアセトアニリド（８７）２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４
−トリフルオロメチルアニリン（８８）Ｓ−（４−クロロベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエ
チルチオールカーバメート（８９）Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ヘキサメチレンチオー
ルカーバメート（９０）Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２−オキサ
−４−インダニル）−５−クロロ−１，３−ジメチルピ
ラゾール−４−カルボキサミド

【００１５】（９１）３’−イソプロポキシ−２−
（トリフルオロメチル）ベンズアニリド（９２）ジイソプロピル１，３−ジチオラン−２−
イリデンマロネート（９３）１，２，５，６−テトラヒドロピロロ［３，
２，１−ｉ，ｊ］キノリン−４−オン（９４）３−アリルオキシ−１，２−ベンゾイソチア
ゾール−１，１−ジオキシド（９５）５−メチル［１，２，４］トリアゾロ［３，
４−ｂ］ベンゾチアゾール（９６）１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン（９７）１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペ
ンチル−３−フェニルウレア（９８）６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフェニ
ル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（９９）メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズ
イミダゾール−２−カーバメート（１００）３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−
イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−
カルボキサミド

【００１６】（１０１）３−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリ
ジン−２，４−ジオン（１０２）エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン（１０３）エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン
および亜鉛（１０４）Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキ
サ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（１０５） 3'−イソプロポキシ−２−メチルベンズア
ニリド（１０６）テトラクロロイソフタロニトリル（１０７）１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ブタノン（１０８）（Ｅ）−４−クロロ−２−（トリフルオロ
メチル）−Ｎ−〔１−（イミダゾール−１−イル）−２
−プロポキシエチリデン〕アニリン（１０９）メチルＮ−（メトキシアセチル）−Ｎ−
（２，６−ジメチルフェニル）アラニナート（１１０）３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジル）−２，６−ジニトロ−
４−メチルアニリン

【００１７】（１１１）Ｎ−ブトキシメチル−２−ク
ロロ−２’，６’−ジエチルアセトアニリド（１１２）Ｏ−エチルＯ−（５−メチル−２−ニト
ロフェニル）−ｓｅｃ−ブチルホスホロアミドチオエ
ート（１１３）エチルＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２，
６−ジエチルフェニル）グリシナート（１１４）２−〔１−メチル−２−（４−フェノキシ
フェノキシ）エトキシ〕ピリジン（１１５）（Ｅ）−１−（４−クロロフェニル）−
４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−１−ペンテン−３−オール（１１６）１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジ
メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）ペンタン−３−オール（１１７）２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベン
ジル）−３，３−ジメチルブタンアミド（１１８）１−（１−メチル−１−フェニルエチル）
−３−（ｐ−トリル）ウレア（１１９）２−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリ
ド（１２０）２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェ
ノキシ）プロピオンアニリド

【００１８】（１２１）４−（２，４−ジクロロベン
ゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリルｐ−ト
ルエンスルホナート（１２２）４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−フェナシルオキシピラゾール（１２３）４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベン
ゾイル）−１，３−ジメチル−５−（４−メチルフェナ
シルオキシ）ピラゾール（１２４）２，４，６−トリクロロフェニル４−ニ
トロフェニルエーテル（１２５）２，４−ジクロロフェニル３−メトキシ
−４−ニトロフェニルエーテル（１２６）２，４−ジクロロフェニル３−メトキシ
カルボニル−４−ニトロフェニルエーテル（１２７）２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−
Ｎ−メチルアセトアニリド（１２８） 2'，3'−ジクロロ−４−エトキシメトキシ
ベンズアニリド（１２９）５−tert−ブチル−３−（２，４−ジクロ
ロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール−２−（３Ｈ）−オン（１３０）２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフト
キノン

【００１９】（１３１）メチル２−〔３−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニ
ルメチル〕ベンゾエート（１３３）エチル５−〔３−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メ
チルピラゾール−４−カルボキシラート（１３４）３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−フル
オロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル〕−４，
５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（１３５）Ｏ−（４−tert−ブチルフェニル）Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオノカ
ーバメート（１３６）Ｏ−（３−tert−ブチルフェニル）Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオノカ
ーバメート（１３７）Ｏ−（４−クロロ−３−エチルフェニル）
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オノカーバメート（１３８）Ｏ−（４−ブロモ−３−エチルフェニル）
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オノカーバメート（１３９）Ｏ−（３−tert−ブチル−４−クロロフェ
ニル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオノカーバメート（１４０）Ｏ−（４−トリフルオロメチルフェニル）
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オノカーバメート

【００２０】（１４１）１−（２−クロロベンジル）
−３−（α，α−ジメチルベンジル）ウレア（１４２）Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，
２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイ
ミド（１４３）Ｏ−（２，６−ジクロロ−４−メトキシフ
ェニル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（１４４）（Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−１−ペンテン−３−オール（１４５）イソプロピル３，４−ジエトキシフェニ
ルカーバメート（１４６）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メチル−２−プロピニルオキシ）フェニル〕−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（１４７）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−
（ペンチルオキシカルボニルメトキシ）フェニル〕−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（１４８）７−フルオロ−６−（３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミド）−４−（２−プロピニル）−
１，４−ベンゾオキサジン−３（２Ｈ）−オン（１４９）２−〔１−（エトキシイミノ）エチル〕−
３−ヒドロキシ−５−〔２−〔４−（トリフルオロメチ
ル）フェニルチオ〕エチル〕−２−シクロヘキセン−１
−オン（１５０）１−（４−クロロフェニル）−３−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）ウレア

【００２１】（１５１）イソプロピル（２Ｅ，４
Ｅ）−11−メトキシ−３，７，11−トリメチル−２，４
−ドデカジエノエート（１５２）２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピ
ル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２
Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（１５３）２−フェノキシ−６−（ネオペンチルオキ
シメチル）ピリジン（１５４）３−クロロ−２−〔７−フルオロ−４−
（２−プロピニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−ベン
ゾオキサジン−３（２Ｈ）−オン−６−イル〕−４，
５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（１５５）４’−クロロ−２’−（α−ヒドロキシベ
ンジル）イソニコチン酸アニリド（１５６）６−（ベンジルアミノ）プリン（１５７）５−クロロ−３−メチル−４−ニトロ−１
Ｈ−ピラゾール（１５８）３−（４−クロロフェニル）−１，１−ジ
メチルウレア（１５９）３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，
１−ジメチルウレア（１６０）２，４−ジニトロ−６−ｓｅｃ−ブチルフ
ェノール

【００２２】（１６１）２，４−ジメチル−５−（ト
リフルオロメチルスルホニルアミノ）アセトアニリド（１６２）６−（フルフリルアミノ）プリン（１６３）１−フェニル−３−〔４−（２−クロロピ
リジル）〕ウレア（１６４）Ｓ，Ｓ−ジメチル２−（ジフルオロメチ
ル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオ
ロメチル）ピリジン−３，５−ジカルボチオアート（１６５）３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−１−〔２−（２−メトキシエ
トキシ）フェニルスルホニル〕ウレア（１６６）エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエ
チル）−２−（２−メチルフェニルメトキシ）−７−オ
キサビシクロ［２．２．１］ヘプタン（１６７）２’，６’−ジエチル−Ｎ−〔（２−シス
−ブテノキシ）メチル〕−２−クロロアセトアニリド（１６８）２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５
−ベンゾフラニルエタンスルホナート（１６９）２’，６’−ジメチル−Ｎ−（３−メトキ
シ−２−テニル）−２−クロロアセトアニリド（１７０）１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）ウレア

【００２３】（１７１）３−イソプロピル−１Ｈ−
２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−
２，２−ジオキシド（１７２）２−（１−エトキシイミノブチル）−５−
〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−ヒドロキシシク
ロヘキサ−２−エン−１−オン（１７３）２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポ
キシエチル）−２−クロロアセトアニリド（１７４）Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）
ピペリジン−１−カルボチオアート（１７５）Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジンカルボ
ニルメチル）Ｏ，Ｏ−ジプロピルジチオホスフェー
ト（１７６）Ｓ−ベンジルＮ−エチル−Ｎ−（１，２
−ジメチルプロピル）チオールカーバメート（１７７）２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソ
プロピルアミノ−１，３，５−トリアジン（１７８）２−メチルチオ−４，６−ビス（エチルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン（１７９）２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジン（１８０）２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−１，３，５−ト
リアジン（１８１）３−〔２−（３，５−ジメチル−２−オキ
ソシクロヘキシル）−２−ヒドロキシメチル〕グルタル
イミド

【００２４】本発明の農薬組成物中に含まれる農薬活性
成分は通常 0.5〜80重量％であり、特に水性懸濁剤に製
剤化された本発明の農薬組成物中の農薬活性成分含量は
一般に 0.5〜50重量％である。また、分子量１５０〜８
００００００のポリエチレンオキシドおよび／または平
均分子量１３４〜３００のポリプロピレングリコールの
本発明の農薬組成物中の含量は、マイクロカプセル中の
活性成分の放出させたい速度に応じて適宜変化させるこ
とができるが、一般に 0.1〜50重量％である。

【００２５】また、本発明の農薬組成物中には結晶析出
抑制、農薬効力増強等の目的で各種の溶媒を添加するこ
とができ、用いられる溶媒としては、フェニルキシリル
エタン、メチルナフタレン、アルキルベンゼン等の芳香
族炭化水素、アジピン酸ジイソデシル、フタル酸ジアル
キル（例えば、フタル酸ジトリデシル）等のエステル、
ケトン、鉱物油、植物油、流動パラフィン、ポリプロピ
レングリコールメチルエーテル等のグリコールエーテ
ル、そのアセテートなどが挙げられる。

【００２６】

【実施例】以下、本発明を実施例にてより詳細に説明す
るが、本発明は以下の例のみに限定されるものではな
い。尚、以下の例において農薬活性成分化合物は前述の
化合物番号で表わす。まず、本発明組成物の製造例を示
す。製造例１農薬活性成分化合物（４３）２００ｇ、スミジュールＬ
−７５（住友バイエルウレタン製芳香族イソシアナー
ト）１１ｇおよびポリエチレングリコール（平均分子量
３００）１０ｇを混合し、これをゴーセノールＧＬ−０
５（日本合成化学工業製ポリビニルアルコール）２０ｇ
およびエチレングリコール１０ｇを含む水溶液３００ｇ
中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサー（特殊機化工業
製ホモジナイザー）を用いて常温で攪拌し微小滴を得
た。次いで、６０℃で２４時間緩やかに攪拌して農薬活
性成分化合物（４３）がポリウレタン膜中に内包された
マイクロカプセルスラリーを得た。得られたスラリー
に、ザンタンガム１ｇとアルミニウムマグネシウムシリ
ケート５ｇとを含む水溶液３００ｇ、さらに水１７９ｇ
を加え、農薬活性成分化合物（４３）２０重量％を含有
する本発明組成物（１）を得た。

【００２７】製造例２農薬活性成分化合物（４３）２００ｇ、スミジュールＬ
−７５１１ｇおよびポリエチレングリコール（平均分
子量３００）３０ｇを混合し、これをアラビアガム１
７．５ｇおよびエチレングリコール２０ｇを含む水溶液
３００ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用い
て常温で攪拌し微小滴を得た。次いで、６０℃で２４時
間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（４３）がポリ
ウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリーを
得た。得られたスラリーに、ザンタンガム１ｇとアルミ
ニウムマグネシウムシリケート５ｇとを含む水溶液３０
０ｇ、さらに水１５９ｇを加え、農薬活性成分化合物
（４３）２０重量％を含有する本発明組成物（２）を得
た。

【００２８】製造例３農薬活性成分化合物（４３）２００ｇ、スミジュールＬ
−７５１１ｇおよびポリエチレングリコール（平均分
子量６０００）３０ｇを混合し、これをアラビアガム１
７．５ｇおよびエチレングリコール２０ｇを含む水溶液
３００ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用い
て常温で攪拌し微小滴を得た。次いで、７０℃で２４時
間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（４３）がポリ
ウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリーを
得た。得られたスラリーに、ザンタンガム１ｇとアルミ
ニウムマグネシウムシリケート５ｇとを含む水溶液３０
０ｇ、さらに水１５９ｇを加え、農薬活性成分化合物
（４３）２０重量％を含有する本発明組成物（３）を得
た。

【００２９】製造例４製造例３において、ポリエチレングリコール（平均分子
量６０００）３０ｇにかえてポリエチレングリコール
（平均分子量２００００）３０ｇを使用する以外は全て
製造例３と同様にして本発明組成物（４）を得た。製造例５製造例２において、ポリエチレングリコール（平均分子
量３００）３０ｇにかえてポリプロピレングリコール
（平均分子量２００）３０ｇを使用する以外は全て製造
例２と同様にして本発明組成物（５）を得た。

【００３０】製造例６農薬活性成分化合物（４３）２００ｇ、スミジュールＬ
−７５５０ｇおよびポリエチレングリコール（平均分
子量３００）３０ｇを混合し、これをアラビアガム１
７．５ｇおよびエチレングリコール５０ｇを含む水溶液
３００ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用い
て常温で攪拌し微小滴を得た。次いで、６０℃で２４時
間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（４３）がポリ
ウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリーを
得た。得られたスラリーに、ザンタンガム１ｇとアルミ
ニウムマグネシウムシリケート５ｇとを含む水溶液３０
０ｇ、さらに水１２０ｇを加え、農薬活性成分化合物
（４３）２０重量％を含有する本発明組成物（６）を得
た。

【００３１】製造例７農薬活性成分化合物（４３）２００ｇ、スミジュールＬ
−７５５０ｇおよびポリエチレングリコール（平均分
子量３００）５０ｇを混合し、これをアラビアガム１
７．５ｇおよびエチレングリコール５０ｇを含む水溶液
３００ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用い
て常温で攪拌し微小滴を得た。次いで、６０℃で２４時
間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（４３）がポリ
ウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリーを
得た。得られたスラリーに、ザンタンガム１ｇとアルミ
ニウムマグネシウムシリケート５ｇとを含む水溶液３０
０ｇ、さらに水１００ｇを加え、農薬活性成分化合物
（４３）２０重量％を含有する本発明組成物（７）を得
た。

【００３２】次に、後述の試験例において用いる比較用
組成物の製造例を比較例として示す。比較例１農薬活性成分化合物（４３）２００ｇおよびスミジュー
ルＬ−７５１１ｇを混合し、これをゴーセノールＧＬ
−０５２０ｇおよびエチレングリコール１０ｇを含む
水溶液３００ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサー
を用いて常温で攪拌し微小滴を得た。次いで、６０℃で
２４時間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（４３）
がポリウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラ
リーを得た。得られたスラリーに、ザンタンガム１ｇと
アルミニウムマグネシウムシリケート５ｇとを含む水溶
液３００ｇ、さらに水１８９ｇを加え、農薬活性成分化
合物（４３）２０重量％を含有する比較用組成物（１）
を得た。

【００３３】比較例２農薬活性成分化合物（４３）２００ｇおよびスミジュー
ルＬ−７５１１ｇを混合し、これをアラビアガム１
７．５ｇおよびエチレングリコール２０ｇを含む水溶液
３００ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用い
て常温で攪拌し微小滴を得た。次いで、６０℃で２４時
間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（４３）がポリ
ウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリーを
得た。得られたスラリーに、ザンタンガム１ｇとアルミ
ニウムマグネシウムシリケート５ｇとを含む水溶液３０
０ｇ、さらに水１８９ｇを加え、農薬活性成分化合物
（４３）２０重量％を含有する比較用組成物（２）を得
た。

【００３４】比較例３農薬活性成分化合物（４３）２００ｇおよびスミジュー
ルＬ−７５５０ｇを混合し、これをアラビアガム１
７．５ｇおよびエチレングリコール２０ｇを含む水溶液
３００ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用い
て常温で攪拌し微小滴を得た。次いで、６０℃で２４時
間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物（４３）がポリ
ウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリーを
得た。得られたスラリーに、ザンタンガム１ｇとアルミ
ニウムマグネシウムシリケート５ｇとを含む水溶液３０
０ｇ、さらに水１５０ｇを加え、農薬活性成分化合物
（４３）２０重量％を含有する比較用組成物（３）を得
た。

【００３５】次に、試験例を示す。試験例１本発明組成物（１）と比較用組成物（１）とを各々水で
４倍希釈し、その１mlを直径８ｃｍのシャーレ上にひろ
げ、１日風乾した。このシャーレを４０℃の恒温室に所
定期間保存した。上述のシャーレ上の風乾直後および所
定期間保存後の有効成分化合物量をガスクロマトグラフ
ィーにて分析し、風乾直後に対する有効成分化合物の残
存量を求めた。一方、シャーレに蓋をして４０℃の恒温
室に所定期間保存した場合の有効成分化合物の残存量が
ほぼ１００％であり、分解がほとんど認められないこと
から、有効成分化合物の揮散量は

【数１】揮散量（％）＝１００ − 残存量（％）により求めた。結果を表１に示す。

【００３６】

【表１】表１に示されるように、ポリエチレングリコールの添加
の有無の相違による本発明組成物（１）と比較用組成物
（１）との間で、有効成分化合物の揮散量に大きな変化
が認められる。

【００３７】試験例２本発明組成物（２）〜（５）と比較用組成物（２）とを
用いて試験例１と同様の試験を行った。結果を表２に示
す。

【表２】表２に示されるように、ポリエチレングリコールまたは
ポリプロピレングリコールの添加の有無の相違による本
発明組成物（２）〜（５）と比較用組成物（２）との間
で、有効成分化合物の揮散量に大きな変化が認められ
る。

【００３８】試験例３本発明組成物（６）〜（７）と比較用組成物（３）とを
用いて試験例１と同様の試験を行った。結果を表３に示
す。

【表３】表３に示されるように、ポリエチレングリコールの添加
の有無の相違による本発明組成物（６）〜（７）と比較
用組成物（３）との間で、有効成分化合物の揮散量に大
きな変化が認められる。

【００３９】試験例４滅菌土壌５００ｇに、本発明組成物（１）の０．４重量
％水希釈液を５０ｇ処理し、よく混合した。処理土壌を
シャーレに入れ、イエシロアリ職蟻２０頭を放ち、３日
後にイエシロアリの生死を観察した。また、処理土壌を
４０℃の暗条件下で１か月保存したものについても同様
にイエシロアリ職蟻２０頭を放ち、３日後にイエシロア
リの生死を観察した。結果を表４に示す。

【表４】表４に示されるように、本発明組成物は初期効果、残効
性共に優れることがわかる。

【００４０】試験例５本発明組成物（２）〜（５）の各々を、有効成分化合物
濃度が 400ppm になるように水希釈してナスに 400ml/m
²散布した。散布直後、５日後および１８日後にナスの
葉を切取り、カップに入れ、ハスモンヨトウを放して死
虫率を求めた。結果を表５に示す。

【表５】表５に示されるように、本発明組成物は初期効果、残効
性共に優れることがわかる。

【００４１】

【発明の効果】本発明によれば、マイクロカプセル中に
ある活性成分の膜外への放出速度を簡単に制御すること
ができ、特に、農薬活性成分の放出が制御されてなるマ
イクロカプセル化された本発明組成物は初期効果、残効
性共に優れたものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】有害生物防除活性成分または植物生長調節
活性成分である農薬活性成分と平均分子量１５０〜８０
０００００のポリエチレンオキシドおよび／または平均
分子量１３４〜３００のポリプロピレングリコールとが
マイクロカプセルの被膜中に含有されてなることを特徴
とするマイクロカプセル化された農薬組成物。
【請求項２】平均分子量１５０〜８００００００のポリ
エチレンオキシドおよび／または平均分子量１３４〜３
００のポリプロピレングリコールをマイクロカプセルの
被膜中に添加することを特徴とするマイクロカプセル中
にある活性成分の膜外への放出速度を制御する方法。