JPS6322004A - ピレスロイド系殺虫、殺ダニ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤をマイクロカ
プセル中に内包する殺虫、殺ダニ組成物に関するもので
ある０ 〈従来の技術〉 ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤は、一般に速効的な高い
殺虫、殺ダニ効力を有してお夛、乳剤、油剤、水利剤、
粉剤等の剤型に製剤化され、実用に供されているが、場
合によっては残効性が低いととや高価であるため、よシ
経済的な使用方法を見出すことが期待されている。

また、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤には比較的魚毒の
高いものが多く、乳剤、油剤、水利剤、粉剤の様な剤型
に製剤化すると、との魚毒を低下させることは困難で、
魚毒軽減化製剤の開発も望まれている。

一般に殺虫、殺ダニ剤をマイクロカプセル化すれば、活
性成分がマイクロカプセルの芯物質として内包され、膜
外の環境よシ隔離されるために、微生物、水分、光等に
よる分解を容易に受けなくなる。また、活性成分の膜外
への放出が膜の存在によシコントロールされるために徐
放化される。

以上二点の理由によシマイクロカプセル化された殺虫、
殺ダニ剤はカブ七〃化しないものに比較して残効性が優
れたものになることが多く、たとえば特公昭５５−８８
２８５号公報の実施例中にマイクロカプセμ化すること
によシ、残効性が優れることが記載されている。

この様に多くの場合、殺虫、殺ダニ剤をマイクロカプセ
ル化すると残効性が良くなる傾向が認められる。

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、同じ殺虫、殺ダニ剤を同じ膜物質でカプ
セル化しても常に一定の残効性が期待できるものではな
く、残効性の度合いにはマイクロカプセ／Ｌ’間で差が
できることがあった〇また、一般にマイクロカプセル化
すれば殺虫、殺ダニ剤の魚毒は低下する傾向にあるが、
その軽減化率には、マイクロカプセル間で差がでる是、
！：があった〇 そこで本発明者らは鋭意検討の結果、マイクロカプセル
剤を構成する諸要因、特に粒径および膜厚が残効性およ
び魚毒性の軽減に重大な影響を与えることを見出し、本
発明を完成した。

〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤をポリア
ミド系、ポリアミド−ポリ尿素系、ポリエステル系、ポ
リカーボネート系、ポリカーボネート系、ポリフルホン
アミド系またはエポキシ樹脂系皮膜でマイクロカプセル
化する際に、特に残効性が優れる条件について鋭意検討
した。

その結果、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤を上記の被膜
でマイクロカプセル化する際に、そのマイクロカプセル
の平均粒径を８０μｍ以下に制御し、その上膜厚を０．
８μｍ以下にし、なおかつ平均粒径／膜厚が２５０以上
になる様にすれば、その残効効力が特によくなシ、シか
も魚毒も軽減化され六製斉ｊとなることを見出した。

マイクロカプセル化の方法には種々の公知の方法があシ
、本発明においてもそれらを適用できるが、代表的な方
法である界面重合法を例にあげ以下に説明する。

■ポリアミド系皮膜でカプセル化する場合懸濁剤として
の水溶性高分子を含む水溶液中に１ピレスロイド系殺虫
、殺ダニ剤と二個以上のＣ０Ｃｊ基を有する多価酸クロ
フィトを一暑するいは二種以上混合したものを懸濁させ
た後、二個以上の７ミノ基を有する一種あるいは二種以
上の多価アミン類を加え、重合反応を起こさせるＯ ■ポリアミドーポリ尿素系皮膜でカプセル化する場合懸
濁剤としての水溶性高分子を含む水溶液中に、ビレ７０
イド系殺虫、殺ダニ剤と二個以上のｃｏｃｉ基を有する
多価酸クロフィトを一種あるいは二種以上混合し、さら
に二個以上のＮＣＯ基を有する多価イソシアネートを一
種あるいは二種以上混合したものを懸濁させた後、二個
以上の７ミノ基を有する一種あるいは二種以上の多価ア
ミンを加え、重合反応を起こさせる◇■ポポリステｆｉ
／系皮膜でカプセル化する場合懸濁剤としての水溶性高
分子を含む水溶液中に、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤
と二個以上のＣＯＣｌ基を有する多価酸クロフィトを一
種あるいは二種以上混合したものを懸濁させた後、二個
以上の水酸基を有する一種あるいは二種以上の多価ア〃
ニーμを加え、重合を起こさせる◇■デポリカーボネー
ト皮膜でカプセル化する場合懸濁剤としての水溶性高分
子を含む水溶液中に、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤と
ホスゲンを混合したものを懸濁させた後、二個以上の水
酸基を有する多価アルコールを一種あるいは二種以上加
え、重合反応を起こさせる。

■ポリカーボネート系皮膜でカプセル化する場合懸濁剤
としての水溶性高分子を含む水溶液中に、ピレスロイド
系殺虫、殺ダニ剤と二個以上の一８ｏＩＣＪ基をもつ多
価スルホニルクワライドを一種あるいは二種以上混合し
たものを懸濁させた後、二個以上の水酸基を有する多価
アルコ−〃を一種あるいは二種以上加え、重合反応を起
こさせる。

■ポリスルホンアミド系皮膜でカプセル化する場合懸濁
剤としての水溶性高分子を含む水溶液中に、ピレスロイ
ド系殺虫、殺ダニ剤と二個以上の−ｓｏ、ｃｊ基をもつ
多価ヌ〃ホニルクロフィドを一種あるいは二種以上混合
したものを懸濁させた後、二個以上のアミノ基を有する
多価アミンを一種あるいは二種以上加え、重合反応を起
こさせる。

■エポキシ樹脂系皮膜でカプセル化する場合懸濁剤とし
ての水溶性高分子を含む水溶液中に、ビレ７０イド系殺
虫、殺ダニ剤と二個以上のエポキシ環を有する多価エポ
キシ化合物を混合したものを懸濁させた後、二個以上の
水酸基を有する多価アミンを一種あるいは二種以上加え
、重合反応を起仁させる。

カプセル化反応後は、得られたカブ七〃分散液をそのｉ
ｔ所定の原体濃度になる様に純水で希釈し、必要ならば
分散安定剤を添加して安定なスラリー型製剤とする０ ピレスロイド系殺虫殺ダニ剤と前述の反応物質を混合す
る際に、水に混和しＫくい有機溶媒の中で、ピレスロイ
ド系殺虫、殺ダニ剤と反応物質の混合物と均一に酵解し
得るものを選んで混合することもできるＯ この目的として用いる有機溶媒としては、たとえば一般
的外有機溶媒ではキシレン、トルエン、７〃キルベンゼ
ン、フェニルキシリルエタン、ヘキサン、ヘプタν等の
炭化水素類、クロロホ〃五等の塩素化炭化水素類、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、フタ
〃酸シエチμ、酢＃ｎ−グチル等のエステル類等をあげ
ることができる０ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤および
多官能性反応物質を含む疎水性溶液を懸濁分散する際の
分散剤としては、たとえばアラビアガム等の天然多糖類
、カルボキシメチ〃七μロース、メチルセルロース等の
半合成多糖類、ポリビニＮ７１Ｌ’コーμ等の合成高分
子、マグネシウム・アルミニウムシリケイト等の鉱物微
粉末等を単独または二種以上混合して用いる・なお懸濁
分散性が弱い場合には、堀口博著「合成界面活性剤ｊ等
に述べられている公知の界面活性剤を添加することによ
って懸濁分散性を良くすることができるＯカブ七ルスラ
リ−の分散安定剤としては、たとえば前述の分散剤とし
て列挙した水溶性高分子等をそのまま兼用することも可
能であるが、必要に応じてザンタンガム、ローカストビ
ーンガム等の天然多糖類、カルボキシメチ〃セｐロース
等の半合成多糖類、ポリアクリル酸ソーダ塩等の合成高
分子、マグネシウム・アルミニウムシリケイト等の鉱物
微粉末等を単独または二種以上混合して増粘剤として用
いても良い０ ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤としては、九トエハフェ
ンパレレート（α−シアノ−８−フェノキシベンジ〜　
α−イソプロヒ１ｖ−４’−クロロフェニμアセテート
）、フェンプロパスリン（α−シアノ−８−フェノキン
ベンジ／Ｌ’　　２゜２、８．８−テトフメチｆｉ／Ｖ
クロゾロバンカμボキシレー））、べ〃メトリン（８−
フェノキシベンジ／ｌ／２．２−ジメチ／Ｌ’−８−Ｃ
２，２−ジクロロビニ／Ｌ／）シクロプロパン−１−カ
ルボキシレ−））、シベ〃メトリン（α−シアノ−８−
フェノキシベンジｙｖｓ−＜２．２−ジクロロビニ／Ｌ
／）　−２，２−ジメチ〃シクロプロバンカ〃ポキＶレ
ート）、ケトンメスリン（８，４，５，６−テトラヒド
ロフタリミドメチ〃　クリサンテメートλアレスリン（
８−アリ／Ｌ／−２−メチルシクロベンター２−エン−
４−オンー１−イル　シス、トフンスークリサンテメー
ト）、フェノトリン（８−フェノキシベンジ〃　シス、
トランスークリサンテメート）、デルタメスリン（α−
シアノ−８−フェノキシベンジ１ｖ８−（２，♀−ジプ
ｐモビニ／Ｌ’）−２，２−ジメチｙシクロプロバンカ
〜ボキＶレート）、サイハロスリン（α−シアノ−８−
フェノキシベンジＡＩ２．２−ジメチ／’−８−（８，
８，８−）リフルオロ−２−クロロ−プロペ＝／Ｉ／）
−シクロプロバンカρボキνレートおよθそれらの異性
体あるいは天然ピレトリン等があげられるが、これらに
限定されるものではない１また、熱論これら異なるピレ
スロイド系殺虫、殺ダニ剤間の混合剤およびピレスロイ
ド系殺虫、殺ダニ剤とピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤以
外の殺虫、殺ダニ剤との混合剤を用いることも可能であ
る０さらに要すればピベロニｙブトキサイドのような共
力剤や一般に用いられるＢＨＴ（２，６−ジーｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノ−／Ｌ／）等の安定剤等を配合す
ることもできる。

マイクロカプセルの平均粒径は、懸濁分散に際して用い
られた分散剤の種類、濃度、懸濁分散時の機械的攪拌の
強度によって決定されるものである。平均粒径の測定に
は、たとえばコールターカウンターモデ／Ｌ’ＴＡ−Ｉ
Ｉ型（日科機取扱品）を用いることができる０ マイクロカブセｐの膜厚は芯物質と膜物質の体積の比に
よって変化するが、以下の様な近似式によって求めるこ
とができる０ すなわち、マイクロカプセμの芯物質の重さをＷｅ、膜
物質の重さをＷｗ、膜物質の密度をｐｗ。

芯物質の密度をｐｃ、芯物質の平均粒径をｄとすると となる〇 本発明にいう膜厚は尚武を用いて計算したものである０ 〈実施例〉 次に実施例、比較例および試験例をあげて本発明をさら
に詳細に説明する０ 実施例１ フェンバレレート２００り、キシレン５０Ｆおよびトリ
メソイ！クロライド４りを混合し、それを２９６アラビ
アガム水溶液５００２中に加え、Ｔ、に、オートホモミ
クサー（特殊機化工業株式会社商品名）を用いて数分間
激しく攪拌し、分散液を得た０この分散液をマグネチッ
クスターツーでゆるやかに攪拌し、その中にジエチレン
トリアミン８ｆと炭酸ソーダ６ｊ＋の混合された水溶液
１００ｆを滴下し、ゆるやかな攪拌を続けたまま２時間
放置した。その後、ｌ規定塩酸水溶液で系を中和し、こ
れに純水を加えて全体の重量を１０００９になる様に調
製し、有効成分濃度２０重重量のフェンパレレートカプ
セ〃スフリーを得た〇 得られたマイクロカプセルの平均粒径は２２μｍ、！！
Ｘ厚は０．０４９μｍ、平均粒径／膜厚は４４９であっ
た◇ 比較例１ フェンバレレート２００　Ｆ、キシレン５０Ｆおよびト
リメソイルクロフィト２５りを混合し、それを２％アヲ
ビアガム水溶液６００ｆ中に加え合４．に、オートホモ
ミクサー（前述に同じ）を用いて数分間攪拌し、分散液
を得た◎この分散液をマグネチックスターツーでゆるや
かに攪拌し、その中にジエチレントリアミン１５ｆと炭
酸ソーダ８０ｆの混合された水溶液１００Ｆを滴下し、
ゆるやかな攪拌を続けたまま２時間放置した０その後、
１規定塩酸水溶液で系を中和し、これに純水を加えて全
体の重量を１００ｏｆになる様に調製し、有効成分濃度
２０ＭＪ、％のフェンパレレートカプセルヌフリーを得
た。

得られたマイクロカプセルの平均粒径は２６μｍ、膜厚
は０．８６１９ｍ１平均粒径／膜厚は７２でめった０ 比較例２ 下記の処方に従い、有効成分濃度１０重飯％のフェンバ
レレート乳剤を常法によシ製造した０フエンバレレート
　　　１０重量部 ソ〜ボール８００５Ｘｏ　　　１０重量部（東邦化学登
録商標名：非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物） キシレン　　　　　　　　　残 １００ｆｉ量部 試験例１ ポット植えカンフン（四＃−穫シせ藍）に、水で１００
０倍に希釈した薬液をターンテーブル上でスプレーガン
を用いて５ポット当り５０ｍノ散布した０この際希釈し
た薬液中には０．０００２重量％の特製リノー■　（日
本農薬株式会社製）を展着剤として添加した。

処Ａしたカンフン入シポットはガツヌ温室に放置し、所
定日に葉を切シ取シ直径１２ｃｎ４のカップ中にハスモ
ンヨトウ８令幼虫１００とともに入れ、４８時間後にそ
れぞれ死去数を調査した０試験は８回実施し、死去率を
以下の式で算出した。

結果を表１に示す０ 表１　ハスモンヨトウに対する残効性 （死去率％） 〈発明の効果〉

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ポリアミド系、ポリアミド−ポリ尿素系、ポリエステル
   系ポリカーボネート系、ポリスルホネート系、ポリスル
   ホンアミド系またはエポキシ樹脂系被膜からなるマイク
   ロカプセルであって、その平均粒径が８０μｍ以下、膜
   厚が０．８μｍ以下であり、かつ平均粒径／膜厚が２５
   ０以上である該被膜中に、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ
   剤を内包することを特徴とするピレスロイド系殺虫、殺
   ダニ組成物。