NO173631B - Mikroinnkapslet pyretroid insekticid- og/eller akaricidpreparat, fremgangsmaate for fremstilling derav samt anvendelse derav - Google Patents
Mikroinnkapslet pyretroid insekticid- og/eller akaricidpreparat, fremgangsmaate for fremstilling derav samt anvendelse derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO173631B NO173631B NO87871027A NO871027A NO173631B NO 173631 B NO173631 B NO 173631B NO 87871027 A NO87871027 A NO 87871027A NO 871027 A NO871027 A NO 871027A NO 173631 B NO173631 B NO 173631B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- reactant
- particle diameter
- average particle
- wall thickness
- acaricide
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 61
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 57
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title claims description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 32
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 84
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims description 82
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 78
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 56
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 51
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 23
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 20
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 18
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 claims description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 17
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 13
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims description 8
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 claims description 7
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 7
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 7
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 7
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 claims description 7
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 7
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 claims description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 claims description 6
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 claims description 5
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 claims description 5
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims description 3
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 3
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims description 3
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 62
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 57
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 36
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 29
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 24
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 description 20
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 16
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 11
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 11
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 11
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 11
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 10
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 9
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 7
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 6
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 6
- ZQISRDCJNBUVMM-YFKPBYRVSA-N L-histidinol Chemical compound OC[C@@H](N)CC1=CNC=N1 ZQISRDCJNBUVMM-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC(C)=C(C)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 4
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 4
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 4
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 4
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 4
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 4
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 4
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 4
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 3
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 3
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 3
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 2
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 2
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC(C(Cl)=O)=C1 UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQYAQFYVFRGQD-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-amino-5-[[methyl(nitroso)carbamoyl]amino]pentanoic acid Chemical compound O=NN(C)C(=O)NCCC[C@H](N)C(O)=O QEQYAQFYVFRGQD-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M (R,R)-chrysanthemate Chemical compound CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241001237431 Anomala Species 0.000 description 1
- 241000519879 Anomala cuprea Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241000254123 Bemisia Species 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001525574 Caloptilia Species 0.000 description 1
- 241001184747 Caloptilia theivora Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241001498622 Cixius wagneri Species 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241000008892 Cnaphalocrocis patnalis Species 0.000 description 1
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 240000005109 Cryptomeria japonica Species 0.000 description 1
- 241001137324 Cyprinodontiformes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241001183635 Echinocnemus Species 0.000 description 1
- 206010068516 Encapsulation reaction Diseases 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000179420 Haemaphysalis longicornis Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241001477928 Mythimna Species 0.000 description 1
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 1
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 241001147397 Ostrinia Species 0.000 description 1
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000720470 Phyllonorycter Species 0.000 description 1
- 241001525802 Phyllonorycter pomonella Species 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241000254103 Popillia Species 0.000 description 1
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 1
- 241001058006 Pseudococcus viburni Species 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241000328914 Toffolettia Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-UHFFFAOYSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Br)Br)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- YBGQXNZTVFEKEN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-disulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O YBGQXNZTVFEKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 1
- WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N decanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCCC(Cl)=O WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphinothioyloxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COP(=S)(OCC)OCC FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/16—Interfacial polymerisation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
- A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører et mikroinnkapslet pyretroid insekticid- og/eller akaricidprep~arat for anvendelse innen jordbruk som innbefatter minst en pyretroid forbindelse innkapslet i en vegg dannet av en syntetisk polymer og som har en gjennomsnittlig partikkeldiameter på ikke mer enn 80 mikrometer, veggtykkelse på ikke mer enn 0,3 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på ikke mindre enn 250, hvorved en utmerket resteffekt oppnås. Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte for fremstilling av preparatet og anvendelse derav.
Generelt har pyretroide insekticider og/eller akaricider høy øyeblikkelig insekticidisk og/eller akaricidisk virkning. De fremstilles i preparater så som et emulgerbart konsentrat, en olje, et fuktbart pulver, et støv og lignende, og anvendes nå som jordbruksinsekticider og/eller akaricider. Ettersom restvirkningsgraden for de fleste pyretroide insekticider og/eller akaricider er lav og prisen er høy, har det vært ønskelig å finne en mer økonomisk fremgangsmåte for anvendelse derav.
Generelt viser mange av de pyretroide insekticidene og/eller akaricidene en relativt høy fisketoksisitet, og når de fremstilles som vanlige preparater, så som et emulgerbart konsentrat, en olje, et fuktbart pulver og et støv, kan det være vanskelig å nedsette fisketoksisiteten. Følgelig foreligger et behov for utvikling av et preparat som redu-serer fisketoksisiteten.
Når insekticider og/eller akaricider er mikroinnkapslet i en vegg av en syntetisk polymer, er aktive bestanddeler isolert fra omgivelsene utenfor veggen. Følgelig er de beskyttet mot dekomponering forårsaket av visse faktorer så som mikro-organismer, fuktighet og lys. Frigivelseshastigheten for den aktive bestanddelen gjennom veggen kontrolleres når den aktive bestanddelen er innkapslet. Av de to ovenfor nevnte grunnene har mikroinnkapslede insekticider og/eller akaricider, i de fleste tilfeller., en bedre restvirkningsgrad. F.eks. beskriver japanske patentpublikasjon nr. 55-3823 som vedrører et pyretroid insekticidisk preparat som oppnås ved innkapsling av et pyretroid insekticid med en polyuretanharpiks, at slik mikroinnkapsling gir en bedre resteffekt.
Som det fremgår av det ovenstående, vil mikroinnkapsling av insekticider og/eller akaricider ofte gi en god restvirkning.
Selv om det samme insekticidet eller akaricidet innkapsles med det samme veggmaterialet, kan man imidlertid ikke alltid vente å oppnå en gitt grad av restvirkning. Det er observert at graden av restvirkning er forskjellig blant mikrokapslene.
Mikroinnkapslingen har den generelle tendensen at fisketoksisiteten for insekticider og/eller akaricider nedsettes, men nedsetningshastigheten er ofte funnet å variere blant mikrokapslene.
I forbindelse med foreliggende oppfinnelse ble det gjort omfattende undersøkelser og som et resultat ble det funnet at forskjellige faktorer i forbindelse med mikrokapsler, spesielt partikkeldiameter og veggtykkelse for mikrokapselen, hadde stor innvirkning på resttykkelsen og graden av reduk-sjon av fisketoksisitet. Foreliggende oppfinnelse bygger på de ovenfor nevnte funn.
Nærmere bestemt ble det i forbindelse med foreliggende oppfinnelse utført omfattende undersøkelser vedrørende betingelser som gir god restvirkning ved mikroinnkapsling av pyretroide insekticider og/eller akaricider med syntetiske polymerer.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer et mikroinnkapslet pyretroid insekticid- og/eller akaricidpreparat for anvendelser innen jordbruk, som er kjennetegnet ved at det innbefatter minst en pyretroid forbindelse innkapslet ved anvendelse av grenseflatepolymerisasjon i en vegg dannet av en syntetisk polymer og som har en gjennomsnittlig partikkeldiameter på ikke mer enn 80 mikrometer, veggtykkelse på ikke mer enn 0,3 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykkelsesforhold på ikke mindre enn 250.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer videre en fremgangsmåte for fremstilling av et mikroinnkapslet pyretroid insekticid- og/eller akaricidpreparat inneholdende minst en pyretroid forbindelse innkapslet i en vegg dannet av en syntetisk polymer og som har en gjennomsnittlig partikkeldiameter på ikke mer enn 80 mikrometer, veggtykkelse på ikke mer enn 0,3 mikrometer og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykkelsesforhold på ikke mindre enn 250, som er kjennetegnet ved at den innbefatter tilsetning av en oljeoppløselig reaktant A til en oljefase inneholdende pyretroid insekticid og/eller akaricid, dispergering av blandingen i vann, om nødvendig tilsats av en reaktant B til den dispergerte oppløsningen, hvor reaktant B er i stand til å reagere med reaktanten A, slik at det dannes en polymer og grenseflatepolymerisasjonen får forløpe mellom reaktant A og reaktant B ovenfor eller mellom reaktant A og vann når ingen reaktant B er tilsatt; eller tilsats av reaktant A til en oljefase inneholdende pyretroid insekticid og/eller akaricid, dispergering av oljefasen i en vandig fase inneholdende reaktant B, og polymerisasjonen mellom reaktant A og reaktant B ovenfor får forløpe.
For mikroinnkapslingen er en grenseflate-polymerisasjons-fremgangsmåte hensiktsmessig på grunn av dens enkelhet, hvorved en oljeoppløselig reaktant A tilsettes til en oljefase inneholdende et pyretroid insekticid og/eller akaricid og dispergeres deretter i en vandig fase, og deretter tilsettes en reaktant B som er i stand til å danne en polymer ved reaksjon med reaktant A til den vandige fasen, slik at det dannes en vegg ved grenseflaten mellom de to fasene. Alternativt kan oljefasen inneholdende pyretroid insekticid og/eller akaricid, hvortil reaktant A er tilsatt, dispergeres i én vandig fase hvortil reaktant B på forhånd er tilsatt, etterfulgt av veggdannelse ved grenseflaten. Naturligvis syntetiseres veggen bare ved reaksjon av reaktant A i oljefasen og vann, det er intet behov for å tilsette reaktant B. Om nødvendig kan oljefasen inneholde organisk oppløsningsmiddel som er tilnærmet ublandbart med vann i tillegg til reaktant A og det pyretroide insekticidet og/eller akaricidet. I dette tilfellet må blandingen av reaktant A, det pyretroide insekticidet og/eller akaricidet og oppløsningsmidlet være uniform. De organiske oppløsnings-midlene som anvendes for dette formålet er vanlige oppløs-ningsmidler innbefattende, f.eks. hydrokarboner så som xylen, toluen, alkylbenzener, fenylxylyletan, heksan, heptan og lignende, klorerte hydrokarboner så som kloroform, ketoner så som metyletylketon og cykloheksanon og lignende, og estere så som dietylftalat og n-butylacetat og lignende.
Fremgangsmåten for mikroinnkapslingen ved anvendelse av grenseflatepolymerisasjonen skal så beskrives. 1. Innkapsling av pyretroide insekticider og/eller akaricider med polyuretanharpikser: (1) En oppløsning inneholdende minst et pyretroid insekticid og/eller akaricid og en polyfunksjonell isocyanatforbindelse som inneholder minst to isocyanatgrupper dispergeres i en vandig oppløsning inneholdende et dispersjonsmiddel og en flerverdig alkohol inneholdende minst to hydroksylgrupper, etterfulgt av grenseflatepolymerisasjon. (2) En oppløsning inneholdende minst et pyretroid insekticid og/eller akaricid og en polyfunksjonell isocyanatforbindelse inneholdende minst to isocyanatgrupper dispergeres i en vandig oppløsning inneholdende et dispersjonsmiddel, hvortil flerverdig alkohol inneholdende minst to hydroksylgrupper er tilsatt, etterfulgt av en grenseflatepolymerisasjon . 2. Innkapsling av pyretroide insekticider og/eller akaricider med polyureaharpikser: (1) En oppløsning inneholdende minst et pyretroid insekticid og/eller akaricid og en polyfunksjonell isocyanatforbindelse inneholdende minst to isocyanatgrupper dispergeres i en vandig oppløsning inneholdende et dispersjonsmiddel med eller uten polyfunksjonelt amin inneholdende minst to aminogrupper, etterfulgt av en grenseflatepolymerisasjon. (2) En oppløsning inneholdende minst et pyretroid insekticid og/eller akaricid og en polyfunksjonell isocyanatforbindelse inneholdende minst to isocyanatgrupper dispergeres ved en vandig oppløsning inneholdende et dispersjonsmiddel, etterfulgt av en grenseflatepolymerisasjon etter tilsats av polyfunksjonelt amin inneholdende minst to aminogrupper til den dispergerte oppløsningen. 3. Innkapsling av pyretroide insekticider og/eller akaricider
med polyamidharpikser: En blanding av minst et pyretroid insekticid og/eller akaricid og polyfunksjonelt syreklorid inneholdende minst to COCl-grupper dispergeres i en vandig oppløsning inneholdende et dispersjonsmiddel, og et polyfunksjonelt amin inneholdende minst to aminogrupper tilsettes til den dispergerte oppløs-ningen, etterfulgt av en grenseflatepolymerisasjon. 4. Innkapsling av pyretroide insekticider og/eller akaricider
med polyamid-polyureaharpikser: En blanding av (1) en blanding av minst et pyretroid insekticid og/eller akaricid og polyfunksjonelt syreklorid inneholdende minst to COCl-grupper og av (2) polyfunksjonelt
isocyanat inneholdende minst to NCO-grupper dispergeres i en vandig oppløsning inneholdende et dispersjonsmiddel, og polyfunksjonelt amin inneholdende minst to aminogrupper tilsettes til den dispergerte oppløsningen, etterfulgt av en grenseflatepolymerisasjon. 5. Innkapsling av pyretroide insekticider og/eller akaricider
med polyesterharpikser: En blanding av minst et pyretroid insekticid og/eller akaricid og polyfunksjonelt syreklorid,inneholdende minst to COCl-grupper dispergeres i en vandig oppløsning inneholdende et dispersjonsmiddel, og flerverdig alkohol inneholdende minst to hydroksylgrupper tilsettes til den dispergerte oppløsningen, etterfulgt av en grenseflatepolymerisasjon. 6. Innkapsling av pyretroide insekticider og/eller akaricider
med polykarbonatharpikser: En blanding av minst et pyretroid insekticid og/eller akaricid og fosgen dispergeres i en vandig oppløsning inneholdende et dispersjonsmiddel, og flerverdig alkohol inneholdende minst to hydroksylgrupper, tilsettes til den dispergerte oppløsningen, etterfulgt av en grenseflatepolymerisasjon. 7. Innkapsling av pyretroide insekticider og/eller akaricider
med polysulfonatharpikser: En blanding av minst et pyretroid insekticid og/eller akaricid og polyfunksjonelt sulfonylklorid inneholdende minst to SOgC1-grupper, dispergeres i en vandig oppløsning inneholdende et dispersjonsmiddel, flerverdig alkohol inneholdende minst to hydroksylgrupper tilsettes til den dispergerte oppløsningen, etterfulgt av en grenseflatepolymerisasjon. 8. Innkapsling av pyretroide insekticider og/eller akaricider
med polysulfonamidharpikser: En blanding av minst et pyretroid insekticid og/eller akaricid og polyfunksjonelt sulfonylklorid inneholdende minst to SC^Cl-grupper dispergeres i en vandig oppløsning inneholdende et dispersjonsmiddel, og polyfunksjonelt amin inneholdende minst to aminogrupper tilsettes til den dispergerte oppløsningen, etterfulgt av én grenseflatepolymerisasjon. 9. Innkapsling av pyretroide insekticider og/eller akaricider
med epoksyharpikser: En blanding av minst et pyretroid insekticid og/eller akaricid og polyfunksjonell epoksyforbindelse inneholdende minst to epoksyringer dispergeres i en vandig oppløsning inneholdende et dispersjonsmiddel, og polyfunksjonelt amin inneholdende minst to aminogrupper tilsettes til den dispergerte oppløsningen, etterfulgt av en grenseflatepolymerisasjon.
Suspensjonen av mikrokapsler som oppnås etter innkapslings-reaksjonen kan benyttes som den er, eller etter fortynning med vann til en gitt konsentrasjon. I praksis er det foretrukket at suspensjonen eller dens fortynning blandes med et fortykningsmiddel for anvendelse som et stabilt preparat av oppslemmingstypen.
Dersom et overskudd av amin anvendes for polymerisasjonen, kan det f.eks. nøytraliseres med saltsyre etter reaksjonen.
Reaksjonstiden kan variere avhengig av typene reaktant og reaksjonstemperaturen, og er fortrinnsvis ikke kortere enn 1 time.
Når oppløsningen inneholdende minst et pyretroid insekticid og/eller akaricid (heretter for enkelhets skyld betegnet som "oljefase") dispergeres i en vandig oppløsning inneholdende et dispersjonsmiddel og lignende (heretter for enkelhets skyld betegnet som "vandig fase"), kan det enten anvendes en dispersjonsinnretning av porsjonstypen eller en dispersjonsinnretning med kontinuerlig tilførsel. Forholdet mellom oljefasen og den vandige fasen ved tidspunktet for dispersjonen bør fortrinns være høyst 2:1. Dersom mengden av oljefasen overskrider det nevnte området foreligger en stor sannsynlighet for at ikke noe olje-i-vann-dispersjonssystem som er påkrevet for mikroinnkapslingsreaksjonen oppnås, men derimot et vann-i-olje-dispersjonssystem.
Betingelsene for å oppnå mikrokapsler som har en gjennomsnittlig partikkeldiameter på ikke mer enn 80 mikrometer, en veggtykkelse på ikke mer enn 0,3 mikrometer og en verdi for gjennomsnittlig partikkel/veggtykkelse på ikke mindre enn 250 er beskrevet med referanse til innkapsling av pyretroide insekticider og/eller akaricider med polyuretanharpikser eller polyureaharpikser. Disse betingelsene er fundamentalt de samme som for mikroinnkapsling med andre typer harpikser.
Mengden flerverdig alkohol som er nødvendig for mikroinnkapsling med polyuretanharpiks er minst
hvori
WNC0: mengden av en polyfunksjonell isocyanatforbindelse som tilsettes i en oljefase (vektdeler);
<N>NC0: antall isocyanatgrupper i et molekyl av den polyfunksjonelle isocyanatforbindelsen ovenfor;
%C0: molekylvekt for polyfunksjonell isocyanatforbindelse ovenfor;
Mqh: molekylvekt for flerverdig alkohol;
Nqh: antall hydroksylgrupper i et molekyl av den flerverdige alkoholen.
En mengde polyfunksjonelt amin nødvendig for mikroinnkapsling med polyureaharpiks er minst
hvori
%C0' %C0 °S MNCO: som ovenfor;
MNH 2: molekylvekt for polyfunksjonelt amin;
^NH : antall aminogrupper i et molekyl av det polyfunk-sjofielle aminet.
I det tilfellet hvor en polyfunksjonell isocyanatforbindelse reagerer med vann og danner en polyureaharpiks, benyttes nok vann til å ha oljefasen dispergert deri.
Veggtykkelsen (T) for mikrokapselen uttrykkes tilnærmelsesvis ved følgende ligning I:
hvori
W^: mengden av et veggmateriale (se fotnote);
Wq: mengen av et kjernestoff, vektdeler; hvilket er lik ^olje ~ ^NCO llvor ^olje = menSden av oljefasen som tilsettes ved tidspunktet for fremstilling av mikrokapselen;
WNCO: definert ovenfor;
pc: tetthet av kjernestoffet;
p^: tetthet av veggmaterialet;
d: gjennomsnittlig partikkeldiameter for mikrokapsler.
Fotnote:
(1) Når en polyuretanvegg dannes ved reaksjon mellom en polyfunksjonell isocyanatforbindelse og en flerverdig alkohol, (2) Når en polyureavegg dannes ved reaksjon mellom en polyfunksjonell isocyanatforbindelse og et polyfunksjonelt amin, (3) Når en polyureavegg dannes ved reaksjon mellom en polyfunksjonell isocyanatforbindelse og vann, reagerer 2 mol av isocyanatgruppene med 1 mol EtøO slik at det dannes 1 mol av ureabindingen med 1 mol COg-utvikling. Siden molekyl-vektene for H2O og CO2 er henholdsvis 18 og 44,
Følgelig kan den tilnærmede ligningen I omskrives som følger:
(1) Når en polyuretanvegg . dannes ved reaksjon mellom en polyfunksjonell isocyanatforbindelse og ~ en flerverdig alkohol, oppnås følgende tilnærmede ligning II: (2) Når en polyureavegg dannes ved reaksjon mellom en poyfunksjonell isocyanatforbindelse og et polyfunksjonelt amin, oppnås følgende tilnærmede ligning III: (3) Når en polyureavegg dannes ved reaksjon mellom en polyfunksjonell isocyanatforbindelse og vann, oppnås følgende tilnærmede ligning IV:
Betegnelsen "veggtykkelse" slik den her benyttes, betyr tykkelsen som er beregnet ifølge den tilnærmede ligningen II, III eller IV.
For å fremstille mikrokapsler som har en gjennomsnittlig partikkeldiameter på ikke mer enn 80 mikrometer, veggtykkelse på ikke mer enn 0,3 mikrometer og en verdi for gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykkelse på ikke mindre enn 250, bør fremstillingsbetingelsene bestemmes som følger: (1) d i 80 mikrometer, T1 i 0,3 mikrometer og å/ T1 ± 250 for dannelsen av " en polyuretanvegg ved reaksjon mellom en polyfunksjonell isocyanatforbindelse og en flerverdig alkohol; (2) d i 80 mikrometer, Tg i 0,3 mikrometer og d/ T2 ± 250 for dannelsen av en polyureavegg ved reaksjon mellom en polyfunksjonell isocyanatforbindelse og et polyfunksjonelt amin; og (3) d i 80 mikrometer, T3 i 0,3 mikrometer og d/T3 250 for dannelsen av en polyureavegg ved reaksjon mellom en polyfunksjonell isocyanatforbindelse og vann.
Den gjennomsnittlige partikkeldiameteren for mikrokapsler bestemmes hovedsakelig av typen og konsentrasjonen av dispersjonsmidlet som benyttes for dispersjonen og også av graden av mekanisk omrøring under dispersjonen. For måling av den gjennomsnittlige partikkeldiameteren kan Coulter-counteren "Model TA-II", (tilgjengelig fra Nikkaki) anvendes.
De polyfunksjonelle isocyanatene som benyttes for mikroinnkapslingen innbefatter f.eks. toluendiisocyanat, heksametylendiisocyanat, addukter av toluendiisocyanat og tri-metylolpropan, selv-kondensater av heksametylendiisocyanat, "SUMIDUE L" (fremstilt av Sumitomo-Bayer Urethane Co., Ltd.), "SUMIDUR N" (fremstilt av Sumitomo-Bayer Urethane Co., Ltd.), og lignende.
De flerverdige alkoholene som inneholder minst to OH-grupper innbefatter, f.eks., etylenglykol, propylenglykol, butylen-glykol, heksandiol, heptandiol, dipropylenglykol, trietylen-glykol, glycerin, resorcinol, hydrokinon, og lignende.
De polyfunksjonelle aminene som inneholder minst to NHg-grupper innbefatter, f.eks., etylendiamin, heksametylendi-amin, fenylendiamin, toluendiamin, dietylentriamin og lignende.
De polyfunksjonelle syrekloridene som inneholder minst to
COCl-grupper innbefatter, f.eks., sebacoylklorid, terftaloyl-klorid, trimesoyltriklorid og lignende.
De polyfunksjonelle sulfonylkloridene som inneholder minst to SOgCl-grupper er, f.eks., fenylendisulfonylklorid og lignende.
De polyfunksjonelle epoksyforbindelsene som inneholder minst to epoksyringer er, f.eks., épiklorhydrin og lignende.
Dispersjonsmidlet for dispersjon av en oljefase som innbefatter pyretroide insekticider og/eller akaricider og polyfunksjonelle reaktanter innbefatter, f.eks., et eller flere naturlige polysakkarider så som gummi arabicum, semisyntetiske polysakkarider så som karboksymetylcellulose, metylcellulose og lignende, syntetiske polymerer så som polyvinylalkohol, polyvinylpyrrolidon og lignende, fine mineralpulvere så som magnesium-aluminium-silikat og lignende. Når suspensjonsdispergerbarheten er svak, kan denne forbedres ved tilsetning av et kjent overflateaktivt middel, f.eks. som angitt i H. Horiguchi; "Synthetic Surface Active Agent".
Om nødvendig kan naturlige polysakkarider, så som xantangummi, lotusbønnegummi og lignende, semisyntetiske polysakkarider, så som karboksymetylcellulose, syntetiske polymerer, så som natriumpolyakrylat, fine mineralpulvere, så som magnesium-aluminium-silikat og lignende anvendes, alene eller i kombinasjon, som et fortykningsmiddel.
Eksempler på de pyretroide insekticidene og/eller akaricidene innbefatter (alfa-cyano-3-fenoksybenzyl-alfa-isopropyl-4'-klorfenylacetat), fenpropatrin(alfa-cyano-3-fenoksybenzyl-2,2,3,3-tetrametylcyklopropankarboksylat), permetrin[3-fenoksybenzyl-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropan-l-karboksylat], cypermetrin[alfa-cyano-3-fenoksybenzyl-3-(2,2-diklorvinyl )-2 , 2-dimetyl-cyklopropankarboksylat] , tetrametrin(3,4,5,6-1et rahydroftalimidometyl-krysanternat ) , alletrin-(3-allyl-2-metylcyklopenta-2-en-4-on-l-yl-cis,trans-krysantemat), fenotrin(3-fenoksybenzyl-cis,trans-krysante-mat), deltametrin[alfa-cyano-3-fenoksybenzyl-3-(2,2-dibrom-vinyl)-2,2-dimetylcyklopropankarboksylat], cyhalotrln[alfa-cyano-3-f enoksybenzyl)-2,2-dimetyl-3-(3,3,3-trifluor-2-klor-propenyl)-cyklopropankarboksylat] og isomerer derav, og naturlig pyretrin. Naturligvis kan blandinger av pyretroide insekticider og/eller akaricider og blandinger av pyretroide insekticider og/eller akaricider med andre typer insekticider og/eller akaricider benyttes.
Preparatet ifølge foreliggende oppfinnelse kan ikke bare inneholde mikrokapsler dannet av preparatet og et veggmateriale, men også mikrokapsler dannet av andre veggmateri-aler. I tillegg kan forskjellige aktive bestanddeler inne-holdes i forskjellige mikrokapsler. Om nødvendig kan preparatet ifølge oppfinnelsen videre inneholde et synergistisk middel, så som piperonylbutoksyd og en stabilisator som vanligvis benyttes for dette formålet, f.eks. BET (2,6-di-t-butyl-4-metylfenol) eller lignende.
Insekter eller midd som kontrolleres med preparatet ifølge oppfinnelsen er nevnt nedenfor: insekter av Hemiptera-ordenen så som "white-backed planthopper" ( Sogatella furcifera). "smaller brown planthopper" ( Laodelphax striatellus). "brown rice planthopper" ( Nilaparvata lugens), "green rice leafhopper" ( Nephotettix cincticeps), "green peach aphid"
( Myzus persicae). bomullsbladlus ( Aphis gossypii). kålbladlus ( Brevicoryne brassicae). drivhus-mellus ( Trialeurodes vaporariorum) og potet-mellus ( Bemisia tabacil: insekter av Lepidoptera-ordenen så som "tea leafroller" ( Caloptilia thoivora), "apple leafminer" ( Phyllonorycter ringoneella). "citrus leafminer" ( Phyllocnistis citrella). "diamond-back moth" ( Plutella xylostella). "summer fruit tortrix"
( Ådoxophyes orana), "oriental tea tortrix" ( Homona magnanima), "rice stem borer" ( Chilo supprossalis). "oriental
corn borer" ( Ostrinia funacalis). "rice leafroller"
( Cnaphalocrocis medinalis). "common cutworm" ( Spodoptera litura), hærmygg ( Pseudaletia se<p>arata). "american bollworm"
( Heliothis armigera) og "pink bollworm" ( Pectiophora gossvpiella): insekter av Coleoptera-ordenen så som "cupreous chafer" ( Anomala cu<p>rea). "soybean beetle" (Anomala rufocuprea). "Japanese beetle" ( Popillia . iaponica). "cucurbit leaf beetle" ( Aulacophora femolalis). "striped flea beetle"
( Phvllotreta striolata), risplante-snutebille ( Echinocnemus squaroeus). mais-snutebille ( Sitophilus zeamais) og "corn root worm" ( Diabrotica sp.); og midd ( Acarina- ordnen) så som "common spider mite" ( Tetranychus cinnabarinus). "two-spotted spider mite" ( Tetranychus urticae). "citrus red mite"
( Panonychus c i tr i ). "European red mite" ( Panonychus ulmi ). "cryptomeria spider mite" ( 01igonychus bondoens is), "bull tick" ( Boopilus micro<p>lus) og "two-spined tick"
( Haemaphysalis longicornis).
Foreliggende oppfinnelse innbefatter endelig også anvendelse av det mikroinnkapslede preparatet omtalt ovenfor for kontroll av insekter og/eller midd.
Oppfinnelsen skal beskrives i større detalj ved hjelp av eksempler. Sammenligningseksempler og forsøkseksempler er også angitt.
Eksempel 1
Fire gram "SUMIDTJR" L (som angitt ovenfor) og 100 g fenylxylyletan (kommersielt navn: "HISOL" SAS 296, fremstilt av Nippon Petroleum Chemicals Co., Ltd.) ble tilsatt til 100 g fenvalerat og omrørt inntil en uniform oppløsning ble oppnådd. Denne oppløsningen ble tilsatt til 400 g av en vandig oppløsning av 10 vekt-# polyvinylalkohol (kommersiell betegnelse "GOSENOL" GL-05, fremstilt av Nippon Gosei Kagaku K. K.) og dispersjon ble utført i flere minutter ved hjelp av "T.K. autohomomikser" (kommersiell betegnelse, Tokushukika
Kogyo K. K.) ved romtemperatur.inntil mikrodråper ble dannet.
Antallet omdreininger var 1250 opm.
Deretter ble den dispergerte oppløsningen forsiktig omrørt ved 60°C i 24 timer og en oppslemming av mikroinnkapslede produkter ble oppnådd.
Vann ble tilsatt til oppslemmingen til en samlet vekt på 1000 g, med det resultat at en oppslemming av fenvaleratmikrokapsler med polyuretanvegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-56 ble oppnådd (preparat 1).
De resulterende mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 50 mikrometer, veggtykkelse på 0,109 mikrometer, et gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 459.
Eksempel 2
Fremgangsmåten for eksempel 1 ble gjentatt, bortsett fra at antallet omdreininger på "T.K. autohomomikseren" (som benyttet ovenfor) var 6500 opm. i stedet for 1250 opm., det ble derved oppnådd en oppslemming av fenvaleratmikrokapsler med polyureavegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (preparat 2).
De resulterende mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 5 mikrometer, veggtykkelse på 0,011 mikrometer og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 455.
Eksempel 3
Fremgangsmåten fra eksempel 1 ble gjentatt, bortsett fra at mengden av "SUMIDUR" L (angitt ovenfor) ble endret til 0,8 g fra 4 g, og antallet omdreininger på "T.K. autohomomikseren"
(som angitt ovenfor) var 6500 opm. istedet for 1250 opm., det ble derved oppnådd en oppslemming av fenvaleratmikrokapsler
med polyureavegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (preparat 3).
De resulterende mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 5 mikrometer, veggtykkelse på 0,002 mikrometer og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 2500.
Eksempel 4
Fremgangsmåten fra eksempel 1 ble gjentatt, bortsett fra at mengden av "SUMIDUR" L ble endret til C2 fra 4 g og antallet omdreininger på "T.K. autohomomikseren" var 2300 opm. istedet for 1250 opm. , det ble derved oppnådd en oppslemming av fenvaleratmikrokapsler med polyureavegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (preparat 4).
De resulterende mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 20 mikrometer, veggtykkelse på 0,011 mikrometer og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 10 000.
Eksempel 5
Fremgangsmåten fra eksempel 1 ble gjentatt, bortsett fra at fenvalerat ble erstattet med fenpropatrin, og antallet omdreininger på "T.K. autohomomikseren" var 6500 opm. istedet for 1250 opm. , det ble derved oppnådd en oppslemming av fenpropatrinmikrokapsler med polyureavegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (preparat 5).
De resulterende mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 5 mikrometer, veggtykkelse på 0,011 mikrometer og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 455.
Eksempel 6
1,5 g "SUMIDUR" L ble tilsatt til 200 g fenvalerat og blandingen ble oppvarmet under omrøring inntil en uniform
oppløsning var oppnådd. Oppløsningen ble tilsatt til 350 g av en vandig oppløsning inneholdende 5 vekt-# gummi arabicum som et dispersjonsmiddel, og dispersjon ble utført i flere minutter ved hjelp av "T.K. autohomomikser" under oppvarming. Antallet omdreininger var 8500 opm. Deretter ble den dispergerte oppløsningen forsiktig omrørt ved 80°C i 20 timer, og en oppslemming av mikroinnkapslede produkter ble oppnådd.
Vann ble tilsatt til den dannede oppslemmingen til en samlet vekt på 1000 g, det ble derved oppnådd en oppslemming av fenvaleratmikrokapsler med polyureavegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 20 vekt-# (preparat 6).
De resulterende mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 15 mikrometer, veggtykkelse på 0,013 mikrometer og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 1154.
Eksempel 7
Fremgangsmåten fra eksempel 6 ble gjentatt, bortsett fra at "SUMIDUR" L ble benyttet i en mengde på 1 g i stedet for 1,5 g, 200 g fenvalerat ble erstattet med 200 g fenpropatrin, og antallet omdreininger på "T.K. autohomomikseren" var 5500 opm. istedet for 8500 opm. , det ble derved oppnådd en oppslemming av fenpropatrinmikrokapsler med polyureavegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 20 vekt-#
(preparat 7).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 50 mikrometer, veggtykkelse på 0,03 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 1,667.
Eksempel 8
4 g "SUMIDUR" L og 100 g "HISOL" SAS-296 ble tilsatt til 100 g permetrin, og blandingen ble omrørt inntil en uniform oppløsning ble oppnådd. Oppløsningen ble tilsatt til 350 g av en vandig oppløsning inneholdende 5 vekt-# gummi arabicum som et dispersjonsmiddel, og dispersjonen ble~ utført i flere minutter ved romtemperatur ved hjelp av "T.K. autohomomikseren". Antallet omdreininger var 8000 opm. Deretter ble den dispergerte oppløsningen forsiktig omrørt ved 55° C i 30 timer og en oppslemming av mikroinnkapslede produkter ble oppnådd.
Vann ble tilsatt til den dannede oppslemmingen til en samlet vekt på 1000 g og 1000 g vandig oppløsning inneholdende 0,3 vekt-# xantangummi og 0,6 vekt-# magnesium-aluminium-silikat som et fortykningsmiddel ble tilsatt, det ble derved oppnådd en oppslemming av permetrinmikrokapsler med polyureavegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 5 vekt-# (preparat 8).
De resulterende mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 20 mikrometer, veggtykkelse på 0,044 mikrometer og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 455.
Eksempel 9
2 g "SUMIDUR" L og 100 g xylen ble tilsatt til 100 g cypermetrin, og blandingen ble omrørt inntil en uniform oppløsning var oppnådd. Oppløsningen ble deretter tilsatt til 350 g av en vandig oppløsning inneholdende 5 vekt-# gummi arabicum som et dispersjonsmiddel og dispersjonen ble utført under oppvarming i flere minutter ved hjelp av "T.K. autohomomikseren". Antallet omdreininger var 5500 opm. Deretter ble 6 g etylendiamin tilsatt til den dispergerte oppløsningen. Den dispergerte oppløsningen ble deretter forsiktig omrørt ved 70 *C i 24 timer, og oppslemmingen av mikroinnkapslede produkter ble oppnådd. En IN vandig saltsyreoppløsning ble benyttet for å regulere pH av oppslemmingen til 7, hvoretter vann ble tilsatt til en samlet vekt på 1000 g, det ble derved oppnådd en oppslemming av cypermetrinmikrokapsler med polyureavegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (preparat 9).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 50 mikrometer, veggtykkelse på 0,065 mikrometer og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtyk-kelsesforhold på 769.
Eksempel 10
Fremgangsmåten fra eksempel 9 ble gjentatt, bortsett fra at 2 g "SUMIDUR" L ble erstattet med 2 g av "SUMIDUR" N, 100 g cypermetrin ble erstattet av 100 g tetrametrin, 6 g etylendiamin ble erstattet med 6 g fenylendiamin, og antallet omdreininger var 8000 opm., det ble derved oppnådd en oppslemming av tetrametrinmikrokapsler med polyureavegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-#
(preparat 10).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en partikkeldiameter på 20 mikrometer, veggtykkelse på 0,027 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykkelsesforhold på 741.
Eksempel 11
1 g "SUMIDUR" L og 50 g xylen ble tilsatt til 150 g alletrin og blandingen ble omrørt inntil en uniform oppløsning ble oppnådd. Oppløsningen ble deretter tilsatt til 350 g av en vandig oppløsning inneholdende 5 vekt-# gummi arabicum som dispersjonsmiddel, og dispersjonen ble utført ved romtemperatur i flere minutter ved hjelp av "T.K. autohomomikseren". Antallet omdreininger var 8000 opm. Deretter ble den dispergerte oppløsningen forsiktig omrørt ved 60°C i 24 timer, og oppslemmingen av de mikroinnkapslede produktene ble oppnådd.
Vann ble tilsatt til dispersjonen til en samlet vekt på 1000 g, etterfulgt av fortynning til 1:2 med en vandig oppløsning av 4 vekt-# karboksymetylcellulose ("CELL0GEN" 3H, fremstilt av Daiichi Kogyo Seiyaku K. K.), det "ble derved oppnådd en oppslemming av alletrinmikrokapsler med polyureavegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 7,5 vekt-#
(preparat 11).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 20 mikrometer, veggtykkelse på 0,01 mikrometer og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 2000.
Eksempel 12
Fremgangsmåten fra eksempel 6 ble gjentatt, bortsett fra at "SUMIDUR" L som var benyttet alene ble erstattet av en blanding av 0,8 g "SUMIDUR" L og 0,1 g toluendiisocyanat ("SUMIDUR" T80, fremstilt av Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), fenvalerat ble erstattet med fenotrin, og antallet omdreininger på "T.K. autohomomikseren" ble endret til 8000 opm. istedet for 8500 opm, det ble derved oppnådd en oppslemming av fenotrinmikrokapsler med polyureavegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 20 vekt-# (preparat 12).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 20 mikrometer, veggtykkelse på 0,01 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 2000.
Eksempel 13
1 g "SUMIDUR" L og 160 g fenitrotion[0,0-dimetyl-0-(3-metyl-4-nitrofenyl)fosforotioat] ble tilsatt til 40 g fenvalerat, og blandingen ble omrørt slik at det ble oppnådd en uniform oppløsning. Oppløsningen ble tilsatt til 350 g av en vandig oppløsning inneholdende 5 vekt-# gummi arabicum, og dispersjonen ble utført i flere minutter ved romtemperatur ved hjelp av "T.K. autohomomikseren". Antallet omdreininger var 7100 opm. Deretter ble den dispergerte oppløsningen forsiktig omrørt ved 60°C i 24 timer, og oppslemmingen av de mikroinnkapslede produktene ble oppnådd.
Vann ble deretter tilsatt til oppslemmingen til en samlet vekt på 1000 g, det ble derved oppnådd en mikrokapseloppslemming med 16 vekt-56 fenitrotion og 4 vekt-# fenvalerat innkapslet med polyureaharpiks (preparat 13).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 10 mikrometer, veggtykkelse på 0,006 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 1667.
Eksempel 14
4,4 g "SUMIDUR" L og 100 g fenylxylyletan (kommersiell betegnelse: "HISOL" SAS-296, fremstilt av Nippon Petroleum Chem. Co., Ltd.) ble tilsatt til 100 g fenvalerat, og blandingen ble omrørt inntil en uniform oppløsning ble oppnådd. Oppløsningen ble tilsatt til 400 g av en vandig oppløsning inneholdende 10 vekt-% polyvinylalkohol (kommersiell betegnelse: "G0SEN0L" GL-05, fremstilt av Nippon Gosei Kagaku Kogyo K. K.), og dispersjonen ble utført ved romtemperatur i flere minutter ved hjelp av "T.K. autohomomikseren". Antallet omdreininger var 1250 opm. 6 g etylenglykol ble tilsatt til den dispergerte oppløsningen. Deretter ble den dispergerte oppløsningen forsiktig omrørt ved 60°C i 24 timer, og oppslemmingen av de mikroinnkapslede produktene ble oppnådd. Vann ble tilsatt til oppslemmingen til en samlet vekt på 1000 g, det ble derved oppnådd en oppslemming av fenvaleratmikrokapsler med polyuretanvegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (preparat 14).
De derved dannede mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 50 mikrometer, veggtykkelse på 0,131 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 382.
Eksempel 15
Fremgangsmåten fra eksempel 14 ble gjentatt7 bortsett fra at "T.K. autohomomikseren" ble rotert ved 2300 opm. istedet for 1250 opm., det ble derved oppnådd en fenvaleratmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (preparat 15).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 20 mikrometer, veggtykkelse på 0,052 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykkelse på 385.
Eksempel 16
Fremgangsmåten fra eksempel 14 ble gjentatt, bortsett fra at "T.K. autohomomikseren" ble rotert ved 10 000 opm. istedet for 1250 opm., det ble derved oppnådd en fenvaleratmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-% (preparat 16).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 2 mikrometer, veggtykkelse på 0,005 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 400.
Eksempel 17
Fremgangsmåten fra eksempel 14 ble gjentatt, bortsett fra at mengden "SUMIDUR" L ble endret til 0,9 g istedet for 4,4 g, og "T.K. autohomomikseren" ble rotert ved 6500 opm. istedet for 1250 opm., det ble derved oppnådd en fenvaleratmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (preparat 17).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 5 mikrometer, veggtykkelse på 0,003 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 1667.
Eksempel 18
Fremgangsmåten fra eksempel 14 ble gjentatt~ bortsett fra at mengden "SUMIDUR" L ble endret til 0,4 g istedet for 4,4 g, det ble derved oppnådd en fenvaleratmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (preparat 18).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 50 mikrometer, veggtykkelse på 0,012 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 4167.
Eksempel 19
Fremgangsmåten fra eksempel 14 ble gjentatt, bortsett fra at mengden "SUMIDUR" L ble endret til 0,1 g istedet for 4,4 g, og "T.K. autohomomikseren" ble rotert ved 1500 opm. istedet for 1250 opm., det ble derved oppnådd en fenvaleratmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (preparat 19).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 30 mikrometer, veggtykkelse på 0,002 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 15 000.
Eksempel 20
Fremgangsmåten fra eksempel 14 ble gjentatt, bortsett fra at fenvalerat ble erstattet med fenpropatrin, og "T.K. autohomomikseren" ble rotert ved 6500 opm. istedet for 1250 opm., det ble derved oppnådd en fenpropatrinmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (preparat 20).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 5 mikrometer, veggtykkelse på 0,013 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 385.
Eksempel 21
1, g "SUMIDUR" L ble tilsatt til 200 g fenvalerat og blandingen ble oppvarmet og omrørt inntil en uniform oppløsning ble oppnådd. Oppløsningen ble tilsatt til 350 g av en vandig oppløsning inneholdende 5 vekt-# gummi arabicum som dispersjonsmiddel, og dispersjonen ble utført under oppvarming i flere minutter ved anvendelse av "T.K. autohomomikseren". Antallet omdreininger var 6000 opm. Deretter ble 6 g etylenglykol tilsatt til den dispergerte oppløsningen. Deretter ble den dispergerte oppløsningen forsiktig,omrørt ved 70°C i 20 timer, og oppslemmingen av de mikroinnkapslede produktene ble oppnådd. Vann ble tilsatt til dispersjonen til en samlet vekt på 1000 g, det ble derved oppnådd en fenvaleratmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 20 vekt-# (preparat 21).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 40 mikrometer, veggtykkelse på 0,039 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 1026.
Eksempel 22
Fremgangsmåten fra eksempel 21 ble gjentatt, bortsett fra at mengden "SUMIDUR" L ble endret til 1 g istedet for 1,5 g, 200 g fenvalerat ble erstattet med 200 g fenpropatrin, og "T.K. autohomomiksren" ble rotert ved 6800 opm. istedet for 6000 opm., det ble derved oppnådd en fenpropatrinmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 20 vekt-# (preparat 22).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 30 mikrometer, veggtykkelse på 0,02 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 1500.
Eksempel 23
4 g "SUMIDUR" L og 150 g "HISOL" SAS 296 ble tilsatt til 100 g permetrin, og blandingen ble omrørt inntil en "uniform oppløsning ble oppnådd. Oppløsningen ble tilsatt til 400 g av en vandig oppløsning inneholdende 5 vekt-# gummi arabicum som et dispersjonsmiddel, og dispersjonen ble utført ved romtemperatur i flere minutter ved anvendelse av "T.K. autohomomikseren". Antallet omdreininger var 8600 opm. Deretter ble 7 g etylenglykol tilsatt til den dispergerte oppløsningen. Den dispergerte oppløsningen ble så forsiktig omrørt ved 50°C 1 36 timer, og oppslemmingen av de .mikroinnkapslede produktene ble oppnådd. Vann ble tilsatt til oppslemmingen til en samlet vekt på 1000 g, etterfulgt av fortynning til 1:2 med en vandig oppløsning inneholdende 0,3 vekt-# xantangummi og 0,6 vekt-Sé magnesium-aluminium-silikat som et fortykningsmiddel, det ble derved oppnådd en permetrinmikrokapselopp-slemming med polyuretanvegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 5 vekt-# (preparat 23).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 15 mikrometer, veggtykkelse på 0,029 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 517.
Eksempel 24
2 g "SUMIDUR" L og 50 g xylen ble tilsatt til 100 g cypermetrin, og blandingen ble omrørt inntil en uniform oppløsning ble oppnådd. Oppløsningen ble tilsatt til 350 g av en vandig oppløsning inneholdende 5 vekt-# gummi arabicum som et dispersjonsmiddel, og dispersjonen ble utført under oppvarming i flere minutter ved anvendelse av "T.K. autohomomikseren". Antallet omdreininger var 5000 opm. Deretter ble 6 g propylenglykol tilsatt til den dispergerte oppløsningen. Den dispergerte oppløsningen ble deretter forsiktig omrørt ved 70°C i 24 timer, og oppslemmingen av de mikroinnkapslede produktene ble oppnådd. Vann ble tilsatt til oppslemmingen til en samlet vekt på 1000 g, det ble derved oppnådd en cypermetrinmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (preparat 24).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 60 mikrometer, veggtykkelse på 0,101 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 594.
Eksempel 25
Fremgangsmåten fra eksempel 14 ble gjentatt, bortsett fra at mengden av "SUMIDUR" L ble endret til 2 g istedet for 4,4 g, 100 g "HISOL" SAS 296 ble erstattet med 100 g xylen, fenvalerat ble erstattet med tetrametrin, og "T.K. autohomomikseren" ble rotert ved 2300 opm. istedet for 1250 opm., det ble derved oppnådd en tetrametrinmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (preparat 25).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 20 mikrometer, veggtykkelse på 0,022 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 909.
Eksempel 26
1 g "SUMIDUR" L og 50 g xylen ble tilsatt til 100 g alletrin, og blandingen ble omrørt inntil en uniform oppløsning var oppnådd. Oppløsningen ble tilsatt til 260 g av en vandig oppløsning inneholdende 5 vekt-# gummi arabicum som et dispersjonsmiddel, og dispersjonen ble utført ved romtemperatur i flere minutter ved anvendelse av "T.K. autohomomikseren". Antallet omdreininger var 8000 opm. Deretter ble 7 g etylenglykol tilsatt til den dispergerte oppløsningen. Den dispergerte oppløsningen ble deretter forsiktig omrørt ved 60°C i 24 timer og oppslemmingen av de mikroinnkapslede produktene ble oppnådd.
Vann ble tilsatt til oppslemmingen til en samlet vekt på 1000 g, etterfulgt av fortynning til 1:2 med en vandig oppløsning inneholdende 4 vekt-# karboksymetylcellulose ("CELLOGEN" 3H), det ble derved oppnådd en alletrinmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 5 vekt-# (preparat 26).
De dermed oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 20 mikrometer, veggtykkelse på 0,015 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 1333.
Eksempel 27
Fremgangsmåten fra eksempel 21 ble gjentatt, bortsett fra at "SUMIDUR" L ble erstattet med en blanding av 0,8 g "SUMIDUR" L og 0,1 g toluendiisocyanat ("SUMIDUR" T80), og 200 g fenvalerat ble erstattet med 200 g fenotrin, det ble derved oppnådd en fenotrinmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg som hadde en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 20 vekt-#
(preparat 27).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 20 mikrometer, veggtykkelse på 0,011 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 1818.
Eksempel 28
0,9 g "SUMIDUR" L og 160 g fenitrotion [0,0-dimetyl-0-(3-metyl-4-nitrofenyl)fosforotioat] ble tilsatt til 40 g fenvalerat, og blandingen ble omrørt inntil en uniform oppløsning ble oppnådd. Oppløsningen ble tilsatt til 400 g av en vandig oppløsning inneholdende 10 vekt-# "GOSENOL" GL-05 og dispersjonen ble utført ved romtemperatur i flere minutter ved anvendelse av "T.K. autohomomikseren". Antallet omdreininger var 6500 opm. Deretter ble 10 g etylenglykol tilsatt til den dispergerte oppløsningen. Den dispergerte oppløs-ningen ble deretter forsiktig omrørt ved 60°C i 24 timer, og
oppslemmingen av de mikroinnkapslede produktene ble oppnådd. Vann ble tilsatt til oppslemmingen til en samlet vekt på 1000 g, det ble derved oppnådd en mikrokapseloppslemming med polyuretanvegg inneholdende 16 vekt-# fenitrotion og 4 vekt-# fenvalerat (preparat 28).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 5 mikrometer, veggtykkelse på 0,003 mikrometer, og et gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 1667.
Eksempel 29
200 g fenvalerat, 50 g xylen og 4 g trimesoylklorid ble blandet inntil oppløsningen var uniform. Oppløsningen ble tilsatt til 500 g av en vandig 2% gummi arabicumoppløsning. Dispersjonen ble utført ved romtemperatur i flere minutter ved anvendelse av "T.K. autohomomikseren". Den dispergerte oppløsningen ble forsiktig omrørt med en magnetisk rører, det ble tilsatt 100 g av en vandig oppløsning inneholdende 3 g dietylentriamin og 6 g natriumkarbonat, blandingen fikk deretter stå i 2 timer under forsiktig omrøring. Deretter ble suspensjonen nøytralisert med en IN saltsyreoppløsning. Vann ble tilsatt til en samlet vekt på 1000 g, det ble derved oppnådd en fenvaleratmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 20 vekt-#
(preparat 29).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 22 mikrometer, veggtykkelse på 0,049 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 449.
Sammenlianingseksempel 1
Fremgangsmåten fra eksempel 1 ble gjentatt, bortsett fra at mengden av "SUMIDUR" L ble endret til 15 g isteden for 4 g og "T.K: autohomomikseren" ble rotert ved 6500 opm. istedet for 1250 opm., det ble derved oppnådd en fenvaleratmikrokapseloppslemming med polyureavegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-$ (sammenligningspreparat 1).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 5 mikrometer, en veggtykkelse på 0,04 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 125.
SaTnmen ligningseksempel 2
Fremgangsmåten fra eksempel 5 ble gjentatt, bortsett fra at mengden av "SUMIDUR" L ble endret til ,15 g fra 4 g og "T.K. autohomomikseren" ble rotert ved 2150 opm. istedet for 1500 opm. , det ble dermed oppnådd en fenpropatrinmikrokapseloppslemming med polyureavegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (sammenligningspreparat 2).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 25 mikrometer, veggtykkelse på 0,333 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 75.
Sammenligningseksempel 3
Et emulgerbart konsentrat av fenvalerat med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# ble fremstilt ved en vanlig fremgangsmåte ved anvendelse av følgende bestanddeler (sammenligningspreparat 3).
Fenvalerat 10 vektdeler
"S0RP0L" 3005 X 10 vektdeler (registrert varemerke for Toho Kagaku K. K.:
blanding av et ikke-ionisk overflateaktivt middel og et anionisk overflateaktivt middel)
Sammenligningseksempel 4
Et emulgerbart konsentrat av fenpropatrin med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-#, ble fremstilt ved en vanlig fremgangsmåte fra følgende bestanddeler (sammenligningspreparat 4).
Sammenligningseksempel 5
Fremgangsmåten fra eksempel 14 ble gjentatt, bortsett fra at mengden av "SUMIDUR" L ble endret til 17,6 g fra 4,4 g og "T.K. autohomomikseren" ble rotert ved 6500 opm. istedet for 1250 opm., det ble derved oppnådd en fenvaleratmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (sammenligningspreparat 5).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 5 mikrometer, veggtykkelse på 0,052 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 96.
Sammenligningseksempel 6
Fremgangsmåten fra eksempel 20 ble gjentatt, bortsett fra at mengden "SUMIDUR" L ble endret til 25 g fra 4,4 g og "T.K. autohomomikseren" ble rotert ved 2300 opm. istedet for 6500 opm., det ble derved oppnådd en fenpropatrinmikrokapseloppslemming med polyuretanvegg med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 10 vekt-# (sammenligningspreparat 6).
De derved oppnådde mikrokapslene hadde en gjennomsnittlig partikkeldiameter på 20 mikrometer, veggtykkelse på 0,291 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykk-elsesforhold på 69.
Forsøkseksempel 1
En 1:1000 fortynning med vann av hvert f orsøkspreparat, angitt i tabell 1, ble sprayet ved hjelp av en spraypistol over kål plantet i potter (evighøstende kål) montert på et roterende bord i en mengde på 50 ml pr. fem potter. Hver fortynning inneholdt 0,0002 vekt-# av "special Rino" (fremstilt av Nippon Noyaku K.K.) som et spredningsmiddel.
De derved behandlede kålpottene fikk stå i et drivhus av glass og blader på kålen ble skåret bort etter et på forhånd bestemt tidsrom, det ble deretter plassert i en kopp med en diameter på 12 cm sammen med 10 tobakk-knoppviklerlarver i tredje stadium. Etter 48 timer ble antallet døde insekter undersøkt. Forsøket ble gjentatt tre ganger og en mortalitet ble beregnet ved hjelp av følgende ligning.
Resultatene er gjengitt i tabellene 1 og 2.
Forsøkseksempel 2
Hagebønner i potter ble 2 uker etter såing (to bønner pr. potte) inokulert med ca. 30 hurin-karminmidd pr. potte. Tre dager etter inokuleringen ble en 1:1000 fortynning av hvert forsøkspreparat i tabell 3 sprayet på pottene på et roterende bord ved hjelp av en spraypistol i en mengde på 50 ml pr. 5 potter. Hver fortynning inneholdt 0,0002 vekt-# "special Rino" som et spredningsmiddel.
De behandlede pottene fikk stå i et skyggelagt kammer og antallet hunnmidd ble undersøkt etter .et på forhånd bestemt tidsrom.
Forsøkseksempel 3
Fremgangsmåten fra forsøkseksempel 2 ble gjentatt ved å anvende preparatene angitt i tabell 4. Forsøksresultatene er gjengitt i tabell 4.
Forsøkseksempel 4
Fenvaleratmikrokapseloppslemminger Ifølge" oppfinnelsen (preparater 1 og 4 ifølge oppfinnelsen) og et emulgerbart konsentrat av fenvalerat (sammenligningspreparat 3) ble alle fortynnet til en på forhånd bestemt konsentrasjon og plassert i en glassbeholder med målene 21 cm x 16 cm x 23 cm i en mengde på 5 liter. 10 "red killifishes" ble plassert i beholderen for å undersøke om de var levende eller døde etter 48 timer. Basert på resultatene ble en konsentrasjon for en midlere dødelig dose bestemt som TLni43(MC).
Fremgangsmåten ovenfor ble gjentatt ved anvendelse av fenvaleratforrådet for å bestemme en midlere dødelig dose av fenvalerat som TLni4g(TG).
En verdi for TLm4g(MC)/TLm4g(TG) ble beregnet og tatt som reduksjonsomfanget for fisketoksisiteten. Resultatene er gjengitt i tabell 5.
Claims (11)
1.
Mikroinnkapslet pyretroid insekticid- og/eller akaricidpreparat for anvendelser innen jordbruk, karakterisert ved at det innbefatter minst en pyretroid forbindelse innkapslet ved anvendelse av grenseflatepolymerisasjon i en vegg dannet av en syntetisk polymer og som har en gjennomsnittlig partikkeldiameter på ikke mer enn 80 mikrometer, veggtykkelse på ikke mer enn 0,3 mikrometer, og gjennomsnittlig partikkeldiameter/veggtykkelsesforhold på ikke mindre enn 250.
2.
Insekticid- og/eller akaricidpreparat ifølge krav 1, karakterisert ved at den syntetiske polymeren for mikrokapslene er et element valgt fra gruppen bestående av polyuretanharpikser, polyureaharpikser, polyamidharpikser, polyamid-polyureaharpikser, polyesterharpikser, polykarbonatharpikser, polysulfonatharpikser, polysulfonamidharpikser og epoksyharpikser.
3.
Insekticid- og/eller akaricidpreparat ifølge krav 2, karakterisert ved at den syntetiske polymeren er en polyureaharpiks.
4.
Insekticid- og/eller akaricidpreparat ifølge krav 2, karakterisert ved at den syntetiske polymeren er en polyuretanharpiks.
5 .
Insekticid- og/eller akaricidpreparat ifølge et hvilket som helst av kravene 1, 2, 3 og 4, karakterisert ved at pyretroidforbindelsen er valgt fra gruppen bestående av fenvalerat, fenpropatrin, permetrin, cypermetrin, tetrametrin, alletrin, fenotrin, deltametrin, cyhalotrin, deres isomerer, og "blandinger derav.
6.
Anvendelse av mikroinnkapslet preparat ifølge krav 1 for kontroll av insekter og/eller midd.
7.
Fremgangsmåte for fremstilling av et mikroinnkapslet pyretroid insekticid- og/eller akaricidpreparat inneholdende minst en pyretroid forbindelse innkapslet i en vegg dannet av en syntetisk polymer og som har en gjennomsnittlig partikkeldiameter på ikke mer enn 80 mikrometer, veggtykkelse på ikke mer enn 0,3 mikrometer og gjennomsnittlig partikkeldiameter /veggtykkelsesforhold på ikke mindre enn 250, karakterisert ved at den innbefatter tilsetning av en oljeoppløselig reaktant A til en oljefase inneholdende pyretroid insekticid og/eller akaricid, dispergering av blandingen i vann, om nødvendig tilsats av en reaktant B til den dispergerte oppløsningen, hvor reaktant B er i stand til å reagere med reaktanten A, slik at det dannes en polymer og grenseflatepolymerisasjonen får forløpe mellom reaktant A og reaktant B ovenfor eller mellom reaktant A og vann når ingen reaktant B er tilsatt; eller tilsats av reaktant A til en oljefase inneholdende pyretroid insekticid og/eller akaricid, dispergering av oljefasen i en vandig fase inneholdende reaktant B, og polymerisasjonen mellom reaktant A og reaktant B ovenfor får forløpe.
8.
Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at veggmaterialet velges fra gruppen bestående av polyuretanharpiks, polyureaharpiks, polyamidharpiks, polyamid-polyureakopolymer, polyesterharpiks, polykarbonat-harpiks, polysulfonatharpiks, polysulfonamidharpiks og epoksyharpiks.
9.
Fremgangsmåte " ifølge krav 7, kara k~t e r i s e r t ved at reaktant A velges fra gruppen bestående av polyfunksjonelt isocyanat inneholdende minst to isocyanatgrupper, polyfunksjonelt syreklorid inneholdende minst to COCl-grupper, fosgen, polyfunksjonelt sulfonylklorid inneholdende minst to SOgCl-grupper og polyfunksjonell epoksyforbindelse inneholdende minst to epoksyringer.
10.
Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at reaktant B velges fra en gruppe bestående av flerverdig alkohol inneholdende minst to hydroksylgrupper og polyfunksjonelt amin inneholdende minst to aminogrupper.
11.
Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at insekticidet og/eller akaricidet velges fra fenvalerat, fenpropatrin, permetrin, cypermetrin, tetrametrin, alletrin, fenotrin, deltametrin, cyhalotrin, deres isomerer og blandinger derav.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61059033A JPH0676286B2 (ja) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | 農業用殺虫、殺ダニ組成物 |
JP61059034A JPH0676287B2 (ja) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | 農業用殺虫、殺ダニ組成物 |
JP61164504A JPH0764686B2 (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | ピレスロイド系殺虫、殺ダニ組成物 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO871027D0 NO871027D0 (no) | 1987-03-12 |
NO871027L NO871027L (no) | 1987-09-18 |
NO173631B true NO173631B (no) | 1993-10-04 |
NO173631C NO173631C (no) | 1994-01-12 |
Family
ID=27296753
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO87871027A NO173631B (no) | 1986-03-17 | 1987-03-12 | Mikroinnkapslet pyretroid insekticid- og/eller akaricidpreparat, fremgangsmaate for fremstilling derav samt anvendelse derav |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU595590B2 (no) |
DE (1) | DE3708671C2 (no) |
DK (1) | DK170850B1 (no) |
ES (1) | ES2004903A6 (no) |
FR (1) | FR2595545B1 (no) |
GB (1) | GB2187957B (no) |
IT (1) | IT1203368B (no) |
NO (1) | NO173631B (no) |
SE (1) | SE468740B (no) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8603061D0 (en) * | 1986-02-07 | 1986-03-12 | Wellcome Found | Pesticidal formulations |
JPH0818937B2 (ja) * | 1987-07-06 | 1996-02-28 | 住友化学工業株式会社 | 農園芸用有機燐系殺虫組成物 |
JP2676082B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1997-11-12 | 住友化学工業株式会社 | ゴキブリ防除用マイクロカプセル剤 |
US5733561A (en) * | 1991-06-12 | 1998-03-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Insecticide composition and production process thereof |
JPH04364101A (ja) * | 1991-06-12 | 1992-12-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 殺虫組成物及びその製造方法 |
DE19530076A1 (de) * | 1995-08-16 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Zusammensetzung mit insektizider Wirkung |
HU215572B (hu) * | 1995-10-20 | 1999-01-28 | AGRO-CHEMIE Növényvédőszer Gyártó, Értékesítő és Forgalmazó Kft. | Mikrokapszulázott inszekticid készítmények, és eljárás azok előállítására |
IL120802A (en) * | 1997-05-08 | 2000-10-31 | Univ Ben Gurion | Process for encapsulating laygon |
US7718572B2 (en) | 2000-06-12 | 2010-05-18 | Kureha Corporation | Microcapsule suspension liquid and process for production thereof |
DE10037656B4 (de) * | 2000-07-31 | 2006-12-14 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung aktivstoffhaltiger Kapseln durch Miniemulsionspolymerisation |
GB0129976D0 (en) * | 2001-12-14 | 2002-02-06 | Mars Inc | Treatment method |
JP4752182B2 (ja) | 2004-03-01 | 2011-08-17 | 住友化学株式会社 | 昆虫成長調節剤 |
ITMI20050728A1 (it) | 2005-04-22 | 2006-10-23 | Endura Spa | Formulazione innovativa |
ITMI20050729A1 (it) | 2005-04-22 | 2006-10-23 | Endura Spa | Nuova formulazione biologicamente attiva |
US10149478B2 (en) | 2005-04-22 | 2018-12-11 | Endura S.P.A. | Biologically active formulation |
EP2589290B1 (en) | 2011-11-04 | 2014-11-26 | Endura S.p.a. | Microcapsules comprising a pyrethroid and/or neonicontinoid and a synergizing agent |
PT106198B (pt) * | 2012-03-08 | 2014-10-07 | Sapec Agro S A | Formulação inseticida, método para a sua preparação e utilização da mesma |
ES2759423T3 (es) * | 2013-06-26 | 2020-05-11 | Sumitomo Chemical Co | Microcápsulas para difusión térmica |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3959464A (en) * | 1971-06-03 | 1976-05-25 | Pennwalt Corporation | Microencapsulated methyl and ethyl parathion insecticide in aqueous carrier |
CA1044134A (en) * | 1975-04-09 | 1978-12-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Microcapsule insecticide composition |
US4497793A (en) * | 1980-08-11 | 1985-02-05 | Pennwalt Corporation | Microencapsulated naturally occuring pyrethrins |
JPS58124705A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-25 | Kureha Chem Ind Co Ltd | マイクロカプセル化農薬及びその製造方法 |
US4534783A (en) * | 1984-01-03 | 1985-08-13 | Monsanto Co. | High concentration encapsulation of water soluble-materials |
JPH0818937B2 (ja) * | 1987-07-06 | 1996-02-28 | 住友化学工業株式会社 | 農園芸用有機燐系殺虫組成物 |
-
1987
- 1987-03-04 SE SE8700907A patent/SE468740B/sv not_active IP Right Cessation
- 1987-03-12 NO NO87871027A patent/NO173631B/no unknown
- 1987-03-13 AU AU69991/87A patent/AU595590B2/en not_active Expired
- 1987-03-16 GB GB8706188A patent/GB2187957B/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-16 ES ES8700737A patent/ES2004903A6/es not_active Expired
- 1987-03-16 FR FR878703542A patent/FR2595545B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-16 IT IT19720/87A patent/IT1203368B/it active
- 1987-03-16 DK DK134187A patent/DK170850B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-03-17 DE DE3708671A patent/DE3708671C2/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU6999187A (en) | 1987-09-24 |
DK134187D0 (da) | 1987-03-16 |
DK134187A (da) | 1987-09-18 |
FR2595545B1 (fr) | 1993-04-30 |
AU595590B2 (en) | 1990-04-05 |
GB8706188D0 (en) | 1987-04-23 |
NO871027D0 (no) | 1987-03-12 |
GB2187957B (en) | 1990-03-21 |
IT1203368B (it) | 1989-02-15 |
SE8700907D0 (sv) | 1987-03-04 |
FR2595545A1 (fr) | 1987-09-18 |
DE3708671A1 (de) | 1987-09-24 |
DE3708671C2 (de) | 1998-06-04 |
DK170850B1 (da) | 1996-02-12 |
GB2187957A (en) | 1987-09-23 |
IT8719720A0 (it) | 1987-03-16 |
ES2004903A6 (es) | 1989-02-16 |
SE8700907L (sv) | 1987-09-18 |
NO173631C (no) | 1994-01-12 |
SE468740B (sv) | 1993-03-15 |
NO871027L (no) | 1987-09-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO173631B (no) | Mikroinnkapslet pyretroid insekticid- og/eller akaricidpreparat, fremgangsmaate for fremstilling derav samt anvendelse derav | |
EP0183999B1 (en) | Microencapsulated pyrethroids | |
JP5523826B2 (ja) | アセチレンカルバミド−ポリウレアポリマーを有するマイクロカプセルおよび制御放出のためのその製剤 | |
EP0322820B1 (en) | Use of a microencapsulated compositon for the control of cockroaches | |
EP2575448B1 (en) | Microcapsule suspensions including high levels of agriculturally active ingredients | |
AU653191B2 (en) | Microencapsulated herbicidal composition | |
NO328776B1 (no) | Mikrokapsler omfattende et innkapslet materiale innesluttet i et fast permeabelt skall av en polymerharpiks og fremgangsmate for innkapsling av dispergert materiale inne i et fast permeabelt skall av en polymerharpiks, reaksjonsprodukt og fremgangsmate for a modifisere jordmobiliteten av et agrokjemikalium | |
JP2009531169A5 (no) | ||
CA2302235A1 (en) | Microcapsules with readily adjustable release rates | |
NZ286751A (en) | Microcapsules of salt-water-immiscible material made in aqueous salt solution | |
WO2007036939A2 (en) | Methods for crop protection | |
JP2002524395A (ja) | ミクロカプセル調剤 | |
PL199654B1 (pl) | Preparaty mikrokapsułkowe, sposób wytwarzania preparatów mikrokapsułkowych i zastosowanie | |
JPH0676286B2 (ja) | 農業用殺虫、殺ダニ組成物 | |
KR102513421B1 (ko) | 람다-사이할로트린을 캡슐화하는 미세캡슐 | |
JPH0676287B2 (ja) | 農業用殺虫、殺ダニ組成物 | |
AU2392699A (en) | Aqueous suspension formulation of encapsulated pesticide | |
KR960005423B1 (ko) | 살충제 조성물 및 그의 제조방법 | |
JPH0764686B2 (ja) | ピレスロイド系殺虫、殺ダニ組成物 | |
JPH049303A (ja) | 多段カプセル化によるマイクロカプセルの製造方法 | |
RU2000108478A (ru) | Микрокапсулы с легкорегулируемой скоростью высвобождения. | |
NZ624217B2 (en) | Stable pesticidal compositions |