JPH0764686B2 - ピレスロイド系殺虫、殺ダニ組成物 - Google Patents

ピレスロイド系殺虫、殺ダニ組成物

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JPH0764686B2
JPH0764686B2 JP61164504A JP16450486A JPH0764686B2 JP H0764686 B2 JPH0764686 B2 JP H0764686B2 JP 61164504 A JP61164504 A JP 61164504A JP 16450486 A JP16450486 A JP 16450486A JP H0764686 B2 JPH0764686 B2 JP H0764686B2
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pyrethroid
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敏朗 大坪
重典 津田
幸夫 真部
孝三 辻
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住友化学工業株式会社
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【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明は、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤をマイクロカ
プセル中に内包する殺虫、殺ダニ組成物に関するもので
ある。
<従来の技術> ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤は、一般に速効的な高い
殺虫、殺ダニ効力を有しており、乳剤、油剤、水和剤、
粉剤等の剤側に製剤化され、実用に供されているが、場
合によっては残効性が低いことや高価であるため、より
経済的な使用方法を見出すことが期待されている。
また、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤には比較的魚毒の
高いものが多く、乳剤、油剤、水和剤、粉剤の様な剤型
に製剤化すると、この魚毒を低下させることは困難で、
魚毒軽減化製剤の開発も望まれている。
一般に殺虫、殺ダニ剤をマイクロカプセル化すれば、活
性成分がマイクロカプセルの芯物質として内包され、膜
外の環境より隔離されるために、微生物、水分、光等に
よる分解を容易に受けなくなる。また、活性成分の膜外
への放出が膜の存在によりコントロールされるために徐
放化される。
以上二点の理由によりマイクロカプセル化された殺虫、
殺ダニ剤はカプセル化しないものに比較して残効性が優
れたものになることが多く、たとえば特公昭55−88235
号公報の実施例中にマイクロカプセル化することによ
り、残効性が優れることが記載されている。
この様に多くの場合、殺虫、殺ダニ剤をマイクロカプセ
ル化すると残効性が良くなる傾向が認められる。
<発明が解決しようとする問題点> しかしながら、同じ殺虫、殺ダニ剤を同じ膜物質でカプ
セル化しても常に一定の残効性が期待できるものではな
く、残効性の度合いにはマイクロカプセル間で差ができ
ることがあった。
また、一般にマイクロカプセル化すれば殺虫、殺ダニ剤
の魚毒は低下する傾向にあるが、その軽減化率には、マ
イクロカプセル間で差がでることがあった。
そこで本発明者らは鋭意検討の結果、マイクロカプセル
剤を構成する諸要因、特に粒径および膜厚が残効性およ
び魚毒性の軽減に重大な影響を与えることを見出し、本
発明を完成した。
<問題点を解決するための手段> 本発明者らは、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤をポリウ
レア系またはポリウレタン系被膜でマイクロカプセル化
する際に特に残効性が優れる条件について検討し、その
結果は特開昭62−215504号公報および特開昭62−215505
号公報において公開されているが、今回ポリアミド系、
ポリアミド−ポリ尿素系、ポリエステル系、ポリカーボ
ネート系、ポリスルホネート系、ポリスルホンアミド系
またはエポキシ樹脂系皮膜でマイクロカプセル化する際
に、特に残効性が優れる条件について鋭意検討した。
その結果、ポリウレア系またはポリウレタン系被膜の場
合と同様、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤を上記の被覆
でマイクロカプセル化する際に、そのマイクロカプセル
の平均粒径を80μm以下に制御し、その上膜厚を0.3μ
m以下にし、なおかつ平均粒径/膜厚が250以上になる
様にすれば、その残効効力が特によくなり、しかも魚毒
も軽減化された製剤となることを見出した。
マイクロカプセル化の方法には種々の公知の方法があ
り、本発明においてもそれらを適用できるが、代表的な
方法である界面重合法を例にあげ以下に説明する。
ポリアミド系皮膜でカプセル化する場合 懸濁剤としての水溶性高分子を含む水溶液中に、ピレス
ロイド系殺虫、殺ダニ剤と二個以上のCOCl基を有する多
価酸クロライドを一種あるいは二種以上混合したものを
懸濁させた後、二個以上のアミノ基を有する一種あるい
は二種以上の多価アミン類を加え、重合反応を起こさせ
る。
ポリアミド−ポリ尿素系皮膜でカプセル化する場合 懸濁剤としての水溶性高分子を含む水溶液中に、ピレス
ロイド系殺虫、殺ダニ剤と二個以上のCOCl基を有する多
価酸クロライドを一種あるいは二種以上混合し、さらに
二個以上のNCO基を有する多価イソシアネートを一種あ
るいは二種以上混合したものを懸濁させた後、二個以上
のアミノ基を有する一種あるいは二種以上の多価アミン
を加え、重合反応を起こさせる。
ポリエステル系皮膜でカプセル化する場合 懸濁剤としての水溶性高分子を含む水溶液中に、ピレス
ロイド系殺虫、殺ダニ剤と二個以上のCOCl基を有する多
価酸クロライドを一種あるいは二種以上混合したものを
懸濁させた後、二個以上の水酸基を有する一種あるいは
二種以上の多価アルコールを加え、重合を起こさせる。
ポリカーボネート系皮膜でカプセル化する場合 懸濁剤としての水溶性高分子を含む水溶液中に、ピレス
ロイド系殺虫、殺ダニ剤とホスゲンを混合したものを懸
濁させた後、二個以上の水酸基を有する多価アルコール
を一種あるいは二種以上加え、重合反応を起こさせる。
ポリスルホネート系皮膜でカプセル化する場合 懸濁剤としての水溶性高分子を含む水溶液中に、ピレス
ロイド系殺虫、殺ダニ剤と二個以上の−SO2Cl基をもつ
多価スルホニルクロライドを一種あるいは二種以上混合
したものを懸濁させた後、二個以上の水酸基を有する多
価アルコールを一種あるいは二種以上加え、重合反応を
起こさせる。
ポリスルホンアミド系皮膜でカプセル化する場合 懸濁剤としての水溶性高分子を含む水溶液中に、ピレス
ロイド系殺虫、殺ダニ剤と二個以上の−SO2Cl基をもつ
多価スルホニルクロライドを一種あるいは二種以上混合
したものを懸濁させた後、二個以上のアミノ基を有する
多価アミンを一種あるいは二種以上加え、重合反応を起
こさせる。
エポキシ樹脂系皮膜でカプセル化する場合 懸濁剤としての水溶性高分子を含む水溶液中に、ピレス
ロイド系殺虫、殺ダニ剤と二個以上のエポキシ環を有す
る多価エポキシ化合物を混合したものを懸濁させた後、
二個以上のアミノ基を有する多価アミンを一種あるいは
二種以上加え、重合反応を起こさせる。
カプセル化反応後は、得られたカプセル分散液をそのま
ま所定の原体濃度になる様に純水で希釈し、必要ならば
分散安定剤を添加して安定なスラリー型製剤とする。
ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤と前述の反応物質を混合
する際に、水に混和しにくい有機溶媒の中で、ピレスロ
イド系殺虫、殺ダニ剤と反応物質の混合物と均一に溶解
し得るものを選んで混合することもできる。
この目的として用いる有機溶媒としては、たとえば一般
的な有機溶媒ではキシレン、トルエン、アルキルベンゼ
ン、フェニルキシリルエタン、ヘキサン、ヘプタン等の
炭化水素類、クロロホルム等の塩素化炭化水素類、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、フタ
ル酸ジエチル、酢酸n−ブチル等のエステル類等をあげ
ることができる。ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤および
多官能性反応物質を含む疎水性溶液を懸濁分散する際の
分散剤としては、たとえばアラビアガム等の天然多糖
類、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース等
の半合成多糖類、ポリビニルアルコール等の合成高分
子、マグネシウム・アルミニウムシリケイト等の鉱物微
粉末等を単独または二種以上混合して用いる。なお懸濁
分散性が弱い場合には、堀口博著「合成界面活性剤」等
に述べられている公知の界面活性剤を添加することによ
って懸濁分散性を良くすることができる。カプセルスラ
リーの分散安定剤としては、たとえば前述の分散剤とし
て列挙した水溶性高分子等をそのまま兼用することも可
能であるが、必要に応じてザンタンガム、ローカストビ
ーンガム等の天然多糖類、カルボキシメチルセルロース
等の半合成多糖類、ポリアクリル酸ソーダ塩等の合成高
分子、マグネシウム・アルミニウムシリケイト等の鉱物
微粉末等を単独または二種以上混合して増粘剤として用
いても良い。
ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤としては、たとえばフェ
ンバレレート(α−シアノ−3−フェノキシベンジルα
−イソプロピル−4′−クロロフェニルアセテート)、
フェンプロパスリン(α−シアノ−3−フェノキシベン
ジル2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシ
レート)、ペルメトリン(3−フェノキシベンジル2,2
−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロ
パン−1−カルボキシレート)、シペルメトリン(α−
シアノ−3−フェノキシベンジル3−(2,2−ジクロロ
ビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート)、テトラメスリン(3,4,5,6−テトラヒドロフタ
リミドメチル クリサンテメート)、アレスリン(3−
アリル−2−メチルシクロペンタ−2−エン−4−オン
−1−イル シス、トランス−クリサンテメート)、フ
ェノトリン(3−フェノキシベンジル シス、トランス
−クリサンテメート)、デルタメスリン(α−シアノ−
3−フェノキシベンジル3−(2,2−ジブロモビニル)
−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート)、
サイハロスリン(α−シアノ−3−フェノキシベンジル
2,2−ジメチル−3−(3,3,3−トリフルオロ−2−クロ
ロ−プロペニル)−シクロプロパンカルボキシレートお
よびそれらの異性体あるいは天然ピレトリン等があげら
れるが、これらに限定されるものではない。また、無論
これら異なるピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤間の混合剤
およびピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤とピレスロイド系
殺虫、殺ダニ剤以外の殺虫、殺ダニ剤との混合剤を用い
ることも可能である。さらに要すればピペロニルブトキ
サイドのような共力剤や一般に要いられるBHT(2,6−ジ
−t−ブチル−4−メチルフェノール)等の安定剤等を
配合することもできる。
マイクロカプセルの平均粒径は、懸濁分散に際して用い
られる分散剤の種類、濃度、懸濁分散時の機械的撹拌の
強度によって決定されるものである。平均粒径の測定に
は、たとえばコールターカウンターモデルTA−II型(日
科機取扱品)を用いることができる。
マイクロカプセルの膜厚は芯物質と膜物質の体積の比に
よって変化するが、以下の様な近似式によって求めるこ
とができる。
すなわち、マイクロカプセルの芯物質の重さをWc、膜物
質の重さをWw、膜物質の密度をρw、芯物質の密度をρ
c、芯物質の平均粒径をdとすると となる。
本発明にいう膜厚は当式を用いて計算したものである。
<実施例> 次に実施例、比較例および試験例をあげて本発明をさら
に詳細に説明する。
実施例1 フェンバレレート200g、キシレン50gおよびトリメソイ
ルクロライド4gを混合し、それを2%アラビアガム水溶
液500g中に加え、T.K.オートホモミクサー(特殊機化工
業株式会社商品名)を用いて数分間激しく撹拌し、分散
液を得た。この分散液をマグネチックスターラーでゆる
やかに撹拌し、その中にジエチレントリアミン3gと炭酸
ソーダ6gの混合された水溶液100gを滴下し、ゆるやかな
撹拌を続けたまま2時間放置した。その後、1規定塩酸
水溶液で系を中和し、これに純水を加えて全体の重量を
1000gになる様に調製し、有効成分濃度20重量%のフェ
ンバレレートカプセルスラリーを得た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は22μm、膜厚は
0.049μm、平均粒径/膜厚は449であった。
比較例1 フェンバレレート200g、キシレン50gおよびトリメソイ
ルクロライド25gを混合し、それを2%アラビアガム水
溶液500g中に加え、T.K.オートホモミクサー(前述に同
じ)を用いて数分間撹拌し、分散液を得た。
この分散液をマグテニックスターラーでゆるやかに撹拌
し、その中にジエチレントリアミン15gと炭酸ソーダ30g
の混合された水溶液100gを滴下し、ゆるやかな撹拌を続
けたまま2時間放置した。その後、1規定塩酸水溶液で
系を中和し、これに純水を加えて全体の重量を1000gに
なる様に調製し、有効成分濃度20重量%のフェンバレレ
ートカプセルスラリーを得た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は26μm、膜厚は
0.361μm、平均粒径/膜厚は72であった。
比較例2 下記の処方に従い、有効成分濃度10重量%のフェンバレ
レート乳剤を常法により製造した。
フェンバレレート 10重量部 ソルポール3005X 10重量部 (東邦化学登録商標名:非イオン性界面活性剤とアニオ
ン性界面活性剤との混合物) キシレン 残 100重量部 試験例1 ポット植えカンラン(四季穫り甘藍)に、水で1000倍に
希釈した薬液をターンテーブル上でスプレーガンを用い
て5ポット当り50ml散布した。この際希釈した薬液中に
は0.0002重量%の特性リノー (日本農薬株式会社製)
を展着剤として添加した。
処理したカンラン入りポットはガラス温室に放置し、所
定日に葉を切り取り直径12cmのカップ中にハスモンヨト
ウ3令幼虫10頭とともに入れ、48時間後にそれぞれ死虫
数を調査した。試験は3回実施し、死虫率を以下の式で
算出した。
結果を表1に示す。
<発明の効果> 本発明のマイクロカプセル化殺虫、殺ダニ組成物は、ピ
レスロイド系殺虫、殺ダニ剤により一層の残効性をもた
せることができると共に魚毒の軽減化もはかれるという
有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 辻 孝三 大阪府大阪市此花区春日出中3丁目1番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−115006(JP,A)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ポリアミド系、ポリアミド−ポリ尿素系、
    ポリエステル系、ポリカーボネート系、ポリスルホネー
    ト系、ポリスルホンアミド系またはエポキシ樹脂系被膜
    からなるマイクロカプセルであって、その平均粒径が80
    μm以下、膜厚が0.3μm以下であり、かつ平均粒径/
    膜厚が250以上である該被膜中に、ピレスロイド系殺
    虫、殺ダニ剤を内包することを特徴とするピレスロイド
    系殺虫、殺ダニ組成物。
JP61164504A 1986-03-17 1986-07-11 ピレスロイド系殺虫、殺ダニ組成物 Expired - Lifetime JPH0764686B2 (ja)

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