JPS58150559A - オキシムエ−テル誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 - Google Patents

オキシムエ−テル誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤

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JPS58150559A
JPS58150559A JP57034553A JP3455382A JPS58150559A JP S58150559 A JPS58150559 A JP S58150559A JP 57034553 A JP57034553 A JP 57034553A JP 3455382 A JP3455382 A JP 3455382A JP S58150559 A JPS58150559 A JP S58150559A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 零発ｔＩＡｒｉ、下記一般式（１）で示されるオ牛シム
エーテル誘導体（以下、本発明化合物と称する）、その
製造法およびそれｔ有効成分として含有する殺虫剤に関
するものである。
〔式中、ｎは０−ｗコの整数を表わす。Ｒ１は水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基または低級アルコキシル基會表わし、Ｒ１およびＲ１
は同一または相異なり、水素原子撞たは低級アルキル基
を表わす。
Ｒ４およびＲｓは同一または相異なり、水素原子、低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルカノイル基、
アルキルチオ基、フェニル基、フリル基またはチェニル
基を表わす。さらにＲ１とＲ５とが末端で結合すること
により、酸素原子または硫黄原子ｆＯ−−個項内に含む
飽和またに不飽和のｊ員１１１４Ｌ＜は１員３１ｔ形成
することができる。
Ｘは酸素原子、メチレン基、硫黄原子、カルボニル基ま
たはア鳳）基を表わし、Ｙは酸素原子、硫黄原子または
アミノ基を表わす。〕本発明化合物において、Ｒ４とＲ
５とが末燗で結合することにより形成される酸素原子ま
たに硫黄原子を０〜１個環内に含む飽和またに不飽和の
Ｓ員環もしくは１員壌とは、九とえばシクロベンクン環
、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、テトラヒドロ
フラン環、テトラヒドロチオフェン環、ジチオラン環、
チアン環、ベンゾシクロペンクン環等をあげることがで
きる。
一般式（１）で示さ五る本発明化合物に次の方法により
製造することができる。
（製造法人） 一般式（り ｘ′１ 〔式中、ｎ　、　Ｒ１，Ｒ，、Ｒ１，ＸおよびＹは前述
と同じ意味を有し、ム１はハロゲン原子ま念はトシルオ
キシ基を表わす。〕 で示されるパライｐｔたはトシレートと一般式億） 〔式中、Ｒ４およびＲ−前述と同じ意味を有し、Ｂ　は
アルカリ金属原子を表わす。〕で示されるオキシムアル
カリ金属塩とを不活性溶媒（たとえばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン等）
中、反応温’ｔ−３ｏｃ〜１００Ｃで反応させて本発明
化合物を製造する方法 （製造法Ｂ） 一般式（転） ｉ１ 〔式中、Ｒ，、ＸおよびＹは前述と同じ意味を有し、Ｂ
、ｉｆアルカリ金属原子を表わす。〕で示される塩と一
般式（Ｖ） 〔式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ４，Ｒ，およびｎｉｊ前述と同
じ意味￥を有し、Ａ２はハロゲン原子またはトシルオキ
シ基ｔ−表わす。〕 で示されるハライドま几はトシレートとｔ不活性溶媒（
たとえばジメチル本ルムア電ド、ジメチルスルホキシド
、テトラヒドロフラン等）中、反応温ｒｘ−３ｏｃ〜１
００　Ｃで反応させて本発明化合物全製造する方法 得られた本発明化合物は必要に応じてカラムクロマトグ
ラフィー、蒸留等の手段により精製することができる。
なお、本発明化合物にＨＲ２およびＲ３に基づく光学異
性体およびＲ４およびＲ６に基づく幾何異性体が存在す
るが、これらも全て本発明に含まれることは言う壕でも
ない。
次に袈造例會示す。
製造例１ 製造法人（トシレートを使用した場合）による化合物（
Ｊ）の製造 プロピオンアルドオキシム０．７７　ｇ（１０，□ｍｍ
ｏｌ）會ジメチル本ルムア尤ド１０−に溶解し、水冷下
内＠／　ＤＣ以下で攪拌しながらＮａＨＯ，評ｇ（１０
，Ｏｍｍｏｌ　）會添加した○完了後コ時間攪拌を続行
した後、コー（４Ｉ−フェノ亭シ）フエノキシエチルト
シレー）　Ｊ、ＪＯｇ（ｒ、、？、？ｍｍｏｌ）をジメ
チルホルムアミド１０ｄにとかした液を滴下した。
滴下完了後、室温にて一晩攪拌した後、反応液を水に投
じて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗後濃縮し、残
渣會ベンゼンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製することにより八ｊＯｇの目的
とする化合物（コ）が淡黄色の油状物として２５．０ 得られた（収＊Ｓλ、≦嘩、ｎＤｉ、５ｓｔｔ　）　Ｏ
製造例コ 製造法ム（ハライドを使用した場合）による化合物（３
ｔ）の製造 コー（ヒドロキシイミノ）テトラヒドロチオフェンｏ、
ｓｏ　ｇ　（ダ、Ｊ？　ｍｍｏｌ）　ｆジメチル＊ルム
アミドｔｏｄｌＣ溶解し、水冷下内温ＩＯＣ以下で攪拌
しながらＮａＨＯ，１０ｇ（４（，２７ｍｍｏｌ）　ｆ
添加した。完了後一時間攪拌全続行した後、／−ブロモ
−Ｊ−（４１−フェノキシフェノキシ）エタン八〇ｕ　
ｇ　（Ｊ、！Ａ　ｍｍｏｌ）　ｆジメチルホルムアミド
ｊｄにとかした溶液′ｆＩｖｌｉ下した。
滴下完了後、室温にて一晩攪拌した後、反応液分水に投
じて酢酸エチルで抽出した。抽出液全水洗後、濃縮する
ことにより結晶が得られた。生じた結晶ｉｎ−へキサン
で洗篠した後、乾燥することによりＯｏざＯｇの目的と
する化合物（３ぶ）が得られ危（収率ｔｒ、ダ一、ｍｐ
　１０７．Ａ　Ｃ）　。
製造例３、 製造法Ｂ（）シレート會用いた場合）による化合物（ダ
Ｑ）の製造 ｑ−フェノキシフェノール八ざｔｇ（ｔｏ、Ｏｍｍｏｌ
）【ジメチル木ルムア電ドｉｏｗｉＶｃｍ解し、水冷下
内温ＩＯＣ以下で攪拌しながらＮａＨ００２Ｑ稟（１０
，Ｏｍｍｏｌ）會添加した。完了後λ時間攪拌管線行し
た後、、３−（Ｐ−１ルエンスルホニルオキシ）プロピ
ルプロピオンアルドオキシムエーテル−、ｄｇ　（１，
０ｍｍｏｌ）　ｆ−ジメチルホＡＡ７ミド１０ｄにとか
した液を滴下したｅ 滴下完了後、室温にて一晩攪拌した後、／時間、ｒｏ〜
１００　Ｃに加熱攪拌した。得られ友反応ｔ＆會水に投
じて酢酸エチルで抽出した。
抽出液？水洗後濃縮し残渣をベンゼンを展開溶媒とした
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製するこ
とにより八、２０ｇの目的とする化合物（＜＝Ｏ）が淡
黄色油状物として得られた（収率ダＯ０ｌ優、♂３°０
八お評）Ｏ上記の標準操作に基づいて製造した本発明化
合物のいくつかを表／に示す。
有機リン系殺虫剤や有機塩素系殺虫剤あるいはカーバメ
ート系殺虫剤が害虫防除に社たしてき友役割は非常に大
きいものであるが、これらのある物は毒性が高く、また
残留性によシ生態系を乱すため紮わめて憂鷹すべき状況
となりている。また、近年ある種の害虫、たとえば、イ
エバエ、ウンカ類、ｌコバイ類、メイ虫ｇｌｌ１％ニ殺
虫剤抵抗性が問題となりている。
本発明はかかる状況に対処すべく、低濃度できわめて優
れた防除効果を示す幼若ホルモン様活性を有する化合物
を用いて農林１某害虫、貯殻去虫および微生害虫等の防
除を目的とするものである。
塊在、幼若ホルモン様活性を有し、殺虫剤として使用さ
れているものとしては、メソブレン（米国特許＃　３９
０亭６６２号、第３９／、２１／！ｉ号明細書）がある
が、このものも充分な殺虫活性を有して□いないのが実
ｒである。そこで本発明者らは鋭意研究を行なった結果
、一般式（１）で示される化合物か幼若ホルモン活性を
鳴し、鞘翅目、鱗妬目、半翅目、直翅目、双翅目勢の昆
虫にきわめて高い防除効果を示すことを見出した。
本発明化合物は、固体担体、液体担体、界面活性剤、そ
の他の製剤用副資剤と混じて製剤、たとえば乳剤、粉剤
、粒剤、水利剤、微粒剤などに調整し、各種の用途に供
しうる。各製剤中には有効成分として本発明化合物を重
量比でθ、／〜？？、９嗟、好ましくは二〇〜にθ、θ
嘩含有することができる。
これらの製剤は常法に従って調整することができる。こ
の場合固体押体としては粘土１ｊｌ（たとえにカオリン
、ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、セリサイ
ト）、タルク類、その他無根鉱物（たとえは水和二酸化
ケイ累、軽石、珪藻土、硫黄粉末、活性炭）などの伽粉
末表いし粉状物かあげられる。
液体担体として社アルフール類（たとえばメチルアルコ
ール、エチルアルコール）、ケトン類（良とえｄ７セト
ン、メチルエチルケトン）、ｘ−チルｂ（＊とえはエチ
ルエーテル、ジオ牛サン、セロソルブ、テトラハイドロ
フラン）、芳香族膨化水素類（たとえばベンゼン、トル
エン、キシレン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水１
＃ｔ（たとえばガソリン、ケロシン、灯油）、エステル
類、ニトリル類、酸アミＰ類（たとえばメチルホルムア
ミド、ジメチルアセタマイド）、ハロゲン化炭化水素（
たとえばジクｃＩロエタン、トリクロロエチレン、四塩
化炭素）などがあげられる。次に界面活性剤としては、
アルキル硫酸エステル類、フルキルスルホン酸塩、アル
キルアリールスル本ン＊壌、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類などがあけられる
０まだ、使用で舞る固着剤や分散剤としては、カゼイン
、ゼラチン、でんぷん粉、ＣＭＣ，アラビヤゴム、アル
ギン酸、リグニンスルフォネート、ベントナイト、楯密
、ポリビニルアルコール、松根油、秦天などかあ勿、安
定剤としては、九とえばＰＡＰ　（リン酸インプロピル
）％ＴＣＰ（トリクレジルホスフェート）、トール油、
エポキシ化油、各極界面活性剤、各種脂肪醸またはその
エステルなどがあげられる。
また、これらの化合物はフェニトロチオン１０．０−ジ
メチル−ｏ−（３〜メチルーダ−ニトロフェニル）ホス
ホロチオエート１、マラソン（Ｓ−１／、、２−ビス（
エトキシカルボニル）エチルｉｏ、ｏ−ジメチル水ス本
ロチオエート〕、ジフトエート１０．０−ジメチル５−
（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホスホロジチオエー
ト１、サリチオン（２−メトキシ−＋ｔＨ−／、３．．
２−ペンゾジオキサホスホリン−一−スルフィド）、ダ
イアジノン１０．０−ジエチルｏ−（，２−インプロピ
ル−６−メチル−＋−ピリミジニル）ホスホロチオエー
ト１、ジブテレックス１．１！、　、２．．２−トリク
ロロ−／−ハイドロキシエチル）０．０−ジメチルホス
ホネート１、ジクロルポス１０−（，２，２−ワク０ロ
ビニル）０．０−ジメチルホスフェート）峰の有機リン
系Ｍ虫剤、ＭＰＭＣ（３，４１−９１チルフェニルＮ−
メチルヵーバメー））、ＭＴＭＣ（ｍ−トリｊしＮ−メ
チル方−バメートン、ＢＰＭＣ（２−ｓ＠ｃ−ブチルフ
ェニルＮ−メチルカーバメート）、カルバリル（／−ナ
フチルＮ−メチルカーバメート）勢のカーバメート系殺
虫剤、レスメスリン１３−フェノキシベンジルｄ、Ａ−
シス、トランス−３−（コ、−一ジクロロビニル）−，
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート１１
フエンバレレート（α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジ
ルミーイソプロピル−ｐ−クロロフェニルアセテート）
郷のピレスロイド糸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、ｌＩ
ｉ菌剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、土壌改良剤な
どと任意の割合で混合することができ、特に殺虫剤と混
合する場合には、それぞれの効力の安νと共力作用が期
待できる。
次にいくつかの製剤例および試験例を示すが本発ＢＡＦ
ｉもちろんこれらのみに限定されるものではない。
製剤例／ 本発明化合物ω〜（俊）の各々−０部、それらに各々乳
化剤（ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル
、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテルのポ
リマー、アルキルアリールスルホン酸塩の混合物）−０
部、キシレン６０部を加え、これらをよく攪拌混合すれ
ば、各々の乳剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）°〜（何）の各々−０部に乳化剤（
ラウリル歓醗ナトリウム）３部をよく混合し、３θθメ
ツシ為珪藻±７５ｈを加え、抽潰器中にて充分攪拌混合
すれは、各々の水利剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物（１）、ＱＳ（ト）、（／／）の各々３部
を７セトン一θ部に溶解し、３θθメッシ、タルク９７
部を加え、描潰益中にて充分攪拌混合した後、アセトン
を蒸発除去すれば各々の粉剤を得る。
製剤例ダ 本発明化合’Ｍａ、（７）の各々３部に各々分散斉Ｈリ
グニンスルホン酸カルシウム）一部とクレー９６部とを
加え、撥潰器中にて充分に攪拌混合する。ついで水をこ
れらｌ混合物の／θｔｓ蒙加え、さらに攪拌混合して造
粒機によって製粒し、通風乾燥すれば各々の粒剤を得る
。
製剤例ｊ 本発明化合物Ｇ２．２部に分散剤（リグニンスルホン除
カルシウム）、２部とクレー９６部とを２＋ｅえ、推潰
器中にて充分に攪拌混合する。
ついで水をこれら混合物の／θチ量加え、さらに攪拌混
合して微粒剤用造粒機によって製粒し、通風乾燥すれば
各々の微粒剤を得る。
区−例／ 本発明化合物の幼着ホルモン様活性をハチミツガ輛を用
いて検討した。方法はシ龜ナイダーマンら（Ｊ、　Ｉｎ
ｍｏｃｔ　Ｐｈｙｍｉｏｌ、＋、　／？＆ｊ、　Ｍｏｌ
。
／／、　／６’ｌ／　）　　によりて報告されているも
のにしたがった。すなわち、ハチミツガ（Ｇａ１ｌｅ−
−ｒｉａ　ｍ＠１ｌｏｎ・ｌ１ｍ　）の輛を軸化−〇時
間内に集め、その胸背の右側に約ｂ１の穴をあけ、パラ
フィン、ビーナツツオイルの混合物に溶かした所定の薬
量の化合物でシールした。九理輛は２ざ°Ｃの恒温器に
入れ、羽化直前に処理部分のクチクラをはぎ、輛クチク
ラのできかたによって平均反応率を求め、変態をｊ。
チ抑制するのに要する薬量（ＩＤ、。）を求めた。
結果は衣コに示すとおシである。
表　　− ※　米国％軒側３デθ＆Ａ６−号および第、ｊ９／−ざ
／Ｓ号明細曽に記載の化合物 試験例− 製剤例／によって得られた字［剤を水で９００倍に希釈
し、その液０．７ｗを／θθ―の蒸貿水に加え、その中
に７力イエカ軒令幼虫を放ち餌を与えて羽化まで約７日
間飼育した０結果は表３に示すとおりである（λ反復）
。
表　　　３ ※　前述にＩＷｌじ。
試験例３ その＠ｔ／、６１を／θθ−の＃留水に加え、その中に
７カイエカ終令幼虫−０頭を放ち餌を与え、羽化まで約
７日間飼育し、ｊｏ−羽化阻害＊　Ｊｌ　（ＩＣＨ（ｐ
ｐｍ）　）を求めた。（−反復）ｏ結果は次式によりＰ
Ｉ、。とじて表ｔＩＶｃ示した。
ｐＩ、。＝−ネ・、　ＩＣ％＋ 表　　　　　Ｖ ※　削運に同じ 試験例９ 製剤例／によって得られた乳剤のうち、表ｊに記載の化
合物を含む乳剤を水で９００倍に希釈しその液θ、７１
１を／θＯｍｌの蒸留水に加えその中にネッタイシマカ
絡合幼虫を放ち、餌を与えて羽化まで約７日間飼育した
。結果は弄Ｓに示すとおりである（、２反後）。
表　　　５ 試験例ｊ 製剤例／によって得られた乳剤のうち本発明化合物１ａ
％　　（件）、またｔ′ｉｍ＞を含む乳剤を水で所定の
１Ｉ１１度に希釈し、その沿００ＳＷを／θθ−の蒸留
水に加え、その中にネッタイシマ力絡合幼虫を放ち、餌
を与え羽化管で約７日間飼育し、ｊｏ−羽化阻害濃度（
ＩＣ，。）を求めた（、２反後）。結果は次式によりｐ
Ｉ、。とじて表６に示した。
ｐＩｓｏ　＝　−４ｏｚ　ＩＣ，。
表　　　６ ※　前述に同じ 試験例６ フスマ／ｑｔに粉末飼料λりを充分混合した。その中に
製剤例／で得られた乳剤のうち表７に！ｌ：８畝の化合
物を含む乳剤を水で所定の一度に稀釈した薬液を加え、
攪拌混合した。
こうしてできたイエバエ用人工培地にイエバエ絡合幼虫
３０頭を放ち、その中で紬化させた。できた岬を」しい
プラスチックカップにうつし、羽化率を求め、次式によ
って羽化１害率を求めた。
結果は表７に示すとおりである。
表　　７ ※　前述に同じ 第１頁の続き ３３９１０６　　　　　　　　８２１４−４　Ｃ０発　
明　者　波多腰信 箕面市桜ケ丘４丁目９番１７号 ０発　明　者　岸田博 宝塚市高司３丁目３番２０−４０４号 １、事件の表示 昭和６７年　特−１４８４５５８号 ８、補正をする者 事件との関係　脣ふケわ４勿Ａ 住　所　大阪市東区北浜５丁目１６番地名　称　＜２０
９＞住友化学工業株式会社代表１　　土　方　　　武 ４、代理人 住　所　大阪市順区北浜す丁目１６番地明細書の発明の
詳細な説明の欄 ｌ＝ン＼ ６、補正の内容 （１）明細書第１６頁の表１中、化合物番号（２８）の
物理定数の欄にｒ（ＩＤ　　１．５５４７Ｊとあるのを
ｒ　ｎＤｌ、５６４７　ｍｐ６０−６１℃」と訂正する
。
Ｃ）　同第１７頁の表１中、化合物番号（４４）の物理
定数の欄に［ｎＤ　１．５５９８Ｊ　　とあるのを「ｎ
ｎ　　１．５５９８　ｍｐ　８２．０−８２．５℃」と
訂正する。
（４）Ｎ第２２頁下からｌＩ！行目に、「（１）〜（４
’６）Ｊとあるのを「（１）〜（１００）Ｊと訂正する
。
（６）同第２８夏第７行目に、「（１）解（４５）Ｊと
あるのを「（１）〜（１００）Ｊと訂正する。
（６）同第２８頁の表３中、供試化合物ｒ（４Ｆ１月の
欄と「メソプレレ◆」の欄との闇に下記を追加挿入する
。
「 」 （７）同第２９頁の表４中、供試化合物「（４６月の欄
と「メソブレン　　　　　壷 Ｃ） 」 （８）同＊ｓｉ頁の表６中、供試化合物ｒ（４５）Ｊの
欄と「無処理」の欄との闇に下記を追加挿入する。
」 （９）同１１８ｇ頁の麦７中、供試化合物「（８７月」 の欄との闇に下記を追加挿入する。
［

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 〔式中、ｎは０−　Ｊの整数１表わすＯＲ１は水素原子
    、低級アルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基ｔたは低級アルコキシル基を表わし、Ｒ２シよびＲ８
    は同一または相異なり、水素原子または低級アルキル基
    【表わす。 Ｒ４およびＲ，は同一または相異なり、水素原子、低級
    アルキル基、低級アルケニル基、低級アルカノイル基、
    アルキルチオ基、フェニル基、フリル基またにチェニル
    基禽豪わす。さらにＲ４とＲ５とが末端で結合すること
    により、酸素原子また扛硫黄原子ｔｏ〜−個環内に含む
    飽和または不飽和のｊ員環もしくは４員ｌｌを形成する
    ことができる。 Ｘは酸素原子、メチレン基、硫黄原子、カルボニル基ま
    たは７ミノ基會表わし、Ｙは酸素原子、硫黄原子または
    アミノ基、を表わす。〕 で示されるオキシムエーテル誘導体 （コ）一般式 〔式中、ｎ　ｉｊ　Ｏ−一の整数を表わす。Ｒ１は水素
    原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基または低級アルコキシル基を表わし、Ｒ２訃よび
    Ｒ３は同一または相異なり、水素原子または低級アルキ
    ル基を表わす。Ｘは酸素原子、メチレン基、硫黄原子、
    カルボニル基または７ミノ基を表わし、工は酸素原子、
    流黄原子またはアミ）基を表わす０ム、はハロゲン原子
    まｆＩ−にトシルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物と一般式 〔式中、Ｒ４およびＲ６は同一または相異なり、水素原
    子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルカノ
    イル基、アルキルチオ基、フェニル基、フリル基ｔ＊、
    はチェニル基金表わす。さらにＲ４とＲ５とが末端で結
    合する仁とにより、酸素原子または硫黄原子ｆＯ−コ個
    漂内に含む飽和または不飽和のｓｊｋｍもしくは４員ｌ
    ｌ會形成することができる。 Ｂ１はアルカリ金属原子を表わす。〕 で示されるオキシム塩とを反応させることを特徴とする
    一般式 〔式中、　ｎ　、　Ｒ１，Ｒ２，ＲＩＲ４，Ｒ，、Ｘお
    よびＹに前述と同じ意味を有する。〕 で示されるオキシムエーテル誘導体の製造法（３）一般
    式 〔式中、Ｒ１１！水素原子、低級アルキル基、ハロゲン
    原子、トリフルオロメチル基又は低級アルフキシ繕會表
    わし、Ｘは酸素原子、メチレン基、硫黄原子、カルボニ
    ル基壇たはアミ）基を表わし、Ｙは酸素原子、硫黄原子
    またはアミノ基を表わす。Ｂ！はアルカリ金属原子を表
    わす。〕 で示される塩と一般式 〔式中、ｎは０〜Ｊの整数を表わす。Ｒ８およびＲ８汀
    同−または相異なり、水素原子または低級アルキル基管
    表わす。 Ｒ１およびＲ６は同−ｔた扛相異なり、水素原子、低級
    アルキル基、低級フルケニル基、低級フルカッイル基、
    アルキルチオ基、フェニル基、フリル基を光はチェニル
    基を表わす。さらＫＲ４とＲ５とが末端で締イ「するこ
    とにより、酸素原子または硫黄原子ｆＯ〜コ個環内に含
    む飽和または不飽和のＳ員環もしくは１員ｍｔｓ威する
    ことが７？きる。 ムはハロゲン原子またはトシルオキシ基金表わす。〕 で示されるｔ◆シムエーテル化合物とを反応させること
    ｔ−特徴とする一般式 〔式中、Ｑ　ｅ　Ｒ，ｅ　Ｒｘ　ｅ　Ｒ３＋　Ｒ４ｍＲ
    ｓ　＋　”およびＹは前述と同じ意味を有するＯ〕 で示されるオキシムエーテル誘導体の製造法（４＝）　
    　一般式 〔式中・ｎにＯ−４の整数を表わす。Ｒ１は水素原子、
    低級フルキル基、ハロゲン１子、トリフルオロメチル基
    または低級アルコキシル基を表わし、Ｒ３およびＲ３は
    同一または相異なり、水素原子ｔたは低級アルキル基を
    表わす。 Ｒ４およびＲ１は同一または相異なり、水嵩原子、低級
    アルキル基、低級アルケニル基、低級アルカノイル基、
    アルキルチオ基、フェニル基、フリル基またはチェニル
    基を表わす。さらにＲ４とＲｓとが末端で結合すること
    により、酸素原子または硫黄原子′ｋＯ〜コ個環内に含
    む飽和または不飽和のＳ員環もしくはｌ員ｍｔ形成する
    ことができる。 Ｘは酸素原子、メチレン基、硫黄原子、カルボニル基ま
    たはアミノ基【表わし、Ｙは酸素原子、硫黄原子またに
    ア！）基を表わす。〕 で示されるオキシムエーテル誘導体を有効成分として含
    有することを特徴とする殺虫剤
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