JP7039572B2 - ホスホネートをベースとするリチウム錯体 - Google Patents
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Description
R1は、H、F、R2、OR2、OSi(R3R4R5)およびO-X-Li+から選択され、
R2は、OSi(CH3)3およびFから選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリールおよびC6~C13(ヘテロ)アラルキルから選択され、
R3、R4およびR5は、互いに独立して、H、F、R2、OR2およびOSi(R6)3から選択され、
R6は、各出現において独立して、H、F、R2およびOR2から選択され、
Xは、Y1(R7)4-bおよびY2(R8)6-bから選択され、
Y1は、BまたはAlであり、
Y2は、P、SbまたはAsであり、
XがY1である場合、bは1~4の整数であり、
XがY2である場合、bは1~6の整数であり、
R7およびR8は、各出現において独立して、F、R9およびOR9から選択され、
R9は、1つまたは複数のFで置換されていてもよい、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリールおよびC6~C13(ヘテロ)アラルキルから選択され、
ここで、1組のR7または1もしくは2組のR8は、合わせられ、一緒になって
R1は、それぞれR7またはR8のうちの1つと合わせられ、一緒になってPOX基とともに環を形成していてもよい)
が提供される。
R1は、H、F、R2、OR2、OSi(R3R4R5)およびO-X-Li+から選択され、
R2は、OSi(CH3)3およびFから選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリールおよびC6~C13(ヘテロ)アラルキルから選択され、
R3、R4およびR5は、互いに独立して、H、F、R2、OR2およびOSi(R6)3から選択され、
R6は、各出現において独立して、H、F、R2およびOR2から選択され、
Xは、Y1(R7)4-bおよびY2(R8)6-bから選択され、
Y1は、BまたはAlであり、
Y2は、P、SbまたはAsであり、
XがY1である場合、bは1~4の整数であり、
XがY2である場合、bは1~6の整数であり、
R7およびR8は、各出現において独立して、F、R9およびOR9から選択され、
R9は、1つまたは複数のFで置換されていてもよい、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリールおよびC6~C13(ヘテロ)アラルキルから選択され、
ここで、1組のR7または1もしくは2組のR8は、合わせられ、一緒になって
R1は、それぞれR7またはR8のうちの1つと合わせられ、一緒になってPOX基とともに環を形成していてもよい)
である。
Yは、Al、B、Sb、AsまたはP、好ましくは、BまたはPであり、
YがAlまたはBである場合、aは4であり、bは1~4の整数であり、
YがSb、AsまたはPである場合、aは6であり、bは1~6の整数であり、
各RAは、独立して、F1、OC1~OC6アルキルおよび少なくとも1つFで置換されたC1~C6アルキルから選択され、2つのRAは、合わせられ、一緒になって
R1は、OSi(R3R4R5)である)、
Yは、Al、B、Sb、AsまたはP、好ましくは、BまたはPであり、
YがAlまたはBである場合、aは4であり、bは1~4の整数であり、
YがSb、AsまたはPである場合、aは6であり、bは1~6の整数であり、
各RAは、独立して、F、OC1~OC6アルキルおよび少なくとも1つのFで置換されたC1~C6アルキルから選択され、2つのRAは、合わせられ、一緒になって
各RBは、独立して、F、OC1~OC6アルキルおよび少なくとも1つのFで置換されたC1~C6アルキルから選択され、2つのRBは合わせられ、一緒になって
のうちの1つを有するものである。
R1は、H、F、R2、OR2およびOSi(R3R4R5)から選択され、
R2は、OSi(CH3)3およびFから選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリールおよびC6~C13(ヘテロ)アラルキルから選択され、
R3、R4およびR5は、互いに独立して、H、F、R2、OR2およびOSi(R6)3から選択され、
R6は、各出現において独立して、H、F、R2およびOR2から選択される)
である。
Li+[X-F]-
(III)
(式中、Xは、上記のようにまたは好ましいように定義される)を有する。1種または複数の式(III)のリチウム錯体塩を使用することが可能である。
(a)非水性溶媒または溶媒混合物、上で定義される通りの式(II)のP含有化合物および上で定義される通りの式(III)のリチウム錯体塩を用意する工程、
(b)非水性溶媒または溶媒混合物、式(II)のP含有化合物および式(III)のリチウム錯体塩を製造する工程、
(c)任意に、式(I)の化合物を工程(b)で得られた反応混合物から単離する工程
を含む、方法を提供する。
(i)少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒、
(ii)少なくとも1種のリチウムイオン含有伝導塩、
(iii)少なくとも1種の式(I)の錯体化合物、および
(iv)任意に1種または複数の添加剤
を含有する。
・Li[F6-xP(CyF2y+1)x](式中、xは0~6の範囲の整数であり、yは1~20の範囲の整数である)、
Li[B(RI)4]、Li[B(RI)2(ORIIO)]およびLi[B(ORIIO)2](式中、各RIは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、OC1~C4アルキル、OC2~C4アルケニルおよびOC2~C4アルキニルから選択され、アルキル、アルケニルおよびアルキニルは、1個または複数のORIIIで置換されていてもよく、ORIIIはC1~C6アルキル、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルから選択され、
(ORIIO)は、1,2-もしくは1,3-ジオール、1,2-もしくは1,3-ジカルボン酸または1,2-もしくは1,3-ヒドロキシカルボン酸に由来する二価基であり、二価基は、両方の酸素原子を介して中心B原子と5または6員環を形成している)、
・LiClO4、LiAsF6、LiCF3SO3、Li2SiF6、LiSbF6、LiAlCl4、Li(N(SO2F)2)、リチウムテトラフルオロ(オキサラト)ホスフェート、シュウ酸リチウム、ならびに
・一般式Li[Z(CnF2n+1SO2)m](式中、mおよびnは以下のように定義される:
Zが酸素および硫黄から選択される場合、m=1であり、
Zが窒素およびリンから選択される場合、m=2であり、
Zが炭素およびケイ素から選択される場合、m=3であり、
nは、1~20の範囲の整数である)の塩
である。
(A)少なくとも1種のアノード活性物質を含むアノード、
(B)少なくとも1種のカソード活性物質を含むカソード、および
(C)上に記載される通りの電解質組成物
を含む。
Li1+e(NiaCobMncMd)1-eO2
(II)
(式中、
aは、0.05~0.9の範囲内、好ましくは、0.1~0.8の範囲内であり、
bは、0~0.35の範囲内であり、
cは、0.1~0.9の範囲内、好ましくは、0.2~0.8の範囲内であり、
dは、0~0.2の範囲内であり、
eは、0~0.3の範囲内、好ましくは0超~0.3の範囲内、より好ましくは、0.05~0.3の範囲内であり、
a+b+c+d=1であり、
Mは、Na、K、Al、Mg、Ca、Cr、V、Mo、Ti、Fe、W、Nb、ZrおよびZnから選択される1種または複数の金属である)
の層構造を有するリチウム遷移金属酸化物である。
zLiM’O2・(1-z)Li2MnO3
(IIa)
(式中、M’は、Ni、ならびにMnおよびCoから選択される少なくとも1種の金属であり、
zは、0.1~0.8である)
によっても表され、Na、K、Al、Mg、Ca、CR、V、Mo、Ti、Fe、W、Nb、ZrおよびZnから選択される1種または複数の金属が存在していてもよい。
Li1+e(NiaCobMncMd)1-eO2
(IIb)
(式中、
aは、0.5~0.9の範囲内、好ましくは、0.5~0.8の範囲内であり、
bは、0~0.35の範囲内であり、
cは、0.1~0.5の範囲内、好ましくは、0.2~0.5の範囲内であり、
dは、0~0.2の範囲内であり、
eは、0~0.3の範囲内であり、
a+b+c+d=1であり、
Mは、Na、K、Al、Mg、Ca、Cr、V、Mo、Ti、Fe、W、Nb、ZrおよびZnから選択される1種または複数の金属である)
の化合物が含まれる。
Li1+tM2-tO4-s
(III)
(式中、
sは、0~0.4であり、
tは、0~0.4であり、
Mは、MnならびにCoおよびNiから選択される少なくとも1種のさらなる金属であり、好ましくは、Mは、MnおよびNi、ならびに任意にCoであり、すなわち、Mの一部分は、Mnであり、別の部分はNiであり、任意にMのさらなる部分はCoから選択される)
のマンガン含有スピネルである。
Li[NihCoiAlj]O2
(IV)
(式中、
hは、0.7~0.9、好ましくは0.8~0.87、より好ましくは、0.8~0.85であり、
iは0.15~0.20であり、
jは、0.02~10、好ましくは、0.02~1、より好ましくは、0.02~0.1、最も好ましくは0.02~0.03である)
の化合物である。
A)電解質組成物
A.1)電気化学研究のための電解質組成物
電解質組成物を、異なる量のLiPF6、LiBF4、リチウムジフルオロ(オキサラト)ボレート(LiDFOB)またはリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(LiFSI)を、炭酸エチル(EC、BASF)、炭酸ジエチル(DEC、BASF)、炭酸モノフルオロエチレン(FEC、BASF)、1H,1H,5H-パーフルオロペンチル-1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル(CF2H(CF2)3CH2OCF2CF2H、FPEE、Foosung co.,Ltd)の異なる混合物に溶解することによって製造した。異なる比較および本発明の添加剤を、表1および2に示される通りにこれらの組成物に添加した。「体積%」は、電解質組成物中の溶媒の体積を指す。添加剤濃度は、電解質組成物の総質量に関する「質量%」、または添加剤のモル濃度に対応するmol/Lのいずれかで表す。リチウム塩の濃度は、mol/Lで表し、また「M」と略記する。添加剤は、化合物A2およびA3を除いて、市販のものであった。A2は、R.Rabinowitz、J.Org.Chem.、28巻(1963)、2975~2978頁に従って製造した。A3は、M.Sekineら、J.Org.Chem.、46巻(1981)、2097~2107頁に従って製造した。すべての溶媒を乾燥した(含水量<3ppm)。すべての電解質組成物を製造し、1.0ppm未満の酸素および水レベルを有する、Ar充填グローブボックス中で保存した。
C.1)HE-NCM/グラファイト2032フルコインセル
電気化学サイクル実験のための正極を、N-エチル-2-ピロリドン(NEP)に懸濁した、92.5質量%のカソード活性物質、2質量%のグラファイト、2質量%のSuper C65カーボンブラックおよび3.5質量%のPVDF結合剤を含有するスラリーを、アルミニウム箔にコーティングすることによって製造した。カソード活性物質は、HE-NCM 0.33Li2MnO3・0.67Li(Ni0.4Mn0.4Co0.2)O2、HE-NCM、BASF)であった。Elexcel Corporation Ltd.製の市販のグラファイトコーティングテープを負電極として使用した。正、負複合電極、ポリプロピレンセパレータ(Celgard)およびそれぞれの電解質を使用して、2032コインセルを製造した。すべてのセルを、1.0ppm未満の酸素および水レベルを有する、アルゴン充填グローブボックスに組み入れ、それらの電気化学試験を、Maccor 4000電池試験システム中で実施した。
パウチセルにおける電気化学サイクル実験のための正電極を、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)に懸濁させた、カソード活性物質、カーボンブラックおよびポリビニリデンフルオリド(PVdF)結合剤を含有するスラリーを、ロールコーターを使用してアルミニウム箔(厚さ=17μm)にコーティングすることによって製造した。電極テープを、熱風チャンバー中で乾燥し、真空下、130℃で8時間、さらに乾燥し、電極を、ロールプレス機を使用してプレスした。用いたカソード活性物質は、Li(Ni0.4Co0.2Mn0.4)O2(NCM424)またはLi(Ni0.6Co0.2Mn0.2)O2(NCM622)のいずれかであった。負電極について、水性スラリーを、グラファイトおよびカーボンブラックをCMC(カルボキシメチルセルロース)およびSBR(スチレンブタジエンゴム)と混合することによって製造した。得られたスラリーを、ロールコーターを使用することによって銅箔(厚さ=9μm)上にコーティングし、熱風チャンバー(80℃~120℃)で乾燥した。得られた電極の負荷は、10mg/cm2であることが分かった。電極を、ロールプレスによって、72μmのおよその厚さにプレスした。NCM正電極およびグラファイト負電極とともにカソードとアノードとの間に重ねられたセパレータを含むパウチセル(250mAH)を、Ar充填グローブボックスに組み入れた。その後、1.0ppm未満の酸素および水レベルを有するアルゴン充填グローブボックス中で、すべてのセルに、表3、4、5および6に記載される通りに電解質を充填し、それらの電気化学試験を、Maccor 4000電池試験システム中で実施した。
セルを、25℃で、0.067Cの定電流で4.7Vの電圧に充電し、0.067Cの定電流で2.0Vの電圧に放電した(最初の活性化サイクル)。最初のサイクルのクーロン効率を、測定した放電および充電容量間の比として定義する。
D.1)形成
NCM424カソードおよびグラファイトアノードを含む、製造したパウチフルセルを、0.1Cの定電流で、3.7Vの電圧にまたは最大2時間のいずれか充電した。次いで、セルを、45℃で17時間保存し、続いて、脱気し、初期体積測定を周囲温度の水中でアルキメデス測定を介して実施した。
形成手順の完了後、初期充電(CCCV充電、0.2C、4.5V、0.05Cカットオフ)および放電(CC放電、0.2C、3.0Vカットオフ)容量を測定した。形成後のセル抵抗を、セルを50%SOCまで充電し、DC内部抵抗(DCIR)測定を、電流遮断を適用することによって実施することによって決定し、セルを放電した(CC放電、0.2C、3.0Vカットオフ)。次いで、セルを、0.6Cの定電流で4.5Vに充電し、電流が0.05Cの値に達するまで4.5Vで充電し、1Cの定電流で3.0Vの電圧に放電し、測定した放電容量を、100%に対応する、基準放電容量値として設定した。この充電および放電手順を200回繰り返した。サイクル100および200における放電容量を、表4に報告し、基準放電容量の百分率として表す。次いで、セルを、50%SOCまで充電して、サイクル後のそれらの抵抗を、電流遮断を適用することによってDC内部抵抗(DCIR)測定を介して決定し、0.2Cの定電流で3.0Vの電圧に放電した。最後に、サイクル後の体積測定を周囲温度の水中でアルキメデス測定を介して実施した。様々な実施例からの結果を表4に提示する。
E.1)形成
NCM622カソードおよびグラファイトアノードを含む、製造したパウチフルセルを、周囲温度で10%SOCまで充電した。脱気プロセスを、周囲温度で、充電(CCCV充電、0.2C、4.2Vカットオフ0.015C)および放電(CC放電、0.2C、2.5Vカットオフ)前にセルに適用した。次いで、セルを、再度4.2Vまで充電し(CCCV充電、0.2C、4.2Vカットオフ0.015C)、60℃で6時間保存した。形成後、初期充電(CCCV充電、0.2C、4.2V、0.015Cカットオフ)および放電(CC放電、0.2C、2.5Vカットオフ)容量を測定した。形成後のセル抵抗を、セルを50%SOCまで充電すること、および電流遮断を適用することによるDC内部抵抗(DCIR)測定によって決定した。様々な実施例からの結果を表5に提示する。
形成手順の完了後、セルを、1C電流および0.015Cのカットオフ電流を用いてCC/CVモードで4.2Vまで充電し、45℃で1Cを用いて2.5Vに放電した。この充電/放電(1回のサイクル)手順を、250回繰り返した。最終充電(CCCV充電、0.2C、4.2V、0.015Cカットオフ)および放電(CC放電、0.2C、2.5Vカットオフ)容量を、サイクル後に測定した。サイクル後の容量維持率を、最終および初期放電容量間の比として表す。サイクル後のセル抵抗を、セルを50%SOCまで充電すること、および電流遮断を適用することによるDC内部抵抗(DCIR)測定によって決定した。様々な実施例からの結果を表5に提示する。
形成手順の完了後、セルを、周囲温度で4.2Vまで充電し、次いで、60℃で30日間保存した。保存の間に生成したガスの量(mL)を、周囲温度の水中でのアルキメデス測定によって決定し、結果を表6にまとめる。最終充電(CCCV充電、0.2C、4.2V、0.015Cカットオフ)および放電(CC放電、0.2C、2.5Vカットオフ)容量を、保存試験後に測定した。サイクル後の容量維持率を、最終および初期放電容量間の比として表す。サイクル後のセル抵抗を、セルを50%SOCまで充電すること、および電流遮断を適用することによるDC内部抵抗(DCIR)測定によって決定した。様々な実施例からの結果を表6に提示する。
EL8を、製造直後および25℃で1週間の保存後に1H NMR分光法および19F NMR分光法によって分析した。電解質を、希釈することなく、1H、19Fおよび31P NMRを使用して分析した。スペクトルを、CryoProbe Prodigyプローブヘッドを備えたBruker Avance IIIまたは1H:500.36MHz、19F:470.76MHz、31P:202.56MHzの周波数で動作するVarian NMR system 400で記録した。Bruker TopSpinソフトウェアを使用して、スペクトルを分析した。すべてのシグナルは、1H NMRにおいてd6-ベンゼン(7.16ppm)またはd6-DMSO(2.50ppm)(内部キャピラリーに配置され)、31P NMRにおいて、電解質内のLiPF6(-145.88ppm、7重線、E.J.Cairnsら、J.Electrochem.Soc.152巻(2005)、A1629~A1632頁)および、19F NMRにおいてLiPF6(-73.18ppm、d、31P NMRについてのものと同じ参考文献)に関連した。31P NMRデータを、プロトン:{1H}から分離する明瞭性のために収集した。定量分析を、3,5-ビス(トリフルオロメチル)安息香酸を内部標準物質として使用して、19F NMRにおいて実施した。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO):6.58(d,J=723.9Hz,1H)、0.03(s,18H)
1H NMR(400MHz,d6-DMSO):6.52(d,J=711.5Hz,1H)、0.00(s,9H)
19F NMR(367MHz,LiPF6):-59.55(ddd,J=734.2,51.5,11.7Hz)、-74.26(dp,J=722.1m,51.6Hz)
1H NMR(400MHz,d6-DMSO):-0.08(d,J=7.4Hz,9H)
19F NMR(367MHz,LiPF6):-157.11(m)
1H NMR(500MHz,d6-ベンゼン):7.05(d,J=722.2Hz,1H)、0.51(s,18H)
31P{1H}NMR(202MHz,LiPF6):-15.08(s)
1H NMR(500MHz,d6-ベンゼン):7.03(d,J=714.2Hz,1H)、0.48(s,9H)
19F NMR(470MHz,LiPF6):-59.42(ddd,J=732.7,50.4,11.6Hz)、-74.25(dp,J=717.2,50.4Hz)
31P{1H}NMR(202MHz,LiPF6):-13.98(H,J=11.9Hz)、-149.53(h,J=733.0Hz)
1H NMR(400MHz,d6-ベンゼン):0.39(d,J=7.4Hz,9H)
19F NMR(367MHz,LiPF6):-157.43(m)
1H NMR(400MHz,d6-ベンゼン):7.16(d,J=716.2Hz,1H)、0.63(s,18H)
1H NMR(400MHz,d6-ベンゼン):0.52(d,J=7.4Hz,9H)
Claims (15)
- 式(I)の錯体化合物
R1は、H、F、R2、OR2、OSi(R3R4R5)およびO-X-Li+から選択され、
R2は、OSi(CH3)3およびFから選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリールおよびC6~C13(ヘテロ)アラルキルから選択され、
R3、R4およびR5は、互いに独立して、H、F、R2、OR2およびOSi(R6)3から選択され、
R6は、各出現において独立して、H、F、R2およびOR2から選択され、
Xは、Y1(R7)4-bおよびY2(R8)6-bから選択され、
Y1は、BまたはAlであり、
Y2は、P、SbまたはAsであり、
XがY1である場合、bは1~4の整数であり、
XがY2である場合、bは、1~6の整数であり、
R7およびR8は、各出現において独立して、F、R9およびOR9から選択され、
R9は、1つまたは複数のFで置換されていてもよい、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリールおよびC6~C13(ヘテロ)アラルキルから選択され、
ここで、1組のR7または1もしくは2組のR8は、合わせられ、一緒になって
R1は、それぞれR7またはR8のうちの1つと合わせられ、一緒になって環を形成していてもよい)。 - R1が、R2、OR2、OSi(R3R4R5)またはO-X-Li+である、請求項1または2に記載の錯体化合物。
- XがB(R7)3である、請求項1から4のいずれか一項に記載の錯体化合物。
- XがP(R8)5である、請求項1から4のいずれか一項に記載の錯体化合物。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の式(I)の錯体化合物を、電気化学セルのための添加剤として使用する方法。
- 式(I)の錯体化合物が、カソード活性添加剤として使用される、請求項7に記載の方法。
- 式(I)の錯体化合物が、アノード活性添加剤として使用される、請求項7に記載の方法。
- 式(I)の錯体化合物が、電気化学セルの電解質組成物においてインサイチュで生成される、請求項7から9のいずれか一項に記載の方法。
- (i)少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒、
(ii)少なくとも1種のリチウムイオン含有伝導塩、
(iii)少なくとも1種の、請求項1から6のいずれか一項に記載の式(I)の錯体化合物、および
(iv)任意に1種または複数の添加剤
を含有する電解質組成物。 - 電解質組成物の総質量に対して0.001~10質量%の式(I)の錯体化合物を含有する、請求項11に記載の電解質組成物。
- LiPF6またはLiBF 4 を含有する、請求項11または12に記載の電解質組成物。
- 少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒が、任意にフッ化された環式および非環式有機カーボネート、任意にフッ化されたエーテルおよびポリエーテル、任意にフッ化された環式エーテル、任意にフッ化された環式および非環式アセタールおよびケタール、任意にフッ化されたオルトカルボン酸エステル、任意にフッ化された、カルボン酸の環式および非環式エステルおよびジエステル、任意にフッ化された環式および非環式スルホン、任意にフッ化された環式および非環式ニトリルおよびジニトリル、任意にフッ化された環式および非環式ホスフェート、ならびにこれらの混合物から選択される、請求項11から13のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- (A)少なくとも1種のアノード活性物質を含むアノード、
(B)少なくとも1種のカソード活性物質を含むカソード、
(C)請求項11から14のいずれか一項に記載の電解質組成物
を含む、電気化学セル。
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