JP7225237B2 - オリゴマー性ホスホン酸シリルエステルを含む電解質組成物 - Google Patents
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-
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Description
(i)少なくとも1つの非プロトン性有機溶媒;
(ii)少なくとも1つの導電性塩;
(iii)式(I)の構造を含有する少なくとも1つのホスホン酸シリルエステル
Tは、
pは0から6の整数であり、(CH2)pの1つ以上のCH2基はOで置換されていてもよく、(CH2)pの1つ以上のHはC1~C4アルキルで置換されていてもよく、
R1は、それぞれ、H、F、Cl、R4、OR4、OSi(R5)3、OSi(OR4)3、及びOP(O)(OR4)R5から独立に選択され、
R4は、それぞれ、C1~C10アルキル、C3~C7(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキル、から独立に選択され、CN及びFから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、Si原子又はO原子に直接結合していないアルキル、アルケニル、及びアルキニルの1つ以上のCH2基は、Oで置換されていてもよく、
R3及びR5は、それぞれ独立に、H、F、C1~C10アルキル、C3~C7(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから選択され、CN及びFから選択される1つ以上の置換基によって置換されていてもよく、P原子に直接結合していないアルキル、アルケニル及びアルキニルの1つ以上のCH2基は、Oによって置換されていてもよい、及び
(iv)任意に1種以上の添加剤。
・ Li[F6-xP(CyF2y+1)x]、式中、xは0~6の範囲の整数であり、yは1~20の範囲の整数であり、
Li[B(RI)4]、Li[B(RI)2(ORIIO)]及びLi[B(ORIIO)2]、式中、各RIは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、OC1~C4アルキル、OC2~C4アルケニル及びOC2~C4アルキニルから選択され、アルキル、アルケニル及びアルキニルは、1つ以上のORIIIで置換されていてもよく、ORIIIはC1~C6アルキル、C2~C6アルケニル及びC2~C6アルキニルから選択され、(ORIIO)は、1,2-もしくは1,3-ジオール、1,2-もしくは1,3-ジカルボン酸又は1,2-もしくは1,3-ヒドロキシカルボン酸に由来する二価基であり、二価基は、中心B原子と両方の酸素原子を介して5員環又は6員環を形成している;
・ LiClO4;LiAsF6;LiCF3SO3、;Li2SiF6;LiSbF6;LiAlCl4、Li(N(SO2F)2)、リチウムテトラフルオロ(オキサラト)ホスフェート;シュウ酸リチウム;ならびに
・ 一般式Li[Z(CnF2n+1SO2)m]の塩、式中、m及びnは以下のように定義され:
Zが酸素及び硫黄から選択される場合、m=1であり、
Zが窒素及びリンから選択される場合、m=2であり、
Zが炭素及びケイ素から選択される場合、m=3であり、
nは、1から20の範囲の整数である。
Tは、
pは0~6の整数であり、(CH2)pの1つ以上のCH2基はOで置換されていてもよく、(CH2)pの1つ以上のHはC1~C4アルキルで置換されていてもよく;
R1は、それぞれ、H、F、Cl、R4、OR4、OSi(R5)3、OSi(OR4)3、及びOP(O)(OR4)R5から独立に選択され;
R4は、それぞれ、CN及びFから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよいC1~C10アルキル、C3~C7(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立に選択され、ここで、Si原子又はO原子に直接結合していないアルキル、アルケニル、及びアルキニルの1つ以上のCH2基は、Oで置換されていてもよく;
R3及びR5は、それぞれ、CN及びFから選択される1つ以上の置換基で置換されてもよいH、F、C1~C10アルキル、C3~C7(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立に選択され、ここで、P原子に直接結合していないアルキル、アルケニル及びアルキニルの1つ以上のCH2基は、Oで置換されていてもよい。
-*は、分岐によるホスホン酸シリルエステル骨格の続きであり;そして、
R1及びR3は、上記のように、及び好ましいものとして記載されるように定義される。
Q1,Q2,T及びR3は、上述のように定義され;
R6及びR7は、R8及びSi(OR8)3及びSi(R9)3から独立して選択され;
R8は、それぞれ、CN及びFから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよいC1~C10アルキル、C3~C7(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立に選択され、O原子又はSi原子に直接結合していないアルキル、アルケニル及びアルキニルの1つ以上のCH2基がOで置換されていてもよく;及び
R9は、それぞれ、CN及びFから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよいH、F、Cl、C1~C10アルキル、C3~C7(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立に選択され、O原子に直接結合していないアルキル、アルケニル及びアルキニルの1つ以上のCH2基は、Oで置換されていてもよい。
R1、R3、R6、R7、T、T*、q1及びq2は、上記のように、及び好ましいものとして定義され;及び
r1及びr2は、独立した0から300までの整数である。
することができる炭素質物質は、結晶性炭素、硬質炭素及び非晶質炭素から選択され、
グラファイトが特に好ましい。また、アノード活性物質がケイ素含有物質を含むことも、好ましい。アノード活性物質がTiのリチウムイオンインターカレート酸化物を含むことが、さらに好ましい。
Li1+e(NiaCobMncMd)1-eO2
(II)
式中、
aは0.05から0.9の範囲内であり、好ましくは0.1から0.8の範囲内であり、
bは、0から0.35の範囲内であり、
cは0.1から0.9の範囲内であり、好ましくは0.2から0.8の範囲内であり、
dは0から0.2の範囲内であり、
eは0から0.3の範囲内であり、好ましくは、0より大きく0.3までの範囲であり、より好ましくは0.05から0.3の範囲内であり、
a+b+c+d=1であり、
Mは、Na、K、Al、Mg、Ca、Cr、V、Mo、Ti、Fe、W、Nb、Zr及びZnから選択される1種以上の金属である。
zLiM’O2・(1-z)Li2MnO3
(IIa)
式中、M’はNiであり、及び、Mn及びCoから選択される少なくとも1種の金属であり;
zは0.1から0.8であり、
Na、K、Al、Mg、Ca、Cr、V、Mo、Ti、Fe、W、Nb、Zr及びZnから選択される1種以上の金属が存在してもよい。
Li1+e(NiaCobMncMd)1-eO2
(IIb)
式中、
aは、0.5から0.9の範囲内であり、好ましくは0.5から0.8の範囲内であり、
bは、0から0.35の範囲内であり、
cは、0から0の範囲内であり、0.2~0.5の範囲内であり、
dは、0から0.2の範囲内であり、
eは、0から0.3の範囲内であり、
a+b+c+d=1であり
Mは、Na、K、Al、Mg、Ca、Cr、V、Mo、Ti、Fe、W、Nb、Zr及びZnから選ばれる1種以上の金属である。
Li1+tM2-tO4-s
(III)
式中、
sは0から0.4であり、
tは0から0.4であり、
Mは、Mn及びCo及びNiから選択される少なくとも1種のさらなる金属であり、好ましくは、Mは、Mn及びNi、及び任意にCoであり、すなわち、Mの一部はMnであり、Mの別の部分、および任意のMのさらなる部分は、Coから選択される。
Li[NihCoiAlj]O2
(IV)
式中、
hは0.7から0.9であり、好ましくは0.8から0.87、より好ましくは0.8から0.85であり;
iは0.15から0.20であり;及び
jは0.02から10であり、好ましくは0.02から1であり、より好ましくは0.2から0.1、であり、最も好ましいのは0.02から0.03である。
比較添加剤R1は市販のものを使用した。比較添加剤R2は、R.Rabinowitz,J.Org.Chem.Vol.28(1963)、2975頁~2978頁によって調製した。分子実体A1からA19を含有する添加剤混合物M1からM12は、K.Kellner,L.Rodewald,Monatshefte fuer Chemie,Vol.121(1990),1031頁~1038頁に従って合成した。
上述の方法に従って、Me2SiCl2(1.0eq、800mmol、104.8g)をジメチルホスファイト(1.0eq、800mmol、88.0g)に室温(RT)で添加し、揮発性メチルクロライドの形成が停止するまで90℃で1時間撹拌した。形成された無色の残渣を有するフラスコに蒸留ブリッジを取り付け、加熱(1時間、100℃、0.2mbar)して、シリル-H-ホスホネートM1を無色のオイルとして得た(105g、収率95%;塩化物含有量55ppm)。
Mn(M1)=957g/molは、31P NMRにより以下のように決定された:オリゴマーA3は、理論的には異なる単位に分割されてもよい:2つのP含有末端基[2×CH3OP(O)H-、計158.03g/mol]、n個のSi及びP含有繰り返し単位[n×(CH3)2SiO2P(O)H単位、1単位あたり138.14g/mol]、及び構造
実験1に記載された条件に従って、Me2SiCl2(0.9eq、765mmol、98.7g)、MeSiCl3(0.1eq、85mmol、12.7g)及びジメチルホスファイト(1.0eq、850mmol、93.5g)を変換して、M2を得た(95.0g、87%収率)。A1:A2:A4の比率は、31P NMRスペクトルにおいて、-14~-17.5ppm(A4について)、-2.5ppm(A2について)、及び10.4ppm(A1について)の範囲のすべての信号を積分することによって評価された。上記の条件では、A1:A2:A4の比率は2:35:63であった。
実験1に記載の条件に従って、Me2SiCl2(0.9eq、72mmol、9.47g)、SiCl4(0.1eq、8mmol、1.4g)、及びジメチルホスファイト(1.0eq、80mmol、8.8g)を変換してM3を得た。A1:A2:A5の比率は、31P NMRスペクトルにおいて、-14~-17.5ppm(A5について)、-2.5ppm(A2について)、及び10.4ppm(A1について)の範囲のすべての信号を積分することによって評価された。上記の条件では、A1:A2:A5の比率は=1:20:79であった。
実験1に記載された条件に従って、Me2SiCl2(0.9eq,99mmol,12.9g)、Me3SiCl(0.1eq,11mmol,1.21g)及びジメチルホスファイト(0.73eq,80mmol,8.80g)を変換してM4を得た(8.80g,80%収率)。A1:A2:A6の比率は、31P NMRスペクトルにおいて、-14~-17.5ppm(A6について)、-2.5ppm(A2について)、及び10.4ppm(A1について)の範囲のすべての信号を積分することによって評価された。上記の条件では、A1:A2:A6の比は1:34:65であった。
実験1に記載された条件に従って、Me2SiCl2(1.0eq,850mmol,109.7g)とジメチルホスファイト(1.0eq,850mmol,93.5g)を-10℃の冷却媒体を備えた縦型強力コンデンサを使用して、長時間(4時間)反応させ、揮発性物質を蒸留した後、M5を得た(116.0g,98%収率)。A1:A2:A3の比率は、31P NMRスペクトルにおいて、-14~-17.5ppm(A3について)、-2.5ppm(A2について)、及び10.4ppm(A1について)の範囲のすべての信号を積分することによって評価された。上記の条件では、A1:A2:A3の比は1:11:88であった。
実験5に記載された条件に従って、Me2SiCl2(1.0eq、83mmol、107.5g)及びジメチルホスファイト(0.90eq、75mmol、82.5g)を変換してM6を得た(103.0g、99%収率)に変換した。A1:A2:A3の比率は、31P NMRスペクトルにおいて、-14~-17.5ppm(A3について)、-2.5ppm(A2について)、及び10.4ppm(A1について)の範囲のすべての信号を積分することによって評価された。上記の条件では、A1:A2:A3の比率は0:3:97であった。
実験1に記載した条件に従って、Me2SiCl2(1.0eq、70mmol、9.12g)とジメチルメチルメチルホスホネート(1.0eq、70mmol、8.95g)を変換してM7を得た(9.80g、92%収率)。A7:A8:A9の比率は、31P NMRスペクトルにおいて、8~12ppm(A9について)、21~23ppm(A8について)、及び33ppm(A7について)の範囲のすべての信号を積分することによって評価された。上記の条件では、A7:A8:A9=1:30:69の比が得られた。
実験1に記載された条件に従って、Me2SiCl2(1.0eq,50mmol,6.45g)とジエチルホスファイト(1.0eq,50mmol,7.12g)を変換してM8を得た(3.80g,53%収率)。A10:A11:A12の比率は、31P NMRスペクトルの-14~-17.5ppm(A12について)、-4.2ppm(A11について)、及び7.2ppm(A10について)の範囲のすべての信号を積分することによって評価された。上記の条件では、A10:A11:A12の比率は1:81:18であった。
実験1に記載された条件に従って、Me2SiCl2(1.0eq、70mmol、9,17g)及びジメチルフェニルホスホネート(1.0eq、70mmol、13,30g)を変換してM10 neuを得た(13,6g、88%収率)。A13 neu:A14 neu:A15 neuの比率は、31P NMRスペクトルにおいて、-0.2~-2.5ppm(A15 newについて)、10.4ppm(A14 newについて)、21.5ppm(A13 newについて)の範囲のすべての信号を積分することによって評価された。上記の条件では、A13 neu:A14 neu:A15 neuの比率は1:55:44であった。
Mn=753g/molは、実験1について説明したように31P NMRにより;末端基[2×CH3OP(O)H-、計310.24g/mol]、n個のSi及びP含有繰り返し単位[n×(CH3)2SiO2P(O)H単位、1単位あたり214.25g/mol]、及び構造による1つの追加の(CH3)2SiO2単位(90.15g/mol)を除き、決定された。
実験1に記載された条件に従って、Et2SiCl2(1.0eq、70mmol、7,86g)及びジメチルホスファイト(1.0eq、70mmol、11,34g)を変換してM11を得た(15,3g、98%収率)。A17:A16:A12の比率は、31P NMRスペクトルの-14~-17.5ppm(A17について)、-4.2ppm(A16について)、及び10.4ppm(A1について)の範囲のすべての信号を積分することによって評価された。上記の条件では、A1:A16:A17の比率は2:90:8であった。
実験1に記載された条件に従って、ClMe2SiOSiMe2Cl(1.0eq、80mmol、6.45g)とジメチルホスファイト(1.0eq、80mmol、9.00g)を変換してM12を得た(15.40g、87%収率)。A1:A18:A19の比率は、31P NMRスペクトルの-15~-17.5ppm(A12について)、-2.7ppm(A11について)、及び10.4ppm(A1について)の範囲のすべての信号を積分することによって評価された。上記の条件では、A1:A18:A19の比率は1:9:80であった。
混合物M9からM12は、表1に記載されている遊離体、遊離体の比率及び反応条件を用いて、実験1に記載されているように調製及び評価された。得られた混合物の組成も表1に示されている。
電解質組成物は、1.0M LiPF6を、エチルカーボネート(EC、BASF)、ジエチルカーボネート(DEC、BASF)、モノフルオロエチレンカーボネート(FEC、BASF)、1H,1H,5H-パーフルオロペンチル-1,1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル(CF2H(CF2)3CH2OCF2CF2H、FPEE、Foosung co.Ltd.)の種々の混合物に溶解させることにより、調製された。比較添加剤R1及びR2ならびに本発明の添加剤混合物M1、M2及びM7を、表2に示すように、これらの組成物に添加した。R2、M1、M2及びM7は、さらに精製することなく使用した。“体積%”は電解質組成物中の溶媒の体積を示し、“質量%”は電解質組成物の総質量を示す。全ての溶媒は乾燥していた(含水量<3ppm)。
III.1) HE-NCM/グラファイト2032フルコイン電池
電気化学サイクル実験用の正電極は、N-エチル-2-ピロリジノン(NEP)に懸濁させた92.5質量%のカソード活性物質、2質量%のグラファイト、2質量%のスーパーC65カーボンブラック、3.5質量%のポリビニリデンフルオリド(PVdF)結合剤を含有するスラリーを、アルミニウム箔上にコーティングすることによって調製した。カソード活性物質は、HE-NCM 0.42Li2MnO3・0.56Li(Ni0.4Mn0.4Co0.2)O2,HE-NCM,BASF)を使用した。Elexcel Corporation Ltd.の市販のグラファイトコートテープを負電極として使用した。正、負の複合電極、ポリプロピレンセパレータ(Celgard)、及びそれぞれの電解液を使用して、2032コイン電池を製造した。全ての電池は、酸素と水のレベル1.0ppm以下のアルゴン充填グローブボックス内で組み立てられ、その電気化学的試験は、Maccor 4000電池試験装置で行われた。
パウチ電池における電気化学サイクル実験用の正電極は、N-メチル-2-ピロリジノン(NMP)に懸濁させたカソード活性物質、カーボンブラック、ポリビニリデンフルオリド(PVdF)結合剤を含有するスラリーを、ロールコーターを使用してアルミニウム箔(厚さ=17μm)上にコーティングすることによって調製した。電極テープを熱風チャンバ内で乾燥させ、さらに真空下130℃で8時間乾燥させた後、ロールプレス機を使用して電極をプレスした。使用したカソード活性物質は、Li(Ni0.8Co0.1Mn0.1)O2(NCM811)又はLi(Ni0.6Co0.2Mn0.2)O2(NCM622)のいずれかである。負電極には、グラファイトとカーボンブラックにCMC(カルボキシメチルセルロース)とSBR(スチレンブタジエンゴム)を混合してスラリー水溶液を調製した。得られたスラリーを、ロールコーターを使用して銅箔(厚さ=9μm)上に塗布し、熱風チャンバ(80℃から120℃)で乾燥させた。得られた電極の負荷は、約10mg/cm2であることが分かった。電極を、ロールプレスによって、72μmのおよその厚さにプレスした。NCM正電極及びグラファイト負電極とともにカソードとアノードとの間に重ねられたセパレータを含むパウチ電池(250mAH)を、Ar充填グローブボックスで組み立てた。その後、1.0ppm以下の酸素及び水レベルを有するアルゴン充填グローブボックス中で、すべての電池に、表2に記載される通りに電解質を充填し、それらの電気化学試験を、Maccor4000電池試験システム中で実施した。
IV.1) HE-NCM/グラファイト2032コインフル電池の25℃におけるサイクルと電池抵抗の評価
電池を0.067Cの定電流で4.7Vの電圧まで充電し、25℃で0.067Cの定電流で2.0Vの放電電圧(活性化サイクル1)まで放電した。直後に、電池を25℃で0.1Cの定電流で4.6Vの電圧まで充電した。電流が0.05Cの値に達するまで、電池を4.6Vでさらに充電し、その後、0.1Cの定電流で2.0Vの放電電圧まで放電した(サイクル2)。サイクル2と同様の手順を1回繰り返した(サイクル3)。その後、電池を0.1Cの定電流で4.6Vの電圧まで充電し、0.1Cの定電流で2.0Vの放電電圧まで放電した(サイクル4)。このサイクルの充電容量は、次のサイクル(サイクル5)の充電容量の40%(SOC40%)まで0.1Cの定電流で電池を充電する次のサイクル(サイクル5)の基準値として使用される。電池が40%SOCに達したら、0.2Cの電流遮断を10秒間適用してDC内部抵抗(DCIR)の測定を行った。
IV.2.1)形成
NCM622又はNCM811カソードとグラファイトアノードを含む、パウチフル電池を、0.1Cの定電流で、3.7Vの電圧にまで、又は最大2時間充電した。次いで、電池を、45℃で17時間保存し、続いて脱気し、周囲温度の水中でアルキメデス測定を介して初期体積測定を実施した。
形成手順の完了後、電池を周囲温度で4.2Vまで充電し、60℃で14日間保存した。保存の間に生成したガス量(mL)を、周囲温度の水中でのアルキメデス測定により決定し、その結果を表6にまとめる。最終充電(CCCV充電、0.2C、4.2V、0.015Cカットオフ)及び放電(CC放電、0.2C、3.0Vカットオフ)容量を、保存試験後に測定した。サイクリング後の容量維持率は、最終放電容量と初期放電容量の比率で表す。サイクリング後の電池抵抗は、SOC50%まで充電し、電流遮断を適用することによるDC内部抵抗(DCIR)を測定することにより決定した。様々な実施例から結果を表4及び5に示す。本発明の電気化学電池は、比較例の電池に比べて明らかに低いガス発生量を示す。
Claims (15)
- (i)少なくとも1つの非プロトン性有機溶媒;
(ii)少なくとも1つの導電性塩;
(iii)式(I)の構造を含む、少なくとも1つのホスホン酸シリルエステル;
Tは、
pは0~6の整数であり、(CH2)pの1つ以上のCH2基はOで置換されていてもよく、(CH2)pの1つ以上のHはC1~C4アルキルで置換されていてもよく;
R1は、それぞれ、H、F、Cl、R4、OR4、OSi(R5)3、OSi(OR4)3、及びOP(O)(OR4)R5から独立に選択され;
R4は、それぞれ、CN及びFから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよいC1~C10アルキル、C3~C7(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立に選択され、ここで、Si原子又はO原子に直接結合していないアルキル、アルケニル、及びアルキニルの1つ以上のCH2基は、Oで置換されていてもよく;
R3及びR5は、それぞれ、H、Fそして、CN及びFから選択される1つ以上の置換基で置換されてもよいC 1~C10アルキル、C3~C7(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立に選択され、P原子に直接結合していないアルキル、アルケニル及びアルキニルの1つ以上のCH2基は、Oで置換されていてもよく;及び
(vi)任意に1種以上の添加剤、
を含有する電解質組成物。 - 前記ホスホン酸シリルエステルは、式(II)の構造を含み、
Q1は化学結合又は式(II.1)の1つ以上のモノマー単位を含むモノマー又はオリゴマー基であり、Q2は化学結合又は式(II.2)の1つ以上のモノマー単位を含むモノマー又はオリゴマー基であり、
T*は、それぞれ独立に、Si又はSi-(CH2)p-Siであり、pは0から6の整数であり、(CH2)pの1つ以上のCH2基はOで置換されていてもよく、(CH2)pの1つ以上のHはC1~C4アルキルで置換されていてもよく、及び
T*がSiの場合、q1は0から2までの整数、q2は0から2までの整数、q1+q2=2であり、
T*がSi-(CH2)p-Siの場合、q1は0から4までの整数、q2は0から4までの整数、q1+q2=4であり;
-*は、分岐による、前記ホスホン酸シリルエステル骨格の続きである、請求項1に記載の電解質組成物。 - 前記ホスホン酸シリルエステルは、式(III)で示され、
R6及びR7は、R8、Si(OR8)3及びSi(R9)3からそれぞれ独立して選択され;
R8は、それぞれ、CN及びFから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよいC1~C10アルキル、C3~C7(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立に選択され、O原子又はSi原子に直接結合していないアルキル、アルケニル及びアルキニルの1つ以上のCH2基がOで置換されていてもよく;及び
R9は、それぞれ、H、F、Clそして、CN及びFから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよいC 1~C10アルキル、C3~C7(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから選択され、O原子に直接結合していないアルキル、アルケニル及びアルキニルの1つ以上のCH2基は、Oで置換されていてもよい、請求項2に記載の電解質組成物。 - R6及びR7は、C1~C10アルキル、Si(OC1~C10アルキル)3及びSi(R9)3から独立して選択され、
R9は、それぞれ、H、F、Cl、C1~C10アルキルから独立に選択される、請求項3又は4に記載の電解質組成物。 - R1は、それぞれ、H、F、Cl、C1~C10アルキル、及びOC1~C10アルキルから独立に選択され、アルキルは、CN及びFから選択される1つ以上の置換基によって置換されてもよく、Si原子又はO原子に直接結合していないアルキルの1つ以上のCH2基は、Oによって置換されていてもよい、請求項1~5のいずれか1項に記載の電解質組成物。
- R3は、それぞれ、F及び/又はCNの1つ以上で置換されていてもよいH及びC1~C10アルキルから独立に選択され、P原子に直接結合していないアルキルの1つ以上のCH2基がOで置換されていてもよい、請求項1~6のいずれか1項に記載の電解質組成物。
- 前記非プロトン性有機溶媒(i)は、フッ素化及び非フッ素化された環状及び非環状有機カーボネート、フッ素化及び非フッ素化されたエーテル及びポリエーテル、フッ素化及び非フッ素化された環状エーテル、フッ素化及び非フッ素化された環状及び非環状アセタール及びケタール、フッ素化及び非フッ素化されたオルトカルボン酸エステル、フッ素化及び非フッ素化された環状及び非環状のカルボン酸のエステル及びジエステル、フッ素化及び非フッ素化された環状及び非環状スルホン、フッ素化及び非フッ素化された環状及び非環状ニトリル及びジニトリル、フッ素化及び非フッ素化された環状及び非環状ホスフェート、およびそれらの混合物から選択される、請求項1~8のいずれか1項に記載の電解質組成物。
- 前記少なくとも1つの非プロトン性有機溶媒(i)は、フッ素化及び非フッ素化されたエーテル及びポリエーテル、フッ素化及び非フッ素化された環状及び非環状有機カーボネート、およびそれらの混合物から選択される、請求項1~9のいずれか1項に記載の電解質組成物。
- 前記少なくとも1つの導電性塩(ii)は、リチウム塩から選択される、請求項1~10のいずれか1項に記載の電解質組成物。
- 前記電解質組成物は、電解質組成物の総質量に基づいて、0.01質量%から10質量%の前記ホスホン酸シリルエステルを含む、請求項1~11のいずれか1項に記載の電解質組成物。
- 式(1)の構造を含むホスホン酸シリルエステル、
Tは、
pは0~6の整数であり、(CH2)pの1つ以上のCH2基はOで置換されていてもよく、(CH2)pの1つ以上のHはC1~C4アルキルで置換されていてもよく;
R1は、それぞれ、H、F、Cl、R4、OR4、OSi(R5)3、OSi(OR4)3、及びOP(O)(OR4)R5から独立に選択され;
R4は、それぞれ、CN及びFから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよいC1~C10アルキル、C3~C7(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立に選択され、Si原子又はO原子に直接結合していないアルキル、アルケニル、及びアルキニルの1つ以上のCH2基は、Oで置換されていてもよく;
R3及びR5は、それぞれ、H、Fそして、CN及びFから選択される1つ以上の置換基で置換されてもよいC 1~C10アルキル、C3~C7(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立に選択され、P原子に直接結合していないアルキル、アルケニル及びアルキニルの1つ以上のCH2基は、Oで置換されていてもよい、
の電気化学電池用電解質組成物における使用法。 - 請求項1~12のいずれか1項に記載の電解質組成物を含む電気化学電池。
- 前記電気化学電池は、リチウム電池、二重層キャパシタ及びリチウムイオンキャパシタである、請求項14に記載の電気化学電池。
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