NO141650B - Heterocykliske anilider med herbicid virkning - Google Patents
Heterocykliske anilider med herbicid virkning Download PDFInfo
- Publication number
- NO141650B NO141650B NO740449A NO740449A NO141650B NO 141650 B NO141650 B NO 141650B NO 740449 A NO740449 A NO 740449A NO 740449 A NO740449 A NO 740449A NO 141650 B NO141650 B NO 141650B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- dioxolan
- chloroacetyl
- ylmethyl
- compound
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 5
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 title claims description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 3
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 4
- -1 Heterocyclic anilides Chemical class 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- XJINAZWCWKPDLS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(C(=O)CCl)CC1OCCO1 XJINAZWCWKPDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPIAPIRTQWNVCT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)acetamide Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CC1OCCO1 JPIAPIRTQWNVCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- CRZJPEIBPQWDGJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(CCl)OC CRZJPEIBPQWDGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNDFPBZYKZEWKQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1NCC1OCCO1 HNDFPBZYKZEWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- DLLJVQNYBYOKGS-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;pentane Chemical compound CCCCC.CCOCC DLLJVQNYBYOKGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012430 organic reaction media Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- IKZOMJGRWIOEDP-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-1,3-dioxolane Chemical compound ClCC1OCCO1 IKZOMJGRWIOEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- QCQLWEVVILXSEP-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1NCC1OCCO1 QCQLWEVVILXSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGNYAVVATITVAW-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NCC1OCCO1 GGNYAVVATITVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/04—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
- C07D321/02—Seven-membered rings
- C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
- C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D325/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D323/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/10—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms two oxygen atoms and one sulfur atom, e.g. cyclic sulfates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/02—Five-membered rings
- C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse gjelder nye, heterocykliske anilider med herbicid virkning og med den generelle formel:
hvor
Y er hydrogen eller halogen,
R^ er hydrogen eller lavere alkyl,
2
R er lavere alkyl,
X er halogen,
Q er:
hvor
1 2
Z og Z hver er oksygen eller svovel,
, , R^ og R^ er hver hydrogen eller lavere alkyl, og m er et tall fra 0 til 2.
Uttrykket lavere slik det brukes her skal betegne en lineær eller forgrenet karbonkjede med opp til 4 karbonatomer....
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er uventet nyttige som herbicider og er spesielt nyttige ved bekjempelse av gress-aktige ugress.
I en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er
Y hydrogen, X klor eller brom og minst to av R3, R4, R~* eller R^ er hydrogen.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved
å omsette en forbindelse med formelen:
1 2 hvor Y, R , R , n og Q er som foran beskrevet, med et a-halogenace,tylklorid med formelen:
hvor X er som angitt ovenfor.. Denne reaksjon kan utføres ved å kombinere en forbindelse med formel II med en forbindelse med formel III i et inert organisk reaksjonsmedium, som f.eks. dioksan, i nærvær av en syreakseptor, som f.eks. et alkalimetallkarbonat eller -bikarbonat ved en temperatur fra -10 til 25°C og omrøring av den erholdte blanding i et tidsrom på 15 til 120 minutter. Derefter kan reaksjonsblandingen vaskes med vann for å fjerne uorganiske salter og løsningsmidlet kan avdestilleres slik at det ønskede produkt erholdes. Dette produkt kan anvendes som sådant eller kan renses ytterligere ved omkrystallisasjon eller ved andre vanlige midler.
Forbindelsene med formel II hvor Q er:
kan fremstilles ved å omsette et substituert anilin med formelen: hvor Y, R 1 og R 2 er som foran beskrevet, med en forbindelse med formelen
hvor Hal betegner halogen, som f.eks. klor eller brom og 7?~, 7?", R3, R4, R^, R^ og m er som foran beskrevet. Denne reaksjon kan utføres ved å kombinere en forbindelse med formel IV med en forbindelse med formel V i et inert organisk reaksjonsmedium som f.eks. dimetylformamid i nærvær av en syreakseptor som f.eks. et alkalimetallkarbonat eller -bikarbonat og å oppvarme den erholdte blanding under tilbakeløp i et tidsrom av fra 4 til 4 8 timer. Efter denne tid kan reaksjonsblandingen filtreres og destilleres slik at det ønskede produkt erholdes.
Forbindelsene med formel V kan fremstilles ved å omsette et acetal med formelen: med en diol eller ditiol med formelen:
hvor R<3>, R<4>, R^,. R^, Z"<1>", 7? og m er som foran beskrevet .
Denne reaksjon kan utføres ved å kombinere forbindelsen med formel VI med forbindelsen med formel VII i omtrent ekvimolare mengder og i nærvær av en sur katalysator, som f.eks. svovelsyre eller toluensulfonsyre, under vannfrie betingelser.
Blandingen kan oppvarmes under tilbakeløp i et tidsrom av fra
1 til 4 timer. Efter denne tid kan reaksjonsblandingen destilleres under redusert trykk for å gi det ønskede produkt.
Fytotoksiske 2-substituerte a-halogenacetanilider er beskrevet i US-patent 3.442.945, og i britisk patent 781.702
beskrives N-substituerte halogenacetamider med herbicid virkning.
Ugress er uvelkomne planter som vokser der de er uønsket, de har ingen økonomisk verdi, de forstyrrer produksjonen av kulturplan-ter, forstyrrer veksten av prydplanter og påvirker husdyrenes helse. De nye forbindelsene ifølge oppfinnelsen er spesielt verdifulle for ugressbekjempelse fordi de er toksiske overfor mange arter og grupper av ugress, mens de er relativt ikke-toksiske overfor mange nytte-planter. Den nøyaktige mengde av forbindelsen som behøves vil av-henge av mange faktorer, omfattende de spesielle ugressarters mot-standskraft, været, jordarten, applikasjonsmetoden, typer av nytte-planter i samme område og lignende. Således vil anvendelse av bare opp til ca. 0,007 g/m 2 til 0,014 g/m 2 av aktivt stoff være tilstrek-kelig for god bekjempelse av lette angrep av ugress som vokser under vanskelige betingelser, mens anvendelse av 0,07 g/m eller mer av aktiv forbindelse kan behøves for god bekjempelse av tette infestasjo-ner av motstandskraftige flerårige ugress som vokser under fordel-aktige betingelser.
Den herbicide toksisitet for de nye forbindelsene ifølge oppfinnelsen ble demonstrert ved forsøk som ble utført for før-spiringsbekjempelse av forskjellige ugress. I disse forsøk ble det sådd ugressfrø i små plastblomsterpotter fylt med tørr jord. Tjue-fire timer eller mindre etter at det var sådd ble pottene vannet inntil jorden var våt og forsøksforbindelsene i form av vandige emulsjoner av acetonløsninger inneholdende emulgeringsmidler ble påsprøytet i de angitte konsentrasjoner på jordoverflaten .
Etter påsprøyting ble jordbeholderne plassert i drivhus og tilført varme etter behov og ble vannet daglig eller oftere. Plantene ble holdt under disse betingelser i fra 25 til 35 dager, ved hvilket tidspunkt plantenes tilstand og graden av skade på plantene ble vurdert etter en skala på fra 0 til 10, som følgerr 0 = ingen skade, 1,2 = svak skade, 3,4 = moderat skade, 5,6 = moderat sterk skade, 7,8,9 = alvorlig skade og 10 = død. Effektiviteten for disse forbindelsene vises av de følgende data, hvor Tabell I illustrerer virkningen av tre forbindelser ifølge oppfinnelsen, og Tabell II illustrerer virkningen av de to forbindelser ifølge oppfinnelsen som er de mest aktive og derfor de mest foretrukne, sammenlignet med fire kjente forbindelser.
Fremstillingen av forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse er mer utførlig illustrert i de følgende eksempler.
Eksempel I
Fremstilling av N- ot- kloracetyl- N-( 1, 3- dioksolan- 2- ylmetyl)- 2, 6-dimetylanilin.
N-(l,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2,6-dimetylanilin (7,8 g), natriumbikarbonat (7,0 g), dioksan (20 ml) og vann (4 ml) innføres
i en glassreaksjonskolbe utstyrt med mekanisk omrører og termometer. Blandingen avkjøles til en temperatur av ca. 0°C og kloracetylklorid (5,0 g) tilsettes i løpet av ca. 15 minutter med omrøring. Etter at tilsetningen er avsluttet fortsettes omrøringen i ca. 1 time. Deretter tilsettes eter (100 ml) til blandingen og den resulterende løsning vaskes med vann. Den vaskede løsning tørkes så over vannfritt magnesiumsulfat og løsningsmidlet avdrives og etterlater en fast rest. Resten omkrystalliseres fra en eter-pentanblanding og gir det ønskede produkt N-c£-kloracetyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2,6-dimetylanilin med smeltepunkt på 58-60°C.
Eksempel 2
Fremstilling av N- gl- kloracetyl- N-( 1, 3- dioksolan- 2- ylmetyj)- 2, 6-dietylanilin.
N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2,6-dietylanilin (7,7 g), natriumbikarbonat (6,0 g), dioksan (20 ml) og vann (4 ml) innføres
i en glassreaksjonskolbe utstyrt med mekanisk omrører og termometer. Denne blanding avkjøles til en temperatur på ca. 0°C og kloracetylklorid (4,0 g) tilsettes i løpet av ca. 15 minutter under omrøring. Etter at tilsetningen er avsluttet fortsettes omrøringen i ca. en time. Deretter tilsettes eter (100 ml) til blandingen og den resulterende løsning vaskes med vann. Den vaskede løsning tørkes så over vannfritt magnesiumsulfat og løsningsmidlet avdrives og etterlater en fast rest. Resten omkrystalliseres fra en eter-pentan-blanding for å gi det ønskede produkt N-oC-kloracetyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2,6-dietylanilin med et smeltepunkt på 86-87°C.
Eksempel 3
Fremstilling av N-( 1, 3- dioksolan- 2- ylmetyl)- 2- metyl- 5- kloranilin.
2-metyl-5-kloranilin (75 g), 2-klormetyl-l,3-dioksolan
(25 g), kaliumkarbonat (22 g) qg dimetylformamid (50 ml) innføres i et glassreaksjonskar utstyrt med en mekanisk omrører, et termometer og en tilbakeløpskjøler. Reaksjonsblandingen oppvarmes under omrøring i ca. 26 timer. Deretter filtreres reaksjonsblandingen og destilleres slik at det erholdes det ønskede produkt N-(1,3-dioksolan-2-metyl-5-kloranilin med et kokepunkt på 116-118°c ved 0,1 mm trykk Hg.
Fremstilling av N- oC- kloracetyl- N-( 1, 3- dioksolan- 2- ylmetyl)- 2- metyl-5- kloranilin.
N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-metyl-5-kloranilin (8 g), natriumbikarbonat (7 g), dioksan (50 ml) og vann (5 ml) innføres i et reaksjonskar av glass utstyrt med en mekanisk omrører og et termometer. Denne blanding avkjøles til en temperatur på ca. 0°C og kloracetylklorid (4,3 g) tilsettes i løpet av ca. 15 minutter under omrøring. Etter at tilsetningen er avsluttet fortsettes omrøringen i ca. en time. Deretter tilsettes eter (100 ml) til blandingen og den resulterende løsning vaskes med vann. Den vaskede løsning tørkes så over vannfritt magnesiumsulfat og løsningsmidlet avdrives hvor-ved det blir tilbake en fast rest. Resten omkrystalliseres fra heksan og det erholdes det ønskede produkt N-oC -kloracetyl-N-(1, 3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-metyl-5-kloranilin med smeltepunkt på 88-89°c.
Eksempel 4
2-kloracetaldehyd-dimetylacetal + etandiol-1,2 + metylanilin + kloracetylklorid = N-o£-kloracetyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-metylanilin, sm.p. 5 8-60°C..
Eksempel 5
2-kloracetaldehyd-dimetylacetal + etandiol-1,2 + 2-etylanilin + kloracetylklorid = N-o6-kloracetyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2-etylanilin, sm.p. 54-56°C.
For praktisk bruk som herbicider innblandes forbindelsene ifølge oppfinnelsen i herbicide preparater som omfatter en inert bærer og en herbicid toksisk mengde av en slik forbindelse. Slike herbicidpreparater, som også kan kalles sammensetninger, gjør det mulig å påføre den aktive forbindelsen på stedet for ugréssinfeksjonen i en ønsket mengde. Disse preparater kan være faste som f.eks. støv, granuler eller fuktbare pulvere, eller de kan være flytende som f.eks. løsninger, aerosoler eller emulgerbare konsentrater.
Claims (3)
1. Heterocykliske anilider for anvendelse som herbicider, karakterisert ved at de har formelen:
hvor
Y er hydrogen eller halogen, R^" er hydrogen eller lavere alkyl,
2
R er lavere alkyl,
X er halogen,
Q er:.
hvor
1 2
Z og Z hver for seg er oksygen eller svovel,
3 4 5 6
R , R , R og R er hver hydrogen eller lavere alkyl og m er et tall fra 0 til 2.
2. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er N-a-kloracetyl-N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-2,6-dimetylanilin.
3. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen er N-a-kloracetyl-N-(1,3-dioksolan-2-yl-metyl)-2,6-dietylanilin.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33143473A | 1973-02-12 | 1973-02-12 | |
| US357746A US3859308A (en) | 1973-05-07 | 1973-05-07 | Heterocyclic anilids |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO740449L NO740449L (no) | 1974-08-13 |
| NO141650B true NO141650B (no) | 1980-01-07 |
| NO141650C NO141650C (no) | 1980-04-16 |
Family
ID=26987764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO740449A NO141650C (no) | 1973-02-12 | 1974-02-11 | Heterocykliske anilider med herbicid virkning |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS585161B2 (no) |
| AR (1) | AR214851A1 (no) |
| AU (1) | AU472474B2 (no) |
| BR (1) | BR7401007A (no) |
| CA (1) | CA1019752A (no) |
| CH (1) | CH600758A5 (no) |
| DE (1) | DE2405510C2 (no) |
| DO (1) | DOP1974002166A (no) |
| EG (1) | EG11106A (no) |
| ES (1) | ES423104A1 (no) |
| FR (1) | FR2217328A1 (no) |
| IL (1) | IL44019A (no) |
| IN (1) | IN139480B (no) |
| IT (1) | IT1047131B (no) |
| MX (1) | MX3057E (no) |
| NL (1) | NL7400963A (no) |
| NO (1) | NO141650C (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2648008C3 (de) * | 1976-10-23 | 1980-09-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acetanilide |
| IL53938A0 (en) * | 1977-02-02 | 1978-04-30 | Bayer Ag | Novel n-substituted halogenoacetanilides, their preparation and their use as herbicides |
| DE2744396A1 (de) * | 1977-10-03 | 1979-04-12 | Basf Ag | Acetanilide |
| DE2802211A1 (de) * | 1978-01-19 | 1979-07-26 | Basf Ag | N-substituierte 2,6-dialkylaniline und verfahren zur herstellung von n- substituierten 2,6-dialkylanilinen |
| US4243408A (en) * | 1978-05-11 | 1981-01-06 | Chevron Research Company | Herbicidal N-triazolylmethyl-substituted alpha-haloacetanilide |
| DE2835157A1 (de) * | 1978-08-10 | 1980-02-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten alpha -halogenacetaniliden |
| DE2842280A1 (de) * | 1978-09-28 | 1980-04-10 | Bayer Ag | N-(1,3-azolyl)-alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| DE3025694A1 (de) * | 1979-07-09 | 1981-01-29 | Ciba Geigy Ag | Phenylaminoalkanale und phenylaminoacetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in mikrobiziden mitteln |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE532981A (no) * | 1953-10-30 | |||
| DE1903198A1 (de) * | 1969-01-23 | 1970-08-06 | Basf Ag | Substituierte Anilide |
-
1974
- 1974-01-14 CA CA190,082A patent/CA1019752A/en not_active Expired
- 1974-01-18 IL IL44019A patent/IL44019A/xx unknown
- 1974-01-23 AU AU64813/74A patent/AU472474B2/en not_active Expired
- 1974-01-23 AR AR252033A patent/AR214851A1/es active
- 1974-01-24 NL NL7400963A patent/NL7400963A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-02-05 DE DE2405510A patent/DE2405510C2/de not_active Expired
- 1974-02-10 EG EG38/74A patent/EG11106A/xx active
- 1974-02-11 ES ES423104A patent/ES423104A1/es not_active Expired
- 1974-02-11 NO NO740449A patent/NO141650C/no unknown
- 1974-02-11 IT IT48266/74A patent/IT1047131B/it active
- 1974-02-12 JP JP49016365A patent/JPS585161B2/ja not_active Expired
- 1974-02-12 DO DO1974002166A patent/DOP1974002166A/es unknown
- 1974-02-12 BR BR1007/74A patent/BR7401007A/pt unknown
- 1974-02-12 MX MX001359U patent/MX3057E/es unknown
- 1974-02-12 CH CH194474A patent/CH600758A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-12 FR FR7404706A patent/FR2217328A1/fr active Granted
- 1974-03-15 IN IN554/CAL/74A patent/IN139480B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EG11106A (en) | 1977-04-30 |
| NO740449L (no) | 1974-08-13 |
| MX3057E (es) | 1980-03-13 |
| BR7401007A (pt) | 1975-10-14 |
| IN139480B (no) | 1976-06-26 |
| NO141650C (no) | 1980-04-16 |
| IL44019A (en) | 1979-01-31 |
| NL7400963A (no) | 1974-08-14 |
| JPS49116232A (no) | 1974-11-06 |
| CH600758A5 (no) | 1978-06-30 |
| AR214851A1 (es) | 1979-08-15 |
| CA1019752A (en) | 1977-10-25 |
| IL44019A0 (en) | 1974-05-16 |
| JPS585161B2 (ja) | 1983-01-29 |
| AU6481374A (en) | 1975-07-24 |
| DE2405510C2 (de) | 1985-06-13 |
| BR7401007D0 (pt) | 1974-11-26 |
| FR2217328A1 (en) | 1974-09-06 |
| IT1047131B (it) | 1980-09-10 |
| FR2217328B1 (no) | 1978-10-27 |
| DE2405510A1 (de) | 1974-08-15 |
| DOP1974002166A (es) | 1974-06-12 |
| ES423104A1 (es) | 1976-10-01 |
| AU472474B2 (en) | 1976-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4314069A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof | |
| KR820001834B1 (ko) | 피리딜옥시-페녹시-a프로피온산 아미노알킬 에스테르의 제조방법 | |
| SU1715187A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками в посевах сорго | |
| NO142714B (no) | Anilider med fungicid virkning. | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| NO141650B (no) | Heterocykliske anilider med herbicid virkning | |
| CA1271644A (en) | 2-¬1-(3-chloroallyloxyamino) alkylidene|-5- alkylthioalkyl-cyclohexane-1,3-dione herbicides | |
| US3864491A (en) | Antibacterial and antifungal 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| KR840000891B1 (ko) | 비대칭 티오포스포네이트 화합물의 제조방법 | |
| US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| JPS6116395B2 (no) | ||
| EP0006347A1 (en) | Compositions and method for regulating soybean plant growth utilizing substituted benzazolylthioalkanoic acids | |
| US4298375A (en) | 2-Substituted-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents | |
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| US4289886A (en) | Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids | |
| US3900484A (en) | 1,2,3,5-oxathiadiazolin-4-one,2-oxides | |
| US3988328A (en) | 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts | |
| US4460402A (en) | Synergistic herbicide compositions of phenoxybenzoic acids and cyclohexanediones | |
| US4185990A (en) | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid | |
| JPS604834B2 (ja) | 新規ウラゾール誘導体および除草剤 | |
| US3544305A (en) | Herbicidal n-formyl alpha-haloacetanilides | |
| US4448399A (en) | Benzthiazolyl-2-thioalkanoic nitriles | |
| US4422865A (en) | Imides derived from 2-thioxo-3-(benzox (thia) azoline acetic and propionic acids | |
| EP0206605B1 (en) | N-acyl amino acid derivative and process for production and use thereof | |
| US3518077A (en) | Herbicidal compositions and method |