JPS604834B2 - 新規ウラゾール誘導体および除草剤 - Google Patents
新規ウラゾール誘導体および除草剤Info
- Publication number
- JPS604834B2 JPS604834B2 JP11621676A JP11621676A JPS604834B2 JP S604834 B2 JPS604834 B2 JP S604834B2 JP 11621676 A JP11621676 A JP 11621676A JP 11621676 A JP11621676 A JP 11621676A JP S604834 B2 JPS604834 B2 JP S604834B2
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- Japan
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- tetramethylene
- urazole
- soil
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なウラゾール誘導体およびこれを有効成分
とする除草剤に関するものである。
とする除草剤に関するものである。
詳しくは、４位の窒素原子が置換フェニル基で置換され
ているすぐれた生物活性を有する新規なゥラゾール譲導
体に関するものである。本発明に於ける新規なゥラゾー
ル誘導体は、下記の一般式で表わされる。
ているすぐれた生物活性を有する新規なゥラゾール譲導
体に関するものである。本発明に於ける新規なゥラゾー
ル誘導体は、下記の一般式で表わされる。
１，２ーテトラメチレンー４−フヱニルウラゾール誘導
体である。
体である。
（式中、Ｘ，Ｙは夫々酸素原子または硫黄原子を表わし
、Ｚはクロル原子またはブロム原子を表わす。
、Ｚはクロル原子またはブロム原子を表わす。
）かかるウラゾール誘導体の具体例としては次の様な化
合物が挙げられ、いずれもすぐれた生物活性を有するも
のである。
合物が挙げられ、いずれもすぐれた生物活性を有するも
のである。
１，２ーテトラメチレンー４一（４′−クロル−２′ー
フルオロフエニル）ウラゾール、１，２ーテトラメチレ
ン−４一（４′ーブロモー２′ーフルオロフエニル）ウ
ラゾール１，２ーテトラメチレンー４−（４′ークロル
ー２′ーフルオロフエニル）チオウラゾール１，２ーテ
トラメチレンー４一（４′ープロモー２′ーフルオロフ
エニル）チオウラゾール１，２ーテトラメチレン−４一
（４′ークロルー＊２′−フルオロフエニル）ジチオウ
ラゾール１，２ーテトラメチレンー４−（４′ーブロモ
ー２ーフルオロフエニル）ジチオウラゾール本発明化合
物は、種々の方法で製造されるが例えば次の如き方法が
挙げられる。
フルオロフエニル）ウラゾール、１，２ーテトラメチレ
ン−４一（４′ーブロモー２′ーフルオロフエニル）ウ
ラゾール１，２ーテトラメチレンー４−（４′ークロル
ー２′ーフルオロフエニル）チオウラゾール１，２ーテ
トラメチレンー４一（４′ープロモー２′ーフルオロフ
エニル）チオウラゾール１，２ーテトラメチレン−４一
（４′ークロルー＊２′−フルオロフエニル）ジチオウ
ラゾール１，２ーテトラメチレンー４−（４′ーブロモ
ー２ーフルオロフエニル）ジチオウラゾール本発明化合
物は、種々の方法で製造されるが例えば次の如き方法が
挙げられる。
即ち、前記一般式においてＸ及びＹが酸素原子であるウ
ラゾール誘導体は、下記の反応式｛ａ｝又は｛ｂー‘こ
従って製造される。
ラゾール誘導体は、下記の反応式｛ａ｝又は｛ｂー‘こ
従って製造される。
＼ ／
（式中、Ｒは２−フルオロー４−クロルフェニル基また
は２ーフルオロ−４ーブロモフヱニル基を表わし、Ｍは
１価若しくは２価の金属又はアミンを表わし、ｎはＭが
１価の時は２を、Ｍが２価の時は１を表わす。
は２ーフルオロ−４ーブロモフヱニル基を表わし、Ｍは
１価若しくは２価の金属又はアミンを表わし、ｎはＭが
１価の時は２を、Ｍが２価の時は１を表わす。
）４−フェニルウラゾール類をアルカリ金属水酸化物、
トリアルキルアミン等のウラゾール塩形成試薬と反応さ
せてゥラゾール塩類を形成し、次いで１，４−ジクロル
ブタン、１，４ージブロムプタン等のＸ′−Ａ−Ｘ′で
示されているシクロアルキル化剤と反応させることによ
り製造される。
トリアルキルアミン等のウラゾール塩形成試薬と反応さ
せてゥラゾール塩類を形成し、次いで１，４−ジクロル
ブタン、１，４ージブロムプタン等のＸ′−Ａ−Ｘ′で
示されているシクロアルキル化剤と反応させることによ
り製造される。
（式中、Ｒは前記したものと同様の意義を有する。）Ｎ
ーフエニルー１，２，３，６，ーテトラヒドロピリダジ
ンー１，２ージカルボン酸ィミド類をパラジウム、白金
、ラネーニツケル等の水素還元触媒の存在下、水素還元
することにより１，２ーテトラメチレンー４ーフェニル
ウラゾール誘導体を製造する。
ーフエニルー１，２，３，６，ーテトラヒドロピリダジ
ンー１，２ージカルボン酸ィミド類をパラジウム、白金
、ラネーニツケル等の水素還元触媒の存在下、水素還元
することにより１，２ーテトラメチレンー４ーフェニル
ウラゾール誘導体を製造する。
前記一般式において、Ｙが硫黄原子、Ｘが酸素原子又は
硫黄原子であるモノチオ又はジチオウルゾール誘導体は
、下記反応式｛Ｃ｝，皿又は【即こより製造される。
硫黄原子であるモノチオ又はジチオウルゾール誘導体は
、下記反応式｛Ｃ｝，皿又は【即こより製造される。
（式中、Ｒは前記一般式におけるものと同様の意義を有
し、×は酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ′は低級
アルキル基を、Ｚ′は酸素原子又は硫黄原子を表す。
し、×は酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ′は低級
アルキル基を、Ｚ′は酸素原子又は硫黄原子を表す。
）０ 上記反応は、原料ヒドラジン誘導体を適当な溶媒
中、場合により触媒の存在下加熱することにより実施さ
れる。本硫化反応は、原料ウラゾールを加熱還流下に、
適当な溶媒中、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）と反応させるか
、或は室温下クロロホルム中で三硫化ホウ素（ＺＳ３）
又は二硫化ケイ素（ＳｉＳ２）と反応させることによっ
ても行うことが出来る。
中、場合により触媒の存在下加熱することにより実施さ
れる。本硫化反応は、原料ウラゾールを加熱還流下に、
適当な溶媒中、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）と反応させるか
、或は室温下クロロホルム中で三硫化ホウ素（ＺＳ３）
又は二硫化ケイ素（ＳｉＳ２）と反応させることによっ
ても行うことが出来る。
そして、硫化剤のモル比を制御することにより、モノチ
オ体又はジチオ体を選択的に得ることが出来る。（式中
、Ｒ‘ま前記したものと同様の意義を有する。
オ体又はジチオ体を選択的に得ることが出来る。（式中
、Ｒ‘ま前記したものと同様の意義を有する。
）本反応は、原料１，２−テトラメチレン−１一（Ｎー
フエニルチオ力ルバモイル）ヒドラジンと二硫化炭素と
をアルカリの存在下、溶媒中加熱還流することにより達
成される。前記一般式で表わされる新規なゥラゾール誘
導体を有効成分とする除草剤は強力な土壌処理能力及び
茎葉処理能力を有し、禾本科及び広葉雑草に対する活性
が大きく、多年生雑草の防除に対しても強力な活性を示
すものである。
フエニルチオ力ルバモイル）ヒドラジンと二硫化炭素と
をアルカリの存在下、溶媒中加熱還流することにより達
成される。前記一般式で表わされる新規なゥラゾール誘
導体を有効成分とする除草剤は強力な土壌処理能力及び
茎葉処理能力を有し、禾本科及び広葉雑草に対する活性
が大きく、多年生雑草の防除に対しても強力な活性を示
すものである。
本発明化合物を除草剤として使用する場合は、通常これ
らの化合物を不活性な液体または固体の担体で稀釈し、
必要があれば界面活性剤等をこれに加えて乳剤、粉剤、
水和剤、粒剤などの形態で使用する。
らの化合物を不活性な液体または固体の担体で稀釈し、
必要があれば界面活性剤等をこれに加えて乳剤、粉剤、
水和剤、粒剤などの形態で使用する。
更に、必要があれば、他の活性成分例えば殺菌剤、殺虫
剤、殺線虫剤、肥料、共力剤または他の除草剤、植物生
長調整剤などと混合して使用することも可能である。次
に本発明を製造例及び試験例により更に具体的に説明す
るが、本発明の要旨を超えない限り、本発明はこれら製
造例及び試験例に限定されるものではない。
剤、殺線虫剤、肥料、共力剤または他の除草剤、植物生
長調整剤などと混合して使用することも可能である。次
に本発明を製造例及び試験例により更に具体的に説明す
るが、本発明の要旨を超えない限り、本発明はこれら製
造例及び試験例に限定されるものではない。
製造例 １
ナトリウム０．４６２を含むメタノール３０の【に４一
（４′ークロロー２′ーフルオロフエニル）ウラゾール
２．３０９を加えた後、メタノールを蟹去した。
（４′ークロロー２′ーフルオロフエニル）ウラゾール
２．３０９を加えた後、メタノールを蟹去した。
浅漬にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０の【とテトラ
メチレンブロマイド２．４夕を加え燈拝しつつ１時間加
熱還流した後、析出した臭化ナトリウムをろ８Ｕし、ろ
液を減圧下に濃縮した。残笹に水を加えると結晶が析出
し、これをろ取した後、エタノールより再結晶して下記
の４−（４′ークロロー２′ーフルオロフエニル）−１
，２ーテトラメチレンウラゾール２．４２夕（収率８５
．２％）を得た。融点１３７〜１３８０○元素分析値は
第１表に記載の通りである。
メチレンブロマイド２．４夕を加え燈拝しつつ１時間加
熱還流した後、析出した臭化ナトリウムをろ８Ｕし、ろ
液を減圧下に濃縮した。残笹に水を加えると結晶が析出
し、これをろ取した後、エタノールより再結晶して下記
の４−（４′ークロロー２′ーフルオロフエニル）−１
，２ーテトラメチレンウラゾール２．４２夕（収率８５
．２％）を得た。融点１３７〜１３８０○元素分析値は
第１表に記載の通りである。
製造例 ２
１，２−（テトラメチレン）−１ーエトキシカルボニル
ヒドラジン０．０１モルをキュメン２５叫に溶解し、０
．０１モルの４−クロロ−２−フルオロフェニルィソチ
オシアナートを徐々に加える。
ヒドラジン０．０１モルをキュメン２５叫に溶解し、０
．０１モルの４−クロロ−２−フルオロフェニルィソチ
オシアナートを徐々に加える。
次いで、この反応混合物を８時間加熱還流した後冷却す
る。石油エーテルを加えて充分結晶を析出させた後、炉
取、石油エーテルで洗浄して１，２−（テトラメチレン
）−４一（４′ークロロ−２′ーフルオロフェニル）チ
オウラゾール２．８７夕（収率９５．６％）得た。エタ
ノールから再結晶し、融点１１０一１１１００の無色針
状結晶が得られた。元素分析値な第１表に記載した通り
である。製造例 ３ ３．２８夕の１，２−（テトラメチレン）一４一（４′
ーブロモー２′ーフルオロフエニル）ウラゾールと４．
４４夕の五硫化リンをキシレン６０の土中に加え、蝿梓
下で８時間加熱還流する。
る。石油エーテルを加えて充分結晶を析出させた後、炉
取、石油エーテルで洗浄して１，２−（テトラメチレン
）−４一（４′ークロロ−２′ーフルオロフェニル）チ
オウラゾール２．８７夕（収率９５．６％）得た。エタ
ノールから再結晶し、融点１１０一１１１００の無色針
状結晶が得られた。元素分析値な第１表に記載した通り
である。製造例 ３ ３．２８夕の１，２−（テトラメチレン）一４一（４′
ーブロモー２′ーフルオロフエニル）ウラゾールと４．
４４夕の五硫化リンをキシレン６０の土中に加え、蝿梓
下で８時間加熱還流する。
反応物を冷却後、生じた析出物を炉別し、炉液を減圧濃
縮する。残った結晶をエタノールより再結晶すると、２
．９７夕（収率８２．５％）の下記の化合物が得られた
。融点は１８７一１８ぴ０である。又、元素分析値は第
１表に記載の通りである。
縮する。残った結晶をエタノールより再結晶すると、２
．９７夕（収率８２．５％）の下記の化合物が得られた
。融点は１８７一１８ぴ０である。又、元素分析値は第
１表に記載の通りである。
製造例 ４エタノール６０の‘に水酸化カリウム０．６
６夕の２の【水溶液を加え、その中へ１，２ーテトラメ
チレンー１′−（４′ークロル−Ｚ−フルオロフエニル
チオカルバモイル）ヒドラジン２．７４夕（０．０１モ
ル）を加える。
６夕の２の【水溶液を加え、その中へ１，２ーテトラメ
チレンー１′−（４′ークロル−Ｚ−フルオロフエニル
チオカルバモイル）ヒドラジン２．７４夕（０．０１モ
ル）を加える。
更にＣＳ２０．８夕を加え縄投下３時間加熱還流し、溶
媒を減圧で蟹去後得られる固形物を希塩酸中に注ぐ。
媒を減圧で蟹去後得られる固形物を希塩酸中に注ぐ。
析出物を炉敬、水洗し、酢酸エチルより再結晶して目的
物を得る。収量２．５７夕（８１．５％）、融点２０６
一２０６．ｙｏ、元素分析値は第１表に示した。途 潮 縦 三 ■ ’ン １ト い 繋 塚 Ｑ 無 雛 符 聡 様 試験例 １ 湛水発芽期土壌処理試験 １′５０００アールのワグネルポットに水田土壌を入れ
、表層にノビェおよびキカシグサの種子の混入した土壌
を入れ、更に水稲苗（３葉期）を移植して、水深を３弧
に保ち、５日後に本発明化合物の粒剤を有効成分量がア
ール当り５夕，１０夕，２０夕および４０タまたは５夕
，１０夕および３０のこなる様に水面に均一に散布処理
した。
物を得る。収量２．５７夕（８１．５％）、融点２０６
一２０６．ｙｏ、元素分析値は第１表に示した。途 潮 縦 三 ■ ’ン １ト い 繋 塚 Ｑ 無 雛 符 聡 様 試験例 １ 湛水発芽期土壌処理試験 １′５０００アールのワグネルポットに水田土壌を入れ
、表層にノビェおよびキカシグサの種子の混入した土壌
を入れ、更に水稲苗（３葉期）を移植して、水深を３弧
に保ち、５日後に本発明化合物の粒剤を有効成分量がア
ール当り５夕，１０夕，２０夕および４０タまたは５夕
，１０夕および３０のこなる様に水面に均一に散布処理
した。
処理してから３日間、３伽／日の減水深を与え、その後
は減水処理Ｚを行わず、薬剤散布２５日後にその除草力
および水稲苗に対する影響を調査した。評価の基準は下
記の通りである。除草力の基準 作物に対する影
響の基準０ 無 ０ 無害
Ｚ１ 微 １ 微害２ 小
２ 小害 ３ 中 ３ 中害 ４ 大 ４ 大書 ５ 極大（枯死〉 ５ 枯死 また比較のため市販のＮ，Ｎ−ジェチル−Ｓ−（４−ク
ロルベンジル）チオールカーバメイトを有効成分とする
農薬および下記に示す化合物を用いて同様の試験を行っ
た。
は減水処理Ｚを行わず、薬剤散布２５日後にその除草力
および水稲苗に対する影響を調査した。評価の基準は下
記の通りである。除草力の基準 作物に対する影
響の基準０ 無 ０ 無害
Ｚ１ 微 １ 微害２ 小
２ 小害 ３ 中 ３ 中害 ４ 大 ４ 大書 ５ 極大（枯死〉 ５ 枯死 また比較のため市販のＮ，Ｎ−ジェチル−Ｓ−（４−ク
ロルベンジル）チオールカーバメイトを有効成分とする
農薬および下記に示す化合物を用いて同様の試験を行っ
た。
結果第０表に示す。Ｎｏ．７ １，２−テトラメチレン
ー４一（４′−クロルフエニル）ウラゾールＮｏ．８
１，２ーテトラメチレンー４一（４′ーブロモフヱニル
）ウラゾールＮｏ．９ １，２ーテトラメチレン−４−
（４′−クロルフエニル）チオウラゾール ３
Ｎｏ．１０ １，２−テトラメチレソ−４−（４′−ブ
ロモフエニル）チオウラゾールＮｏ．１１ １，２−テ
トラメチレン−４−（４−クロルフエニル）ジチオウラ
ゾールＮｏ．１２ １，２−テトラメチレンー４一（４
−ブロモフヱニル）ジチオウラゾールＮｏ．１３ １，
２−テトラメチレン−４一（３′，４′ージクロルフエ
ニル）チオウラゾール蛇．１４ １，２−テトラメチレ
ンー４−（３′，５′ージクロルフエニル）チオウラゾ
ール第 １１ 表 試験例 ２ １／５０００アールのワグネルポットに畑地土壌を詰め
、この覆土深２〜３伽にィネ、ダイズ、トウモロコシを
播種し、ついで土壌表層にメヒシバ、スベリヒュ種子を
播種した後、本発明化合物の水和剤の水による稀釈液を
有効成分量がアール当り５夕，１０夕，２０夕および４
０多または５夕，１０夕および３０夕となる様に土壌表
面に均一に散布した。
ー４一（４′−クロルフエニル）ウラゾールＮｏ．８
１，２ーテトラメチレンー４一（４′ーブロモフヱニル
）ウラゾールＮｏ．９ １，２ーテトラメチレン−４−
（４′−クロルフエニル）チオウラゾール ３
Ｎｏ．１０ １，２−テトラメチレソ−４−（４′−ブ
ロモフエニル）チオウラゾールＮｏ．１１ １，２−テ
トラメチレン−４−（４−クロルフエニル）ジチオウラ
ゾールＮｏ．１２ １，２−テトラメチレンー４一（４
−ブロモフヱニル）ジチオウラゾールＮｏ．１３ １，
２−テトラメチレン−４一（３′，４′ージクロルフエ
ニル）チオウラゾール蛇．１４ １，２−テトラメチレ
ンー４−（３′，５′ージクロルフエニル）チオウラゾ
ール第 １１ 表 試験例 ２ １／５０００アールのワグネルポットに畑地土壌を詰め
、この覆土深２〜３伽にィネ、ダイズ、トウモロコシを
播種し、ついで土壌表層にメヒシバ、スベリヒュ種子を
播種した後、本発明化合物の水和剤の水による稀釈液を
有効成分量がアール当り５夕，１０夕，２０夕および４
０多または５夕，１０夕および３０夕となる様に土壌表
面に均一に散布した。
処理してから２５日後にその除草力をメヒシバおよびス
ベリヒュについて調査した。また同時にィネ、ダイズ、
トウモロコシについて薬害を調査した。評価は試験例１
の基準と同じである。また比較のため、市販の３−（３
，４ージクロルフエニル）一１，１ージメチル尿素を有
効成分とする農薬および試験例２で示した化合物を使用
して同様の試験を行った。結果を第ｍ表に示す。弟ｍ表 試験例 ３ 茎葉処理試験 １／５０００アールのワグネルポットに畑地土壌を詰め
、これにヒェ、メヒシバ、ダイコンを播種し生育管理し
たものに本発明化合物の乳剤を水で稀釈５して有効成分
濃度が０．０７５％，０．１０％，０．２５％および０
．５０％または０．０７５％，０．１０％および０．３
０％とした稀釈液をアール当り１０その液量となるよう
に小型の加圧噴霧器で茎葉に散布処理した。
ベリヒュについて調査した。また同時にィネ、ダイズ、
トウモロコシについて薬害を調査した。評価は試験例１
の基準と同じである。また比較のため、市販の３−（３
，４ージクロルフエニル）一１，１ージメチル尿素を有
効成分とする農薬および試験例２で示した化合物を使用
して同様の試験を行った。結果を第ｍ表に示す。弟ｍ表 試験例 ３ 茎葉処理試験 １／５０００アールのワグネルポットに畑地土壌を詰め
、これにヒェ、メヒシバ、ダイコンを播種し生育管理し
たものに本発明化合物の乳剤を水で稀釈５して有効成分
濃度が０．０７５％，０．１０％，０．２５％および０
．５０％または０．０７５％，０．１０％および０．３
０％とした稀釈液をアール当り１０その液量となるよう
に小型の加圧噴霧器で茎葉に散布処理した。
処理してから２０日後試験例１の除草力の基準にＺ従っ
て調査した。
て調査した。
なお散布時の供試植物の生育程度はヒェおよびメヒシバ
は２〜３葉期、ダイコンは第一本葵期であり、この場合
のダイコンは広葉雑草の代替植物として使用した。
は２〜３葉期、ダイコンは第一本葵期であり、この場合
のダイコンは広葉雑草の代替植物として使用した。
また比較のため市販の３，４一Ｚジクロルプロピオンア
ニリドを有効成分とする農薬および試験例１で示した化
合物を用いて同様の試験を行った。結果を第Ｗ表に示す
。
ニリドを有効成分とする農薬および試験例１で示した化
合物を用いて同様の試験を行った。結果を第Ｗ表に示す
。
第Ｎ表 ２
試験例 ４
ヒェを用いた発芽試験（根伸長阻害の測定）９肌のべト
リシャーレに炉紙をしき、薬剤の所定濃度液１０泌を注
入する。
リシャーレに炉紙をしき、薬剤の所定濃度液１０泌を注
入する。
次に食用ピェ（ｅｃｈｉＭｈｌｏａ山ｉｌｉｓ）２斑粒
を播種し、昼間２６０、夜間２ぴ０に調節された加湿式
ガラス室で、７日間発芽生育される。５０％狼伸長阻害
を示す薬剤のモル濃度の逆数の対数（ｐ１５ｏ）を求め
ることにより、根伸長阻害の指標とした。
を播種し、昼間２６０、夜間２ぴ０に調節された加湿式
ガラス室で、７日間発芽生育される。５０％狼伸長阻害
を示す薬剤のモル濃度の逆数の対数（ｐ１５ｏ）を求め
ることにより、根伸長阻害の指標とした。
本発明の化合物のｐら。
比較に用いた化合物のｐら。
Ｎｏ．１（Ｚ＝ＣＩ） ５
．４２Ｍ．２（Ｚ＝Ｂｒ）
５．５０Ｎｏ．３（Ｚ＝ＣＩ）
６．４４舵．４（Ｚ＝Ｂｒ）
６．７３Ｎｏ．５（Ｚ＝ＣＩ）
６．７２船．６（Ｚ＝Ｂｒ）
６．７０ＮＯ．７（Ｚ＝ｑ）
５．１５ＮＯ．８（Ｚ＝Ｂｒ）
５．１１Ｎｏ．９（Ｚ＝ＣＩ）
６．３２ＮＯ．ｌｏ（Ｚ＝Ｂｒ
） ６．２４Ｎｏ．１１（Ｚ
＝ＣＩ） ６．１６Ｎｏ．１
２（Ｚ＝Ｂｒ） ５．９８
試験例 ５湛水生育期土壌処理試験 １／５０００アールのワグネルポツトに水田土壌を充填
し、この土壌表層内にノビェおよびホタルィの種子を混
入後、ミズガャッリとウリカワの魂茎を各３個体移植し
て３伽の水深を保った。
．４２Ｍ．２（Ｚ＝Ｂｒ）
５．５０Ｎｏ．３（Ｚ＝ＣＩ）
６．４４舵．４（Ｚ＝Ｂｒ）
６．７３Ｎｏ．５（Ｚ＝ＣＩ）
６．７２船．６（Ｚ＝Ｂｒ）
６．７０ＮＯ．７（Ｚ＝ｑ）
５．１５ＮＯ．８（Ｚ＝Ｂｒ）
５．１１Ｎｏ．９（Ｚ＝ＣＩ）
６．３２ＮＯ．ｌｏ（Ｚ＝Ｂｒ
） ６．２４Ｎｏ．１１（Ｚ
＝ＣＩ） ６．１６Ｎｏ．１
２（Ｚ＝Ｂｒ） ５．９８
試験例 ５湛水生育期土壌処理試験 １／５０００アールのワグネルポツトに水田土壌を充填
し、この土壌表層内にノビェおよびホタルィの種子を混
入後、ミズガャッリとウリカワの魂茎を各３個体移植し
て３伽の水深を保った。
その後、ガラス温室内にて栽培し、ノビェが１葵期に達
した時、本発明化合物の粒剤を有効成分量が１ア−ル当
り１０，２０，４０夕となる様に、湛水面に均一に落下
処理を行った。薬剤処理後翌日から２日間のみ２肌／日
の減水深を与え、２１日目‘こ除草力の調査を実施し、
その結果を表−Ｖに示した。
した時、本発明化合物の粒剤を有効成分量が１ア−ル当
り１０，２０，４０夕となる様に、湛水面に均一に落下
処理を行った。薬剤処理後翌日から２日間のみ２肌／日
の減水深を与え、２１日目‘こ除草力の調査を実施し、
その結果を表−Ｖに示した。
尚、除草力の評価は試験例１の基準と同様に表わした。
又、処理時のノビェ以外の草種の生育程度は、ホタルィ
：１〜１．９庭期 ミズガャッＩＪ：１〜２の ゥリカ
ワ：初生葉〜１業期であった。表−Ｖ 試験例 ６ 畑地土壌処理試験 １′２５００アールの樹脂製バットに畑地黒ぼく土壌を
充填し、この土壌表層内にノビェ、ィヌビユ、カラシナ
、ィチピおよびチョウセンアサガオの各種子を混入後、
本発明化合物の水和剤を水で稀釈調製し、有効成分量が
１アール当り１０，２０，４０夕となる様、小型動力頃
霧機で±壌表面に均一に散布処理した。
：１〜１．９庭期 ミズガャッＩＪ：１〜２の ゥリカ
ワ：初生葉〜１業期であった。表−Ｖ 試験例 ６ 畑地土壌処理試験 １′２５００アールの樹脂製バットに畑地黒ぼく土壌を
充填し、この土壌表層内にノビェ、ィヌビユ、カラシナ
、ィチピおよびチョウセンアサガオの各種子を混入後、
本発明化合物の水和剤を水で稀釈調製し、有効成分量が
１アール当り１０，２０，４０夕となる様、小型動力頃
霧機で±壌表面に均一に散布処理した。
薬剤処理後２８日目に除草力の調査を実施し、その結果
を表一のに示した。
を表一のに示した。
尚、除草力の評価は試験例１の基準と同様に表わした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ，Ｙはそれぞれ酸素原子または硫黄原子を
表わし、Ｚはクロル原子またはブロム原子を表わす。 ）で示される１，２−テトラメチレン−４−フエニルウ
ラゾール誘導体。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ，Ｙはそれぞれ酸素原子または硫黄原子を
表わし、Ｚはクロル原子またはブロム原子を表わす。 ）で示される１，２−テトラメチレン−４−フエニルウ
ラゾール誘導体を有効成分とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11621676A JPS604834B2 (ja) | 1976-09-28 | 1976-09-28 | 新規ウラゾール誘導体および除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11621676A JPS604834B2 (ja) | 1976-09-28 | 1976-09-28 | 新規ウラゾール誘導体および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5344587A JPS5344587A (en) | 1978-04-21 |
| JPS604834B2 true JPS604834B2 (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=14681698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11621676A Expired JPS604834B2 (ja) | 1976-09-28 | 1976-09-28 | 新規ウラゾール誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604834B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55122065A (en) * | 1979-03-08 | 1980-09-19 | Minoru Nakamura | Core padding for various fiber product |
| JPS56148954A (en) * | 1980-04-15 | 1981-11-18 | Asahi Chemical Ind | Nonwoven fabric and method |
| DE3268566D1 (en) * | 1981-09-19 | 1986-02-27 | Sumitomo Chemical Co | 4-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)urazols, and their production and use |
| JPS58144389A (ja) * | 1982-02-19 | 1983-08-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | １Ｈ，５Ｈ―（１，２，４）トリアゾロ〔１，２ａ〕〔１，２〕―ジアゼピン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US5198013A (en) * | 1988-02-05 | 1993-03-30 | Sagami Chemical Research Center | Benzoxazinone compounds and herbicidal composition containing the same |
-
1976
- 1976-09-28 JP JP11621676A patent/JPS604834B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5344587A (en) | 1978-04-21 |
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