JPS58110582A - テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤 - Google Patents
テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤Info
- Publication number
- JPS58110582A JPS58110582A JP21562881A JP21562881A JPS58110582A JP S58110582 A JPS58110582 A JP S58110582A JP 21562881 A JP21562881 A JP 21562881A JP 21562881 A JP21562881 A JP 21562881A JP S58110582 A JPS58110582 A JP S58110582A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- derivative
- formula
- dimethyl
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（１）
Ｒ１は水素原子、メチル基、アセチル基、ベンゾイル基
、フェノ井ジカルボニル基Ｖ表わす）で表わされる新規
テトラヒトａベンゾチアψリルイξダシリジノンＩ導体
及び該誘導体な有効成分とする除草剤に関する。
、フェノ井ジカルボニル基Ｖ表わす）で表わされる新規
テトラヒトａベンゾチアψリルイξダシリジノンＩ導体
及び該誘導体な有効成分とする除草剤に関する。
本発明者等は除草剤について極々研究Ｖ積み重ねた結果
、上記一般式（１）で表わされるテトラヒドａペンゾテ
アゾリルイミダゾリシノン誘導体が優れた実用的除草効
果ケ有することｔ見出し、本発明に至った。
、上記一般式（１）で表わされるテトラヒドａペンゾテ
アゾリルイミダゾリシノン誘導体が優れた実用的除草効
果ケ有することｔ見出し、本発明に至った。
前記一般式（１）で表わされる化合物は、文献未記載の
新規化合物であり、勿論生理活性については知られてい
ない。これらの化合物は、茎葉処理試験及び土壌処理試
験で、広葉雑草等に優れた除草活性を有し、特に茎葉処
理試験では強い活性ン示す。その除草剤としての施用範
囲は、水田、畑地、果樹園勢の農耕地の他、非農耕地へ
の使用があけられる。
新規化合物であり、勿論生理活性については知られてい
ない。これらの化合物は、茎葉処理試験及び土壌処理試
験で、広葉雑草等に優れた除草活性を有し、特に茎葉処
理試験では強い活性ン示す。その除草剤としての施用範
囲は、水田、畑地、果樹園勢の農耕地の他、非農耕地へ
の使用があけられる。
以下、本発明Ｖ詐しく説明する。
本発明で、除草効果！有する前記一般式（１）で表わさ
れる化合物は、下記一般式（１）及び（１１（Ｒ１−Ｈ
）で示される化合物より下記反応式ム、Ｂ又はＣのいず
れかの方法で合成できる。
れる化合物は、下記一般式（１）及び（１１（Ｒ１−Ｈ
）で示される化合物より下記反応式ム、Ｂ又はＣのいず
れかの方法で合成できる。
ア＋トニトリル
（１） ・・・・・・・・・俤）
（！） ・・・・・・・・・（０）
これらの反応に於て出発物質となる一般式（厘）の化合
物は、反応式（ＤＪに示す如く （創
００ ・・・ ・・・ ・・・ ０））非
プロトン系溶媒例えはゾメチルホル五ア建ド（Ｉ）ＭＩ
Ｆ ）中、フェニル−（４，５，夛６，７−テトツヒド
ａ−５．５−Ｖメチル−７−オ中ノー２−ペン−チアゾ
リル）カーバメート（璽）とメチルアミノアセトアルデ
ヒドのジメチルアセタールを反応容器Ｙ密閉下、作用さ
せることにより得られる。
物は、反応式（ＤＪに示す如く （創
００ ・・・ ・・・ ・・・ ０））非
プロトン系溶媒例えはゾメチルホル五ア建ド（Ｉ）ＭＩ
Ｆ ）中、フェニル−（４，５，夛６，７−テトツヒド
ａ−５．５−Ｖメチル−７−オ中ノー２−ペン−チアゾ
リル）カーバメート（璽）とメチルアミノアセトアルデ
ヒドのジメチルアセタールを反応容器Ｙ密閉下、作用さ
せることにより得られる。
本発明化合物ｖ４Ｉるための前記反応式体）は、化合物
（１）Ｖアルコール（好ましくはエタノール）中希熱Ｉ
ａｔ＃存在下で反応させる方法である。
（１）Ｖアルコール（好ましくはエタノール）中希熱Ｉ
ａｔ＃存在下で反応させる方法である。
反応式０３１は、第三級アミンなどの酸受容体の存在下
、アセトニトリル中、または塩基性溶媒（例えばピリジ
ン）Ｖ反応溶媒として、＠りａ、リド類Ｙ作用させる方
法である。
、アセトニトリル中、または塩基性溶媒（例えばピリジ
ン）Ｖ反応溶媒として、＠りａ、リド類Ｙ作用させる方
法である。
また反応式（０）は、メタノール中、触媒量の＃＃硫酸
存在下で反応させる方法である。
存在下で反応させる方法である。
本発明に係る前記一般式（１）で表わされる化合物の具
体例とその理化学的性質及びそれに適用した合成法な前
記反応式ム、Ｂ又は０により、第１表に示す。
体例とその理化学的性質及びそれに適用した合成法な前
記反応式ム、Ｂ又は０により、第１表に示す。
＃１１ｉ
次に本発明化合物の合成法ｖＪＬ体例１あげて説明する
。尚、生成物のＮＭＲによるプロトンの帰属は下図の番
号付のもとで行った。
。尚、生成物のＮＭＲによるプロトンの帰属は下図の番
号付のもとで行った。
水記号の説明
Ｓニー１紳、ｄ：二重線、ｍ：多重線
合成例１
ｌ−（４，５，６，７−チトラヒＰｏ−５＃５−ジメチ
ル−７−オキツーベンゾチアゾール−２−イル）−３−
メチル−５−ヒトｔ２中シー１，３−イ電ダシリジン−
２−オン（化合物番号１）の合成 フェニル−Ｃ４，５，６，７−チトラヒドロー５．５−
ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリル）カーバ
メート（化合物１ ） ２８．８ Ｆ（０，０９モル）
のｎＭＦ（１５０ｍ）懸濁液に、メチルアミノアセトア
ルデヒドのジメチルアセタール１６．３ ｐ（０，１３
６モル）ン加え、３時間加熱攪拌した。
ル−７−オキツーベンゾチアゾール−２−イル）−３−
メチル−５−ヒトｔ２中シー１，３−イ電ダシリジン−
２−オン（化合物番号１）の合成 フェニル−Ｃ４，５，６，７−チトラヒドロー５．５−
ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリル）カーバ
メート（化合物１ ） ２８．８ Ｆ（０，０９モル）
のｎＭＦ（１５０ｍ）懸濁液に、メチルアミノアセトア
ルデヒドのジメチルアセタール１６．３ ｐ（０，１３
６モル）ン加え、３時間加熱攪拌した。
ＤＭＦ ’ｔ’留去後、残留物！’７０ロホルムに溶か
し。
し。
りａＯホルム溶液ｖ１０％次酸ナトリウム水溶液。
次いで水で洗浄、乾燥した後、クロウホルムｌ留去し淡
黄色結晶ケ得た。
黄色結晶ケ得た。
ｍｐ８６−８９℃、収量１８ｐ、収率６０９にの結晶が
２−〔１−メチル−５−＜４．５．６゜７−チトラヒド
０−５．５−ジメチルー７−オ中ソー２−ベンゾチアゾ
ール−２−イル〕−ウレイｐ）アセトアルデヒドのジメ
チルアセタール（化合物■）であることｔ工Ｒスペクト
ルからｓ認した。
２−〔１−メチル−５−＜４．５．６゜７−チトラヒド
０−５．５−ジメチルー７−オ中ソー２−ベンゾチアゾ
ール−２−イル〕−ウレイｐ）アセトアルデヒドのジメ
チルアセタール（化合物■）であることｔ工Ｒスペクト
ルからｓ認した。
工ＲＫＢｒ ｏｍ−４ニーニジｌｉＨ３３８０、νｘＨ
ｏｏ−１６７０、ν００１６５０ 上述の如くして得た化合物（１） １８１！ （０，０
５３％ｋ）’ｔ、ｘｆｉ／−ル（１１２，５ｄ）、希塩
酸（１５０ｓ＃： ｓ、５ｓｓｉｌＫ溶解ｔ、、３０分
間加熱、還流した後、放冷すると結晶が析出した。これ
ｖＦ取、水洗後、温アセトンで洗浄し、白色結晶を得た
。
ｏｏ−１６７０、ν００１６５０ 上述の如くして得た化合物（１） １８１！ （０，０
５３％ｋ）’ｔ、ｘｆｉ／−ル（１１２，５ｄ）、希塩
酸（１５０ｓ＃： ｓ、５ｓｓｉｌＫ溶解ｔ、、３０分
間加熱、還流した後、放冷すると結晶が析出した。これ
ｖＦ取、水洗後、温アセトンで洗浄し、白色結晶を得た
。
ｍｐ ２２９〜２３０°Ｃ（分解〕、収量６１この結晶
は、工Ｒスペクトル及びＮＭＲスペクトルから化合物番
号１の化合物であることを確認した。
は、工Ｒスペクトル及びＮＭＲスペクトルから化合物番
号１の化合物であることを確認した。
ＮＭＲ（０ＤＯ４： ｚ 、ｐｐｍ ）１．１５
（６ｍ 、 ｓ ： ５位０Ｈ３）、２．４７ （２Ｈ
。
（６ｍ 、 ｓ ： ５位０Ｈ３）、２．４７ （２Ｈ
。
Ｓ：４位Ｂ）、２．７９Ｃ２Ｈ，Ｂ：６位Ｈ）、３．０
１（３ｕ、ｓ：３’位Ｎ−ＯＲ，！ ）、６．３２〜４
．０５（２Ｈｅ ｍ ： ４’位Ｈ）、４．９ （１Ｈ
、ｄ、、７−２ Ｈｚ：５′位ＯＲ）、６．１１ （Ｉ
Ｈ、ｄａ、Ｊ−２１１１ｚ 、 ７ Ｈｚ ：５′位
Ｈ） 合成例２ ｌ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５−ゾメチ
ル−７−オキソ−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−
メチル−５−ベンゾイルオキシ−１，３−イミダゾリジ
ン−２−オン（化合物番号３）の合成 １−（４，５，Ｓ、７−テトラヒドロ−５，５−ジメチ
ル−７−オキンーペンゾチアゾールー２−イル）−６−
メチル−５−ヒドロキシ−１，３−イミダゾリシン−２
−オン（化合物工：Ｒ１−Ｉり３ Ｐ （０，０１モル
）のピリジン（６０ｓ＋Ｊ）溶液Ｋ、氷冷下、ペンゾイ
ルクａリド１．７ Ｆ （０，０１２モル）Ｖ滴下し、
１０分間、攪拌した。次いで、冷媒！除き２時間攪拌し
た後反応液ｖ１００＊の水に注ぎ、析出した結晶！Ｆ取
、水洗した。この結晶ンベンゼンーヘキサンの混合溶媒
で再結晶し、白色結晶ン得た。
１（３ｕ、ｓ：３’位Ｎ−ＯＲ，！ ）、６．３２〜４
．０５（２Ｈｅ ｍ ： ４’位Ｈ）、４．９ （１Ｈ
、ｄ、、７−２ Ｈｚ：５′位ＯＲ）、６．１１ （Ｉ
Ｈ、ｄａ、Ｊ−２１１１ｚ 、 ７ Ｈｚ ：５′位
Ｈ） 合成例２ ｌ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５−ゾメチ
ル−７−オキソ−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−
メチル−５−ベンゾイルオキシ−１，３−イミダゾリジ
ン−２−オン（化合物番号３）の合成 １−（４，５，Ｓ、７−テトラヒドロ−５，５−ジメチ
ル−７−オキンーペンゾチアゾールー２−イル）−６−
メチル−５−ヒドロキシ−１，３−イミダゾリシン−２
−オン（化合物工：Ｒ１−Ｉり３ Ｐ （０，０１モル
）のピリジン（６０ｓ＋Ｊ）溶液Ｋ、氷冷下、ペンゾイ
ルクａリド１．７ Ｆ （０，０１２モル）Ｖ滴下し、
１０分間、攪拌した。次いで、冷媒！除き２時間攪拌し
た後反応液ｖ１００＊の水に注ぎ、析出した結晶！Ｆ取
、水洗した。この結晶ンベンゼンーヘキサンの混合溶媒
で再結晶し、白色結晶ン得た。
ｍｐ１７６〜１７８℃、収量１．８Ｐ
この結晶は、工Ｒスペクトル及びＮＭＲヌベクトルから
化合物番号６の化合物であることｖｓ認した。
化合物番号６の化合物であることｖｓ認した。
ＮＭＲ（０ＤＯｊ３ ： δＩｐ１）ｍ ）１．１
（６Ｈ，８： ５位０Ｈ３）、２．４７ （２ｎ、ｓ
：４位Ｈ）、２．７５ （２Ｈ，Ｓ ： ６位Ｈ）、
３．１１（３１１１，８：３’位Ｎ−０Ｈ３）、３．７
１ （Ｉ Ｈ、ａａ、 Ｊ−２Ｈｔａ、１ｉ Ｈｔｘ
： ４’位Ｈ）、４．１２ （Ｉ Ｈ，１４，Ｊ−７
ＨＩｌｌ １ ｍｌ！Ｉ： ４’位Ｈ）、７．４１ （
Ｉ Ｈ、＋１１１． Ｊ−２Ｈｚ、７ Ｈｚ： ５’位
Ｈ）、７．４９〜８．３１ （５Ｈ。
（６Ｈ，８： ５位０Ｈ３）、２．４７ （２ｎ、ｓ
：４位Ｈ）、２．７５ （２Ｈ，Ｓ ： ６位Ｈ）、
３．１１（３１１１，８：３’位Ｎ−０Ｈ３）、３．７
１ （Ｉ Ｈ、ａａ、 Ｊ−２Ｈｔａ、１ｉ Ｈｔｘ
： ４’位Ｈ）、４．１２ （Ｉ Ｈ，１４，Ｊ−７
ＨＩｌｌ １ ｍｌ！Ｉ： ４’位Ｈ）、７．４１ （
Ｉ Ｈ、＋１１１． Ｊ−２Ｈｚ、７ Ｈｚ： ５’位
Ｈ）、７．４９〜８．３１ （５Ｈ。
ｍ、芳香族性ゾロトン）
合成例３
ｌ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５−ゾメチ
ルー７−オΦソー２−ベンゾチアゾール−２−イル）−
３−メチル−５−メトキシ−１゜６−イミダゾリジン−
２−オン（化合物番号５）の合成 １−（４，５，（Ｓ、７−チトラヒドｏ−５，５−ジメ
チル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾール−２−イル）
−３−メチル−５−ヒドロキシ−１，６−イミダデリゾ
ンー２−オン（化合物工： Ｒ１−Ｈ） ３ Ｐ （０
，０１モル）の無水メタノール溶液１２０１Ｌｌｖ、融
媒量の濃硫酸存在下で加熱還流した稜、放冷すると結晶
が析出した。これンＦ取し白色結晶Ｖ得た。
ルー７−オΦソー２−ベンゾチアゾール−２−イル）−
３−メチル−５−メトキシ−１゜６−イミダゾリジン−
２−オン（化合物番号５）の合成 １−（４，５，（Ｓ、７−チトラヒドｏ−５，５−ジメ
チル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾール−２−イル）
−３−メチル−５−ヒドロキシ−１，６−イミダデリゾ
ンー２−オン（化合物工： Ｒ１−Ｈ） ３ Ｐ （０
，０１モル）の無水メタノール溶液１２０１Ｌｌｖ、融
媒量の濃硫酸存在下で加熱還流した稜、放冷すると結晶
が析出した。これンＦ取し白色結晶Ｖ得た。
ｍｐ１２８〜１３０℃（分解）、収量２．１Ｆこの結晶
は、工Ｒスペクトル及びＮＭＲスペクトルから化合物番
号５の化合物であることｗｎ＆した。
は、工Ｒスペクトル及びＮＭＲスペクトルから化合物番
号５の化合物であることｗｎ＆した。
ＮＭＲ（０ＤＯ）３ ：δ ｅｐＰｍ ）１．１６と１
．１６ （６Ｈ，８： ５位０Ｈ３）、２．４７（２４
８： ４位Ｈ）、２．８５ （２Ｈ，Ｓ ： ６位Ｈ）
、３．０ （３Ｈ，８： ３’位Ｎ−０Ｈ３）、３．５
（Ｉ Ｈ，（１４゜Ｊ−２Ｈｚ、１１Ｈｚ ： ４’
位Ｈ）、３．５９ （３１１，８：５′位ｏ−ａｎ、
）、３．８１ （Ｉ Ｈ，Ｓ ： ４’位Ｈ）、５．９
９ （Ｉ Ｈ，＋１（１，Ｊ−２Ｈｚ、１１ Ｈｚ ：
５’位Ｈ）本発明による前記一般式（１）の化合物ン
、除幕剤として使用する罠は、単独または一般の除草剤
と同様に稀釈剤により適当なＩＩ＆に稀釈したものｉ散
布などの手法で適用すれはよく、また必要に応じて、展
着剤、湿展剤、固着剤などの助剤ン添加して適用するこ
とも可能である。
．１６ （６Ｈ，８： ５位０Ｈ３）、２．４７（２４
８： ４位Ｈ）、２．８５ （２Ｈ，Ｓ ： ６位Ｈ）
、３．０ （３Ｈ，８： ３’位Ｎ−０Ｈ３）、３．５
（Ｉ Ｈ，（１４゜Ｊ−２Ｈｚ、１１Ｈｚ ： ４’
位Ｈ）、３．５９ （３１１，８：５′位ｏ−ａｎ、
）、３．８１ （Ｉ Ｈ，Ｓ ： ４’位Ｈ）、５．９
９ （Ｉ Ｈ，＋１（１，Ｊ−２Ｈｚ、１１ Ｈｚ ：
５’位Ｈ）本発明による前記一般式（１）の化合物ン
、除幕剤として使用する罠は、単独または一般の除草剤
と同様に稀釈剤により適当なＩＩ＆に稀釈したものｉ散
布などの手法で適用すれはよく、また必要に応じて、展
着剤、湿展剤、固着剤などの助剤ン添加して適用するこ
とも可能である。
また、本発明による前記一般式＋１）の化合物は、仙の
薬剤と混合しても、それ自体分解や変質ｌ起すおそれが
なく、かつ相手薬剤ケ分解、変資するおそれもないので
、他の生理活性薬剤、例えは１殺菌剤、殺虫剤、除草剤
、植物生育抑制剤などもしくは肥料等と併用または混合
して用いることもできる。
薬剤と混合しても、それ自体分解や変質ｌ起すおそれが
なく、かつ相手薬剤ケ分解、変資するおそれもないので
、他の生理活性薬剤、例えは１殺菌剤、殺虫剤、除草剤
、植物生育抑制剤などもしくは肥料等と併用または混合
して用いることもできる。
次に実施例の若干ケ挙けるが担体（稀釈剤）及び助剤そ
の混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るものであ
る。
の混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るものであ
る。
実施例１ 水和剤
化合物−１５０部
リグニンスルホン酸塩 ５ｓアル中ルス
ルホン酸塩 ６部珪藻±
４２部ン混合粉砕し水利剤とし、水で稀
釈して使用する。
ルホン酸塩 ６部珪藻±
４２部ン混合粉砕し水利剤とし、水で稀
釈して使用する。
実施例２ 乳剤
化合物−２２５部
キシレン ６５部ポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテル １０部Ｙ均一混
合し乳剤とし、水で稀釈して使用する。
エチレンアルキルアリルエーテル １０部Ｙ均一混
合し乳剤とし、水で稀釈して使用する。
実施例６ 粒剤
化合物−３８部
ベントナイト ４０部クレー
４５部リグニンスルホン酸塩
７部ン均一に混合し、更に水を加え練
合せ、押出式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
４５部リグニンスルホン酸塩
７部ン均一に混合し、更に水を加え練
合せ、押出式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
次に本発明化合物の有効性をトするために試験例Ｙ示す
。
。
プラスチック製プランタ−（１８０×５８０Ｘ１５０＋
ｓ）Ｋ畑地土＠を詰め、これにヒエ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、スペリヒュ、シロザ、イヌビエ、イヌタデ
、タネツケバナ、小麦、トウモロコシ、大豆、棉の種子
Ｖ播種し温室内で生育管理したものに、本発明の化合物
の水利剤Ｙ水で稀釈して有効成分＃度０．１チ及び０．
２チとした稀釈液ｔアール当り１０ノ相当量Ｙ小型加圧
噴Ｒ器で茎葉に散布処理した。
ｓ）Ｋ畑地土＠を詰め、これにヒエ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、スペリヒュ、シロザ、イヌビエ、イヌタデ
、タネツケバナ、小麦、トウモロコシ、大豆、棉の種子
Ｖ播種し温室内で生育管理したものに、本発明の化合物
の水利剤Ｙ水で稀釈して有効成分＃度０．１チ及び０．
２チとした稀釈液ｔアール当り１０ノ相当量Ｙ小型加圧
噴Ｒ器で茎葉に散布処理した。
処理２０日後に、次の殺草力基準にて１査しちなお散布
時の供試植物の生育程度は、ヒエ、メヒシバ、スズメノ
カタビラ、小麦、トウモロコシは２〜５ 葉Ｍ、スベリ
ヒエ、シロザ、イヌビエ、イヌタデは２〜６葉期、タネ
ツケバナは３〜４葉脈大豆、棉は第一本葉側である。
時の供試植物の生育程度は、ヒエ、メヒシバ、スズメノ
カタビラ、小麦、トウモロコシは２〜５ 葉Ｍ、スベリ
ヒエ、シロザ、イヌビエ、イヌタデは２〜６葉期、タネ
ツケバナは３〜４葉脈大豆、棉は第一本葉側である。
第３図
第４図
第５図
第６図
手続補正書
昭和５７年３月８日
特ｒ「庁長官 島 ］ｌ 春 −樹 殿１、事件の表
示 昭和５６年 特 願第 ２１５６２８ −！草創 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、 代理 人 東京都新宿区新宿１丁Ｉｌ
１番１４号 山田ビＩし明 細 書 １、発明の名称 テトラヒドロペンジチアゾリルイミダｌリジノン誘導体
及び該誘導体を有効成分とする除草剤ｔ ２．
特許請求の範囲 （１） 一般式 Ｒ１は水素原子、メチル基、アセチル基、ベンゾイル基
、フェノ命ジカルボニル基を表わす）で表わされるテト
ツヒドロベンゾチアゾリルイ（ダシリジノン誘導体。
示 昭和５６年 特 願第 ２１５６２８ −！草創 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、 代理 人 東京都新宿区新宿１丁Ｉｌ
１番１４号 山田ビＩし明 細 書 １、発明の名称 テトラヒドロペンジチアゾリルイミダｌリジノン誘導体
及び該誘導体を有効成分とする除草剤ｔ ２．
特許請求の範囲 （１） 一般式 Ｒ１は水素原子、メチル基、アセチル基、ベンゾイル基
、フェノ命ジカルボニル基を表わす）で表わされるテト
ツヒドロベンゾチアゾリルイ（ダシリジノン誘導体。
（２） 一般式
ジノン誘導体を有効成分とする除草剤。
３０発明の評ｌ１ｌ１表説明
本発明は下記一般式（Ｉ）
Ｒ１は水素原子、メチル基、アセチル基、ベンゾイル基
、フェノキシカルボニル基を表わす） で表わされる新規テトラヒドロペンゾテアゾリルイ２ダ
シリジン誘導体及び諌誘導体を有効成分とする除草剤に
関する。
、フェノキシカルボニル基を表わす） で表わされる新規テトラヒドロペンゾテアゾリルイ２ダ
シリジン誘導体及び諌誘導体を有効成分とする除草剤に
関する。
本発明者等は除草剤について種々研究を積み重ね九結果
、上記一般式（Ｉ）で表わされるテトラヒドロペンゾチ
アゾリルイ２ダシリジノン誘導体が優れ九実用的除草効
果を有することを見出し、本発明に至った。
、上記一般式（Ｉ）で表わされるテトラヒドロペンゾチ
アゾリルイ２ダシリジノン誘導体が優れ九実用的除草効
果を有することを見出し、本発明に至った。
前記一般式（Ｉ）で表わされる合成物は、文献未記載の
新規化合物であル、勿論生理活性については知られてい
ない。これらの化合物線、茎葉処理試験及び土壌処罵試
験で、広葉雑草等に優れた除草活性を有し、特に工業処
理試験では強い活性を示す。その除草剤としての施用範
囲は、水田、畑地、果樹園等の農耕地の他、非農耕地へ
の使用があげられる。
新規化合物であル、勿論生理活性については知られてい
ない。これらの化合物線、茎葉処理試験及び土壌処罵試
験で、広葉雑草等に優れた除草活性を有し、特に工業処
理試験では強い活性を示す。その除草剤としての施用範
囲は、水田、畑地、果樹園等の農耕地の他、非農耕地へ
の使用があげられる。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で、除草効果を有する前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物線、下記一般式（Ｉ［）及び（Ｉ）（ｉ’）
Ｈ）で示される化合物よ〉下記反応式ム、Ｂ又はＣのい
ずれかの方法で合成できる。
れる化合物線、下記一般式（Ｉ［）及び（Ｉ）（ｉ’）
Ｈ）で示される化合物よ〉下記反応式ム、Ｂ又はＣのい
ずれかの方法で合成できる。
ＯＣＲ１
（１） （Ｉ） （Ｒ”＝ａ）四・曲（Ａ
）α）・・・・・・・・・（Ｂ） ＯＱ （Ｉ）・・・・・・・・・（Ｃ） これらの反応に於て出発物質となる一般式値）の化金物
は、反応式（Ｄ）Ｋ示す如く す （１） ■・・・・曲例非フロトン
系溶媒例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、フェ
ニル−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５−ジメ
チルーフーオ中ソー２−ベンゾチアゾリル）カーバメー
ト（至）とメチルアミノアセトアルデヒドのジメチルア
セタールを反応容器を密閉下、作用させるヒとＫよル得
られる。
）α）・・・・・・・・・（Ｂ） ＯＱ （Ｉ）・・・・・・・・・（Ｃ） これらの反応に於て出発物質となる一般式値）の化金物
は、反応式（Ｄ）Ｋ示す如く す （１） ■・・・・曲例非フロトン
系溶媒例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、フェ
ニル−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５−ジメ
チルーフーオ中ソー２−ベンゾチアゾリル）カーバメー
ト（至）とメチルアミノアセトアルデヒドのジメチルア
セタールを反応容器を密閉下、作用させるヒとＫよル得
られる。
本発明化合物を得るための前記反応式（Ａ）は、化金物
■をアルコール（好ましくはエタノール）中希無機酸存
在下で反応させゐ方法である。
■をアルコール（好ましくはエタノール）中希無機酸存
在下で反応させゐ方法である。
反応式（！Ｉ）ａ、第三級アさンなどの酸受容体の存在
下、アセトニトリル中、また杜塩基性溶媒（例えばピリ
ジン）を反応溶媒として、醗りｐリド類を作用させる方
法である。
下、アセトニトリル中、また杜塩基性溶媒（例えばピリ
ジン）を反応溶媒として、醗りｐリド類を作用させる方
法である。
また反応式（Ｃ）は、メタノール中、触媒量の浸硫酸存
在下で反応させる方法である。
在下で反応させる方法である。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表わされる化金物の具
体例とその理化学的性質及びそれに適用した合成法を前
記反応式ム、Ｂ又はＣによシ、第１表に示す。
体例とその理化学的性質及びそれに適用した合成法を前
記反応式ム、Ｂ又はＣによシ、第１表に示す。
第１表
次に本発明化合物の合成法を具体例をあげて説明する。
尚、生成物のＮＭＲＫよるプロトンの帰属は下図の番号
付の−とで行った。
付の−とで行った。
Ｂニー重線二 −２二重線、 ｍ＝多重線合成例１
フェニル−（４，５，６，７−テトラにドロー５．５−
ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリル）カーバ
メート（化金物１）２８．８Ｆ（０，０９モル）ノＤＭ
Ｆ（１５０１Ｌｔ）ｌｌｌｌｌｉｉｉｃ、メチルア２ノ
アセトアルデヒドのジメチルアセクール１６．３ＪＴ（
０，１３６モル）を加え、３時間加熱攪拌した。
ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリル）カーバ
メート（化金物１）２８．８Ｆ（０，０９モル）ノＤＭ
Ｆ（１５０１Ｌｔ）ｌｌｌｌｌｉｉｉｃ、メチルア２ノ
アセトアルデヒドのジメチルアセクール１６．３ＪＴ（
０，１３６モル）を加え、３時間加熱攪拌した。
ＤＭＩを留去後、残留物をクロロホルムに＃かし、クロ
ロホルム溶液を１０９１炭酸ナトリウム水溶液、次いで
水で洗浄、乾燥した後、クロロホルムを１去し淡黄色結
晶を得た。
ロホルム溶液を１０９１炭酸ナトリウム水溶液、次いで
水で洗浄、乾燥した後、クロロホルムを１去し淡黄色結
晶を得た。
１１１Ｐ８６−８９℃、収量１８１．収率６０嘔この結
晶が２−〔１−メチル−３−（４，５，６゜７−テトラ
ヒドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチ
アゾール−２−イル）−ウレイド〕アセトアルデヒドの
ジメチルアセタール（化合物ｌ）であることをＩＲスペ
クトルから確認した。
晶が２−〔１−メチル−３−（４，５，６゜７−テトラ
ヒドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチ
アゾール−２−イル）−ウレイド〕アセトアルデヒドの
ジメチルアセタール（化合物ｌ）であることをＩＲスペ
クトルから確認した。
ＩＲＫＢｒ ａｒｍ 、シＮＨ＝３３８０．シＮＨＣＯ
−１６７０、シｃｏ−１６３０ 上述の如くして得た化合物（Ｉ）１８ｇ（０，０５３モ
ル）を、エタノール（１１２，５ＲＪ）、希塩酸（１５
０ｗｕ：８．＠嘔＃ｋＩＬ）に溶解し、３０分間加熱、
還流した後、放冷すると結晶が析出した。これを炉取、
水洗後、温アセトンで洗浄し、白色結晶を得た。
−１６７０、シｃｏ−１６３０ 上述の如くして得た化合物（Ｉ）１８ｇ（０，０５３モ
ル）を、エタノール（１１２，５ＲＪ）、希塩酸（１５
０ｗｕ：８．＠嘔＃ｋＩＬ）に溶解し、３０分間加熱、
還流した後、放冷すると結晶が析出した。これを炉取、
水洗後、温アセトンで洗浄し、白色結晶を得た。
論ｐ２２９〜２３０℃（分解）、収量６１この結晶は、
ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルから化合物番号１
の化合物であることを確認した。
ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルから化合物番号１
の化合物であることを確認した。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１，： δ ｗＰ？”）１．１５（６
ａ、ｓ：５位ＣＨ１）、２．４７（２１゜８：４位ｍ）
、２．７９（２１１，ｌ：６位ｍ）、３．０１ （３Ｈ
９Ｂ ：３’位Ｎ−Ｃ！［、）、３．３２〜４．０！！
（２Ｈ，飄：４′位Ｈ）、４．９ （Ｉ Ｈ、ｄ、Ｊｍ
２ Ｈａ：Ｈｚ位ＯＲ）、６．１１（１１１，ｄａ、Ｊ
ｘ２Ｈｓ、７１１ｓ：５′位Ｈ） 合成例２ ｌ−（４，５，６，７−テト、２ヒドロ−５，５−ジメ
チル−７−オキツーベンゾチアゾール−２−イル）−３
−メチル−５−ヒドロキシ−１，３−イ建ダシリジンー
２−オン（化合物１ ： Ｒ”ｘ＝ｆｉ ）３Ｉｉ（０
，０１モル）のピリジン（６０ｔ７）溶液に、水冷下、
ベンゾイルクロリド１．７Ｎ（０，０１２モル）を滴下
し、１０分間、攪拌した。次いで、冷媒を除１１２時間
攪拌した後反応液を１００１の水に注ぎ、析出した結晶
を一取、水洗した。この結晶をベンゼン−ヘキサンの混
合溶媒で再結晶し、白色結晶を得た。
ａ、ｓ：５位ＣＨ１）、２．４７（２１゜８：４位ｍ）
、２．７９（２１１，ｌ：６位ｍ）、３．０１ （３Ｈ
９Ｂ ：３’位Ｎ−Ｃ！［、）、３．３２〜４．０！！
（２Ｈ，飄：４′位Ｈ）、４．９ （Ｉ Ｈ、ｄ、Ｊｍ
２ Ｈａ：Ｈｚ位ＯＲ）、６．１１（１１１，ｄａ、Ｊ
ｘ２Ｈｓ、７１１ｓ：５′位Ｈ） 合成例２ ｌ−（４，５，６，７−テト、２ヒドロ−５，５−ジメ
チル−７−オキツーベンゾチアゾール−２−イル）−３
−メチル−５−ヒドロキシ−１，３−イ建ダシリジンー
２−オン（化合物１ ： Ｒ”ｘ＝ｆｉ ）３Ｉｉ（０
，０１モル）のピリジン（６０ｔ７）溶液に、水冷下、
ベンゾイルクロリド１．７Ｎ（０，０１２モル）を滴下
し、１０分間、攪拌した。次いで、冷媒を除１１２時間
攪拌した後反応液を１００１の水に注ぎ、析出した結晶
を一取、水洗した。この結晶をベンゼン−ヘキサンの混
合溶媒で再結晶し、白色結晶を得た。
ｍｐ１７６〜１７８℃、収量１．８ｇ
この結晶は、１８スペクトル及びＮＭＲスペクトルから
化合物番号３の化合物であることを確認した。
化合物番号３の化合物であることを確認した。
ＮＭＲ（ＣＤＣｊｉ ： δ＊ ＰＰ”ｍ ）１．１
（６１１，１：５位ｃｉ、 ）、２．４７（２Ｈ，８：
４位Ｎ）、２．７５（２ｉ、ｉ：６位ｍ）、３．１１（
３ｉｔ、８：３’位Ｎ −ＣＭａ）、３．７１ （ｘＨ
，ｄｄ、Ｊ＝＋＊２Ｈｉ、１Ｉｉｍ：４’位Ｈ）、４．
１２ （１ｍ 、 ａａ、Ｊｘ７ Ｈａ、１１ ｌｉｌ
： ４’位Ｈ）、７．４１（ＩＩＩ、ａａ、Ｊ＝２Ｈｚ
ｅ ７ Ｉｓ ： ５’位Ｈ）、７．４９〜８．３１
（５１１゜鵬、芳香族性プロトン） 合成例３ の合成 １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５−ジメチ
ル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾール−２−イル）−
３−メチル−５−ヒト°ロキシー１．３−イミダゾリジ
ン−２−オン（化合物Ｉ：Ｒ１＝Ｈ）３ｊ（ｏ、ｏ１モ
ル）の無水メタノール溶＠１２０−を、触媒量の濃硫酸
存在下で加熱還流した後、放冷すると結晶が析出した。
（６１１，１：５位ｃｉ、 ）、２．４７（２Ｈ，８：
４位Ｎ）、２．７５（２ｉ、ｉ：６位ｍ）、３．１１（
３ｉｔ、８：３’位Ｎ −ＣＭａ）、３．７１ （ｘＨ
，ｄｄ、Ｊ＝＋＊２Ｈｉ、１Ｉｉｍ：４’位Ｈ）、４．
１２ （１ｍ 、 ａａ、Ｊｘ７ Ｈａ、１１ ｌｉｌ
： ４’位Ｈ）、７．４１（ＩＩＩ、ａａ、Ｊ＝２Ｈｚ
ｅ ７ Ｉｓ ： ５’位Ｈ）、７．４９〜８．３１
（５１１゜鵬、芳香族性プロトン） 合成例３ の合成 １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５−ジメチ
ル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾール−２−イル）−
３−メチル−５−ヒト°ロキシー１．３−イミダゾリジ
ン−２−オン（化合物Ｉ：Ｒ１＝Ｈ）３ｊ（ｏ、ｏ１モ
ル）の無水メタノール溶＠１２０−を、触媒量の濃硫酸
存在下で加熱還流した後、放冷すると結晶が析出した。
これをｆ取し白色結晶を得た。
ｍｐ １２８〜１３０ Ｃ（分解）、収量２．ＩＪＦこ
の結晶は、ＩＲスペクトル及び歯侃スペクトルカ１ら化
合物番号５の化合物であることを確認した。
の結晶は、ＩＲスペクトル及び歯侃スペクトルカ１ら化
合物番号５の化合物であることを確認した。
Ｍ（ＣＤＣｊ、：δｍｐｐｍ）
１．１３と１．１６（６Ｈ，Ｓ：５位Ｃ山）、２．４７
（２Ｈ，８：４位ｍ）、２．８３（２Ｈ，Ｓ：６位ｍ）
、３．０（３Ｈ，Ｓ：３’位Ｎ−Ｃ馬）、３．５（ＩＨ
。
（２Ｈ，８：４位ｍ）、２．８３（２Ｈ，Ｓ：６位ｍ）
、３．０（３Ｈ，Ｓ：３’位Ｎ−Ｃ馬）、３．５（ＩＨ
。
ｄｄｏＪ−２ＨＥ ＃ ｌｔ Ｈｚ ： １位ｍ）、３
，５９（３Ｈ。
，５９（３Ｈ。
Ｓ：５′位０−ＣＨｓ）、３．８１ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
＝７Ｈｚ、 １１Ｈｚ ： ４’位Ｈ）、５．９９ （
Ｉ Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、 ７Ｈｚ：！／位Ｈ） 本発明による前記一般式（１１の化合物を、除草剤とし
て使用するには、単独または一般の除草剤と同様に稀釈
剤によシ適当な濃度に稀釈したものを散布などの手法で
適用すればよく、また必要に応じて、展着剤、湿展剤、
固着剤などの助剤を添加して適用することも可能である
。
＝７Ｈｚ、 １１Ｈｚ ： ４’位Ｈ）、５．９９ （
Ｉ Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、 ７Ｈｚ：！／位Ｈ） 本発明による前記一般式（１１の化合物を、除草剤とし
て使用するには、単独または一般の除草剤と同様に稀釈
剤によシ適当な濃度に稀釈したものを散布などの手法で
適用すればよく、また必要に応じて、展着剤、湿展剤、
固着剤などの助剤を添加して適用することも可能である
。
また、本発明による前記一般式（１１の化合物は、他の
薬剤と混合しても、それ自体分解や変質を起すおそれが
なく、かつ相手薬剤を分解、変質するおそれもないので
、他の生理活性薬剤、例えば、殺菌剤、殺虫剤、除草剤
、植物生育抑制剤などもしくは肥料等と併用または混合
して用いることもできる。
薬剤と混合しても、それ自体分解や変質を起すおそれが
なく、かつ相手薬剤を分解、変質するおそれもないので
、他の生理活性薬剤、例えば、殺菌剤、殺虫剤、除草剤
、植物生育抑制剤などもしくは肥料等と併用または混合
して用いることもできる。
次に実施例の若干を挙げるが担体（稀釈剤）及び助剤そ
の混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るものであ
る。
の混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るものであ
る。
実施例１ 水和剤
化合物Ａ１ ５０部リグニンスル
ホン酸塩 ５部アルキルスルホン酸塩
３部珪藻±
４２部を混合粉砕し水利剤とし、水で稀釈して使用す
る。
ホン酸塩 ５部アルキルスルホン酸塩
３部珪藻±
４２部を混合粉砕し水利剤とし、水で稀釈して使用す
る。
実施例２ 乳剤
化合物肩２ ２５部キシレン
６５部ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテル １０部を均一混合し乳剤と
し、水で稀釈して使用する。
６５部ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテル １０部を均一混合し乳剤と
し、水で稀釈して使用する。
実施例３ 粒剤
化合物肩３ ８部ベントナイト
４０部クレー
４５部リグニンスルホン酸塩
７部を均一に混合し、更に水を加え練合せ、押出式造
粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
４０部クレー
４５部リグニンスルホン酸塩
７部を均一に混合し、更に水を加え練合せ、押出式造
粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
次に本発明化合物の有効性を証するために試験例を示す
。
。
試験例 茎葉散布処理による殺草試験
プラスチック製プランタ−（１８０ｘ５８０ｘ１５Ｇｍ
）に畑地土壌を詰め、これにヒエ、メヒシバ、スズメツ
カメビラ、スペリヒエ、シロザ、イヌビュ、イヌタデ、
タネッケバナ、小麦、トウモロコシ、大豆、棉の種子を
播種し温室内で生育管理し丸ものに、本発明の化合物の
水和剤を水で稀釈して有効成分濃度０．１チ及び０．２
１ｓとした稀釈液をアール轟シ１０Ｉ相当量を小型加圧
噴霧器で茎葉に散布処理した。
）に畑地土壌を詰め、これにヒエ、メヒシバ、スズメツ
カメビラ、スペリヒエ、シロザ、イヌビュ、イヌタデ、
タネッケバナ、小麦、トウモロコシ、大豆、棉の種子を
播種し温室内で生育管理し丸ものに、本発明の化合物の
水和剤を水で稀釈して有効成分濃度０．１チ及び０．２
１ｓとした稀釈液をアール轟シ１０Ｉ相当量を小型加圧
噴霧器で茎葉に散布処理した。
処理２０日後に、次の殺草力基準にて調査した。
なお散布時の供試植物の生育程度は、ヒエ、メヒシバ、
スズメツカメビラ、小麦、トウモロコシは２〜３葉期、
スヘリヒエ、シロザ、イヌビエ、イヌタデは２〜３葉期
、タネツケバナは３〜４葉期、大豆、棉は第一本葉網で
ある。
スズメツカメビラ、小麦、トウモロコシは２〜３葉期、
スヘリヒエ、シロザ、イヌビエ、イヌタデは２〜３葉期
、タネツケバナは３〜４葉期、大豆、棉は第一本葉網で
ある。
４、図面の簡単な説明
添附の図は本発明化合物の赤外吸収スペクトルであり、
第１図は化合物番号１を、第２図は化合物番号２を、第
３図は化合物番号３Ｖｃ％館４図は化合物番号４を、第
５図は化合物番号５を、第６図は化合物番号６を示す図
である。
第１図は化合物番号１を、第２図は化合物番号２を、第
３図は化合物番号３Ｖｃ％館４図は化合物番号４を、第
５図は化合物番号５を、第６図は化合物番号６を示す図
である。
Claims (2)
- （１）一般式 Ｒ１は水素原子、メチル基、アセチル基、ベンゾイル基
、フエノキシカルヴニル基を表わす）で表わされるテト
ラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体。 - （２）一般式 で表わされるテトラヒドロペンブチアゾリルイミダゾリ
ジノン誘導体ＶＷ効成分とする除草剤。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21562881A JPS58110582A (ja) | 1981-12-24 | 1981-12-24 | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |
| DE3246705A DE3246705C2 (de) | 1981-12-24 | 1982-12-17 | Tetrahydrobenzthiazolderivate und diese Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthaltende herbizide Mittel |
| AU91667/82A AU553468B2 (en) | 1981-12-24 | 1982-12-20 | Benthiazole-imidazolidene one derivatives and herbicides |
| CA000418102A CA1193261A (en) | 1981-12-24 | 1982-12-20 | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient |
| US06/451,796 US4481027A (en) | 1981-12-24 | 1982-12-21 | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions _containing the same as an active ingredient |
| GB08236627A GB2111996B (en) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | Herbicidal derivatives of tetrahydrobenzothiazole |
| ES518858A ES8502700A1 (es) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | Procedimiento para la fabricacion de derivados de tetrahidrobenzotiazol. |
| FR8221679A FR2519000B1 (ja) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | |
| IT24960/82A IT1153883B (it) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | Derivati di tetraidrobenzotiazolo e composizioni erbicide che li contengono come ingredienti attivi |
| BR8207472A BR8207472A (pt) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | Derivado de tetraidrobenzotiazol, composto e composicao herbicida |
| ES535951A ES535951A0 (es) | 1981-12-24 | 1984-09-14 | Procedimiento para la obtencion de un derivado de tetrahidrobenzotiazol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21562881A JPS58110582A (ja) | 1981-12-24 | 1981-12-24 | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58110582A true JPS58110582A (ja) | 1983-07-01 |
| JPS6317833B2 JPS6317833B2 (ja) | 1988-04-15 |
Family
ID=16675545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21562881A Granted JPS58110582A (ja) | 1981-12-24 | 1981-12-24 | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58110582A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58194883A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-12 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| JPS59186979A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-23 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS535163A (en) * | 1976-05-20 | 1978-01-18 | Velsicol Chemical Corp | 11benzothiazolyllimidazolidianes |
| JPS55133381A (en) * | 1979-03-02 | 1980-10-17 | Velsicol Chemical Corp | Tetrahydrobenzothiazolylimidazolidinone |
-
1981
- 1981-12-24 JP JP21562881A patent/JPS58110582A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS535163A (en) * | 1976-05-20 | 1978-01-18 | Velsicol Chemical Corp | 11benzothiazolyllimidazolidianes |
| JPS55133381A (en) * | 1979-03-02 | 1980-10-17 | Velsicol Chemical Corp | Tetrahydrobenzothiazolylimidazolidinone |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58194883A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-12 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| JPH044317B2 (ja) * | 1982-05-10 | 1992-01-27 | ||
| JPS59186979A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-23 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| JPH051266B2 (ja) * | 1983-04-08 | 1993-01-07 | Kureha Chemical Ind Co Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6317833B2 (ja) | 1988-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0660176B2 (ja) | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤 | |
| JPH04103574A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPS5815962A (ja) | 新規スルホニルウレイド誘導体 | |
| PL169678B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL PL PL | |
| US3210339A (en) | Diamino-s-triazine derivatives | |
| JPH0543706B2 (ja) | ||
| JPS58110582A (ja) | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤 | |
| JPS604834B2 (ja) | 新規ウラゾール誘導体および除草剤 | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2696252B2 (ja) | シクロヘキサンカルボン酸誘導体並びにそれを含有する除草剤及び植物生長調節剤 | |
| JPS6011031B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
| JPS6229433B2 (ja) | ||
| JPS61210003A (ja) | 除草剤 | |
| JPS604171A (ja) | Ｎ−アルキルアミノピラゾ−ル誘導体とその製造法および除草剤 | |
| JP2613047B2 (ja) | 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS608243A (ja) | α，αジメチルベンジルヒドロキシルアミン誘導体及び除草剤 | |
| JPS60252457A (ja) | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS58110578A (ja) | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
| JPS627907B2 (ja) | ||
| JPS6137782A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および選択性除草剤 | |
| JPS58194883A (ja) | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
| EP0427174A1 (en) | Pyridinesulfonamide derivatives and herbicides | |
| JPS63174983A (ja) | アミノブテノリド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS625424B2 (ja) | ||
| JPS5984871A (ja) | ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体とその製造法及び除草剤 |