JPS58194883A - テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents
テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤Info
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- JPS58194883A JPS58194883A JP7779882A JP7779882A JPS58194883A JP S58194883 A JPS58194883 A JP S58194883A JP 7779882 A JP7779882 A JP 7779882A JP 7779882 A JP7779882 A JP 7779882A JP S58194883 A JPS58194883 A JP S58194883A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記一般式（１）
Ｏ
〔式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ１Ｒ′
ｓは水素原子、メチル基、アセチル基又はニコチノイル
基を示し、Ｒ４は水素原子、メトキシ基、ヒドロキシ基
又はアセチルオキシ基を示す）を表わす〕 で表わされる新規テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダ
ゾリジノン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤
に関する。
ｓは水素原子、メチル基、アセチル基又はニコチノイル
基を示し、Ｒ４は水素原子、メトキシ基、ヒドロキシ基
又はアセチルオキシ基を示す）を表わす〕 で表わされる新規テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダ
ゾリジノン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤
に関する。
本発明者等は除草剤について檀々研究を槓み重ねた結果
、上記一般式（１）で衣わされるテトラヒドロベンゾチ
アゾリルイミダゾリジノン誘導体が浚れた実用的除草効
果を有することを見出し本発明本発明の前記一般式（１
）で表わされる化合物（以下、本発明化合物と略称する
）は、茎葉処理試験で、イネ科雑草−広葉雑草等に優れ
た除草活性を有する。その除草剤としての施用範囲は、
水田。
、上記一般式（１）で衣わされるテトラヒドロベンゾチ
アゾリルイミダゾリジノン誘導体が浚れた実用的除草効
果を有することを見出し本発明本発明の前記一般式（１
）で表わされる化合物（以下、本発明化合物と略称する
）は、茎葉処理試験で、イネ科雑草−広葉雑草等に優れ
た除草活性を有する。その除草剤としての施用範囲は、
水田。
畑地、果樹園等の農耕地の他非農耕地への使用があげら
れる。
れる。
本発明化合物は、下記一般式（ＩＩ）又は（１）で表わ
される化合物より反応式（Ａ）又は（Ｂ）に従って合成
され１或いは反応式（Ａ）又は（Ｂ）によシ得た本発明
化合物を更に下記反応式（０） 、 （Ｄ）又は（坤の
いずれかに従ってメチル化１アシル化して合成される。
される化合物より反応式（Ａ）又は（Ｂ）に従って合成
され１或いは反応式（Ａ）又は（Ｂ）によシ得た本発明
化合物を更に下記反応式（０） 、 （Ｄ）又は（坤の
いずれかに従ってメチル化１アシル化して合成される。
（１）
これらの反応に於て、出発物質となる一般式（■）。
（１）の化合物は夫々下Ｈピ反応式（Ｆ） 、 （（）
）に示す如き方法で合成できる。
）に示す如き方法で合成できる。
（７）
すなわち、化合物（ｎ）は、例えば、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ ）の如き非プロトン系溶媒中、フェニル
−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５−ジメチル
−７−オキソー２−ベンゾチアゾリル）カーバメート（
ＩＶ）とメチルアミノアセトアルデヒドのジメチルアセ
タールを反応容器密閉上作用させることによシ得られる
。また化合物（釦は、同様の溶媒中、例えば２−アミノ
−４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５−ジメチル−
７−オキソ−ベンゾチアゾール（ト）にメチルイソシア
ネートを作用式せることによシ得られる。
ミド（ＤＭＦ ）の如き非プロトン系溶媒中、フェニル
−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５−ジメチル
−７−オキソー２−ベンゾチアゾリル）カーバメート（
ＩＶ）とメチルアミノアセトアルデヒドのジメチルアセ
タールを反応容器密閉上作用させることによシ得られる
。また化合物（釦は、同様の溶媒中、例えば２−アミノ
−４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５−ジメチル−
７−オキソ−ベンゾチアゾール（ト）にメチルイソシア
ネートを作用式せることによシ得られる。
本発明化合物を得るだめの前記反応式（Ａ）は、化合物
（ＩＩ）をアルコール中、好ましくは、エタノール中希
無機酸存在下反応させる方法である。反応式（Ｂ）は、
化合物（１）にグリオキサールまたは塩化オギザリルと
反応させる方法である。反応式（０）は、反応式（Ａ）
で得た化合物（１）をメタノール中、触媒酸の濃硫酸存
在下反応させる方法とピリジン中でアシル化する方法で
ある。また反応式（ｌは、反応式ＬＢ）で得た化合物（
Ｉ）をメタノール中触媒量の濃硫酸存在下反応させる方
法と、ピリジン中アシル化する方法である。反応式（Ｅ
）は、反応式（ｌで得た化合物（１） ｅピリジン中ア
シル化する方法である。
（ＩＩ）をアルコール中、好ましくは、エタノール中希
無機酸存在下反応させる方法である。反応式（Ｂ）は、
化合物（１）にグリオキサールまたは塩化オギザリルと
反応させる方法である。反応式（０）は、反応式（Ａ）
で得た化合物（１）をメタノール中、触媒酸の濃硫酸存
在下反応させる方法とピリジン中でアシル化する方法で
ある。また反応式（ｌは、反応式ＬＢ）で得た化合物（
Ｉ）をメタノール中触媒量の濃硫酸存在下反応させる方
法と、ピリジン中アシル化する方法である。反応式（Ｅ
）は、反応式（ｌで得た化合物（１） ｅピリジン中ア
シル化する方法である。
本発明化合物の具体例とその理化学的性質及びそれに適
用した合成法を前記反応式Ａ、Ｂ、Ｏ，Ｄ又はＥによシ
、第１弐に示す０ 次に、本発明化合物の合成法を具体例ケあげて説明する
。同生成物のＮＭＨによるブロー・ンの帰属は下図の査
号付のもとで行った。
用した合成法を前記反応式Ａ、Ｂ、Ｏ，Ｄ又はＥによシ
、第１弐に示す０ 次に、本発明化合物の合成法を具体例ケあげて説明する
。同生成物のＮＭＨによるブロー・ンの帰属は下図の査
号付のもとで行った。
合成例１
フェニル−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５−メチ
ルーフ−オキソ−２−ベンゾチアゾリル）カーバメート
（化合物ＴＶ ） ８．７９ （０，０３モル）（１）
ＤＭＦ（５０ｍｌ）懸濁液に、メチルアミノアセトアル
デヒドのジメチルアセタール５．１ ｔ （０，０４モ
ル）を加え、３時間加熱攪拌した。ＤＭＦｖ！ｌ去後、
残留物をクロロホルムに溶かし％１０％炭酸ナトリウム
水溶液、次いで水で洗浄し、乾燥した後クロロホルムを
留去し淡黄色結晶を得た。
ルーフ−オキソ−２−ベンゾチアゾリル）カーバメート
（化合物ＴＶ ） ８．７９ （０，０３モル）（１）
ＤＭＦ（５０ｍｌ）懸濁液に、メチルアミノアセトアル
デヒドのジメチルアセタール５．１ ｔ （０，０４モ
ル）を加え、３時間加熱攪拌した。ＤＭＦｖ！ｌ去後、
残留物をクロロホルムに溶かし％１０％炭酸ナトリウム
水溶液、次いで水で洗浄し、乾燥した後クロロホルムを
留去し淡黄色結晶を得た。
ｍｐ ２２６℃（分解）、収量 ５．６２この結晶が
２−〔ｌ−メチル−３−（４，５，６，７−テトラヒド
ロ−５−メチルーフ−オキソ−２−ベンゾチアゾール−
２−イル）−ウレイド〕アセトアルデヒドのジメチルア
セタール（化＆ Ｖａ １１ ）であることを工Ｒスペ
クトルから確認した。
２−〔ｌ−メチル−３−（４，５，６，７−テトラヒド
ロ−５−メチルーフ−オキソ−２−ベンゾチアゾール−
２−イル）−ウレイド〕アセトアルデヒドのジメチルア
セタール（化＆ Ｖａ １１ ）であることを工Ｒスペ
クトルから確認した。
工Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ ’） ： ３４１０，３１６０．
’１７５０．１６６０上述の如くして得た化合物（ｌ［
） ５．６ ｙ （０，０１７モル）をエタノール３５
−２布塩酸（４７ｍ／：８．８％＠度）に浴剪し、３０
分間加熱、還流した後、放冷すると結晶が析出した。こ
れをＦ取、水洗後、温アセトンで洗浄し白色結晶を得た
Ｏｍｐ ２１７〜２１８（分解）、収量 １．８１工
Ｒスペクトル及びＮＭＲスペクトルから、この結晶が化
合物番号３の化合物であることを確認したＯ Ｎ Ｍ Ｒ（ｄ−ＤＭＳＯ：δ、ｐｐｍ）１．１３（３
Ｈ，ｂｒ、ｄ： ５位ＯＨ３） 、１ 、５〜２ 、７
３（５Ｈ，ｍ：４．５．６位Ｈ） 、 ２．８７（３Ｈ
，Ｓ： ３’位Ｎ−０Ｈ３） 。
’１７５０．１６６０上述の如くして得た化合物（ｌ［
） ５．６ ｙ （０，０１７モル）をエタノール３５
−２布塩酸（４７ｍ／：８．８％＠度）に浴剪し、３０
分間加熱、還流した後、放冷すると結晶が析出した。こ
れをＦ取、水洗後、温アセトンで洗浄し白色結晶を得た
Ｏｍｐ ２１７〜２１８（分解）、収量 １．８１工
Ｒスペクトル及びＮＭＲスペクトルから、この結晶が化
合物番号３の化合物であることを確認したＯ Ｎ Ｍ Ｒ（ｄ−ＤＭＳＯ：δ、ｐｐｍ）１．１３（３
Ｈ，ｂｒ、ｄ： ５位ＯＨ３） 、１ 、５〜２ 、７
３（５Ｈ，ｍ：４．５．６位Ｈ） 、 ２．８７（３Ｈ
，Ｓ： ３’位Ｎ−０Ｈ３） 。
３．３２（ｌＨｌｄｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、１１Ｈ２：４’位
Ｈ）。
Ｈ）。
３．８４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、 ＩＩＨ２：４’
位Ｈ）。
位Ｈ）。
５．８５〜６．１８（ＩＨ，ｍ： ５’位０−Ｈ）。
７．１２ （Ｉ Ｈ、ｄ ｄ ＋ Ｊ ；３ Ｈｚ 、
７ ＨＺ ： ５ ’位Ｈ）本記号の説明 Ｂニー重線、ｄ：二重線２ｍ：多重線。
７ ＨＺ ： ５ ’位Ｈ）本記号の説明 Ｂニー重線、ｄ：二重線２ｍ：多重線。
’ｂｒ ＋幅広い
合成例２
７−オキソ−２−ベンゾチアゾール−２−イル）１−
（４，５，６，７−テトラヒドロ−５−メチルーフ−オ
キソ−２−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−メチル
−５−ヒドロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オン
（化合物番号３ ） ２ ｔ （０，００７モル）のピ
リジン（４ｏ−）溶液に水冷下、アセチルクロライド０
．６７ ｙ 、（０，００８モル）を滴下し、１０分間
攪拌した。次いで、室温で２時間攪拌した後反応液中の
ピリジンを留去し、残留物を水洗。
（４，５，６，７−テトラヒドロ−５−メチルーフ−オ
キソ−２−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−メチル
−５−ヒドロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オン
（化合物番号３ ） ２ ｔ （０，００７モル）のピ
リジン（４ｏ−）溶液に水冷下、アセチルクロライド０
．６７ ｙ 、（０，００８モル）を滴下し、１０分間
攪拌した。次いで、室温で２時間攪拌した後反応液中の
ピリジンを留去し、残留物を水洗。
沖取した。この結晶をエタノールで再結晶し、白色結晶
を得た。
を得た。
ｍｐ １７１〜１７４℃、収量 １．０？工Ｒスペクト
ル及びＮＭＲスペクトルから、この結晶が化合物番号４
の化合物であることを確認したＯ Ｎ Ｍ Ｒ（ａＤｃｔ、： δ ｌ １）Ｉ）ｍ ）
１．１３（３Ｈ，ｂｒ、ｄ＋ ５位０Ｈｓ）、１．６８
〜２．８５（５Ｈ。
ル及びＮＭＲスペクトルから、この結晶が化合物番号４
の化合物であることを確認したＯ Ｎ Ｍ Ｒ（ａＤｃｔ、： δ ｌ １）Ｉ）ｍ ）
１．１３（３Ｈ，ｂｒ、ｄ＋ ５位０Ｈｓ）、１．６８
〜２．８５（５Ｈ。
ｍ：４＋５＋６位Ｈ）、２．１（３Ｈ，ｓ： ５’位Ｃ
ｏｃＨ，） 。
ｏｃＨ，） 。
２．９９（３Ｈ，ｓ：３’位： Ｎ−０Ｈｓ ） １３
．４４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、１１Ｈｚ＝４’位Ｈ
）。
．４４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、１１Ｈｚ＝４’位Ｈ
）。
３．９２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、 １１Ｈｚ！’位
Ｈ）。
Ｈ）。
６＋９６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、７Ｈｚ：５’位Ｈ
）合成例３ １− （４，５，６，７−テトラヒドロ−５−イソプロ
ピル−７−オキソ−２−ペンツチアゾール−２−イル）
−３−メチル−４，５−ジヒドロキシ−１，３−イミダ
ゾリジン−２−オン（化合物工：Ｒ−Ｒ３＝Ｈ、Ｒ，＝
ＣＨ（ＯＨ３）２． Ｆｔ４＝ ＯＨ） ５ｒ（ｏ、ｏ
１ｓモル）の無水メタノール俗ｇ２００−を、触媒ｔの
濃＃Ｌ酸存在下で２時間加熱、還流した後、メタノール
を留去し、残留物をクロロホルム抽出し、水洗した。こ
れをシリカゲルカラムクロマト分離。
）合成例３ １− （４，５，６，７−テトラヒドロ−５−イソプロ
ピル−７−オキソ−２−ペンツチアゾール−２−イル）
−３−メチル−４，５−ジヒドロキシ−１，３−イミダ
ゾリジン−２−オン（化合物工：Ｒ−Ｒ３＝Ｈ、Ｒ，＝
ＣＨ（ＯＨ３）２． Ｆｔ４＝ ＯＨ） ５ｒ（ｏ、ｏ
１ｓモル）の無水メタノール俗ｇ２００−を、触媒ｔの
濃＃Ｌ酸存在下で２時間加熱、還流した後、メタノール
を留去し、残留物をクロロホルム抽出し、水洗した。こ
れをシリカゲルカラムクロマト分離。
梢製して白色結晶を得た。
ｍｐ １１７〜１１９℃、収量 ３ｖ
この結晶が１− （４，５，６，７−テトラヒドロ−５
＝イソプロヒル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾルルー
２−イル）−３−メチル−４−メトキシ−５−ヒドロキ
シ−１，３−イミダゾリジン−２−オン（化合９勿１
： Ｒ＝ Ｈ、Ｒ１＝＝ＯＨ（ＯＨ３）２． Ｒ３＝Ｈ
。
＝イソプロヒル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾルルー
２−イル）−３−メチル−４−メトキシ−５−ヒドロキ
シ−１，３−イミダゾリジン−２−オン（化合９勿１
： Ｒ＝ Ｈ、Ｒ１＝＝ＯＨ（ＯＨ３）２． Ｒ３＝Ｈ
。
Ｒ４＝ＯＯＨ３）であることを工Ｒスペクトルから確認
した。
した。
工Ｒ（ＫＢ、 、 ａｍ−１） ： ３４００，１７３
０．１６３２．１１３６５上述の如くして得た化合物（
１）３ ｙ （０，００９モル）のピリジン（５０ｔｄ
）溶液に水冷下アセチルクロライド０．８３ ｆ （０
，０１モル）を滴下し、１０分間攪拌した。次いで、室
温で２時間攪拌した俊反応液中のピリジンを留去し、残
留物をクロロホルム抽出して、水洗した。これをシリカ
ゲルカラムクロマト分離、精製して白色結晶を得た。
０．１６３２．１１３６５上述の如くして得た化合物（
１）３ ｙ （０，００９モル）のピリジン（５０ｔｄ
）溶液に水冷下アセチルクロライド０．８３ ｆ （０
，０１モル）を滴下し、１０分間攪拌した。次いで、室
温で２時間攪拌した俊反応液中のピリジンを留去し、残
留物をクロロホルム抽出して、水洗した。これをシリカ
ゲルカラムクロマト分離、精製して白色結晶を得た。
ｍｐ １２５〜１２８℃、収量０．４ｆ工Ｒスペクト
ル及びｂｊＭＲスペクトルから、この結晶が化合物番号
９の化合物であることを確認した。
ル及びｂｊＭＲスペクトルから、この結晶が化合物番号
９の化合物であることを確認した。
Ｎ Ｍ Ｒ（０ＤＯ１，：δ＋ ｐｐｍ ）１．０（６
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ：５位−ａＨ包５方）１．４６−２
．９１（６Ｈ，ｍ：４，５．６位Ｈ，５位−亜（ＯＨＢ
）２ ） 、 ２．１７（３Ｈ，ｓ ： ５’位Ｃｏ−
０Ｈ３） 。
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ：５位−ａＨ包５方）１．４６−２
．９１（６Ｈ，ｍ：４，５．６位Ｈ，５位−亜（ＯＨＢ
）２ ） 、 ２．１７（３Ｈ，ｓ ： ５’位Ｃｏ−
０Ｈ３） 。
３．０４ （３）（、８： ａ’位Ｎ−０Ｈ３）。
３．５８（３Ｈ，ｓ：４’位ｏ−０Ｈ３）。
４．７１（１，Ｈ，ｓｌ’位 Ｈ） 、 ６．８１（Ｉ
Ｈ，ｓ：５’位Ｈ）合成例４ 合成 Ｎ−メチル−Ｎ’−（４，５，６，７−テトラヒドロ−
５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリル
）尿素（化合物−１、Ｒ＝Ｒ４＝（ｎ（ａ） ５ ｆ
（０，０２モル）のエタノール（１５０＋＋＋ｊ）懸濁
液にｐＨ８〜９に調整した４０％グリオキサール水溶水
溶液下した。７時間、加熱還流した後、エタノールを留
去し、残留物をクロロホルム抽出１水洗して白色結晶を
得た。
Ｈ，ｓ：５’位Ｈ）合成例４ 合成 Ｎ−メチル−Ｎ’−（４，５，６，７−テトラヒドロ−
５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリル
）尿素（化合物−１、Ｒ＝Ｒ４＝（ｎ（ａ） ５ ｆ
（０，０２モル）のエタノール（１５０＋＋＋ｊ）懸濁
液にｐＨ８〜９に調整した４０％グリオキサール水溶水
溶液下した。７時間、加熱還流した後、エタノールを留
去し、残留物をクロロホルム抽出１水洗して白色結晶を
得た。
ｍｐ ２１６℃（分解）、収ｉｔ４．１？ＩＲスペクト
ル及びＮＭＲスペクトルから、この結晶が化合物番号ｌ
Ｏの化合物であることを確認したＯ Ｎ Ｍ Ｒ（ｄ６−ＤＭＥＩＯ：δ、ｐｐｍ）１．０６
（６Ｈ，Ｓ：５位０Ｈ３） 、 ２．４４（２Ｈ，Ｓ：
４位Ｈ）２．８３（２Ｈ，８：６位Ｈ） 、 ２．９２
（３Ｈ，Ｓ： ３’位ト〜０Ｈ３）、４．８６（ＩＨ，
ｍ：４’位Ｈ）。
ル及びＮＭＲスペクトルから、この結晶が化合物番号ｌ
Ｏの化合物であることを確認したＯ Ｎ Ｍ Ｒ（ｄ６−ＤＭＥＩＯ：δ、ｐｐｍ）１．０６
（６Ｈ，Ｓ：５位０Ｈ３） 、 ２．４４（２Ｈ，Ｓ：
４位Ｈ）２．８３（２Ｈ，８：６位Ｈ） 、 ２．９２
（３Ｈ，Ｓ： ３’位ト〜０Ｈ３）、４．８６（ＩＨ，
ｍ：４’位Ｈ）。
５．６（］、Ｈ，ｍ：５’位Ｈ） 、 ６．７７（ＩＨ
，ｍ：４’位０−Ｈ）。
，ｍ：４’位０−Ｈ）。
７．３７（ＩＨ，ｍｓ５’位ｏ−Ｈ）
合成例５
Ｎ−メチル−Ｎ’ （４＋５１６１７−テトラヒドロ
−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）尿素〔化合物（１） 、 Ｒ＝ Ｒ，−０Ｈ３）２
．１ Ｆ（０、００８４％ル）と塩化；Ａ−キｆ ＩＪ
ル１．２ ｔ （０，００９モル）をクロロホルム（
３０ｍ）に加え−３０分間加熱還流した。
−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）尿素〔化合物（１） 、 Ｒ＝ Ｒ，−０Ｈ３）２
．１ Ｆ（０、００８４％ル）と塩化；Ａ−キｆ ＩＪ
ル１．２ ｔ （０，００９モル）をクロロホルム（
３０ｍ）に加え−３０分間加熱還流した。
放冷恢ｎ−へキサンを加え結晶をＰ取した□この結晶を
ＤＭＦ−エタノール混合溶媒から再結晶し、白色結晶を
得た。
ＤＭＦ−エタノール混合溶媒から再結晶し、白色結晶を
得た。
ｍｐ ２１６〜２１７℃、収＊２．４ｆ工Ｒスペクト
ル及びＮＭＲスペクトルから、この結晶が化合物番号１
５の化合物であることを確認した。
ル及びＮＭＲスペクトルから、この結晶が化合物番号１
５の化合物であることを確認した。
Ｎ Ｍ Ｒ（（１，−ＤＭＳＯ： ａ 、 ｐｐｍ ）
１．１（６Ｈ，ｓ： ５位０Ｈ３）、２．５１（２Ｈ，
ｅ： ４位Ｈ）２．９３（２Ｈ，ｓ ： ６位Ｈ） 、
３．１１（３Ｈ，８：３部位ドｖ−ａＨ３） 本発明による前記一般式（１）の化合物を、除草剤とし
て使用するには、単独または一般の除草剤と同様に稀釈
剤により適当なｌ＃度に稀釈したものを散布などの手法
で適用すればよく、また必要に応じて展着剤−湿展剤１
固着剤などの助剤を添加して適用することも可能である
。
１．１（６Ｈ，ｓ： ５位０Ｈ３）、２．５１（２Ｈ，
ｅ： ４位Ｈ）２．９３（２Ｈ，ｓ ： ６位Ｈ） 、
３．１１（３Ｈ，８：３部位ドｖ−ａＨ３） 本発明による前記一般式（１）の化合物を、除草剤とし
て使用するには、単独または一般の除草剤と同様に稀釈
剤により適当なｌ＃度に稀釈したものを散布などの手法
で適用すればよく、また必要に応じて展着剤−湿展剤１
固着剤などの助剤を添加して適用することも可能である
。
また、本発明による前記一般式（１）の化合物は、他の
薬剤と混合しても、それ自体分解や変質を起すおそれが
なく、かつ相手薬剤を分解、変質するおそれもないので
、踵の生理活性薬剤、例えば、殺菌剤、殺虫剤、除草剤
、植物生肯抑制剤なども 、１しくは肥料等と
併用または混合して用いることもできる。
薬剤と混合しても、それ自体分解や変質を起すおそれが
なく、かつ相手薬剤を分解、変質するおそれもないので
、踵の生理活性薬剤、例えば、殺菌剤、殺虫剤、除草剤
、植物生肯抑制剤なども 、１しくは肥料等と
併用または混合して用いることもできる。
次に実施例の若干をあけるが、担体（稀釈剤）及び助剤
、その混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るもの
である。
、その混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るもの
である。
実施例１ 水和剤
化合物Ａ３ ５０部リグニン
スルホン酸塩 ５部アルキルスルホン
酸塩 ３部珪礫土
４２部を混合粉砕し水利剤とし、水で稀釈
して便用する。
スルホン酸塩 ５部アルキルスルホン
酸塩 ３部珪礫土
４２部を混合粉砕し水利剤とし、水で稀釈
して便用する。
実施例２ 乳剤
化合物ＡＩ３ ２５部キシレン
６５部ポリオキシエチレ
ンアルキルアクリルエーテル１ｏ部を均一混合し乳剤と
し、水で稀釈して使用する。
６５部ポリオキシエチレ
ンアルキルアクリルエーテル１ｏ部を均一混合し乳剤と
し、水で稀釈して使用する。
実施例３ 粒剤
化合物Ａ７ ８部ベントナイ
ト ４０部クレー
４５部リグニンスルホン酸塩
７部を均一に混合し、更に水を加え練合
せ、押出式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
ト ４０部クレー
４５部リグニンスルホン酸塩
７部を均一に混合し、更に水を加え練合
せ、押出式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
次に本発明化合物の有効性を証するために試験例を示す
。
。
プランタ−（６５０Ｘ ２１０ Ｘ ２００■）に畑地
土壌を詰め、試験植物の種子を播種し生′Ｒ管理したも
のに、本発明化合物の水利剤を水で稀釈懸濁して、有効
成分濃度が０．２％とした稀釈懸濁液をアール当Ｆ）１
０ｔの液蓋となるように小型加圧噴霧器で茎葉に散布処
理をした。処理２０日後に、次の基準に従って調査した
。なお、散布時の供試植物の生育程度は、ハコベ、スベ
リヒュ、タネッヶパナでは５〜６葉期、その他の植物で
は２部３業期でめった。
土壌を詰め、試験植物の種子を播種し生′Ｒ管理したも
のに、本発明化合物の水利剤を水で稀釈懸濁して、有効
成分濃度が０．２％とした稀釈懸濁液をアール当Ｆ）１
０ｔの液蓋となるように小型加圧噴霧器で茎葉に散布処
理をした。処理２０日後に、次の基準に従って調査した
。なお、散布時の供試植物の生育程度は、ハコベ、スベ
リヒュ、タネッヶパナでは５〜６葉期、その他の植物で
は２部３業期でめった。
除草力の調査基準
０無
１微
２小
３中
４大
５ 極大（枯死）
添付の図は本発明化合物の赤外吸収スペクトルであり、
第１図は化合物番号１を、第２図は化合物番号２を、第
３図は化合物番号３を、第４図は化合物番号４を、第５
図は化合物番号５を、第６図は化合物全号６を、第７図
は化合物番号７を、第８図は化合物番号８を、第９図は
化合物番号９を、第１０図は化合物番号１０を、第１１
図は化合＊番号１１を、亀１２図は化合物番号１２を、
第１３図は化合物番号１３を、第１４図は化合物番号１
４を、第１５図は化合物番号１５を示す図である。 ２５− 第１頁の続き ０発 明 者 神田洋− いわき市錦町大島４５−２ ０発 明 者 佐竹慶吾 いわき市中岡町四丁目８−１５ ０発 明 者 新用博恵 いわき市錦町須賀１４ ０発 明 者 山崎詞朗 いわき市常磐西郷町金山１１ 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年 特 願第７７７９８号２
、 発明の名称 テトラヒドロベンゾチアゾリルイミ
ダゾリジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、 代 理 人 東京都新宿区新宿１丁目１番
１４号 山田ビル＆ 補正の内容 と補正する。
第１図は化合物番号１を、第２図は化合物番号２を、第
３図は化合物番号３を、第４図は化合物番号４を、第５
図は化合物番号５を、第６図は化合物全号６を、第７図
は化合物番号７を、第８図は化合物番号８を、第９図は
化合物番号９を、第１０図は化合物番号１０を、第１１
図は化合＊番号１１を、亀１２図は化合物番号１２を、
第１３図は化合物番号１３を、第１４図は化合物番号１
４を、第１５図は化合物番号１５を示す図である。 ２５− 第１頁の続き ０発 明 者 神田洋− いわき市錦町大島４５−２ ０発 明 者 佐竹慶吾 いわき市中岡町四丁目８−１５ ０発 明 者 新用博恵 いわき市錦町須賀１４ ０発 明 者 山崎詞朗 いわき市常磐西郷町金山１１ 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年 特 願第７７７９８号２
、 発明の名称 テトラヒドロベンゾチアゾリルイミ
ダゾリジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、 代 理 人 東京都新宿区新宿１丁目１番
１４号 山田ビル＆ 補正の内容 と補正する。
Claims (2)
- （１）一般式（１） 〔式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わしＩＲｌは水
素原子１メチル基又はイソプロピル基金（式中、Ｒ３は
水素原子、メチル基、アセチル基又はニコチノイル基？
示いＲ４は水素原子、メトキシ基、ヒドロキシ基又はア
セチルオキシ基を示す）を衣わす〕 を有するテトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノ
ン誘導体。 - （２）一般式（１） 〔式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、（式中、
Ｒａは水素原子、メチル基、アセチル基又はニコチノ
イル基を示し、Ｒ４は水累原子、メトキシ基、ヒドロキ
シ基又はアセチルオキシ基を示す）を表わす〕 を有するテトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノ
ン誘導体を含有する除草剤。
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7779882A JPS58194883A (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| DE3246705A DE3246705C2 (de) | 1981-12-24 | 1982-12-17 | Tetrahydrobenzthiazolderivate und diese Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthaltende herbizide Mittel |
| AU91667/82A AU553468B2 (en) | 1981-12-24 | 1982-12-20 | Benthiazole-imidazolidene one derivatives and herbicides |
| CA000418102A CA1193261A (en) | 1981-12-24 | 1982-12-20 | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient |
| US06/451,796 US4481027A (en) | 1981-12-24 | 1982-12-21 | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions _containing the same as an active ingredient |
| BR8207472A BR8207472A (pt) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | Derivado de tetraidrobenzotiazol, composto e composicao herbicida |
| FR8221679A FR2519000B1 (ja) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | |
| ES518858A ES8502700A1 (es) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | Procedimiento para la fabricacion de derivados de tetrahidrobenzotiazol. |
| GB08236627A GB2111996B (en) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | Herbicidal derivatives of tetrahydrobenzothiazole |
| IT24960/82A IT1153883B (it) | 1981-12-24 | 1982-12-23 | Derivati di tetraidrobenzotiazolo e composizioni erbicide che li contengono come ingredienti attivi |
| US06/491,049 US4577029A (en) | 1982-05-10 | 1983-05-03 | Derivative of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal composition containing the same as active ingredient |
| DE3316369A DE3316369C2 (de) | 1982-05-10 | 1983-05-05 | Tetrahydrobenzthiazole und herbizide Mittel, die diese Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthalten |
| GB08312419A GB2121790B (en) | 1982-05-10 | 1983-05-06 | Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives |
| BR8302415A BR8302415A (pt) | 1982-05-10 | 1983-05-09 | Derivado de tetrahidrobenzotiazol e composicao herbicida |
| FR8307810A FR2526432B1 (fr) | 1982-05-10 | 1983-05-10 | Derive de tetrahydrobenzothiazole et composition herbicide contenant celui-ci, a titre d'ingredient actif |
| ES535951A ES535951A0 (es) | 1981-12-24 | 1984-09-14 | Procedimiento para la obtencion de un derivado de tetrahidrobenzotiazol |
| US06/673,590 US4650515A (en) | 1982-05-10 | 1984-11-21 | Derivative of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal composition containing the same as active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7779882A JPS58194883A (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194883A true JPS58194883A (ja) | 1983-11-12 |
| JPH044317B2 JPH044317B2 (ja) | 1992-01-27 |
Family
ID=13644012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7779882A Granted JPS58194883A (ja) | 1981-12-24 | 1982-05-10 | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58194883A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59186979A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-23 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58110582A (ja) * | 1981-12-24 | 1983-07-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |
-
1982
- 1982-05-10 JP JP7779882A patent/JPS58194883A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58110582A (ja) * | 1981-12-24 | 1983-07-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾリルイミダゾリジノン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59186979A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-23 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| JPH051266B2 (ja) * | 1983-04-08 | 1993-01-07 | Kureha Chemical Ind Co Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH044317B2 (ja) | 1992-01-27 |
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