JP4204195B2 - 殺菌剤 - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、殺菌活性を有する新規化合物に関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】
一態様において、本発明は下記式の構造を有する化合物である、ジメチル−［３−（プロポキシカルボニルアミノ）プロピル］アンモニウム Ｏ−エチルホスホネートを提供する。
【０００３】
【化２】
【０００４】
【発明の実施の形態】
本発明の化合物は殺菌剤として、特に葡萄べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａによる）のような植物の藻菌病、後期トマト又はジャガイモ枯病（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓによる）、ピチウム属、アファノミセス属、ブレミア属、ペレノスポラ属及びシュードペネロスポラ属の様な種々の疫病菌による枯病などに対して活性を有する。
【０００５】
本発明はまた、感染部位または感染し易い部位での菌の除去方法を提供するものであり、その方法は式Ｉの化合物を当該部位に施用することを含むものである。
【０００６】
本発明は更に、式Ｉの化合物を農薬的に許容される稀釈剤又は担体との混合物の形態で含む農薬組成物を提供する。
【０００７】
組成物は、１種以上の付加的な活性成分、例えば植物成長制御作用、除草作用、殺菌作用、殺昆虫作用、殺ダニ作用を持つことが知られている化合物を含むことが出来る。あるいは、他の活性成分と連続的に施用することも出来る。混合可能な殺菌剤としては、メタラキシル、オキサジキシル、オフレース、ベナラキシル、及びフララキシルなどのアシルアニリン；マンコゼブ；クロロタロニル；フォルペット；カプタン；ファモキサドン；フェナミドン；スピロキサミン；フルアジナム；ジメトモルフ；クレソキシムーメチル、アゾキシストロビン及びトリフロキシストロビン、ピリメタニル、シプロジニルなどのストロビルリン；メパニピリム；及びイプロジオンが含まれる。
【０００８】
これらの化合物に対して引用された名称は非独占的な慣用名であり、その化学構造は例えば「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」（1997年英国作物保護協会発行第１１版）を参照すれば見出すことが出来る。慣用名がＰｅｓｔｉｃｉｄｅ ｍａｎｕａｌに示されていない化合物の全化学名は以下の通りである；
トリフロキシストロビン；メチル（Ｅ，Ｅ）−メトキシイミノ−｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンアミノオキシメチル］フェニル｝アセテート、
スピロキサミン；８−ｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イルメチル（エチル）−（プロピル）アミン
フェナミドン；（Ｓ）−１−アニリノ−４−メチル−２−メチルチオ−４−フェニルイミダゾリン−５−オン。
【０００９】
本発明の組成物は例えば分散剤、乳化剤、湿潤剤などを含むことも出来る。通常それらは水溶性濃縮物の形態にある。
【００１０】
本発明の組成物における活性成分の濃度は、植物に施用する際好ましくは０．０００１〜１．０重量％、特に好ましくは０．０００１〜０．０１重量％の範囲である。１次組成物中の活性成分量は広い範囲で変えることが出来、例えば組成物重量の５〜９５％とすることが出来る。
【００１１】
本発明の方法において、化合物は一般に種子、植物あるいはそれらの生態環境に施用される。この様に土壌を掘り起こす前あるいは掘り起こした後に化合物を直接土壌に施用することが出来るので、土壌中の活性化合物の存在により、種子を攻撃する菌の成長を制御することが出来る。土壌を直接処理する際には、例えばスプレーしたり、固形の顆粒を播いたり、活性成分を種子と同じ列に埋め込むことですじ播きと同時に施用するなど、活性成分を土壌に直接的に混合させる如何なる方法によっても施用することが出来る。適切な施用量は１ヘクタール当り５〜１０００ｇの範囲内であり、より好ましくは１ヘクタール当り１０〜５００ｇである。
【００１２】
あるいは、植物に菌が認められ始めたときあるいはその前の予防手段として、例えばスプレーしたり粉末を振りかけたりして、活性成分を直接植物に施用することも出来る。その様な場合の何れにおいても、好ましい施用方法は葉へのスプレーである。一般に、植物が最も深刻な損傷を受け得る時期である植物成長の初期段階において菌の制御を行うことが最も重要である。スプレーや粉末には、必要であれば発生前用あるいは発生後用の除草剤を容易に含ませることが出来る。あるいは、植物の植え付け前あるいは植付け中に、例えば適切な液体または固形組成物に植物の根を浸して処理することが実践的である。活性成分を植物へ直接施用するときの施用量は１ヘクタール当り０．０２５〜５ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当り０．０５〜１ｋｇである。
【００１３】
式１の化合物は、式２のアミンを水素化ホスホン酸エチルと反応させることで調製することが出来る。
【００１４】
【化３】
【００１５】
反応は水溶液中で行うことが出来る。
【００１６】
本発明を以下の実施例にて説明する。
【００１７】
【実施例】
実施例１
水素化ホスホン酸エチルのナトリウム塩溶液（１３．２ｇ／水２５ｍｌ）にプロピル３−（ジメチルアミノ）プロピルカーバメート塩酸塩（濃度７２２ｇ／１０．１モルを３１．０ｍｌ）水溶液を加えた。溶液を留去して乾燥し、白色結晶として塩化ナトリウムを含む油状物質を得た。粗生成物をジクロロメタン（１００ｍｌ）でトリチュレーションし、不溶白色固体（塩化ナトリウム）を濾別してジクロロメタンで洗浄した。濾過物を合わせて留去し、ジメチル−［３−（プロポキシカルボニルアミノ）アンモニウム Ｏ−エチルホスホン酸を無色の粘性油状物質として得た。ＮＭＲによってプロピル３−（ジメチルアミノ）プロピルカーバメートに相当する化学シフトが観察されたことで、生成物が塩であることが確認された。
【００１８】
出発材料は、公知の方法によるジエチルホスファイトのアルカリ加水分解により用意した。例えば「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」１３４巻（１９７８年）を参照されたい。
【００１９】
実施例２
実施例１の化合物の水溶液を種々の濃度で手動スプレー機を用いて葡萄にスプレーした。その後、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａの胞子懸濁液１０００００個／ｍｌを手動スプレーで植物に接種した。比較用として市場で入手可能なプロパモカーブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）塩酸塩を葡萄にスプレーした。
【００２０】
これらの植物で、未処置の植物と比較したときの病気の制御の度合いについて検証を行った。結果は以下の通りである。
【００２１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、殺菌活性を有する新規化合物に関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】
一態様において、本発明は下記式の構造を有する化合物である、ジメチル−［３−（プロポキシカルボニルアミノ）プロピル］アンモニウム Ｏ−エチルホスホネートを提供する。
【０００３】
【化２】
【発明の実施の形態】
本発明の化合物は殺菌剤として、特に葡萄べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａによる）のような植物の藻菌病、後期トマト又はジャガイモ枯病（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓによる）、ピチウム属、アファノミセス属、ブレミア属、ペレノスポラ属及びシュードペネロスポラ属の様な種々の疫病菌による枯病などに対して活性を有する。
【０００５】
本発明はまた、感染部位または感染し易い部位での菌の除去方法を提供するものであり、その方法は式Ｉの化合物を当該部位に施用することを含むものである。
【０００６】
本発明は更に、式Ｉの化合物を農薬的に許容される稀釈剤又は担体との混合物の形態で含む農薬組成物を提供する。
【０００７】
組成物は、１種以上の付加的な活性成分、例えば植物成長制御作用、除草作用、殺菌作用、殺昆虫作用、殺ダニ作用を持つことが知られている化合物を含むことが出来る。あるいは、他の活性成分と連続的に施用することも出来る。混合可能な殺菌剤としては、メタラキシル、オキサジキシル、オフレース、ベナラキシル、及びフララキシルなどのアシルアニリン；マンコゼブ；クロロタロニル；フォルペット；カプタン；ファモキサドン；フェナミドン；スピロキサミン；フルアジナム；ジメトモルフ；クレソキシムーメチル、アゾキシストロビン及びトリフロキシストロビン、ピリメタニル、シプロジニルなどのストロビルリン；メパニピリム；及びイプロジオンが含まれる。
【０００８】
これらの化合物に対して引用された名称は非独占的な慣用名であり、その化学構造は例えば「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」（1997年英国作物保護協会発行第１１版）を参照すれば見出すことが出来る。慣用名がＰｅｓｔｉｃｉｄｅ ｍａｎｕａｌに示されていない化合物の全化学名は以下の通りである；
トリフロキシストロビン；メチル（Ｅ，Ｅ）−メトキシイミノ−｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンアミノオキシメチル］フェニル｝アセテート、
スピロキサミン；８−ｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イルメチル（エチル）−（プロピル）アミン
フェナミドン；（Ｓ）−１−アニリノ−４−メチル−２−メチルチオ−４−フェニルイミダゾリン−５−オン。
【０００９】
本発明の組成物は例えば分散剤、乳化剤、湿潤剤などを含むことも出来る。通常それらは水溶性濃縮物の形態にある。
【００１０】
本発明の組成物における活性成分の濃度は、植物に施用する際好ましくは０．０００１〜１．０重量％、特に好ましくは０．０００１〜０．０１重量％の範囲である。１次組成物中の活性成分量は広い範囲で変えることが出来、例えば組成物重量の５〜９５％とすることが出来る。
【００１１】
本発明の方法において、化合物は一般に種子、植物あるいはそれらの生態環境に施用される。この様に土壌を掘り起こす前あるいは掘り起こした後に化合物を直接土壌に施用することが出来るので、土壌中の活性化合物の存在により、種子を攻撃する菌の成長を制御することが出来る。土壌を直接処理する際には、例えばスプレーしたり、固形の顆粒を播いたり、活性成分を種子と同じ列に埋め込むことですじ播きと同時に施用するなど、活性成分を土壌に直接的に混合させる如何なる方法によっても施用することが出来る。適切な施用量は１ヘクタール当り５〜１０００ｇの範囲内であり、より好ましくは１ヘクタール当り１０〜５００ｇである。
【００１２】
あるいは、植物に菌が認められ始めたときあるいはその前の予防手段として、例えばスプレーしたり粉末を振りかけたりして、活性成分を直接植物に施用することも出来る。その様な場合の何れにおいても、好ましい施用方法は葉へのスプレーである。一般に、植物が最も深刻な損傷を受け得る時期である植物成長の初期段階において菌の制御を行うことが最も重要である。スプレーや粉末には、必要であれば発生前用あるいは発生後用の除草剤を容易に含ませることが出来る。あるいは、植物の植え付け前あるいは植付け中に、例えば適切な液体または固形組成物に植物の根を浸して処理することが実践的である。活性成分を植物へ直接施用するときの施用量は１ヘクタール当り０．０２５〜５ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当り０．０５〜１ｋｇである。
【００１３】
式１の化合物は、式２のアミンを水素化ホスホン酸エチルと反応させることで調製することが出来る。
【００１４】
【化３】
反応は水溶液中で行うことが出来る。
【００１６】
本発明を以下の実施例にて説明する。
【００１７】
【実施例】
実施例１
水素化ホスホン酸エチルのナトリウム塩溶液（１３．２ｇ／水２５ｍｌ）にプロピル３−（ジメチルアミノ）プロピルカーバメート塩酸塩（濃度７２２ｇ／１０．１モルを３１．０ｍｌ）水溶液を加えた。溶液を留去して乾燥し、白色結晶として塩化ナトリウムを含む油状物質を得た。粗生成物をジクロロメタン（１００ｍｌ）でトリチュレーションし、不溶白色固体（塩化ナトリウム）を濾別してジクロロメタンで洗浄した。濾過物を合わせて留去し、ジメチル−［３−（プロポキシカルボニルアミノ）アンモニウム Ｏ−エチルホスホン酸を無色の粘性油状物質として得た。ＮＭＲによってプロピル３−（ジメチルアミノ）プロピルカーバメートに相当する化学シフトが観察されたことで、生成物が塩であることが確認された。
【００１８】
出発材料は、公知の方法によるジエチルホスファイトのアルカリ加水分解により用意した。例えば「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」１３４巻（１９７８年）を参照されたい。
【００１９】
実施例２
実施例１の化合物の水溶液を種々の濃度で手動スプレー機を用いて葡萄にスプレーした。その後、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａの胞子懸濁液１０００００個／ｍｌを手動スプレーで植物に接種した。比較用として市場で入手可能なプロパモカーブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）塩酸塩を葡萄にスプレーした。
【００２０】
これらの植物で、未処置の植物と比較したときの病気の制御の度合いについて検証を行った。結果は以下の通りである。
【００２１】
Claims (1)
- 下記式の構造を有するジメチル［３−（プロポキシカルボニルアミノ）プロピル］アンモニウム Ｏ−エチルホスホネート。
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