JP2002504486A - 殺菌剤 - Google Patents
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/142—Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な殺菌剤を提供する。
【解決手段】 殺菌活性を有する新規化合物ジメチル［３−（プロポキシカルボニルアミノ）プロピル］アンモニウム Ｏ−エチルホスホネート。
Description
【０００１】
本発明は、殺菌活性を有する新規化合物に関する。
【０００２】
一態様において、本発明は下記式の構造を有する化合物である、ジメチル−［
３−（プロポキシカルボニルアミノ）プロピル］アンモニウム Ｏ−エチルホス
ホネートを提供する。
３−（プロポキシカルボニルアミノ）プロピル］アンモニウム Ｏ−エチルホス
ホネートを提供する。
【０００３】
【化２】
【０００４】
本発明の化合物は殺菌剤として、特に葡萄べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖ
ｉｔｉｃｏｌａによる）のような植物の藻菌病、後期トマト又はジャガイモ枯病
（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓによる）、ピチウム属、アフ
ァノミセス属、ブレミア属、ペレノスポラ属及びシュードペネロスポラ属の様な
種々の疫病菌による枯病などに対して活性を有する。
ｉｔｉｃｏｌａによる）のような植物の藻菌病、後期トマト又はジャガイモ枯病
（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓによる）、ピチウム属、アフ
ァノミセス属、ブレミア属、ペレノスポラ属及びシュードペネロスポラ属の様な
種々の疫病菌による枯病などに対して活性を有する。
【０００５】 本発明はまた、感染部位または感染し易い部位での菌の除去方法を提供するも
のであり、その方法は式Ｉの化合物を当該部位に施用することを含むものである
。
のであり、その方法は式Ｉの化合物を当該部位に施用することを含むものである
。
【０００６】 本発明は更に、式Ｉの化合物を農薬的に許容される稀釈剤又は担体との混合物
の形態で含む農薬組成物を提供する。
の形態で含む農薬組成物を提供する。
【０００７】 組成物は、１種以上の付加的な活性成分、例えば植物成長制御作用、除草作用
、殺菌作用、殺昆虫作用、殺ダニ作用を持つことが知られている化合物を含むこ
とが出来る。あるいは、他の活性成分と連続的に施用することも出来る。混合可
能な殺菌剤としては、メタラキシル、オキサジキシル、オフレース、ベナラキシ
ル、及びフララキシルなどのアシルアニリン；マンコゼブ；クロロタロニル；フ
ォルペット；カプタン；ファモキサドン；フェナミドン；スピロキサミン；フル
アジナム；ジメトモルフ；クレソキシムーメチル、アゾキシストロビン及びトリ
フロキシストロビン、ピリメタニル、シプロジニルなどのストロビルリン；メパ
ニピリム；及びイプロジオンが含まれる。
、殺菌作用、殺昆虫作用、殺ダニ作用を持つことが知られている化合物を含むこ
とが出来る。あるいは、他の活性成分と連続的に施用することも出来る。混合可
能な殺菌剤としては、メタラキシル、オキサジキシル、オフレース、ベナラキシ
ル、及びフララキシルなどのアシルアニリン；マンコゼブ；クロロタロニル；フ
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アジナム；ジメトモルフ；クレソキシムーメチル、アゾキシストロビン及びトリ
フロキシストロビン、ピリメタニル、シプロジニルなどのストロビルリン；メパ
ニピリム；及びイプロジオンが含まれる。
【０００８】 これらの化合物に対して引用された名称は非独占的な慣用名であり、その化学
構造は例えば「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」（1997年英国作物保護協会
発行第１１版）を参照すれば見出すことが出来る。慣用名がＰｅｓｔｉｃｉｄｅ
ｍａｎｕａｌに示されていない化合物の全化学名は以下の通りである； トリフロキシストロビン；メチル（Ｅ，Ｅ）−メトキシイミノ−｛２−［１−（
３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンアミノオキシメチル］フェニル
｝アセテート、 スピロキサミン；８−ｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デ
カン−２−イルメチル（エチル）−（プロピル）アミン フェナミドン；（Ｓ）−１−アニリノ−４−メチル−２−メチルチオ−４−フェ
ニルイミダゾリン−５−オン。
構造は例えば「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」（1997年英国作物保護協会
発行第１１版）を参照すれば見出すことが出来る。慣用名がＰｅｓｔｉｃｉｄｅ
ｍａｎｕａｌに示されていない化合物の全化学名は以下の通りである； トリフロキシストロビン；メチル（Ｅ，Ｅ）−メトキシイミノ−｛２−［１−（
３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンアミノオキシメチル］フェニル
｝アセテート、 スピロキサミン；８−ｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デ
カン−２−イルメチル（エチル）−（プロピル）アミン フェナミドン；（Ｓ）−１−アニリノ−４−メチル−２−メチルチオ−４−フェ
ニルイミダゾリン−５−オン。
【０００９】 本発明の組成物は例えば分散剤、乳化剤、湿潤剤などを含むことも出来る。通
常それらは水溶性濃縮物の形態にある。
常それらは水溶性濃縮物の形態にある。
【００１０】 本発明の組成物における活性成分の濃度は、植物に施用する際好ましくは０．
０００１〜１．０重量％、特に好ましくは０．０００１〜０．０１重量％の範囲
である。１次組成物中の活性成分量は広い範囲で変えることが出来、例えば組成
物重量の５〜９５％とすることが出来る。
０００１〜１．０重量％、特に好ましくは０．０００１〜０．０１重量％の範囲
である。１次組成物中の活性成分量は広い範囲で変えることが出来、例えば組成
物重量の５〜９５％とすることが出来る。
【００１１】 本発明の方法において、化合物は一般に種子、植物あるいはそれらの生態環境
に施用される。この様に土壌を掘り起こす前あるいは掘り起こした後に化合物を
直接土壌に施用することが出来るので、土壌中の活性化合物の存在により、種子
を攻撃する菌の成長を制御することが出来る。土壌を直接処理する際には、例え
ばスプレーしたり、固形の顆粒を播いたり、活性成分を種子と同じ列に埋め込む
ことですじ播きと同時に施用するなど、活性成分を土壌に直接的に混合させる如
何なる方法によっても施用することが出来る。適切な施用量は１ヘクタール当り
５〜１０００ｇの範囲内であり、より好ましくは１ヘクタール当り１０〜５００
ｇである。
に施用される。この様に土壌を掘り起こす前あるいは掘り起こした後に化合物を
直接土壌に施用することが出来るので、土壌中の活性化合物の存在により、種子
を攻撃する菌の成長を制御することが出来る。土壌を直接処理する際には、例え
ばスプレーしたり、固形の顆粒を播いたり、活性成分を種子と同じ列に埋め込む
ことですじ播きと同時に施用するなど、活性成分を土壌に直接的に混合させる如
何なる方法によっても施用することが出来る。適切な施用量は１ヘクタール当り
５〜１０００ｇの範囲内であり、より好ましくは１ヘクタール当り１０〜５００
ｇである。
【００１２】 あるいは、植物に菌が認められ始めたときあるいはその前の予防手段として、
例えばスプレーしたり粉末を振りかけたりして、活性成分を直接植物に施用する
ことも出来る。その様な場合の何れにおいても、好ましい施用方法は葉へのスプ
レーである。一般に、植物が最も深刻な損傷を受け得る時期である植物成長の初
期段階において菌の制御を行うことが最も重要である。スプレーや粉末には、必
要であれば発生前用あるいは発生後用の除草剤を容易に含ませることが出来る。
あるいは、植物の植え付け前あるいは植付け中に、例えば適切な液体または固形
組成物に植物の根を浸して処理することが実践的である。活性成分を植物へ直接
施用するときの施用量は１ヘクタール当り０．０２５〜５ｋｇ、好ましくは１ヘ
クタール当り０．０５〜１ｋｇである。
例えばスプレーしたり粉末を振りかけたりして、活性成分を直接植物に施用する
ことも出来る。その様な場合の何れにおいても、好ましい施用方法は葉へのスプ
レーである。一般に、植物が最も深刻な損傷を受け得る時期である植物成長の初
期段階において菌の制御を行うことが最も重要である。スプレーや粉末には、必
要であれば発生前用あるいは発生後用の除草剤を容易に含ませることが出来る。
あるいは、植物の植え付け前あるいは植付け中に、例えば適切な液体または固形
組成物に植物の根を浸して処理することが実践的である。活性成分を植物へ直接
施用するときの施用量は１ヘクタール当り０．０２５〜５ｋｇ、好ましくは１ヘ
クタール当り０．０５〜１ｋｇである。
【００１３】 式１の化合物は、式２のアミンを水素化ホスホン酸エチルと反応させることで
調製することが出来る。
調製することが出来る。
【００１４】
【化３】
【００１５】 反応は水溶液中で行うことが出来る。
【００１６】 本発明を以下の実施例にて説明する。
【００１７】
実施例１ 水素化ホスホン酸エチルのナトリウム塩溶液（１３．２ｇ／水２５ｍｌ）にプ
ロピル３−（ジメチルアミノ）プロピルカーバメート塩酸塩（濃度７２２ｇ／１
０．１モルを３１．０ｍｌ）水溶液を加えた。溶液を留去して乾燥し、白色結晶
として塩化ナトリウムを含む油状物質を得た。粗生成物をジクロロメタン（１０
０ｍｌ）でトリチュレーションし、不溶白色固体（塩化ナトリウム）を濾別して
ジクロロメタンで洗浄した。濾過物を合わせて留去し、ジメチル−［３−（プロ
ポキシカルボニルアミノ）アンモニウム Ｏ−エチルホスホン酸を無色の粘性油
状物質として得た。ＮＭＲによってプロピル３−（ジメチルアミノ）プロピルカ
ーバメートに相当する化学シフトが観察されたことで、生成物が塩であることが
確認された。
ロピル３−（ジメチルアミノ）プロピルカーバメート塩酸塩（濃度７２２ｇ／１
０．１モルを３１．０ｍｌ）水溶液を加えた。溶液を留去して乾燥し、白色結晶
として塩化ナトリウムを含む油状物質を得た。粗生成物をジクロロメタン（１０
０ｍｌ）でトリチュレーションし、不溶白色固体（塩化ナトリウム）を濾別して
ジクロロメタンで洗浄した。濾過物を合わせて留去し、ジメチル−［３−（プロ
ポキシカルボニルアミノ）アンモニウム Ｏ−エチルホスホン酸を無色の粘性油
状物質として得た。ＮＭＲによってプロピル３−（ジメチルアミノ）プロピルカ
ーバメートに相当する化学シフトが観察されたことで、生成物が塩であることが
確認された。
【００１８】 出発材料は、公知の方法によるジエチルホスファイトのアルカリ加水分解によ
り用意した。例えば「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」１３４巻（１９７８年）を参照され
たい。
り用意した。例えば「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」１３４巻（１９７８年）を参照され
たい。
【００１９】 実施例２ 実施例１の化合物の水溶液を種々の濃度で手動スプレー機を用いて葡萄にスプ
レーした。その後、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａの胞子懸濁液１０
００００個／ｍｌを手動スプレーで植物に接種した。比較用として市場で入手可
能なプロパモカーブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）塩酸塩を葡萄にスプレーした。
レーした。その後、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａの胞子懸濁液１０
００００個／ｍｌを手動スプレーで植物に接種した。比較用として市場で入手可
能なプロパモカーブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）塩酸塩を葡萄にスプレーした。
【００２０】 これらの植物で、未処置の植物と比較したときの病気の制御の度合いについて
検証を行った。結果は以下の通りである。
検証を行った。結果は以下の通りである。
【００２１】 表１ 処置 施用量（ｐｐｍ） ％制御 本発明の化合物 ８００ ８１．５ 本発明の化合物 ４００ ２７．６ プロパモカーブ塩酸塩 ８００ １４．６ プロパモカーブ塩酸塩 ４００ ４．２
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＲ，Ｃ Ａ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＪＰ ，ＫＲ，ＫＺ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ， ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 クロスターマイアー，ジヨン ドイツ国、デ−65926・フランクフルト・ アム・マイン（番地なし) (72)発明者 スヒリング，アルベルト オランダ国、エヌ・エル−9751・ペー・エ ー・ハーレン、オーステルウエヒ・127 (72)発明者 ウエブ，マイケル・アラン イギリス国、エセツクス・シー・ビー・ 10・１・エツクス・エル、サフロン・ウオ ールデン、チエスタフオード・パーク（番 地なし) (72)発明者 ブリツグス，ジエフリー・ゴア イギリス国、エセツクス・シー・ビー・ 10・１・エツクス・エル、サフロン・ウオ ールデン、チエスタフオード・パーク（番 地なし) Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB03 RA14 4H011 AA01 BA01 BB17 BC18 DA13 DD03 DE15 4H050 AA01 AB03
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式の構造を有するジメチル［３−（プロポキシカルボニ
ルアミノ）プロピル］アンモニウム Ｏ−エチルホスホネート。 【化１】
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| GBGB9810932.5A GB9810932D0 (en) | 1998-05-22 | 1998-05-22 | Fungicides |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014193923A (ja) * | 2006-12-22 | 2014-10-09 | Bayer Cropscience Ag | ホセチル−アルミニウム、プロパモカルブ−ＨＣｌ及び殺虫剤活性物質を含んでいる殺有害生物剤組成物 |
| JP2014208668A (ja) * | 2006-12-22 | 2014-11-06 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ | プロパモカルブ−ホセチレート及び殺虫活性物質を含んでいる殺有害生物剤組成物 |
| JP2015071613A (ja) * | 2008-05-15 | 2015-04-16 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ | 冷温及び／又は霜に対する作物の耐性を向上させる方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9921930D0 (en) | 1999-09-17 | 1999-11-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Fugicides |
| CL2007003746A1 (es) * | 2006-12-22 | 2008-07-18 | Bayer Cropscience Ag | Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion. |
| EP3532630B1 (en) | 2016-10-31 | 2020-06-24 | Eastman Chemical Company | Enzymatic preparation of propamocarb |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH10167922A (ja) * | 1996-12-06 | 1998-06-23 | Shiyoufuu:Kk | 歯科用弾性修復材料並びにそれを用いた歯科補綴材料の作製方法 |
| WO1998044801A1 (fr) * | 1997-04-04 | 1998-10-15 | Rhone Poulenc Agro | Composition fongicide synergique |
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|---|---|---|---|---|
| US4108885A (en) * | 1967-08-25 | 1978-08-22 | Schering Ag | Salts of thiocarbamic esters with fungicidal and fungistatic action |
| DE2463046C2 (de) | 1973-12-14 | 1984-05-03 | PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon | Fungizide Mittel auf Ammoniumphosphonatbasis |
| HU184319B (en) * | 1980-08-27 | 1984-08-28 | Borsodi Vegyi Komb | Fungicide compositions salts of phosphonoic acid-monoesters and process for producing the active agents |
-
1999
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