KR100588279B1 - 살균제 - Google Patents
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Abstract
신규 화합물인 디메틸[3-(프로폭시카르보닐아미노)프로필]암모늄 O-에틸포스포네이트는 살균제로서의 활성을 갖는다.
살균제
Description
본 발명은 살균제로서의 활성을 갖는 신규 화합물에 관한 것이다.
하나의 태양에서, 본 발명은 다음의 구조를 갖는 디메틸-[3-(프로폭시카르보닐아미노)프로필]암모늄 O-에틸포스포네이트를 제공한다:
본 발명의 화합물은 살균제로서의 활성, 특히 식물의 조균류 질환, 예를 들면, 포도나무 노균병(플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)), 각종 파이토프토라(Phytophthora) 마름병, 예를 들면, 토마토 또는 감자 역병(파이토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)), 모썩음병(Pythium spp.), 뿌리마름병(Aphanomyces spp.), 마늘 노균병(Bremia spp.), 황새냉이 노균병(Perenospora spp.) 및 노균병(Pseudoperenospora spp.)에 대해 살균제로서의 활성을 갖는다.
또한, 본 발명은 균류에 의해 감염되거나 또는 감염되기 쉬운 서식지에서 균류를 제거하기 위한 방법으로서, 화학식 I의 화합물을 서식지에 적용하는 것을 포함하는 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 농업적으로 허용가능한 희석제 또는 담체와 혼합된 화학식 I의 화합물을 포함하는 농업용 조성물을 제공한다.
이 조성물은 1가지 이상의 추가적인 활성 성분, 예를 들면, 식물 성장 조절제, 제초제, 살균제, 살충제 또는 살비제의 특성을 갖는 것으로 알려진 화합물들을 포함할 수 있다. 다르게는, 본 발명의 화합물은 기타 활성 성분과 순차적으로 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물과 혼합될 수 있는 살균제로는 메탈락실, 옥사딕실, 오푸라세, 베날락실 및 푸랄락실과 같은 아실아닐린; 시목사닐; 만코제브; 클로로탈로닐; 폴페트; 카프탄; 파목사돈; 페나미돈; 스피록사민; 플루아지남; 디메토모르프; 크레속심-메틸, 아족시스트로빈 및 트리플록시스트로빈과 같은 스트로빌루린, 피리메탄닐, 시프로디닐; 메파니피림; 및 이프로디온을 들 수 있다.
이러한 화합물에 대해 인용된 명칭은 비독점적인 통상적인 명칭들이고, 화학적 구조는, 예를 들면, British Crop Protection Council에 의해 간행된 "살충제 매뉴얼(Pesticide Manual)", 11판, 1997을 참조하여 찾을 수 있다. 통상적인 명칭이 살충제 매뉴얼에서 언급되지 않은 화합물들 중에서, 완전한 화학적 명칭은 다 음과 같다:
트리플록시스트로빈: 메틸(E,E)-메톡시이미노-{2-[1-(3-트리플루오로메틸페닐)-에틸리덴아미노옥시메틸]페닐}아세테이트
스피록사민: 8-tert-부틸-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸-2-일메틸(에틸)-(프로필)아민
페나미돈: (S)-1-아닐리노-4-메틸-2-메틸티오-4-페닐이미다졸린-5-온.
본 발명의 조성물은, 예를 들면, 분산제, 에멀션화제 또는 습윤제를 포함할 수 있다. 일반적으로는, 이것들은 수성 농축물의 형태이다.
본 발명의 조성물 중의 활성 성분의 농도는, 식물에 적용되는 경우에, 바람직하게는 0.0001 내지 1.0 중량%, 특히 0.0001 내지 0.01 중량%이다. 일차 조성물에서, 활성 성분의 양은 폭넓게 변할 수 있고, 예를 들면, 조성물의 5 내지 95 중량%일 수 있다.
본 발명의 방법에서는, 일반적으로는, 화합물을 종자, 식물 또는 식물의 서식지에 적용한다. 따라서, 화합물을 파종 전에, 파종 시에 또는 파종 후에 직접 토양에 적용하여 토양 내에 활성 조성물이 존재하도록 하여 종자를 공격할 수도 있는 균류의 성장을 억제할 수 있다. 토양이 직접 처리되는 경우에는, 활성 화합물을 토양과 밀접하게 혼합할 수 있는 임의의 방식, 예를 들면, 분무에 의해, 고체 형태의 과립의 살포에 의해, 또는 파종과 동시에 종자와 동일한 이랑 내로의 삽입에 의한 활성 성분의 적용에 의해, 활성 화합물을 적용할 수 있다. 적합한 적용 비율은 5 내지 1000 g/헥타르, 더욱 바람직하게는 10 내지 500 g/헥타르이다.
다르게는, 균류가 식물에 출현하는 시점에 또는 균류의 출현 이전에 활성 화합물을 보호 수단으로서, 예를 들면, 분무 또는 분제살포에 의해 식물에 직접 적용할 수도 있다. 2가지 경우 모두에 있어서, 바람직한 적용 방식은 잎에 분무하는 것이다. 일반적으로는, 식물 성장의 초기 단계에서 균류를 충분히 억제하는 것이 중요한데, 이것은 이 시기가 식물이 가장 심하게 손상될 수 있는 시기이기 때문이다. 필요한 경우에는, 분무액 또는 분제가 전-출현 또는 후-출현 제초제를 함유하는 것이 편리하다. 때때로, 식재 전에 또는 식재 도중에 식물의 뿌리를, 예를 들면, 적합한 액체 또는 고체 조성물 중에 뿌리를 담금으로써, 처리하는 것을 실시할 수 있다. 활성 화합물을 식물에 직접 적용하는 경우에는, 적용 비율은 0.025 내지 5 kg/헥타르, 바람직하게는 0.05 내지 1 kg/헥타르이다.
화학식 I의 화합물은 화학식 II:
의 아민을 에틸 수소 포스포네이트와 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
이 반응은 수용액 중에서 수행될 수 있다.
본 발명을 다음의 실시예에서 예시한다.
실시예 1
에틸 수소 포스포네이트의 나트륨 염의 용액(물 25ml 중의 13.2g)을 프로필 3-(디메틸아미노)프로필카르바메이트 염산염의 수용액(농도 722 g/ℓ0.1몰의 31.0ml)에 첨가하였다. 이 용액을 증발시켜 건조하여 백색 고체로서 염화나트륨을 함유하는 오일을 남겼다. 미정제 생성물을 디클로로메탄(약 100ml)에 의해 분쇄시키고, 백색의 불용성 고체(염화나트륨)을 여과하여 제거하고, 디클로로메탄으로 수회 세척하였다. 여액을 배합하고, 증발시켜 점성 무색 오일로서의 디메틸-[3-(프로폭시카르보닐아미노)프로필]암모늄 O-에틸포스포네이트를 남겼다.
NMR 분광측정법에 의해 프로필 3-(디메틸아미노)프로필카르바메이트에 대한 화학적 이동을 관찰함으로써 생성물이 염이라는 것을 확인하였다.
공지의 절차에 의해 디에틸 포스파이트를 알칼리 가수분해하여 출발 물질을 제조하였다. 예를 들면, Synthesis 134, 1978을 참조한다.
실시예 2
실시예 1의 화합물의 수용액을 수동 분무기(hand-sprayer)를 사용하여 다양한 농도로 포도나무에 분무하여 흘러내리도록 하였다. 그리고나서, 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)의 ml당 100,000 포장의 포자 현탁액으로 수동 분무함으로써 식물을 접종하였다. 비교하기 위한 목적으로, 포도나무를 시판 프로파모카르브 염산염으로도 분무하였다.
비처리된 식물과 비교된 질병 억제의 정도에 대해서 식물을 평가하였다.
결과는 다음과 같다:
| 처리 | 비율(ppm) | %억제 |
| 본 발명의 화합물 | 800 | 81.5 |
| 본 발명의 화합물 | 400 | 27.6 |
| 프로파모카르브 염산염 | 800 | 14.6 |
| 프로파모카르브 염산염 | 400 | 4.2 |
Claims (1)
- 다음의 구조를 갖는 디메틸[3-(프로폭시카르보닐아미노)암모늄 O-에틸포스포네이트:[화학식 I]
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