FI60020B - Som herbicid anvaendbart 2-karboxietyl-n-fosfonometylglycinat och dess salter - Google Patents
Som herbicid anvaendbart 2-karboxietyl-n-fosfonometylglycinat och dess salter Download PDFInfo
- Publication number
- FI60020B FI60020B FI3227/74A FI322774A FI60020B FI 60020 B FI60020 B FI 60020B FI 3227/74 A FI3227/74 A FI 3227/74A FI 322774 A FI322774 A FI 322774A FI 60020 B FI60020 B FI 60020B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- phosphonomethylglycinate
- carboxythyl
- anvaendbart
- herbicid
- som
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- VLTQCAKAICGHKR-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(phosphonomethylamino)acetyl]oxypropanoic acid Chemical compound C(=O)(O)CCOC(CNCP(=O)(O)O)=O VLTQCAKAICGHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 2
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- -1 propiolactone Chemical class 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100246550 Caenorhabditis elegans pyr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 244000278243 Limnocharis flava Species 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- RMBGSBIZBRZJPK-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCN.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O RMBGSBIZBRZJPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- SIQGBUJXKSJZAV-UHFFFAOYSA-L disodium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [Na+].[Na+].OP(O)(=O)CNCC([O-])=O.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O SIQGBUJXKSJZAV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- BPGBAEXPBQHBSV-UHFFFAOYSA-N pyr1 Chemical compound C1=C2C3=C(C)C(C(NC=C4)=O)=C4C(C)=C3NC2=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 BPGBAEXPBQHBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Räär^l [k] mjKOUI-UTUSjULKAISU ,nn7n
βΒΪΛ l»4 \ I UTLÄOONINOSSKAIFT OUUZU
Patent fr.odielat V w ' (51) Kv.lk?/IntCI.3 C 0? F 9/38 SUOMI—FINLAND pi) M*ittitaiwn«.-p«t«w»i(nh, 3227/74 (22) Hak«ml*p4)vft—An*5knlnpdij 05.11.7^ ^ ^ (23) AlkupOvi—Glltif hatsdag 05.11.7I+ (41) Tullut julklaakil — Bllvit effaMlIg 2° .05.75 rekiitOTi tallttua (M HM**» » -
Patent- och registerttyreleen Anaekan utkgd och utUkrifMn publkarad 31.07.8l (32)(33)(31) Pyr1·»/ atuoikaui—Bagird prtoritct 21.11.73 USA(US) U17858 (71) Monsanto Company, 800 North Lindbergh Boulevard, St. Louis, Missouri 63166, USA(US) (72) John Edvard Franz, Crestvood, Missouri, Hans Leopold Nufer, Creve Coeur, Missouri, USA(US) (7M Oy Kolster Ab (5t) Herbisidinä käytettävät 2-karboksietyyli-N-fosfonometyyliglysinaatti ja sen suolat - Som herbicid användbart 2-karboxietyl-N-fosfonometyl-glycinat och dess salter Tämä keksintö koskee uutta 2-karboksietyyli-N-fosfonometyyliglysinaattia ja sen suoloja, joita voidaan käyttää herbisideinä, sekä menetelmää niiden valmistamiseksi.
Tämän keksinnön uusilla yhdisteillä, 2-karboksietyyli-N-fosfonometyyli-glysinaatilla ja sen suoloilla on kaava ΜΌ 0 H 0 0 p-ch2-n-ch2c-o-(ch2 )2c-om jossa enintään kaksi ryhmistä M, M' ja M" merkitsee natriumia tai isopropyyli-ainmoniumia, ja muut merkitsevät vetyä.
,,1 2 60020 Tämän keksinnön uusi 2-karboksietyyli-N-fosfonometyyliglysinaatti valmistetaan antamalla N-fosfonometyyliglysiinin vesiliuoksen reagoida laktonin, kuten propiolaktonin, kanssa emäksen läsnäollessa ja sen jälkeen neutraloimalla emäs kloorivetyhapolla. Erilaiset suolat valmistetaan käsittelemällä vapaata happoa sopivalla emäksellä.
Reaktion lämpötila pidetään normaalisti noin 20°C asteessa, vaikka korkeammat tai alemmat lämpötilat ovat mahdollisia.
Reagoivien aineiden lisäysjärjestys on kriittinen. On tärkeää lisätä laittoni N-fosfonometyyliglysiinin emäksiseen vesiliuokseen. Jotta N-fosfonometyyli-glysinaatin eristäminen olisi mukavaa ja helppoa, käytetään mieluiten ekvimolaa-risia määriä laktonia ja N-fosfonometyyliglysiiniä.
Reaktio suoritetaan normaalisti yhden ilmakehän paineessa vaikka yli- ja alipaineita voidaan käyttää.
FI-patenttihakemuksesta 3000/71 (vastaa US-patenttijulkaisua 3 799 758) tunnetaan herbisidisesti aktiivisia N-fosfonometyyliglysiinin alkyyli- ja alkok-sialkyyliestereitä.
Herbisidiset kokeet Koe 1 Tämän keksinnön yhdisteiden jälkeenpäin ilmaantuva herbisidinen aktiivisuus on esitetty seuraavasti. Aktiiviset aineosat asetetaan spraymuodossa lU tai 21 päivän vanhoihin eri kasvilajinäytteisiin. Spraytä, vesiliuosta, joka sisältää aktiivisen aineosan ja pinta-aktiivisen aineen (35 osaa dodekyylibent-seenisulfonihapon butyyliamiinisuolaa ja 65 osaa mäntyöljyä, mikä on kondensoitu etyleenioksidin kanssa suhteessa 11 moolia etyleenioksidia 1 moolia mäntyöljyä kohti) asetetaan eri astioissa oleville kasveille eri määriä (kg tehoainetta/ha). Käsitellyt kasvit sijoitetaan kasvihuoneeseen ja vaikutuksia tarkkaillaan ja merkitään muistiin noin 2 tai U viikon kuluttua kuten taulukossa I on esitetty.
Taulukossa I käytetty jälkeenpäin ilmaantuva herbisidinen indeksi on seu- raava:
Kasvireaktio Indeksi ei vaurioita 0 heikko vaurio 1 keskink. vaurio 2 vakava vaurio 3
kuollut U
3 60020
Taulukko I
cd o Αί
CO AI
3 ·Μ
-P
G > <D <D —^
AI G Ή M
Cd -H cd cd 3 g -p Ai-pO cd G •G Ai Λ O Λ ·Η Ai cd W :cd G cd S ‘d o-Gojc-g-p^GG-g^S O H · H 3 -P 2
GG-HMcdcd^oOrö^-P cdJH-pCMp3|> A! -G C
Td -H £ :5 Q S G S -H O G -G
cdpia)>ÄAia)H'H-p ® ®
Yhdi ste Määrä G ft B -g 313 021113 S S
, S cd 3 :cd cd cd S 3 g .¾ ,G 5
kg /ha WoDtoPH'-DiGO'-s^wStG
I 1,1 -10130010032 -10130010131 II 11 33223-112222 33333-222331 1,1 111232001012 111212000021 III 11 222220202232
32223021333I
1,1 212221001122 21222201113! i* , ' ^ 1+ 60020
Koe 2
Keksinnön mukaisten yhdisteiden herbisidistä tehoa verrattiin FI-patenttihakemuksen 3000/71 (vastaa DE-hakemusjulkaisua 2 152 826) mukaisten yhdisteiden herbisidiseen tehoon. Keksinnön mukaiset yhdisteet ovat esimerkeissä 2 ja 3 valmistetut yhdisteet (II ja III) ja vertailuyhdisteet ovat yhdiste III, joka on dinatrium-N-fosfonometyyliglysinaatti, ja yhdiste IV, joka on N-fosfonometyyli-glysiinin monoammoniumsuola.
Koemenetelmä on kuvattu edellä kokeessa 1. Taulukossa II käytetyt herbisi-set indeksit ovat samat kuin taulukossa I.
Kokeessa 2 käytettiin seuraavia kasvilajeja:
Kasvilajit A - soijapapu B - sokerijuurikas C - Vehnä D - riisi E - durra F - sappiruoho G - villi tattari H - päivänsini I - Sesbania Exaltata J - jauhosavikka K - katkera tatar L - samettilehti M - kattokattara N - hirssi 0 - kananhirssi P - verihirssi
Taulukko II
Yhdiste Havaintoaika kg/ha Kasvilaj it
_(vllkkoa)_ABCDEFGHIJKLMNOP
II 1+ U 0100-10102-11223 III k U 1111-21102211223
Vertailu yhdiste III 2 1 3 H li li 11 2 3 U 3 3 U l( VI 2 1 2kk3kk32hk-3hkkh
Merkintä - tarkoittaa, että kyseistä kasvia ei ollut käytettävissä. - V* 5 60020
Tuloksista (taulukko II) voidaan huomata, että vertailuyhdisteillä on yleistä herbisidivaikutusta, ja ne tuhoavat rikkakasvien ohella myös hyötykasveja. Sensijaan keksinnön mukaisilla yhdisteillä on selvä selektiivinen vaikutus, jolloin ne eivät suurempinakaan käyttömäärinä vaurioita juuri lainkaan viljelykasveja, kuten soijapapua, sokerijuurikasta ja riisiä. Kokeissa käytetyt rikkakasvit ovat sellaisia, joita esiintyy erityisesti näissä viljelmissä, joten keksinnön mukaisten yhdisteiden käyttö herbisidinä on aivan erityisen edullista.
Lyhyyden ja yksinkertaisuuden vuoksi termiä "aktiivinen aineosa" käytetään tästä lähtien ilmaisemaan tähän mennessä kuvattuja tämän keksinnön mukaisia yhdisteitä.
Herbisidisissä kompositioissa aktiivinen aineosa voidaan sekoittaa yhteen tai useampaan väliaineeseen, joka voi olla kiinteä tai nestemäinen täyteaine, kännin, laimennin tai vastaava. Herbisidisiin valmisteisiin kuuluu kosteuttavia jauheita, vesisuspensioita, tomuvalmisteita, emulgoituvia öljyjä ja liuoksia liuottimissa. Yleensä nämä valmisteet voivat kaikki sisältää yhtä tai useampaa pinta-aktiivista ainetta.
Pinta-aktiivi set aineet, joita voidaan käyttää herbisidisissä valmisteissa ovat hyvin tuttuja ammattitaitoisille ja ne on hyvin dokumentoitu US-paten-teissa, virallisissa tiedonannoissa ja oppikirjoissa. Kosteuttavien jauheiden, vesisuspensioiden, tomujen, emulgoituvien öljyjen ja liuoksien valmistaminen, valmisteet ja partikkelikoko ovat myös hyvin tuttuja ammattitaitoisille sekä hyvin dokumentoituja. Aktiivista aineosaa herbisidisissä kompositioissa on tavallisesti läsnä 0,5~95 paino-osaa kosteuttavan jauheen tai tomuvalmisteiden 100 paino-osaa kohti-, 5~95 paino-osaa emulgoituvien öljyvalmisteiden 100 paino-osaa kohti. Ammattitaitoiset henkilöt voivat valmistaa helposti valmisteita, jotka sisältävät muita määriä aktiivista aineosaa kuin mitä yllä on esitetty.
Tämän keksinnön herbisidisten kompositioiden asettaminen kasviin on hyvin tuttua ammattitaitoisille henkilöille.
Nestemäisten ja erityisesti kiinteiden herbisidisten valmisteiden saattaminen kasvien maanpäällisiin osiin voidaan suorittaa tavanomaisilla menetelmillä, esim. ruiskuttamalla tai sumuttomalla. Aktiivinen aineosa voidaan sekoittaa yhden tai useamman apuaineen kanssa, mitkä voivat olla kiinteitä tai nestemäisiä laimennus- tai kantaja-aineita, tai vastaavia, jotka muodostavat herbisidisiä kompositioita. Herbisidiset valmisteet, joihir kuuluu kosteuttavia jauheita, vesisuspensioita, tomuvalmisteita, emulgoituvia öljyjä ja liuoksia liuottimissa, sisältävät tämän keksinnön aktiivisia aineosia.
Yleensä nämä valmisteet voivat kaikki sisältää yhtä tai useampaa pinta-aktiivista ainetta. Herbisidisiä seoksia käytetään yleisen herbisidisen vaikutuksen aikaansaamiseksi siten, että aktiivista aineosaa tulee l,J,-j50<kg/ha.
60020 6
Seuraavat esimerkit valaisevat edelleen keksintöä. Esimerkeissä kaikki osat ja prosenttiluvut ovat painon mukaan ellei nimenomaan muulla tavalla ole ilmoitettu.
Esimerkki 1 500 ml pyöreäpohjäiseen pulloon laitettiin N-fosfonometyyliglysiiniä (17 g) vettä (200 ml) ja natriumhydroksidia (12 g) ja seosta hämmennettiin, kunnes saatiin kirkas liuos. Liuos jäähdytettiin 20°C:seen ja propiolaktonia (8 g) lisättiin yli 15 min. aikana sekoittaen. Sekoittamista jatkettiin 1 tunti huoneenlämmössä. Reaktioseos tehtiin happamaksi kloorivetyhapolla, jolloin muodostui kiinteää ainetta, joka samensi liuoksen. Kiinteä aine poistettiin suodattamalla ja kuivattiin. Kiinteä aine tunnistettiin 2-karboksietyyli-N-fosfonometyy-liglysinaatiksi (yhdiste 1), (sp. 211°C , hajoten), ja antoi seuraavan alkuaine-analyysin:
Laskettu Saatu C 29,79 % 29,78 % H 5,33 % 5,08 % N 5,79 % 5,71 % P 12,80 % 12,63 %
Esimerkki 2 2-karboksietyyli-N-fosfonometyyliglysinaatin bis( isopropyyliamiini)suolan vesiliuos valmistettiin seuraavasti: 2-karboksietyyli-N-fosfonometyyliglysinaattia (kt0k g) liuotettiin veteen (5,0 g). Seokseen lisättiin isopropyyliamiinia (1,92 g) jäähdyttäen, jolloin saatiin vesiliuos, joka sisälsi 2-karboksietyyli-N-fosfonometyyliglysinaatin (yhdiste II) bis(isopropyyliamiini)suolan. Valkea, amorfinen aine, pehmenemispiste 82-Ö5°C.
Esimerkki 3 2-karboksietyyli-N-fosfonometyyliglysinaattia (*4,0^ g) liuotettiin veteen (5,28 g). Seokseen lisättiin jäähdyttäen natriumhydroksidia (1,36 g), jolloin saatiin vesiliuos, joka sisälsi dinatrium(2-karboksietyyli)-N-(fosfonometyyli)-glysinaattia (yhdiste III). Valkea, amorfinen aine, pehmenee 75~85°C:ssa.
Analyysi osoitti sen olevan dihydraatti.
. .·, C * ' \ ··'
Claims (2)
1. Herbisidinä käytettävät 2-karboksietyyli-N-fosfonometyyliglysinaatti ja sen suolat, joilla on kaava: ΜΌ v 0 H 0 0 ' P-CHg -N-C Hg -C-0 —(CI^,) C -CM M"(/ jossa enintään kaksi ryhmistä M', M” ja M merkitsee natriumia tai isopropyyli-ammoniumia, ja muut merkitsevät vetyä.
2. Menetelmä herbisidinä käytettävän 2-karboksietyyli-N-fosfonometyyli-glysinaatin ja sen suolojen valmistamiseksi, joilla on kaava: ΜΌ v 0 H 0 0 ' P-CH2-N-CH2~C-0-( CHgJgC -OM jossa enintään kaksi ryhmistä M*, M" ja M merkitsee natriumia tai isopropyyli-ammoniumia, ja muut merkitsevät vetyä, tunnettu siitä, että N-fosfono-metyyliglysiinin, veden ja emäksen seosta käsitellään propiolaktonilla, emäs neutraloidaan, ja haluttaessa saatu yhdiste muutetaan suolakseen sopivalla emäksellä.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US41785873 | 1973-11-21 | ||
| US417858A US3868407A (en) | 1973-11-21 | 1973-11-21 | Carboxyalkyl esters of n-phosphonomethyl glycine |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI322774A FI322774A (fi) | 1975-05-22 |
| FI60020B true FI60020B (fi) | 1981-07-31 |
| FI60020C FI60020C (fi) | 1981-11-10 |
Family
ID=23655654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI3227/74A FI60020C (fi) | 1973-11-21 | 1974-11-05 | Som herbicid anvaendbart 2-karboxietyl-n-fosfonometylglycinat och dess salter |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3868407A (fi) |
| JP (1) | JPS5242854B2 (fi) |
| AR (1) | AR219688A1 (fi) |
| AT (1) | AT341267B (fi) |
| BE (1) | BE821879A (fi) |
| BG (1) | BG26183A3 (fi) |
| BR (1) | BR7409238A (fi) |
| CA (1) | CA1048053A (fi) |
| CH (1) | CH593013A5 (fi) |
| CS (1) | CS178935B2 (fi) |
| DD (2) | DD115686A5 (fi) |
| DE (1) | DE2452460C3 (fi) |
| DK (1) | DK139360B (fi) |
| EG (1) | EG11241A (fi) |
| ES (1) | ES431614A1 (fi) |
| FI (1) | FI60020C (fi) |
| FR (1) | FR2251569B1 (fi) |
| GB (1) | GB1440847A (fi) |
| HU (1) | HU171312B (fi) |
| IL (1) | IL45989A (fi) |
| IN (1) | IN140421B (fi) |
| IT (1) | IT1049325B (fi) |
| NL (1) | NL172065C (fi) |
| NO (1) | NO143747C (fi) |
| PH (1) | PH10683A (fi) |
| PL (2) | PL93298B1 (fi) |
| RO (1) | RO72710A (fi) |
| SE (1) | SE421625B (fi) |
| SU (1) | SU682097A3 (fi) |
| YU (1) | YU40107B (fi) |
| ZA (1) | ZA747107B (fi) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3988142A (en) * | 1972-02-03 | 1976-10-26 | Monsanto Company | Increasing carbohydrate deposition in plants with N-phosphono-methylglycine and derivatives thereof |
| US3948975A (en) * | 1974-08-05 | 1976-04-06 | Monsanto Company | Hydroxyalkyl esters of N-phosphonomethyl glycine |
| US4197254A (en) * | 1976-05-03 | 1980-04-08 | Monsanto Company | Derivatives of N-phosphonomethylglycine |
| US4159901A (en) * | 1977-05-16 | 1979-07-03 | Monsanto Company | Corrosion inhibited agricultural compositions |
| JPS5839127B2 (ja) * | 1978-03-09 | 1983-08-27 | 明治製菓株式会社 | 除草剤組成物 |
| US4226610A (en) * | 1978-04-15 | 1980-10-07 | Meiji Selka Kaisha, Ltd. | Herbicidal compounds, preparation thereof and herbicides containing the same |
| AU561761B2 (en) * | 1983-03-16 | 1987-05-14 | Monsanto Company | Glyphosate-type herbicidal compositions |
| ES8603901A1 (es) * | 1983-07-27 | 1986-01-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico |
| JPS60185443U (ja) * | 1984-05-21 | 1985-12-09 | 温泉青果農業協同組合 | 収穫用鋏 |
| US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
| US5187292A (en) * | 1988-08-18 | 1993-02-16 | Rhone-Poulenc Agrochimie | N-sulfomethylglycinate, use in the preparation of herbicides of the glyphosate type |
| FR2635522B1 (fr) * | 1988-08-18 | 1990-11-16 | Rhone Poulenc Agrochimie | N-sulfonomethylglycinate procede de preparation, utilisation dans la preparation d'herbicides de type glyphosate |
| US6930075B1 (en) | 1990-11-02 | 2005-08-16 | Monsanto Technology, Llc | Fatty acid-based herbicidal composition |
| IL101539A (en) | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing |
| HU212802B (en) | 1991-07-19 | 1996-11-28 | Monsanto Europe Sa | Phytoactive sack-like composition containing glyphosate-izopropylamine salt |
| AU1790697A (en) * | 1996-02-28 | 1997-09-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of n-phosphonomethylglycine esters in aqueous solution as herbicides, and new n-phosphonomethylglycine esters |
| ITTO980048A1 (it) * | 1998-01-20 | 1999-07-20 | Ipici Spa | Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi |
| US6921834B2 (en) | 2002-05-22 | 2005-07-26 | Dow Agrosciences Llc | Continuous process for preparing N-phosphonomethyl glycine |
| AR037559A1 (es) * | 2002-11-19 | 2004-11-17 | Atanor S A | Una formulacion herbicida solida de n-fosfonometilglicina, bajo la forma de polvo, granulos o escamas, soluble o dispersable en agua, y el procedimiento para preparar dicha composicion |
| US8470741B2 (en) * | 2003-05-07 | 2013-06-25 | Croda Americas Llc | Homogeneous liquid saccharide and oil systems |
| NZ553629A (en) * | 2004-09-17 | 2010-12-24 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations with early burndown symptoms |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
-
1973
- 1973-11-21 US US417858A patent/US3868407A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-11-04 IL IL45989A patent/IL45989A/en unknown
- 1974-11-04 SU SU742076318A patent/SU682097A3/ru active
- 1974-11-04 NL NLAANVRAGE7414338,A patent/NL172065C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-04 ES ES431614A patent/ES431614A1/es not_active Expired
- 1974-11-05 DK DK575274AA patent/DK139360B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-11-05 IT IT29129/74A patent/IT1049325B/it active
- 1974-11-05 GB GB4783174A patent/GB1440847A/en not_active Expired
- 1974-11-05 DE DE2452460A patent/DE2452460C3/de not_active Expired
- 1974-11-05 YU YU2949/74A patent/YU40107B/xx unknown
- 1974-11-05 FI FI3227/74A patent/FI60020C/fi active
- 1974-11-05 BE BE150233A patent/BE821879A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-05 HU HU74MO00000919A patent/HU171312B/hu unknown
- 1974-11-05 PL PL1974187852A patent/PL93298B1/pl unknown
- 1974-11-05 NO NO743973A patent/NO143747C/no unknown
- 1974-11-05 CS CS7400007541A patent/CS178935B2/cs unknown
- 1974-11-05 BG BG028118A patent/BG26183A3/xx unknown
- 1974-11-05 DD DD182166A patent/DD115686A5/xx unknown
- 1974-11-05 DD DD189587A patent/DD121596A5/xx unknown
- 1974-11-05 JP JP49126653A patent/JPS5242854B2/ja not_active Expired
- 1974-11-05 PL PL1974175344A patent/PL92403B1/pl unknown
- 1974-11-05 FR FR7436746A patent/FR2251569B1/fr not_active Expired
- 1974-11-05 AT AT884674A patent/AT341267B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-11-05 IN IN2419/CAL/1974A patent/IN140421B/en unknown
- 1974-11-05 BR BR9238/74A patent/BR7409238A/pt unknown
- 1974-11-05 SE SE7413853A patent/SE421625B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-05 AR AR256392A patent/AR219688A1/es active
- 1974-11-05 CH CH1476974A patent/CH593013A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-05 ZA ZA00747107A patent/ZA747107B/xx unknown
- 1974-11-05 CA CA212,996A patent/CA1048053A/en not_active Expired
- 1974-11-05 RO RO7480433A patent/RO72710A/ro unknown
- 1974-11-08 PH PH16494A patent/PH10683A/en unknown
- 1974-11-20 EG EG515/74A patent/EG11241A/xx active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI60020B (fi) | Som herbicid anvaendbart 2-karboxietyl-n-fosfonometylglycinat och dess salter | |
| US4168963A (en) | Herbicidal agents | |
| EP0109314B1 (en) | Aluminum n-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| US4221583A (en) | N-Phosphonomethylglycinonitrile and certain derivatives thereof | |
| HU205903B (en) | Fungicide compositions containing pyridyl-imidate derivatives as active components and process for producing the active components | |
| KR890005170B1 (ko) | 유기인 유도체의 염의 제조방법 | |
| CS207369B2 (en) | Herbicide means and method of making its active substance | |
| Turguła et al. | Difunctional ammonium ionic liquids with bicyclic cations | |
| FI62842B (fi) | N-karboximetyl-n-fosfonometyl-amidsyror anvaendbara som ograesmedel | |
| US4119430A (en) | N-(2-hydroxyalkyl) derivatives of N-phosphonomethylglycine and herbicidal compositions containing same | |
| SI9111510A (en) | Herbicide composition | |
| JP4391747B2 (ja) | 殺虫剤および害虫防除法 | |
| AU630295B2 (en) | Fungicidal compositions containing tris(aryl)-phosphonium salts | |
| FI63242C (fi) | Herbicidiskt aktiv n-hydroxi-n-fosfonometylglycin och herbicidiskt godtagbara salter daerav | |
| CA1085844A (en) | Cyclized derivatives of n-(2-hydroxy-alkyl)-n- phosphonomethylglycine compounds | |
| US4251256A (en) | Herbicidal N-substituted ethylene derivatives of N-phosphonomethylglycine | |
| US4104050A (en) | Acetimidic (α-diaryloxyphosphinylmethylamino) acid ester hydrochlorides, herbicidal composition and herbicidal use thereof | |
| GB2059418A (en) | Pyroline derivatives and their use as acaricidal agents | |
| US3189429A (en) | Method of controlling plant growth | |
| HU184742B (en) | Nematocide compositions containing o-ethyl-s-alkyl-s-isopropyl-phosporous-dithiolate and process for producing the active agents | |
| US4238218A (en) | Ethanimidothioic (α-diaryloxyphosphinylmethylamino) acid ester hydrochlorides, herbicidal composition and herbicidal use thereof | |
| SU736858A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| CA1131653A (en) | Thio derivatives of n-trifluoroacetyl-n- phosphonomethylglycine | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| US3759688A (en) | Oxy 1,2,5 - thiadiazoles and derivatives thereof method for defoliating cotton plants using phosphate esters of 3-hydr |