HU182857B - Herbicide preparations containing 1,2,4-triazine-5-onderivatives and process for producing the agent - Google Patents
Herbicide preparations containing 1,2,4-triazine-5-onderivatives and process for producing the agent Download PDFInfo
- Publication number
- HU182857B HU182857B HU78CI1847A HUCI001847A HU182857B HU 182857 B HU182857 B HU 182857B HU 78CI1847 A HU78CI1847 A HU 78CI1847A HU CI001847 A HUCI001847 A HU CI001847A HU 182857 B HU182857 B HU 182857B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- acid
- triazine
- triazin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
A találmány herbicid szerekre és a hatóanyagként szolgáló új l,2,4-Triazin-5-on-származékok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik.
Az új l,2,4-Triazin-5-on-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben
R izo-propil-, η-propil-, etil- vagy előnyösen metil-csoportot jelent.
E vegyületek előállítása egy Dornow és mts.-ai által leírt módszer szerint történhet [Bér. 97,2173-79 (1964)]. E módszer szerint valamely alkil- vagy arilglioxilsavat tiokarbohidraziddal 6-aril- vagy alkil-szubsztituált-4-amino-3-tiono-l,2,4-Triazin-5-on vegyületté kondenzálunk és ezt követően a kapott vegyületet valamely metilezőszerrel 3-metil-tiovegyületté alakítjuk. Metilezőszerként metil-jodidot, metil-bromidot vagy dimetil-szulfátot alkalmazunk bázikus közegben. E reakciónak a találmány szerinti vegyületek előállítására való átvitelénél azonban a megfelelő glioxilsav terc-alkil-amidjából [(II) általános képletű vegyület] kell kiindulni. A reakciófolyamatot az 1. reakcióvázlat szemlélteti. Az ott előforduló képletekben R jelentése a fenti és Rt valamely 4-18 szénatomos terc-alkil-csoportot, különösen terc-butil-, terc-amil- vagy terc-oktil-csoportot jelent.
A reakciót előnyösen poláros oldószerekben, így metanolban, etanolban, dimetil-formamidban, dimetil-szulfoxidban, vízben vagy ezek elegyében végezzük 0 °C és az oldószer vagy az oldószerelegyek forráspontja közötti hőmérsékleten.
A tiokarbohidrazidnak a (II) általános képletű (1 - al kil-ciklopropil) - glioxilsav - tere - alkil - amiddal való reakcióját valamely sav, előnyösen kénsav vagy sósav olyan mennyiségének jelenlétében végezzük, amely legalább az amid egyenértéknyi mennyiségének felel meg.
A metilezést önmagában ismert módon, előnyösen metil-jodiddal vagy metil-bromiddal végezzük.
A (II) általános képletű (l-alkil-ciklopropil)-glioxilsav-terc-alkil-amidokat például úgy állíthatjuk elő, hogy 1-alkil-ciklopropánkarbonsav-cianidot valamely terc-alkohollal vagy egy alkénnel kondenzálunk savas közegben. Ez a reakció lényegében az úgynevezett „Ritter”-reakció, illetve a „Graf-Ritter”-reakció körülményei között megy végbe [JACS 70, 4045 (1978); JACS 70, 4048 (1948)]. Oldószerekként különösen jégecetet, diklór-metánt vagy étert, például dibutil-étert használhatunk.
Az acil-cianidokat a megfelelő acil-halogenidekből kaphatjuk, például a 2,708.183 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban leírt módon. A reakciót CuCN vegyülettel 50 °C és 180 °C közötti hőmérsékleten körülbelül 1-10 súlyrész közömbös karbonsavnitrílből és körülbelül 0,5-50 súlyrész közömbös oldószerből, például dioxánból álló elegyben végezzük. Ezt a reakciót a 2,708.182 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban leírt módon úgy is elvégezhetjük, hogy körülbelül 0,1-5 súlyrész alkálifém-cianidból és körülbelül 0,05-2 súlyrész réz-(I)-sóból álló elegyet alkalmazunk és ugyancsak valamely közömbös karbonsavnitrilben dolgozunk.
Az (I) általános képletű l,2,4-Triazin-5-on-szár2 mazékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek befolyásolják a növények növekedését és különösen kitűnő herbicid tulajdonságokat mutatnak. Ezek a szerek mindenek előtt a gyomnövények irtására szolgálnak, de előnyös kiszárító és levéltelenítő hatásuk alapján termésbetakarítást elősegítő szerekként is használhatók haszonnövényeknél, így gyapotnál vagy burgonyánál.
Egy- és kétsziklevelű gyomnövények irtásánál az (Ί) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó szerek már kis mennyiségek használta esetén is kitűnően gátolják a nemkívánt növények növekedését egy sor haszonnövény kímélése mellett és a szerkezetileg hasonló, ismert l,2,4-Triazin-5-on-származékok hatását meglepő módon messze felülmúlják, emellett a nehezen irtható gyomnövényeket is irtják.
Az (I) általános képletű triazinokat hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek nagyon jó hatást mutatnak pázsitfűfélék, így a köles vagy a kölesféle növények, a parlagi ccsetpázsit (Alopecurus sp.) és hasonló növények ellen.
A triazinonok, így a 4-amino-6-{terc-butil)-3-(metil-tio)-l,2,4-Triazín-5-on általános hatásossága ismert. Ez utóbbi vegyülettől az új vegyületek mindenek előtt abban különböznek, hogy kikelés előtti kísérleteknél közepes koncentrációk esetén néhány haszonnövény-tenyészetben, például kukorica-, szója-, rozs-, árpa- és zabkultúrákban, sokkal szelektívebb hatásúak, mint az említett vegyületek, és Gallium aparine ellen is nagyon hatásosak.
A találmány szerinti herbicid szerek a szokásos formában egyaránt sikeresen alkalmazhatók a növényeken kikelés után (posztemergens), különösen pedig kikelés előtt (preemergens) használatban. A találmány szerinti szerek az alkalmazási céltól, az alkalmazás helyétől, a kultúrától és a káros növények fajtájától, valamint annak előfordulásától, az éghajlati viszonyoktól és hasonló tényezőktől függően különböző mennyiségekben használhatók. A felhasznált mennyiségek tág határok között változnak és meglepően alacsonyak. Laza talajok esetén a találmány szerinti szerek (I) általános képletű hatóanyagaiból hektáronként körülbelül 0,1 kg, előnyösen 0,5-2,0 kg mennyiségeket használunk. Kötött, humuszban gazdag és adszorptív talajok esetén nagyobb mennyiségeket alkalmazunk. Hektáronként 3,0 kgnál nagyobb mennyiségek használata esetén ezeknek a vegyületeknek a totális herbicid hatása lép előtérbe a szelektív hatással szemben.
A következő példák az (I) általános képletű új vegyületek előállítását szemléltetik. A hőmérsékletértékeket Celsius-fokokban adjuk meg.
1. példa
a) (I-metil-ciklopropil)-glioxil-terc-butil-amid előállítása
109 g (1 mól) 1-metil-ciklopropán-karbonsav-cianidot hozzáadunk 130 ml terc-butanol és 130 ml metilén-klorid elegyéhez. Ezután keverés közben 0-5°-on 100 g 98 %-os kénsavat adunk az elegyhez, a hőmérsékletet 20°-ra emeljük és a reakcióelegyet 4 óra hosszat keverjük. Ezt követően az elegyet 500 ml
182 857
CH2Cl2-vel hígítjuk és hűtés közben a pH-t 6-ra állítjuk be vizes NaOH-val. A CH2Cl2-oIdatot ezután bepároljuk. Ekkor 181 g (= 98,9 %-os kitermelés) (l-metil-ciklopropil)-glioxilsav-terc-butil-amid marad vissza, amelynek az olvadáspontja 80°.
Analízis
Számított: C 65,5; H 9,3; N 7,65 %
Talált: 65,2; 9,4; 7,45%
b) 4-amino-6-(l-metil-ciklopropil)-3-merkapto-1,2,4-Triazin-5-οη előállítása
183 g (l-metil-ciklopropil)-glioxilsav-tcrc-butil-amidot és 112 g tiokarbohidrazidot hozzáadunk 1 liter 1 n HCl-oldat és 1 liter etanol elegyéhez. Az egészet 8 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, utána lehűtjük, 2 liter vízzel hígítjuk és a kristályokat porcelánszűrőn leszivatjuk. Ekkor sárga csillogású fehér kristályokat kapunk, amelyeket szárítunk. Ily módon 152,6 g termékhez jutunk, amely az elméleti kitermelés 77,1 %-a.
Op. 137-138°.
Analízis C7H10N4O2 képletre (ntólsúly = 198)
Számított:
C 42,4; H5.05; N 28,3: S 16,16%
Talált:
42,2: 5.1; 28.1: 16,1 %
c) Metilezes 4-umtno-ő-t l-metil-eiklopropil)-3-finetil-lioi-l.2.4-Ί rtazin-5-on vegy illette
198 gb) pont szerint előállított vegyületet feloldunk 500 ml 2 n NaOH-oldatban, majd az oldalhoz hozzáadunk 500 ml meianoh és 150 g metil-jodidot. Az elegyet 6 óra hosszat 20-30°-on keverjük, a keletkező kristályokat leszívatással elkülönítjük, mossuk és szárítjuk. Ily módon 174,5 g végterméket kapunk (40 -on v ákuumban szárítv a) fehér kristályok alakjában. Op. 1 15-116°. Kitermelés az elméleti hozam
82,3 %-a.
Analízis (mólsuly = 212)
Számított:
C 45.3; H 5.7; N 26,4; S15.1 %
Talált:
45,3: 5.8: 26.1; 15,3 %
2. példa
a) / -etH-cikiopropankarbonsiiv-cianid előállítása
90.5 g 1 - etil - eíklopropánkarbonsav - kloridot Hitt..mi Í:1 aránvú acetonitril:triklór-etilén-elegyben 79.3 gCuCN -nel 12 óra hosszat 80°-on keverünk. Ezután a lehűtött szuszpenziót szűrjük, a szűrletet teljesen betöményítjük és a maradékot desztilláljuk. Ily módon 65 g színtelen 1-etil-ciklopropánkarbonsav-eianidot kapunk, amely folyékony anyag.
ο........... = 88°.
b) (l-etil-ciklopropil)-glioxilsav-terc-butd-amid előállítása
12,3 g 1-etil-ciklopropánkarbonsav-cianid 13 g terc-butanol és 13 ml metilén-klorid elegyével készített oldatához 10 perc leforgása alatt 0—5°-on hozzácsepegtetünk 10 g 98 %-os kénsavat. Ezt követően az oldatot 4 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, utána 2 ml vizet adunk hozzá és további 30 percig keverjük. Az oldatot 80 ml 2 n NaOH-oldattal 6-os pH e léréséig lúgosítjuk és a szerves fázist elkülönítjük, majd az oldószert eltávolítjuk, a maradékot pedig 50 ml petroléterből (Fp. 40-65°) kikristályosítjuk. Ily módon 13,1 g fehér kristályos anyagot kapunk, amely tiszta (1 -etil-ciklopropil)-glioxilsav-terc-butil-amid.
Op. 37,5-39°
c) 3-merkapto-4-amino-6-(l-etil-ciklopropil)-1,2,4-Triazin-5(4H)-on előállítása
9,2 g tiokarbohidrazid-hidrokloridhoz 65 ml vízben hozzáadunk 12,7 g (1 -etil-ciklopropil)-glioxilsav-terc-butil-amidot 65 ml etanolban oldva. Az elegyet 8 óra hosszat 80°-on keverjük. Ekkor a termék egy része kiválik. A szuszpenziót 20°-ra hűtjük, 130 ml vizet adunk hozzá és 1 óra hosszat keverjük. A kivált kristályokat szűréssel elkülönítjük és 50 ml metanolból átkristályosítjuk. Ily módon 8 g színtelen kristályos terméket kapunk, amely 3-merkap(o-4-amino-6-( l etil-ciklopropiI)-l,2,4-Triazin-5(4H)-on.
Op. 177-179°.
d) 3-(metil-tio)-4-amino-6-( 1 -etil-ciklopropil) 1,2,4-Triazin-5(4H)-on előállítása b g 3-merkapto-4-amino-6-(l-etil-ciklopropil)-1,2,4-Triazin-5(4H)-ont feloldunk hidegen 14,2 ml 2 n nátrium-hidroxid és 20 ml víz elegyében. Az oldathoz hozzácsepegtetjük 4,8 g metil-jodid 35 ml metanollal készített oldatát.
Az oldatot 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, vizet teszünk hozzá és utána 50-50 ml ctil-acetáttal háromszor extraháljuk. A szerves fázist elkülönítjük, szárítjuk és teljesen bepárol juk. Az 5,7 g maradékot 70 ml toluol-petroléter (40—60°) 1:1 arányú elegyéből átkristályosit juk. Ily módon 4 g (1) képletű vegyületet kapunk fehér kristályos termék alakjában, amelynek az olvadáspontja 93—95°.
3. példa
A 4-amino-6-( l-metil-ciklopropil)-3-(metiI-tio)-1,2,4 Triazin-5-οη hatóanyagot tartalmazó szer hatását a következő módon határozzuk meg:
Herbicid hatás a hatóanyagoknak a növények kikelése előtti (preemergens) alkalmazásánál.
Üvegházban elhelyezett ládákban levő talajba haszonnövények, valamint egy- és kétsziklevelü gyomnövények magvait vetettük. A magvak elvetése után a/ (I) általános képletnek megfelelő, 5 és 10 % menti) iségű hatóanyagot tartalmazó herbicid szert és azonos hatóanyag-tartalmú kereskedelmi triazinon-származékot tartalmazó szert vittünk rá a talajra
182 857 víz-etanol 1; 1 diszperzió alakjában. A kapott készítményt úgy hígítjuk, hogy hatóanyag-tartalma 0,5 s%. Az elért hatást a kikelt növényeken 28 nappal az alkalmazás után értékeltük. A kísérlet idején a növényeket egyenletes nedvességű térben tartottuk. Az értékelést a 6-os index szerint végeztük:
a növények nem károsodtak;
mérsékelten növekedtek;
a növények zsugorodtak;
a növények gyengén károsodtak;
a növények erősen károsodtak;
a növények teljesen elpusztultak.
A következő vegyületeket tartalmazó szerekkel végeztünk kísérleteket (a 0,5 s%-os készítményből 250 g/ha-, illetve 500 g/ha-nak megfelelő mennyiséget juttattunk ki);
A: 4-amino-6-(terc-butil)-3-(metil-tio)-1,2,4-Triazin-5-on (ismert);
B: 4-amino-6-(l-metil-ciklopropil)-3-(metil-tio)-l,2,4-Triazin-5-on (találmány szerinti).
Az eredményeket a következő táblázatban foglaljuk össze,
250 g/ha 500 g/ha Kísérleti növenv--AB AB
Stellaria média | 6 | 6 | 6 | 6 |
Matricaria indodora | 6 | 6 | 6 | 6 |
Galium aparine | l | 0 | 5 | 6 |
Eehinochioa crus-galli | 6 | b | 6 | 6 |
Digitaria sanguinalis | 6 | 6 | 6 | 6 |
Centaurca cyanus | 6 | 6 | 6 | 6 |
Avena fatua | 6 | 6 | 6 | 6 |
Amaranthus retroflexus | 6 | 6 | 6 | 6 |
Agropyron repens | 6 | 6 | 6 | 6 |
Apera spica venti | 6 | 6 | 6 | 6 |
Alopecurus myosuroides | 6 | 6 | 6 | 6 |
Agrostis tenuis | 5 | 6 | 6 | 6 |
A herbicid szerek előállításához a hatóanyagot megfelelő vivőanyagokkal és/vagy eloszlatószerekkel kombináljuk. Ezt önmagában ismert módon az (1) általános képletű hatóanyagoknak alkalmas vivőanyagokkal. adott esetben a hatóanyagokkal szemben közömbös diszpergáló- vagy oldószerekkel való alapos összekeverése és összeőrlése útján végezzük. A hatóanyagok porozószerek, szórószerek, granulátumok, beágyazott granulátumok, impregnált granulátumok, homogén granulátumok, nedvcsítőporok (wettable powder), paszták, emulziók, oldatok vagy aeroszolok alakjában készíthetők és alkalmazhatók.
Szilárd készítmények (porozószerek, szórószerek, granulátumok) előállításához a hatóanyagot szilárd vivőanyagokkal összekeverjük. A vivőanyagok szemcsenagysága porozószereknél célszerűen körülbelül 0,1 mm-ig terjed, szórószereknél körülbelül 0,075 és 0,2 mm között van és granulátumoknál 0,2 mm vagy ennél több.
A hatóanyag-koncentrációk szilárd készítményekben rendszerint 0,5 % és 80 % között vannak.
Ezekhez a keverékekhez továbbá a hatóanyagot stabilizáló adalékok és/vagy nem-ionos, anionaktív és kationaktív anyagok adhatók, amelyek például a hatóanyagoknak a növényeken vagy a növényrészeken való tapadását javítják (tapadásfokozó és ragasztószerek) és/vagy jobb nedvesíthetóséget (nedvesítőszerek), valamint diszpergálhatóságot (diszpergálószerek) biztosítanak.
Vízben diszpergálható hatóanyag-koncentrátumok, nedvesíthető porok (wettable powder), paszták és emulgeálható koncentrátumok olyan szerek, amelyek vízzel minden kívánt koncentrációra hígíthatok. Ezek a szerek hatóanyagból, vivőanyagból, adott esetben a hatóanyagot stabilizáló adalékokból, felületaktív anyagokból, habzásgátló szerekből és adott esetben oldószerekből állnak. A hatóanyagkoncentráció ezekben a szerekben 5 % és 80 % között van.
A nedvesíthető porokat (wettable powder) és a pasztákat úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagokat diszpergálószerekkel és por alakú vivőanyagokkal alkalmas berendezésekben a homogenitás eléréséig összekeverjük és összeőröljük. Bizonyos esetekben előnyös, ha különböző vivőanyagok keverékeit alkalmazzuk. Habzásgátló szerekként például szilikonok jönnek számításba.
A hatóanyagokat az előzőekben felsorolt adalékokkal oly módon keverjük, őröljük, szitáljuk és passzírozzuk, hogy a nedvesíthető poroknál a szilárd részek 0,02-0,04 mm-t és a pasztáknál 0,003 mm-t ne lépjék túl. Emulgeálható koncentrátumok és paszták előállításához az előzőekben megadott diszpergálószereket, szerves oldószereket és a vizet használjuk. Az oldószereknek gyakorlatilag szagtalanoknak, a hatóanyagokkal szemben közömböseknek kell lenniük és nem lehetnek fitotoxikusak, továbbá gyúlékonyak.
A találmány szerinti szerek továbbá oldatok alakjában is alkalmazhatók. Erre a célra az (1) általános képletnek megfelelő hatóanyagot alkalmas szerves oldószerekben, oldószerelegyekben vagy vízben oldjuk. Az oldatoknak a hatóanyagot 1-20 %-os koncentrációtartományban kell tartalmazniuk.
A következőkben az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó elkészítési formákat írjuk le. A részek súlyrészeket jelentenek.
(Íruiutlátiim %-os granulátum előállításához a következő anyagokat alkalmazzuk:
rész 1. példa szerinti (1) általános kepletü hatóanyag,
0,25 rész epiklórhidrin,
0,25 rész cetil-poli(glikoi-éter) 8 mól etilén-oxiddal,
3,50 rész poliglikol (Carbowax).
rész kaolin (szemcsenagyság 0,3-(),8 mm).
A hatóanyagot az epiklórhidrinnel összekeverjük és a keveréket 6 rész acetonban oldjuk, majd a kapott
182 857 oldathoz a poliglikolt és a cetil-poli(glikol-éter)-t hozzáadjuk. Az így kapott oldatot kaolinra felpermetezzük és ezt követően az acetont vákuumban lepároljuk.
Nedvesíthető por
a) 70 %-os, b) 25 %-os és c) 10 %-os nedvesíthető por előállításához a következő alkotókat használjuk:
a) 70 rész 2. példa szerinti (I) általános képletű hatóanyag, rész nátrium-dibutil-naftalinszulfonát, rész 3:2:1 arányú naftalinszulfonsav-fenolszulfonsav-formaldehid-kondenzátum, rész kaolin, rész Champagne-kréta;
b) 25 rész 2. példa szerinti (I) általános képletű hatóanyag, rész oieil-metil-taurid-Na-só,
2,5 rész naftahnszulfonsav-formaldehid-kondenzátum,
0,5 rész karboxi-metil-cellulóz, rész semleges kálium-alumínium-szilikát, rész kaolin;
c) 10 rész 2.példaszerinti(I)áltaIánosképletűhatóanyag, rész telített zsíralkohol-szuifátok nátriumsóinak az elegye, rész naftalinszulfonsav-formaldehid-kondenzátum, rész kaolin.
A megadott hatóanyagot a megfelelő vivőanyagokra (kaolin és kréta) felvisszük és ezt követően az anyagokat összekeverjük', majd összeőröljük. Ily módon kiváló nedvesíthetőséggel és lebegőképességgel rendelkező nedvesíthető port kapunk. Ilyen nedvesíthető porból vízzel való hígítással bármely kívánt töménységű szuszpenziót kaphatunk; így például 0.5 % hatóanyag-tartalmú szuszpenziót készítünk. Ezeket a hígítással kapott szuszpenziókat gyapotültetvényekben tenyésző gyomnövények és karos füvek irtására használhatjuk.
Paszta %-os paszta előállításához a következő anyagokat alkalmazzuk:
rész 1. példa szerinti (1) általános képletű hatóanyag.
rész nátrium-alumínium-szilikát, rész cetil-poli(glikol-éter) 8 mól etilén-oxiddal, rész cetil-poli(glikol-étcr) 5 mól etilén-oxiddal, rész orsóolaj.
rész poliglikol (Carbowax), rész víz.
A hatóanyagot az adalékokkal együtt alkalmas eszközökben alaposan összekeverjük és megőröljük. Ily módon olyan pasztát kapunk, amelyből vízzel v aló hígítással minden kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
θ Emulgeálható koncentrátum %-os emulgeálható koncentrátum előállításához a következő anyagokat használjuk:
rész 1. példa szerinti (1) általános képletű ható5 anyag, rész oleil-poli(glikol-éter) 8 mól etilén-oxiddal. 75 rész Isophoron (3,5,5-trimetii-cikiohex-2-en-1-on).
θ Ezeket az anyagokat alaposan összekeverjük. Ez a koncentrátum vízzel alkalmas töménységű emulziókká hígítható. Ilyen emulziók alkalmasak gyomnövények irtására haszonnövényekben. ígv például szójabab- és burgonyakultúrákban.
Claims (2)
- Szabadalmi igénypontok1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hato30 anyagként 0,5-80 s%-nyimennyiségben (I)általaik képletű l,2,4-Triazin-5-on-származékot - a képletbenR izopropil-, η-propil-, etil- vagy előnyösen metii35 csoportot jelent — hordozóanyaggal, előnyösen valamely ásvány i any aggal, hígítószerrel, célszerűen szerves oldószerrel v agv v ízzel és adott esetben felületaktív anyaggal, célszerűen alkii-poli-(glikol-éter) kondenzációs termék-, naftalinszultonsav-származék. zsírsav-metil-taurid-. illetve zsíralkohol-szullát-alapú felületaktív anvaggal együtt.
- 2. Eljárás (E) általános képletű 1,2,4-Triazin-? -on45 származékok előállítására — a képletbenR izopropil-, η-propil-,etil- vagy előnyösen ηκtűcsoportot jelent50 azzal jellemezve, hogy aH2H-NH-C-NH-NH255 képletű vegyületet valamely (II) általános képié:.; (1 - alkil - ciklopropil) - glikoísav - tere - alkil - amiddé, I — a képletbe/ι R jelentése a fenti és Rí valamely 4 - is szénatomos terc-alkil-csoportot, különösen teie-butil-csoportot jelent-savas közegben konden/uliii s60 és a kapott terméket metiiezzük.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772732797 DE2732797A1 (de) | 1977-07-20 | 1977-07-20 | Herbizid wirksames 1.2.4-triazin- 5-on-derivat |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU182857B true HU182857B (en) | 1984-03-28 |
Family
ID=6014415
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU78CI1847A HU182857B (en) | 1977-07-20 | 1978-07-19 | Herbicide preparations containing 1,2,4-triazine-5-onderivatives and process for producing the agent |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4402733A (hu) |
AT (1) | AT362186B (hu) |
AU (1) | AU520741B2 (hu) |
BE (1) | BE869138A (hu) |
BR (1) | BR7804647A (hu) |
CA (1) | CA1079280A (hu) |
CH (1) | CH638794A5 (hu) |
CS (1) | CS199737B2 (hu) |
DD (1) | DD139990A5 (hu) |
DK (1) | DK149104B (hu) |
EG (1) | EG13444A (hu) |
ES (1) | ES471874A1 (hu) |
FR (1) | FR2401145A1 (hu) |
GB (1) | GB2002360B (hu) |
GR (1) | GR65206B (hu) |
HU (1) | HU182857B (hu) |
IL (1) | IL55124A0 (hu) |
IT (1) | IT1181588B (hu) |
LU (1) | LU79992A1 (hu) |
MX (1) | MX5454E (hu) |
NL (1) | NL7807484A (hu) |
NZ (1) | NZ187904A (hu) |
PT (1) | PT68325A (hu) |
SE (1) | SE444435B (hu) |
SU (1) | SU810065A3 (hu) |
TR (1) | TR19953A (hu) |
ZA (1) | ZA784058B (hu) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2733180C3 (de) * | 1977-07-22 | 1983-04-14 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3-methylmercapto-1,2,4-triazin- 5-on-Derivaten |
DE2733181B2 (de) * | 1977-07-22 | 1979-08-30 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten a -Ketocarbonsäureamiden |
DE3026093C2 (de) * | 1980-07-10 | 1983-02-10 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | 1-Methyl-2-chlorcyclopropancarbonsäure und deren verzweigte und unverzweigte C↓1↓ bis C↓6↓-Alkylester, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
US6852857B2 (en) * | 2002-05-16 | 2005-02-08 | Bayer Materialscience Llc | Method of preparing substituted 4-amino-3-alkylthio-1,2,4-triazine-5-ones |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3966715A (en) * | 1966-04-16 | 1976-06-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal agents |
CH492399A (de) * | 1968-03-20 | 1970-06-30 | Agripat Sa | Herbizides Mittel |
DE2107757C3 (de) * | 1971-02-18 | 1980-02-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
BE786840A (fr) * | 1971-07-29 | 1973-01-29 | Bayer Ag | Procede de preparation de 1,2,4-triazine -5-ones |
US3914224A (en) * | 1973-11-12 | 1975-10-21 | Du Pont | 1,3,5-S-Triazines |
-
1978
- 1978-06-26 GR GR56598A patent/GR65206B/el unknown
- 1978-07-11 NL NL7807484A patent/NL7807484A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-12 IL IL55124A patent/IL55124A0/xx unknown
- 1978-07-14 SU SU782636093A patent/SU810065A3/ru active
- 1978-07-17 ZA ZA00784058A patent/ZA784058B/xx unknown
- 1978-07-17 DK DK319978AA patent/DK149104B/da not_active Application Discontinuation
- 1978-07-17 EG EG447/78A patent/EG13444A/xx active
- 1978-07-17 AU AU38079/78A patent/AU520741B2/en not_active Expired
- 1978-07-18 CS CS784784A patent/CS199737B2/cs unknown
- 1978-07-18 MX MX787267U patent/MX5454E/es unknown
- 1978-07-18 LU LU79992A patent/LU79992A1/xx unknown
- 1978-07-18 IT IT50349/78A patent/IT1181588B/it active
- 1978-07-18 DD DD78206794A patent/DD139990A5/de unknown
- 1978-07-19 BE BE6046543A patent/BE869138A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-19 CH CH778878A patent/CH638794A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-19 AT AT524178A patent/AT362186B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-19 PT PT68325A patent/PT68325A/pt unknown
- 1978-07-19 CA CA307,680A patent/CA1079280A/en not_active Expired
- 1978-07-19 ES ES471874A patent/ES471874A1/es not_active Expired
- 1978-07-19 NZ NZ187904A patent/NZ187904A/xx unknown
- 1978-07-19 BR BR7804647A patent/BR7804647A/pt unknown
- 1978-07-19 HU HU78CI1847A patent/HU182857B/hu unknown
- 1978-07-19 SE SE7807988A patent/SE444435B/sv unknown
- 1978-07-20 GB GB7830564A patent/GB2002360B/en not_active Expired
- 1978-07-20 FR FR7821516A patent/FR2401145A1/fr active Granted
- 1978-11-14 TR TR19953A patent/TR19953A/xx unknown
-
1981
- 1981-04-20 US US06/255,517 patent/US4402733A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL55124A0 (en) | 1978-09-29 |
AU520741B2 (en) | 1982-02-25 |
CS199737B2 (en) | 1980-07-31 |
SU810065A3 (ru) | 1981-02-28 |
ZA784058B (en) | 1979-07-25 |
IT1181588B (it) | 1987-09-30 |
DD139990A5 (de) | 1980-02-06 |
FR2401145A1 (fr) | 1979-03-23 |
DK149104B (da) | 1986-01-27 |
AU3807978A (en) | 1980-01-17 |
IT7850349A0 (it) | 1978-07-18 |
MX5454E (es) | 1983-08-10 |
GB2002360B (en) | 1982-01-13 |
ES471874A1 (es) | 1979-02-01 |
ATA524178A (de) | 1980-09-15 |
EG13444A (en) | 1982-03-31 |
LU79992A1 (hu) | 1978-12-12 |
NL7807484A (nl) | 1979-01-23 |
GR65206B (en) | 1980-07-29 |
NZ187904A (en) | 1981-03-16 |
PT68325A (pt) | 1978-08-01 |
CH638794A5 (de) | 1983-10-14 |
BR7804647A (pt) | 1979-03-20 |
TR19953A (tr) | 1980-05-15 |
US4402733A (en) | 1983-09-06 |
SE7807988L (sv) | 1979-01-21 |
GB2002360A (en) | 1979-02-21 |
CA1079280A (en) | 1980-06-10 |
BE869138A (fr) | 1979-01-19 |
FR2401145B1 (hu) | 1983-07-08 |
AT362186B (de) | 1981-04-27 |
SE444435B (sv) | 1986-04-14 |
DK319978A (da) | 1979-01-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5062882A (en) | Triazine herbicides | |
US5324854A (en) | Intermediate isocyana to benzenesulfonamide compounds | |
EP0739341B1 (en) | Herbicidal aryl and heteroaryl pyrimidines | |
HU206953B (en) | Insecticidal agent comprising tetrahdyropyrimidine derivatives and process for producing such compounds | |
JPH049788B2 (hu) | ||
US4133674A (en) | Herbicidal heterocyclic compounds | |
HU182857B (en) | Herbicide preparations containing 1,2,4-triazine-5-onderivatives and process for producing the agent | |
US4225336A (en) | Phenoxyalkyloxazolines, as selective herbicides in cereals | |
US4220770A (en) | Triazine compounds | |
AU657022B2 (en) | Sulphonamide herbicides | |
US4353736A (en) | Method of selectively controlling weeds and herbicidal diphenyl ether oxime derivatives | |
US4816065A (en) | Herbicides | |
DE2726016A1 (de) | Herbizid wirksames 1,2,4-triazin- 5-on-derivat | |
US5426090A (en) | Heterocyclic compounds | |
CS237322B2 (en) | Herbicide agent and processing of active component | |
DE2856750A1 (de) | Herbizid wirksame 1.2.4-triazin-5-on- derivate | |
CA2106337C (en) | Phenylimidazole derivatives, processes for production thereof, herbicides comprising said derivatives, and usages of said herbicides | |
EP0275131B1 (en) | Herbicidal oxoindanes and tetrahydronaphthalenes | |
US5089044A (en) | Substituted pyrimidinyloxy(thio)- and triazinyloxy (thio)acrylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators | |
CA1087615A (en) | Cyclopropyl derivatives of 1,2,4-triazine-5-one | |
US3843348A (en) | Use of 6-(trifluoromethyl)hydrouracils as herbicides | |
EP0581184B1 (en) | 3-Alkoxy-N-cycloalkylsulfonylalkanoic amide derivative, process for preparing the same and herbicide using the same | |
EP0149269A2 (en) | Heterocyclic herbicides | |
US3669970A (en) | 3,5,6-substituted-6-(trifluoromethyl)-hydrouracils | |
US4319919A (en) | Herbicidal composition |