DE2238206A1 - Azomethine von 4-amino-5-h-1,2,4triazin-5-onen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide - Google Patents
Azomethine von 4-amino-5-h-1,2,4triazin-5-onen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizideInfo
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Description
Ia 1 Abu 1972
Azomethine von 4-Amino-5-H-1 ^^-triazin-S-onen, Verfahren zu
ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
Die. vorliegende Erfindung betrifft neue Azomethine von
4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen, Welche herbizide Eigenschaften
haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung»
Es ist bereits bekannt geworden, daß 3-Methylthio~4~furfuryl»
idenamino-5-H-6-isopropyl-1,2,4-triazin-5-on als Herbizid
verwendet werden kann (vergleiche Japanische Patentschrift 547 317). Dessen Wirksamkeit ist jedoch insbesondere bei
niedrigen Aufwandmengen und »konzentrationen nicht immer befriedigend. Weiterhin ist bekannt geworden, .daß 3-Methylthio-4-amino-5-H-6-phenyl-1,2,4~triazin~5-on
herbizide Eigenschaften besitzt (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift
1 542 873). Diese Verbindung ist jedoch für Rübenpflanzen nicht verträglich. Außerdem ist bekannt, daß 3-Methoxycarbonylamino-phenyl-N-(3'-methylphenyl)-carbamat
als selektives Herbizid verwendet werden kann (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift
1 110 465). Allerdings läßt auch die Wirksamkeit dieser Verbindung, die sich vor allem als Rübenherbizid eignet, bei
niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen zu wünschen übrig»
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Es wurde nun gefunden, daß die neuen Azomethine von 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen
der Formel
in welcher
R für Alkyl mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl und Phenyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen
steht,
R^ für Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen,
für Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Eet^roaryl,
außerdem für die Dialkylaminogruppe steht, wobei die Alkylreste einzeln und unabhängig voneinander
1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten können oder gemeinsam für eine AlkylenbrUcke
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, die unter Einbeziehung des Stickstoffatoms einen heterocyclischen
Ring bildet, der gegebenenfalls Sauerstoff, Schwefel oder die NH-Gruppe enthalten
kann,
3
R und R gemeinsam für eine AlkylenbrUcke stehen,
R und R gemeinsam für eine AlkylenbrUcke stehen,
die durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann, R für Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder
gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
sehr gute herbizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Azomethine der Formel (I) erhält, wenn man 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-one der Formel
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in welcher
1 4
R und R die oben angegebene Bedeutung haben
R und R die oben angegebene Bedeutung haben
mit Aldehyden beziehungsweise deren Acetalen oder Ketalen der
Formel
(in)
in welcher
2 3 ι ■
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und
R^ für Sauerstoff oder die Gruppe -(0R^)2 steht, wobei
R für Alkyl mit T bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators und
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Azomethine der 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-one wesentlich
bessere herbizide Eigenschaften als das aus dem Stand der-Technik bekannte 3-Methylthio-4-furfuΓylidenamino-5-H-6-isopropyl-1,2,4-triazin-5-on
und das ebenfalls aus dem Stand der Technik bekannte 3-Methylthio-4-amino-5-H-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on,
welches die chemisch nächstliegenden Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind. Vor allem aber eignen
sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe erheblich besser als die
vorbekannten Verbindungen zur selektiven Unkrautbekämpfung in
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Hafer, Weizen, Baumwolle, Mais und insbesondere in Rüben.
Sie besitzen eine ebenso gute RUbenverträglichkeit wie das aus dem Stand der Technik bekannte selektive Rübenherbizid
3-Methoxycarbonylamino-phenyl-N-(3'-methylphenyl)-carbamat,
übertreffen das letztere jedoch in Bezug auf die allgemeine herbizide Potenz. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe
stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man 3-Äthyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on
und Dimethylformamid-dimethylacetal als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema
wiedergegeben werden:
H .OCH
3y2
■2 CH3OH
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-öne
sind durch die Formel (Il)allgemein definiert. In der Formel (II) steht R vorzugsweise für geradkettiges
oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, insbesondere
mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Phenyl. R steht vorzugsweise
für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Tertiärbutyl, weiterhin
für Phenyl, das durch Halogen, insbesondere Chlor, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenmethyl
mit 1 bis 3 Halogenatomen, insbesondere mit Chlor oder Fluor, beispielsweise Trifluormethyl, Alkoxy und Alkylthio
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkyl, insbesondere
SuIfonylmethy1, oder durch die Nitrogruppe ein-oder zweifach
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substituiert sein kann.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-one
seien im einzelnen genannt:
3-Methyl-4-amino-6-phenyl^5-H-1,2,4-triazin-5-on !
3-Ä"thyl-4-amino-6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on
3-Propyl-4-amino-6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on 3-Isopropyl-4-amino-6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on
3-Methyl-4-amino-6-(3'-trifluormethyl-phenyl)-5-H-1,2,4-triazin
5-on
3-Methyl-4-amino-6-(2»-chlorphenyl)-5-H-1,2,4-triazin-5-on
3-Ä'thyl-4-amino-6-(2'-chlorphenyl)-5-H-1,2,4-triazin-5-on
3-Äthyl-4-amino-6- (4' -chlorphenyl-5-H-i, 2,4-triazin-5"-on
3-Cyclopropyl-4-amino-6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5--on
3-Äthyl-4-amino-6-tertiärbutyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on
3-Isopropyl-4-amino-6-tertiärbutyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on
3-Isopropyl-4-amino-6-(4'-methylphenyl)-5-H-1,2,4-triazin-5-on
3-Äthyl-4-amino-6-(3'-trifluormethylphenyl)-5-H-1,2,4-triazin-5-on
3-Äthyl-4-amino-6-(4'-nitrophenyl)-5-H-1,2,4-triazin-5~on.
3-Äthyl-4-amino-6-(4'-nitrophenyl)-5-H-1,2,4-triazin-5~on.
Die erfindungsgemäß verwendbaren 4-Amino-5-H-"1,2,4-triazin-5-one
der Formel (II) sind teilweise Gegenstand älterer Rechtsbegehren (vergleiche Deutsche Patentanmeldungen P, 21 07 757/
18.2.1971 und P 21 38 031/29.7.1971). Sie werden erhalten,
wenn man
a) Glyoxylsäureester-2-acylhydrazdne der Formel
COOR
(IV)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
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mit Hydrazin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators und eines Lösungsmittels, bei Temperaturen
zwischen 50° und 150 C umsetzt, oder wenn man
b) Diazabutadiene der Formel
OR
-C^
Ti-N=C-R1
Cl
Cl
(V)
in welcher
λ 1
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Chlor oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
mit Hydrazin, in Gegenwart eines Säuretoinders und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittel, bei
Temperaturen zwischen 50° und 1200C umsetzt.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Aldehyde oder Ketone, deren Acetale und Ketale sind durch die Formel (III) allgemein
definiert. In der Formel (II) steht R vorzugsweise für Wasserstoff
oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; R^ steht vorzugsweise für geradkettiges
oder verzweigtes Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Aryl- und 1 bis
2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für gegebenenfalls substituier
tes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, für Heteroaryl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere Furyl, Thienyl oder
Pyrryl, weiterhin steht R3 für die Dialkylaminogruppe, wobei
die Alkylreste einzeln und unabhängig voneinander vorzugsweise
1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und geradkettig oder verzweigt sein können oder gemeinsam mit dem Stickstoff einen
heterocyclischen Ring mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bilden
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können, der weitere Heteroatome, wie Sauerstoff oder Schwefel oder eine NH-Gruppe enthalten kann. Als Substituenten des Aryl
restes kommen infrage: Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen,
Halogen, insbesondere Chlor, Nitro, Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl. Der Arylrest kann ein- oder mehrfach substi-
2 3 tuiert sein. Weiterhin stehen R und R gemeinsam vorzugsweise
für eine Alkylenbrücke mit 2 bis 6 C^-Gliedern, die durch ein
Heteroatom wie Sauerstoff oder Schwefel oder eine NH-Gruppe unterbrochen sein kann.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Ausgangsstoffe der Formel (III) seien im einzelnen genannt:
Cyclohex-3-en-yl-aldehyd, Dimethylformamidacetal, Aceton,
Benzaldehyd, 4-Nitrobenzaldehyd, 4-Methy!benzaldehyd, Acetophenon,
Ameisensäureäthylester, Cyclohexanon, Cyclohex-3-enon-(i),
2-Furylaldehyd, 2-Furylmethylketon, 2-Thienylaldehyd,
2-Pyrriylaldehyd. , .
Die erfindungsgemäß verwendbaren Aldehyde, Ketone, deren
Acetale* beziehungsweise Ketale sind bekannt«,
Als Verdünnungsmittel kommen bei der erfindungsgemäßen Umsetzung
alle inerten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe wie Benzol,
Toluol, Äther wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Alkohole wie Äthanol, Isopropanol, Butanol oder Nitrile wie Acetonitril.
Als saure Katalysatoren können verwendet werdenι
Lewis-Säuren wie Aluminium-(III)-Chlorid, Eisen-(III)-Chlorid,
Kupfer-(II)-nitrat, Zinn-(II)-Chlorid, organische Säuren wie
p-Toluolsulfonsäure, wasserfreie anorganische Säuren wie gasförmiger
Chlorwasserstoff. Besonders geeignet ist p-Toluol»
sulfonsäure.
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Die Reaktionstemperatüren können in einem größeren Bereich
variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0° und 1200C, vorzugsweise zwischen 50° und 1200C.
Die Reaktion wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-on der Formel (II)
1 bis etwa 2 Mol Aldehyd, Keton, Acetal oder Ketal der Formel (III) und 0,01 bis etwa 3,5 Mol eines sauren Katalysators
ein. Eine weitere Überschreitung der stöchiometrischen Verhältnisse
ist möglich ergibt jedoch keine wesentliche Ausbeutesteigerung, i
Zur Isolierung der Verbindungen der Formel (I) wird das Lösungsmittel
ganz oder teilweise abdestilliert, der gegebenenfalls entstandene Niederschlag abfiltriert und die Verbindung der
Formel (I) durch Umkristallisation gereinigt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und können deshalb zur Bekämpfung von
Unkraut verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen,
die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.
Als Unkräuter kommen insbesondere infrage: Dikotyle wie Senf
(Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut
(Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Knöterich (Polygonum), Kreuzkraut (Senecio), Rauhhaar-Amaranth
(Amaranthus retroflexus); Monokotyle wie Lieschgras (Phleum),
Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Loliuni), Trespe (Bromus), Hühnerhirse
(Echinochloa), Windhafer (Avena fatua), Fuchsschwanzgras
(Alopecurus), Sorghum (Sorghum helepense).
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Die erfindungsgemäßeji Wirkstoffe eignen sich, wegen ihrer
sehr guten Rübenverträgliohkeit vorzugsweise zur selektiven
Unkrautbekämpfung in Rüben. Außerdem können sie sehr ,gut zur
selektiven Unkrautbekämpfung in Hafer, Weizen, Baumwolle tmd
Mais verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen
Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen» Emulsionen;,,
Suspensionen» Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden; ΐ&
bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen; der
Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen; Lösungsmitteln.*
unter Druck stehenden verflüssigten.. Gasen und/oder feste»
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung; von* oberflächenaktiven Mitteln,, als© Emulgiermitteln: und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden: Mitteln* Im lalle/ der
Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B., auch
organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen i&
Frage: Aromaten, wie Xylol.,. Toluol, Benzol oder Alkyl«
naphthaline, chlorierte Aromaten oäer chlorierte aiiphatisehe
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, GJhloräthylene; oder
Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe■>
wie eyclo« hexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole,, wie Bwtanol
oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone,: wie
Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gas«
förmigen Streckmitteln, oder Trägerstpffen sind solche Flüssig*
keiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter
Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol^Treibgase,. wie
Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Präger-Stoffe;
natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden,,
Talkum,Kreide, Quarz, Attapulgit,, Montmorillonit URd
Diatomeenerde, und sjnithetische Gesteinsmehle, wie hoch·
disperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate;, als
Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene
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und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z.B. Alkylarylpolyglycol-äther,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate
sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel; z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Hethylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Foreulierungen
in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffe vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und
95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertig«
Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver« Staubmittel
und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht
in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen,Gießen,
Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen
können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise
zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume
Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 Jf oder sogar den 100 #igen Wirkstoff allein
auszubringen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl im pre- als
auch im post-emergence-Verfahren angewandt werden· Sie sind
besondere gut wirksam im post-emergence-Verfihrem und »eich»©»
sich bei dieser Anwendungsform durch besonders große Rübenvertraglichkeit
aus.
1Λ A 14 48? - 10 -
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~~ ΛΑ *
Die eingesetzte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen variiert werden. Sie hängt im wesentlichen von der Art des
gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 25 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,3
und 4 kg/ha.
Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegenüber
vergleichbaren vorbekannten Stoffen wird durch die folgenden Verwendungsbeispiele dargelegt.
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Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Sewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge
Lösungsmittelt gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und
nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begössen. Dabei
hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt
keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern
0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 f>
aufgelaufen
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 # aufgelaufen
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor»
Le A 14 483 - 12 -
A 0 9 8 0 7 / 1 0 9 3
Wirkstoff | Ϊ m Tu C! ^ITT . (bekannt) |
Aufwandmenge kg/ha |
Rüben | Galinsoga | Matricaria | Stellaria | Urtica | Poa |
O | 5 2,5 |
VJl Ui | in in | in in | 5 4 |
Ui Ul | 5 4 |
|
0 0
4-5 4-5
5 5
5
5
4
4
Le A 14
- 13 -
N) CO OQ
Wirkstoff
Tabelle A (Fortsetzimg)
Pre-emergence-Test
Pre-emergence-Test
Aufwandmenge
kg/ha
Hafer Weizen Baum- Mais Cheno- Stellaria Ga- Ma- wolle podium lin- trisogacaria
Lolium
(CH3)3C
-* (CII3
1,25 3 2
0,625 2 1
0,3125 1 O
1,25
0,625
0,3125
4-5 3
2
1
O
4-5
4
4
4
4
5 5
4-5 5
4-5 5
3
2
5
5
4
5 5 5
5 5 4
5 5 5
4-5 3 3
(bekannt)
Le A 14 483
- 14 -
ΙΌ U) OO NJ
O
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit· der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und
verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche
eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die in der Tabelle ange-, gebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden.
Je nach Konzentration der Spritzbrühe liegt die Wasseraufwandmenge zwischen 1000 und 2000 l/ha. Nach drei Wochen wird der
Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern
0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung - -
1 einzelne leichte Verbrennungaflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate.gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor;
Le A 14 485 - 15 -
40980 7 /1,0 9 3
Wirkstoff Aufwand- Rüben Avena Echino- Alope- Poa Sorghum Poly- Ama- Urtica
menge fatua chloa curus halepense gonum rankg/ha myosuro- thus
ONH-
-NH-COOCH,
-CH,'
-CH,'
f\
4
2
1
2
1
0 3
0 2
0 1-2
0 2
0 1-2
4 4 3
3 | 4-5 | 5 | 3 | 5 |
3 | 4-5 | VJl | 4 | 5 |
2 | 4-5 | 4-5 | 3 | 3 |
(bekannt)
4
2
2
0
0
0
4 4-5 3-4 4-5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5 5
If -N-N=C(CH3)2
1 4-5 3-4 0 4 2-3
5
5
5
4
3-4
3-4
5
5
5
5 4
4
2
2
1-2 4 4 1 3-4 3-4
5 4-5
1-2 4-5 4
Le A 14 483
- 16 -
Beispiel 1 "1Ϊ
10,1 g (0,05 Mol) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5■-on,
10 g (0,09 Mol) Benzaldehyd, 30,2 g (0,175 Mol) p-Toluolsulfonsäure
und 300 ml Benzol werden 8 Stunden am Wasserabscheider gekocht. Anschließend wird das Reaktionsgemisch filtriert und
das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand erstarrt nach Anreiben mit Petroläther.
Nach dem Umkristallisieren erhält man 11,0 g (76% der Theorie) 3-Methyl-4-benzylidenamino~6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on
vom Schmelzpunkt 1790C
N=CH-N(CH^)2 C2H5
10,8 g (0,05 Mol) 3-Äthyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on werden in 100 ml Alkohol gelöst und mit 7 g (0,05 Mol) Dimethylformamiddimethylacetal
in Gegenwart von 0,5 g (0,003 Mol) p-Toluolsulfonsäure über Nacht unter Rückfluß zum Sieden erhitzt.
Der nach dem Abdestillieren des Äthanols im Vakuum verbleibende Rückstand erstarrt kristallin.
Man erhält nach dem Umlösen aus Isopropanol 11 g (81% der Theorie) 3-A'thyl-4-(31 ^'-dimethylformamidino-ij-ö-phenyl-1,2,4-triazin-5-on
vom Schmelzpunkt 1230C,
Le A 14 483 - 17 -
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Das als Ausgangsprodukt verwendete 3-Ä'thyl-4-amino-6-phenyl-1f2,4-triazin-5-on
wird auf die folgende Weise erhalten:
Zu einer Lösung von 26,7 g (0,1 Mol) 1-Phenyl-1-äthoxycarbonyl-4-chlor-4-äthyl-2,3-diazabutadien
in 100 ml Dimethylformamid werden bei einer Temperatur von 50C bis 100C unter
Rühren 10,0 g (0,2 Mol) Hydrazinhydrat, gelöst in 20 ml Dimethylformamid,
zugetropft. Nach dreistündigem Rühren versetzt man das Reaktionsgemisch mit 250 ml Wasser. Man läßt über
Nacht stehen. Danach wird vom ausgefallenen Feststoff abgesaugt, dieser gut mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Das
gelblichweiße Rohprodukt (17,4 g = 80% der Theorie) wird durch Umlösen aus Isopropanol/Wasser gereinigt. Man erhält 14.5 g
(67,1% der Theorie) 3-Äthyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on
vom Schmelzpunkt 1640C.
13,5 g (0,05 Mol) 3-C^clohexyl-4-amino-6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on
werden in 250 ml Aceton gelöst, 0,1 g (0,0006 Mol) p-Toluolsulfonsäure zugegeben und unter Rückfluß 1 Stunde zum
Sieden erhitzt. Die Reaktionslösung wird heiß filtriert, danach das Lösungsmittel teilweise abdestilliert und der Rückstand
mit 20 bis 50 ml Isopropanol versetzt. Der hierbei erhaltene kristalline Niederschlag wird abfiltriert und mit Äther
gewaschen.
Man erhält so 13,4 g (88 % der Theorie) 3-Cyclohexyl-4-propylidenamino-6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on
vom Schmelzpunkt 131-1340C.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 3-Cyclohexyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on
läßt sich wie folgt darstellen:
Le A 14 483 - 18 -
409807/1093
28,8 g (0,1 Mol) Phenylglyoxylsäuremethylester-2-hexahydrobenzoylhydrazon
und 10 g Hydrazinhydrat (0,2 Mol) werden in 100 ml über Kaliumhydroxid getrocknetem Pyridin
45 Minuten bei 1000C gerührt und anschließend abgekühlt.
Die Mischung erstarrt dabei zu einem Brei. Man versetzt mit 100 ml Wasser, rührt einige Stunden und saugt ab. Nach
Auswaschen mit Wasser und Trocknen erhält man 5,3 g (19,7% der Theorie) 3-Cyclohexyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on
in farblosen Blättchen vom Schmelzpunkt 178-1800C.
In analoger Weise können die in der folgenden Tabelle aufgeführten
Verbindungen hergestellt werden:
Le A 14 485 - 19 -
40 9807/1093
N-N=C
Beispiel- nummer |
R1 | R2 | R3 | _ | R4 | Schmelzpunkt oc |
4 | C2H5 | CHj | CHj | C(CHj)j | 62-63 | |
5 | C2H5 | H | OC2H5 | C(CHj)j | 86 | |
6 | C2H5 | H | C(CHj)j | 103-105 | ||
7 | C2H5 | H | C(CH3)3 | 112-114 | ||
8 | CH(CHj)2 | CHj | CHj | C(CH3)3 | 89 | |
9 | C2H5 | -(CH | 2>5- | C(CH3)3 | 58-60 | |
10 | C2H5 | CHj | CHj | C6H5 | 146 | |
11 | CjH7 | CHj | CHj | C6H5 | 102 | |
12 | C2H5 | H | C6H5 | C6H5 | 115-117 | |
13 | C2H5 | H | q | C6H5 | 124-126 | |
14 | C2H5 | H | CHj | C6H5 | 122 | |
15 | °6H5 | CHj | CHj | C6H5 | 137-140 | |
16 | C3H7-I | CHj | CHj | C6H5 | 96*99 | |
17 | <> | CHj | CHj | C6H5 | 146,5 | |
Le A 14 483 | - 20 |
409807/1093
Beispiel nummer |
R1 | R2 | R^ | R4 | Schmelzpunkt 0C |
18 | CH3- | CH3 | CH3 | C6H5 | 99 |
19 | CH3 | H | -O* | C6H5 | 117 |
20 | CH3 | H | C6H5 | C6H5 | 177-179 |
21 22 |
C5H11-H | CH3 H |
CH3 Ό |
C6H5- C6H5 |
82-85 62 |
23 | C5H11-H | H | C6H5 | C5H5 | 106-108 |
24 | (CH2)2CH(CH3)2 | CH3 | CH3 | C6H5 | 83,5 |
25 | (CH2)2CH(CH3)2 | H | C6H5 | C6H5 | 80,5 |
26 | C6H13-H | CH3 | CH3 | C6H5 | 78-79 |
27 | C6H13-H | H | C6H5 | C6H5 | 91-92 |
28 | C13H27-H | CH3 | CH3 | ■ C6H5 | 77 |
29 | C4H9-n | CH3 | CH3 | C6H5 | 91 |
30 | CH3 | H | ■o | -CH3 C6H5 | 150-152 |
31 | CH3 | H | -WO2 C6H5 | ' 183-185 | |
32 | CH3 ■ | H | C6H5 | 195 ! ; |
Cl
Le A 14 483
- 21 -
409807/1093
Beispielnummer
Schmelzpunkt
33 34 35 36 37 38 39
C2H5
CH(CHj)2 CH(CHj)2
C2H5 CH,
C2H5
CH, CH,
CH, H H H
C6H5 CH,
C6H5
CH, CH,
152
3Λ-
109
N(CHj)2 C6H5
N(CHj)2 C6H5
N(CHj)2 C6H5
123 110 136
C2H5
C6H5
128
41 | C2H5 | CHj | CHj |
42 | C2H5 | CHj | CHj |
43 | C2H5 | H | C6H5 |
44 | C2H5 | H | C6H5 |
45 | C2H5 | H | 0 |
46 Le A 14 483 |
C2H5 | H - 22 - |
0 |
409807 | /1093 |
Cl
Cl
Cl
162 124
192 101
219
Claims (6)
- Patentansprüche: ·R1 für Alkyl mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen^ Cycloalkyl und Phenyl steht,R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,R-5 für Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl, außerdem für die Dialkylaminogruppe steht, wobei die Alkylreste einzeln und unabhängig voneinander 1 bis 4 ' Kohlenstoffetome enthalten können oder gemeinsam für eine Alkylenbrücke mit 2 bis Kohlenstoffatomen"stehen, die unter Einbeziehung des Stickstoffatoms einen heterocyclischen Ring bildet, der gegebenenfalls Sauerstoff, Schwefel, oder die NH-Gruppe enthalten kann,R und R-^ gemeinsam für eine Alkylenbrücke stehen, die durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann,R für Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht.Le A 14 483 - 23 -4 09807/1093
- 2) Verfahren zur Herstellung von Azomethinen von4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen, dadurch gekennzeichnet, daß mail 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-one der FormelR -fr"1™2 cn>A -ιin welcher1 4
R und R die oben angegebene Bedeutung haben,mit Aldehyden oder Ketonen beziehungsweise deren Acetalen oder Ketalen der FormelR2C=R5 (III)in welcher2 3
R und R die oben angegebene Bedeutung haben undti? für Sauerstoff oder die Gruppe -(0R )2 steht,wobei
R für Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. - 3) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Azomethinen von 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen gemäß Anspruch 1.
- 4) Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man Azomethine von 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschtenLe A 14 483 - 24 -4Ό9807/1093Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt. ·
- 5) Verwendung von Azomethinen von 4-Amino-5-H-1,2,4-triäzin-5-onen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
- 6) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Azomethine von 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt»Le A 14 483 - 25 -AG9807/1093
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DE2346936C2 (de) * | 1973-09-18 | 1982-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,4-Dihydro-1,2,4-triazinen sowie drei Verbindungen dieses Typs und deren Verwendung |
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JPS61273896A (ja) * | 1985-05-28 | 1986-12-04 | 日立電線株式会社 | 光フアイバを用いたランプ切れ検知装置 |
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JPH0540039U (ja) * | 1991-10-31 | 1993-05-28 | 日本アビオニクス株式会社 | 自動車装備燈の点燈状態表示装置 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1110465B (de) * | 1959-02-10 | 1961-07-06 | Ciba Geigy | Mittel zur Beeinflussung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums |
DE1542873A1 (de) * | 1966-04-16 | 1970-07-02 | Bayer Ag | Herbizides Mittel |
DE1795785B2 (de) * | 1966-11-14 | 1976-02-19 | Ausscheidung aus: 15 42 873 Bayer AG, 5090 Leverkusen | N-substituierte 4-amino-3-methylthio- 6-phenyl-1,2-4-triazin 5-one, deren herstellung und deren verwendung zur bekaempfung von unkraeutern |
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---|---|---|---|---|
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DE2107757C3 (de) * | 1971-02-18 | 1980-02-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1110465B (de) * | 1959-02-10 | 1961-07-06 | Ciba Geigy | Mittel zur Beeinflussung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums |
DE1542873A1 (de) * | 1966-04-16 | 1970-07-02 | Bayer Ag | Herbizides Mittel |
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