DE2238206A1 - Azomethine von 4-amino-5-h-1,2,4triazin-5-onen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Azomethine von 4-amino-5-h-1,2,4triazin-5-onen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines

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Description

Patente, Marken und Lizenzen
Ia 1 Abu 1972
Azomethine von 4-Amino-5-H-1 ^^-triazin-S-onen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
Die. vorliegende Erfindung betrifft neue Azomethine von 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen, Welche herbizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung»
Es ist bereits bekannt geworden, daß 3-Methylthio~4~furfuryl» idenamino-5-H-6-isopropyl-1,2,4-triazin-5-on als Herbizid verwendet werden kann (vergleiche Japanische Patentschrift 547 317). Dessen Wirksamkeit ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und »konzentrationen nicht immer befriedigend. Weiterhin ist bekannt geworden, .daß 3-Methylthio-4-amino-5-H-6-phenyl-1,2,4~triazin~5-on herbizide Eigenschaften besitzt (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 1 542 873). Diese Verbindung ist jedoch für Rübenpflanzen nicht verträglich. Außerdem ist bekannt, daß 3-Methoxycarbonylamino-phenyl-N-(3'-methylphenyl)-carbamat als selektives Herbizid verwendet werden kann (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 1 110 465). Allerdings läßt auch die Wirksamkeit dieser Verbindung, die sich vor allem als Rübenherbizid eignet, bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen zu wünschen übrig»
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Es wurde nun gefunden, daß die neuen Azomethine von 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen der Formel
in welcher
R für Alkyl mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl und Phenyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
R^ für Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Eet^roaryl, außerdem für die Dialkylaminogruppe steht, wobei die Alkylreste einzeln und unabhängig voneinander 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten können oder gemeinsam für eine AlkylenbrUcke mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, die unter Einbeziehung des Stickstoffatoms einen heterocyclischen Ring bildet, der gegebenenfalls Sauerstoff, Schwefel oder die NH-Gruppe enthalten kann,
3
R und R gemeinsam für eine AlkylenbrUcke stehen,
die durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann, R für Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
sehr gute herbizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Azomethine der Formel (I) erhält, wenn man 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-one der Formel
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in welcher
1 4
R und R die oben angegebene Bedeutung haben
mit Aldehyden beziehungsweise deren Acetalen oder Ketalen der Formel
(in)
in welcher
2 3 ι ■
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und R^ für Sauerstoff oder die Gruppe -(0R^)2 steht, wobei R für Alkyl mit T bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Azomethine der 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-one wesentlich bessere herbizide Eigenschaften als das aus dem Stand der-Technik bekannte 3-Methylthio-4-furfuΓylidenamino-5-H-6-isopropyl-1,2,4-triazin-5-on und das ebenfalls aus dem Stand der Technik bekannte 3-Methylthio-4-amino-5-H-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, welches die chemisch nächstliegenden Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind. Vor allem aber eignen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe erheblich besser als die vorbekannten Verbindungen zur selektiven Unkrautbekämpfung in
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Hafer, Weizen, Baumwolle, Mais und insbesondere in Rüben. Sie besitzen eine ebenso gute RUbenverträglichkeit wie das aus dem Stand der Technik bekannte selektive Rübenherbizid 3-Methoxycarbonylamino-phenyl-N-(3'-methylphenyl)-carbamat, übertreffen das letztere jedoch in Bezug auf die allgemeine herbizide Potenz. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man 3-Äthyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on und Dimethylformamid-dimethylacetal als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
H .OCH
3y2
■2 CH3OH
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-öne sind durch die Formel (Il)allgemein definiert. In der Formel (II) steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Phenyl. R steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Tertiärbutyl, weiterhin für Phenyl, das durch Halogen, insbesondere Chlor, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenmethyl mit 1 bis 3 Halogenatomen, insbesondere mit Chlor oder Fluor, beispielsweise Trifluormethyl, Alkoxy und Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkyl, insbesondere SuIfonylmethy1, oder durch die Nitrogruppe ein-oder zweifach Le A 14 483 - 4 -
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substituiert sein kann.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-one seien im einzelnen genannt:
3-Methyl-4-amino-6-phenyl^5-H-1,2,4-triazin-5-on !
3-Ä"thyl-4-amino-6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on 3-Propyl-4-amino-6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on 3-Isopropyl-4-amino-6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on 3-Methyl-4-amino-6-(3'-trifluormethyl-phenyl)-5-H-1,2,4-triazin 5-on
3-Methyl-4-amino-6-(2»-chlorphenyl)-5-H-1,2,4-triazin-5-on 3-Ä'thyl-4-amino-6-(2'-chlorphenyl)-5-H-1,2,4-triazin-5-on 3-Äthyl-4-amino-6- (4' -chlorphenyl-5-H-i, 2,4-triazin-5"-on 3-Cyclopropyl-4-amino-6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5--on 3-Äthyl-4-amino-6-tertiärbutyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on 3-Isopropyl-4-amino-6-tertiärbutyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on 3-Isopropyl-4-amino-6-(4'-methylphenyl)-5-H-1,2,4-triazin-5-on 3-Äthyl-4-amino-6-(3'-trifluormethylphenyl)-5-H-1,2,4-triazin-5-on
3-Äthyl-4-amino-6-(4'-nitrophenyl)-5-H-1,2,4-triazin-5~on.
Die erfindungsgemäß verwendbaren 4-Amino-5-H-"1,2,4-triazin-5-one der Formel (II) sind teilweise Gegenstand älterer Rechtsbegehren (vergleiche Deutsche Patentanmeldungen P, 21 07 757/ 18.2.1971 und P 21 38 031/29.7.1971). Sie werden erhalten, wenn man
a) Glyoxylsäureester-2-acylhydrazdne der Formel
COOR
(IV)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
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mit Hydrazin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators und eines Lösungsmittels, bei Temperaturen zwischen 50° und 150 C umsetzt, oder wenn man
b) Diazabutadiene der Formel
OR
-C^
Ti-N=C-R1
Cl
(V)
in welcher
λ 1
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Chlor oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
mit Hydrazin, in Gegenwart eines Säuretoinders und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen 50° und 1200C umsetzt.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Aldehyde oder Ketone, deren Acetale und Ketale sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (II) steht R vorzugsweise für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; R^ steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Aryl- und 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für gegebenenfalls substituier tes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, für Heteroaryl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere Furyl, Thienyl oder Pyrryl, weiterhin steht R3 für die Dialkylaminogruppe, wobei die Alkylreste einzeln und unabhängig voneinander vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und geradkettig oder verzweigt sein können oder gemeinsam mit dem Stickstoff einen heterocyclischen Ring mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bilden
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können, der weitere Heteroatome, wie Sauerstoff oder Schwefel oder eine NH-Gruppe enthalten kann. Als Substituenten des Aryl restes kommen infrage: Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, Halogen, insbesondere Chlor, Nitro, Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl. Der Arylrest kann ein- oder mehrfach substi-
2 3 tuiert sein. Weiterhin stehen R und R gemeinsam vorzugsweise für eine Alkylenbrücke mit 2 bis 6 C^-Gliedern, die durch ein Heteroatom wie Sauerstoff oder Schwefel oder eine NH-Gruppe unterbrochen sein kann.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Ausgangsstoffe der Formel (III) seien im einzelnen genannt:
Cyclohex-3-en-yl-aldehyd, Dimethylformamidacetal, Aceton, Benzaldehyd, 4-Nitrobenzaldehyd, 4-Methy!benzaldehyd, Acetophenon, Ameisensäureäthylester, Cyclohexanon, Cyclohex-3-enon-(i), 2-Furylaldehyd, 2-Furylmethylketon, 2-Thienylaldehyd, 2-Pyrriylaldehyd. , .
Die erfindungsgemäß verwendbaren Aldehyde, Ketone, deren Acetale* beziehungsweise Ketale sind bekannt«,
Als Verdünnungsmittel kommen bei der erfindungsgemäßen Umsetzung alle inerten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Äther wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Alkohole wie Äthanol, Isopropanol, Butanol oder Nitrile wie Acetonitril.
Als saure Katalysatoren können verwendet werdenι
Lewis-Säuren wie Aluminium-(III)-Chlorid, Eisen-(III)-Chlorid, Kupfer-(II)-nitrat, Zinn-(II)-Chlorid, organische Säuren wie p-Toluolsulfonsäure, wasserfreie anorganische Säuren wie gasförmiger Chlorwasserstoff. Besonders geeignet ist p-Toluol» sulfonsäure.
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Die Reaktionstemperatüren können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0° und 1200C, vorzugsweise zwischen 50° und 1200C.
Die Reaktion wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-on der Formel (II) 1 bis etwa 2 Mol Aldehyd, Keton, Acetal oder Ketal der Formel (III) und 0,01 bis etwa 3,5 Mol eines sauren Katalysators ein. Eine weitere Überschreitung der stöchiometrischen Verhältnisse ist möglich ergibt jedoch keine wesentliche Ausbeutesteigerung, i
Zur Isolierung der Verbindungen der Formel (I) wird das Lösungsmittel ganz oder teilweise abdestilliert, der gegebenenfalls entstandene Niederschlag abfiltriert und die Verbindung der Formel (I) durch Umkristallisation gereinigt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und können deshalb zur Bekämpfung von Unkraut verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.
Als Unkräuter kommen insbesondere infrage: Dikotyle wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Knöterich (Polygonum), Kreuzkraut (Senecio), Rauhhaar-Amaranth (Amaranthus retroflexus); Monokotyle wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Loliuni), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Windhafer (Avena fatua), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Sorghum (Sorghum helepense).
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Die erfindungsgemäßeji Wirkstoffe eignen sich, wegen ihrer sehr guten Rübenverträgliohkeit vorzugsweise zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben. Außerdem können sie sehr ,gut zur selektiven Unkrautbekämpfung in Hafer, Weizen, Baumwolle tmd Mais verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen» Emulsionen;,, Suspensionen» Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden; ΐ& bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen; der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen; Lösungsmitteln.* unter Druck stehenden verflüssigten.. Gasen und/oder feste» Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung; von* oberflächenaktiven Mitteln,, als© Emulgiermitteln: und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden: Mitteln* Im lalle/ der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B., auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen i& Frage: Aromaten, wie Xylol.,. Toluol, Benzol oder Alkyl« naphthaline, chlorierte Aromaten oäer chlorierte aiiphatisehe Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, GJhloräthylene; oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe■> wie eyclo« hexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole,, wie Bwtanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone,: wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gas« förmigen Streckmitteln, oder Trägerstpffen sind solche Flüssig* keiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol^Treibgase,. wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Präger-Stoffe; natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden,, Talkum,Kreide, Quarz, Attapulgit,, Montmorillonit URd Diatomeenerde, und sjnithetische Gesteinsmehle, wie hoch· disperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate;, als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene
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und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z.B. Alkylarylpolyglycol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel; z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Hethylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Foreulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffe vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertig« Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver« Staubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen,Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 Jf oder sogar den 100 #igen Wirkstoff allein auszubringen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl im pre- als auch im post-emergence-Verfahren angewandt werden· Sie sind besondere gut wirksam im post-emergence-Verfihrem und »eich»©» sich bei dieser Anwendungsform durch besonders große Rübenvertraglichkeit aus.
1Λ A 14 48? - 10 -
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~~ ΛΑ *
Die eingesetzte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen variiert werden. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 25 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,3 und 4 kg/ha.
Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegenüber vergleichbaren vorbekannten Stoffen wird durch die folgenden Verwendungsbeispiele dargelegt.
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Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel» 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator! 1 Gewichtateile Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Sewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittelt gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begössen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern
0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 f> aufgelaufen
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 # aufgelaufen
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor»
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A 0 9 8 0 7 / 1 0 9 3
Tabelle A - pre-emergence-Test
Wirkstoff Ϊ m
Tu C! ^ITT .
(bekannt)		 Aufwandmenge
kg/ha		 Rüben Galinsoga Matricaria Stellaria Urtica Poa
O 5
2,5		 VJl Ui in in in in 5
4		 Ui Ul 5
4
0 0
4-5 4-5
5 5
5 5
4 4
Le A 14
- 13 -
N) CO OQ
Wirkstoff
Tabelle A (Fortsetzimg)
Pre-emergence-Test
Aufwandmenge kg/ha
Hafer Weizen Baum- Mais Cheno- Stellaria Ga- Ma- wolle podium lin- trisogacaria
Lolium
(CH3)3C
-* (CII3
1,25 3 2
0,625 2 1
0,3125 1 O
1,25
0,625
0,3125
4-5 3
2 1 O
4-5
4
4
5 5
4-5 5
4-5 5
3 2
5
5
4
5 5 5
5 5 4
5 5 5
4-5 3 3
(bekannt)
Le A 14 483
- 14 -
ΙΌ U) OO NJ O
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit· der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die in der Tabelle ange-, gebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Je nach Konzentration der Spritzbrühe liegt die Wasseraufwandmenge zwischen 1000 und 2000 l/ha. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung - -
1 einzelne leichte Verbrennungaflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate.gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor;
Le A 14 485 - 15 -
40980 7 /1,0 9 3
Tabelle B - Post-emergence-Test
Wirkstoff Aufwand- Rüben Avena Echino- Alope- Poa Sorghum Poly- Ama- Urtica
menge fatua chloa curus halepense gonum rankg/ha myosuro- thus
ONH-
-NH-COOCH,
-CH,'
f\
4
2
1
0 3
0 2
0 1-2
4 4 3
3 4-5 5 3 5
3 4-5 VJl 4 5
2 4-5 4-5 3 3
(bekannt)
4
2
0
0
4 4-5 3-4 4-5
5
5
5
5
5
5
5 5
If -N-N=C(CH3)2
1 4-5 3-4 0 4 2-3
5
5
4
3-4
5
5
5 4
4
2
1-2 4 4 1 3-4 3-4
5 4-5
1-2 4-5 4
Le A 14 483
- 16 -
Beispiel 1 "1Ϊ
10,1 g (0,05 Mol) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5■-on, 10 g (0,09 Mol) Benzaldehyd, 30,2 g (0,175 Mol) p-Toluolsulfonsäure und 300 ml Benzol werden 8 Stunden am Wasserabscheider gekocht. Anschließend wird das Reaktionsgemisch filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand erstarrt nach Anreiben mit Petroläther.
Nach dem Umkristallisieren erhält man 11,0 g (76% der Theorie) 3-Methyl-4-benzylidenamino~6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on vom Schmelzpunkt 1790C
Beispiel 2 .
N=CH-N(CH^)2 C2H5
10,8 g (0,05 Mol) 3-Äthyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on werden in 100 ml Alkohol gelöst und mit 7 g (0,05 Mol) Dimethylformamiddimethylacetal in Gegenwart von 0,5 g (0,003 Mol) p-Toluolsulfonsäure über Nacht unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Der nach dem Abdestillieren des Äthanols im Vakuum verbleibende Rückstand erstarrt kristallin.
Man erhält nach dem Umlösen aus Isopropanol 11 g (81% der Theorie) 3-A'thyl-4-(31 ^'-dimethylformamidino-ij-ö-phenyl-1,2,4-triazin-5-on vom Schmelzpunkt 1230C,
Le A 14 483 - 17 -
409807/1093
Das als Ausgangsprodukt verwendete 3-Ä'thyl-4-amino-6-phenyl-1f2,4-triazin-5-on wird auf die folgende Weise erhalten:
Zu einer Lösung von 26,7 g (0,1 Mol) 1-Phenyl-1-äthoxycarbonyl-4-chlor-4-äthyl-2,3-diazabutadien in 100 ml Dimethylformamid werden bei einer Temperatur von 50C bis 100C unter Rühren 10,0 g (0,2 Mol) Hydrazinhydrat, gelöst in 20 ml Dimethylformamid, zugetropft. Nach dreistündigem Rühren versetzt man das Reaktionsgemisch mit 250 ml Wasser. Man läßt über Nacht stehen. Danach wird vom ausgefallenen Feststoff abgesaugt, dieser gut mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Das gelblichweiße Rohprodukt (17,4 g = 80% der Theorie) wird durch Umlösen aus Isopropanol/Wasser gereinigt. Man erhält 14.5 g (67,1% der Theorie) 3-Äthyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on vom Schmelzpunkt 1640C.
Beispiel 3
13,5 g (0,05 Mol) 3-C^clohexyl-4-amino-6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on werden in 250 ml Aceton gelöst, 0,1 g (0,0006 Mol) p-Toluolsulfonsäure zugegeben und unter Rückfluß 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Die Reaktionslösung wird heiß filtriert, danach das Lösungsmittel teilweise abdestilliert und der Rückstand mit 20 bis 50 ml Isopropanol versetzt. Der hierbei erhaltene kristalline Niederschlag wird abfiltriert und mit Äther gewaschen.
Man erhält so 13,4 g (88 % der Theorie) 3-Cyclohexyl-4-propylidenamino-6-phenyl-5-H-1,2,4-triazin-5-on vom Schmelzpunkt 131-1340C.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 3-Cyclohexyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on läßt sich wie folgt darstellen:
Le A 14 483 - 18 -
409807/1093
28,8 g (0,1 Mol) Phenylglyoxylsäuremethylester-2-hexahydrobenzoylhydrazon und 10 g Hydrazinhydrat (0,2 Mol) werden in 100 ml über Kaliumhydroxid getrocknetem Pyridin 45 Minuten bei 1000C gerührt und anschließend abgekühlt.
Die Mischung erstarrt dabei zu einem Brei. Man versetzt mit 100 ml Wasser, rührt einige Stunden und saugt ab. Nach Auswaschen mit Wasser und Trocknen erhält man 5,3 g (19,7% der Theorie) 3-Cyclohexyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on in farblosen Blättchen vom Schmelzpunkt 178-1800C.
In analoger Weise können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden:
Le A 14 485 - 19 -
40 9807/1093
Tabelle 1'«-
N-N=C
Beispiel-
nummer		 R1 R2 R3 _ R4 Schmelzpunkt
oc
4 C2H5 CHj CHj C(CHj)j 62-63
5 C2H5 H OC2H5 C(CHj)j 86
6 C2H5 H C(CHj)j 103-105
7 C2H5 H C(CH3)3 112-114
8 CH(CHj)2 CHj CHj C(CH3)3 89
9 C2H5 -(CH 2>5- C(CH3)3 58-60
10 C2H5 CHj CHj C6H5 146
11 CjH7 CHj CHj C6H5 102
12 C2H5 H C6H5 C6H5 115-117
13 C2H5 H q C6H5 124-126
14 C2H5 H CHj C6H5 122
15 °6H5 CHj CHj C6H5 137-140
16 C3H7-I CHj CHj C6H5 96*99
17 <> CHj CHj C6H5 146,5
Le A 14 483 - 20
409807/1093
Fortsetzung Tabelle 1
Beispiel
nummer		 R1 R2 R^ R4 Schmelzpunkt
0C
18 CH3- CH3 CH3 C6H5 99
19 CH3 H -O* C6H5 117
20 CH3 H C6H5 C6H5 177-179
21
22		 C5H11-H CH3
H		 CH3
Ό 		C6H5-
C6H5 		82-85
62
23 C5H11-H H C6H5 C5H5 106-108
24 (CH2)2CH(CH3)2 CH3 CH3 C6H5 83,5
25 (CH2)2CH(CH3)2 H C6H5 C6H5 80,5
26 C6H13-H CH3 CH3 C6H5 78-79
27 C6H13-H H C6H5 C6H5 91-92
28 C13H27-H CH3 CH3 ■ C6H5 77
29 C4H9-n CH3 CH3 C6H5 91
30 CH3 H ■o -CH3 C6H5 150-152
31 CH3 H -WO2 C6H5 ' 183-185
32 CH3 ■ H C6H5 195 ! ;
Cl
Le A 14 483
- 21 -
409807/1093
Fortsetzung Tabelle
Beispielnummer
Schmelzpunkt
33 34 35 36 37 38 39
C2H5
CH(CHj)2 CH(CHj)2 C2H5 CH,
C2H5
CH, CH,
CH, H H H
C6H5 CH,
C6H5
CH, CH,
152
3Λ-
109
N(CHj)2 C6H5
N(CHj)2 C6H5
123 110 136
C2H5
C6H5
128
41 C2H5 CHj CHj
42 C2H5 CHj CHj
43 C2H5 H C6H5
44 C2H5 H C6H5
45 C2H5 H 0
46
Le A 14 483		 C2H5 H
- 22 -		 0
409807 /1093
Cl
Cl
Cl
162 124
192 101
219

Claims (6)

  1. Patentansprüche: ·
    R1 für Alkyl mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen^ Cycloalkyl und Phenyl steht,
    R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
    R-5 für Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl, außerdem für die Dialkylaminogruppe steht, wobei die Alkylreste einzeln und unabhängig voneinander 1 bis 4 ' Kohlenstoffetome enthalten können oder gemeinsam für eine Alkylenbrücke mit 2 bis Kohlenstoffatomen"stehen, die unter Einbeziehung des Stickstoffatoms einen heterocyclischen Ring bildet, der gegebenenfalls Sauerstoff, Schwefel, oder die NH-Gruppe enthalten kann,
    R und R-^ gemeinsam für eine Alkylenbrücke stehen, die durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann,
    R für Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht.
    Le A 14 483 - 23 -
    4 09807/1093
  2. 2) Verfahren zur Herstellung von Azomethinen von
    4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen, dadurch gekennzeichnet, daß mail 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-one der Formel
    R -fr"1™2 cn>
    A -ι
    in welcher
    1 4
    R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Aldehyden oder Ketonen beziehungsweise deren Acetalen oder Ketalen der Formel
    R2
    C=R5 (III)
    in welcher
    2 3
    R und R die oben angegebene Bedeutung haben und
    ti? für Sauerstoff oder die Gruppe -(0R )2 steht,
    wobei
    R für Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  3. 3) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Azomethinen von 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen gemäß Anspruch 1.
  4. 4) Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man Azomethine von 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten
    Le A 14 483 - 24 -
    4Ό9807/1093
    Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt. ·
  5. 5) Verwendung von Azomethinen von 4-Amino-5-H-1,2,4-triäzin-5-onen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
  6. 6) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Azomethine von 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt»
    Le A 14 483 - 25 -
    AG9807/1093
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