DE1795825C2 - 3-Substituierte 4-Amino-6-phenyl-1,2,4,-trlazln-5-one - Google Patents

3-Substituierte 4-Amino-6-phenyl-1,2,4,-trlazln-5-one

Info

Publication number
DE1795825C2
DE1795825C2 DE19661795825 DE1795825A DE1795825C2 DE 1795825 C2 DE1795825 C2 DE 1795825C2 DE 19661795825 DE19661795825 DE 19661795825 DE 1795825 A DE1795825 A DE 1795825A DE 1795825 C2 DE1795825 C2 DE 1795825C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
phenyl
triazin
active ingredient
ones
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19661795825
Other languages
English (en)
Other versions
DE1795825B1 (de
Inventor
Kurt Dr.; Meiser Werner Dr.; 5600 Wuppertal; Eue Ludwig Dr. 500OKoIn; Hack Helmut Dr. 5074 Odenthal Westphal
Original Assignee
Ausscheidung aus: 17 95 784 Bayer AG, 5090 Leverkusen
Filing date
Publication date
Application filed by Ausscheidung aus: 17 95 784 Bayer AG, 5090 Leverkusen filed Critical Ausscheidung aus: 17 95 784 Bayer AG, 5090 Leverkusen
Priority to DE19661795825 priority Critical patent/DE1795825C2/de
Publication of DE1795825B1 publication Critical patent/DE1795825B1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1795825C2 publication Critical patent/DE1795825C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Description

Die Erfindung betrifft 3-substituierte 4-Amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-one, welche nach an sich bekannten Verfahren hergestellt und als Herbizide verwendet werden können.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 1,3,5-Triazine zur Bekämpfung von Unkraut verwenden kann. Aus dieser Wirkstoffgruppe haben 2-Chlor-4,6-bisäthylamino - 1,3,5 - triazin (Simazin) (vgl. BE-PS 5 40 590) und 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.-butyl-amino-1,3,5-triazin (Terbutryn) (vgl. FR-PS 13 39 337) eine erhebliche praktische Bedeutung erlangt. Es ist ferner bekannt, daß bestimmte 3-Cyano-1,2,4 - triazinderivate, z. B. 3 - Cyano - 5,6 - dimethyl-1,2,4-triazin und 3-Cyano-5,6-diphenyI-l,2,4-triazin, als Herbizide verwendet werden können (vgl. DT-AS 11 74 788).
Es wurde nun gefunden, daß die 3-substituierten 4-Amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-one der allgemeinen Formel I
N-NH2
in welcher R für einen Alkylaminorest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Methoxy-, AHyI-thio- oder Progargylthiorest steht, starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur bei pre-emergence-Anwendung eine stärkere herbizide Wirksamkeit als die bekannten Triazine, sondern weisen auch bei der Verwendung nach dem post-emergence-Verfahren eine gute herbizide Wirksamkeit auf. Abgesehen davon zeigen die Triazinone auch noch selektive herbizide Eigenschaften (vgl. die Beispiele 1 und 2).
Die erfindungsgemäßen 3-substituierten 4-Amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-oneder Formel I können nach verschiedenen üblichen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Chemische Berichte 97, 2173 bis 2178 [1964]).
Nachfolgend werden einige nähere Angaben über die Herstellung verschiedener 3 - substituierter 4-Atr>ino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-one gemacht. Sie stehen in Übereinstimmung mit den aus der Literatur tv>k:inntcn Verfahren.
Herstellung von 3-Methoxy-4-amino-6-phenyll,2,4-triazin-5-on
a) 74 g Carbohydrazid werden mit 600 ml Wasser auf 90 bis 100°C erhitzt. Unter Rühren werden 124 g Phenylglyoxylsäure eingetropft. Nach 3 Stunden wird kalt abgesaugt. Man erhält das 3-Hydroxy-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on; Fp. 242 C (aus Alkohol).
ίο b) 20,4g 3-Hydroxy-4-amino-6-phenyl-1,2.4-triazin-5-on werden mit 300 ml Dimethylformamid und 50 ecm 2n-Natriummethylatlösung in Lösung gebracht. Dann wird im Vakuum das überschüssige Methanol abdestillicrt und in die zurückbleibende Dimethylformamid-Lösung bei 2O0C unter Rühren 15,7 g Methyljodid eingetropft. Nach kurzer Zeit ist die Reaktionsmischung neutral gegen Phenolphthalein. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt und abgesaugt. Man erhält 3-Methoxy-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on, Fp. 1670C.
2. Herstellung von S-Alkylamino^-amino-o-phenyl-2S l,2,4-triazin-5-onen
23,4 g 3 - Methylthio - 4 - amino - 6 - phenyl -1,2,4-triazin-5-on (Chem. Berichte 97, 2173 bis 2178 [1964]) werden in 50 ml Isopropanol gelöst. Man versetzt mit 7,5 ml Essigsäure und 0,5 g p-Toluolsulfonsäure und leitet bei 600C bis zum Ende der Methylmercaptan-Abspaltung Methylamin ein. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser ausgefällt und aus Toluol umkristallisiert. Man erhält 3- Methylamine - 4 - amino-6 - phenyl -1,2,4 - triazin - 5 - on vom Schmelzpunkt 2120C.
In analoger Weise erhält man 3 -Äthylnmino-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin -5-on, Fp. 158 C. 3 - η - Propylamino - 4 - amino - 6 - phenyl -1.2,4 - triazin-5-on, Fp. 176° C.
3. Herstellung von 3-Allylthio- bzw. 3-Propargylthio^-amino-o-phenyl-1,2,4-triazin-5-on
Setzt man entsprechend (2) 38,7 g 3-Mercapto· 4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on in Dimethyl formamid mit Natriummethylat und 16 ml Allyl bromid um, so erhält man 3-Allylthio-4-amino-6-phe nyl-l,2,4-triazin-5-on, Fp. 1370C.
In analoger Weise erhält man 3-Propargylthio 4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, Fp. 159 C Die erfindungsgemäßen Triazinone beeinflussen da:
Pflanzenwachstum und können deshalb als De foliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und ins besondere als Unkrautvernichtungsmittel verwende werden.
Die Triazinone können als Totalherbizide zur Ver nichtung von Unkraut verwendet werden, gleichfall aber auch als selektive Herbizide zur Vernichtuni von Unkraut in landwirtschaftlichen Kulturen. Ol die Triazinone als Totalherbizide oder als selektiv Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von de verwendeten Wirkstoffkonzentration ab.
Als landwirtschaftliche Kulturen, in denen Tri
f>5 azinone verwendet werden können, seien im einzelne] genannt. Getreide, also z. B. Hafer. Geiste. Reis Mais und insbesondere Weizen, Baumwolle sowi auch Kartoffeln.
Als Unkräuter, die vernichtet werden können, seien beispielsweise genannt: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosendie Konzentration der Wirkstoffe kann je nach gewünschtem Effekt in größeren Bereichen schwanken. Beim post-emergence-Verfahren werden im allgemeinen Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,1 und
kraut (Gaiinsoga), Gänsefuß (Chenopodium) Brenn- 5 0,001 Gewichtsprozent verwendet, vorzugsweise zwinessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio); Monokotyle, sehen 0,5 und 0,005.
Beim pre - emergence - Verfahren werden im allgemeinen 0,5 bis 10 ksi Wirkstoff pro Hektar einge-
wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühncrhirse (Echinochioa).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und'oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraklionen, Alkohole, wie Methanol 2s und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Di-
setzt, vorzugsweise 1 bis 5.
Beispiel 1 pre-emergence-Test
Lösungsmittel 5 Gewichtsteile
Aceton Emulgator 1 Gewichtsteil
Benzyloxypolyglycol-
äther
Zur Herstelluni; einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, iiibl die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen weiden in normalem Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoff-
methylformamid und Dimelhylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Träserstoffe: natürliche Gesteinsmehle, „
wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und zubereitung begossen. Dabei halt man die Wassersynthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel- 30 menge pro Flächeneinheit zwcckmaUigerwcisc konsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene stant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure - Ester, Polyoxyäthylen - Fettalkohol -Äther,
z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und
spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach ,„ 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen
Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin-Sulfit- 35 bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet.
ablaugen und Methylcellulose. welche die folgende Bedeutung haben:
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwisehen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die Triazinone können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen, Verstreuen und Verstäuben.
0 = Keine Wirkung.
1 = Leichte Schäden oder Wachstumsvei zöge
rung.
2 = Deutliche Schäden oder Wachstumshem
mung.
3 = Schwere Schäden und nur mangelnde Ent
wicklung oder nur 50% aufgelaufen.
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise ver
nichtet oder nur 25% aufgelaufen.
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen
Die Menge der Wirkstoffe pro Flächeneinheit bzw. so aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
pre-emergence-Test
Wirkstoff
Cl
N N
H5C2-NH-An^J-NH-C2H5
Simazin
(bekannt)
Wirkstoff- Hafer aufwand
(kg/ha) Weizen Baum- Sinapis wolle
Cheno- Cialinpodiiim soga
Hchino- Λ\οη.ι-chlo.i I.ihm
5 4 4 5 5 5 5 3 4 4
2,5 4 3 4 5 5 5 3 3
1,25 3 2 3 5 5 5
Kort setzung
WirksnilT
Wirkstoff- Haler Wci/en Baum- Sm.ip.s C hem- (i.iüiiaufwund »»«<·· Plldllim s"^'
(kg/ha)
SCH3
N N
H5C-NH-LJ-
Terbutryn
(bekannt)
H,C-
CH3
N
Λ CN
(bekannt)
5 2 1 3 5 5 5 4
2,5 2 0 2 4 5 5 5 4
1,25 0 0 2 4 5 4 4
5 1 0 0 0 ί () 0 ü
2.5 0 0 0 0 (I (I 0 I I
1.25 0 0 0 0 0 0 (I
(bekannt)
O
N-NH2
^j-NHC2H5
\
N-NH,
5 0 0 0 0 1 (I (i
2,5 0 0 0 0 0 (I (I
L25 0 0 0 0 0 0 0
2,5
1,25
2,5
1,25 5
5 5
4
N-NH2
^-OCH3
2,5 1,25
B e i s ρ i e 1 2 post-emergence-Test
Lösungsmittel 5 Gewichtsteile
Aceton r.mulgator 1 Gewichtsteil
Benzyloxypolyglycol-
äther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereilung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm haben, gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern O bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung.
1 = Einzelne leichte Verbrennungsflecken.
2 = Deutliche Blattschäden.
3 = Einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil
abgestorben.
4 = Pflanze teilweise vernichtet.
5 = Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
7 ^ 8
post-cmergence-Test
Wirkstoff Wirkstoff- Hafer Weizen Baum- Sinapis Cheno- Galin- ILchino- Stella- Dai
aufwand wolle podium sogu ehloa ria cus
(kp/hal
Cl
N N H5C2-HN-I5nI-NH-C2H5
Simazin (bekannt)
SCH-1
N N
2 3 2 5 5 5 4 3 5 1
1 2 1 4 5 4 2 2 5 0
0.5 1 1 3 5 3 1 1 4 0
2 4 3 5 5 5 4 4—5 4- -5 0
1 3 2 4 4 5 3 4—5 4 0
0.5 2 2 2 4 4 7 4 4 0
Terbutryn (bekannt)
CH3
N I
N J-CN °"5
(bekannt)
1 0 0 1 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0
1 0 1 0 1 0 1 1 0 1
1 0 0 0 0 0 0 0 0 C
0.5 0 0 0 0 0 0 0 0 C
2 5 2 5 5 5 5 5 5
1 4 1 3 5 5 5 5 5
0,5 3 0 0 5 5 5 5 5
2 5 2 5 5 5 5 5 5
1 3 1 5 5 5 5 5 5
0,5 2 0 4 5 5 5 4 4
2 55555555
1 54555555
0,5 4 2 5 5 5 5 5 5
Fortsetzung Wirkstoff
Wirkstoff- H.ifci Woi/cn H.ium- Sinapi·» Chcno- Halm- 1-.ChHIo-SIcI .Hitwiino unllc podium sot!.ι chlo;i n;i
N-NH2
2 5 I 5 5 5 5 5 5
1 3-4 0 5 5 5 5 5 4
0.5 3 0 4 5 5 S 5 3
CH2-CH=CH2
O ! 4 5 5 5 5 5
O O 3 5 5 'Jl 4 5
O O 1 S S 3 4

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    3-Substituierte p
    5-one der allgemeinen Formel 1
    .. N-NH2
    N Ip
    in welcher R für einen Alkylaminorest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Methoxy-, AUyI-thio- oder Propargylthiorest steht.
DE19661795825 1966-04-16 3-Substituierte 4-Amino-6-phenyl-1,2,4,-trlazln-5-one Expired DE1795825C2 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19661795825 DE1795825C2 (de) 1966-04-16 3-Substituierte 4-Amino-6-phenyl-1,2,4,-trlazln-5-one

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19661795825 DE1795825C2 (de) 1966-04-16 3-Substituierte 4-Amino-6-phenyl-1,2,4,-trlazln-5-one

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1795825B1 DE1795825B1 (de) 1976-01-29
DE1795825C2 true DE1795825C2 (de) 1976-11-11

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1542873C3 (de) Herbizides Mittel auf Basis von 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen
DE1670912B2 (de) Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen
DE2013406A1 (de) 1(13 4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide
DE2207549B2 (de) 1-Aminouracile und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP0071794A1 (de) 5-Amino-1-phenyl-pyrazol-4-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0275520B1 (de) Substituierte 1,8-Naphthyridin-Derivate und diese enthaltende Fungizide
DE2107757C3 (de) 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE3717480A1 (de) Neue herbizid und mikrobizid wirksame 2,6-diaminopyrimidine
EP0132512A1 (de) Verwendung von in 2-Stellung mit (substituierten) Aminogruppen substituierten 4-DL-Alkylester-alpha-alaninyl-6-chlor-s-Triazinen als Herbizide, insbesondere gegen Flughafer
DE1271452B (de) Selektives Herbizid
DE2223644A1 (de) Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
DE3412080A1 (de) 2-(1h-pyrazol-1-yl)-4-(3h)-chinazolinone enthaltende mikrobizide mittel
DE1795825C2 (de) 3-Substituierte 4-Amino-6-phenyl-1,2,4,-trlazln-5-one
DE2003144C3 (de) 5-Imino-6-alkyl-1^2,4-triazin-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung
EP0053699A1 (de) 2&#39;-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester und diese enthaltende Herbizide
DE1965739A1 (de) Verfahren zur Herstellung von [1,2,4]Triazolo[3,2-c][1,2,4]triazinonen
DE1795824C2 (de) Acetylierte 4-Amino-3-methylthioe-phenyl-1,2,4-triazin-5-one
DE1795825B1 (de) 3-substituierte 4-amino-6-phenyl1,2,4,-triazin-5-one
DE1795784C3 (de) 6-Substituierte 3-Methylthk&gt;-4amino-1,2,4-triazin-5-one
DE2854603A1 (de) Neue pyrazinderivate, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung
DE2238206A1 (de) Azomethine von 4-amino-5-h-1,2,4triazin-5-onen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE1204878B (de) Akarizide Mittel
DE2407634A1 (de) N- eckige klammer auf 3-tert.-butyl-1, 2,4-thiadiazolyl-(5) eckige klammer zu -harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als selektive herbizide
DE1795824B1 (de) Acetylierte 4-amino-3-methylthio6-phenyl-1,2,4-tria.in-5-one
DE2457599A1 (de) Pyran-derivate und ihre verwendung als herbicide