DE1795785A1 - N-substituierte 4-amino-3-methylthio-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one - Google Patents

N-substituierte 4-amino-3-methylthio-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one

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DE1795785A1
DE1795785A1 DE19661795785 DE1795785A DE1795785A1 DE 1795785 A1 DE1795785 A1 DE 1795785A1 DE 19661795785 DE19661795785 DE 19661795785 DE 1795785 A DE1795785 A DE 1795785A DE 1795785 A1 DE1795785 A1 DE 1795785A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines

Description

Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Bi/Schä
N-Substituierte 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-substituierte 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one, welche nach an sich bekannten Verfahren hergestellt und als Herbizide verwendet werden können.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man 1,3,5-Triazine zur Bekämpfung von Unkraut verwenden kann. Aus dieser Wirkstoffgruppe haben 2-Chlor-4,6-bisäthylamino-1,3,5-triazin (Simazin) (vgl. BE-PS 540 590), 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-1,3,5-triazin (Terbutryn) (vgl. FR-PS 1 339 337) sowie 2-Methylthio-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3»5-triazin (Desmetryn) (vgl. DT-AS 1 011 904) eine erhebliche praktische Bedeutung erlangt. Es ist ferner bekannt, daß bestimmte 3-Cyano-1,2,4-triazinderivate, z.B. 3-Cyano-5,6-dimethyl-1,2,4-triazin und 3-Cyano-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin, als Herbizide verwendet werden können (vgl. DT-AS 1 174 788).
Es wurde gefunden, daß die neuen N-substituierten 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one der Formel
Le A 9920-11
— 1 —
509835/1048
Il
Il /—\ /C\ ..R1
// Vc x n-nC (ι)
\ —/ H I ^R'
-SCH^
in welcher
R1 für Wasserstoff steht und Rp für den of-Hydroxy-ß-trichloräthylrest steht oder R1 und R2 gemeinsam, jedoch ohne das Stickstoffatom, für
Cyclohexyliden, Benzyliden, Furfurylidin-(2), 5-Nitrofurfuryliden-(2), 1-Phenyl-äthyliden oder Pyridyl-2-methylen stehen,
starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe nicht nur bei der pre-emergence-Anwendung eine stärkere herbizide Wirksamkeit als die bekannten Triazine, sondern weisen auch bei der Verwendung nach dem post-emergence-Verfahren eine gute herbizide Wirksamkeit auf. Abgesehen davon zeigen die Triazinone auch noch selektive herbizide Eigenschaften (vgl. die Beispiele 1 und 2).
Die erfindungsgemäßen neuen N-substituierten 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl'-1,2,4-triazin-5-one können nach üblichen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Chemische Berichte 9JL, 2173 - 2178 (1964)). So erhält man das 3-Methylthio-4-(oC-hydroxy-ß-trichloräthyi) -amino-6-phenyl-i, 2,4-triazin-5-on durch Umsetzung des bekannten 3-Methylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-ons der Formel
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mit Chloral, die Schiffsehen Basen durch Kondensation von (II) mit Carbony!verbindungen, also Aldehyden bzw. Ketonen. - Nachfolgend werden nähere Angaben über die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gemacht. Sie stehen in Übereinstimmung mit den aus der Literatur bekannten Verfahren.
0
(1) C6H5-T^Si-NH-CHOH-CCl
23,4 g 3-Methylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on (II) (vgl. Chem. Berichte 97, S. 2174 (1964)) werden in 100 ml Chlorbenzol mit 17,8 g frisch destilliertem Chloral und 0,2 g p-Toluolsulfosäure 1 Stunde auf dem Wasserbad erhitzt, anschließend noch 45 Minuten unter Rückfluß. Wenig Ungelöstes wird heiß abfiltriert. Aus dem Piltrat kristallisiert das 3-Methylthio-4- (i3-trichlor-rf-hydroxy-äthyl) -amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on; nach dem Umlösen aus Chloroform: F. 1470C (Zers.).
Le A 992O-II - 3 -
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11»7 g 3-Methylthio-4-amino-6-phenyl-1t2,4-triazin-5-on und 5,6 g Cyclohexanon werden in 50 ml Methanol nach Zusatz von 5 Tropfen konzentrierter Salzsäure 1 Stunde gekocht. Die "beim Erkalten ausgefallenen Kristalle werden aus Methanol umgelöst. Man erhält das 3-Methylthio-4-cyclohe:Kyliden-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on vom F. 14O°C.
In analoger Weise werden erhalten:
-N
SCH,
3-Methylthio-4-benzyliden-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on,
o,
F. 18CTC;
C6H5"
SCH,
3-Methylthio-4-(furfuryliden-2-)amino-6-phenyl-1f2,4-triazin-5-on, F. 172°C; * ' .
SCH
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3-Methylthio-4-(5-nitrofurfuryliden-2-)amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 207°C;
3-Methylthio-4-(1-phenyl-äthyliden)-amino-6-phenyl~1,2,4-triazin-5-on, F. 1540C;
SCH-;
3-Methylthio-4-(pyridyl-2-methylen)-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 205°C.
Die Triazinone beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Defoliants, Desiccants und Krautabtötungsmittel werden die üblichen Erntehilfsmittel verstanden, welche man zum Entblättern und zur Austrocknung der grünen Pflanzenteile vor Einbringung der Ernte verwendet.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.
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Die Triazinone können als Totalherbizide zur Vernichtung von Unkraut verwendet werden, gleichfalls aber auch als selektive Herbizide zur Vernichtung von Unkraut in landwirtschaftlichen Kulturen. Ob die Triazinone als Totalherbizide oder als selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der verwendeten Wirkstoffkonzentration ab.
Triazinone können z.B. in den folgenden landwirtschaftlichen Kulturen verwendet werden: Getreide, also z.B. Hafer, Gerste, Reis, Mais und insbesondere Weizen, Baumwolle, Mohren, Bohnen, Erbsen sowie auch Kartoffeln und Rüben.
Als Unkräuter, die vernichtet werden können, seien beispielsweise genannt: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine,
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wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten herbiziden Wirkstoffen vorliegen, z.B. Harnstoffen, Triazinen, Uracilen, Aminotriazol, Phenoxycarbonsäuren, Benzoesäuren und Picolinsäure.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Triazinone können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen, Verstreuen und Verstäuben.
Die Menge der Wirkstoffe pro Flächeneinheit bzw. die Konzentration der Wirkstoffe kann je nach gewünschtem Effekt in größeren Bereichen schwanken.
Beim post-emergence-Verfahren werden im allgemeinen Wirkstoffkonzentrationen zwischen 1,0 und 0,001 Gewichtsprozent ver-
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wendet, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,005.
Beim pre-emergence-Verfahren werden im allgemeinen 0,5 bis 20 kg Wirkstoff pro ha eingesetzt, vorzugsweise 1 - 10.
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Beispiel 1
- TJ*
Pre-emergence-Tö3t
Lösungsmittel» 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator! 1 Gewichtsteile Benzyloxypolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 9ε aufgelaufen
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 i» aufgelaufen
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen
Wirkstoffe, Aufviandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor»
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509835/1048
ST Wirkstoff Cl Tabelle Ha
fer		 Wei
zen		 Baum
wolle		 Sina-
pis		 Cheno-
podium		 Galin-
soga		 Echino-
chloa		 Avena-
fatua
ro N V
H5C2-NH-C C-HNC2H5
Simazin
(bekannt)
VO
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H
H		 S-CH3
N N
C9HbNH-C C-NH-C(CH,),
ί 5 ^1 / DD 		Wirk
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5		 Ol Ol Ol 3-4
3
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4
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«Ml
C
*
Terbutryn
(bekannt)		 θUxwand
in kg/ha
509835, I 2
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0		 3
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5
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2
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2,5
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QO
5
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1,25
Wirkstoff Tabelle (Forts.)
Pre-emergence-Test
Wirkstoff
aufwand
in kg/ha
Ha- Wei- Baum- Sinafer zen wolle pis
Cheno- Galin- Echino- Avenapodium soga chloa fatua
S-CH, ι
N N CH,NH-C C-NH-CH(CH,).
Desmetryn (bekannt)
CH
H-C-C N H ι
l N /C-CN
(bekannt)
5 ,5 1 O O O O
2 ,25 O O O O O
1 O O O O O
O O
O O
O O
O O O
?6H5 C
VC-CN
(bekannt)
5 ,5 O O O O 1
2 ,25 O O O O O
1 O O O O O
O O
O O
O O
O O O
^ Wirkstoff
ο
Tabelle (Forts.) Pre-emergence-Te st
Wirkstoff
aufwand
in kg/ha
Ha- Wei- Baum- Sinafer zen wolle pis
Cheno- Galin- Echino- Avenapodium soga chloa fatua
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H5C6-C Ii-NH-CHOH-CCl3
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5 5 0 5 4 4-5 0 5 2 3 0 5
5 5 5
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Wirkstoff Tabelle (Forts.) Pre-emergence-Test
Wirkstoff
aufwand
in kg/ha
Ha- Wei- Baum- Sinafer zen wolle pis
Cheno- Galin- Echino- Avena podium soga chloa fatua
cn
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co
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5 5 4
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5 5 5
5 5 4-5
5 5 4-5
VJl 1 2 0 5 VJI VJl VJI VJl
2,5 0 1 0 5 VJl 5 4-5 4
1,25 0 0 O 4-5 5 VJl 4 3
5 5 5
Beispiel 2
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator : 1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe voneetwa 5 - 15 cm haben, gerade taufeucht.. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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509835/1048
ro ο ι
H H
Tabelle Post-emergence-Test
Wirkstoff Wirk- Ha- Wei- Baum- Sina- Cheno- Galin- Echino- Stella- Dau-
stoff- fer zen wolle pis podium soga chloa ria cus
aufwand
in kg/ha
cn ο co oo
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Terbutryn (bekannt)
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Tabelle (Forts.) Post-emergence-Test
Wirkstoff Wirk- Ha- Wei- Baum- Sina- Cheno- Galin- Echino- Stella- Dau-
stoff- fer zen wolle pis podium soga chloa ria cus aufwand
in kg/ha
cn I
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5
5
H
H
Tabelle (Forts.) Post-emergence-Test
Wirkstoff Wirk- Ha- Wei- Baum- Sina- Cheno- Galin- Echino- Stella- Dau-
stoff- fer zen wolle pis podium soga chloa ria cus aufwand
in kg/ha
cn I
O
CD —λ
OO
CO
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H5C6-C N-N=CH
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4-5
5 5 5
5
5
4
5 5 5

Claims (1)

  1. Patentansprüc xie;
    1) N-Substituierte 4-Amino-3-methyrthio-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one der Formel
    R1
    1 (I)
    I \r
    O-SCH, K2
    in welcher
    R1 für Wasserstoff steht und
    R2 für den ■/-Hydroxy-ß-trichloräthylrest steht oder R^ und Rp gemeinsam, Jedoch ohne das Stickstoffatom, für Cyclohexyliden, Benzyliden, Furfuryliden-(2), 5-Nitrofurfuryliden-(2), 1-Ehenyl-äthyliden oder Pyridyl-2-methylen stehen.
    Z) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-onen der Formel (i), dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on der Formel
    mit Chloral bzw. mit Aldehyden oder Ketonen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Säure als Katalysator, umsetzt.
    Le A 9920-11 - 18 -
    509835/1048
    3) Verwendung von N-substituierten 4-Amino-3-methyrthio-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-onen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern.
    Le A 9920-11
    - 19 -
    509835/1048
DE19661795785 1966-11-14 N-Substituierte4-Amino-3-methylthio-%-p1neny\-^ ,^A-toiazin-S-DTre, Aeren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern Expired DE1795785C3 (de)

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