DE1767715B2 - Verwendung von N-Trifluoromethylphenyl-N'JS'-dimethylharnstoff in Zuckerrüben - Google Patents

Verwendung von N-Trifluoromethylphenyl-N'JS'-dimethylharnstoff in Zuckerrüben

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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

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Description

CH3
dadurch gekennzeichnet, daß Zuckerrübenkulturen behandelt werden.
Es sind schon herbizide Mittel welche N-3-Trifluormethylphenyl-N'.N'-dimethyl-hamstoff (A) und N-4-Trifluormethyl-N',N'-dimethyl-harnstoff (B) als aktive Komponente enthalten, bekanntgeworden (vgl. die Britische Patentschrift Nr. 9 14 779). Es wird dort auch eine gewisse Selektivität der genannten Harnstoffe für Zea mays gezeigt. Die herbizide Wirkung dieser beiden Verbindungen wurde in Biochem. und Biophys. Acta 112 (1966), Seiten 381-391, experimentell und rechnerisch nachgewiesen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß
N-4-Trifluormethyl-phenyl-N',N'-dimethyl-harnstoff
ϊ ausgezeichnet geeignet ist, in Zuckerrübenkulturen Unkräuter zu bekämpfen.
Gegenstand der Erfindung ist daher das im Patentanspruch gekennzeichnete Verfahren.
In einem Feldversuch wurden die Verbindungen (A) ίο und (B) für den selektiven Einsatz in Zuckerrüben verglichen. Es zeigte sich überraschenderweise, daß die Verbindung (B) eine gute Wirkung gegen Unkräuter besitzt, ohne die Zuckerrüben zu schädigen, während die Verbindung (A) die Zuckerrüben sehr stark schädigte.
Dieses Resultat ist sehr überraschend, weil in anderen Versuchen die Verbindung (B) als Herbizid eher stärker ist
Die Formulierung der Verbindungen (A) und (B) erfolgte in einer der in der Britischen Patentschrift Nr. 9 14 779 offenbarten üblichen Art und Weise.
Beispiel 1
In einem Feldversuch wurden Zuckerrüben ausgesät und 1 Tag nach der Saat mit den aus der Tabelle ersichtlichen Verbindungen und Aufwandmengen behandelt
Bei der Auswertung 3 Wochen nach Applikation wurden folgende Resultate erzielt:
Kultur Verbindung (A) 1,0 ,5 2 Verbindung (B) 0,75 1,0 ,5 1
kg/AS 5 kg/AS 9 8
0,5 0,75 0,5 2 1
Zuckerrüben 4 4 9 1 1
Urtica urens 2 2 2 3 2
Galinsoga parv. 2 1 2 1 I
Setaria virid. 3 2 3 1 1
Portulaca öl. 2 1 1
Stellaria med. 1 1 1
Legende: 1 = unkrautfrei (100% Wirkung) resp. Totalschaden.
2 = gute Wirkung bzw. starke Schaden.
3 = gute bis befriedigende Wirkung bzw. sehr starke Schaden. 9 = keine Schaden.
Beispiel 2
Prüfung als Totalherbizid
Die starke Wirkung von (B) im Vergleich zu (A) zeigt die folgende Tabelle. Die Aufwandmenge betrug 5,0 kg Wirkstoff je Hektar.
Verbindung
(B)
Verbindung
(Λ)
Grasvegeiation
Ajuga reptans
Salvia pratensis
Plantago maior
Es zeigt sich, daß die Verbindung (B) als Totalherbizid mit 5,0 kg A.S./ha bedeutend stärker wirkt, als Verbindung (A).
Um so überraschender ist die gute selektive Eigenschaft von (B) gegenüber Zuckerrüben bei vergleichbar guter Unkrautwirkung.
Beispiel 3
Gewächshausversuch
Im Gewächshaus wurden die folgenden Verbindungen für ihre Eignung als selektive Herbizide im Vor- und Nachauflaufeinsatz für verschiedene Kulturen geprüft.
Geprüfte Verbindungen:
Schema: I = vollständige Unkrautvernichtung.
2 - gute Wirkung - vereinzelt schwache Pflanzen.
3 = befriedigend - ,nehrere Pflanzen überlebend. 5 = unbefriedigende Wirkung.
9 = wie unbehandelle Kontrolle.
hr>
-NH-CON(CHj)2
(B)
gemäß vorliegender Erfindung,
ferner /ν i Methode Samer 7 67 ι verschiedener ausgesät mit 25 0,1%-Emulsion Wasser 2 1 aus 715 4 20 Teilen Wirkstoff
3 Im Gewächshaus wurden in Saatschalen, die und mit 70 Teile Xylol
Unkräuter und Kulturpflanzen einer Erde-Sand-Mischung gefüllt waren dann bei optimalen Bedingungen von Licht, Wärme und einem Emulsionskonzentrat, bestehend aus 1 1 10 Teile eines Dispergators, bestehend aus einer
Feuchtigkeit hochgezogen. Vorauflauf, Gewächshaus Testsubstanz (B) 1 1 Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines
Aufwandmenge in 3 4 kg/ha Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calciumdo-
Die Versuchssubstanz wurde als 4 2 3 V2 decylbenzolsulfonat
5 appliziert, welche durch Verdünnen 2 2 hergestellt wurde.
O NH-CONHCH3 Pflanze 1 4 7 1 Im Vorauflaufverfahren wurde die 0,1%-Emulsion am
I J-S/ Gerste 1 1 1 2 Tage nach der Aussaat in einer Aufwandmenge, die 4,2,
Weizen 1 1 1 6 1 und 0,5 kg/ha entspricht, auf die Saatschalen gesprüht
Benzthiazuron, 10 Mais 1 1 1 5 Die Kontrolle wurde 4 Wochen nach der Behandlung
Hirse 1 1 1 4 durchgeführt
(belgische P. S. 6 47 740), CICH=CCI-CH2-S-CO-N(C3H7ISo)2 Soja 4 - - 9 Im Nachauflaufverfahren ließ man die Samen keimen
Baumwolle 1 1 3 3 und die Pflanzen gedeihen, bis sie nach 12 Tagen das
Diallat, Zuckerrübe 1 1 1 1 2—3-Blattstadium erreicht hatten. Dann wurde die
Avena fatua 1 1 1 1 0,1%-Emulsion des Wirkstoffes über die Pflanzen
15 Lolium perenne 1 1 1 1 gesprüht in Mengen, die eine Aufwandmenge von 4,2,1
Alopecurus myosuroides 4 - - - und 0,5 kg/ha entsprach. Die Kontrolle des Versuchs
Cyperus esculentus 1 1 1 8 erfolgte 15 Tage nach der Behandlung. Die Auswertung
Rottboellia exaltata 1 1 1 1 der Versuche erfolgte nach dem folgenden Schema:
in Digitaria sanguinalis 1 1 1 1 9 Pflanze unbeschädigt, wie Kontrolle
Setaria italica 1 1 1 1 7—8 Leichte Schäden, Pflanze erholt sich
Echinochloa cms gulli - 1 1 - 4 — 6 Zunehmende Schaden
Sida spinosa 1 2 2 1 2—3 Schwere Schaden
Sesbania exaltata 1 1 3 1 1 Pflanze abgestorben
CI2C=CCI-CH2-S-CO-N(C3H7ISo)2 Amaranthus retroflexus 1 1 — Pflanze oder entsprechende Konzentration
Trialln* Chrysanthemum leucum 1 1 nicht geprüft
I Sinapis alba 1 1
rf Ipomoea purpurea 2 4 Benzthiazuron Triallat
I Galium aparine 1 5
i Pastinaca sativa 4 2 1 V2 4 2 1 V2
5799 8999
6899 7999
7999 9999
5689 3779
8999 8999
8999 9999
8999 9999
6899 2222
4 7 9 9 112 3
24 7 9 112 2
9_9_ _ 9 _
7 999 7999
113 4 2 2 7 9
12 5 6 3 3 4 9
13 7 7 2 8 9 9
6 8 9 9 4 4 9 9
6899 7799
114 5 12 9 9
1113 7 9 9 9
5799 9999
7 8 9 9 9 9 9 9
6789 3499
13 6 8 9 9 9 9
'.j
-V 		5 Nachauflauf Gewächshaus Beispiel Testsubstanz 1 (B) 2 F 1 7 67 Am von 50 l,>/2 und kam, Zustand dei nach 60 71 5 2 1 6 V2 • O Cl Diallat 2 1 O
M 		N-NH Metamitron 2 V2
Il Auiwandmenge in Zuckerrüben und von Unkräutern mit Tage Hektar entsprach. Einzelne Parzellen blieben 1A kg pro 55 Pflanzen ■ /—L I
I 4 1 nach der Aussaat wurden die 2 die unbehan- CF3-<^O^V-NH—CO—N(CH,)2 (B) b5 2 7 8 N >— 4 3 3 3
3 3 sehandelt, delt und dienten als Kontrolle. Der Versuch wurde gcmätt vorliegender Erfindung. 7 8 9 \N=/ 8 9 9
i 1 2 2 Menge Substanz 4 Wochen ausgewertet und der Benzthiazuror 6 8 9 3 3 6 8
I Pflanze 2 3 4 kg/ha ,2 gemäß der obigen Skala bonitiert 8 9 9 7 7 8 9
S Hafer 2 1 3 V2 4 9 9 9 2 2 2 3
ψ. Weizen 3 3 4 Geprüfte Verbindung: 8 8 9 7 9 9 9
Reis 1 4 7 3 1 8 8 8 2 9 9 9
Mais 2 2 2 5 3 7 8 8 9 8 8 9
Hirse 3 2 2 6 3 7 8 8 8 4 5 7
I Zuckerrübe 2 2 2 9 6 5 5 7 1 2 2 2
Baumwolle 2 1 1 4 9 8 9 9 3 6 8 9
i Soja 1 1 1 5 7 7 9 9 1 4 9 9
I Lolium multiflorum 1 1 1 9 7 6 8 9 2 3 7 8
m Alopecurus myosuroides 1 1 2 2 6 9 9 9 2 6 7 7
li Setaria italica 1 - - 3 5 7 8 9 2 - - -
fe Digitaria sanguinalis 1 1 1 2 4 2 2 6 3 9 9 9
is. Echinochloa crus galli - 2 2 1 6 9 9 9 - - - -
Amaranthus retroflexus 1 - - 1 6 9 9 9 8 9 9 9
Papaver rhoeas 2 1 1 2 2 7 7 9 - - - -
Sinapis alba - 3 4 2 9 8 9 9 8 4 6 8
Taraxacum officinale 1 4 8 - 7 9 9 9 - 9 9 9
Vicia sativa 2 1 1 1 1 - - 3 8 9 9
Matricaria chamomille 3 - - 2 7 - - 9 9 9 9
Galium aparine 1 1 1 - 9 - - 8 - - -
Pastinaca sativa - 4 5 1 7 7
Ipomoea purpurea 1 7 8 Ferner: -
Chrisanihemum leucum 3 9 8
Sesbania exaltata 4 Ein Feld bei Stein (Schweiz) wurde in kleine 2 -
Medicago Feldversuch aufgeteilt. In diese wurden in - -
1 -
7
NH2
Parzellen
Leihen Samen
ausgesät. 5-Amino-4-chloro-2-phenyl-3(H)-pyridazinon (Boden-
Parzellen herbizid, Handelsprodukt) und
Prüfsubstanz enthaltenden Spritzbrühen so /—\
daß auf die Parzellen eine solche
die einer Aufwandmenge von 8,4 ^v_^^
Py ramin'
I
N
2-Amino-3-methyl-5-phenyl-l,2,4-triazin-5-on und
S-Cyclohexyl-S^-trimethylen-uracil (Bodenherbizid, Handelsprodukt).
Vorauflauf Freiland
Testsubstanz (B) Py ramin 1 V2 V4 Metamitron V2 V4 Venzar V2 V4
Aufwandmenge in kg/ha
8 4 2 1 V2 V4 8 4 2 8 4 2 1 8 4 2 1
Pflanze
Zuckerrübe Sorte
Kleinwanzleben
Futterrübe Sorte
Oetofte
Avena fatua
Alopeciirus myosuroides
Digitaria sanguinalis
Stellaria media
Sinapis alba
Amaranthus retrodexus
Poiygonum lapathifolium
Kochia scoporia
Chenopodium album
234678 679999 779999 456799 135567 67 9 999 779999 466799
1115 5
1114 5
1113 7
1113 6 11111
1112 5
112 4 4
3 4 5 5 6 2 4 5 7 8 2 3 3 6 8
4 4 5 6 6 13 4 4 4
1115 5
1116 6
12 3 3 3 7
12 4 5 6 8
5 7 8 8 8 9
2 2 2 2 3 3
1 1 1 1 1 1
11222 111111 11111 111666
1 2 3
2 3 6 2 2 9
2 2 2
3 3 3
2 2 2 2 2 12 2 2 2 11113
2 2 2 2 3 1112 112 3 11111 11111 2 2 2 2
Schlußfolgerung: Die Substanz N-para Trifluorme- Freiland, bei ökologisch günstigen Aufwandmengen von
thylphenyl-N'N'-dimethylharnstoff ist ein sehr stark 1 kg/ha und weniger, besteht eine Selektivität für
wirkendes Herbizid. Im Gewächskaus, wo üblicherweise Zuckerrüben bei wirksamer Kontrolle von mono- und
Aufwandmengen von 0,5 bis 4 kg/ha gesprüht werden, dikotyledonen Unkräutern,
sind verschiedene Selektivitäten beobachtet worden. Im

Claims (4)

  1. Patentanspruch:
  2. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut durch Behandlung von Nutzpflanzenkulturen mit einer Verbindung; \?r Formel
  3. -NH-CO—N
  4. 4
    \
    CH3
DE1767715A 1967-06-16 1968-06-08 Verwendung von N-Trifluoromethylphenyl-N',N'-dimethylharnstoff in Zuckerrüben Expired DE1767715C3 (de)

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