DD152275A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, insbesondere fuer den Getreideanbau. Als Wirkstoffe enthalten sie Salze der an sich bekannten 4-Amino-benzolsulfonyl-carbaminsaeureesteR. Die herbiziden Mittel zeigen verbesserte Selektivitaet und in den Grenzkonzentrationen eine staerkere herbizide Wirksamkeit.

Description

VEB CHEMIEKOMBINAT BITTEEFELD ' Bitterfeld, 3. 7. 1980

2085

Herbizide Mittel

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter,, insbesondere für den Getreideanbau,

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Die Verwendung von SuIfonylcarbaminsäureestern als Herbizide ist bekannte

So werden in der DE-AS 1 468 220 herbizide Mittel der allgemeinen Formel

Y -f~^~ SO₂MH-C(O)OCH₃ ,

in der Y = ÜTitro-, Amino-, Methoxycarbonylamino~,

Methyl ami no- oder H-Methyl-f ormylamino-

bedeutet^ beziehungsweise deren Alkali-, Ammonium-, oder Aminsalze beschrieben.

Durch die DE-'AS 1 468 310 sind auch die Erdalkalisalze dieser SuIf onylcarbaminsäureester bekannt. .

Die Verwendung der Alkali- und Erdalkalisalze "bringt gegenüber d©n Estern "Vorteile hinsichtlich der guten Wasserlösllchkeit und der möglichen Kombination mit anderen hochwirksamen Herbiziden, zum Beispiel den Salzen der Phenoxyalkancarbonsäureo. Sowohl die Sulfonylcarbaminsäureester als auch ihre Alkali- und Erdalkalisalze sind jedoch nicht ge·* nügend selektiv und zudem unzureichend wirksam in den Grenzkonzentrationen.

Ziel der Erfindung ist es, auf der Basis von SuIfonylcarbaminsäureestern vor allem für den Getreideanbau wirksame Herbizide zu entwickeln, die in für die Kulturpflanzen unschädlichen Dosen eine gute Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter ermöglichen. '

Darlegung; des Wesens der

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die herbiziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel

X /XN - -(/ % -SO₂NH-

in der X für einen anorganischen oder organischen • Säurerest steht.und beispielsweise ® Br^e, N0₃ ^e, HSO₄ ^e, H₂PO₂P, EgN-SO^®

CH₃OOcP, ClCH₂COCp, HOOC-COO^ und R-sein kann,

enthalten. *

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden in bekannter Weise dadurch hergestellt, d.aß man Sulfonylcarbaminsäureester in

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verdünnten Säuren zunächst löst, um dann durch Erhöhung der Säurekonzentration die kristallinen Salze auszufällen. Es ist aber auch möglich, die wäßrigen Lösungen direkt als Herbizide zu verwenden· Einige der dargestellten Verbindungen enthält Tabelle I.

Tabelle I: Erfindungsgemäße Wirkstoffe

e - e Y HW X H3N	β X	- SO2KHO(O)OOH3	S	Analyse ®^.'	I h	Cl	,32
Bez.		3? (0O)	«us	N	13	,92
	e Cl				12	,80
C		230-1	10,92		12
	e NO,		10,65	1^,33
F		175	10,52	14,10
			10,0	13,96
			9,88	8t75
K HOOO-000		206-8	9,82	8,59
				8,53

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel besitzen bei gleicher oder.'besserer herbizider· Wirkung gegenüber den in der DE-AS 1 468 220 und in der DE-AS 1 468 310 beschriebenen Verbindungen eine bessere Selektivität gegenüber Kulturpflanzen.

Beim Einsatz als Herbizide können die Wirkstoffe in Wasser gelöst oder mit Dispersionsmitteln versetzt als Spritzpulver verwendet werden. Im Vorauflaufverfahren erfolgte bei Wintergerste die Applikation bis 2 Tage nach der Aussaat, bei

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Winterweizen bis 5 Tage nach, der Aussaat₉ bei Zuckerrüben unmittelbar nach, der Aussaat und bei'Kartoffeln bis 8 Tage nach dem Legen« Die Nachauflaufanwendung erfolgte je nach dem Aussaattermin der Kulturpflanzen im Herbst oder Frühjahr bei den im Beispiel 2 angegebenen Entwicklungsstadien« Die Endauswertung erfolgte jeweils zum Zeitpunkt vor Beginn des generativen Stadiums der Kulturpflanzen, da die Ungräser und Unkräuter keinen negativen Einfluß auf die Kulturpflanzen nehmen konnten»

Ausf'üfarungsb e i sp iel e

Beispiel 1 ϊ

Für die Untersuchung der herbiziden Wirkung in der Vorauflauf anwendung erfolgte eine Ausbringung auf Ackerflächen (sandiger Lehmboden) in Kulturpflanzenbeständen (Wintergerste, Winterweizen, Zuckerrüben und Kartoffeln). Die mono» und dikotylen Unkräuter können sich zur Zeit der Anwendung auch im Keimblattstadium befinden.

Angewendet wurden 3 bis 8 kg Aktivsubstanz pro Hektar als 20 beziehungsweise 50 %iges Spritzpulver oder als Lösung in 600 1 Wasser/ha.

Die in Tabelle II aufgeführten Kulturpflanzen und Unkräuter beziehungsweise Ungräser wurden zur Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit herangezogen:

2085

Tabelle II:

Bezeichnung der bei den Versuchen verwendeten Kulturpflanzen, Unkräuter beziehungsweise Ungräser · "

I	Wintergerste
II '	Winterweizen
III	Zuckerrüben
IY	Kartoffeln
V	Ackerfuchsschwanzgras
VI	Windhalm
VII	Begranntes Ruchgras
VIII	HühnerMrse
IX	Hirtentäschel
X	Weißer Gänsefuß
XI	Saatwucherblume
XII	Echter Erdrauch
XIII	Klebkraut
XIV	Stengelumf assende Taub
	nessel
XV	Purpurrote Taubnessel
XVI	Echte Kamille
XVII	Windenknöterich
XVIII	Hederich
XIX	Gemeines Greiskraut
XX	Ackersenf
XXI	Vogelmiere
XXII	Ackerhellerkraut
ΧΣΙΙΙ	Geruchlose Strandkamille
XXIV	Efeuehrenpreis
XXV	Ackerstiefmütterchen

Hordeum vulgäre Triticum aestivum Beta vulgaris Solanum tuberosum Alopecurus myosuroides Apera spica-venti Anthoxanthum puelii Echinochloa grus-galli Capsella bursa-pastoris Chenopodium album Chrysanthemum segetuni Fumaria officinalis Galitun aparine Lamium amplexicaule

Lamium purpurcum Matricaria chamomilla Polygonum convolvulus Raphanus raphanistrum Senecio vulgaris Sinapis arvensis Stellaria media ThIaspi arvense Tripleurospermum inodorum Veronica hederifolia Viola tricolor arvensis

Die Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit wurde nach den Noten.1 bis 9 vorgenommen. Dabei bedeuten: .

1 = total geschädigt '

9 = ungeschädigt ·

Me anderen Werte sind entsprechend zwischen den Extremen einzuordnen·

Die Ergebnisse der zahlreichen Versuche sind in Tabelle III angegeben.

Darin bedeuten?

A s N-(4~Aminobenzolsulf onyl)«methylcarbamat ) bekannt

) aus DE

,ν_Λ« λ ) aus DE-

von A ^ 1468220

C sä Hydrochlorid von A erfindungsgemäBe Wirkstoffe

D s Hydrobromid von A " "

E = SuIf afc von A ·· "

Έ s Nitrafc von A " "

G =5 Aminosulfonat von A " ^M

H s Phosphat von A " "

J a Acetat von A " . "

Ea Osalat von A ⁿ "

Tabelle III: Herbizide Vorauflaufanwendung der erfindungsgemäßen Mittel

aO Pflanzenverträglichkeit und Wirkung gegen monokotyle .Unkräuter

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lfd. Nr.	Aktiv sub stanz	Auf wand menge (kg/ha)	Kulturpflanzen I II III IV	9	9	9	monokotyle V VI VII	9,	9	VIII
1	unbeh.	-	9	9 7 7	4 2 2	9 8 8	9	8 3	8 7 4	9
2	A	3 5 8	9 7 6	7 8	4 3	7 6	9 6 3	5 4	6	9 8 6
3	B	5 8	7 7	9 9	•β	9 9	6 4	3 2	3 2	8 7
4	C	5 8	9 8	9 8	-	9 9	3 2	4 2	3	7 5
	D	8	9 8	9 9	-	M	5 3	3	6 3	-
6	E	3 5	9 9	9 9	-	9 9	5 3	ro ro	4 1	—
7	P	3 5	9 9	9 9	—	—	ro ro	OJOj	3 2	«a»
8	G	5 8	9- 9	9 9	-	9 9	2 2	OJOJ	3 1
9	H	5 8	9 9	9 9	—	—	ro ro	4 3	4 2	—
11	J	8	9 9	9 9	OO CN	9 9	3 3	3 2	2	9 9
12	K	8	9 9	4 2	7 5

ο M •Η

H H

H H

H H H

H H

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H 'cö

α α bo cö co ^j

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•Ρ',Ο «5 ίί -P W CQ

CO

CTn CTNCNlA VDLTs ^J-(Λ LAC"\ CO Φ OO LA

CTn CTNLA4·

CTn-=J·

iJ-C\J

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IAC\ VD ^f ΙΑΓΛ

C7N.C0Ds.fA 00 4· ii-CNJ ij-CXi (JNVD D-IA LACNJ CA \— VO CA C\lr

CTn CTnCOLA CQvD CO ij- OMA CTnLA CTnCN cTnCN OO IA CTnCN CO CN

CTn

4" CA CAC\] <f- CM CNCA VO CA CXJ CXJ CVJr* CACVJ

CTn OO LAfA IA4-

CA CMA CN^f¹ 4¹CM CACU lAOJ CACVJ

On CNCACM CACVJ CACVj 4· CA CNfA VDCA CM CM CMc-4-CVl CACM

CT\ CTNCN4- OO LA U) 4" Φ 4- CTnLA CTnLA LAcA LACA VO 4* 4" CA

CTn OO 4-CM LACA 4" CA 4" CA CO CA CNCA CACM CMOJ VD CA 4" CVJ

CTN COvOCA CN4- IACM LACA CnLA VD 4- 4-OJ CAOJ LACA 4" CA

CTn COLAfA LA4" LACM IAfA CN4* VO 4- 4· CM 4-CM LAfA 4-CA

CTn CTNCTNCTn CTnCTN CTNCN CTnCO CTnCTn CTnCTn CTnCTn CTnCTn CTnCTn CTnCTn

CTn CTNCN4· VDLA CNfA OO CA CNLA CNLA IACV] LA CA VO 4" 4" CVJ

CTn cnlacm lt\ca 4-Oj vd ca vD4- iaca cacm cav 4-cvi cm cm

CTn CO CNfA VD CA IACM 4* CVJ CN4* CN4" IACVJ 4" V* LAfA CVl V"

I CALAOO LACO LACO LAOO CAlA CAtA LfN₁CO LA«) IACO LAOO

Xi

Q)

ΰ "³I PQ Ό

V OJ CA

LA VO CN OO CTN

£902

Aus der Tabelle III ist ersichtlich^ daß die erfindungsgemäßen Mittel gegenüber den bekannten Vergleichsverbindungen A und B folgende Vorteile besitzen j

- Alle geprüften Verbindungen zeigen gegenüber A und B eine bessere Kulturpflanzenverträglichkeit

,(Wintergerste, Winterweizen und Kartoffeln zeigen keine phytotoxisch^η Erscheinungen)

- Die Wirksamkeit gegen monokotyle Unkräuter (speziell Windhalm) und dikotyle Unkräuter ist besser als die der Vergleichsverbindungen A und B.

- Als besonders wirksam erwiesen sich die Verbindungen 3?, G und H_e

Beispiel 2?

Für die Untersuchung der herbiziden Wirkung in der Nachauf-=» laufanwendung erfolgte die Ausbringung auf Ackerflächen (sandiger Lehmboden) in Kulturpflanzenbeständen (?/intergerste und Winterweizen).

Die Kulturpflanzen befanden sich zur Zeit der Anwendung im 2- bis 4-Blattstadium, die Unkräuter vorwiegend im Keim- bis 2~Blattstadiunu

Angewendet wurden 3 bis 8 kg Aktivsubstanz pro Hektar als 20 beziehungsweise 50 %ige Spritzpulver oder als Lösung in 600 1 Wasser/ha.

Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt. Die hierin aufgeführten Wirkstoffe und Pflanzen entsprechen den Angaben der Tabelle II beziehungsweise III.

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Tabelle IVs Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel im Kachauflaufverfahren

lid.	Akt iv-	Aufwand-·	Kulturpflanzen	II	Unkräuter	XIII
Nr0	substanz	menge		9		9
		kg/ha	I	8	VI .	9
1	unbeh.«	-	9	5	•9	9
2	A	3	8	1	6	9
			6	5	3	9
3	B	3	8	9	6	8
			5	9	4	7
	E	3	9	9	3	7
			9	9	2	5
5	G	3	9	2
			9	1

Aus Tabelle IV ist ersichtlich, daß die Verbindungen E^- und G gegenüber den bekannten Verbindungen A beziehungsweise B folgende Vorteile besitzenϊ

- Die Verbindungen E und G zeigen gegenüber A und B eine sehr gute Pflanzenve'rträgliclikeit·

« Des weiteren ist die Wirksamkeit gegen monokotyle Unkräuter (speziell Windhalm) in den geprüften Aufwendungen sehr gut₉ während die Verbindungen A und B nicht ausreichend wirksam sind beziehungsweise Mt steigender Aufwendmenge fehlende Selektivität erkennen lassen.

Claims (1)

1. J? ItJVvf &3·

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   Erfindungsanspruch

   Herbizide Mittel, insbesondere für den Getreideanbau^ gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und d'r ag er stoff en als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel

   X £~Ε_ΟΉ «/\- SO₂MC(U)OCH₃ J

   in der X für einen anorganischen oder organischen Säurerest, wie Cl^e, Br^e, NO₃ ⁶", HSO₄ ⁶*, H₂PO₄^,

   H₂K-SO₃^, R^C₆H₄SO₃ ⁰, CH₃COO^, ClCK₂C00^e _? HOOC-COd^, R-C₆H₄-CH₂C00^e steht, enthalten.